JPH07218920A - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子Info
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- JPH07218920A JPH07218920A JP760694A JP760694A JPH07218920A JP H07218920 A JPH07218920 A JP H07218920A JP 760694 A JP760694 A JP 760694A JP 760694 A JP760694 A JP 760694A JP H07218920 A JPH07218920 A JP H07218920A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ドメインが発生せず、液晶封入後のエージン
グでプレチルト角が変動しない液晶配向膜となる組成物
を提供する。 【構成】 (1)炭素数7〜9の3以上の原子を共有し
ている二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有す
るジアミン、(2)芳香族テトラカルボン酸二無水物お
よび(3)必要に応じて(1)以外のジアミンを反応さ
せて得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物より形成された液晶配向膜等。
グでプレチルト角が変動しない液晶配向膜となる組成物
を提供する。 【構成】 (1)炭素数7〜9の3以上の原子を共有し
ている二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有す
るジアミン、(2)芳香族テトラカルボン酸二無水物お
よび(3)必要に応じて(1)以外のジアミンを反応さ
せて得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用
組成物、この組成物より形成された液晶配向膜等。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向膜用組成物、液
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液
晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、液晶表示素子用の配向膜として、
例えばピロメリット酸二無水物と4,4′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド(特公昭55−10
18号公報)をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている(特開昭63−25
9515号公報、特開昭64−25126号公報)。
例えばピロメリット酸二無水物と4,4′−ジアミノジ
フェニルエーテル縮合のポリイミド(特公昭55−10
18号公報)をはじめとし、最近では表示素子の透明性
あるいは液晶の高プレチルト角の要求から、これを目的
とするポリイミドが提案されている(特開昭63−25
9515号公報、特開昭64−25126号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近の液晶表
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度(TNI)付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいていた。
示素子の大型化に伴い現行の配向膜では、液晶封入後の
ネマチック−アイソトロピック転移温度(TNI)付近の
エージングによりプレチルト角が変動し、表示品質劣化
をまねいていた。
【0004】本発明は、前記従来技術の欠点を解決し、
ドメインが発生せず、液晶封入後のエージングでプレチ
ルト角が変動しない液晶配向膜用組成物、この組成物を
用いた液晶配向膜の製造法、この組成物より得られる液
晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板および液晶
表示素子を提供するものである。
ドメインが発生せず、液晶封入後のエージングでプレチ
ルト角が変動しない液晶配向膜用組成物、この組成物を
用いた液晶配向膜の製造法、この組成物より得られる液
晶配向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板および液晶
表示素子を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動しないこ
とを見出し本発明に到達した。
来技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイ
ミドを液晶配向膜として用いるとドメインが発生せず、
液晶封入後のエージングでプレチルト角が変動しないこ
とを見出し本発明に到達した。
【0006】すなわち、本発明は、(1)炭素数7〜9
の3以上の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基
またはその誘導基を有するジアミン、(2)芳香族テト
ラカルボン酸二無水物および(3)必要に応じて(1)
以外のジアミンを反応させて得られるポリアミド酸を含
有してなる液晶配向膜用組成物、この組成物を用いる液
晶配向膜の製造法、この組成物を用いて形成した液晶配
向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板及び液晶表示素
子に関する。
の3以上の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基
またはその誘導基を有するジアミン、(2)芳香族テト
ラカルボン酸二無水物および(3)必要に応じて(1)
以外のジアミンを反応させて得られるポリアミド酸を含
有してなる液晶配向膜用組成物、この組成物を用いる液
晶配向膜の製造法、この組成物を用いて形成した液晶配
向膜、この配向膜を有する液晶挾持基板及び液晶表示素
子に関する。
【0007】本発明に用いられる炭素数7〜9の3以上
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するジアミンとしては、2,3−ジアミノ
ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−ジアミノビ
シクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ジアミノビシ
