JPH07215970A - インダゾールスルホニル尿素誘導体、その用途及び製造中間体 - Google Patents
インダゾールスルホニル尿素誘導体、その用途及び製造中間体Info
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- JPH07215970A JPH07215970A JP16637594A JP16637594A JPH07215970A JP H07215970 A JPH07215970 A JP H07215970A JP 16637594 A JP16637594 A JP 16637594A JP 16637594 A JP16637594 A JP 16637594A JP H07215970 A JPH07215970 A JP H07215970A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水田、畑における有害雑草に対して優れた除草
効果を有するインダゾールスルホニル尿素誘導体を提供
する。 【構成】一般式 ［式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基等を示し、Ｒ
２及びＲ３は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、式ＣＯＲ４（式中、Ｒ４はアルコキ
シ基等を示す。）、アルコキシ基、ハロアルコシ基又は
シアノ基等を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙは水素原子又はアルキル基等を示し、Ａ及びＢは同一
又は相異なり、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアルキ
ル基等を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基を示す。］で
表されるインダゾールスルホニル尿素誘導体及びこれを
有効成分として含有する除草剤並びに製造中間体。 【効果】本発明の化合物は、畑地において問題となる種
々の雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れ
た除草効果を発揮する。また、水田に発生する雑草を防
除することもできる。
効果を有するインダゾールスルホニル尿素誘導体を提供
する。 【構成】一般式 ［式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基等を示し、Ｒ
２及びＲ３は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、式ＣＯＲ４（式中、Ｒ４はアルコキ
シ基等を示す。）、アルコキシ基、ハロアルコシ基又は
シアノ基等を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｙは水素原子又はアルキル基等を示し、Ａ及びＢは同一
又は相異なり、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアルキ
ル基等を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基を示す。］で
表されるインダゾールスルホニル尿素誘導体及びこれを
有効成分として含有する除草剤並びに製造中間体。 【効果】本発明の化合物は、畑地において問題となる種
々の雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れ
た除草効果を発揮する。また、水田に発生する雑草を防
除することもできる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なインダゾールス
ルホニル尿素誘導体（以下発明化合物という）、その製
造中間体及びそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。
ルホニル尿素誘導体（以下発明化合物という）、その製
造中間体及びそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】これまでに、スルホメチュロンメチル等
数多くのスルホニル尿素誘導体が除草剤として知られて
いる。特開平４−９５０９１号公報明細書には、インダ
ゾ−ルスルホニル尿素を有効成分とする除草剤が記載さ
れている。しかしながら、本発明化合物のインダゾール
環の３位にスルファモイル基が置換したスルホニル尿素
誘導体については知られていない。更に、その製造中間
体であるインダゾールスルホンアミド誘導体についても
知られていない。
数多くのスルホニル尿素誘導体が除草剤として知られて
いる。特開平４−９５０９１号公報明細書には、インダ
ゾ−ルスルホニル尿素を有効成分とする除草剤が記載さ
れている。しかしながら、本発明化合物のインダゾール
環の３位にスルファモイル基が置換したスルホニル尿素
誘導体については知られていない。更に、その製造中間
体であるインダゾールスルホンアミド誘導体についても
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】スルホニル尿素誘導体
が除草活性を有することは知られているが、これら化合
物は除草効力が不十分であったり、必ずしも実用的に満
足すべきものと言い難い。
が除草活性を有することは知られているが、これら化合
物は除草効力が不十分であったり、必ずしも実用的に満
足すべきものと言い難い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな状況に鑑み、種々検討した結果、本発明化合物が高
い活性を有する優れた除草剤であることを見いだし本発
明を完成するに至った。
うな状況に鑑み、種々検討した結果、本発明化合物が高
い活性を有する優れた除草剤であることを見いだし本発
明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は式［Ｉ］又は［ＩＩ］
【０００６】
【化６】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。Ａ
及びＢは同一又は相異なり、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子又はハロアルコキシ基を示し、
Ｚはメチン基又は窒素原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｙは水素原子、アルキル基又はアルコキ
シアルキル基を示す。｝で示されるインダゾールスルホ
ニル尿素誘導体ならびに、式［Ｉ−ａ］又は「ＩＩ−
ａ］
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。Ａ
及びＢは同一又は相異なり、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子又はハロアルコキシ基を示し、
Ｚはメチン基又は窒素原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｙは水素原子、アルキル基又はアルコキ
シアルキル基を示す。｝で示されるインダゾールスルホ
ニル尿素誘導体ならびに、式［Ｉ−ａ］又は「ＩＩ−
ａ］
【０００７】
【化７】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。｝
で示されるインダゾールスルホンアミド誘導体で示され
るその中間体、及びインダゾールスルホニル尿素を有効
成分とする除草剤を提供するものである。
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。｝
で示されるインダゾールスルホンアミド誘導体で示され
るその中間体、及びインダゾールスルホニル尿素を有効
成分とする除草剤を提供するものである。
【０００８】本発明化合物は互変異性体、幾何異性体並
びに光学異性体を含むものである。
びに光学異性体を含むものである。
【０００９】本発明において、アルキル基とは炭素数が
１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ネオペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、５−メチルヘキシ
ル基、４−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、
４，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、６−メ
チルヘプチル基、ｎ−ノニル基、７−メチルオクチル
基、ｎ−デシル基、８−メチルノニル基、ｎ−ウンデシ
ル基、９−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、１０−メ
チルウンデシル基、ｎ−トリデシル基、１１−メチルド
デシル基、ｎ−テトラデシル基、１２−メチルトリデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、１３−メチル−テトラデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−
オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基
等を包含する。
１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ネオペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、５−メチルヘキシ
ル基、４−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、
４，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、６−メ
チルヘプチル基、ｎ−ノニル基、７−メチルオクチル
基、ｎ−デシル基、８−メチルノニル基、ｎ−ウンデシ
ル基、９−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、１０−メ
チルウンデシル基、ｎ−トリデシル基、１１−メチルド
デシル基、ｎ−テトラデシル基、１２−メチルトリデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、１３−メチル−テトラデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−
オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基
等を包含する。
【００１０】アルコキシ基、アルキルスルホニル基とは
それぞれアルキル部分が上記の意味を有する（アルキ
ル）−Ｏ−基、（アルキル）−ＳＯ２−基を示す。
それぞれアルキル部分が上記の意味を有する（アルキ
ル）−Ｏ−基、（アルキル）−ＳＯ２−基を示す。
【００１１】ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素の各原子を包含する。
ウ素の各原子を包含する。
【００１２】アルケニル基とは炭素数が２〜２０の直鎖
又は分岐鎖のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
３−メチル−１−ブテニル基、４−メチル−１−ペンテ
ニル基等を包含する。
又は分岐鎖のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
３−メチル−１−ブテニル基、４−メチル−１−ペンテ
ニル基等を包含する。
【００１３】アルキニル基とは炭素数が２〜２０の直鎖
又は分岐鎖のアルキニル基を意味し、例えばエチニル
基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシ
ニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、４−メチ
ル−１−ペニチニル基、３−メチル−１−ペンチニル
基、５−メチル−１−ヘキシニル基、４−メチル−１−
ヘキシニル基、３−メチル−１−ヘキシニル基、ヘプチ
ニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウン
デシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデ
シニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基等を包
含する。
又は分岐鎖のアルキニル基を意味し、例えばエチニル
基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシ
ニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、４−メチ
ル−１−ペニチニル基、３−メチル−１−ペンチニル
基、５−メチル−１−ヘキシニル基、４−メチル−１−
ヘキシニル基、３−メチル−１−ヘキシニル基、ヘプチ
ニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウン
デシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデ
シニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基等を包
含する。
【００１４】前記式［Ｉ］又は［ＩＩ］において、好ま
しい除草効果を示す化合物群としては、Ｒ１が水素原
子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ２又はＲ３が同一
又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカル
ボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基
又はトリフルオロメチル基を示し、Ａ及びＢが同一又は
相異なりメトキシ基、メチル基又はハロアルコキシ基を
示し、Ｚがメチン基又は窒素原子を示し、Ｘが酸素原子
を示し、Ｙは水素原子で示される化合物を挙げることが
できる。
しい除草効果を示す化合物群としては、Ｒ１が水素原
子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ２又はＲ３が同一
又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカル
ボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基
又はトリフルオロメチル基を示し、Ａ及びＢが同一又は
相異なりメトキシ基、メチル基又はハロアルコキシ基を
示し、Ｚがメチン基又は窒素原子を示し、Ｘが酸素原子
を示し、Ｙは水素原子で示される化合物を挙げることが
できる。
【００１５】次に、式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本
発明化合物の代表的な具体例を表１〜表２に例示する。
尚、化合物番号は以後の記載において参照され、Ｒ１が
水素原子を示す時は式［Ｉ］及び［ＩＩ］で表される互
変異性体を取り得るものである。
発明化合物の代表的な具体例を表１〜表２に例示する。
尚、化合物番号は以後の記載において参照され、Ｒ１が
水素原子を示す時は式［Ｉ］及び［ＩＩ］で表される互
変異性体を取り得るものである。
【００１６】本明細書における表中の次の表記はそれぞ
れ該当する基を表す。
れ該当する基を表す。
【００１７】 Ｂｎ ：ベンジル基 Ｐｒ ：ｎ−プロピ
ル基 Ｐｅｎ：ｎ−ペンチル基 Ｂｕ ：ｎ−ブチル
