JPH07244389A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH07244389A JPH07244389A JP3276794A JP3276794A JPH07244389A JP H07244389 A JPH07244389 A JP H07244389A JP 3276794 A JP3276794 A JP 3276794A JP 3276794 A JP3276794 A JP 3276794A JP H07244389 A JPH07244389 A JP H07244389A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感光層の電荷輸送層に酸化防止剤、電荷輸送物
質、バインダーとして新規な有機材料を用いることによ
り、長期にわたる特性の安定化を実現する電子写真用感
光体を得る。 【構成】電荷輸送層３がアニリン系化合物またはフェニ
リンジアミン系化合物の少なくとも１種を酸化防止剤と
して含み、ジスチリル化合物の少なくとも１種と、ジア
ミン化合物の少なくとも１種を電荷輸送物質として含
み、さらにビスフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカ
ーボネートをバインダーとして含むこととする。
質、バインダーとして新規な有機材料を用いることによ
り、長期にわたる特性の安定化を実現する電子写真用感
光体を得る。 【構成】電荷輸送層３がアニリン系化合物またはフェニ
リンジアミン系化合物の少なくとも１種を酸化防止剤と
して含み、ジスチリル化合物の少なくとも１種と、ジア
ミン化合物の少なくとも１種を電荷輸送物質として含
み、さらにビスフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカ
ーボネートをバインダーとして含むこととする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体の感
光層に係り、特に電荷輸送層に用いられる酸化防止剤、
電荷輸送物質、バインダーに関する。
光層に係り、特に電荷輸送層に用いられる酸化防止剤、
電荷輸送物質、バインダーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真用感光体（以下感光体と称す）
は導電性基体上に光導電性を有する感光体層を積層した
構造をとる。電荷の発生や輸送を担う機能成分として有
機化合物を含有する有機感光体、とりわけ電荷発生層・
電荷輸送層などの機能層を積層してなる積層型有機感光
体は機能設計が容易であり、塗工法による生産性が高
く、安全性に優れるなどの利点から複写機をはじめとし
て各種プリンターへの応用が近年活発に研究されてい
る。特にトリフェニルアミン骨格を有するジスチリル系
化合物を電荷輸送物質として、ポリカーボネートを正孔
輸送層バインダーとして用いたものについては、その高
い正孔移動度から応答性に優れた感光体が期待できる。
は導電性基体上に光導電性を有する感光体層を積層した
構造をとる。電荷の発生や輸送を担う機能成分として有
機化合物を含有する有機感光体、とりわけ電荷発生層・
電荷輸送層などの機能層を積層してなる積層型有機感光
体は機能設計が容易であり、塗工法による生産性が高
く、安全性に優れるなどの利点から複写機をはじめとし
て各種プリンターへの応用が近年活発に研究されてい
る。特にトリフェニルアミン骨格を有するジスチリル系
化合物を電荷輸送物質として、ポリカーボネートを正孔
輸送層バインダーとして用いたものについては、その高
い正孔移動度から応答性に優れた感光体が期待できる。
【０００３】しかしながらこの積層型有機感光体を実用
条件で長時間使用すると、帯電電位の低下・残留電位の
上昇・感度の低下などの問題が発生する。これらの原因
として幾つかの外的要因を挙げることができる。即ち放
電・帯電プロセスで発生するオゾンに曝されること、そ
してメンテナンス時に強力な外光に曝されることなどで
ある。これらの外的要因が前述の諸特性に与える影響
は、この感光体をオゾン雰囲気中に放置するとか、ある
いは所定光量を照射するといった実験的方法で確認でき
る。
条件で長時間使用すると、帯電電位の低下・残留電位の
上昇・感度の低下などの問題が発生する。これらの原因
として幾つかの外的要因を挙げることができる。即ち放
電・帯電プロセスで発生するオゾンに曝されること、そ
してメンテナンス時に強力な外光に曝されることなどで
ある。これらの外的要因が前述の諸特性に与える影響
は、この感光体をオゾン雰囲気中に放置するとか、ある
いは所定光量を照射するといった実験的方法で確認でき
る。
【０００４】前述の問題を解決すべく、酸化防止剤や紫
外線吸収剤として知られている添加剤を感光体に含有さ
せるといった試みが種々なされている。その中でも所謂
フェノール構造を有する酸化防止剤が有効であることが
報告されている。例えば特開昭６２−１０５１５１号公
報、特開昭６３−１８３６号公報などがあるが、まだ全
ての要求性能を満足しうる技術は確立されていないのが
現状である。
外線吸収剤として知られている添加剤を感光体に含有さ
せるといった試みが種々なされている。その中でも所謂
フェノール構造を有する酸化防止剤が有効であることが
報告されている。例えば特開昭６２−１０５１５１号公
報、特開昭６３−１８３６号公報などがあるが、まだ全
ての要求性能を満足しうる技術は確立されていないのが
現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に有機
