JPH07232002A - チオール基を有する少なくとも1種の化合物を含有する製剤中に存在する悪臭化合物の抽出方法、およびそれにより得られる脱臭された組成物 - Google Patents
チオール基を有する少なくとも1種の化合物を含有する製剤中に存在する悪臭化合物の抽出方法、およびそれにより得られる脱臭された組成物Info
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- JPH07232002A JPH07232002A JP6181608A JP18160894A JPH07232002A JP H07232002 A JPH07232002 A JP H07232002A JP 6181608 A JP6181608 A JP 6181608A JP 18160894 A JP18160894 A JP 18160894A JP H07232002 A JPH07232002 A JP H07232002A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 チオール官能基を有する少なくとも1種の化
合物を含有する製剤中に存在する悪臭化合物の抽出方
法、およびそれにより得られる脱臭された組成物を提供
すること。 【構成】 チオール官能基を有する特定の化合物を少な
くとも1種含有する液体製剤中に存在する悪臭化合物の
抽出方法が提供される。この方法は、引き続き用いるた
めの、脱臭された組成物を得るために、上記製剤を粉末
吸収剤と接触させることを包含する。上記吸収剤は、こ
の吸収剤をチオグリコール酸92g/lを含有する水溶液に
懸濁させたとき、15分間の接触の後にも、この水溶液
がチオグリコール酸を初期量の少なくとも30重量%含
有するような吸収剤である。
合物を含有する製剤中に存在する悪臭化合物の抽出方
法、およびそれにより得られる脱臭された組成物を提供
すること。 【構成】 チオール官能基を有する特定の化合物を少な
くとも1種含有する液体製剤中に存在する悪臭化合物の
抽出方法が提供される。この方法は、引き続き用いるた
めの、脱臭された組成物を得るために、上記製剤を粉末
吸収剤と接触させることを包含する。上記吸収剤は、こ
の吸収剤をチオグリコール酸92g/lを含有する水溶液に
懸濁させたとき、15分間の接触の後にも、この水溶液
がチオグリコール酸を初期量の少なくとも30重量%含
有するような吸収剤である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、チオール(-SH)官能
基を有する少なくとも1種の化合物を含有する製剤中に
存在する悪臭化合物の抽出方法、およびこの方法により
脱臭される組成物、特に美容用組成物に関する。
基を有する少なくとも1種の化合物を含有する製剤中に
存在する悪臭化合物の抽出方法、およびこの方法により
脱臭される組成物、特に美容用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】チオール官能基を有する有機化合物は、
用途の非常に広い周知の化合物である。これらの用途の
一つは、毛髪にパーマをかけること(カールおよびスト
レート)である。これは、第一工程として、還元剤とし
て作用するチオール官能基を有する少なくとも1種の有
機化合物を含有する組成物を用いて、ケラチンのシスチ
ンユニットのジスルフィド結合(S-S)を開裂し(還元
工程)、これにより毛髪を所望の形にし得るようにする
こと;次いで、毛髪をすすいだ後、第二工程として、毛
髪に酸化剤組成物を付与することによりジスルフィド結
合を再構築し(酸化工程、または固定工程としても知ら
れる)、これにより毛髪を与えられた形状に固定するこ
とにより行われる。この目的のために、チオグリコール
酸、チオ乳酸、またはそれらの混合物、あるいはこれら
の酸のエステル、例えば、グリセロールまたはグリコー
ルのチオグリコール酸モノエステル、さらにまたシステ
インまたはシステアミンが特に用いられる。チオグリコ
ール酸またはチオ乳酸、およびそれらの塩は、脱毛効果
のある乳剤およびクリームにも用いられる。チオグリコ
ール酸およびチオ乳酸、ならびにシステインは、薬剤製
品の製造における中間生成物としても用いられる。
用途の非常に広い周知の化合物である。これらの用途の
一つは、毛髪にパーマをかけること(カールおよびスト
レート)である。これは、第一工程として、還元剤とし
て作用するチオール官能基を有する少なくとも1種の有
機化合物を含有する組成物を用いて、ケラチンのシスチ
ンユニットのジスルフィド結合(S-S)を開裂し(還元
工程)、これにより毛髪を所望の形にし得るようにする
こと;次いで、毛髪をすすいだ後、第二工程として、毛
髪に酸化剤組成物を付与することによりジスルフィド結
合を再構築し(酸化工程、または固定工程としても知ら
れる)、これにより毛髪を与えられた形状に固定するこ
とにより行われる。この目的のために、チオグリコール
酸、チオ乳酸、またはそれらの混合物、あるいはこれら
の酸のエステル、例えば、グリセロールまたはグリコー
ルのチオグリコール酸モノエステル、さらにまたシステ
インまたはシステアミンが特に用いられる。チオグリコ
ール酸またはチオ乳酸、およびそれらの塩は、脱毛効果
のある乳剤およびクリームにも用いられる。チオグリコ
ール酸およびチオ乳酸、ならびにシステインは、薬剤製
品の製造における中間生成物としても用いられる。
【0003】あいにく、チオール官能基を有する化合物
は、一般に、純度が高い場合には不快な臭気というほど
ではないとはいえ、実際には、非常に不快で吐き気を催
すほどの臭気を有する、硫黄含有化合物(例えば、硫化
水素、および低分子量のメルカプタン、特にメタンチオ
