JPH101478A - インダゾールスルホニル尿素誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有用作物であるビートに対し特異的に高い安全
性を示し、同時に有害雑草に優れた除草効果を示すイン
ダゾールスルホニル尿素誘導体を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｒ^１はハロアルキルスルホニル基、アルケニル
スルホニル基、フェニルカルボニル基又はフェニルスル
ホニル基等を示し、Ｒ^２及びＲ^３は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
カルボニル基又はアルコキシ基等を示し、Ａ及びＢは同
一又は相異なり、アルコキシ基又はアルキル基等を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは水素原子又
はアルキル基等を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基を示
す。］で表されるインダゾールスルホニル尿素誘導体及
びこれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なインダゾー
ルスルホニル尿素誘導体（以下、本発明化合物という）
及びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに、数多くのスルホニル尿素誘
導体が除草剤として知られている。即ち、インダゾ−ル
−４−スルホニル尿素誘導体が、特開平４−９５０９１
号公報明細書に記載されている。又、インダゾール−３
−スルホニル尿素誘導体がＷＯ−９５００５０９号公報
明細書に開示されている。しかしながら、本発明化合物
が、ビートに特異的に高い安全性を示し、同時に優れた
除草効果を示す記載はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】有用作物に対し高い安
全性を示し、同時に有害雑草に優れた除草効果を示す除
草が求められている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
した結果、本発明化合物が高い活性を有する優れた除草
剤であることを見いだし本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は一般式［Ｉ］、

【０００６】

【化２】 ｛式中、Ｒ^１はハロアルキルスルホニル基、アルケニル
スルホニル基（該基はハロゲン原子で置換されてもよ
い。）アルキニルスルホニル基（該基はハロゲン原子で
置換されてもよい。）、式−ＣＯＲ^１２［式中、Ｒ^１２
はフェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロ
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニトロ
基又はアルコキシカルボニル基で置換されている。）又
はヘテロ芳香環基（該基はハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニ
トロ基又はアルコキシカルボニル基で置換されてもよ
い。）を示す。］で表される基又は式−ＳＯ_２Ｒ
^１２（式中、Ｒ^１２は前記と同一の意味を示す。）で表
される基を示し、Ｒ^２及びＲ^３は同一又は相異なり、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、アルキルカルボニルアルキル基、シクロアルキルカ
ルボニルアルキル基、シアノアルキル基、ジアルキルア
ミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、ジアルキルアミノスルホニルアルキル基、アジドア
ルキル基、ベンジル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ
基、アジド基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置
換されても良いアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、フェノキ
シカルボニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
れても良いアルキルスルホニルアミノ基、アミノ基がア
ルキル基で置換されても良いフェニルスルホニルアミノ
基、アルキリデンアミノ基、ベンジリデンアミノ基、置
換されても良いテトラゾリル基、式−ＣＯＲ^４（式中、
Ｒ^４は水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベ
ンジル基、フェニル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハ
ロアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ベンジル
オキシ基又はフェノキシ基を示す。）で表される基、式
−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（式中、Ｒ^５およびＲ^６は同一ま
たは相異なり水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ベンジル基、フェニル基又はアルコキシ基
を示す。）で表される基、式−ＳＲ^７（式中、Ｒ^７は水
素原子、アルキル基又はハロアルキル基を示す。）で表
される基、式−ＳＯ２ＮＲ^５Ｒ^６（式中、Ｒ^５及びＲ^６
は前記と同一の意味を示す。）で表される基、式−Ｓ
（Ｏ）ｎＲ^８（式中、Ｒ^８はアルキル基、アルケニル基
又はハロアルキル基を示し、ｎは１又は２の整数を示
す。）で表される基、式−ＯＲ^９［式中、Ｒ^９は水素原
子、アルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ベンジル基（該基はハロゲン原
子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
い。）、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、フェニル
基（該基はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
で置換されても良い。）、アルコキシアルキル基、アル
コキシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル
基、ベンジルオキシアルキル基、フェノキシアルキル
基、アルキルチオアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
ル基、アジドアルキル基、アルキルカルボニル基、ハロ
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ジアルキルアミ
ノカルボニル基、シアノアルキル基、アルキリデンアミ
ノ基、ジアルキリデンアミノ基、ベンジリデンアミノ基
又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］で表さ
れる基又は式−Ｃ（＝ＮＯＲ^１０）Ｒ^１１（式中、Ｒ
^１０は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェニル基を示
し、Ｒ^１１は水素原子、アルキル基、ベンジル基、ハロ
アルキル基又はフェニル基を示す。）で表される基を示
し、Ｒ^２とＲ^３とでヘテロ原子を含んでいても良いアル
キル基で環を形成しても良い。Ａ及びＢは同一又は相異
なり、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン原
子又はハロアルコキシ基を示し、Ｚはメチン基又は窒素
原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは水
素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示
す。｝で示されるインダゾールスルホニル尿素誘導体。
及び、これを有効成分として含有する除草剤を提供する
ものである。

