JPH07238294A - 脂肪の酸化防止方法 - Google Patents

脂肪の酸化防止方法

Info

Publication number
JPH07238294A
JPH07238294A JP6313512A JP31351294A JPH07238294A JP H07238294 A JPH07238294 A JP H07238294A JP 6313512 A JP6313512 A JP 6313512A JP 31351294 A JP31351294 A JP 31351294A JP H07238294 A JPH07238294 A JP H07238294A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fat
plant material
plant
pressing
antioxidant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6313512A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3927609B2 (ja
Inventor
Robert Aeschbach
アエシュバッハ ロベール
Hans-Juergen Wille
− ユエルゲン ヴィレ ハンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Original Assignee
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe des Produits Nestle SA, Nestle SA filed Critical Societe des Produits Nestle SA
Publication of JPH07238294A publication Critical patent/JPH07238294A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3927609B2 publication Critical patent/JP3927609B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/733—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 天然抗酸化剤による脂肪の酸化に対する保護
方法である。 【構成】 フェノール抗酸化剤を含有する植物材料と脂
肪とを高温で混合して接触させ、その後混合物は圧搾
し、清澄化して抗酸化剤を含有する安定化液体脂肪を得
る、酸化に対し脂肪を安定化する方法である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化に対し脂肪を保護す
る方法に関する。この方法では保護する脂肪はフェノー
ル系酸化防止剤を含有する植物材料と直接接触させる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】食品
産業では、遊離基の形成を阻害することにより脂肪の酸
化劣化を遅らせ、そのために抗酸化剤が使用される。通
常使用される食品級の抗酸化剤は合成起源、例えばブチ
ルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびブチルヒドロ
キシトルエン（ＢＨＴ）（これらの抗酸化剤の使用は食
品法でますます反対されるが）でよいが、好ましくは天
然起源、主として植物起源の、植物抽出物からのものが
よい。ローズマリーは現在この分野でもっとも広く使用
される出発材料である。
【０００３】植物材料の抗酸化剤主成分を抽出し、粉末
形、または多少粘稠な液に転換する各種方法が使用され
ている。抗酸化剤を粉末形にする方法のうち、ヘキサン
およびエタノールの連続使用を含む２−工程抽出が例え
ば、ＥＰ−Ａ−Ｏ ３０７６２６号明細書に提案され
る。
【０００４】液体抗酸化剤を得る方法の例として、ＥＰ
−Ａ−Ｏ ５０７０６４号明細書は植物起源の抗酸化剤
を溶媒の助けをかりて中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）に
可溶化する方法を記載する。中鎖トリグリセリドは非常
に広い温度範囲にわたって液体であり、酸化劣化に耐え
ることができ、かつ植物起源の抗酸化剤に対し高い溶解
力を有する。
【０００５】本発明により提示された問題は除去しなけ
ればならない溶媒の使用を避けて、植物起源の抗酸化剤
を簡単な機械的抽出により保護すべき脂肪に直接溶解す
ることであった。
【０００６】スクリュープレスまたはある圧力條件下の
水圧により簡単な圧搾は大量の抗酸化剤を、保護するた
めの脂肪に抽出するのに十分であることが分かった。こ
れは既知方法が極性溶媒および一層複雑な方法を使用す
るので驚くべきことである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明方法はフェノール
系抗酸化剤に富む植物材料および脂肪を高温で接触さ
せ、その後混合物は４０バールまたはそれ以上の高圧下
で圧搾することを特徴とする。
【０００８】必要の場合、圧搾により生ずる抽出物は次
に濾過または清澄化して懸濁固体を除去する。
【０００９】フェノール系抗酸化剤を含有する任意の植
物材料、例えばローズマリー、セージ、タイム、マヨラ
ナ，セーボリ、ひいたカカオ豆の皮、トマトの皮は個個
に、または混合して出発材料として使用できる。これら
の出発材料のうちローズマリーおよびセージは特にすぐ
れた材料を表わし、ローズマリーは特に好ましい。何故
なら無臭、無色で実質的に無味の抗酸化剤カルノシン酸
およびカルノソールを含有するからである。
【００１０】出発物質は新鮮、全体または多少微粉碎の
ものでよい。蒸気でストリッピングして大部分の有臭成
分を除去することができる。これは抗酸化剤ができるだ
け中性であることが必要な場合、ある適用に対し不必要
である。他の場合、液体抗酸化剤のスパイスの臭い成分
の少なくとも一部を保有することが望ましく、この場合
出発材料はストリッピングしない。粉碎またはストリッ
ピングするか、またはしない乾燥形で含むことが好まし
い。
【００１１】保護すべき脂肪は酸化に敏感で、不飽和脂
肪酸を含有し、例えばチキン脂肪、ラード、および非極
性傾向のあるパーム油を含む動物または植物起源の脂肪
から選択できる。
【００１２】植物出発材料および好ましくは予め６０〜
８０℃で溶融した脂肪は高温、好ましくは９０〜１２０
℃の範囲の温度で混合する。この前処理は例えば、混合
機で烈しく攪拌しながら、表面かき取り熱交換機または
過熱蒸気を使用してＵＨＴ蒸気注入機で行なうことがで
きる。前処理は混合機で６０〜９０分行なって抗酸化剤
の適当な抽出を達成することが好ましい。表面かき取り
熱交換機または蒸気注入機を使用する場合、前処理時間
は数秒〜数分が好ましい。
【００１３】前処理は出発材料基準で好ましくは１０〜