クロ[2,2,1]ヘプタン、2,7−ジアミノビシク
ロ[2,2,1]ヘプタン、2,3−ジアミノ−7−ア
ザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−ジアミノ
−7−アザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−
ジアミノ−7−アザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、
2,3−ジアミノ−7−オキサビシクロ[2,2,1]
ヘプタン、2,5−ジアミノ−7−オキサビシクロ
[2,2,1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−オキ
サビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,3−ジアミノ
−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−
ジアミノ−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘプタン、
2,6−ジアミノ−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘ
プタン、2,3−ジアミノビシクロ[2,2,2]オク
タン、2,5−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタ
ン、2,6−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタ
ン、2,5−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタン
−7エン、2,5−ジアミノ−7−アザビシクロ[2,
2,2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−オキサビシ
クロ[2,2,2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−
チアビシクロ[2,2,2]オクタン、2,6−ジアミ
ノ−ビシクロ[3,2,1]オクタン、2,6−ジアミ
ノ−7−アザビシクロ[3,2,1]オクタン、2,6
−ジアミノ−7−オキサビシクロ[3,2,1]オクタ
ン、2,6−ジアミノ−7−チアビシクロ[3,2,
1]オクタン、2,6−ジアミノビシクロ[3,2,
2]ノナン、2,6−ジアミノ−ビシクロ[3,2,
2]ノナン−8エン、2,6−ジアミノ−8−アザビシ
クロ[3,2,2]ノナン、2,6−ジアミノ−8−オ
キサビシクロ[3,2,2]ノナン、2,6−ジアミノ
−8−チアビシクロ[3,2,2]ノナンなどが挙げら
れる。これらは2種以上を併用してもよい。このジアミ
ンの炭素数を7〜9の範囲とするのは、この範囲で温度
による構造変化の少ないポリマーが得られるからであ
る。
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するジアミンとしては、2,3−ジアミノ
ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−ジアミノビ
シクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ジアミノビシ
クロ[2,2,1]ヘプタン、2,7−ジアミノビシク
ロ[2,2,1]ヘプタン、2,3−ジアミノ−7−ア
ザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−ジアミノ
−7−アザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−
ジアミノ−7−アザビシクロ[2,2,1]ヘプタン、
2,3−ジアミノ−7−オキサビシクロ[2,2,1]
ヘプタン、2,5−ジアミノ−7−オキサビシクロ
[2,2,1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−オキ
サビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,3−ジアミノ
−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−
ジアミノ−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘプタン、
2,6−ジアミノ−7−チアビシクロ[2,2,1]ヘ
プタン、2,3−ジアミノビシクロ[2,2,2]オク
タン、2,5−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタ
ン、2,6−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタ
ン、2,5−ジアミノビシクロ[2,2,2]オクタン
−7エン、2,5−ジアミノ−7−アザビシクロ[2,
2,2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−オキサビシ
クロ[2,2,2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−
チアビシクロ[2,2,2]オクタン、2,6−ジアミ
ノ−ビシクロ[3,2,1]オクタン、2,6−ジアミ
ノ−7−アザビシクロ[3,2,1]オクタン、2,6
−ジアミノ−7−オキサビシクロ[3,2,1]オクタ
ン、2,6−ジアミノ−7−チアビシクロ[3,2,
1]オクタン、2,6−ジアミノビシクロ[3,2,
2]ノナン、2,6−ジアミノ−ビシクロ[3,2,
2]ノナン−8エン、2,6−ジアミノ−8−アザビシ
クロ[3,2,2]ノナン、2,6−ジアミノ−8−オ
キサビシクロ[3,2,2]ノナン、2,6−ジアミノ
−8−チアビシクロ[3,2,2]ノナンなどが挙げら
れる。これらは2種以上を併用してもよい。このジアミ
ンの炭素数を7〜9の範囲とするのは、この範囲で温度
による構造変化の少ないポリマーが得られるからであ
る。
【0008】本発明においては、二環系脂環式炭化水素
基がアルキル置換された誘導基も用いることができ、例
えば2,5−ジアミノ−7−メチルビシクロ[2,2,
1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−エチルビシクロ
[2,2,2]オクタンなどが挙げられる。これらは2