感光体に要求されるすべての特性を充分に満足するもの
が得られていないのが現状であり、特に実用条件で長時
間使用すると、帯電電位の低下・残留電位の上昇・感度
の低下などの問題が発生しているのが現状である。
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に有機
感光体に要求されるすべての特性を充分に満足するもの
が得られていないのが現状であり、特に実用条件で長時
間使用すると、帯電電位の低下・残留電位の上昇・感度
の低下などの問題が発生しているのが現状である。
【０００６】この発明は前記の問題点に鑑みてなされた
ものであり、感光層に酸化防止剤、電荷輸送物質、バイ
ンダーとして今までに用いられたことのない新しい有機
材料を用いることにより、長期にわたる特性の安定化を
実現する電子写真用感光体を提供することにある。
ものであり、感光層に酸化防止剤、電荷輸送物質、バイ
ンダーとして今までに用いられたことのない新しい有機
材料を用いることにより、長期にわたる特性の安定化を
実現する電子写真用感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この発明によれば前述の
目的は、導電性基体上に形成された感光層が、少なくと
も電荷発生層と電荷輸送層からなり、前記電荷輸送層が
下記一般式（Ｉ）で示されるアニリン系化合物または下
記一般式（II）で示されるフェニリンジアミン系化合物
の少なくとも１種を酸化防止剤として含むこと。
目的は、導電性基体上に形成された感光層が、少なくと
も電荷発生層と電荷輸送層からなり、前記電荷輸送層が
下記一般式（Ｉ）で示されるアニリン系化合物または下
記一般式（II）で示されるフェニリンジアミン系化合物
の少なくとも１種を酸化防止剤として含むこと。
【０００８】前記電荷輸送層が下記一般式（III ）で示
されるジスチリル化合物の少なくとも１種と、下記一般
式（IV）で示されるジアミン化合物の少なくとも１種を
電荷輸送物質として含むこと。前記電荷輸送層が下記構
造式（Ｖ）で示されるビスフェノールＡ−ビフェニル共
重合ポリカーボネートをバインダーとして含むことによ
り達成される。
されるジスチリル化合物の少なくとも１種と、下記一般
式（IV）で示されるジアミン化合物の少なくとも１種を
電荷輸送物質として含むこと。前記電荷輸送層が下記構
造式（Ｖ）で示されるビスフェノールＡ−ビフェニル共
重合ポリカーボネートをバインダーとして含むことによ
り達成される。
【０００９】
【化６】
【００１０】〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は置換または無置換のア
リール基、アルキル基またはアリレン基を表し、Ｒ3 は
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基またはアル
キル基を表す。〕
リール基、アルキル基またはアリレン基を表し、Ｒ3 は
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基またはアル
キル基を表す。〕
【００１１】
【化７】
【００１２】〔式中Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は置換または無置
換のアリール基、アルキル基またはアリレン基を表し、
Ｒ7 ，Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ
基またはアルキル基を表す。〕
換のアリール基、アルキル基またはアリレン基を表し、
Ｒ7 ，Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ
基またはアルキル基を表す。〕
【００１３】
【化８】
【００１４】〔式中Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12は水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基または置換されてもよ
いアルキル基もしくはアリール基を表し、Ｒ13，Ｒ14は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
表す。〕
子、ハロゲン原子、アルコキシ基または置換されてもよ
いアルキル基もしくはアリール基を表し、Ｒ13，Ｒ14は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
表す。〕
【００１５】
【化９】
【００１６】〔式中Ｒ15，Ｒ16は水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または置換されてもよいアルキル基も
しくはアリール基を表し、Ｒ17は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。〕
子、アルコキシ基または置換されてもよいアルキル基も
しくはアリール基を表し、Ｒ17は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。〕
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【作用】発明者は前記目的を達成するために各種有機材
料について鋭意検討するなかで、これら化合物について
数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分
なされてはいないが、実験事実としてこの感光体にオゾ
ン雰囲気での放置あるいは強光照射などの履歴を与えて
も電位特性あるいは感度特性に変動は見られず、実際の