【０００７】尚、本明細書において、用いられる用語の
定義を以下に示す。アルキル基とは炭素数が１〜３０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘプチル基、５−メチルヘキシル基、
４−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４，４
−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、６−メチルヘ
プチル基、ｎ−ノニル基、７−メチルオクチル基、ｎ−
デシル基、８−メチルノニル基、ｎ−ウンデシル基、９
−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、１０−メチルウン
デシル基、ｎ−トリデシル基、１１−メチルドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、１２−メチルトリデシル基、
ｎ−ペンタデシル基、１３−メチル−テトラデシル基、
ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタ
デシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等を包
含する。

【０００８】アルコキシ基、アルキルスルホニル基とは
それぞれアルキル部分が上記の意味を有する（アルキ
ル）−Ｏ−基、（アルキル）−ＳＯ_２−基を示す。

【０００９】ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素の各原子を包含する。

【００１０】ハロアルキル基とは、同一又は相異なる１
〜１０個のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜
１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、例えばク
ロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等を包含す
る。

【００１１】アルケニル基とは炭素数が２〜２０の直鎖
又は分岐鎖のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、
アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３−
メチル−１−ブテニル基、４−メチル−１−ペンテニル
基等を包含する。

【００１２】アルキニル基とは炭素数が２〜２０の直鎖
又は分岐鎖のアルキニル基を意味し、例えばエチニル
基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシ
ニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、４−メチ
ル−１−ペニチニル基、３−メチル−１−ペンチニル
基、５−メチル−１−ヘキシニル基、４−メチル−１−
ヘキシニル基、３−メチル−１−ヘキシニル基、ヘプチ
ニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウン
デシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデ
シニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基等を包
含する。

【００１３】ヘテロ芳香環基とは、窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を１〜４個含んだ５員環あるいは６員環の
芳香環基およびそれらとベンゼン環との縮合環を示し、
例えば、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダ
ゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ピ
リジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジ
ニル基、キノリル基、キノキサリニル基等を挙げること
ができる。

【００１４】前記一般式［Ｉ］において、好ましい除草
効果を示す化合物群としては、Ｒ^１がクロロメチルスル
ホニル基又はベンゾイル基（該基はハロゲン原子、アル
キル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基で置
換されている。）であり、Ｒ^２が式−ＣＯＯＲ^１３（式
中、Ｒ^１３は炭素数１から３までのアルキル基を示
す。）で表される基であり、Ｒ^３が水素原子であり、Ａ
及びＢが同一又は相異なりメトキシ基、メチル基又はハ
ロアルコキシ基であり、Ｚがメチン基又は窒素原子であ
り、Ｘが酸素原子であり、Ｙが水素原子で表される化合
物が挙げられる。

【００１５】

【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で表される本
発明化合物の代表的な化合物例を表１〜表２７に示す
が、これらに限られるものではない。尚、化合物番号は
以後の記載において参照される。

【００１６】一般式［Ｉ］で表される化合物において、
Ｒ^１にアルケニルスルホニル基を有する化合物にはＣ＝
Ｃ結合が存在する為にエントゲーゲン（Ｅ）体及びツザ
ーメン（Ｚ）体の２種類の幾何異性体が存在するが本発
明は、これらの異性体のいずれか及びこれら異性体の任
意の比率の混合物をも包含する。