基 Ｍｅ ：メチル基 Ｐｈ ：フェニル基 Ｅｔ ：エチル基
ル基 Ｐｅｎ：ｎ−ペンチル基 Ｂｕ ：ｎ−ブチル
基 Ｍｅ ：メチル基 Ｐｈ ：フェニル基 Ｅｔ ：エチル基
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表１】（続き）
【００２０】
【表１】（続き）
【００２１】
【表１】（続き）
【００２２】
【表１】（続き）
【００２３】
【表１】（続き）
【００２４】
【表１】（続き）
【００２５】
【表１】（続き）
【００２６】
【表１】（続き）
【００２７】
【表１】（続き）
【００２８】
【表１】（続き）
【００２９】
【表１】（続き）
【００３０】
【表１】（続き）
【００３１】
【表１】（続き）
【００３２】
【表１】（続き）
【００３３】
【表１】（続き）
【００３４】
【表１】（続き）
【００３５】
【表１】（続き）
【００３６】
【表１】（続き）
【００３７】
【表１】（続き）
【００３８】
【表１】（続き） ＊Ｒ３は５位を示す
【００３９】
【表１】（続き）
【００４０】
【表１】（続き）
【００４１】
【表１】（続き）
【００４２】
【表１】（続き）
【００４３】
【表１】（続き）
【００４４】
【表１】（続き）
【００４５】
【表１】（続き）
【００４６】
【表１】（続き）
【００４７】
【表１】（続き）
【００４８】
【表１】（続き）
【００４９】
【表１】（続き）
【００５０】
【表１】（続き）
【００５１】
【表１】（続き）
【００５２】
【表１】（続き）
【００５３】
【表１】（続き）
【００５４】
【表１】（続き）
【００５５】
【表１】（続き）
【００５６】
【表１】（続き）
【００５７】
【表１】（続き）
【００５８】
【表１】（続き）
【００５９】
【表１】（続き） ＊Ｒ３は５位を示す
【００６０】
【表１】（続き）
【００６１】
【表２】
【００６２】
【表２】（続き）
【００６３】
【表２】（続き）
【００６４】
【表２】（続き）
【００６５】
【表２】（続き）
【００６６】
【表２】（続き）
【００６７】
【表２】（続き）
【００６８】
【表２】（続き）
【００６９】
【表２】（続き）
【００７０】
【表２】（続き）
【００７１】
【表２】（続き）
【００７２】
【表２】（続き）
【００７３】
【表２】（続き）
【００７４】
【表２】（続き）
【００７５】
【表２】（続き）
【００７６】
【表２】（続き）
【００７７】
【表２】（続き）
【００７８】
【表２】（続き）
【００７９】
【表２】（続き）
【００８０】
【表２】（続き）
【００８１】
【表２】（続き） ＊Ｒ３は５位を示す
【００８２】
【表２】（続き）
【００８３】
【表２】（続き）
【００８４】本発明化合物を製造する方法としては、例
えば次に示す方法があげられるが、これらの方法に限定
されるものではない。
えば次に示す方法があげられるが、これらの方法に限定
されるものではない。
【００８５】本発明化合物［Ｉ］又は［ＩＩ］の一般的
製造法を以下の〈製造法１〉〜〈製造法３〉に示す。 〈製造法１〉
製造法を以下の〈製造法１〉〜〈製造法３〉に示す。 〈製造法１〉
【００８６】
【化８】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｚ、Ｘ及びＹは前
記と同じ意味を示す。） すなわち、式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示される本発明化合
物は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される本発明の
製造中間体（製造法は後記し、以下中間体と称す）と、
式［ＩＩＩ］で示される化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
記と同じ意味を示す。） すなわち、式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示される本発明化合
物は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される本発明の
製造中間体（製造法は後記し、以下中間体と称す）と、
式［ＩＩＩ］で示される化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
【００８７】本反応は通常、溶媒中又は無溶媒で必要に
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲は−２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲であり、反応時間の範囲は０．５時
間から２４時間の範囲である。反応に供される化合物の
量は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間体１
当量に対し、式［ＩＩＩ］で示される化合物及び塩基の
量はそれぞれ独立に１から１．５当量である。
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲は−２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲であり、反応時間の範囲は０．５時
間から２４時間の範囲である。反応に供される化合物の
量は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間体１
当量に対し、式［ＩＩＩ］で示される化合物及び塩基の
量はそれぞれ独立に１から１．５当量である。
【００８８】溶媒としては、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、イソプロピル
エーテル（ＩＰＥ）、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−
プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡＣ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メ
チルピドリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒等
を例示できる。
エン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、イソプロピル
エーテル（ＩＰＥ）、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−
プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡＣ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メ
チルピドリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒等
を例示できる。
【００８９】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ジエチル−
メチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ジエチル−
メチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。
【００９０】尚、式［ＩＩＩ］で示される化合物は化９
の式［ＩＶ］で示される化合物とクロロギ酸フェニル、
クロロチオ−Ｏ−ギ酸フェニル又はクロロジチオギ酸フ
ェニルを適当な溶媒中、塩基の存在下反応させることに
より製造することができる。 〈製造法２〉
の式［ＩＶ］で示される化合物とクロロギ酸フェニル、
クロロチオ−Ｏ−ギ酸フェニル又はクロロジチオギ酸フ
ェニルを適当な溶媒中、塩基の存在下反応させることに
より製造することができる。 〈製造法２〉
【００９１】
【化９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前
記と同じ意味を示す。）式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示され
る本発明化合物は式［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示さ
れる化合物と式［ＩＶ］で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。式［Ｉ−ｂ］又は
［ＩＩ−ｂ］で示される化合物は式［Ｉ−ａ］又は［Ｉ
Ｉ−ａ］で示される中間体と適当な溶媒中、ホスゲン又
はチオホスゲンと反応させることにより製造することが
できる。
記と同じ意味を示す。）式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示され
る本発明化合物は式［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示さ
れる化合物と式［ＩＶ］で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。式［Ｉ−ｂ］又は
［ＩＩ−ｂ］で示される化合物は式［Ｉ−ａ］又は［Ｉ
Ｉ−ａ］で示される中間体と適当な溶媒中、ホスゲン又
はチオホスゲンと反応させることにより製造することが
できる。
【００９２】本反応は通常、溶媒中又は無溶媒で必要に
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲、反応時間の
範囲、反応に用いられる溶媒及び塩基については〈製造
法１〉と同じである。反応に供される化合物の量は式
［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示される化合物１当量に
対し式［ＩＶ］で示される化合物及び塩基の量はそれぞ
れ独立に１から１．５当量である。 〈製造法３〉
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲、反応時間の
範囲、反応に用いられる溶媒及び塩基については〈製造
法１〉と同じである。反応に供される化合物の量は式
［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示される化合物１当量に
対し式［ＩＶ］で示される化合物及び塩基の量はそれぞ
れ独立に１から１．５当量である。 〈製造法３〉
【００９３】
【化１０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前
記と同じ意味を示す。） 式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示される本発明化合物は式［Ｉ
−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される化合物と式［ＩＶ］
で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。式［Ｉ−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される
化合物は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間
体をクロロギ酸フェニル、クロロチオ−Ｏ−ギ酸フェニ
ル又はクロロジチオギ酸フェニルと適当な溶媒中、塩基
の存在下反応させることにより製造することができ、式
［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示される化合物とフェノ
ール又はチオフェノールと反応させても製造することが
できる。
記と同じ意味を示す。） 式［Ｉ］又は［ＩＩ］で示される本発明化合物は式［Ｉ
−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される化合物と式［ＩＶ］
で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。式［Ｉ−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される
化合物は式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間
体をクロロギ酸フェニル、クロロチオ−Ｏ−ギ酸フェニ
ル又はクロロジチオギ酸フェニルと適当な溶媒中、塩基
の存在下反応させることにより製造することができ、式
［Ｉ−ｂ］又は［ＩＩ−ｂ］で示される化合物とフェノ
ール又はチオフェノールと反応させても製造することが
できる。
【００９４】本反応は通常、溶媒中又は無溶媒で必要に
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲、反応時間の
範囲、反応に用いられる溶媒及び塩基については〈製造
法１〉と同じである。反応に供される化合物の量は式
［Ｉ−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される化合物１当量に
対し式［ＩＶ］で示される化合物及び塩基の量はそれぞ
れ独立に１から１．５当量である。尚、本発明化合物を
製造する際の中間体である式［Ｉ−ａ］の製造法を〈中
間体の製造法１〉で、式［ＩＩ−ａ］の製造法を〈中間
体の製造法２〉で示すがこれらに限定されるものではな
い。 〈中間体の製造法１〉式［Ｉ−ａ］の製造
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲、反応時間の
範囲、反応に用いられる溶媒及び塩基については〈製造
法１〉と同じである。反応に供される化合物の量は式
［Ｉ−ｃ］又は［ＩＩ−ｃ］で示される化合物１当量に
対し式［ＩＶ］で示される化合物及び塩基の量はそれぞ
れ独立に１から１．５当量である。尚、本発明化合物を
製造する際の中間体である式［Ｉ−ａ］の製造法を〈中
間体の製造法１〉で、式［ＩＩ−ａ］の製造法を〈中間
体の製造法２〉で示すがこれらに限定されるものではな
い。 〈中間体の製造法１〉式［Ｉ−ａ］の製造
【００９５】
【化１１】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ベンジル基又は
フェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基又はハロアルキル基を示し、Ｌはハロゲン原子
を示す。） 即ち、式［Ｖ］で示される化合物を例えばＤＭＳＯ中で
当該のヒドラジン誘導体と反応させることにより式［Ｖ
Ｉ］で示される化合物とし、さらに、濃塩酸中でジアゾ
ニウム塩を生成させ、これを塩化銅の存在下、酢酸等の
溶媒中で亜硫酸ガスと反応させることにより、式［ＶＩ
Ｉ］で示される化合物を製造することができる。これを
過剰のｔ−ブチルアミンと反応させ式［Ｉ−ｄ］で示さ
れる化合物を製造した後、過剰のトリフルオロ酢酸でｔ
−ブチル基を脱離させることにより、式［Ｉ−ａ］で示
される中間体を製造することができる。 〈中間体の製造法２〉式［ＩＩ−ａ］の製造
フェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基又はハロアルキル基を示し、Ｌはハロゲン原子
を示す。） 即ち、式［Ｖ］で示される化合物を例えばＤＭＳＯ中で
当該のヒドラジン誘導体と反応させることにより式［Ｖ
Ｉ］で示される化合物とし、さらに、濃塩酸中でジアゾ
ニウム塩を生成させ、これを塩化銅の存在下、酢酸等の
溶媒中で亜硫酸ガスと反応させることにより、式［ＶＩ
Ｉ］で示される化合物を製造することができる。これを
過剰のｔ−ブチルアミンと反応させ式［Ｉ−ｄ］で示さ
れる化合物を製造した後、過剰のトリフルオロ酢酸でｔ
−ブチル基を脱離させることにより、式［Ｉ−ａ］で示
される中間体を製造することができる。 〈中間体の製造法２〉式［ＩＩ−ａ］の製造