電子写真装置による長期の使用を経ても電位特性あるい
は感度特性の経時変化のないことが確認された。即ちこ
の感光層を形成する有機材料が帯電プロセスで発生する
オゾンにより酸化劣化すること、あるいはメンテナンス
時に強力な外光に曝されることによる光劣化することな
どを防止する働きをすることを見出した。
料について鋭意検討するなかで、これら化合物について
数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分
なされてはいないが、実験事実としてこの感光体にオゾ
ン雰囲気での放置あるいは強光照射などの履歴を与えて
も電位特性あるいは感度特性に変動は見られず、実際の
電子写真装置による長期の使用を経ても電位特性あるい
は感度特性の経時変化のないことが確認された。即ちこ
の感光層を形成する有機材料が帯電プロセスで発生する
オゾンにより酸化劣化すること、あるいはメンテナンス
時に強力な外光に曝されることによる光劣化することな
どを防止する働きをすることを見出した。
【００１９】またこの発明で初めて明らかになった技術
的知見は、前記一般式（Ｉ）で示されるアニリン系酸化
防止剤あるいは前記一般式（II）で示されるフェニリン
ジアミン系酸化防止剤を電荷輸送層に添加することによ
り、前述の酸化劣化および光劣化を防止するか、著しく
その進行を遅らせることができるという事実である。特
に電荷輸送物質としてトリフェニルアミン骨格を有する
ジスチリル系化合物とアミン系あるいはフェニレンジア
ミン系化合物とを混合して用いるものに、この酸化防止
剤を添加することにより卓越した感光体特性の安定化が
実現するということである。さらに樹脂バインダーにビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネートを
使用した場合には繰り返し帯電電位の安定性が飛躍的に
向上することを見出したものである。
的知見は、前記一般式（Ｉ）で示されるアニリン系酸化
防止剤あるいは前記一般式（II）で示されるフェニリン
ジアミン系酸化防止剤を電荷輸送層に添加することによ
り、前述の酸化劣化および光劣化を防止するか、著しく
その進行を遅らせることができるという事実である。特
に電荷輸送物質としてトリフェニルアミン骨格を有する
ジスチリル系化合物とアミン系あるいはフェニレンジア
ミン系化合物とを混合して用いるものに、この酸化防止
剤を添加することにより卓越した感光体特性の安定化が
実現するということである。さらに樹脂バインダーにビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネートを
使用した場合には繰り返し帯電電位の安定性が飛躍的に
向上することを見出したものである。
【００２０】
【実施例】この発明の実施例について図面を参照しなが
ら説明する。図１は負帯電積層型感光体を示し、導電性
基体１・電荷発生層２・電荷輸送層３より構成される。
図２は正帯電積層型感光体を示し、導電性基体１・電荷
輸送層３・電荷発生層２・保護層４より構成される。図
３は正帯電単層型感光体を示し、導電性基体１・感光層
５より構成される。
ら説明する。図１は負帯電積層型感光体を示し、導電性
基体１・電荷発生層２・電荷輸送層３より構成される。
図２は正帯電積層型感光体を示し、導電性基体１・電荷
輸送層３・電荷発生層２・保護層４より構成される。図
３は正帯電単層型感光体を示し、導電性基体１・感光層
５より構成される。
【００２１】以下負帯電積層型感光体に適用した場合に
ついて説明する。但しこの実施例はこの発明の請求範囲
を限定するものではない。導電性基体１はアルミニウム
製円筒、アルミニウム蒸着製フィルムなどの導電性基体
単独、あるいはこの導電性基体の表面をアルマイト処理
したもの、あるいは樹脂皮膜などによる表面修飾を施し
たものが用いられる。この実施例では導電性基体１とし
てアルミニウム製の板厚１ｍｍ、長さ３１０ｍｍ、外径
６０ｍｍの円筒基体を洗浄・乾燥したものを用いた。表
面修飾に用いられる高分子分散皮膜の材料としてはカゼ
イン、ポリビニルアルコール、ナイロン、ポリアミド、
メラニン、セルロースなどの絶縁性高分子あるいはポリ
チオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性
高分子、あるいはこれらの高分子に金属酸化物粉末、低
分子化合物を含有させたものが用いられる。
ついて説明する。但しこの実施例はこの発明の請求範囲
を限定するものではない。導電性基体１はアルミニウム
製円筒、アルミニウム蒸着製フィルムなどの導電性基体
単独、あるいはこの導電性基体の表面をアルマイト処理
したもの、あるいは樹脂皮膜などによる表面修飾を施し
たものが用いられる。この実施例では導電性基体１とし
てアルミニウム製の板厚１ｍｍ、長さ３１０ｍｍ、外径
６０ｍｍの円筒基体を洗浄・乾燥したものを用いた。表
面修飾に用いられる高分子分散皮膜の材料としてはカゼ
イン、ポリビニルアルコール、ナイロン、ポリアミド、
メラニン、セルロースなどの絶縁性高分子あるいはポリ
チオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性
高分子、あるいはこれらの高分子に金属酸化物粉末、低
分子化合物を含有させたものが用いられる。
【００２２】電荷発生層２は電荷発生剤と樹脂バインダ
ーより構成される。電荷発生剤としては各種フタロシア
ニン化合物、アゾ化合物、多環キノン化合物、スクエア
リウム化合物およびこれらの誘導体を用いることができ
る。電荷発生層２の樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