ールまたはエタンチオール)を常に含有する。極少量の
これらの硫黄含有化合物が存在すると、臭気ですぐに分
かり、この場合は鼻が最も優れた検出器となる。以下の
説明および請求項において、これらの硫黄含有化合物
は、「悪臭化合物」という用語により表される。
は、一般に、純度が高い場合には不快な臭気というほど
ではないとはいえ、実際には、非常に不快で吐き気を催
すほどの臭気を有する、硫黄含有化合物(例えば、硫化
水素、および低分子量のメルカプタン、特にメタンチオ
ールまたはエタンチオール)を常に含有する。極少量の
これらの硫黄含有化合物が存在すると、臭気ですぐに分
かり、この場合は鼻が最も優れた検出器となる。以下の
説明および請求項において、これらの硫黄含有化合物
は、「悪臭化合物」という用語により表される。
【0004】これらの悪臭化合物の存在は、チオール基
を有する化合物が分解、特に酸化により分解する際の、
あまり理解されていない種々の過程と関連している。
を有する化合物が分解、特に酸化により分解する際の、
あまり理解されていない種々の過程と関連している。
【0005】チオール官能基を有する化合物の種々の用
途において、特に美容用に用いる場合に、使用する物か
ら放出される臭気は、使用者にとってはまぎれもなく不
愉快である。臭気を香料でマスクすることが試みられて
きたが、この臭気は一般に非常に強烈で、十分にマスク
することができない。
途において、特に美容用に用いる場合に、使用する物か
ら放出される臭気は、使用者にとってはまぎれもなく不
愉快である。臭気を香料でマスクすることが試みられて
きたが、この臭気は一般に非常に強烈で、十分にマスク
することができない。
【0006】このように、悪臭化合物を除去することが
求められてきた。この目的のため、日本特許出願公開第
84-027866号において、チオグリコール酸(純物質ある
いは水溶液)の脱臭のために、C4〜C8の非芳香族炭化
水素を用いて抽出することが既に提案されている。それ
によると、抽出を行うためには、比較的大きな装置を用
いることが必要であるため、チオール官能基を有する化
合物を使用直前に脱臭することは事実上不可能であり、
そのために実際はそれらを貯蔵することが必須である。
現在では、この方法は脱臭された酸を得ることを可能に
するが、得られた脱臭効果は長続きしないことが分かっ
ている。なぜなら、悪臭化合物が、貯蔵の間、特に酸素
の存在下で再形成されるからであり、そしてある場合に
おいては臭気が最初より高いレベルになってしまう。
求められてきた。この目的のため、日本特許出願公開第
84-027866号において、チオグリコール酸(純物質ある
いは水溶液)の脱臭のために、C4〜C8の非芳香族炭化
水素を用いて抽出することが既に提案されている。それ
によると、抽出を行うためには、比較的大きな装置を用
いることが必要であるため、チオール官能基を有する化
合物を使用直前に脱臭することは事実上不可能であり、
そのために実際はそれらを貯蔵することが必須である。
現在では、この方法は脱臭された酸を得ることを可能に
するが、得られた脱臭効果は長続きしないことが分かっ
ている。なぜなら、悪臭化合物が、貯蔵の間、特に酸素
の存在下で再形成されるからであり、そしてある場合に
おいては臭気が最初より高いレベルになってしまう。
【0007】チオグリコール酸を精製する方法が、日本
特許出願JP-A-55 064 569号に記載されている。この方
法は、製造工程における2種の副生成物、すなわちジチ
オグリコール酸(HOOC-CH2-S-S-CH2-COOH)およびチオ
ジグリコール酸(S-(CH2-CO2H)2)(-SH基は含まない
が、S-SおよびS-C結合をそれぞれ含む)を除去すること
を意図している。この2種の副生成物は吸収されるのに
対して、チオグリコール酸は溶液中に残留する。従っ
て、この文献では、チオグリコール酸のような-SH基を
有する化合物と、-SH基を有するメルカプタンから一般
になる悪臭化合物とを、それぞれ分離することは可能で
はなかった。
特許出願JP-A-55 064 569号に記載されている。この方
法は、製造工程における2種の副生成物、すなわちジチ
オグリコール酸(HOOC-CH2-S-S-CH2-COOH)およびチオ
ジグリコール酸(S-(CH2-CO2H)2)(-SH基は含まない
が、S-SおよびS-C結合をそれぞれ含む)を除去すること
を意図している。この2種の副生成物は吸収されるのに
対して、チオグリコール酸は溶液中に残留する。従っ
て、この文献では、チオグリコール酸のような-SH基を
有する化合物と、-SH基を有するメルカプタンから一般
になる悪臭化合物とを、それぞれ分離することは可能で
はなかった。
【0008】従って、大きな装置を用いることを必要と
せず、使用する直前において、チオール官能基を有する
少なくとも1種の化合物を含有する製剤から悪臭化合物
を除去することを可能にする方法が望まれていた。
せず、使用する直前において、チオール官能基を有する
少なくとも1種の化合物を含有する製剤から悪臭化合物
を除去することを可能にする方法が望まれていた。
【0009】さらに、ガス状または溶解した組成物を除
去すること、特にH2Sおよび低分子量のメルカプタン
を、粉末吸収体上への物理的吸収により除去することが
知られている。しかしながら、これらの吸収体は、非常
にしばしば酸素で満たされている(charged)ことが周知
である。従って、当業者は、これらの吸収体をチオール
官能基を有する化合物と接触させると、それらの化合物
が、酸素化により、悪臭化合物の形成を伴って速く分解
し過ぎるため、たとえ限られた期間でも、脱臭された組
成物を得ること、またはその組成物の特性を維持するこ