２０重量％の量で混合物に水を添加することにより水の
存在で行ない、抗酸化剤抽出量を増加することが有利で
あることが分かった。
【００１４】さらに、例えばローズマリーの場合、出発
材料を酵素前処理すると抽出収量を２０〜３０％だけ改
良できる。このため植物材料、例えばローズマリー葉は
水性媒体中で、例えば約４時間、４０℃付近の温度で攪
拌しながら１重量％のグルカナーゼを加えてインキュベ
ートし、その後懸濁液を濾過または遠心分離し、こうし
て処理した材料を乾燥する。
【００１５】脂肪対植物材料の重量比は選択して許容し
うる濃度の抗酸化剤を高収量で得、好ましくは０．５〜
２．５：１である。
【００１６】前処理後植物材料の脂肪懸濁液を高圧下で
抽出する。スクリュープレスまたはピストンプレスはこ
の目的に対し使用できる。ピストンプレスを使用する場
合、その排出口にフィルターを設置する。
【００１７】スクリュープレスを使用する場合、出発混
合物は最少量の植物材料を含有し、十分な圧力降下を促
進して圧力を定着しうる分散体のコンシステンシーを達
成し、それによって過度に稀釈された脂肪が抽出効果な
しに流出するのを確実に予防することが重要である。抽
出後、粗抽出油は処理して、例えば濾過または遠心分離
により植物材料懸濁残留物を除去しなければならない。
【００１８】ピストンプレスを使用する場合、適用圧は
徐徐に、例えば４０バール以上の値に段階的に増加し、
１時間または数時間その値に保持する。
【００１９】この場合、圧搾および濾過の双方は急速に
行なって脂肪が溶解できるように冷却を回避しなければ
ならない。この危険を低減するためにプレスのボディを
加熱することが有利である。
【００２０】さらに抽出抗酸化剤量を増加し、植物出発
材料の利用を高めるために、抽出は第１抗酸化剤抽出物
を予熱脂肪中で再循環し別のバッチの植物材料と接触さ
せることにより再開できる。７重量％までの抗酸化剤を
含有する脂肪はこの方法で得ることができる。
【００２１】使用植物材料、例えばスパイスの型および
計画した適用型により、抗酸化剤を含有する脂肪を脱色
および脱臭することが必要である。脂肪は活性炭または
漂白粘土と混合し、加熱し、濾過して脱色する。着色原
因物質はこうして吸着剤に保留される。脱臭に対して
は、脂肪は、例えば過熱流による落下フィルムまたは薄
層で、向流で、真空蒸留することが好ましい。
【００２２】本発明は食品を酸化から保護するために上
記のように処理した脂肪の使用にも関する。このため、
抽出後集め、脂肪と混合して安定化し、その結果濃縮物
は稀釈され、保護生成物に適応した抗酸化剤含量の濃縮
形で使用できる。
【００２３】保護脂肪は例えば、上記濃縮物形で使用し
て食品、例えば肉、スープのもと、ソース、スープまた
はクリームの脂肪相を保護することもできる。この場
合、濃縮物は脂肪の残部と混合してレシピに示された所
望脂肪含量を得ることができる。
【００２４】本発明は次例により説明する。例中、部お
よび％は特記しない限り重量による。
【００２５】例 １ ３ｋｇの切載ローズマリーの葉３００ｇのミネラル除去
水の存在で６０℃に予熱した１．５ｋｇのチキン脂肪と
混合する。Ｌｏｄｉｇｅ（商標）ミキサーで１００℃で
１時間処理後、混合物はヘッドを１４０℃に加熱し、外
口が６ｍｍの直径を有する、Ｒ８Ｌスクリューを有する
Ｋｏｍｅｔ（商標）プレスで圧搾する。２．９ｋｇのケ
ーキを分離し、１．１ｋｇの液体粗脂肪を集める。この
粗脂肪は６０〜８０℃に加熱し、次いで１４，０００
ｒ．ｐ．ｍ．で操作するＰａｄｂｅｒｇ（商標）遠心分
離機で清澄化する。こうして安定化チキン脂肪を得る。
清澄化脂肪の収量は５３．３％（使用チキン脂肪基準）
である。
【００２６】例 ２ 手順は例１と同じであるが、８０℃に予熱した５００ｇ
のラードを２００ｇのミネラル除去水の存在で１ｋｇの
切載セージ葉と混合することが異る。１．５９％の抗酸
化剤（高速液体クロマトグラフィ、ＨＰＬＣによりカル
ノソールおよびカルノシン酸の合計として分析）を含有
する溶融粗脂肪を得る。使用脂肪基準で収量は５７．８
％である。
【００２７】例 ３ 手順は例２と同じであるが、保護脂肪はチキン脂肪であ
ることが異る。１．５２％の抗酸化剤を含有する溶融粗
脂肪を、使用チキン脂肪基準で８７．４％の収量で得
る。
【００２８】例４〜６ ４． 蒸気ストリッピングした１ｋｇの切載ローズマリ
ー葉を２００ｇの水で濕らせ、次に全体は蒸気で二重壁
を１２０℃に加熱したＬｏｄｉｇｅ（商標）ミキサーで
２０分間混合する。次に６０℃に予熱した５００ｇのチ
キン脂肪を添加し、全体はミキサーで１００℃で６０分
間攪拌する。予備処理直後、濾過ケージを装備するＣａ
ｒｖｅｒ（商標）ピストンプレスで５００バール圧下に
尚溶融する脂肪により６０分間圧搾を行なう。１．１１
％の抗酸化剤を含有する粗脂肪を使用脂肪基準で３３．
７％の収量で集める。 ５． 手順は例４記載と同じであるが、１ｋｇのチキン
脂肪を使用することが異る。０．７７％の抗酸化剤を含
有する粗脂肪を使用脂肪基準で６９％の収量で得る。 ６． 手順は例４記載と同じであるが、２ｋｇのチキン
脂肪を使用することが異る。０．５％の抗酸化剤を含有
する粗脂肪を使用脂肪基準で８０．９％の収量で得る。
【００２９】例 ７ 手順は植物材料対脂肪の同じ比を使用し例４記載と同じ
であるが、使用脂肪はパーム油であることが異る。１．
２１％の抗酸化剤を含有する粗脂肪を使用脂肪基準で３
４％の収量で得る。
【００３０】１ｋｇの非ストリッピング乾燥セージ葉は
二重壁を１２０℃に加熱したミキサーで２００ｍｌのミ
ネラル除去水と、次に６０℃に予熱した５００ｇのチキ
ン脂肪と１００℃で１時間混合し、次に濾過ケージを装
備したＣａｒｖｅｒ（商標）ピストンプレスで熱圧搾す
る。こうして１．３１％の抗酸化剤を含有する粗脂肪を
使用脂肪基準で３８．３％の収量で得る。
【００３１】例 ９ 手順は例８記載と同じであるが、処理脂肪はラードであ
ることが異る。１．３１％の抗酸化剤を含有する粗脂肪
を使用脂肪基準で３８．３％の収量で得る。
【００３２】例 １０ 食品に使用するための脂肪バッチを保護するために、濃
縮物形の安定化脂肪の１部を、１部の濃縮物部分対５０
０または１００部の未処理脂肪の割合で脂肪バッチに添
加する。使用処理脂肪は未処理脂肪と同じ型のものであ
ることが好ましい。保護係数はＥＰ−Ａ−Ｏ ３２６８
２９号明細書の例１３記載の促進Rancimat（商標）酸化
試験を使用し、１１０℃の温度で測定する。本発明方法
により安定化した脂肪の部分により保護された脂肪の誘
導期間は保護脂肪に０．２％または１％の安定化脂肪を
添加して測定し、未安定化脂肪の参照誘導期間に対する
比で示し、これが抗酸化剤指数である。結果は表１に示
す：
【表１】 表 １ 例，脂肪，量（％） 抗酸化剤指数 ２，ラード ０．２ ４ ３，チキン脂肪 ０．２ ３．４ ４，チキン脂肪 ０．２ ６．１ ５，チキン脂肪 ０．２ ３．９ ６，チキン脂肪 ０．２ ３ ７，パーム油 １ １．７ ８，チキン脂肪 ０．２ ３．５ ９，ラード ０．２ ３．７