エポキシポリビニルブチラール、ポリビニルアセター
ル、フェノキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、
塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ホマール樹脂、セルロース樹脂、またはこれらの共
重合体、およびハロゲン化合物、シアノエチル化合物が
用いられる。
ーより構成される。電荷発生剤としては各種フタロシア
ニン化合物、アゾ化合物、多環キノン化合物、スクエア
リウム化合物およびこれらの誘導体を用いることができ
る。電荷発生層２の樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
エポキシポリビニルブチラール、ポリビニルアセター
ル、フェノキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、
塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ホマール樹脂、セルロース樹脂、またはこれらの共
重合体、およびハロゲン化合物、シアノエチル化合物が
用いられる。
【００２３】電荷輸送層３は電荷輸送剤と樹脂バインダ
ーより構成される。電荷輸送剤としては有機電荷輸送剤
として前記一般式 (III ) に示すジスチリル系化合物ま
たは(IV) に示すジアミン系化合物を単体、または組み
合わせて用いる。電荷輸送層３の樹脂バインダーとして
はポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエ
ーテル、アクリル樹脂などを用いることができる。
ーより構成される。電荷輸送剤としては有機電荷輸送剤
として前記一般式 (III ) に示すジスチリル系化合物ま
たは(IV) に示すジアミン系化合物を単体、または組み
合わせて用いる。電荷輸送層３の樹脂バインダーとして
はポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエ
ーテル、アクリル樹脂などを用いることができる。
【００２４】また電荷輸送物質塗布液に添加する酸化防
止剤として前記一般式（Ｉ）に示すアニリン系酸化防止
剤、前記一般式（II）に示されるフェニレンジアミン系
酸化防止剤が用いられる。前記一般式 (Ｉ) で示される
化合物の具体例を例示すると次の通りである。
止剤として前記一般式（Ｉ）に示すアニリン系酸化防止
剤、前記一般式（II）に示されるフェニレンジアミン系
酸化防止剤が用いられる。前記一般式 (Ｉ) で示される
化合物の具体例を例示すると次の通りである。
【００２５】
【化１１】
【００２６】前記一般式 (II) で示される化合物の具体
例を例示すると次の通りである。
例を例示すると次の通りである。
【００２７】
【化１２】
【００２８】前記一般式 (III)で示される化合物の具体
例を例示すると次の通りである。
例を例示すると次の通りである。
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】前記一般式 (IV) で示される化合物の具体
例を例示すると次の通りである。
例を例示すると次の通りである。
【００３６】
【化１９】
【００３７】この実施例の電荷発生層に用いたビスアゾ
系化合物の具体例を例示すると次の通りである。
系化合物の具体例を例示すると次の通りである。
【００３８】
【化２０】
【００３９】
【化２１】
【００４０】
【化２２】
【００４１】
【化２３】
【００４２】
【化２４】
【００４３】
【化２５】
【００４４】
【化２６】
【００４５】
【化２７】
【００４６】〔実施例１〕数平均分子量１０万のポリア
ミド（商品名：Ｔ１７１，ダイセル−ヒュルス製）４重
量部とスチレン−マレイン酸樹脂（商品名：スプラパー
ルＡＰ，ＢＡＳＦＪａｐａｎ Ｌｔｄ．製）１重量部を
メタノール２００重量部と１−ブタノール１００重量部
との混合溶媒に溶解させ調整した樹脂皮膜塗布液を用い
て、導電性基体１上に樹脂皮膜０．１μｍをディップ法
にて形成し支持体を作製した。
ミド（商品名：Ｔ１７１，ダイセル−ヒュルス製）４重
量部とスチレン−マレイン酸樹脂（商品名：スプラパー
ルＡＰ，ＢＡＳＦＪａｐａｎ Ｌｔｄ．製）１重量部を
メタノール２００重量部と１−ブタノール１００重量部
との混合溶媒に溶解させ調整した樹脂皮膜塗布液を用い
て、導電性基体１上に樹脂皮膜０．１μｍをディップ法
にて形成し支持体を作製した。
【００４７】電荷発生剤として前記化合物Ｎｏ．（VI−
２７）に示すビスアゾ化合物１重量部、バインダー樹脂
としてジアリルフタレート樹脂（商品名：ダップＫ，大
阪ソーダ製）１重量部とをメチルエチルケトン１５０重
量部と混合し、３時間混合機により混練して塗布液を調
整し、前記支持体上にディップ法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が１μｍになるように電荷発生層２を形成した。
２７）に示すビスアゾ化合物１重量部、バインダー樹脂
としてジアリルフタレート樹脂（商品名：ダップＫ，大
阪ソーダ製）１重量部とをメチルエチルケトン１５０重
量部と混合し、３時間混合機により混練して塗布液を調
整し、前記支持体上にディップ法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が１μｍになるように電荷発生層２を形成した。
【００４８】このようにして得られた電荷発生層２上
に、電荷輸送剤として前記化合物Ｎｏ．（III −７）に