と、特にこの組成物の還元特性を維持することは不可能
であると考えるのが自然である。
去すること、特にH2Sおよび低分子量のメルカプタン
を、粉末吸収体上への物理的吸収により除去することが
知られている。しかしながら、これらの吸収体は、非常
にしばしば酸素で満たされている(charged)ことが周知
である。従って、当業者は、これらの吸収体をチオール
官能基を有する化合物と接触させると、それらの化合物
が、酸素化により、悪臭化合物の形成を伴って速く分解
し過ぎるため、たとえ限られた期間でも、脱臭された組
成物を得ること、またはその組成物の特性を維持するこ
と、特にこの組成物の還元特性を維持することは不可能
であると考えるのが自然である。
【0010】本発明によれば、このような当業者の考え
方とは反対に、チオール官能基を有する少なくとも1種
の化合物を含有する製剤に不溶な粉末吸収剤を用いて、
チオール基を有する化合物の特性を著しく劣化すること
なく、その製剤を効果的に脱臭することが可能であるこ
とが実際に見い出された。
方とは反対に、チオール官能基を有する少なくとも1種
の化合物を含有する製剤に不溶な粉末吸収剤を用いて、
チオール基を有する化合物の特性を著しく劣化すること
なく、その製剤を効果的に脱臭することが可能であるこ
とが実際に見い出された。
【0011】
【発明の要旨】本発明の主題は、以下の式で示される、
チオール官能基を有する化合物を少なくとも1種含有す
る液体製剤中に存在する悪臭化合物を抽出する方法であ
る。 HS−A−Y−B (I) ここで、Yは、−COO−または−NH−を表し、そし
て a)Yが−COO−を表すとき:Aは2価基−(CH2)
n-(ここで、nは1または2である);または以下の2
価基
チオール官能基を有する化合物を少なくとも1種含有す
る液体製剤中に存在する悪臭化合物を抽出する方法であ
る。 HS−A−Y−B (I) ここで、Yは、−COO−または−NH−を表し、そし
て a)Yが−COO−を表すとき:Aは2価基−(CH2)
n-(ここで、nは1または2である);または以下の2
価基
【0012】
【化3】
【0013】(ここで、Rは直鎖または分枝鎖のC1〜
C3のアルキル基を表す)を表し、そしてBは以下の基
−H、−CH2−CH2OH、−CH2−CHOH−CH2
OH、または
C3のアルキル基を表す)を表し、そしてBは以下の基
−H、−CH2−CH2OH、−CH2−CHOH−CH2
OH、または
【0014】
【化4】
【0015】を表し; b)Yが−NH−を表すとき:Aは−CH2−CH2−ま
たは
たは
【0016】
【化5】
【0017】(ここで、R’はメチルまたはエチル基を
表す)を表し、Bは−Hを表すか、またはAが−CH2
−CH2−を表すときは、Bはまた−CO−R”基(こ
こで、R”は直鎖または分枝鎖のC1〜C4のアルキル基
を表す)を表す。
表す)を表し、Bは−Hを表すか、またはAが−CH2
−CH2−を表すときは、Bはまた−CO−R”基(こ
こで、R”は直鎖または分枝鎖のC1〜C4のアルキル基
を表す)を表す。
【0018】この方法は、上記製剤を、使用前に、上記
製剤に不溶の粉末吸収剤と接触させることを包含する方
法である。この吸収剤は、この吸収剤をチオグリコール
酸92g/lを含有する水溶液に懸濁させたとき、15分間
の接触の後にも、この水溶液がチオグリコール酸を初期
量の少なくとも30重量%含有するような吸収剤であ
る。
製剤に不溶の粉末吸収剤と接触させることを包含する方
法である。この吸収剤は、この吸収剤をチオグリコール
酸92g/lを含有する水溶液に懸濁させたとき、15分間
の接触の後にも、この水溶液がチオグリコール酸を初期
量の少なくとも30重量%含有するような吸収剤であ
る。
【0019】
【発明の構成】本発明の方法が適用される液体製剤は、
式(I)で示される1種の純粋な化合物、または式
(I)で示される複数の純粋な化合物の混合物を含有し
得、このとき、この(これらの)化合物は液体として、
あるいは少なくとも1種の式(I)の化合物を含有する
溶液として入手可能であり、使用目的に応じて、式
(I)の化合物を、種々の製剤成分と共に任意に組み合
わせることが可能である。さらに、この液体製剤は、さ
まざまな濃度を有するクリームの形態で、または、さま
ざまな堅さを有するゲルの形態で提供され得る。
式(I)で示される1種の純粋な化合物、または式
(I)で示される複数の純粋な化合物の混合物を含有し
得、このとき、この(これらの)化合物は液体として、
あるいは少なくとも1種の式(I)の化合物を含有する
溶液として入手可能であり、使用目的に応じて、式
(I)の化合物を、種々の製剤成分と共に任意に組み合
わせることが可能である。さらに、この液体製剤は、さ
まざまな濃度を有するクリームの形態で、または、さま
ざまな堅さを有するゲルの形態で提供され得る。
【0020】式(I)の化合物は、チオグリコール酸
(すなわちメルカプト酢酸)、チオ乳酸(すなわち2-メ
ルカプトプロピオン酸)、3-メルカプトプロピオン酸、
モノチオグリコール酸グリセリル、2-メルカプトプロピ
オン酸グリセリル、チオグリコール酸2-ヒドロキシプロ
ピルおよびチオグリコール酸2-ヒドロキシ-1-メチルエ
チルの共沸混合物(FR-A-2,679,448に記載)、システア
ミン(すなわち2-アミノエタンチオール)およびそのN-
アシル誘導体(ここで、アシルラジカルは2から5個の
炭素原子を含有する)、システイン、およびシステイン
のメチルおよびエチルエステルから成る群から主に選択
される。チオグリコール酸およびチオ乳酸が好ましい。
(すなわちメルカプト酢酸)、チオ乳酸(すなわち2-メ
ルカプトプロピオン酸)、3-メルカプトプロピオン酸、
モノチオグリコール酸グリセリル、2-メルカプトプロピ
