JPH07238064A - Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩 - Google Patents
Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】工業上安価にかつ高純度のグリシル−グルタミ
ンを製造することができる中間体を提供する。 【構成】Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アル
キルエステルアンモニウム塩。
ンを製造することができる中間体を提供する。 【構成】Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アル
キルエステルアンモニウム塩。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グルタミン誘導体、詳
しくはグリシル−グルタミンの製造方法に使用する新規
Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエス
テルアンモニウム塩に関するものである。
しくはグリシル−グルタミンの製造方法に使用する新規
Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエス
テルアンモニウム塩に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】例え
ば、グリシル−Ｌ−グルタミンの製造方法は、従来Ｌ−
グルタミンをクロロアセチル化して、Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｌ−グルタミンを得て、次いでこれをアンモニア水
で処理してグリシル−Ｌ−グルタミンを得ていた。しか
し、この方法では、中間体のＮ−クロロアセチル−Ｌ−
グルタミンが水溶性であり、熱に対して鋭敏なため精製
が困難で、特に工業的に精製するのは、極めて困難であ
った。また、中間体のＮ−クロロアセチル−Ｌ−グルタ
ミンを精製しないでアンモニア水で処理し、グリシル−
Ｌ−グルタミンとした場合には、副生物のグリシンなど
の分離が困難なために、高純度のグリシル−Ｌ−グルタ
ミンを得ることができなかった。
ば、グリシル−Ｌ−グルタミンの製造方法は、従来Ｌ−
グルタミンをクロロアセチル化して、Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｌ−グルタミンを得て、次いでこれをアンモニア水
で処理してグリシル−Ｌ−グルタミンを得ていた。しか
し、この方法では、中間体のＮ−クロロアセチル−Ｌ−
グルタミンが水溶性であり、熱に対して鋭敏なため精製
が困難で、特に工業的に精製するのは、極めて困難であ
った。また、中間体のＮ−クロロアセチル−Ｌ−グルタ
ミンを精製しないでアンモニア水で処理し、グリシル−
Ｌ−グルタミンとした場合には、副生物のグリシンなど
の分離が困難なために、高純度のグリシル−Ｌ−グルタ
ミンを得ることができなかった。
【０００３】本発明者らは、高純度のグリシル−グルタ
ミンを安価に製造するために種々検討した結果、グルタ
ミン酸γ−低級アルキルエステルをクロロアセチル化
し、得られたＮ−クロロアセチル−グルタミン酸γ−低
級アルキルエステルをアンモニア水で処理して、グリシ
ル−グルタミンを得る方法に到達した。しかし、Ｎ−ク
ロロアセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステル
は、有機溶剤可溶性で結晶化が困難なため、副生したモ
ノクロロ酢酸との分離が困難であった。
ミンを安価に製造するために種々検討した結果、グルタ
ミン酸γ−低級アルキルエステルをクロロアセチル化
し、得られたＮ−クロロアセチル−グルタミン酸γ−低
級アルキルエステルをアンモニア水で処理して、グリシ
ル−グルタミンを得る方法に到達した。しかし、Ｎ−ク
ロロアセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステル
は、有機溶剤可溶性で結晶化が困難なため、副生したモ
ノクロロ酢酸との分離が困難であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、さらにＮ
−クロロアセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエス
テルの精製法を種々検討した結果、新規Ｎ−クロロアセ
チル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニ
ウム塩の合成に成功し、かつこれをアルカリ性水溶液と
反応せしめることにより目的を達成できることを見いだ
し、この発見に基づき本発明を完成した。
−クロロアセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエス
テルの精製法を種々検討した結果、新規Ｎ−クロロアセ
チル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニ
ウム塩の合成に成功し、かつこれをアルカリ性水溶液と
反応せしめることにより目的を達成できることを見いだ
し、この発見に基づき本発明を完成した。
【０００５】例えば、アルコール性溶媒中、Ｎ−クロロ
アセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルにア
ンモニア水を加えて中和して、Ｎ−クロロアセチル−グ
ルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩の
結晶を単離して精製すればよい。
アセチル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルにア
ンモニア水を加えて中和して、Ｎ−クロロアセチル−グ
ルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩の
