JPH0724302A - イソシアネート系化合物を内包するカプセル及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、イソシアネート系化合物を内包す
るカプセル及びその製造方法で、耐水性があって而も容
易にカプセルを製造することができる方法を提供するこ
とを目的とする。 【構成】 低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物と
を８０℃乃至１６０℃程度で熱溶融しこれにイソシアネ
ート系化合物を混合し、この混合体に噴霧冷却、破砕な
どの物理的処理を施してカプセルに成形する。製法がき
わめて簡単である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、イソシアネート系化合
物を内包するカプセル及びその製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、イソシアネート系化合物を内
包するカプセルはいくつかが知られている。中でも代表
的なものとして、曇点を有するポリビニルアセタール系
樹脂を壁膜材料として用いたものが知られている（例え
ば特開昭５４−１３９８８５号公報）。ところがこのよ
うなカプセルは、水中にて凝析値の大きい無機物がその
塩類で凝固された後、取り出されるので、そのカプセル
の被覆膜となるポリビニルアセタールは化学的に反応し
ておらず、耐水性に乏しいという問題があった。

【０００３】また、ポリビニルアルコール系重合体より
なる壁を有するイソシアネートカプセルも知られている
（例えば特公昭６３−６２５８号公報）。しかしながら
このカプセルには耐水性はあるものの、原料の種類が多
いこと及び酸触媒による硬化工程が必要で、実務的な製
造方法としては問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、得ら
れたイソシアネート系化合物のカプセルに耐水性があっ
て而も容易に製造ができる方法を提供することを目的と
するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を解決するため
に、低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物とを用い
てイソシアネート系化合物を内包したカプセル及びその
製法を提供するものである。より詳しくは、低級ポリオ
レフィンと活性水素含有化合物とを熱溶融すると共に混
練し、これにイソシアネート系化合物を添加混合し、こ
の混合体を冷却気体中に噴霧するなどして物理的に処理
することによりイソシアネート系化合物を内包するカプ
セルを製造する方法及びこれにより得られるカプセルで
ある。

【０００６】本発明に用いることができる低級ポリオレ
フィンとしては、融点が８０℃乃至１６０℃以下のもの
が好適である。融点が８０℃未満では、カプセルの壁材
となった低級ポリオレフィンが常温でも影響を受けブロ
ッキングを起こしたり或は溶融する傾向があるので好ま
しくない。また融点が１６０℃を越える低級ポリオレフ
ィンでは、イソシアネート系化合物が混合されるときに
イソシアネート基が活性化してしまい空気中の水分と反
応してしまう傾向があるので好ましくない。

【０００７】本発明に用いることができる活性水素含有
化合物の種類としては、上記低級ポリオレフィンと相溶
性を有するものが好ましい。活性水素含有化合物の種類
には格別な限定はないが、上記低級ポリオレフィンと混
練したときに相溶性があるのが好ましい。活性水素含有
化合物には例えば水素基（−Ｈ）、水酸基（−ＯＨ）、
カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、アミノ基（−Ｎ
Ｈ₂）、イミノ基（＝ＮＨ）、ヒドロキシアミノ基（−
ＨＮＯＨ）を１つ又は２つ以上有する化合物が好適であ
る。

【０００８】活性水素含有化合物の具体的な例として
は、水酸基を有する化合物としてはメタノール、エタノ
ールなどのアルコール類、エチレングリコール、プロピ
レングリコールなどのジオール類や３価以上の多価アル
コール類も用いることができる。カルボキシル基を有す
る化合物としては、例えばステアリン酸などの脂肪酸
類、マレイン酸、アジピン酸、フマール酸などのジカル
ボン酸類、エチレンアクリル酸樹脂、エチレンメタクリ
ル酸樹脂などカルボキシル基を含有する高分子化合物類
などが挙げられる。アミノ基を有する化合物としては、
アニリン、ベンジルアミン、ナフチルアミンなどが、ま
たモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなども例示される。イミノ基を有する化
合物としては、ベンジリデンメチルアミンなどのイミン
類やポリエチレンイミン等が例示される。ヒドロキシア
ミノ基を有する化合物としては、フェニルヒドロキシル
アミン等が挙げられる。