オン酸グリセリル、チオグリコール酸2-ヒドロキシプロ
ピルおよびチオグリコール酸2-ヒドロキシ-1-メチルエ
チルの共沸混合物(FR-A-2,679,448に記載)、システア
ミン(すなわち2-アミノエタンチオール)およびそのN-
アシル誘導体(ここで、アシルラジカルは2から5個の
炭素原子を含有する)、システイン、およびシステイン
のメチルおよびエチルエステルから成る群から主に選択
される。チオグリコール酸およびチオ乳酸が好ましい。
【0021】吸収剤は、好ましくは、以下に示すものか
ら成る群から選択される少なくとも1種の吸収体を含有
する:活性炭(例えば、「PICA」社より「PICACTIF CB
506」、「PGV 120 EWN」、「PMC 2」という商品名で市
販されるもの、「C.E.C.A.」社より「ACTICARBONE」と
いう商品名で市販されるもの、および「NORIT」社より
「NORIT CA 1」、「NORITCN 1」、「NORIT SA 2」、「N
ORIT SA 4」、「NORIT SX 2」、「NORIT SX ULTRA」お
よび「NORIT W 20」という商品名で市販されるもの)、
獣炭、タルク、炭酸カルシウム、ケイソウ土、または粘
土(例えば、ベントナイトおよびモンモリロナイト)、
おがくず、および吸収性有機ポリマー(例えば、「INTE
RCHIM」社より「TENAX」という商品名で市販される、2,
6-ジフェニル-パラオキシフェニレンの重合で得られる
ポリマー)。
ら成る群から選択される少なくとも1種の吸収体を含有
する:活性炭(例えば、「PICA」社より「PICACTIF CB
506」、「PGV 120 EWN」、「PMC 2」という商品名で市
販されるもの、「C.E.C.A.」社より「ACTICARBONE」と
いう商品名で市販されるもの、および「NORIT」社より
「NORIT CA 1」、「NORITCN 1」、「NORIT SA 2」、「N
ORIT SA 4」、「NORIT SX 2」、「NORIT SX ULTRA」お
よび「NORIT W 20」という商品名で市販されるもの)、
獣炭、タルク、炭酸カルシウム、ケイソウ土、または粘
土(例えば、ベントナイトおよびモンモリロナイト)、
おがくず、および吸収性有機ポリマー(例えば、「INTE
RCHIM」社より「TENAX」という商品名で市販される、2,
6-ジフェニル-パラオキシフェニレンの重合で得られる
ポリマー)。
【0022】吸収剤は、好ましくは、0.1μmと10
0μmとの間の粒径を有する。
0μmとの間の粒径を有する。
【0023】吸収剤および液体製剤を、使用前に、製剤
の還元能力が充分に保たれる程度の短時間(かつ、悪臭
化合物が吸収されるには充分な長さの時間)接触させ
る。使用前に、5分と30分との間接触させることが好
ましい。
の還元能力が充分に保たれる程度の短時間(かつ、悪臭
化合物が吸収されるには充分な長さの時間)接触させ
る。使用前に、5分と30分との間接触させることが好
ましい。
【0024】本発明の第一の実施態様では、吸収剤は液
体製剤と混合される。この実施態様によれば、製剤およ
び吸収剤を含有する混合物からなる組成物が、好ましく
は直接使用されることが示される。このため、製剤およ
び吸収剤を、別々に包装しておき、そして、組成物を使
用するほんの少し前に両者を混合すればよい。
体製剤と混合される。この実施態様によれば、製剤およ
び吸収剤を含有する混合物からなる組成物が、好ましく
は直接使用されることが示される。このため、製剤およ
び吸収剤を、別々に包装しておき、そして、組成物を使
用するほんの少し前に両者を混合すればよい。
【0025】第二の実施態様では、液体製剤を吸収剤の
層に通過させる;この目的のために、例えば、FR-A-2,5
97,443号に記載の装置を用い、この後、得られた脱臭さ
れた組成物を用いることが可能である。
層に通過させる;この目的のために、例えば、FR-A-2,5
97,443号に記載の装置を用い、この後、得られた脱臭さ
れた組成物を用いることが可能である。
【0026】本発明のもう一つの主題は、上記の方法に
より得られる脱臭された組成物である。
より得られる脱臭された組成物である。
【0027】さらに、本発明の主題は、少なくとも1種
の式(I)の化合物を含有する製剤、およびこの製剤と
混合された少なくとも1種の粉末吸収剤を含有するタイ
プの組成物である。この組成物は、ヒトのケラチン性物
質(例えば、皮膚、頭髪および体毛)に適用することを
意図する。この組成物は、好ましくは、毛髪を整えるた
めの美容用組成物、または脱毛効果のある組成物であ
る。
の式(I)の化合物を含有する製剤、およびこの製剤と
混合された少なくとも1種の粉末吸収剤を含有するタイ
プの組成物である。この組成物は、ヒトのケラチン性物
質(例えば、皮膚、頭髪および体毛)に適用することを
意図する。この組成物は、好ましくは、毛髪を整えるた
めの美容用組成物、または脱毛効果のある組成物であ
る。
【0028】式(I)の化合物は、一般に、組成物の総
重量に対して、2重量%と30重量%との間、好ましく
は5重量%と25重量%との間の濃度で存在する。そし
て、吸収剤は、組成物の総重量に対して、0.5重量%
と30重量%との間の濃度で存在し、好ましくは、組成
物の総重量に対して1重量%と10重量%との間の濃度
で存在する。
重量に対して、2重量%と30重量%との間、好ましく
は5重量%と25重量%との間の濃度で存在する。そし
て、吸収剤は、組成物の総重量に対して、0.5重量%
と30重量%との間の濃度で存在し、好ましくは、組成
物の総重量に対して1重量%と10重量%との間の濃度
で存在する。
【0029】組成物のpHは、好ましくは、5と12.