結晶を単離して精製すればよい。
【０００６】このようにして調製されたＮ−クロロアセ
チル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニ
ウム塩は、アンモニア水で処理するだけで、容易に高純
度のグリシル−グルタミンを得ることができる。
チル−グルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニ
ウム塩は、アンモニア水で処理するだけで、容易に高純
度のグリシル−グルタミンを得ることができる。
【０００７】本発明において、Ｎ−クロロアセチル−グ
ルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩の
調製に使用するグルタミン酸γ−低級アルキルエステル
は、グルタミン酸から従来法により容易に合成できる。
また、グルタミン酸は、Ｌ体、Ｄ体、ＤＬ体いずれの光
学異性体も使用することができる。
ルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩の
調製に使用するグルタミン酸γ−低級アルキルエステル
は、グルタミン酸から従来法により容易に合成できる。
また、グルタミン酸は、Ｌ体、Ｄ体、ＤＬ体いずれの光
学異性体も使用することができる。
【０００８】グルタミン酸γ−低級アルキルエステルの
クロロアセチル化は、クロロアセチルクロリドを用いる
ショッテンバウマン法等クロロアセチル化方法として慣
用方法が採用される。Ｎ−クロロアセチル−グルタミン
酸γ−低級アルキルエステルは、結晶化し難く、油状物
として得られる。これをアルコールに溶解し、アンモニ
ア水を加えてｐＨ７〜８に調整すると結晶が析出する。
副生したモノクロロ酢酸のアンモニウム塩は、溶媒に溶
けるため、純度の高いＮ−クロロアセチル−グルタミン
酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩が得られ
る。
クロロアセチル化は、クロロアセチルクロリドを用いる
ショッテンバウマン法等クロロアセチル化方法として慣
用方法が採用される。Ｎ−クロロアセチル−グルタミン
酸γ−低級アルキルエステルは、結晶化し難く、油状物
として得られる。これをアルコールに溶解し、アンモニ
ア水を加えてｐＨ７〜８に調整すると結晶が析出する。
副生したモノクロロ酢酸のアンモニウム塩は、溶媒に溶
けるため、純度の高いＮ−クロロアセチル−グルタミン
酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩が得られ
る。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００１０】実施例１ Ｎ−クロロアセチル−Ｌ−グルタミン酸γ−メチルエス
テルアンモニウム塩 Ｌ−グルタミン酸γ−メチルエステル８０．５ｇ（０．
５モル）を水５００ｍｌに溶解し、水酸化カリウム３４
ｇ（０．６モル）と炭酸カリウム８３ｇ（０．６モル）
を水１５０ｍｌに溶解した溶液と、クロロアセチルクロ
リド７２．８ｇ（０．６５モル）を３℃以下でｐＨ７〜
８に保ち、攪拌下に滴下する。滴下終了後、さらに３０
分攪拌し、酢酸エチル５０ｍｌを加え、濃硫酸１４０ｍ
ｌでｐＨ１に調整する。これに、食塩１００ｇを溶か
し、酢酸エチル２５０ｍｌで１回、１５０ｍｌで２回抽
出する。酢酸エチル層を合わせて、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濃縮して、油状のＮ−クロロアセチル−Ｌ−グ
ルタミン酸γ−メチルエステル１３１ｇを得た。この油
状物をアルコール４００ｍｌに溶かし、２８％アンモニ
ア水４０ｍｌを４０℃以下で加えてｐＨ７〜８とする。
析出したＮ−クロロアセチル−Ｌ−グルタミン酸γ−メ
チルエステルアンモニウム塩の結晶を濾取した。 ８９．６ｇ（収率７０．４％）、融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕19 D＝＋８．６（ｃ＝２，水）
テルアンモニウム塩 Ｌ−グルタミン酸γ−メチルエステル８０．５ｇ（０．
５モル）を水５００ｍｌに溶解し、水酸化カリウム３４
ｇ（０．６モル）と炭酸カリウム８３ｇ（０．６モル）
を水１５０ｍｌに溶解した溶液と、クロロアセチルクロ
リド７２．８ｇ（０．６５モル）を３℃以下でｐＨ７〜
８に保ち、攪拌下に滴下する。滴下終了後、さらに３０
分攪拌し、酢酸エチル５０ｍｌを加え、濃硫酸１４０ｍ
ｌでｐＨ１に調整する。これに、食塩１００ｇを溶か
し、酢酸エチル２５０ｍｌで１回、１５０ｍｌで２回抽
出する。酢酸エチル層を合わせて、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濃縮して、油状のＮ−クロロアセチル−Ｌ−グ
ルタミン酸γ−メチルエステル１３１ｇを得た。この油
状物をアルコール４００ｍｌに溶かし、２８％アンモニ
ア水４０ｍｌを４０℃以下で加えてｐＨ７〜８とする。
析出したＮ−クロロアセチル−Ｌ−グルタミン酸γ−メ
チルエステルアンモニウム塩の結晶を濾取した。 ８９．６ｇ（収率７０．４％）、融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕19 D＝＋８．６（ｃ＝２，水）
【００１１】参考例 グリシル−Ｌ−グルタミン Ｎ−クロロアセチル−Ｌ−グルタミン酸γ−メチルエス
テルアンモニウム塩５０ｇを２８％アンモニア水２２０
ｍｌに溶解し、一夜放置した。減圧にてアンモニアを留
去後、塩酸を加えてｐＨ６とし、イオン交換樹脂を用い
て脱塩した。脱塩液を濃縮し、１４０ｍｌのメタノール
を加えてグリシル−Ｌ−グルタミンを析晶させ、濾取し
た。 ２７．４ｇ（収率６８．７％）、融点１９５℃（分解） 比旋光度〔α〕20 D＝−１．２（ｃ＝１，水）
テルアンモニウム塩５０ｇを２８％アンモニア水２２０
ｍｌに溶解し、一夜放置した。減圧にてアンモニアを留
去後、塩酸を加えてｐＨ６とし、イオン交換樹脂を用い