【００１７】本明細書における表中の次の表記はそれぞ
れ該当する基を表す。

【００１８】 Ｍｅ ：メチル基、 Ｅｔ ：エチル基、 Ｐｒ ：プロピル基、 Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、 Ｂｕ ：ブチル基、 Ｂｕ−ｉ：イソブチル基、 Ｂｕ−ｓｅｃ：ｓｅｃ−ブチル基、 Ｂｕ−ｔ：ｔｅｒｔ−ブチル基、 Ｐｅｎ：ｎ−ペンチル基、 Ｂｎ ：ベンジル基、 Ｐｈ ：フェニル基、

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】

【表１５】

【００３４】

【表１６】

【００３５】

【表１７】

【００３６】

【表１８】

【００３７】

【表１９】

【００３８】

【表２０】

【００３９】

【表２１】

【００４０】

【表２２】

【００４１】

【表２３】

【００４２】

【表２４】

【００４３】

【表２５】

【００４４】

【表２６】

【００４５】

【表２７】

【００４６】一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、
例えば以下に示す製造法１に従って製造することができ
るが、これらの方法に限定されるものではない。 〈製造法１〉

【００４７】

【化３】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｂ、Ｚ、Ｘ、及びＹは
前記と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子を示す。）

【００４８】すなわち、本発明化合物［Ｉ］は一般式
［Ｉ−ａ］で示される本発明化合物の製造中間体（製造
法は後記し、以下中間体と称す）と、一般式［ＩＩ］で
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。

【００４９】本反応は通常、溶媒中又は無溶媒で必要に
より塩基の存在下で行い、反応温度の範囲は−２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲であり、反応時間の範囲は０．５時
間から２４時間の範囲である。反応に供される化合物の
量は一般式［Ｉ−ａ］で示される原料１当量に対し、一
般式［ＩＩ］で示される化合物及び塩基の量はそれぞれ
独立に１〜２当量である。

【００５０】溶媒としては、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、イソプロピル
エーテル（ＩＰＥ）、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピドリドン（ＮＭ
Ｐ）等の非プロトン性極性溶媒等を例示できる。

【００５１】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ジエチル−
メチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげら
れる。また必要に応じて４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン等の触媒を使用できる。

【００５２】尚、一般式［Ｉ−ａ］で示される中間体は
ＷＯ−９５００５０９号公報明細書に開示されている方
法で製造することができる。

【００５３】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。尚、中間体の製
造法を参考例として記載する。

【００５４】製造例１ メチル １−クロロメタンスル
ホニル−３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−
インダゾール−４−カルボキシレート（化合物番号Ｉ−
３１）の製造 メチル ３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−
インダゾール−４−カルボキシレート１．５ｇ（３．４
ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液にトリエ
チルアミン０．７ｇ（６．９３ｍｍｏｌ）を加え１０℃
でクロロメタンスルホニルクロライド０．７７ｇ（５．
１６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌した後水に
加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを水洗いした
後、乾燥、濃縮し残査にエーテルを加えて結晶化させて
目的のメチル １−クロロメタンスルホニル−３−
｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル］アミノ
スルホニル｝アミノスルホニル）−１Ｈ−インダゾール
−４−カルボキシレート（１．２ｇ、融点１７７〜１７
９℃、収率６３．６％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳ
Ｏ−ｄ_６溶媒、δ値） ３．９３ （３Ｈ、ｓ） ３．９６ （６Ｈ、ｓ） ５．５ （２Ｈ、ｓ） ５．８３ （１Ｈ、ｓ） ７．７３〜８．４３ （３Ｈ、ｍ） １０．５ （１Ｈ、ｓ） １３．９６ （１Ｈ、ｂｒ）