5との間であり、塩基性化剤(例えば、アンモニア水、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、炭酸アルカリ金属または炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリ金属または炭酸水素アンモニウ
ム、またはアルカリ金属の水酸化物)を用いるか、また
は酸性化剤(例えば、塩酸、酢酸、乳酸、シュウ酸、ま
たはホウ酸)を用いることにより得られる。毛髪にパー
マをかけるのにこの組成物を用いようとする場合は、こ
のpHは一般に5と10との間であり、そして脱毛のた
めに用いようとする場合は、pHは一般に9と12.5
との間である。
5との間であり、塩基性化剤(例えば、アンモニア水、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、炭酸アルカリ金属または炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリ金属または炭酸水素アンモニウ
ム、またはアルカリ金属の水酸化物)を用いるか、また
は酸性化剤(例えば、塩酸、酢酸、乳酸、シュウ酸、ま
たはホウ酸)を用いることにより得られる。毛髪にパー
マをかけるのにこの組成物を用いようとする場合は、こ
のpHは一般に5と10との間であり、そして脱毛のた
めに用いようとする場合は、pHは一般に9と12.5
との間である。
【0030】組成物は、さらに種々の製剤成分(例え
ば、カチオン性ポリマー(例えば、フランス特許第79-3
2078号および第80-26421号に記載の組成物中に用いられ
る)またはヨネンタイプ(ionene type)のカチオン性ポ
リマー(例えば、フランス特許第82-17364号の組成物中
に用いられる)、柔軟剤(例えばラノリンの四級アンモ
ニウム誘導体)、タンパク質加水分解物、ワックス、不
透明化剤、香料、染料、非イオン性またはカチオン性界
面活性剤、アルコール(例えば、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、1,2-プロパンジオール、1,2-
ブタンジオールまたはグリセロール)、あるいは、処理
剤または浸透剤(例えば、尿素、ピロリドンまたはチア
モルホリノン(thiamorpholinone))を含有し得る。
ば、カチオン性ポリマー(例えば、フランス特許第79-3
2078号および第80-26421号に記載の組成物中に用いられ
る)またはヨネンタイプ(ionene type)のカチオン性ポ
リマー(例えば、フランス特許第82-17364号の組成物中
に用いられる)、柔軟剤(例えばラノリンの四級アンモ
ニウム誘導体)、タンパク質加水分解物、ワックス、不
透明化剤、香料、染料、非イオン性またはカチオン性界
面活性剤、アルコール(例えば、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、1,2-プロパンジオール、1,2-
ブタンジオールまたはグリセロール)、あるいは、処理
剤または浸透剤(例えば、尿素、ピロリドンまたはチア
モルホリノン(thiamorpholinone))を含有し得る。
【0031】本発明による組成物のためのビヒクルは、
好ましくは、水、または低級アルコール(例えば、エタ
ノール、イソプロパノールまたはブタノール)のアルコ
ール性水溶液である。
好ましくは、水、または低級アルコール(例えば、エタ
ノール、イソプロパノールまたはブタノール)のアルコ
ール性水溶液である。
【0032】注目すべきことは、上記で定義された発明
は、前述の日本特許出願JP-A-55 064,569号には全く示
唆されていないことである。事実、-SH基を有する化合
物のすべてが吸収剤と結びつくのではなく、従って、チ
オグリコール酸および式HS−A−YBで表される他の
化合物を、悪臭化合物と分離することが可能であること
は、この文献からは自明ではない。本発明によれば、美
容用組成物がチオグリコール酸および吸収剤の両方を含
んで調製され、この組成物は全体として無臭である。そ
れにもかかわらず、この結果は、吸収剤を特別に限定す
るだけで得られ、このことは上述の日本特許出願には全
く示唆されていない。
は、前述の日本特許出願JP-A-55 064,569号には全く示
唆されていないことである。事実、-SH基を有する化合
物のすべてが吸収剤と結びつくのではなく、従って、チ
オグリコール酸および式HS−A−YBで表される他の
化合物を、悪臭化合物と分離することが可能であること
は、この文献からは自明ではない。本発明によれば、美
容用組成物がチオグリコール酸および吸収剤の両方を含
んで調製され、この組成物は全体として無臭である。そ
れにもかかわらず、この結果は、吸収剤を特別に限定す
るだけで得られ、このことは上述の日本特許出願には全
く示唆されていない。
【0033】毛髪をストレートにするか、またはカール
していたのを元に戻すためにこの組成物を用いようとす
る場合は、この還元性組成物は、毛髪をできる限りスト
レートに保つため、好ましくはクリームの形態である。
これらのクリームは、例えば、ステアリン酸グリセリ
ル、ステアリン酸グリコール、自己乳化性ワックス、脂
肪アルコールなどをベースにしたエマルジョンの形態で
製造される。増粘剤(例えば、カルボキシビニルポリマ
ーまたはコポリマー)を含有する液体またはゲルを用い
ることもまた可能であり、このことにより、エクスポー
ジャータイム(exposure time)でも毛髪を平滑に保つ。
していたのを元に戻すためにこの組成物を用いようとす
る場合は、この還元性組成物は、毛髪をできる限りスト
レートに保つため、好ましくはクリームの形態である。
これらのクリームは、例えば、ステアリン酸グリセリ
ル、ステアリン酸グリコール、自己乳化性ワックス、脂
肪アルコールなどをベースにしたエマルジョンの形態で
製造される。増粘剤(例えば、カルボキシビニルポリマ
ーまたはコポリマー)を含有する液体またはゲルを用い
ることもまた可能であり、このことにより、エクスポー
ジャータイム(exposure time)でも毛髪を平滑に保つ。
【0034】毛髪にパーマをかけるために、第一工程と
して、上記組成物を約5分から60分間付与することに
よりケラチンのジスルフィド結合を開裂させ、次いで第
二工程として、酸化剤組成物を付与することにより、ま
たは可能であれば空気中の酸素を作用させることにより
ジスルフィド結合を再形成させる。
して、上記組成物を約5分から60分間付与することに
よりケラチンのジスルフィド結合を開裂させ、次いで第
二工程として、酸化剤組成物を付与することにより、ま
たは可能であれば空気中の酸素を作用させることにより
ジスルフィド結合を再形成させる。
【0035】毛髪にウェーブをかけるために、上記の組
成物を、4mmから20mmの直径を有するヘアカーラ
ーにあらかじめ巻いた、ぬれた毛髪に付与する。必要に
応じて、毛髪を巻く間に組成物を付与することが可能で
ある。引き続きこの還元性組成物を5分から60分間、
好ましくは5分から30分間作用させ、続いて完全にす
すぐ。この後、固定化剤を巻き髪に付与し、2分と10
分との間のエクスポージャータイムで、ケラチンのジス
ルフィド結合を再形成させる。カーラーをはずした後、
毛髪を完全にすすぐ。用いられる固定化剤は、通常、酸
化剤として過酸化水素、臭素酸のアルカリ金属塩、過酸
塩、ポリチオネート、または、臭素酸のアルカリ金属塩
および過酸塩の混合物を含有する。固定化剤のpHは、
一般に2と10との間である。この酸化は直ちに行って