【００９６】
【化１２】 （式中、Ｒ１はアルキル基、ハロアルキル基、ベンジル
基又はフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子、ア
ルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェニル基、
ベンジル基又はハロアルコキシ基を示す。） 即ち、式［ＩＸ］で示される化合物は式［ＶＩＩＩ］で
示される化合物を例えばエーテル中−４０〜−２０℃の
温度範囲でｎ−ブチルリチウムと反応させた後、亜硫酸
ガスを吹き込むことにより製造することができる。式
［ＩＩ−ａ］で示される中間体は氷冷下ヒドロキシルア
ミン−Ｏ−スルホン酸と塩基の混合水溶液中に式［Ｉ
Ｘ］で示される化合物の水溶液を加えることにより製造
することができる。
基又はフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子、ア
ルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェニル基、
ベンジル基又はハロアルコキシ基を示す。） 即ち、式［ＩＸ］で示される化合物は式［ＶＩＩＩ］で
示される化合物を例えばエーテル中−４０〜−２０℃の
温度範囲でｎ−ブチルリチウムと反応させた後、亜硫酸
ガスを吹き込むことにより製造することができる。式
［ＩＩ−ａ］で示される中間体は氷冷下ヒドロキシルア
ミン−Ｏ−スルホン酸と塩基の混合水溶液中に式［Ｉ
Ｘ］で示される化合物の水溶液を加えることにより製造
することができる。
【００９７】本反応式で式［ＶＩＩＩ］で示される化合
物は［Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，９０８
（１９８０）］、［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．
Ｖｏｌ．Ｖ，６５０］、［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．ＩＩ，１６９５，（１９７
５）］、［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．
Ｖ，９４１］等の公知文献記載の方法で製造できる。
物は［Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，９０８
（１９８０）］、［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．
Ｖｏｌ．Ｖ，６５０］、［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．ＩＩ，１６９５，（１９７
５）］、［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．
Ｖ，９４１］等の公知文献記載の方法で製造できる。
【００９８】式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される
中間体は次に示される方法によっても製造できる。 〈中間体の製造法３〉式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］の
製造
中間体は次に示される方法によっても製造できる。 〈中間体の製造法３〉式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］の
製造
【００９９】
【化１３】 （式中、Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジルオキシアル
キル基、ベンジル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハ
ロアルキルカルボニル基、アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基又はアルケニル基を示し、Ｒ２又はＲ３は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基、フェニ
ル基又はベンジル基を示し、Ｌはハロゲン原子を示し、
Ｍは臭素原子又は塩素原子を示す。） 即ち、式［Ｘ］で示される化合物を四塩化炭素中でＮ−
ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、あ
るいは臭素、塩素を光、ラジカル反応開始剤の存在下反
応させることにより式［ＸＩ］で示される化合物を製造
することができる。式［ＸＩ］で示される化合物をチオ
尿素と反応させることにより式［ＸＩＩ］で表される化
合物を製造し、式［ＸＩＩ］で示される化合物を酢酸及
び水の混合溶液中で塩素又は臭素と反応させることによ
り式［ＸＩＩＩ］で示される化合物を製造した後、これ
をｔ−ブチルアミンと反応させることにより式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物を製造することができる。式［Ｘ
ＩＶ］で示される化合物を還元して式［ＸＶ］で示され
る化合物を製造することができる。式［ＸＶ］で示され
る化合物と亜硝酸イソアミルと反応させた後、塩酸と反
応させて式［ＸＶＩ］で示される化合物を製造すること
ができる。式［ＸＶＩ］で示される化合物と例えばアル
キルハライド又はベンジルハライドと反応させることに
より式［Ｉ−ｄ］又は［ＩＩ−ｄ］で示される化合物を
製造することができる。
ルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジルオキシアル
キル基、ベンジル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハ
ロアルキルカルボニル基、アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基又はアルケニル基を示し、Ｒ２又はＲ３は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基、フェニ
ル基又はベンジル基を示し、Ｌはハロゲン原子を示し、
Ｍは臭素原子又は塩素原子を示す。） 即ち、式［Ｘ］で示される化合物を四塩化炭素中でＮ−
ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、あ
るいは臭素、塩素を光、ラジカル反応開始剤の存在下反
応させることにより式［ＸＩ］で示される化合物を製造
することができる。式［ＸＩ］で示される化合物をチオ
尿素と反応させることにより式［ＸＩＩ］で表される化
合物を製造し、式［ＸＩＩ］で示される化合物を酢酸及
び水の混合溶液中で塩素又は臭素と反応させることによ
り式［ＸＩＩＩ］で示される化合物を製造した後、これ
をｔ−ブチルアミンと反応させることにより式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物を製造することができる。式［Ｘ
ＩＶ］で示される化合物を還元して式［ＸＶ］で示され
る化合物を製造することができる。式［ＸＶ］で示され
る化合物と亜硝酸イソアミルと反応させた後、塩酸と反
応させて式［ＸＶＩ］で示される化合物を製造すること
ができる。式［ＸＶＩ］で示される化合物と例えばアル
キルハライド又はベンジルハライドと反応させることに
より式［Ｉ−ｄ］又は［ＩＩ−ｄ］で示される化合物を
製造することができる。
【０１００】式［ＸＶＩ］、［Ｉ−ｄ］又は［ＩＩ−
ｄ］で示される化合物は中間体の製造法１で示したよう
に、トリフルオロ酢酸でｔ−ブチル基を脱離させること
により式［ＸＶＩＩ］で示される化合物、及び［Ｉ−
ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間体にそれぞれ変換
することができる。
ｄ］で示される化合物は中間体の製造法１で示したよう
に、トリフルオロ酢酸でｔ−ブチル基を脱離させること
により式［ＸＶＩＩ］で示される化合物、及び［Ｉ−
ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示される中間体にそれぞれ変換
することができる。
【０１０１】さらに、式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
をＲ１Ｌ（式中、Ｒ１及びＬは前記で定義したものと同
じ意味を示す。）と反応させることにより式［Ｉ−ａ］
及び［ＩＩ−ａ］で示される中間体を製造することがで
きる。
をＲ１Ｌ（式中、Ｒ１及びＬは前記で定義したものと同
じ意味を示す。）と反応させることにより式［Ｉ−ａ］
及び［ＩＩ−ａ］で示される中間体を製造することがで
きる。
【０１０２】式［Ｉ−ａ］で示される中間体は例えば置
換基の種類により種々の製法があるが以下の〈中間体の
製造法４〉及び〈中間体の製造法５−１〜３〉に示され
る方法によっても製造できる。 〈中間体の製造法４〉
換基の種類により種々の製法があるが以下の〈中間体の
製造法４〉及び〈中間体の製造法５−１〜３〉に示され
る方法によっても製造できる。 〈中間体の製造法４〉
【０１０３】
【化１４】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ベンジル基又は
フェニル基を示し、Ｒ２はハロゲン原子好ましくはフッ
素原子を示し、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、Ｒ４はア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、シクロアルキルアルコキシ基、ハロアルコキシ基、
ジアルキルアミノアルコキシ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ベンジルアミノ基
を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示さ
れる中間体をＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＮＭＰ等の
極性溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸
カリウム、カリウム ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、式Ｒ４−Ｈ（式
中、Ｒ４は前記で定義したものと同じ意味を示す。）で
示される化合物と反応させるか、式Ｒ４Ｎａ（式中、Ｒ
４は前記で定義したものと同じ意味を示す。）又は、式
Ｒ４Ｋ（式中、Ｒ４は前記で定義したものと同じ意味を
示す。）で示される化合物と反応させると式［Ｉ−ｅ］
又は［ＩＩ−ｅ］で示される中間体をそれぞれ製造する
ことができる。 〈中間体の製造法５−１〉
フェニル基を示し、Ｒ２はハロゲン原子好ましくはフッ
素原子を示し、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、Ｒ４はア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、シクロアルキルアルコキシ基、ハロアルコキシ基、
ジアルキルアミノアルコキシ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ベンジルアミノ基
を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示さ
れる中間体をＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＮＭＰ等の
極性溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸
カリウム、カリウム ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、式Ｒ４−Ｈ（式
中、Ｒ４は前記で定義したものと同じ意味を示す。）で
示される化合物と反応させるか、式Ｒ４Ｎａ（式中、Ｒ
４は前記で定義したものと同じ意味を示す。）又は、式
Ｒ４Ｋ（式中、Ｒ４は前記で定義したものと同じ意味を
示す。）で示される化合物と反応させると式［Ｉ−ｅ］
又は［ＩＩ−ｅ］で示される中間体をそれぞれ製造する
ことができる。 〈中間体の製造法５−１〉
【０１０４】
【化１５】 （式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を示し、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、Ｒ５はアルキル
基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルケニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、シアノアルキル基を
示し、Ｌ１はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ
基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されても良
いベンゼンスルホニルオキシ基を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、塩基の存在下、式Ｒ５−Ｌ
１（式中、Ｒ５及びＬ１は前記で定義したものと同じ意
味を示す。）で示される化合物と反応させると式［Ｉ−
ｇ］又は［ＩＩ−ｇ］で示される中間体をそれぞれ製造
することができる。
を示し、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、Ｒ５はアルキル
基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルケニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、シアノアルキル基を
示し、Ｌ１はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ
基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されても良
いベンゼンスルホニルオキシ基を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、塩基の存在下、式Ｒ５−Ｌ
１（式中、Ｒ５及びＬ１は前記で定義したものと同じ意
味を示す。）で示される化合物と反応させると式［Ｉ−
ｇ］又は［ＩＩ−ｇ］で示される中間体をそれぞれ製造
することができる。
【０１０５】なお、式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示
される中間体は次の方法で製造できる。
される中間体は次の方法で製造できる。
【０１０６】
【化１６】 （式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を示し、Ｒ２はハロゲン原子好ましくはフッ素原子を示
し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、ハロアルコキシ基又はアルコキシ基を示
し、Ｒ８はアルキル基、ベンジル基又はシクロアルキル
アルキル基好ましくはシクロプロピルメチル基を示
す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、塩基の存在下、式Ｒ８−Ｏ
Ｈ（式中、Ｒ８は前記で定義したものと同じ意味を示
す。）で示される化合物と反応させて、式［Ｉ−ｈ］又
は［ＩＩ−ｈ］で示される中間体を製造し、さらに脱保
護することで、式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示され