【００５５】製造例２ メチル １−アリルスルホニル
−３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−インダ
ゾール−４−カルボキシレート（化合物番号Ｉ−３１
３）の製造 メチル ３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−
インダゾール−４−カルボキシレート１．５ｇ（３．４
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７ｇ（６．９３ｍｍ
ｏｌ）、アリルスルホニルクロライド０．７２ｇ（５．
１２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中で製造例１と同様に
反応させて目的のメチル １−アリルスルホニル−３−
｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ
カルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−インダゾール
−４−カルボキシレート（１．３ｇ、融点１７７〜１７
９℃、収率７０．７％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳ
Ｏ−ｄ_６溶媒、δ値） ３．９ （３Ｈ、ｓ） ３．９３ （６Ｈ、ｓ） ４．２２ （２Ｈ、ｄ） ４．８２〜５．５２ （３Ｈ、ｍ） ５．８ （１Ｈ、ｓ） ７．５〜８．４ （３Ｈ、ｍ） １０．４６ （１Ｈ、ｂｒ） １３．１３ （１Ｈ、ｂｒ）

【００５６】参考例 メチル ３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−
インダゾール−４−カルボキシレートの製造 メチル ３−アミノスルホニル−１Ｈ−インダゾール−
４−カルボキシレート９．９ｇ（３８．８ミリモル）、
フェニル （４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）カーバメート１０．９ｇ（３９．６ミリモル）のア
セトニトリル（１００ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ１２．１ｇ
（７９．２ミリモル）を加え、室温にて２時間撹拌し
た。氷水に投入し、クエン酸で酸性とし、生成した結晶
をろ取し、水、イソプロピルエーテル、エーテルで順次
洗浄の後、目的物（無色針状結晶）１４．１ｇ（収率８
３．４％）を得た。融点：１７９〜１８０℃^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３／ＤＭ
ＳＯ−ｄ_６溶媒、δ値） ３．９３ （３Ｈ、ｓ） ４．０５ （６Ｈ、ｓ） ５．８１ （１Ｈ、ｓ） ７．４０〜７．８２ （３Ｈ、ｍ） ９．２５ （１Ｈ、ｂｒ） １２．８２ （１Ｈ、ｂｒ） １３．７２ （１Ｈ、ｂｒ）

【００５７】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るインダゾールスルホニル尿素誘導体を有効成分として
なる。

【００５８】本発明化合物を除草剤として使用するには
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤
等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
等に製剤して使用することもできる。

【００５９】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。

【００６０】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。

【００６１】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好
ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。

【００６２】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合の
ように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から
適宜選ぶのがよい。

【００６３】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。

【００６４】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。

【００６５】〈製剤例１〉 水和剤 化合物（Ｉ−３１）の１０部にポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻
土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得
る。

【００６６】〈製剤例２〉 水和剤 化合物（Ｉ−３７）の１０部にポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻
土の２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部
を混合粉砕し、水和剤を得る。

【００６７】〈製剤例３〉 水和剤 化合物（Ｉ−６１）の１０部にポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻
土の２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウム
の６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【００６８】〈製剤例４〉 乳剤 化合物（Ｉ−１５１）の３０部にキシレンとイソホロン
の等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソ
ルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルア
リールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混
合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによ
って乳剤を得る。

【００６９】〈製剤例５〉 粒剤 化合物（Ｉ−２１１）の１０部、タルクとベントナイト
を１：３の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカ
ーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたも
のを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した
後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。

【００７０】次に試験例をあげて本発明化合物の持つ効
果を説明する。なお試験にはＷＯ９５００５０９公開公
報明細書に記載されている以下の化合物を比較薬剤とし
て使用した。

【００７１】比較薬剤：４−クロロ−１−メタンスルホ
ニル−３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）アミノカルボニル］アミノスルホニル｝−１Ｈ−イ
ンダゾール（化合物番号Ｉ−６２６記載）

【００７２】〈試験例１〉 畑地茎葉処理によるビート
選択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑作土壌を充填し、
ビート（Ｂｅ）、ハコベ（Ｓｔ）、イヌカミツレ（Ｍ
ａ）の各種子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例
１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量（２５ｇａ
ｉ／ｈａ）を水で希釈し、ヘクタール当り１０００ｌを
小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。その後、温室内で育成し、処理１４日目に表２８の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表２９
に示した。