示す化合物６５０重量部、前記化合物Ｎｏ．（IV−１）
に示す化合物１００重量部、前記化合物Ｎｏ．（IV−
２）に示す化合物２５０重量部、前記構造式（Ｖ）に示
すビスフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネー
ト（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量
部、酸化防止剤として前記化合物Ｎｏ．（Ｉ−１）に示
す化合物１５重量部とをジクロロメタン７００重量部に
溶解し、電荷輸送層塗布液を調整しディップ法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層３
を形成し、感光体を作製した。 〔実施例２〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −１３）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例３〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −２２）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例４〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −２６）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例５〕実施例１の酸化防止剤を化合物Ｎｏ．（Ｉ
−１）に替え、化合物Ｎｏ．（II−１）とする以外は実
施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例６〕実施例２の酸化防止剤を化合物Ｎｏ．（Ｉ
−１）に替え、化合物Ｎｏ．（II−１）とする以外は実
施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例７〕電荷輸送層塗布液中のバインダーとしてビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネート
（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量部に
替え、ビスフェノールＺポリカーボネート（商品名：Ｐ
ＣＺ３００，三菱瓦斯化学製）１０００重量部を配合す
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例８〕電荷輸送層塗布液中のバインダーとしてビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネート
（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量部に
替え、ビスフェノールＡポリカーボネート（商品名：パ
ーンライトＬ−１２２５，帝人化成製）１０００重量部
を配合する以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔比較例１〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例１と同
様に感光体を作製した。 〔比較例２〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例２と同
様に感光体を作製した。 〔比較例３〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物に替え、下記構造式（VII ）に示
すヒンダードフェノール化合物を４０重量部配合する以
外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔比較例４〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物に替え、下記構造式（VII ）に示
すヒンダードフェノール化合物を４０重量部配合する以
外は実施例２と同様に感光体を作製した。 〔比較例５〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例７と同
様に感光体を作製した。 〔比較例６〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例８と同
様に感光体を作製した。
に、電荷輸送剤として前記化合物Ｎｏ．（III −７）に
示す化合物６５０重量部、前記化合物Ｎｏ．（IV−１）
に示す化合物１００重量部、前記化合物Ｎｏ．（IV−
２）に示す化合物２５０重量部、前記構造式（Ｖ）に示
すビスフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネー
ト（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量
部、酸化防止剤として前記化合物Ｎｏ．（Ｉ−１）に示
す化合物１５重量部とをジクロロメタン７００重量部に
溶解し、電荷輸送層塗布液を調整しディップ法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層３
を形成し、感光体を作製した。 〔実施例２〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −１３）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例３〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −２２）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例４〕実施例１の電化輸送物質を化合物Ｎｏ．