【０００９】また、イソシアネート基が反応し難い温度
範囲であっても、溶融した低級ポリオレフィンと活性水
素含有化合物との混練物の粘度が余りに高いと通常の攪
拌機では充分な攪拌がし難くなるので、粘度は低い方が
好ましい。例えば１１０℃即ち実務的作業温度に於ける
粘度は、１００，０００センチポイズ以下好ましくは１
０，０００センチポイズ以下である。

【００１０】本発明で用い得るイソシアネート系化合物
の例としてトリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネートなど並びにこれらの異性体及
び核体からなる芳香族ジイソシアネート、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイ
ソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、シクロヘキ
サン−１，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、４，４’ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート等の脂環式ジイソシアネート、ω，ω’−（ジト
リメチレンチオエーテル）ジイソシアネート等のジイソ
シアネート化合物類、Ｓ−トリアジントリイソシアネー
ト、チオリン酸トリス（ｐ−イソシアネートフェニル）
エステル、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジ
フェニルメタントリイソシアネート、ブタン−１，２，
２−トリイソシアネート、トリメチロールプロパントリ
レンジイソシアネート３量付加体、２，４，’−ジフェ
ニルエーテルトリイソシアネート類、ポリメチレンポリ
フェニルイソシアネート等のポリイソシアネート化合物
などが例示される。

【００１１】本発明に滴下法を適用する場合は、冷却液
は、通常は水を用いるが植物油や鉱物油、シリコンオイ
ル等の合成油などであっても良く、要はイソシアネート
と低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物との混合体
に悪影響を与えずに冷却し得るものであれば良い。

【００１２】本発明にスプレードライ法を適用する場合
は、冷却気体は、通常は空気を用いるが窒素ガスや炭酸
ガス、不活性ガスなどであっても良く、要はイソシアネ
ートと低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物との混
合体に悪影響を与えずに冷却し得るものであれば良い。

【００１３】

【実施例】以下本発明について実施例を参照しながら説
明するが、本発明が当該実施例に限定されないことは勿
論である。 （実施例１）低級ポリオレフィンとしてポリエチレンワ
ックス（商品名：ネオワックスＬＳ、ヤスハラケミカル
社製、融点：１１０℃、粘度：５０ｃｐｓ／１２５℃）
１００重量部と、活性水素含有化合物としてエチレング
リコール５．５重量部およびヘキサンジオール０．８重
量部と、キシレン２０重量部とをバット内で加熱して溶
融させ攪拌しながら１６０℃まで昇温し加熱を停止し
た。これにイソシアネート系化合物として（商品名：コ
ロネート−１０２５、ＮＣＯ含有率４０％、粘度：８０
０ｃｐｓ／１４０℃）１００重量部を徐々に添加して、
低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物とイソシアネ
ート系化合物との混合体を得た。この混合体をノズルか
ら空気中に噴霧して、粒径１０乃至１０００ミクロン
（μｍ）の粉状体を得た。得られた粉状体のイソシアネ
ート基残存度は９５％であった。また５０ミクロン以下
の粒径を有する粉状体は全体の１５重量％であった。こ
の粉状体を２４時間２５℃の水中に置いた後、イソシア
ネート残存度を測定したところ６０％であった。