種以上を併用してもよい。
基がアルキル置換された誘導基も用いることができ、例
えば2,5−ジアミノ−7−メチルビシクロ[2,2,
1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−エチルビシクロ
[2,2,2]オクタンなどが挙げられる。これらは2
種以上を併用してもよい。
【0009】本発明に用いられる炭素数7〜9の3以上
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するジアミンのモル数は、反応に用いられ
るジアミンのモル数の50%以上とすることが好まし
い。
の原子を共有している二環系脂環式炭化水素基またはそ
の誘導基を有するジアミンのモル数は、反応に用いられ
るジアミンのモル数の50%以上とすることが好まし
い。
【0010】本発明に用いられる芳香族テトラカルボン
酸二無水物としては、1,2,4,5−ベンゼンテトラ
カルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,4,
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,
3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オ
キシジフタル酸二無水物などが挙げられ、これらは2種
以上を併用することもできる。
酸二無水物としては、1,2,4,5−ベンゼンテトラ
カルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,4,
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,
3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オ
キシジフタル酸二無水物などが挙げられ、これらは2種
以上を併用することもできる。
【0011】また上記の二環系脂環式炭化水素基または
その誘導基を有するジアミン以外のジアミンについては
特に制限はなく、4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、1,4−ジアミノベンゼン、2,2−ビス(4−
(4−アミノフェキシ)フェニル)プロパン、1,6−
ジアミノヘキサン、1,8−ジアミノオクタン、1,1
0−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、
1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4′−ジアミノ
ジフェニルメタン、1,3−ジアミノベンゼン、2,2
−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,4−ビス(2−(4−アミノフェニル)プロピル)
ベンゼン、1,3−ビス(2−(4−アミノフェニル)
プロピル)ベンゼン、ビス(4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル)スルホン、ビス(3−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(3−アミノ
フェノキシ)フェニル)スルホンなどが挙げられ、これ
らは2種以上を併用することもできる。
その誘導基を有するジアミン以外のジアミンについては
特に制限はなく、4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、1,4−ジアミノベンゼン、2,2−ビス(4−
(4−アミノフェキシ)フェニル)プロパン、1,6−
ジアミノヘキサン、1,8−ジアミノオクタン、1,1
0−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、
1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4′−ジアミノ
ジフェニルメタン、1,3−ジアミノベンゼン、2,2
−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,4−ビス(2−(4−アミノフェニル)プロピル)
ベンゼン、1,3−ビス(2−(4−アミノフェニル)
プロピル)ベンゼン、ビス(4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル)スルホン、ビス(3−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(3−アミノ
フェノキシ)フェニル)スルホンなどが挙げられ、これ
らは2種以上を併用することもできる。
【0012】本発明においては、上記の(1)および
(3)のジアミンのモル数の総和と、上記の(2)のテ
トラカルボン酸二無水物のモル数の総和とをほぼ等モル
にして反応させることが好ましい。
(3)のジアミンのモル数の総和と、上記の(2)のテ
トラカルボン酸二無水物のモル数の総和とをほぼ等モル
にして反応させることが好ましい。
【0013】上記の(1)炭素数7〜9の3以上の原子
を共有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導
基を有するジアミン、(2)芳香族テトラカルボン酸二
無水物および必要に応じて(3)(1)以外のジアミン
を不活性溶媒に溶解し、反応させてポリアミド酸とされ
る。反応温度は−30℃〜100℃、反応時間は30分
〜48時間が好ましい。
を共有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導
基を有するジアミン、(2)芳香族テトラカルボン酸二
無水物および必要に応じて(3)(1)以外のジアミン
を不活性溶媒に溶解し、反応させてポリアミド酸とされ
る。反応温度は−30℃〜100℃、反応時間は30分
〜48時間が好ましい。
【0014】不活性溶媒としては、前記の単量体の全て
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、N−メチル−2−ピロリ
ドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、1,4−ジオキサンなどの1種または2種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
を溶解する必要はないが、生成するポリアミド酸を溶解
するものが好ましく、例えば、N−メチル−2−ピロリ
ドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル
スルホン、1,4−ジオキサンなどの1種または2種以
上が用いられる。これらの溶媒以外に、ガラス基板への
塗れ性をよくするための溶媒を、反応前または反応終了
後に添加することもできる。これらの溶媒として例えば
ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、キシ
レン、トルエンなどが用いられる。
【0015】本発明になる液晶配向膜用組成物に含まれ
るポリアミド酸は100〜400℃に加熱することおよ
び/または無水酢酸などの脱水剤で化学処理することに
よりポリイミドとされる。液晶挾持基板上の液晶に面す
る側に電極を設け、該基板および電極上に液晶配向膜組
成物より得られる液晶配向膜を形成して液晶表示素子と
される。
るポリアミド酸は100〜400℃に加熱することおよ
び/または無水酢酸などの脱水剤で化学処理することに
よりポリイミドとされる。液晶挾持基板上の液晶に面す
る側に電極を設け、該基板および電極上に液晶配向膜組
成物より得られる液晶配向膜を形成して液晶表示素子と
される。
【0016】本発明のポリイミド層の液晶基板上の形成
は、反応時に用いた不活性溶媒などを含む上記の液晶配
向膜用組成物を、予め例えばITO(Indium Tin Oxid
e)等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布した
後、乾燥、脱水閉環させてポリイミド層とすることによ
り行われる。塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹き
付け法等が用いられる。脱水閉環温度は100〜400
℃、好ましくは150〜300℃の範囲で任意に選択す
ることができる。また加熱時間は1分〜6時間、好まし
くは1分〜3時間とされる。
は、反応時に用いた不活性溶媒などを含む上記の液晶配
向膜用組成物を、予め例えばITO(Indium Tin Oxid
e)等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布した
後、乾燥、脱水閉環させてポリイミド層とすることによ
り行われる。塗布方法としては、浸漬法、印刷法、吹き
付け法等が用いられる。脱水閉環温度は100〜400
℃、好ましくは150〜300℃の範囲で任意に選択す
ることができる。また加熱時間は1分〜6時間、好まし
くは1分〜3時間とされる。
【0017】このようにして形成されたポリイミド層
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
は、表面をラビングすることによって液晶配向膜として
用いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて
公知の方法により液晶表示素子を得ることができる。
【0018】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例1 2,5−ジアミノビシクロ[2,2,1]ヘプタン1
0.4g(0.1モル)にN−メチル−2−ピロリドン
225gを添加し、充分撹拌した後、3,3′,4,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.4g
(0.1モル)を加え、室温で6時間反応させたとこ
ろ、淡黄色の粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整
し2枚の640×200ドットになるようにITO透明
電極が形成されたガラス基板上にスピンナーで塗布し、
250℃で60分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド
酸の脱水閉環を行い、600Åのポリイミド層を形成し
た。2枚のガラス基板上のこの層の表面をラビング処理
して液晶配向膜として液晶挾持基板を得、これをラビン
グ方向がアンチパラレルになるように2枚のポリイミド
層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系シール剤E
N−1000(日立化成工業株式会社製商品名)で封止
しセルを組み立てて、液晶ZLI−2293(メルク社
製商品名)を封入し、液晶セルを形成し、クリスタルロ
ーテーション法でプレチルト角を測定したところ、プレ
チルト角は3.3°であった。また、この液晶セルをZ
LI−2293のTNI(85℃)以上の温度である13
0℃で1時間加熱した後プレチルト角を測定したが3.
2°とほとんど変化がなかった。次に前記と同様の方法
で液晶配向膜を形成し、240°ツイストになるように
2枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエポ
キシ系シール剤EN−1000(日立化成工業株式会社
製商品名)で封止しセルを組み立てて、内部にカイラル
剤CB−15(メルク社製商品名)を添加した液晶ZL
I−2293(メルク社製商品名)を封入し、液晶表示
素子を作成した。次にこの液晶表示素子を安定させるた
めエージング処理として130℃で1時間加熱した。該
液晶表示素子は、640×200ドットで駆動でき、ド
メイン等の配向不良が発生せずコントラストが良好で高
表示品質であった。
0.4g(0.1モル)にN−メチル−2−ピロリドン
225gを添加し、充分撹拌した後、3,3′,4,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.4g
(0.1モル)を加え、室温で6時間反応させたとこ
ろ、淡黄色の粘稠な液体となった。この溶液を粘度調整
し2枚の640×200ドットになるようにITO透明
電極が形成されたガラス基板上にスピンナーで塗布し、
250℃で60分加熱し、溶媒の除去およびポリアミド
酸の脱水閉環を行い、600Åのポリイミド層を形成し
た。2枚のガラス基板上のこの層の表面をラビング処理
して液晶配向膜として液晶挾持基板を得、これをラビン
グ方向がアンチパラレルになるように2枚のポリイミド
層を対向させて組み合せ、周りをエポキシ系シール剤E
N−1000(日立化成工業株式会社製商品名)で封止
しセルを組み立てて、液晶ZLI−2293(メルク社
製商品名)を封入し、液晶セルを形成し、クリスタルロ
ーテーション法でプレチルト角を測定したところ、プレ
チルト角は3.3°であった。また、この液晶セルをZ
LI−2293のTNI(85℃)以上の温度である13
0℃で1時間加熱した後プレチルト角を測定したが3.