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フェノール系抗酸化剤に富む植物材料と
    脂肪を高温で接触させ、その後混合物を４０バール以上
    の圧力下で圧搾することを特徴とする、保護すべき脂肪
    を直接フェノール系抗酸化剤含有植物材料と接触させる
    酸化に対し脂肪の保護方法。
  2. 【請求項２】 フェノール系抗酸化剤を含有する植物出
    発材料、特にローズマリーまたはセージを使用する、請
    求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 保護すべき脂肪は酸化に敏感であり、不
    飽和脂肪酸を含有する動物または植物起源の脂肪、特に
    チキン脂肪、ラードおよびパーム油から選択する、請求
    項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 植物出発材料および保護すべき脂肪は９
    ０〜１２０℃の高温で混合する、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 混合は植物材料基準で１０〜２０重量％
    量の水を混合物に添加して水の存在で行なう、請求項４
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 植物出発材料は水性媒体でグルカナーゼ
    とインキュベーションすることにより酵素前処理し、そ
    の後懸濁液を濾過または遠心分離し、こうして処理した
    植物材料を乾燥する、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 脂肪対植物材料の重量比は０．５〜２．
    ５：１である、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 圧搾は濾過ケージを装備したピストンプ
    レスで高温で行ない、圧搾および濾過は１工程で行なう
    ことができる、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 圧搾はスクリュープレスで行ない、圧搾
    後抽出粗油は濾過または遠心分離により植物材料の懸濁
    残渣を除去して清澄化する、請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 酸化に対する食品保護に対し請求項１
    から９のいずれか１項に記載の方法により処理した脂肪
    の使用。
JP31351294A 1993-12-17 1994-12-16 脂肪の酸化防止方法 Expired - Fee Related JP3927609B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP93120358 1993-12-17
AT931203582 1994-02-10
AT941020075 1994-02-10
EP94102007A EP0658316B1 (fr) 1993-12-17 1994-02-10 Procédé de protection d'une matière grasse contre l'oxydation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07238294A true JPH07238294A (ja) 1995-09-12
JP3927609B2 JP3927609B2 (ja) 2007-06-13