（III −７）に替え、化合物Ｎｏ．（III −２６）とす
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例５〕実施例１の酸化防止剤を化合物Ｎｏ．（Ｉ
−１）に替え、化合物Ｎｏ．（II−１）とする以外は実
施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例６〕実施例２の酸化防止剤を化合物Ｎｏ．（Ｉ
−１）に替え、化合物Ｎｏ．（II−１）とする以外は実
施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例７〕電荷輸送層塗布液中のバインダーとしてビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネート
（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量部に
替え、ビスフェノールＺポリカーボネート（商品名：Ｐ
ＣＺ３００，三菱瓦斯化学製）１０００重量部を配合す
る以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔実施例８〕電荷輸送層塗布液中のバインダーとしてビ
スフェノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネート
（商品名：ＢＰ−Ｐｃ，出光興産製）１０００重量部に
替え、ビスフェノールＡポリカーボネート（商品名：パ
ーンライトＬ−１２２５，帝人化成製）１０００重量部
を配合する以外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔比較例１〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例１と同
様に感光体を作製した。 〔比較例２〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例２と同
様に感光体を作製した。 〔比較例３〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物に替え、下記構造式（VII ）に示
すヒンダードフェノール化合物を４０重量部配合する以
外は実施例１と同様に感光体を作製した。 〔比較例４〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物に替え、下記構造式（VII ）に示
すヒンダードフェノール化合物を４０重量部配合する以
外は実施例２と同様に感光体を作製した。 〔比較例５〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例７と同
様に感光体を作製した。 〔比較例６〕電荷輸送層塗布液中の化合物Ｎｏ．（Ｉ−
１）で示される化合物を配合しない以外は実施例８と同
様に感光体を作製した。
【００４９】
【化２８】
【００５０】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を評価した。連続使用時における電位変動を評価す
る目的で、帯電機構・露光機構・除電機構の出力を固定
した複写機あるいはレーザープリンターに各種の感光体
を搭載し、常温常湿（２０℃・６０ＲＨ）の雰囲気でＡ
３用紙５万枚のランニング試験を行い、ランニング開始
時の白紙電位（Ｖｗ）と黒紙電位（Ｖｂ）を測定後、ラ
ンニング終了時の各電位変化量（ΔＶｗ、ΔＶｂ）を測
定した。
特性を評価した。連続使用時における電位変動を評価す
る目的で、帯電機構・露光機構・除電機構の出力を固定
した複写機あるいはレーザープリンターに各種の感光体
を搭載し、常温常湿（２０℃・６０ＲＨ）の雰囲気でＡ
３用紙５万枚のランニング試験を行い、ランニング開始
時の白紙電位（Ｖｗ）と黒紙電位（Ｖｂ）を測定後、ラ
ンニング終了時の各電位変化量（ΔＶｗ、ΔＶｂ）を測
定した。
【００５１】また耐オゾン性を評価する目的で各感光体
をオゾン濃度１００ｐｐｍの環境下に４時間暴露し暴露
前後の半減露光量を測定・比較した。さらに耐強光疲労
性評価する目的で各感光体に１０００（ｌｘ）の光を１
時間照射し、一定帯電条件下での照射前の初期帯電電位
（Ｖｓ）を測定後、照射終了後の帯電電位変化量（ΔＶ
ｓ）を測定した。これらの結果を表１に示す。
をオゾン濃度１００ｐｐｍの環境下に４時間暴露し暴露
前後の半減露光量を測定・比較した。さらに耐強光疲労
性評価する目的で各感光体に１０００（ｌｘ）の光を１
時間照射し、一定帯電条件下での照射前の初期帯電電位
（Ｖｓ）を測定後、照射終了後の帯電電位変化量（ΔＶ
ｓ）を測定した。これらの結果を表１に示す。
【００５２】
【表１】 以上の結果から明らかなように、前記化合物Ｎｏ．（Ｉ
−１）に示したアニリン系化合物または（II−１）に示
したフェニレンジアミン系化合物を全く含んでいない感
光体は、オゾン暴露あるいは強光照射によって著しく感
光体特性が低下し、実機でのランニング試験による電位
変動は実用範囲から逸脱している。また実施例１〜８と
比較例３〜４の結果から明らかなようにアニリン系化合
物またはフェニレンジアミン系化合物はヒンダードフェ
ノール化合物と比較した結果、感度ならびに帯電能の安
定性に関しては卓越した優位性を示した。また実施例１
〜８の結果からこの発明に係わるアニリン系化合物また
はフェニレンジアミン系化合物が、広範な構造、材料組