る中間体をそれぞれ製造することができる。 〈中間体の製造法５−２〉
を示し、Ｒ２はハロゲン原子好ましくはフッ素原子を示
し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、ハロアルコキシ基又はアルコキシ基を示
し、Ｒ８はアルキル基、ベンジル基又はシクロアルキル
アルキル基好ましくはシクロプロピルメチル基を示
す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、塩基の存在下、式Ｒ８−Ｏ
Ｈ（式中、Ｒ８は前記で定義したものと同じ意味を示
す。）で示される化合物と反応させて、式［Ｉ−ｈ］又
は［ＩＩ−ｈ］で示される中間体を製造し、さらに脱保
護することで、式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示され
る中間体をそれぞれ製造することができる。 〈中間体の製造法５−２〉
【０１０７】
【化１７】 （式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を示し、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］及び［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、式Ｒ５−ＯＨ（Ｒ５は前記
と同じ意味を示す。）で示される化合物を用いて光延反
応［（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌ．
４２，ｐ．３３５）記載］を行うことにより、式［Ｉ−
ｇ］又は［ＩＩ−ｇ］で示される中間体をそれぞれ製造
することができる。 〈中間体の製造法５−３〉
を示し、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］及び［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体を適当な溶媒中、式Ｒ５−ＯＨ（Ｒ５は前記
と同じ意味を示す。）で示される化合物を用いて光延反
応［（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌ．
４２，ｐ．３３５）記載］を行うことにより、式［Ｉ−
ｇ］又は［ＩＩ−ｇ］で示される中間体をそれぞれ製造
することができる。 〈中間体の製造法５−３〉
【０１０８】
【化１８】 （式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を示し、Ｒ３、Ｒ５及びＬ１は前記と同じ意味を示し、
Ｒ６はアルキル基好ましくはメチル基を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体をＤＭＦのアセタ−ルと反応させて、式［Ｉ
−ｉ］又は［ＩＩ−ｉ］で示される化合物を製造し、塩
基の存在下、適当な溶媒中、式Ｒ５−Ｌ１（式中、Ｒ５
及びＬ１は前記で定義したものと同じ意味を示す。）で
示される化合物と反応させて、式［Ｉ−ｊ］又は［ＩＩ
−ｊ］で示される化合物を製造し、これらを酸又はアル
カリで加水分解することで式［Ｉ−ｇ］又は［ＩＩ−
ｇ］で示される中間体を製造することができる。
を示し、Ｒ３、Ｒ５及びＬ１は前記と同じ意味を示し、
Ｒ６はアルキル基好ましくはメチル基を示す。） 即ち、本反応式で式［Ｉ−ｆ］又は［ＩＩ−ｆ］で示さ
れる中間体をＤＭＦのアセタ−ルと反応させて、式［Ｉ
−ｉ］又は［ＩＩ−ｉ］で示される化合物を製造し、塩
基の存在下、適当な溶媒中、式Ｒ５−Ｌ１（式中、Ｒ５
及びＬ１は前記で定義したものと同じ意味を示す。）で
示される化合物と反応させて、式［Ｉ−ｊ］又は［ＩＩ
−ｊ］で示される化合物を製造し、これらを酸又はアル
カリで加水分解することで式［Ｉ−ｇ］又は［ＩＩ−
ｇ］で示される中間体を製造することができる。
【０１０９】次に式［Ｉ−ａ］又は［ＩＩ−ａ］で示さ
れる中間体の具体的な化合物を表３に列記する。
れる中間体の具体的な化合物を表３に列記する。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】
【表３】（続き）
【０１１２】
【表３】（続き）
【０１１３】
【表３】（続き）
【０１１４】
【表３】（続き）
【０１１５】
【表３】（続き）
【０１１６】
【表３】（続き）
【０１１７】
【表３】（続き）
【０１１８】
【表３】（続き）
【０１１９】
【表３】（続き）
【０１２０】次に中間体の製造法と本発明化合物の製造
法を製造例として記載して本発明を具体的に説明する。
法を製造例として記載して本発明を具体的に説明する。
【０１２１】〈製造例１〉 １−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−
スルホンアミド（中間体番号２４）の製造 ２，６−ジフルオロベンゾニトリル７５ｇ（５３９ミリ
モル）をＤＭＳＯ３００ｍｌに加え、これに攪拌下、メ
チルヒドラジン３３ｇ（７１６ミリモル）を滴下した。
反応は発熱的に進み、８０〜１００℃を保ったままで滴
下を続けた。室温に戻った後、大過剰の冷水にあけ、結
晶を濾別、風乾し、３−アミノ−１−メチル−４−フル
オロ−１Ｈ−インダゾール（式［ＶＩ］で示される化合
物）（淡黄色結晶）７２ｇ（収率８１％）を得た。
スルホンアミド（中間体番号２４）の製造 ２，６−ジフルオロベンゾニトリル７５ｇ（５３９ミリ
モル）をＤＭＳＯ３００ｍｌに加え、これに攪拌下、メ
チルヒドラジン３３ｇ（７１６ミリモル）を滴下した。
反応は発熱的に進み、８０〜１００℃を保ったままで滴
下を続けた。室温に戻った後、大過剰の冷水にあけ、結
晶を濾別、風乾し、３−アミノ−１−メチル−４−フル
オロ−１Ｈ−インダゾール（式［ＶＩ］で示される化合
物）（淡黄色結晶）７２ｇ（収率８１％）を得た。
【０１２２】次いで、３−アミノ−１−メチル−４−フ
ルオロ−１Ｈ−インダゾール７０ｇ（４２４ミリモル）
を酢酸２００ｍｌに溶解し、濃塩酸１４０ｍｌを加え
た。これを激しく攪拌し、−５〜−１０℃の範囲で、亜
硝酸ナトリウム３３ｇ（４７８ミリモル）を水６０ｍｌ
に溶解した溶液を徐々に滴下した。こうして得られたジ
アゾニウム塩溶液を予め酢酸３７０ｍｌに亜硫酸ガスを
飽和になるまで吹き込んだ（１２０ｇ）溶液に塩化第二
銅二水塩１７ｇ（１００ミリモル）を加えたものへ、−
５〜−１０℃の範囲で徐々に滴下した。滴下終了後その
まま１時間０℃以下で攪拌を続けた後、大過剰の冷水に
あけ、結晶をろ取、風乾して、１−メチル−４−フルオ
ロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホニルクロライド
（式［ＶＩＩ］で示される化合物）（淡紫色結晶）７０
ｇ（収率６６％）を得た。
ルオロ−１Ｈ−インダゾール７０ｇ（４２４ミリモル）
を酢酸２００ｍｌに溶解し、濃塩酸１４０ｍｌを加え
た。これを激しく攪拌し、−５〜−１０℃の範囲で、亜
硝酸ナトリウム３３ｇ（４７８ミリモル）を水６０ｍｌ
に溶解した溶液を徐々に滴下した。こうして得られたジ
アゾニウム塩溶液を予め酢酸３７０ｍｌに亜硫酸ガスを
飽和になるまで吹き込んだ（１２０ｇ）溶液に塩化第二
銅二水塩１７ｇ（１００ミリモル）を加えたものへ、−
５〜−１０℃の範囲で徐々に滴下した。滴下終了後その
まま１時間０℃以下で攪拌を続けた後、大過剰の冷水に
あけ、結晶をろ取、風乾して、１−メチル−４−フルオ
ロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホニルクロライド
（式［ＶＩＩ］で示される化合物）（淡紫色結晶）７０
ｇ（収率６６％）を得た。
【０１２３】さらに、ＴＨＦ５０ｍｌ中の１−メチル−
４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホニルク
ロライド１３．９ｇ（５６ミリモル）をＴＨＦ１００ｍ
ｌ中のｔ−ブチルアミン１２．９ｇ（１７７ミリモル）
に加え、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、大過剰の
水にあけ、結晶をろ取、風乾し３−（Ｎ−ｔ−ブチルス
ルファモイル）−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−イ
ンダゾール（式［Ｉ−ｄ］で示される化合物）（淡紫色
結晶）１５．９ｇ（収率９９．６％）を得た。
４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホニルク
ロライド１３．９ｇ（５６ミリモル）をＴＨＦ１００ｍ
ｌ中のｔ−ブチルアミン１２．９ｇ（１７７ミリモル）
に加え、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、大過剰の
水にあけ、結晶をろ取、風乾し３−（Ｎ−ｔ−ブチルス
ルファモイル）−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−イ
ンダゾール（式［Ｉ−ｄ］で示される化合物）（淡紫色
結晶）１５．９ｇ（収率９９．６％）を得た。
【０１２４】３−（Ｎ−ｔ−ブチルスルファモイル）−
１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール１５ｇ
（５３ミリモル）をトリフルオロ酢酸５０ｍｌに加え一
夜攪拌した。反応終了後、トリフルオロ酢酸を減圧留去
し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、１−メチル−４−フルオ
ロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホンアミド（淡紫色
結晶）１０．５ｇ（収率８６．８％）を得た。融点２２
１−２２３℃
１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール１５ｇ
（５３ミリモル）をトリフルオロ酢酸５０ｍｌに加え一
夜攪拌した。反応終了後、トリフルオロ酢酸を減圧留去
し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、１−メチル−４−フルオ
ロ−１Ｈ−インダゾール−３−スルホンアミド（淡紫色
結晶）１０．５ｇ（収率８６．８％）を得た。融点２２
１−２２３℃
【０１２５】〈製造例２〉 １−（１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
−３−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）尿素（化合物番号Ｉ−２６）の製造 〈製造例１〉で得た１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−
インダゾール−３−スルホンアミド０．５ｇ（２．３ミ
リモル）及びフェニル （４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）カーバメート０．６２ｇ（２．３ミリモ
ル）のアセトニトリル２０ｍｌ溶液に、ＤＢＵ０．３５
ｇ（２．３ミリモル）を加え、室温にて１２時間攪拌し
た。氷水に投入し、クエン酸で酸性とし、生成した結晶
をろ取し、氷水、ＩＰＥ、エーテルにて洗浄し、目的物
（無色針状結晶）０．４９ｇ（収率５２％）を得た。融
点：２０５−２０９℃
−３−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）尿素（化合物番号Ｉ−２６）の製造 〈製造例１〉で得た１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−
インダゾール−３−スルホンアミド０．５ｇ（２．３ミ
リモル）及びフェニル （４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）カーバメート０．６２ｇ（２．３ミリモ
ル）のアセトニトリル２０ｍｌ溶液に、ＤＢＵ０．３５
ｇ（２．３ミリモル）を加え、室温にて１２時間攪拌し
た。氷水に投入し、クエン酸で酸性とし、生成した結晶
をろ取し、氷水、ＩＰＥ、エーテルにて洗浄し、目的物
（無色針状結晶）０．４９ｇ（収率５２％）を得た。融
点：２０５−２０９℃
【０１２６】〈製造例３−１〉 メチル ２−ブロモメチル−３−ニトロベンゾエートの
製造（式［ＸＩ］で示される化合物） メチル ２−メチル−３−ニトロベンゾエート９８ｇ
（０．５モル）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１００ｇ
（０．５６モル）、過酸化ベンゾイル１ｇの四塩化炭素
（８００ｍｌ）の懸濁液を５００Ｗの光照射下３日間還
流した。室温に冷却後、ろ過してろ液を濃縮した。残渣
にエーテル（２００ｍｌ）、ＩＰＥ（２００ｍｌ）を加
え生成した結晶をろ過し、目的物１２１ｇ（収率８８．
３％）を得た。融点：６５−６７℃
製造（式［ＸＩ］で示される化合物） メチル ２−メチル−３−ニトロベンゾエート９８ｇ
（０．５モル）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１００ｇ
（０．５６モル）、過酸化ベンゾイル１ｇの四塩化炭素
（８００ｍｌ）の懸濁液を５００Ｗの光照射下３日間還
流した。室温に冷却後、ろ過してろ液を濃縮した。残渣
にエーテル（２００ｍｌ）、ＩＰＥ（２００ｍｌ）を加
え生成した結晶をろ過し、目的物１２１ｇ（収率８８．
３％）を得た。融点：６５−６７℃
【０１２７】〈製造例３−２〉 Ｓ−（２−メトキシカルボニル−６−ニトロベンジル）
チオウロニウム ブロミドの製造（式［ＸＩＩ］で示さ
れる化合物） メタノール（２リットル）中で〈製造例３−１〉からの
生成物２０７ｇ（０．７６モル）、チオ尿素５７．６ｇ
（０．７６モル）を１２時間還流した。冷却後、メタノ
ールを留去して残渣に酢酸エチル（１リットル）を加え
生成物をろ過した。これは精製せずに次の反応に用い
た。収量：２４６ｇ（収率９３％）
チオウロニウム ブロミドの製造（式［ＸＩＩ］で示さ
れる化合物） メタノール（２リットル）中で〈製造例３−１〉からの
生成物２０７ｇ（０．７６モル）、チオ尿素５７．６ｇ
（０．７６モル）を１２時間還流した。冷却後、メタノ
ールを留去して残渣に酢酸エチル（１リットル）を加え
生成物をろ過した。これは精製せずに次の反応に用い
た。収量：２４６ｇ（収率９３％）
【０１２８】〈製造例３−３〉 メチル ２−（ｔ−ブチルアミノスルホニルメチル）−
３−ニトロベンゾエートの製造（式［ＸＩＩＩ］及び式
［ＸＩＶ］で示される化合物） 水（２リットル）、酢酸（１リットル）中の〈製造例３
−２〉からの生成物１１０ｇ（０．３２モル）を５℃に
冷却して、４時間塩素を５〜１０℃で吹き込んだ。そし
て室温で１時間攪拌した後、生成物をろ過して氷水で洗
浄し、１リットルのジクロロメタンに溶かした。これに
ｔ−ブチルアミン５４ｇ（０．７４モル）を０〜５℃で
滴下した後、室温で２時間攪拌した。有機層を水洗した
後、濃縮し残渣にＩＰＥを加えてろ取して目的物６３ｇ
（収率６０．１％）を得た。これは、精製せずに次の反
応に用いた。
３−ニトロベンゾエートの製造（式［ＸＩＩＩ］及び式
［ＸＩＶ］で示される化合物） 水（２リットル）、酢酸（１リットル）中の〈製造例３
−２〉からの生成物１１０ｇ（０．３２モル）を５℃に
冷却して、４時間塩素を５〜１０℃で吹き込んだ。そし
て室温で１時間攪拌した後、生成物をろ過して氷水で洗
浄し、１リットルのジクロロメタンに溶かした。これに
ｔ−ブチルアミン５４ｇ（０．７４モル）を０〜５℃で
滴下した後、室温で２時間攪拌した。有機層を水洗した
後、濃縮し残渣にＩＰＥを加えてろ取して目的物６３ｇ
（収率６０．１％）を得た。これは、精製せずに次の反
応に用いた。
【０１２９】〈製造例３−４〉 メチル ３−アミノ−２−（ｔ−ブチルアミノスルホニ