Family

ID=26133559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP31351294A Expired - Fee Related JP3927609B2 (ja) 1993-12-17 1994-12-16 脂肪の酸化防止方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5492709A (ja)
EP (1) EP0658316B1 (ja)
JP (1) JP3927609B2 (ja)
AT (1) ATE180628T1 (ja)
AU (1) AU678299B2 (ja)
CA (1) CA2137396C (ja)
DE (1) DE69418838T2 (ja)
DK (1) DK0658316T3 (ja)
ES (1) ES2133429T3 (ja)
GR (1) GR3030913T3 (ja)
NZ (1) NZ270064A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101465930B1 (ko) * 2014-01-14 2014-11-26 성균관대학교산학협력단 미강을 이용한 정제유지의 항산화능 증가방법

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5585130A (en) * 1993-08-17 1996-12-17 Nestec S.A. Concentration of antioxidants in fats
EP0728421B1 (fr) * 1995-02-21 2002-06-05 Societe Des Produits Nestle S.A. Procédé d'extraction d'antioxydants de matière végétale
JP3524674B2 (ja) * 1995-11-24 2004-05-10 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
ES2187607T3 (es) * 1996-03-07 2003-06-16 Nestle Sa Procedimiento de preparacion de frutas y legumbres que contienen carotenoides.
US5985345A (en) * 1997-12-12 1999-11-16 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature extraction of spices and herbs
US7364763B1 (en) * 1999-11-01 2008-04-29 University Of Massachusetts Method for selective delivery of lipid-soluble antioxidants into the polar lipid fraction of a food product
WO2001032040A1 (en) * 1999-11-01 2001-05-10 University Of Massachusetts Method for selective delivery of lipid-soluble antioxidants into the polar lipid fraction of a food product
US20040091587A1 (en) * 2002-11-13 2004-05-13 Vincent Sewalt Use of extracts of Lamiaceae species for delaying color loss in irradiated meat
ES2221565B1 (es) * 2003-05-16 2006-02-16 Artibal, S.A. Barniz activo antioxidante.
US20050175762A1 (en) * 2003-10-23 2005-08-11 Richards Mark P. Methods and compositions to inhibit lipid oxidation
US20060024414A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Kraft Foods Holdings, Inc. Methods for preserving food products
WO2016175169A1 (ja) 2015-04-27 2016-11-03 不二製油グループ本社株式会社 長鎖多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
CN110100910A (zh) * 2019-05-30 2019-08-09 河南农业大学 一种木本食用油及其加工方法
DE102021127276A1 (de) 2021-10-21 2023-04-27 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Antioxidativ wirkendes Präparat aus pflanzlichen Rohstoffen und Verfahren zur Herstellung