て脱塩した。脱塩液を濃縮し、１４０ｍｌのメタノール
を加えてグリシル−Ｌ−グルタミンを析晶させ、濾取し
た。 ２７．４ｇ（収率６８．７％）、融点１９５℃（分解） 比旋光度〔α〕20 D＝−１．２（ｃ＝１，水）
【００１２】実施例２ Ｎ−クロロアセチル−Ｌ−グルタミン酸γ−エチルエス
テルアンモニウム塩実施例１と同様にして、出発物質Ｌ
−グルタミン酸γ−エチルエステル１７．５ｇ（０．１
モル）を使用し標題物質を製造することができる。 １８．３ｇ（収率６８％）、融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕25 D＝＋９．２（ｃ＝２，水）
テルアンモニウム塩実施例１と同様にして、出発物質Ｌ
−グルタミン酸γ−エチルエステル１７．５ｇ（０．１
モル）を使用し標題物質を製造することができる。 １８．３ｇ（収率６８％）、融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕25 D＝＋９．２（ｃ＝２，水）
【００１３】実施例３ Ｎ−クロロアセチル−Ｄ−グルタミン酸γ−メチルエス
テルアンモニウム塩実施例１と同様にして、出発物質Ｄ
−グルタミン酸γ−エチルエステル３．２ｇ（０．０２
モル）を使用し標題物質３．５ｇ（収率６８．７％）を
製造することができる。 融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕19 D＝−８．６（ｃ＝２，水）
テルアンモニウム塩実施例１と同様にして、出発物質Ｄ
−グルタミン酸γ−エチルエステル３．２ｇ（０．０２
モル）を使用し標題物質３．５ｇ（収率６８．７％）を
製造することができる。 融点２２０℃（分解） 比旋光度〔α〕19 D＝−８．６（ｃ＝２，水）
【００１４】
【発明の効果】前記から明らかなごとく、本発明によれ
ば工業上安価にかつ高純度のグリシル−グルタミンを製
造することができ、故に本発明は産業上極めて有用であ
る。
ば工業上安価にかつ高純度のグリシル−グルタミンを製
造することができ、故に本発明は産業上極めて有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片山 由照 大阪府枚方市招提田近１−12−３ 株式会 社片山製薬所枚方工場内
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級
アルキルエステルアンモニウム塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6122150A JP2531501B2 (ja) | 1994-06-03 | 1994-06-03 | Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6122150A JP2531501B2 (ja) | 1994-06-03 | 1994-06-03 | Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19636486A Division JPH0699473B2 (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | グリシル―グルタミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238064A true JPH07238064A (ja) | 1995-09-12 |
| JP2531501B2 JP2531501B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=14828848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6122150A Expired - Lifetime JP2531501B2 (ja) | 1994-06-03 | 1994-06-03 | Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2531501B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001094292A1 (en) * | 2000-06-03 | 2001-12-13 | Lamirsa (Laboratorios Miret, S.A.) | Process for the preparation of cationic surfactants |
| CN106083635A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-09 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种n‑（氯乙酰）‑l‑谷氨酸甲酯的制备方法 |
-
1994
- 1994-06-03 JP JP6122150A patent/JP2531501B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001094292A1 (en) * | 2000-06-03 | 2001-12-13 | Lamirsa (Laboratorios Miret, S.A.) | Process for the preparation of cationic surfactants |
| CN106083635A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-09 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种n‑（氯乙酰）‑l‑谷氨酸甲酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2531501B2 (ja) | 1996-09-04 |
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