2°とほとんど変化がなかった。次に前記と同様の方法
で液晶配向膜を形成し、240°ツイストになるように
2枚のポリイミド層を対向させて組み合せ、周りをエポ
キシ系シール剤EN−1000(日立化成工業株式会社
製商品名)で封止しセルを組み立てて、内部にカイラル
剤CB−15(メルク社製商品名)を添加した液晶ZL
I−2293(メルク社製商品名)を封入し、液晶表示
素子を作成した。次にこの液晶表示素子を安定させるた
めエージング処理として130℃で1時間加熱した。該
液晶表示素子は、640×200ドットで駆動でき、ド
メイン等の配向不良が発生せずコントラストが良好で高
表示品質であった。
【0019】実施例2 2,5−ジアミノ−7−メチルビシクロ[2,2,1]
ヘプタン8.3g(0.07モル)および4,4′−ジ
アミノジフェニルエーテル6.0g(0.03モル)に
N−メチル−2−ピロリドン220gを添加し、充分撹
拌した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物29.4g(0.10モル)を加え、2
0℃で5時間反応させたところ、黄色の粘稠な液体とな
った。この溶液を用いて実施例1と同様の方法で処理し
てプレチルト角を測定したところ、3.5°であった。
この液晶セルを130℃で1時間加熱した後プレチルト
角を測定したが3.6°でありプレチルト角にほとんど
変化はなかった。さらにこの溶液を用いて実施例1と同
様にして液晶表示素子を作成した。該液晶表示素子は、
640×200ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不
良が発生せずコントラストが良好で高表示品質であっ
た。
ヘプタン8.3g(0.07モル)および4,4′−ジ
アミノジフェニルエーテル6.0g(0.03モル)に
N−メチル−2−ピロリドン220gを添加し、充分撹
拌した後、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物29.4g(0.10モル)を加え、2
0℃で5時間反応させたところ、黄色の粘稠な液体とな
った。この溶液を用いて実施例1と同様の方法で処理し
てプレチルト角を測定したところ、3.5°であった。
この液晶セルを130℃で1時間加熱した後プレチルト
角を測定したが3.6°でありプレチルト角にほとんど
変化はなかった。さらにこの溶液を用いて実施例1と同
様にして液晶表示素子を作成した。該液晶表示素子は、
640×200ドットで駆動でき、ドメイン等の配向不
良が発生せずコントラストが良好で高表示品質であっ
た。
【0020】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用組成物によって液
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せず、STN方式の液晶表示素子を作成することが
できる。また液晶封入後のエージングでプレチルト角が
変動しないため表示品質が劣化せず、本発明の液晶配向
膜用組成物によって、高表示品質のSTN方式の液晶表
示素子を製造することができる。
晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示基
板を使用して液晶表示素子を作成した場合、ドメインが
発生せず、STN方式の液晶表示素子を作成することが
できる。また液晶封入後のエージングでプレチルト角が
変動しないため表示品質が劣化せず、本発明の液晶配向
膜用組成物によって、高表示品質のSTN方式の液晶表
示素子を製造することができる。
Claims (6)
- 【請求項1】 (1)炭素数7〜9の3以上の原子を共
有している二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を
有するジアミン、(2)芳香族テトラカルボン酸二無水
物および(3)必要に応じて(1)以外のジアミンを反
応させて得られるポリアミド酸を含有してなる液晶配向
膜用組成物。 - 【請求項2】 炭素数7〜9の3以上の原子を共有して
いる二環系脂環式炭化水素基またはその誘導基を有する
ジアミンのモル数をジアミンのモル数の50%以上とし
た請求項1記載の液晶配向膜用組成物。 - 【請求項3】 液晶挾持基板の電極を形成した面上に、
請求項1または2記載の液晶配向膜用組成物を塗布後、
乾燥、脱水閉環させてポリイミド層を形成し、ついでラ
ビングする液晶配向膜の製造法。 - 【請求項4】 請求項1または2記載の液晶配向膜組成
物より形成された液晶配向膜。 - 【請求項5】 請求項3記載の液晶配向膜を有する液晶
挾持基板。 - 【請求項6】 液晶挾持基板上の液晶に面する側に電極
を設け、該基板および電極上に請求項1または2記載の
液晶配向膜用組成物より得られる液晶配向膜を形成した
液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP760694A JPH07218920A (ja) | 1994-01-27 | 1994-01-27 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP760694A JPH07218920A (ja) | 1994-01-27 | 1994-01-27 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07218920A true JPH07218920A (ja) | 1995-08-18 |
Family
ID=11670469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP760694A Pending JPH07218920A (ja) | 1994-01-27 | 1994-01-27 | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07218920A (ja) |
-
1994
- 1994-01-27 JP JP760694A patent/JPH07218920A/ja active Pending
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