ルメチル）−ベンゾエートの製造（式［ＸＶ］で示され
る化合物） 〈製造例３−３〉からの生成物４８ｇ（０．１４５モ
ル）、塩化第一スズ二水塩１６４ｇ（０．７３モル）の
エタノール３００ｍｌ溶液を２時間還流した。冷却した
後、２リットルの酢酸エチルに加え粉末炭酸水素ナトリ
ウム（５００ｇ）を徐々に加えた。生成した塩をろ過
し、酢酸エチルでよく洗浄し、有機層を濃縮し目的物３
５．９ｇ（収率８２．４％）を得た。融点：１２３−１
２５℃
ルメチル）−ベンゾエートの製造（式［ＸＶ］で示され
る化合物） 〈製造例３−３〉からの生成物４８ｇ（０．１４５モ
ル）、塩化第一スズ二水塩１６４ｇ（０．７３モル）の
エタノール３００ｍｌ溶液を２時間還流した。冷却した
後、２リットルの酢酸エチルに加え粉末炭酸水素ナトリ
ウム（５００ｇ）を徐々に加えた。生成した塩をろ過
し、酢酸エチルでよく洗浄し、有機層を濃縮し目的物３
５．９ｇ（収率８２．４％）を得た。融点：１２３−１
２５℃
【０１３０】〈製造例３−５〉 メチル ３−（ｔ−ブチルアミノスルホニル）−１Ｈ−
インダゾール−４−カルボキシレートの製造（式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物） 〈製造例３−４〉からの生成物３０ｇ（０．１モル）、
無水酢酸３０．６ｇ（０．３モル）、酢酸カリウム１０
ｇ（０．１０２モル）のベンゼン（５００ｍｌ）懸濁液
を８０℃に昇温して同温度で亜硝酸イソアミル１７．６
ｇ（０．１５モル）を滴下した。さらに１２時間還流し
た後、冷却し塩をろ過した。有機層を濃縮し、残渣にメ
タノール（５００ｍｌ）、１０％塩酸（２０ｍｌ）を加
え１時間還流した。メタノールを留去後、水を加え炭酸
水素ナトリウム水溶液で中和し、生成した結晶をろ取
し、目的物２９．３ｇ（収率９４．１％）を得た。融
点：２１８−２２０℃
インダゾール−４−カルボキシレートの製造（式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物） 〈製造例３−４〉からの生成物３０ｇ（０．１モル）、
無水酢酸３０．６ｇ（０．３モル）、酢酸カリウム１０
ｇ（０．１０２モル）のベンゼン（５００ｍｌ）懸濁液
を８０℃に昇温して同温度で亜硝酸イソアミル１７．６
ｇ（０．１５モル）を滴下した。さらに１２時間還流し
た後、冷却し塩をろ過した。有機層を濃縮し、残渣にメ
タノール（５００ｍｌ）、１０％塩酸（２０ｍｌ）を加
え１時間還流した。メタノールを留去後、水を加え炭酸
水素ナトリウム水溶液で中和し、生成した結晶をろ取
し、目的物２９．３ｇ（収率９４．１％）を得た。融
点：２１８−２２０℃
【０１３１】〈製造例３−６〉 メチル ３−（ｔ−ブチルアミノスルホニル）−１−メ
チル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート及び
メチル ３−（ｔ−ブチルアミノスルホニル）２−メチ
ル−２Ｈ−インダゾ−ル−４−カルボキシレ−トの製造
（式［Ｉ−ｄ］及び［ＩＩ−ｄ］で示される化合物） 〈製造例３−５〉からの生成物１０ｇ（３２ミリモ
ル）、炭酸カリウム６．６ｇ（４８ミリモル）のメタノ
ール（２００ｍｌ）溶液にヨウ化メチル６．８ｇ（４８
ミリモル）を加え３時間還流した。メタノールを留去し
て、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮してシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、メチル ３−（ｔ−
ブチルアミノスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−インダ
ゾール−４−カルボキシレート５．９ｇ（収率５６．８
％；融点：１８９−１９０℃）及びメチル ３−（ｔ−
ブチルアミノスルホニル）２−メチル−２Ｈ−インダゾ
−ル−４−カルボキシレ−ト２．１ｇ（収率１９．８
％；融点：１４７−１４８℃）を得た。
チル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート及び
メチル ３−（ｔ−ブチルアミノスルホニル）２−メチ
ル−２Ｈ−インダゾ−ル−４−カルボキシレ−トの製造
（式［Ｉ−ｄ］及び［ＩＩ−ｄ］で示される化合物） 〈製造例３−５〉からの生成物１０ｇ（３２ミリモ
ル）、炭酸カリウム６．６ｇ（４８ミリモル）のメタノ
ール（２００ｍｌ）溶液にヨウ化メチル６．８ｇ（４８
ミリモル）を加え３時間還流した。メタノールを留去し
て、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮してシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、メチル ３−（ｔ−
ブチルアミノスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−インダ
ゾール−４−カルボキシレート５．９ｇ（収率５６．８
％；融点：１８９−１９０℃）及びメチル ３−（ｔ−
ブチルアミノスルホニル）２−メチル−２Ｈ−インダゾ
−ル−４−カルボキシレ−ト２．１ｇ（収率１９．８
％；融点：１４７−１４８℃）を得た。
【０１３２】〈製造例４〉 ２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルホンアミド
（中間体番号１４８）の製造 ２−メチル−２Ｈ−インダゾール９．５ｇ（７２ミリモ
ル）のエーテル２００ｍｌ溶液を−３０℃に冷却し、ｎ
−ブチルリチウム（１５％ヘキサン溶液）６１．４ｇ
（１４４ミリモル）を滴下した。１時間同温度で撹拌
後、過剰量の亜硫酸ガスを−２０℃以下で３時間吹き込
んだ。反応終了後、室温に戻し、１２時間撹拌後、エー
テルで希釈し、生成物をろ過した。結晶を乾燥し、粗リ
チウム ２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルフ
ィネートを得た。これは精製しないで次の反応に用い
た。
（中間体番号１４８）の製造 ２−メチル−２Ｈ−インダゾール９．５ｇ（７２ミリモ
ル）のエーテル２００ｍｌ溶液を−３０℃に冷却し、ｎ
−ブチルリチウム（１５％ヘキサン溶液）６１．４ｇ
（１４４ミリモル）を滴下した。１時間同温度で撹拌
後、過剰量の亜硫酸ガスを−２０℃以下で３時間吹き込
んだ。反応終了後、室温に戻し、１２時間撹拌後、エー
テルで希釈し、生成物をろ過した。結晶を乾燥し、粗リ
チウム ２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルフ
ィネートを得た。これは精製しないで次の反応に用い
た。
【０１３３】水酸化ナトリウム１７．２ｇ（４３０ミリ
モル）の水（３００ｍｌ）溶液に氷冷下（１０℃以下）
ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸４８．８ｇ（４３
０ミリモル）を少しずつ加えた。この溶液を先に合成し
た粗リチウム ２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−
スルフィネートの水（１００ｍｌ）溶液に一度に加えた
後、そのまま室温で１２時間撹拌した。生成した結晶を
ろ取して、２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スル
ホンアミド（淡黄色粒状結晶）８．８ｇ（収率５８％）
を得た。 融点：１８１−１８３℃
モル）の水（３００ｍｌ）溶液に氷冷下（１０℃以下）
ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸４８．８ｇ（４３
０ミリモル）を少しずつ加えた。この溶液を先に合成し
た粗リチウム ２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−
スルフィネートの水（１００ｍｌ）溶液に一度に加えた
後、そのまま室温で１２時間撹拌した。生成した結晶を
ろ取して、２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スル
ホンアミド（淡黄色粒状結晶）８．８ｇ（収率５８％）
を得た。 融点：１８１−１８３℃
【０１３４】〈製造例５〉 １−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素（化合物番号ＩＩ−２３）の製造 〈製造例４〉で得た２−メチル−２Ｈ−インダゾール−
３−スルホンアミド３．２ｇ（１５ミリモル）及びフェ
ニル （４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメート４．１ｇ（１５ミリモル）のアセトニトリル
（５０ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ２．３ｇ（１５ミリモル）
を加え、室温にて１２時間撹拌した。氷水に投入し、ク
エン酸で酸性とし、生成した結晶をろ取し、氷水、ＩＰ
Ｅ、エーテルにて洗浄し、目的物（無色針状結晶）４．
０ｇ（収率６８％）を得た。融点：１９９−２０２℃
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素（化合物番号ＩＩ−２３）の製造 〈製造例４〉で得た２−メチル−２Ｈ−インダゾール−
３−スルホンアミド３．２ｇ（１５ミリモル）及びフェ
ニル （４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメート４．１ｇ（１５ミリモル）のアセトニトリル
（５０ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ２．３ｇ（１５ミリモル）
を加え、室温にて１２時間撹拌した。氷水に投入し、ク
エン酸で酸性とし、生成した結晶をろ取し、氷水、ＩＰ
Ｅ、エーテルにて洗浄し、目的物（無色針状結晶）４．
０ｇ（収率６８％）を得た。融点：１９９−２０２℃
【０１３５】〈製造例６〉 ４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−
スルホンアミド（中間体番号６５）の製造 ４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−
スルホンアミド５ｇ（２１．８ミリモル）及びナトリウ
ムメトキシド１２．６ｇ（２８％メタノール溶液）（６
５ミリモル）のＤＭＳＯ（５０ｍｌ）溶液を１３０℃で
１時間攪拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で
原料の消失を確認した後、氷水に投入し、クエン酸で酸
性として生成した結晶をろ取し、水、ＩＰＥで洗浄し、
目的物３．２ｇ（収率６０．９％）を得た。融点２６８
−２７０℃
スルホンアミド（中間体番号６５）の製造 ４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−
スルホンアミド５ｇ（２１．８ミリモル）及びナトリウ
ムメトキシド１２．６ｇ（２８％メタノール溶液）（６
５ミリモル）のＤＭＳＯ（５０ｍｌ）溶液を１３０℃で
１時間攪拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で
原料の消失を確認した後、氷水に投入し、クエン酸で酸
性として生成した結晶をろ取し、水、ＩＰＥで洗浄し、
目的物３．２ｇ（収率６０．９％）を得た。融点２６８
−２７０℃
【０１３６】〈製造例７〉 ４−エチルチオ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド（中間体番号１３０）の製造 カリウム ｔ−ブトキシド８．６ｇ（７７ミリモル）の
ＤＭＳＯ（７０ｍｌ）溶液中に水冷下エタンチオール
４．８ｇ（７７ミリモル）を加え、さらに４−フルオロ
−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルホンアミ
ド８ｇ（３５ミリモル）を加えた。この混合物を１２０
℃で２時間撹拌し、ＴＬＣで原料消失を確認した後、
〈製造例６〉と同様に処理し、目的物６．８ｇ（収率７
２．５％）を得た。融点１４５−１４７℃
−スルホンアミド（中間体番号１３０）の製造 カリウム ｔ−ブトキシド８．６ｇ（７７ミリモル）の
ＤＭＳＯ（７０ｍｌ）溶液中に水冷下エタンチオール
４．８ｇ（７７ミリモル）を加え、さらに４−フルオロ
−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−スルホンアミ
ド８ｇ（３５ミリモル）を加えた。この混合物を１２０
℃で２時間撹拌し、ＴＬＣで原料消失を確認した後、
〈製造例６〉と同様に処理し、目的物６．８ｇ（収率７
２．５％）を得た。融点１４５−１４７℃
【０１３７】〈製造例８−１〉 ４−シクロプロピルメトキシ−２−メチル−２Ｈ−イン
ダゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２５４）の
製造 ６０％水素化ナトリウム２．８ｇ（７０ミリモル）をＤ
ＭＳＯ５０ｍｌに懸濁し、シクロプロパンメタノール６
ｇ（８３ミリモル）を滴下し、室温で１時間撹拌後、４
−フルオロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ス
ルホンアミド５．４ｇ（２４ミリモル）を加え、１３０
℃で３時間撹拌した。反応後氷水中に投入し、クエン酸
で酸性とし、酢酸エチルで抽出、有機層を水洗後濃縮
し、生成した結晶をろ取し、ＩＰＥで洗浄後乾燥し、目
的物５．８ｇ（収率９０％）を得た。融点：１３９−１
４１℃
ダゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２５４）の
製造 ６０％水素化ナトリウム２．８ｇ（７０ミリモル）をＤ
ＭＳＯ５０ｍｌに懸濁し、シクロプロパンメタノール６
ｇ（８３ミリモル）を滴下し、室温で１時間撹拌後、４
−フルオロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ス
ルホンアミド５．４ｇ（２４ミリモル）を加え、１３０
℃で３時間撹拌した。反応後氷水中に投入し、クエン酸
で酸性とし、酢酸エチルで抽出、有機層を水洗後濃縮
し、生成した結晶をろ取し、ＩＰＥで洗浄後乾燥し、目
的物５．８ｇ（収率９０％）を得た。融点：１３９−１
４１℃
【０１３８】〈製造例８−２〉 ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド（中間体番号１８９）の製造 ４−シクロプロピルメトキシ−２−メチル−２Ｈ−イン
ダゾール−３−スルホンアミド６２ｇ（２２１ミリモ
ル）、酢酸１２０ｍｌ、濃塩酸１２０ｍｌの混合物を８
０℃で１時間撹拌した。酢酸・塩酸を濃縮後、氷水中に
投入し、結晶をろ過し、水洗した。更にＩＰＥで洗浄し
乾燥し、目的物３５．１ｇ（収率７０％）を得た。融点
１８０−１８１℃
−スルホンアミド（中間体番号１８９）の製造 ４−シクロプロピルメトキシ−２−メチル−２Ｈ−イン
ダゾール−３−スルホンアミド６２ｇ（２２１ミリモ
ル）、酢酸１２０ｍｌ、濃塩酸１２０ｍｌの混合物を８
０℃で１時間撹拌した。酢酸・塩酸を濃縮後、氷水中に
投入し、結晶をろ過し、水洗した。更にＩＰＥで洗浄し
乾燥し、目的物３５．１ｇ（収率７０％）を得た。融点
１８０−１８１℃
【０１３９】〈製造例８−３〉 ４−アリルオキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−
３−スルホンアミド（中間体番号２０３）の製造 ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド５ｇ（２２ミリモル）、炭酸水素ナト
リウム１．９ｇ（２２ミリモル）のＤＭＦ５０ｍｌの混
合物にアリルブロミド１．３ｇを加え、室温で１２時間
撹拌した。氷水中に投入しクエン酸で酸性として、酢酸