もよいし、または時間を置いてもよい。
成物を、4mmから20mmの直径を有するヘアカーラ
ーにあらかじめ巻いた、ぬれた毛髪に付与する。必要に
応じて、毛髪を巻く間に組成物を付与することが可能で
ある。引き続きこの還元性組成物を5分から60分間、
好ましくは5分から30分間作用させ、続いて完全にす
すぐ。この後、固定化剤を巻き髪に付与し、2分と10
分との間のエクスポージャータイムで、ケラチンのジス
ルフィド結合を再形成させる。カーラーをはずした後、
毛髪を完全にすすぐ。用いられる固定化剤は、通常、酸
化剤として過酸化水素、臭素酸のアルカリ金属塩、過酸
塩、ポリチオネート、または、臭素酸のアルカリ金属塩
および過酸塩の混合物を含有する。固定化剤のpHは、
一般に2と10との間である。この酸化は直ちに行って
もよいし、または時間を置いてもよい。
【0036】毛髪をストレートにするか、またはカール
を元に戻すために、本発明の組成物を毛髪に付与し、次
いで、毛髪の形を物理的につくることにより(歯の大き
なくし、くしの背、または手で毛髪をなでつけることに
より)新しい形に固定される。5分から60分間、特に
5分から30分間のエクスポージャータイムの後、さら
に髪をなでつけ、続いて注意深くすすぎ、そして上記の
固定化剤を付与して約2分から10分間作用させ、次い
で毛髪を完全にすすぐ。
を元に戻すために、本発明の組成物を毛髪に付与し、次
いで、毛髪の形を物理的につくることにより(歯の大き
なくし、くしの背、または手で毛髪をなでつけることに
より)新しい形に固定される。5分から60分間、特に
5分から30分間のエクスポージャータイムの後、さら
に髪をなでつけ、続いて注意深くすすぎ、そして上記の
固定化剤を付与して約2分から10分間作用させ、次い
で毛髪を完全にすすぐ。
【0037】
【実施例】以下の実施例は、一つの指針として与えられ
るものであり、たとえ何が述べられていようとも本発明
をなんら制限しないし、本発明をさらに理解させるため
のものである。
るものであり、たとえ何が述べられていようとも本発明
をなんら制限しないし、本発明をさらに理解させるため
のものである。
【0038】(実施例1) I-調製 A.1Mのチオグリコール酸溶液からなる還元性製剤
(モノエタノールアミンを添加することによりpHを
8.5に調節する)を調製する。次に、得られた製剤
に、「PICA」社より「PICACTIF CB 506」という商品名
で市販される活性炭を、上記の製剤の重量に対して20
重量%加える。このようにして得られる組成物Aは、調
製してから10分後に以下に示すように用いられる。
(モノエタノールアミンを添加することによりpHを
8.5に調節する)を調製する。次に、得られた製剤
に、「PICA」社より「PICACTIF CB 506」という商品名
で市販される活性炭を、上記の製剤の重量に対して20
重量%加える。このようにして得られる組成物Aは、調
製してから10分後に以下に示すように用いられる。
【0039】B.比較のために、活性炭を加えていない
こと以外はAと同一の組成物Bを調製し、そしてこれも
調製してから10分後に用いる。
こと以外はAと同一の組成物Bを調製し、そしてこれも
調製してから10分後に用いる。
【0040】II-試験 二房の同一のナチュラルヘアに、組成物AおよびBによ
り、パーマネントウェーブをかけた。組成物AおよびB
を、毛髪1gあたり組成物2gの量で用いた。それら
を、あらかじめカーラーに巻かれているぬれた毛髪に付
与する。15分間のエクスポージャータイムの後、毛髪
をすすぎ、次いで、pH3の過酸化水素溶液8体積を毛
髪1gあたり2gの量を5分間付与して固定した。次い
で再び毛髪をすすぎ、そして乾燥した。
り、パーマネントウェーブをかけた。組成物AおよびB
を、毛髪1gあたり組成物2gの量で用いた。それら
を、あらかじめカーラーに巻かれているぬれた毛髪に付
与する。15分間のエクスポージャータイムの後、毛髪
をすすぎ、次いで、pH3の過酸化水素溶液8体積を毛
髪1gあたり2gの量を5分間付与して固定した。次い
で再び毛髪をすすぎ、そして乾燥した。
【0041】組成物Aから得られるカールは、組成物B
から得られるカールと同様であることが観察された。従
って、組成物中に活性炭が存在してもチオグリコール酸
の還元能力には変化がない。
から得られるカールと同様であることが観察された。従
って、組成物中に活性炭が存在してもチオグリコール酸
の還元能力には変化がない。
【0042】さらに、組成物Aによる還元段階では、不
快な臭気はまったくなかった。さらに、すすいで固定し
た後も、嫌な臭気はまったくなかった。対照的に、組成
物Bの方は、還元段階で不快な臭気が強まってきた。
快な臭気はまったくなかった。さらに、すすいで固定し
た後も、嫌な臭気はまったくなかった。対照的に、組成
物Bの方は、還元段階で不快な臭気が強まってきた。
【0043】(実施例2) I-調製 C.1Mのシステアミン溶液を調製し、そしてモノエタ
ノールアミンを添加することによりpHを8.5に調節
した。この製剤に、「PICA」社より「PM C2」という商
品名で市販される活性炭を、上記の製剤の重量に対して
30重量%加えた。得られた組成物Cは、調製してから
10分後に用いられる。
ノールアミンを添加することによりpHを8.5に調節
した。この製剤に、「PICA」社より「PM C2」という商
品名で市販される活性炭を、上記の製剤の重量に対して
30重量%加えた。得られた組成物Cは、調製してから
10分後に用いられる。
【0044】D.比較のために、活性炭を含まないこと
以外は組成物Cと同一の溶液Dを同時に調製し、そして
これも調製してから10分後に用いる。
以外は組成物Cと同一の溶液Dを同時に調製し、そして
これも調製してから10分後に用いる。
【0045】II-試験 これら二種類の組成物CおよびDを用いて、実施例1と
同様に、褐色のナチュラルヘアにパーマネントウェーブ
をかけた。
同様に、褐色のナチュラルヘアにパーマネントウェーブ
をかけた。
【0046】どちらの場合でも得られたカールは同様で
あり、そして組成物Cの場合には、還元段階において不
快な臭気はまったく形成されなかったのに対して、組成
物Dの場合には不快な臭気が形成された。
あり、そして組成物Cの場合には、還元段階において不
快な臭気はまったく形成されなかったのに対して、組成
物Dの場合には不快な臭気が形成された。
【0047】(実施例3) I-調製 E.1Mのシステイン溶液を調製し、そしてモノエタノ
ールアミンを添加することによりpHを8.5に調節し
た。この製剤に、重量比50/50のモンモリロナイト
および活性炭の混合物(「PICA」社より「FGV 120 EW
N」という商品名で市販される)を、上記の製剤の重量
に対して15重量%加えた。得られた組成物Eは、調製
してから10分後に以下に示すように用いられる。
ールアミンを添加することによりpHを8.5に調節し
た。この製剤に、重量比50/50のモンモリロナイト
および活性炭の混合物(「PICA」社より「FGV 120 EW
N」という商品名で市販される)を、上記の製剤の重量
に対して15重量%加えた。得られた組成物Eは、調製
してから10分後に以下に示すように用いられる。
【0048】F.比較のために、粘土も活性炭も含まな
いこと以外は組成物Eと同一の組成物Fを調製し、そし
てこれも調製してから10分後に用いる。
いこと以外は組成物Eと同一の組成物Fを調製し、そし
てこれも調製してから10分後に用いる。
【0049】II-試験 実施例1と同様の条件下で、組成物EおよびFを用いて