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB451340A (en) * 1934-02-10 1936-07-31 Sidney Musher Improvements in or relating to methods of treating glyceride fats and oils
US2115073A (en) * 1936-02-06 1938-04-26 Glidden Co Salad dressing and flavoring therefor
US3732111A (en) * 1971-06-07 1973-05-08 Campbell Soup Co Spice antioxidant principle and process for the extraction thereof
JPS58194976A (ja) * 1982-05-08 1983-11-14 T Hasegawa Co Ltd 天然源抗酸化成分の抽出法
CA1297718C (en) * 1985-12-20 1992-03-24 Paul H. Todd, Jr. Herb flavoring and/or antioxidant composition and process
CH671677A5 (ja) * 1986-10-07 1989-09-29 Nestle Sa
CH672048A5 (ja) * 1987-09-16 1989-10-31 Nestle Sa
US5209870A (en) * 1989-08-21 1993-05-11 Kalamazoo Holdings, Inc. Stable alkaline Labiatae antioxidant extracts
US5227183A (en) * 1990-12-24 1993-07-13 Mccormick & Company, Inc. Process for preparing dehydrated aromatic plant products and the resulting products
ATE123209T1 (de) * 1991-03-30 1995-06-15 Nestle Sa Verfahren zur herstellung eines flüssigen antioxydationsextraktes aus gewürzen.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101465930B1 (ko) * 2014-01-14 2014-11-26 성균관대학교산학협력단 미강을 이용한 정제유지의 항산화능 증가방법

Also Published As

Publication number Publication date
GR3030913T3 (en) 1999-11-30
AU7887194A (en) 1995-06-22
ATE180628T1 (de) 1999-06-15
JP3927609B2 (ja) 2007-06-13
DE69418838T2 (de) 1999-09-23
EP0658316B1 (fr) 1999-06-02
AU678299B2 (en) 1997-05-22
NZ270064A (en) 1996-06-25
CA2137396A1 (en) 1995-06-18
DE69418838D1 (de) 1999-07-08
CA2137396C (en) 2005-08-02
US5492709A (en) 1996-02-20
EP0658316A1 (fr) 1995-06-21
DK0658316T3 (da) 1999-11-15
ES2133429T3 (es) 1999-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3927609B2 (ja) 脂肪の酸化防止方法
US5262163A (en) Process for preparing the nonsaponifiable matter of avocado enabling in one of its fractions termed H to be improved
Čmolík et al. Physical refining of edible oils
FI68860C (fi) Framstaellningsfoerfarande foer oxidation foerhindrande aemnensamt anvaendning daerav i livsmedelsprodukter och kosmeti ka
US5006281A (en) Process for the production of a marine animal oil
US5585130A (en) Concentration of antioxidants in fats
AU672858B2 (en) Process for the refining of edible oils
KR920005369B1 (ko) 꿀풀과(科) 향료식물(Labiatae herb)로부터의 산화방지제 추출물의 추출방법 및 이 추출물의 더 극성인 부분으로 부터 덜 극성인 산화방지제 부분을 분리하는 방법
JPH07173465A (ja) 植物起源の抗酸化剤の抽出方法
EP0833882B1 (en) Mild refining of triglyceride oil
US2345578A (en) Stabilization of oxidizable organic materials
US2396680A (en) Natural antioxidants
US2354719A (en) Process of stabilizing fatty materials
JPH0867874A (ja) 酸化防止剤の製造方法
JPH03293001A (ja) 天然源抗酸化成分の脱臭方法
US2345577A (en) Process for refining fatty materials
Shahidi et al. Marine lipids and their stabilization with green tea and catechins
GB2147911A (en) A process for the preparation of fatty substances
JPH0236223B2 (ja)
JPS6244598B2 (ja)
JPS629277B2 (ja)
US2201061A (en) Stabilizing of oil
US2345960A (en) Process for refining and stabilizing fat-soluble vitamin-bearing materials
US2360039A (en) Refining vitamin-containing
US2345961A (en) Refining and stabilization of vitamin-containing materials

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040909

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040914

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041209

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20061110

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070227

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070305

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20070314

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110309

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees