JPS6220169B2 - - Google Patents

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JPS6220169B2
JPS6220169B2 JP52039942A JP3994277A JPS6220169B2 JP S6220169 B2 JPS6220169 B2 JP S6220169B2 JP 52039942 A JP52039942 A JP 52039942A JP 3994277 A JP3994277 A JP 3994277A JP S6220169 B2 JPS6220169 B2 JP S6220169B2
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JP
Japan
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hair
imidazolidin
water
product
skin
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JP52039942A
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Bayarofu Teodooru
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
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Wella GmbH
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Publication date
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ケラチンに作用して、これを軟化さ
せる働きをする物質を主成分とし、更に浸透性物
質としてイミダゾリジン−2−オン
(Imidazolidinon−2)を含有する化粧品に関す
る。 パーマネントウエーブ剤、縮毛矯正剤、脱毛剤
及び各種の皮膚処理剤の如き化粧品の作用効果
は、毛髪又は皮膚の硬蛋白質を軟化させることで
ある。従来、このような機能を有する物質として
は、特にアルカリ、メルカプト化合物、亜硫酸塩
又は硫化物などが使用されている。しかしなが
ら、このような物質を用いて充分な効果を発揮さ
せるためには、使用濃度を比較的高くする必要が
あり、従つてこのような薬剤は毛髪や皮膚に障害
を起こさない限度ぎりぎりのところで使用されて
いる。 亜硫酸塩及びメルカプト化合物のモノチオグリ
コール酸グリセリンエステルの如き各種の作用物
質を、PH6のパーマネントウエーブ剤に用いる場
合には、高温(60℃以上)で、しかも充分な量を
用いたときに初めてその効果が認められる。チオ
グリコール酸のアルカリ塩を脱毛剤として用いる
場合には、チオグリコール酸濃度が3%以上にな
らないと効果が認められず、しかもチオグリコー
ル酸濃度が10%以下ではその効果も微々たるもの
にすぎない。 従つて、できるだけ強い効力を有し、しかも皮
膚や毛髪を傷めることのない化粧品の開発が強く
要望されている。この他にも、作用物質濃度が低
く、皮膚や毛髪などに害を与えないPH領域で使用
しうる薬剤に対する要望、更には、短時間の使用
で効果があり、しかも室温での使用が可能な薬剤
に対する要望が強くなつている。 このような薬剤を得るために、通常浸透及び膨
潤性物質と呼ばれる助剤を添加することが行なわ
れている。この浸透及び膨潤性物質は、毛髪又は
皮膚などの硬蛋白質内への作用物質の浸透を助
け、薬剤の作用効果を高める働きをする。 例えば、この物質を縮毛矯正剤中に使用する
と、該薬剤中に比較的少量のアルカリしか含まれ
ていない場合でも良好な結果が得られる。また、
角質化した皮膚層を除去するための薬剤に添加使
用すると、短時間で充分な効果が得られる。 しかしながら、従来用いられている浸透及び膨
潤性物質には種々の欠点があり、必ずしも満足な
結果が得られているわけではない。即ち、これら
の物質は、例えばメラミンのように水に溶けにく
いとか、或いはホルムアミドの如く皮膚や毛髪な
どに対する刺激性を有するという欠点がある。そ
の上、例えばチオシアン酸アルカリ又はチオシア
ン酸アンモニウムなどの場合には、引続き行なう
酸化処理の際に分解されて、望ましからざる副産
物を生成したり、また、尿素の場合の如く比較的
容易に加水分解されるという欠点を有する。 例えば、亜硫酸塩を主成分とする酸性パーマネ
ントウエーブ液(PH=6)に尿素を添加使用する
と、貯蔵中に尿素が加水分解されて炭酸アンモニ
ウムが生成し、液のPHが次第に高くなり、ついに
は7以上になつて薬液の効果が失なわれてしま
う。また、硫化物又はメルカプト化合物を主成分
とするアルカリ性脱毛剤(PH=12)中に尿素を使
用した場合にも尿素が次第に加水分解され、炭酸
アンモニウムが生成するが、これは薬剤中のアル
カリと反応して炭酸を生成する。その結果、PHが
低くなつて脱毛剤の効果が低下することになる。 本発明によれば上記の如き欠点を全て解消し、
優れた効果を発揮する化粧品を提供することが可
能である。 本発明の化粧品は、ケラチンを軟化させる作用
物質を主成分とし、これに浸透及び膨潤性物質と
してイミダゾリジン−2−オンを添加してなるも
のである。このイミダゾリジン−2−オンは水に
容易に溶解し、皮膚などに対する刺激性を有して
いない上に、酸化や加水分解に対する安定性を有
している。化粧品中この化合物は通常約0.5〜30
重量%、好ましくは約2〜20重量%の濃度範囲で
含有されるのがよい。 イミダゾリジン−2−オンを化粧品に添加する
と、皮膚などに対する刺激性を増すことなく、化
粧品の作用効果が大巾に強化される。また、上記
化合物を含む本発明の化粧品は、優れた貯蔵安定
性を有すると同時に、必要に応じて行なわれる各
種後処理、特に酸化処理に対する安定性を有して
いる。 本発明の化粧品は、パーマネントウエーブ剤、
縮毛矯正剤、脱毛剤及び上皮の美容のために用い
られる薬剤などに好適である。これらの薬剤の組
成については、ケラチンを軟化させる作用物質を
主成分とする公知の薬剤の組成に従えばよい。本
発明の薬剤組成においては、更にイミダゾリジン
−2−オンを添加することを特徴とするものであ
る。 公知の組成例のうち、本発明に適用しうるもの
について以下に述べることにする。 パーマネントウエーブ剤及び縮毛矯正剤として
は、ケラチンを軟化させる物質としてチオグリコ
ール酸アンモニウム及びチオ乳酸アンモニウムの
如きメルカプトカルボン酸の塩を約2〜12重量%
含むアルカリ性の水性組成物が特に重要なものと
して挙げられるが、水性媒体中に亜硫酸の無機塩
又はチオグリコール酸の親水性エステルの如きカ
ルボキシル基を含有しないメルカプト化合物を含
む酸性のウエーブ液も使用される。亜硫酸の無機
塩としては、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ア
ンモニウムなどが用いられ、これらをSO2に換算
して約3〜8重量%の濃度で使用する。カルボキ
シル基を含有しないメルカプト化合物としては、
モノチオグリコール酸のグリコールエステル又は
グリセリンエステルなどが挙げられ、これらを約
6〜12重量%の濃度で用いる。また、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムの如
きアルカリを主成分とする水性のアルカリ性縮毛
矯正剤もあり、この場合には上記アルカリを約2
〜8重量%の割合で用いる。 パーマネントウエーブ剤は、通常、溶液又はエ
マルジヨンの如き液状で用いられ、一方縮毛矯正
剤として用いる場合には、クリーム状、ゲル状又
はペースト状に調製されるのが普通である。 脱毛剤として用いる場合には、水性のアルカリ
性組成物をクリーム状又はゲル状に調製するのが
通常である。この脱毛剤中には、ケラチンを軟化
させる物質として、無機硫化物特に硫化ストロン
チウム或いはメルカプトカルボン酸のアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩の如きメルカプトカ
ルボン酸の塩が約3〜10重量%含まれている。 有用な皮膚処理剤については、ドイツ公開公報
第2313794号に記載されている。この皮膚処理剤
は、水性媒体中に有効物質として硫化物、亜硫酸
塩又はメルカプト化合物が約0.5〜12重量%含ま
れているものであり、そのPHは約6〜13である。 本発明の化粧品には、必要に応じて、香油、湿
潤剤、填料、シツクナー、アルコール、懸濁化
剤、可溶化剤、乳化剤、油脂、ワツクスその他の
公知の添加剤が含まれていてもよい。 次に、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。なお、以下において%とあるは重量%を意味
する。 実施例 1 〔亜硫酸塩を主成分とするパーマネントウエー
ブ液〕 亜硫酸アンモニウムの34%水溶液 17.3g 亜硫酸(SO2の5%水溶液) 13.5g イミダゾリジン−2−オン 8.0g イソプロパノール 4.0g 香 油 0.2g 20モルのエチレンオキシドを付加したオクチルフ
エノール 0.2g 水 56.8g 100.0g この液のPHは6.7である 上記の組成からなるウエーブ液の半量を用いて
毛髪を濡らし、カーラーで巻いた後、残りの半量
を再び毛髪に適用する。次いで、毛髪にプラスチ
ツク製のカバーを被せ、ボンネツト型ドライヤー
(55℃)を用いて約6分間加温する。最後に、毛
髪を水で洗い、通常の酸化固定処理及び後処理を
行なう。 比較例 1 実施例1のイミダゾリジン−2−オンの代わり
に従来法に従つて尿素8gを使用し、他は実施例
1同様の組成の酸性パーマネントウエーブ液を調
製した。この液の調製時のPHは実施例1と同様に
6.7であつた。 実施例1と比較例1の製品の物性を下記の如く
比較試験した結果、イミダゾリジン−2−オンを
使用する本発明に従つた実施例1の製品は、尿素
を使用した比較例1の製品に比して、著しく貯蔵
安定性に優れ、良好な処理効果を保持することが
わかつた。 比較試験 約50℃に3ケ月間保存した後のPH値の変化を測
定した結果、実施例1の製品は、3ケ月後もPH
6.7とPH変化が全く認められなかつたのに対し
て、比較例1の製品はPH7.4と著しくPH値が上昇
した。 5人の試験者が、これらの製品を、頭髪の半分
に実施例1の製品を適用し、残りの半分に比較例
1の製品を適用するという方法で、実施例1同様
の方法でパーマネントウエーブ加工をしたところ
(酸化固定処理には、常法通り、2.5%のH2O2を
使用し、その後十分な水洗を実施した)、実施例
1の製品では、すべてに優れたパーマネントウエ
ーブ効果を保持できたが、比較例1の製品では、
十分なパーマネントウエーブ効果を得ることがで
きなかつた。 実施例 2 〔チオグリコール酸エステルを主成分とするパ
ーマネントウエーブ液〕 モノチオグリコール酸グリセリンエステルは、
水と混合すると貯蔵中に加水分解されるので、こ
の化合物だけは別にしておき、使用直前に下記組
成からなるエマルジヨンBと混合して用いる。
〔チオグリコール酸塩を主成分とするパーマネントウエーブ液〕
チオグリコール酸アンモニウムの50%水溶液
18.0g イミダゾリジン−2−オン 4.0g 炭酸水素アンモニウム 4.0g 香 油 0.3g 20モルのエチレンオキシドを付加したオクチルフ
エノール 0.5g 水 73.2g 100.0g この液のPHは8.0である。 上記の組成からなるパーマネントウエーブ液の
半量で毛髪を濡らした後、カーラーで巻き、更に
残りの半量を適用する。次いで、毛髪にプラスチ
ツク製のカバーを被せ、加温することなく約10分
間ウエーブ液を作用させる。最後に毛髪を水で洗
い、公知の酸化固定処理及び後処理を行なう。 実施例 4 〔チオグリコール酸塩を主成分とするパーマネ
ントウエーブ液〕 Aイミダゾリジン−2−オンとチオグリコール酸
との付加化合物 12.4g B2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール
11.3g 使用する直前に上記A及びBを45mlの水に溶解
させる。この溶液のPHは9.2であり、溶液中に含
まれる遊離のイミダゾリジン−2−オンの濃度は
8.6重量%である。この溶液を実施例2と同様の
方法に従つて用いればよい。 前記のイミダゾリジン−2−オンとチオグリコ
ール酸との付加化合物は次のようにして得られ
る。 8.6gのイミダゾリジン−2−オンを300gのイ
ソプロパノール中に溶解させ、これにチオグリコ
ール酸9.2gを加えると、付加化合物が微細な結
晶として得られる。 この方法の代りに、溶媒を使用しないで行なう
方法を採用してもよく、例えば、等モル量のチオ
グリコール酸とイミダゾリジン−2−オンを混合
し、この混合物を約95℃で加熱、溶融させた後、
冷却する方法によつても上記付加物が得られる。
この付加化合物の融点は92℃である。 また、前記Aの代りに、イミダゾリジン−2−
オンとβ−メルカプトプロピオン酸との付加化合
物14.3gを使用してもよい。この付加化合物は、
イミダゾリジン−2−オンとβ−メルカプトプロ
ピオン酸を当モル量含む混合物を50℃で加熱、溶
融させた後、冷却することにより製造することが
できる。この付加化合物の融点は30℃である。 実施例 5 〔チオグリコール酸塩又はチオ乳酸塩を主成分
とする脱毛剤〕 Aチオグリコール酸カルシウム 4.0g イミダゾリジン−2−オン 5.0g 水酸化カルシウム 5.0g 20モルのエチレンオキシドを付加したステアリ
ルアルコール 3.0g ステアリルアルコール 3.0g ワセリン 2.0g 香 料 0.5g 水 77.5g 100.0g このクリームのPHは12.5である。 Bチオ乳酸 4.6g イミダゾリジン−2−オン 6.0g 水酸化カルシウム 8.2g 20モルのエチレンオキシドを付加したステアリ
ルアルコール 3.0g ステアリルアルコール 3.0g ワセリン 2.0g 香 油 0.5g 水 72.7g 100.0g このクリームのPHは12.5である。 上記のクリームを脱毛しようとする部分に1
〜2mmの厚さに塗布する。約2〜5分間そのま
まにして作用させた後、クリームを拭き取り、
水で完全に洗い落す。 比較例 2 実施例5のAのイミダゾリジン−2−オン代わ