エチルで抽出、有機層を水洗後濃縮し、カラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２／１）で精製
し、目的物１．９ｇ（収率３２．５％）を得た。融点１
４３−１４４℃
３−スルホンアミド（中間体番号２０３）の製造 ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド５ｇ（２２ミリモル）、炭酸水素ナト
リウム１．９ｇ（２２ミリモル）のＤＭＦ５０ｍｌの混
合物にアリルブロミド１．３ｇを加え、室温で１２時間
撹拌した。氷水中に投入しクエン酸で酸性として、酢酸
エチルで抽出、有機層を水洗後濃縮し、カラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２／１）で精製
し、目的物１．９ｇ（収率３２．５％）を得た。融点１
４３−１４４℃
【０１４０】〈製造例９〉 ４−（２−クロロエトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダ
ゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２２９）の製
造（光延反応） ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド５ｇ（２２ミリモル）、２−クロロエ
タノール１．８ｇ（２２ミリモル）、トリフェニルホス
フィン５．８ｇ（２２ミリモル）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液
に、ジエチルアゾジカルボキシレート３．８ｇ（２２ミ
リモル）を加え、室温で２０時間撹拌した。水に投入し
て酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後濃縮し、カラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２／１）
で精製し、目的物１．６６ｇ（収率２６％）を得た。融
点１７７−１７９℃
ゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２２９）の製
造（光延反応） ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド５ｇ（２２ミリモル）、２−クロロエ
タノール１．８ｇ（２２ミリモル）、トリフェニルホス
フィン５．８ｇ（２２ミリモル）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液
に、ジエチルアゾジカルボキシレート３．８ｇ（２２ミ
リモル）を加え、室温で２０時間撹拌した。水に投入し
て酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後濃縮し、カラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２／１）
で精製し、目的物１．６６ｇ（収率２６％）を得た。融
点１７７−１７９℃
【０１４１】〈製造例１０−１〉 Ｎ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−［（４−ヒドロキシ−２−
メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）スルホニル］
ホルムアミジンの製造（式［ＩＩ−ｉ］で示される化合
物） ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド３３ｇ（１４５ミリモル）のアセトニ
トリル２００ｍｌ溶液にジメチルホルムアミドジメチル
アセタール２１．３ｇ（１７４ミリモル）を室温で滴下
した。１時間撹拌した後氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗後濃縮し、カラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的物３５．２ｇ（収率８６．３％）を得
た。融点：１１８−１１９℃
メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）スルホニル］
ホルムアミジンの製造（式［ＩＩ−ｉ］で示される化合
物） ４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルホンアミド３３ｇ（１４５ミリモル）のアセトニ
トリル２００ｍｌ溶液にジメチルホルムアミドジメチル
アセタール２１．３ｇ（１７４ミリモル）を室温で滴下
した。１時間撹拌した後氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗後濃縮し、カラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的物３５．２ｇ（収率８６．３％）を得
た。融点：１１８−１１９℃
【０１４２】〈製造例１０−２〉 Ｎ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−｛［４−（２−フルオロエ
トキシ）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イ
ル］スルホニル｝ホルムアミジンの製造（式［ＩＩ−
ｊ］で示される化合物） ６０％水素化ナトリウム０．６ｇ（１５ミリモル）のＤ
ＭＦ５０ｍｌ懸濁液にＮ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−
［（４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール
−３−イル）スルホニル］ホルムアミジン４．２ｇ（１
５ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。さらに１
−ブロム−２−フルオロエタン２ｇ（１６ミリモル）を
加え、室温で１２時間撹拌した。氷水に投入し生成した
結晶をろ取し、水、ＩＰＥで洗浄して目的物を得た。こ
れは精製しないで、次の反応に用いた。収量３．４ｇ
（収率６９．５％）
トキシ）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イ
ル］スルホニル｝ホルムアミジンの製造（式［ＩＩ−
ｊ］で示される化合物） ６０％水素化ナトリウム０．６ｇ（１５ミリモル）のＤ
ＭＦ５０ｍｌ懸濁液にＮ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−
［（４−ヒドロキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール
−３−イル）スルホニル］ホルムアミジン４．２ｇ（１
５ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。さらに１
−ブロム−２−フルオロエタン２ｇ（１６ミリモル）を
加え、室温で１２時間撹拌した。氷水に投入し生成した
結晶をろ取し、水、ＩＰＥで洗浄して目的物を得た。こ
れは精製しないで、次の反応に用いた。収量３．４ｇ
（収率６９．５％）
【０１４３】〈製造例１０−３〉 ４−（２−フルオロエトキシ）−２−メチル−２Ｈ−イ
ンダゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２３０）
の製造 Ｎ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−｛［４−（２−フルオロエ
トキシ）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イ
ル］スルホニル｝ホルムアミジン３．４ｇ（１０．４ミ
リモル）、濃塩酸５ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合物
を１２時間還流した。ＴＬＣで原料の消失を確認した
後、エタノールを留去し、水を加え生成した結晶をろ取
し、水、ＩＰＥで洗浄し、目的物２．４ｇ（収率８５
％）を得た。融点１７８−１８０℃
ンダゾール−３−スルホンアミド（中間体番号２３０）
の製造 Ｎ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−｛［４−（２−フルオロエ
トキシ）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イ
ル］スルホニル｝ホルムアミジン３．４ｇ（１０．４ミ
リモル）、濃塩酸５ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合物
を１２時間還流した。ＴＬＣで原料の消失を確認した
後、エタノールを留去し、水を加え生成した結晶をろ取
し、水、ＩＰＥで洗浄し、目的物２．４ｇ（収率８５
％）を得た。融点１７８−１８０℃
【０１４４】〈製造例１１〉 ４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ス
ルホンアミド（中間体番号１４３）の製造 ４−クロロ−１Ｈ−インダゾール３６．１ｇ（０．２４
モル）を水酸化ナトリウム２８．４ｇ（０．７モル）の
メタノール５００ｍｌ溶液に加え、ヨウ化メチル８５．
２ｇ（０．６モル）を滴下した。４時間加熱還流した
後、メタノールを留去し、残渣に水を加えジクロロメタ
ンで抽出した。有機層を水洗、乾燥後濃縮して、４−ク
ロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールと４−クロロ−
２−メチル−２Ｈ−インダゾールの混合物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝４：１）で分離し４−クロロ−２−メチル−
２Ｈ−インダゾール（黄色液体、屈折率（２０℃）１．
６０９５）１７．４ｇ（収率４３．６％）を得た。
ルホンアミド（中間体番号１４３）の製造 ４−クロロ−１Ｈ−インダゾール３６．１ｇ（０．２４
モル）を水酸化ナトリウム２８．４ｇ（０．７モル）の
メタノール５００ｍｌ溶液に加え、ヨウ化メチル８５．
２ｇ（０．６モル）を滴下した。４時間加熱還流した
後、メタノールを留去し、残渣に水を加えジクロロメタ
ンで抽出した。有機層を水洗、乾燥後濃縮して、４−ク
ロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールと４−クロロ−
２−メチル−２Ｈ−インダゾールの混合物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝４：１）で分離し４−クロロ−２−メチル−
２Ｈ−インダゾール（黄色液体、屈折率（２０℃）１．
６０９５）１７．４ｇ（収率４３．６％）を得た。
【０１４５】４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾ
ール１６ｇ（０．１モル）のエーテル３００ｍｌ溶液を
−３０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１５％ヘキサ
ン溶液）８５．４ｇ（０．２モル）を滴下した。１時間
同温度で撹拌後、過剰量の亜硫酸ガスを−２０℃以下で
３時間吹き込んだ。反応終了後、室温に戻し、エーテル
で希釈し、生成物をろ過した。結晶を乾燥し、粗リチウ
ム ４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルフィネートを得た。これは精製しないで次の反応
に用いた。
ール１６ｇ（０．１モル）のエーテル３００ｍｌ溶液を
−３０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１５％ヘキサ
ン溶液）８５．４ｇ（０．２モル）を滴下した。１時間
同温度で撹拌後、過剰量の亜硫酸ガスを−２０℃以下で
３時間吹き込んだ。反応終了後、室温に戻し、エーテル
で希釈し、生成物をろ過した。結晶を乾燥し、粗リチウ
ム ４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３
−スルフィネートを得た。これは精製しないで次の反応
に用いた。
【０１４６】水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル）の
水（３００ｍｌ）溶液に氷冷下（＜１０℃）ヒドロキシ
ルアミン−Ｏ−スルホン酸４５．２ｇ（０．４モル）を
少しずつ加えた。この溶液を先に合成した粗リチウム
４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ス
ルフィネートの水（１００ｍｌ）溶液に一度に加えた。
そのまま室温で１２時間撹拌した。生成した結晶をろ取
して、目的物の４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダ
ゾール−３−スルホンアミド（淡黄色粒状結晶）１７．
１ｇ（収率６９．８％）を得た。融点：１７３−１７５
℃
水（３００ｍｌ）溶液に氷冷下（＜１０℃）ヒドロキシ
ルアミン−Ｏ−スルホン酸４５．２ｇ（０．４モル）を
少しずつ加えた。この溶液を先に合成した粗リチウム
４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ス
ルフィネートの水（１００ｍｌ）溶液に一度に加えた。
そのまま室温で１２時間撹拌した。生成した結晶をろ取
して、目的物の４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダ
ゾール−３−スルホンアミド（淡黄色粒状結晶）１７．
１ｇ（収率６９．８％）を得た。融点：１７３−１７５
℃
【０１４７】〈製造例１２〉 １−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−
３−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素（化合物番号ＩＩ−１３４）の製造 〈製造例１１〉で得た４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−
インダゾール−３−スルホンアミド０．８ｇ（３．３ミ
リモル）、フェニル （４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）カーバメート０．９ｇ（３．３ミリモル）
のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ０．５ｇ
（３．３ミリモル）を加え、室温にて１２時間撹拌し
た。氷水に投入し、クエン酸で酸性とし、生成した結晶
をろ取し、水、イソプロピルエーテル、エーテルで順次
洗浄の後、目的物（無色針状結晶）１．２ｇ（収率８５
％）を得た。融点：１７１−１７２℃
３−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素（化合物番号ＩＩ−１３４）の製造 〈製造例１１〉で得た４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−
インダゾール−３−スルホンアミド０．８ｇ（３．３ミ
リモル）、フェニル （４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）カーバメート０．９ｇ（３．３ミリモル）
のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ０．５ｇ
（３．３ミリモル）を加え、室温にて１２時間撹拌し
た。氷水に投入し、クエン酸で酸性とし、生成した結晶
をろ取し、水、イソプロピルエーテル、エーテルで順次
洗浄の後、目的物（無色針状結晶）１．２ｇ（収率８５
％）を得た。融点：１７１−１７２℃
【０１４８】本発明の除草剤は、一般式［Ｉ］又は［Ｉ