成の有機感光体においてその結果を発揮しうることが確
認される。また実施例１と実施例７〜８の結果から判る
ように、樹脂バインダーにビスフェノールＡ−ビフェニ
ル共重合ポリカーボネートを使用した場合卓越した安定
性を示した。
−１）に示したアニリン系化合物または（II−１）に示
したフェニレンジアミン系化合物を全く含んでいない感
光体は、オゾン暴露あるいは強光照射によって著しく感
光体特性が低下し、実機でのランニング試験による電位
変動は実用範囲から逸脱している。また実施例１〜８と
比較例３〜４の結果から明らかなようにアニリン系化合
物またはフェニレンジアミン系化合物はヒンダードフェ
ノール化合物と比較した結果、感度ならびに帯電能の安
定性に関しては卓越した優位性を示した。また実施例１
〜８の結果からこの発明に係わるアニリン系化合物また
はフェニレンジアミン系化合物が、広範な構造、材料組
成の有機感光体においてその結果を発揮しうることが確
認される。また実施例１と実施例７〜８の結果から判る
ように、樹脂バインダーにビスフェノールＡ−ビフェニ
ル共重合ポリカーボネートを使用した場合卓越した安定
性を示した。
【００５３】
【発明の効果】この発明によれば、導電性基体上に形成
する電荷輸送層として前記一般式（Ｉ）で示されるアニ
リン系化合物または（II）で示されるフェニレンジアミ
ン系化合物の少なくとも１種を酸化防止剤として含み、
前記一般式（III ）で示されるジスチリル化合物の少な
くとも１種と、下記一般式（IV）で示されるジアミン化
合物の少なくとも１種を電荷輸送物質として含むことと
し、さらに前記構造式（Ｖ）で示されるビスフェノール
Ａ−ビフェニル共重合ポリカーボネートをバインダーと
して含むことにより、実施例に述べたような効果が得ら
れオゾン雰囲気下あるいは強光照射下での特性変化がな
く、長期にわたる連続使用での特性安定性に優れる電子
写真用感光体を作製することが可能となる。
する電荷輸送層として前記一般式（Ｉ）で示されるアニ
リン系化合物または（II）で示されるフェニレンジアミ
ン系化合物の少なくとも１種を酸化防止剤として含み、
前記一般式（III ）で示されるジスチリル化合物の少な
くとも１種と、下記一般式（IV）で示されるジアミン化
合物の少なくとも１種を電荷輸送物質として含むことと
し、さらに前記構造式（Ｖ）で示されるビスフェノール
Ａ−ビフェニル共重合ポリカーボネートをバインダーと
して含むことにより、実施例に述べたような効果が得ら
れオゾン雰囲気下あるいは強光照射下での特性変化がな
く、長期にわたる連続使用での特性安定性に優れる電子
写真用感光体を作製することが可能となる。
【図１】この発明に係わる負帯電積層型電子写真用感光
体の構造断面図
体の構造断面図
【図２】この発明に係わる正帯電積層型電子写真用感光
体の構造断面図
体の構造断面図
【図３】この発明に係わる正帯電単層型電子写真用感光
体の構造断面図
体の構造断面図
１ 導電性基体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 保護層 ５ 感光層
Claims (3)
- 【請求項１】導電性基体上に形成された感光層が、少な
くとも電荷発生層と電荷輸送層からなり、前記電荷輸送
層が下記一般式（Ｉ）で示されるアニリン系化合物また
は下記一般式（II）で示されるフェニリンジアミン系化
合物の少なくとも１種を酸化防止剤として含むことを特
徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項２】請求項１記載の感光体において、前記電荷
輸送層が下記一般式（III ）で示されるジスチリル化合
物の少なくとも１種と、下記一般式（IV）で示されるジ
アミン化合物の少なくとも１種を電荷輸送物質として含
むことを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項３】請求項１および２記載の感光体において、
前記電荷輸送層が下記構造式（Ｖ）で示されるビスフェ
ノールＡ−ビフェニル共重合ポリカーボネートをバイン
ダーとして含むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 は置換または無置換のアリール基、ア
ルキル基またはアリレン基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、アミノ基またはアルキル基を表
す。〕 【化２】 〔式中Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は置換または無置換のアリール
基、アルキル基またはアリレン基を表し、Ｒ7 ，Ｒ8 は
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基またはアル
キル基を表す。〕 【化３】 〔式中Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12は水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または置換されてもよいアルキル基も
しくはアリール基を表し、Ｒ13，Ｒ14は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。〕 【化４】 〔式中Ｒ15，Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、アルコキ
シ基または置換されてもよいアルキル基もしくはアリー