褐色のナチュラルヘアにパーマネントウェーブをかけ
た。
褐色のナチュラルヘアにパーマネントウェーブをかけ
た。
【0050】組成物Eから得られるカールは、組成物F
から得られるカールと同様であり、そしてパーマネント
ウェーブをかける還元工程では、組成物Eに関しては不
快な臭気はまったく形成されなかったのに対して、組成
物Fに関しては不快な臭気がした。
から得られるカールと同様であり、そしてパーマネント
ウェーブをかける還元工程では、組成物Eに関しては不
快な臭気はまったく形成されなかったのに対して、組成
物Fに関しては不快な臭気がした。
【0051】本発明により、チオール官能基を有する少
なくとも1種の化合物を含有する製剤中に存在する悪臭
化合物の抽出方法、およびそれにより得られる脱臭され
た組成物が提供される。この方法は、この後に用いるた
めの脱臭された組成物を得るために、上記の製剤を粉末
吸収剤と接触させることを包含する。この吸収剤は、こ
の吸収剤をチオグリコール酸92g/lを含有する水溶液に
懸濁させたとき、15分間の接触の後にも、その水溶液
がチオグリコール酸を初期量の少なくとも30重量%含
有するような吸収剤である。
なくとも1種の化合物を含有する製剤中に存在する悪臭
化合物の抽出方法、およびそれにより得られる脱臭され
た組成物が提供される。この方法は、この後に用いるた
めの脱臭された組成物を得るために、上記の製剤を粉末
吸収剤と接触させることを包含する。この吸収剤は、こ
の吸収剤をチオグリコール酸92g/lを含有する水溶液に
懸濁させたとき、15分間の接触の後にも、その水溶液
がチオグリコール酸を初期量の少なくとも30重量%含
有するような吸収剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミュリル アスーン フランス国 93320 ビルパント,アンパ ス ジャン モネ,21 (72)発明者 ジェラール マル フランス国 77580 ビリエ シュル モ ラン,グラン リュ,18 (72)発明者 アンリ サマン フランス国 91570 ビーブル,リュ デ ュ コトー,14
Claims (16)
- 【請求項1】 以下の式(I)で表される、チオール官
能基を有する化合物を少なくとも1種含有する液体製剤
中に存在する悪臭化合物の抽出方法であって、引き続き
用いるための、脱臭された組成物を得るために、該製剤
を粉末吸収剤と接触させることを包含し、該吸収剤が、
該吸収剤をチオグリコール酸92g/lを含有する水溶液に
懸濁させたとき、15分間の接触の後にも、該水溶液が
該チオグリコール酸を初期量の少なくとも30重量%含
有するような吸収剤である、方法:
HS−A−Y−B (I) ここで、Yは、−COO−または−NH−を表し、そし
て a)Yが−COO−を表すとき:Aは2価基−(C
H2)n−(ここで、nは1または2である);または以
下の2価基 【化1】 (ここで、Rは直鎖または分枝鎖のC1〜C3のアルキル
基を表す)を表し、そしてBは以下の基 −H、−CH2
−CH2OH、−CH2−CHOH−CH2OH、または 【化2】 を表し; b)Yが−NH−を表すとき:Aは−CH2−CH2−ま
たは 【化3】 (ここで、R’はメチルまたはエチル基を表す)を表
し、 Bは−Hを表すか、またはAが−CH2−CH2−を表す
ときは、Bはまた−CO−R”基(ここで、R”は直鎖
または分枝鎖のC1〜C4のアルキル基を表す)を表す。 - 【請求項2】 前記式(I)の化合物が、チオグリコー
ル酸、チオ乳酸、3-メルカプトプロピオン酸、モノチオ
グリコール酸グリセリル、2-メルカプトプロピオン酸グ
リセリル、チオグリコール酸2-ヒドロキシプロピルおよ
びチオグリコール酸2-ヒドロキシ-1-メチルエチルの共
沸混合物、システアミンおよびそのN-アシル誘導体(こ
こでアシル基は2から5個の炭素原子を含有する)、シ
ステイン、およびシステインのメチルおよびエチルエス
テルから成る群から選択される、請求項1に記載の方
法。 - 【請求項3】 前記吸収剤が、活性炭、獣炭、タルク、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、粘土、おがくず、および
吸収性有機ポリマーから成る群から選択される少なくと
も1種の吸収体を含有する、請求項1および2のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項4】 前記吸収剤が、0.1μmと100μm
との間の粒径を有する、請求項1から3のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項5】 前記液体製剤および前記吸収剤を混合し
て接触させる、請求項1から4のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項6】 前記組成物を用いる前に、前記製剤を、
5分と30分との間、前記吸収剤と接触させる、請求項
5に記載の方法。 - 【請求項7】 前記液体製剤を吸収剤の層に通過させ
る、請求項1から4のいずれかに記載の方法。 - 【請求項8】 請求項1から4のいずれかに記載の方法
により得られる、脱臭された組成物。 - 【請求項9】 皮膚、頭髪および体毛のようなヒトのケ
ラチン性物質に適用するための、脱臭された美容用組成
物であって、少なくとも1種の請求項1で定義される式
(I)の化合物、および少なくとも1種の請求項1で定
義される粉末吸収剤を含有する、組成物。 - 【請求項10】 前記式(I)の化合物が、組成物の総
重量に対して、2重量%と30重量%との間の濃度で存
在し、そして前記吸収剤が、組成物の総重量に対して、
0.5重量%と30重量%との間の濃度で存在する、請
求項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 前記式(I)の化合物が、組成物の総
重量に対して、5重量%と25重量%との間の濃度で存
在し、そして前記吸収剤が、組成物の総重量に対して、
1重量%と10重量%との間の濃度で存在する、請求項
10に記載の組成物。 - 【請求項12】 pHが5と12.5との間である、請
求項9から11のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項13】 pHを調節するために、アンモニア
水、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、炭酸アルカリ金属、炭酸水素アルカ
リ金属、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、お
よびアルカリ金属の水酸化物から成る群より選択される
塩基性化剤、または、塩酸、酢酸、乳酸、シュウ酸およ
びホウ酸から成る群より選択される酸性化剤を含有す
る、請求項12に記載の組成物。 - 【請求項14】 毛髪にパーマをかけるための、pHが
5と10との間である、請求項12および13のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項15】 脱毛のための、pHが9と12.5と
の間である、請求項12および13のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項16】 少なくとも1種の式(I)の化合物の
水溶液またはアルコール性水溶液を含有する、請求項9