Ｉ］で示されるインダゾールスルホニル尿素誘導体を有
効成分としてなる。
Ｉ］で示されるインダゾールスルホニル尿素誘導体を有
効成分としてなる。
【０１４９】本発明化合物を除草剤として使用するには
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤
等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
等に製剤して使用することもできる。
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤
等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
等に製剤して使用することもできる。
【０１５０】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
【０１５１】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
【０１５２】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好
ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好
ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
【０１５３】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合の
ように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から
適宜選ぶのがよい。
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合の
ように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から
適宜選ぶのがよい。
【０１５４】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
【０１５５】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【０１５６】〈製剤例１〉 水和剤 化合物Ｉ−９１又はＩＩ−２６の１０部にポリオキシエ
チレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．
５部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、
水和剤を得る。
チレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．
５部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、
水和剤を得る。
【０１５７】〈製剤例２〉 水和剤 化合物Ｉ−６３又はＩＩ−１３４の１０部にポリオキシ
エチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の
０．５部、珪藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、
クレーの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
エチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の
０．５部、珪藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、
クレーの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【０１５８】〈製剤例３〉 水和剤 化合物Ｉ−１３４又はＩＩ−１０４の１０部にポリオキ
シエチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の
０．５部、珪藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、
炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
シエチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の
０．５部、珪藻土の２０部、ホワイトカーボンの５部、
炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【０１５９】〈製剤例４〉 乳剤 化合物Ｉ−９２又はＩＩ−６４の部にキシレンとイソホ
ロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエリレ
ンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネート
の混合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜること
によって乳剤を得る。
ロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエリレ
ンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネート
の混合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜること
によって乳剤を得る。
【０１６０】〈製剤例５〉 粒剤 化合物Ｉ−６４又はＩＩ−１４２の１０部、タルクとベ
ントナイトを１：３の割合の混合した増量剤の８０部、
ホワイトカーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレ
ンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネート
の混合物の５部に水１０部を加え、よく練ってペースト
状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出し
て乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を
得る。
ントナイトを１：３の割合の混合した増量剤の８０部、
ホワイトカーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレ
ンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネート
の混合物の５部に水１０部を加え、よく練ってペースト
状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出し
て乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を
得る。
【０１６１】
【発明の効果】一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本
発明の化合物は、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、
ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の多年生雑草を防除することもできる。また畑地におい
て問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、ヤエムグラ、ハコベ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモミ
等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメク
グ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および１
年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログ
サ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノ
テッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生
育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。
発明の化合物は、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、
ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の多年生雑草を防除することもできる。また畑地におい
て問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、ヤエムグラ、ハコベ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモミ
等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメク
グ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および１
年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログ
サ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノ
テッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生
育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。
【０１６２】一方、本発明の除草剤は作物に対する安全
性も高く、中でも、イネ、小麦、大麦、トウモロコシ、
グレインソルガム及びテンサイ等に対して高い安全性を
示す。
性も高く、中でも、イネ、小麦、大麦、トウモロコシ、
グレインソルガム及びテンサイ等に対して高い安全性を
示す。
【０１６３】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効果試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希
釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１０アール
当り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理後
２１日目に表４の基準に従って除草効果を調査した。そ
の結果を表５に示した。
効果を説明する。 〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効果試験 １００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水
した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希
釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１０アール
当り１００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理後
２１日目に表４の基準に従って除草効果を調査した。そ
の結果を表５に示した。
【０１６４】
【表４】
【０１６５】
【表５】
【０１６６】
【表５】（続き）
【０１６７】
【表５】（続き）
【０１６８】
【表５】（続き）
【０１６９】
【表５】（続き）
【０１７０】
【表５】（続き）
【０１７１】〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表４の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表６に
示す。
果試験 １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表４の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表６に
示す。
【０１７２】
【表６】
【０１７３】
【表６】（続き）
【０１７４】
【表６】（続き）
【０１７５】
【表６】（続き）
【０１７６】
【表６】（続き）
【０１７７】
【表６】（続き）
【０１７８】
【表６】（続き）
【０１７９】〈試験例３〉 畑地茎葉処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種し、温室
内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を
水に希釈し、１０アール当り有効成分が１００ｇになる
様に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育
成し、処理１４日目に表４の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表７に示す。
果試験 １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種し、温室
内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を
水に希釈し、１０アール当り有効成分が１００ｇになる
様に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育
成し、処理１４日目に表４の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表７に示す。
【０１８０】
【表７】
【０１８１】
【表７】（続き）
【０１８２】
【表７】（続き）
【０１８３】
【表７】（続き）
【０１８４】
【表７】（続き）
【０１８５】
【表７】（続き）
【０１８６】〈試験例４〉 水田土壌処理による作物選
択性試験 １００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、
入水、代掻後、ヒエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及びホタ
ルイ（Ｓｃ）の種子を０．５ｃｍの深さに播種し、更に
２葉期の水稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで、２本移植し
て水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製
した水和剤の所定有効成分量（ｇａｉ／１０ａ）を水で
希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内で育成
し、処理後２８日目に表４の基準に従い、除草効果及び
薬害を調査した。その結果を表８に示す。
択性試験 １００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、
入水、代掻後、ヒエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及びホタ
ルイ（Ｓｃ）の種子を０．５ｃｍの深さに播種し、更に
２葉期の水稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで、２本移植し
て水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製
した水和剤の所定有効成分量（ｇａｉ／１０ａ）を水で
希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内で育成
し、処理後２８日目に表４の基準に従い、除草効果及び
薬害を調査した。その結果を表８に示す。
【０１８７】
【表８】
【０１８８】
【表８】（続き）
【０１８９】
【表８】（続き）
【０１９０】〈試験例５〉 畑地土壌処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
小麦（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚｅ）、グレインソルガ
ム（Ｇｓ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）、ノアサガオ
（Ｉｐ）、オナモミ（Ｘａ）、ハマスゲ（ＣＲ）の各種
子および塊茎を播種、植え付けして覆土した。翌日、製
剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量（ｇａ
ｉ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当り１００ｌを
小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室
内で育成し、処理後２１日目に表４の基準に従って除草
効果を調査した。試験結果を表９に示す。
択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
小麦（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚｅ）、グレインソルガ
ム（Ｇｓ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）、ノアサガオ
（Ｉｐ）、オナモミ（Ｘａ）、ハマスゲ（ＣＲ）の各種
子および塊茎を播種、植え付けして覆土した。翌日、製
剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量（ｇａ
ｉ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当り１００ｌを
小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室
内で育成し、処理後２１日目に表４の基準に従って除草
効果を調査した。試験結果を表９に示す。
【０１９１】
【表９】
【０１９２】
【表９】（続き）
【０１９３】〈試験例５〉 畑地茎葉処理による作物選
択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
小麦（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚｅ）、グレインソルガ
ム（Ｇｓ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）、ノアサガオ
（Ｉｐ）、オナモミ（Ｘａ）、ハマスゲ（ＣＲ）の各種
子および塊茎を播種、植え付けし覆土後、温室内で２週
間育成し、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量（ｇａｉ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当
り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表４の基準に従って、除草効果を調査した。その結果
を表１０に示す。
択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
小麦（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚｅ）、グレインソルガ
ム（Ｇｓ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ（Ａｂ）、ノアサガオ
（Ｉｐ）、オナモミ（Ｘａ）、ハマスゲ（ＣＲ）の各種
子および塊茎を播種、植え付けし覆土後、温室内で２週
間育成し、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量（ｇａｉ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当
り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表４の基準に従って、除草効果を調査した。その結果
を表１０に示す。
【０１９４】
【表１０】
【０１９５】
【表１０】（続き）
フロントページの続き (72)発明者 田丸 雅敏 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 稲森 正仁 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 竹藤 伸雄 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 柳沢 克忠 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 小川 安則 静岡県掛川市掛川1138番地の58
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。Ａ
及びＢは同一又は相異なり、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、ハロゲン原子又はハロアルコキシ基を示し、
Ｚはメチン基又は窒素原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｙは水素原子、アルキル基又はアルコキ
シアルキル基を示す。｝で示されるインダゾールスルホ
ニル尿素誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアルケニル基
を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ア
ルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、ジアル
キルアミノカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示
し、Ａ及びＢは同一又は相異なり、アルキル基、アルコ
キシ基又はハロゲン原子を示し、Ｚはメチン基又は窒素
原子を示す。）で示されるインダゾールスルホニル尿素
誘導体。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はフェニル基を
示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロ
アルケニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ
基、シクロアルキルアルコキシ基、ジアルキルアミノア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ハロアルコキシ
基、アルキニルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基、シア
ノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又は
ベンジルアミノ基を示し、Ａ及びＢは同一又は相異な
り、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、Ｚはメチン基又は窒素原子を示す。）で示されるイ
ンダゾールスルホニル尿素誘導体。 - 【請求項４】一般式 【化４】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ノキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５
Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベン
ジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で表さ
れる基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アルキル
基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式−Ｓ
Ｏ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一の意
味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ８（式
中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル基、ア
ルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表される
基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、
シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。｝
で示されるインダゾールスルホンアミド誘導体。 - 【請求項５】一般式 【化５】 ｛式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル
オキシアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ピリジル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、ハロアルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシカルボニルアルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基、シクロアルキルカルボニルアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニルア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノスルホニルアルキル基、アジドアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置換されても良いア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミ
ノ基、アミノ基がアルキル基で置換されても良いアルキ
ルスルホニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いフェニルスルホニルアミノ基、アルキリデン
アミノ基、ベンジリデンアミノ基、置換されても良いテ
トラゾリル基、式−ＣＯＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、
水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はフェ
ニルオキシ基を示す。）で表される基、式−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ５Ｒ６（式中、Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり
水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
ベンジル基、フェニル基又はアルコキシ基を示す。）で
表される基、式−ＳＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、アル
キル基又はハロアルキル基を示す。）で表される基、式
−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同一
の意味を示す。）で表される基、式−Ｓ（Ｏ）ｎＲ
８（式中、ｎは１又は２の整数を示し、Ｒ８はアルキル
基、アルケニル基又はハロアルキル基を示す。）で表さ
れる基、式−ＯＲ９［式中、Ｒ９は水素原子、アルキル
基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、ベンジル基（該基はハロゲン原子、アルキル基
又はアルコキシ基で置換されても良い。）、ハロアルキ
ル基、ハロアルケニル基、フェニル基（該基はハロゲン
原子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、ベンジルオキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アジドアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、ジアルキルアミノカルボニル基、シ
アノアルキル基、アルキリデンアミノ基、ジアルキリデ
ンアミノ基、ベンジリデンアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。］で表される基又は式−Ｃ
（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、
ハロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ１１は水素原
子、アルキル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ２とＲ３とでヘテロ原子を
含んでいても良いアルキル基で環を形成しても良い。｝
で示されるインダゾールスルホンアミド誘導体。 - 【請求項６】請求項１記載のインダゾールスルホニル尿
素を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16637594A JPH07215970A (ja) | 1993-06-25 | 1994-06-24 | インダゾールスルホニル尿素誘導体、その用途及び製造中間体 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-180809 | 1993-06-25 | ||
| JP5-180810 | 1993-06-25 | ||
| JP18080993 | 1993-06-25 | ||
| JP18081093 | 1993-06-25 | ||
| JP34177293 | 1993-12-10 | ||
| JP5-341772 | 1993-12-10 | ||
| JP16637594A JPH07215970A (ja) | 1993-06-25 | 1994-06-24 | インダゾールスルホニル尿素誘導体、その用途及び製造中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215970A true JPH07215970A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=27474068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16637594A Pending JPH07215970A (ja) | 1993-06-25 | 1994-06-24 | インダゾールスルホニル尿素誘導体、その用途及び製造中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07215970A (ja) |
-
1994
- 1994-06-24 JP JP16637594A patent/JPH07215970A/ja active Pending
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