【００７３】

【表２８】

【００７４】

【表２９】

【００７５】

【発明の効果】一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物
は、畑地のビート用除草剤として問題となる種々の雑
草、例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、イヌホウズキ、チョウセンアサガ
オ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、アサガオ類、
オナモミ、スベリヒユ、ブタクサ、ハコベ、ヤエムグ
ラ、スミレ、フグリ類、ホトケノザ、ソバカズラ、ミチ
ヤナギ、ドクニンジン、セイヨウヤマアイ、イヌカミツ
レ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および
１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメ
ノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から
生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮す
る。本発明の除草剤はビートに対して高い安全性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231:56 239:42） (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:56 239:52） (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:56 251:46） (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:56 251:14） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:81 231:56 239:52） (Ｃ０７Ｄ 409/14 231:56 239:52 333:38） (72)発明者 田丸 雅敏 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 花井 涼 静岡県小笠郡菊川町青葉台２丁目４番地の ９ (72)発明者 魚津 壮太 静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 (72)発明者 山地 充洋 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 佐土原 英雄 埼玉県新座市堀之内２丁目９番地の３

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［Ｉ］、 【化１】 ｛式中、Ｒ^１はハロアルキルスルホニル基、アルケニル
   スルホニル基（該基はハロゲン原子で置換されてもよ
   い。）アルキニルスルホニル基（該基はハロゲン原子で
   置換されてもよい。）、式−ＣＯＲ^１２［式中、Ｒ^１２
   はフェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロ
   アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニトロ
   基又はアルコキシカルボニル基で置換されている。）又
   はヘテロ芳香環基（該基はハロゲン原子、アルキル基、
   ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニ
   トロ基又はアルコキシカルボニル基で置換されてもよ
   い。）を示す。］で表される基又は式−ＳＯ_２Ｒ
   ^１２（式中、Ｒ^１２は前記と同一の意味を示す。）で表
   される基を示し、Ｒ^２及びＲ^３は同一又は相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
   基、アルキルカルボニルアルキル基、シクロアルキルカ
   ルボニルアルキル基、シアノアルキル基、ジアルキルア
   ミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
   基、ジアルキルアミノスルホニルアルキル基、アジドア
   ルキル基、ベンジル基、フェニル基、ニトロ基、シアノ
   基、アジド基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
   ルキルアミノ基、ベンジルアミノ基、ハロゲン原子で置
   換されても良いアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイ
   ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、フェノキ
   シカルボニルアミノ基、アミノ基がアルキル基で置換さ
   れても良いアルキルスルホニルアミノ基、アミノ基がア
   ルキル基で置換されても良いフェニルスルホニルアミノ
   基、アルキリデンアミノ基、ベンジリデンアミノ基、置
   換されても良いテトラゾリル基、式−ＣＯＲ^４（式中、
   Ｒ^４は水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル
   基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ベ
   ンジル基、フェニル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
   基、アルコキシアルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハ
   ロアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ベンジル
   オキシ基又はフェノキシ基を示す。）で表される基、式
   −Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６（式中、Ｒ^５およびＲ^６は同一ま
   たは相異なり水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、ベンジル基、フェニル基又はアルコキシ基
   を示す。）で表される基、式−ＳＲ^７（式中、Ｒ^７は水
   素原子、アルキル基又はハロアルキル基を示す。）で表
   される基、式−ＳＯ２ＮＲ^５Ｒ^６（式中、Ｒ^５及びＲ^６
   は前記と同一の意味を示す。）で表される基、式−Ｓ
   （Ｏ）ｎＲ^８（式中、Ｒ^８はアルキル基、アルケニル基
   又はハロアルキル基を示し、ｎは１又は２の整数を示
   す。）で表される基、式−ＯＲ^９［式中、Ｒ^９は水素原
   子、アルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニ
   ル基、アルキニル基、ベンジル基（該基はハロゲン原
   子、アルキル基又はアルコキシ基で置換されても良
   い。）、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、フェニル
   基（該基はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
   で置換されても良い。）、アルコキシアルキル基、アル
   コキシアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル
   基、ベンジルオキシアルキル基、フェノキシアルキル
   基、アルキルチオアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
   ル基、アジドアルキル基、アルキルカルボニル基、ハロ
   アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ジアルキルアミ
   ノカルボニル基、シアノアルキル基、アルキリデンアミ
   ノ基、ジアルキリデンアミノ基、ベンジリデンアミノ基
   又はアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］で表さ
   れる基又は式−Ｃ（＝ＮＯＲ^１０）Ｒ^１１（式中、Ｒ
   ^１０は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、ベンジル基、ハロアルキル基又はフェニル基を示
   し、Ｒ^１１は水素原子、アルキル基、ベンジル基、ハロ
   アルキル基又はフェニル基を示す。）で表される基を示
   し、Ｒ^２とＲ^３とでヘテロ原子を含んでいても良いアル
   キル基で環を形成しても良い。Ａ及びＢは同一又は相異
   なり、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、モ
   ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン原
   子又はハロアルコキシ基を示し、Ｚはメチン基又は窒素
   原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは水
   素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示
   す。｝で示されるインダゾールスルホニル尿素誘導体。
2. 【請求項２】一般式［Ｉ］においてＲ^１がハロアルキル
   スルホニル基、アルケニルスルホニル基（該基はハロゲ
   ン原子で置換されてもよい。）、アルキニルスルホニル
   基（該基はハロゲン原子で置換されてもよい。）、ベン
   ゾイル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアル
   キル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニトロ基又
   はアルコキシカルボニル基で置換されている。）、ベン
   ゼンスルホニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、
   ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニ
   トロ基又はアルコキシカルボニル基で置換されてい
   る。）であり、Ｒ^２及びＲ^３が同一又は相異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
   アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル
   基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、
   ジアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基
   であり、Ａ及びＢが同一又は相異なり、アルキル基、ア
   ルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｚがメチン基又は
   窒素原子であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ
   が水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基であ
   る請求項１記載のインダゾールスルホニル尿素誘導体。
3. 【請求項３】一般式［Ｉ］においてＲ^１がハロアルキル
   スルホニル基であり、Ｒ^２及びＲ^３が同一又は相異な
   り、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
   基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスル
   フィニル基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボ
   ニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基又は
   シアノ基であり、Ａ及びＢが同一又は相異なり、アルキ
   ル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｚがメチ
   ン基又は窒素原子であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子で
   あり、Ｙが水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキ
   ル基である請求項１記載のインダゾールスルホニル尿素
   誘導体。
4. 【請求項４】一般式［Ｉ］においてＲ^１がベンゾイル基
   （該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、アルコキ
   シカルボニル基で置換されている。）であり、Ｒ^２及び
   Ｒ^３が同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキル
   チオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル
   基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボ
   ニル基、ニトロ基又はシアノ基であり、Ａ及びＢが同一
   又は相異なり、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
   原子であり、Ｚがメチン基又は窒素原子であり、Ｘが酸
   素原子又は硫黄原子であり、Ｙが水素原子、アルキル基
   又はアルコキシアルキル基である請求項１記載のインダ
   ゾールスルホニル尿素誘導体。
5. 【請求項５】一般式［Ｉ］においてＲ^１がクロロメチル
   スルホニル基であり、Ｒ^２が式−ＣＯＯＲ^１３（式中、
   Ｒ^１３は炭素数１から３までのアルキル基を示す。）で
   表される基であり、Ｒ^３が水素原子であり、Ａ及びＢが
   メトキシ基であり、Ｚがメチン基であり、Ｘが酸素原子
   であり、Ｙが水素原子である請求項１記載のインダゾー
   ルスルホニル尿素誘導体。
6. 【請求項６】一般式［Ｉ］においてＲ^１がベンゾイル基
   （該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシ基、ニトロ基で置換されている。）であり、
   Ｒ^２が式−ＣＯＯＲ^１３（式中、Ｒ^１３は前記と同一の
   意味を示す。）で表される基であり、Ｒ^３が水素原子で
   あり、Ａ及びＢがメトキシ基であり、Ｚがメチン基であ
   り、Ｘが酸素原子であり、Ｙが水素原子である請求項１
   記載のインダゾールスルホニル尿素誘導体。
7. 【請求項７】請求項１記載のインダゾールスルホニル尿
   素誘導体を有効成分として含有する除草剤。