から15のいずれかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9309486A FR2708602B1 (fr) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | Procédé d'extraction des composés malodorants présents dans une formulation contenant au moins un composé comportant un groupe thiol et compositions désodorisées ainsi obtenues. |
| FR9309486 | 1993-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07232002A true JPH07232002A (ja) | 1995-09-05 |
Family
ID=9449853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6181608A Withdrawn JPH07232002A (ja) | 1993-08-02 | 1994-08-02 | チオール基を有する少なくとも1種の化合物を含有する製剤中に存在する悪臭化合物の抽出方法、およびそれにより得られる脱臭された組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5531987A (ja) |
| EP (1) | EP0638550B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07232002A (ja) |
| CA (1) | CA2129268C (ja) |
| DE (1) | DE69407687T2 (ja) |
| ES (1) | ES2111269T3 (ja) |
| FR (1) | FR2708602B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010515764A (ja) * | 2007-01-16 | 2010-05-13 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 縮毛矯正組成物 |
| JP2016540782A (ja) * | 2013-12-19 | 2016-12-28 | ロレアル | 毛髪を再整形又は除去するための非着色性組成物 |
| JP2022544930A (ja) * | 2019-08-14 | 2022-10-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機硫黄化合物の精製方法 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9305058D0 (en) * | 1993-03-12 | 1993-04-28 | Penn Pharm Ltd | Pharmaceutical compositions |
| FR2708602B1 (fr) * | 1993-08-02 | 1995-10-06 | Oreal | Procédé d'extraction des composés malodorants présents dans une formulation contenant au moins un composé comportant un groupe thiol et compositions désodorisées ainsi obtenues. |
| FR2769500B1 (fr) | 1997-10-10 | 2004-07-02 | Oreal | Agent reducteur a plusieurs composants comprenant au moins une composition sous forme de poudre contenant un reducteur des liaisons disulfures du cheveu et procede de deformation permanente des matieres keratiniques |
| US6302119B1 (en) | 1999-12-06 | 2001-10-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Low odor permanent waving compositions containing a disulfide |
| FR2814066B1 (fr) * | 2000-09-18 | 2004-05-07 | Oreal | Procede de deformation permanente des matieres keratiniques mettant en oeuvre un agent absorbant organique |
| ES2180439B2 (es) * | 2001-06-18 | 2004-06-16 | Alberto Feliu Piera | Composicion cosmetica-dermatologica. |
| US20080193402A1 (en) * | 2005-05-26 | 2008-08-14 | Adamy Steven T | Depilatory Compositions |
| US20060269489A1 (en) * | 2005-05-26 | 2006-11-30 | Adamy Steven T | Depilatory compositions |
| WO2007033082A2 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising dimethyl sulfoxide (dmso) |
| US8435224B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-05-07 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Materials for facilitating administration of dimethyl sulfoxide (DMSO) and related compounds |
| AU2006291134C1 (en) | 2005-09-12 | 2013-08-15 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Systems for removing dimethyl sulfoxide (DMSO) or related compounds, or odors associated with same |
| US8480797B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-07-09 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Activated carbon systems for facilitating use of dimethyl sulfoxide (DMSO) by removal of same, related compounds, or associated odors |
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