りに尿素5gを使用し、他の実施例5のAと同様
の組成からなるクリーム状のアルカリ性脱毛剤を
調製した。該脱毛剤の調製時のPHは実施例5のA
と同様に12.5であつた。 実施例5のAと比較例2の製品の物性を下記の
如く比較試験した結果、イミダゾリジン−2−オ
ンを使用する本発明に従つた前者は、尿素を使用
した後者に比して、著しく貯蔵安定性に優れ、良
好な処理効果を保持することがわかつた。 比較試験 約40℃に6ケ月間保存した後のPH値の変化を測
定した結果、実施例5Aの製品は、6ケ月後もPH
12.5とPH変化が全く認められなかつたのに対し、
比較例2の製品は12.0とPHの低下が認められた。 これらの製品を用いて、5人の試験者が、実施
例5同様の方法で、処理しようとする皮膚の半分
に実施例5Aの製品を、残りの半分に比較例2の
製品を作用させ、脱毛効果を比較した。 実施例5Aの製品では、すべてに優れた脱毛効
果が得られたのに対し、比較例2の製品では、均
一な脱毛効果が得られなかつた。 実施例 6 〔硫化ストロンチウムを主成分とする脱毛剤〕 硫化ストロンチウム粉末(SrS含量:50%)7.0g イミダゾリジン−2−オン 10.0g 無水硫酸ナトリウム 3.0g コロイド珪酸 2.0g 香 料 0.5g カオリン 77.5g 100.0 上記組成からなる粉末5gを使用直前に5mlの
水と混合してクリーム状にする。このクリーム状
組成物のPHは12.5である。このクリームを用い、
実施例4と同様の方法に従つて脱毛を行なえばよ
い。 実施例 7 〔アルカリを主成分とする縮毛矯正剤〕 水酸化ナトリウム 3.0g イミダゾリジン−2−オン 6.0g セチルステアリルアルコール 9.0g ラウリル硫酸ナトリウム 1.0g モンモリロナイト含量の高いベントナイト 6.0g 香 油 0.3g 水 74.7g 100.0g 上記組成からなるクリームのPHは12.6である。 このクリームを縮れた髪の全体にまんべんなく
塗布する。櫛で何回も髪をとかしながら約10分間
作用させた後、水で完全に洗い落す。 実施例 8 〔皮膚処理剤〕 亜硫酸アンモニウムの33%水溶液(PH=6.5)
35.0g イミダゾリジン−2−オン 20.0g チロース(Tylose) 1.5g 香 油 0.5g イソプロパノール 5.6g 水 37.4g 100.0g 上記組成からなるゲル状薬剤のPHは6.5であ
る。 この薬剤を手にすり込み、約2分間そのままに
して作用させた後、水で完全に洗い落すと、皮膚
が滑らかになり、つやつやとした若肌のようにな
る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ケラチンに作用してこれを軟化させる働きを
    する物質と浸透及び膨潤性物質を主成分とする水
    性組成物からなるものであつて、該浸透及び膨潤
    性物質の少なくとも一部としてイミダゾリジン−
    2−オンを含有することを特徴とする化粧品。
JP3994277A 1976-04-06 1977-04-05 Cosmetics Granted JPS52151738A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2614723A DE2614723C2 (de) 1976-04-06 1976-04-06 Kosmetisches Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS52151738A JPS52151738A (en) 1977-12-16
JPS6220169B2 true JPS6220169B2 (ja) 1987-05-06

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ID=5974515

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JP3994277A Granted JPS52151738A (en) 1976-04-06 1977-04-05 Cosmetics

Country Status (7)

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US (1) US4177260A (ja)
JP (1) JPS52151738A (ja)
AT (1) AT346493B (ja)
DE (1) DE2614723C2 (ja)
FR (1) FR2347040A1 (ja)
GB (1) GB1513659A (ja)
IT (1) IT1078151B (ja)

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