【００１４】（実施例２）低級ポリオレフィンとしてポ
リエチレンワックス（商品名：ネオワックスＬＳ、ヤス
ハラケミカル社製、融点：１１０℃、粘度：５０ｃｐｓ
／１２５℃）１００重量部と、活性水素含有化合物とし
てトリエタノールアミン４．５重量部とキシレン５０重
量部をバット内で加熱して溶融させ攪拌しながら１３０
℃まで昇温した。１３０℃に保ちながら、これにイソシ
アネート系化合物としてヘキサメチレンジイソシアネー
トの三量体（商品名：コロネートＨＸ、ＮＣＯ含有率２
０％）５０重量部を徐々に添加して、低級ポリオレフィ
ンと活性水素含有化合物とイソシアネート系化合物との
混合体を得た。この混合体を８０℃まで冷却しこれに５
０重量部のメチルエチルケトンを加えて混合し、これを
ノズルから空気中に噴霧したところ、粒径１０乃至１０
００ミクロン（μｍ）の粉状体を得られた。この粉状体
のイソシアネート基残存度は８５％であった。また５０
ミクロン以下の粒径を有する粉状体は全体の１５重量％
であった。この粉状体を２４時間２５℃の水中に置いた
後、イソシアネート残存度を測定したところ５１％であ
った。

【００１５】（実施例３）低級ポリオレフィンワックス
（商品名：アローワックス、ヤスハラケミカル社製、融
点：８０℃、粘度：４０ｃｐｓ／９０℃）１００重量部
と、活性水素含有化合物としてエチレンジアミン３重量
部をバット内で加熱して溶融させ攪拌しながら１２０℃
まで昇温し加熱を停止した。これにイソシアネート系化
合物として液状ＭＤＩのブレンドイソシアネート（商品
名：コロネート−１０２５、ＮＣＯ含有率４０％、粘
度：３０ｃｐｓ／２５℃）１００重量部を徐々に添加し
て、低級ポリオレフィンと活性水素含有化合物とイソシ
アネート系化合物との混合体を得た。

【００１６】この混合体をステンレス性のバットに流し
込んで厚み約５ｍｍの平板状塊を得た。この塊を自由粉
砕機（Ｍ２−８型、奈良機械製作所製）で破砕して、粒
径１０乃至１０００ミクロン（μｍ）の粉状体を得た。
得られた粉状体のイソシアネート基含有量は１５重量％
であった。また５０ミクロン以下の粒径を有する粉状体
は全体の２５重量％であった。この紛状体を２４時間２
５℃の水中に置いた後、イソシアネート含有量を測定し
たところ１２重量％であった。

【００１７】

【発明の効果】本発明は、上述のようにイソシアネート
基が安定に残存するので水と併用ができるもので、例え
ば木屑と本発明イソシアネート系化合物のカプセルとを
混合し、加熱して合板やパーティクルボード等をを安全
に製造することができるという利点がある。水と併用で
きるので、カプセル化していない生のイソシアネートの
ような危険性がない。また木屑と混練後加熱するとき
に、低級ポリオレフィンが溶融し通常の接着作用を呈す
ると共に、耐水性、撥水性に寄与するという利点もあ
る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 低級ポリオレフィン及び活性水素含有化
   合物よりなる壁を有し、イソシアネート系化合物を内包
   するカプセル。
2. 【請求項２】 イソシアネート系化合物と低級ポリオレ
   フィンと活性水素含有化合物とを熱溶融すると共に混合
   し、この混合体を冷却気体中に噴霧することを特徴とす
   るイソシアネート系化合物を内包するカプセルの製法。
3. 【請求項３】 イソシアネート系化合物と低級ポリオレ
   フィンと活性水素含有化合物とを熱溶融すると共に混合
   し、この混合体を冷却固化させた後、破砕することを特
   徴とするイソシアネート系化合物を内包するカプセルの
   製法。
4. 【請求項４】 イソシアネート系化合物と低級ポリオレ
   フィンと活性水素含有化合物とを熱溶融すると共に混合
   する工程と、この混合体を冷却液中に滴下する工程と、
   この冷却液と共に滴下された前記混合体を濾過する工程
   とを備えたことを特徴とするイソシアネート系化合物を
   内包するカプセルの製法。