ル基を表し、Ｒ17は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基を表す。〕 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276794A JPH07244389A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276794A JPH07244389A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07244389A true JPH07244389A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12368001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3276794A Pending JPH07244389A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07244389A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6022998A (en) * | 1997-07-24 | 2000-02-08 | Mita Industrial Co., Ltd. | Stilbene derivative and method for producing the same |
| US6090514A (en) * | 1997-02-26 | 2000-07-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US6177220B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-01-23 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative and method of producing the same, and electrophotosensitive material |
| US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
| KR100520168B1 (ko) * | 1999-06-21 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 레지스트에 첨가되는 새로운 페닐렌디아민계 유도체 |
| EP2138899A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Ricoh Company, Limited | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| US8173343B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-05-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP3276794A patent/JPH07244389A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090514A (en) * | 1997-02-26 | 2000-07-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US6022998A (en) * | 1997-07-24 | 2000-02-08 | Mita Industrial Co., Ltd. | Stilbene derivative and method for producing the same |
| US6177220B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-01-23 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative and method of producing the same, and electrophotosensitive material |
| KR100520168B1 (ko) * | 1999-06-21 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 레지스트에 첨가되는 새로운 페닐렌디아민계 유도체 |
| US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
| EP2138899A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Ricoh Company, Limited | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| US8178266B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-05-15 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| US8173343B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-05-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
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