JPH07249490A - 電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 素子の発光性能が長時間にわたって持続する
耐久性に優れた電界発光素子を得ること。 【構成】 陽極および陰極とこれらの間に狭持された単
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記単層有機化合物層または複数層の有
機化合物層のうちの少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）
で表されるピレニル基を有するオレフィン化合物を構成
成分とする電界発光素子。 【化１】 （Ｒ¹、は水素原子、低級アルキル基またはアルコキシ
基を表わす。Ｒ²は水素原子、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹
は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基を表わす。Ａｒ²、Ａｒ³は置換も
しくは無置換の炭素環式芳香族の２価基を表わす。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³はそれぞれ同一でも異
なっていてもよい。ｍは１〜３、ｎは０または１の整数
を表わす。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は発光性物質からなる発光
層を有し、電界を印加することにより電気エネルギーを
直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あ
るいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】エレクトロルミネッセンス（以下ＥＬ）
現象は古くから知られており、ディスプレイデバイスの
実現のために活発な研究が行われてきた。当初から有機
材料のＥＬ現象についても知られており、多色発光素子
等への応用は示唆されていたが、ＺｎＳ等の無機材料系
を用いたＡＣ駆動の電界発光素子に比べ性能は著しく劣
っており、先に実用化されたのは無機ＥＬ素子であっ
た。しかし、その後の薄膜化技術の進歩に伴い低電圧の
ＤＣ駆動で高輝度発光が可能な有機薄膜ＥＬ素子が開発
され、次世代のディスプレイデバイスとして注目されて
いる。上記有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に発光層
や電荷輸送層等の有機化合物層が狭持された構造を有し
ており、陽極から注入されたホールと陰極から注入され
た電子とが発光層中において再結合することによって励
起子が生じ、この励起子が放射失活する過程で発光層の
蛍光と同一波長の光が放たれる。

【０００３】有機ＥＬ素子の有機化合物層の構造として
は、これまでに２層構造として、ホール注入電極と電子
注入電極の間にホール輸送層と発光層が形成されたＳＨ
−Ａ構造（特開昭５９−１９４３９３号公報、Appl.Phy
s.Lett.５１，９１３（１９８７））、およびホール注
入電極と電子注入電極の間に発光層と電子輸送層とが形
成されたＳＨ−Ｂ構造（USP ５，０８５，９４７、特開
平２−２５０９２号公報、Appl.Phys.Lett.５５，１４
８９（１９８９））が、また、３層構造として、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが形成されたＤＨ構造（Appl.Phys.Let
t.５７，５３１（１９９０））の素子構造が報告されて
いる。

【０００４】上記ホール輸送層、発光層、電子輸送層に
は、現在までにさまざまな有機化合物が用いられてい
る。例えば、ホール輸送層材料としては芳香族３級アミ
ンが、発光層材料としてはアルミニウムトリスオキシン
（特開昭５９−１９４３９３、特開昭６３−２９５６９
５号公報）、スチリルアミン誘導体、スチリルベンゼン
誘導体（特開平２−２０９９８８）等が、また、電子輸
送層材料としてはオキサジアゾール誘導体（日本化学会
誌No.１１．ｐ１５４０（１９９１））等が報告されて
いる。

【０００５】一方、陽極としては、ＡｕやＩＴＯ（ｉｎ
ｄｉｕｍｕ−ｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）等のような仕事関数
の大きな電極材料が用いられ、陰極としては、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ａｌ等およびそれらの合金等の仕事関数の小さな電
極材料が用いられている。現在に至るまでに多くの有機
材料の探索や寿命の改善が検討されており、初期的には
実用化に耐えうる特性が得られているものの、連続駆動
を行った場合、急激な発光輝度の低下と駆動電圧の上昇
を引き起こし、素子の耐久性に大きな課題を残してい
る。さらに発光波長の制御や高輝度化、高効率化等、多
くの問題を抱えているのが実情である。実用化するため
には劣化機構の解明やその対策、あるいは発光波長の制
御の実現とともに、更なる高発光輝度、高耐久性を有す
る新規な発光材料の開発が必要である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みてなされたもので、その目的は素子の発光
性能が長時間にわたって持続する耐久性の優れた電界発
光素子を得ることである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、陽極お
よび陰極とこれらの間に狭持された単層または複数層の
有機化合物層より構成される電界発光素子において、前
記単層有機化合物層または複数層の有機化合物層のうち
の少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で表されるピレニ
ル基を有するオレフィン化合物を構成成分とする電界発
光素子が提供される。また、本発明によれば、陽極と陰
極との間に複数層の有機化合物層が狭持され、該有機化
合物層のうちの少なくとも一層がホール輸送層から構成
された電界発光素子において、該ホール輸送層が下記一
般式（Ｉ）で表されるピレニル基を有するオレフィン化
合物を構成成分とする電界発光素子が提供される。さら
に、陽極と陰極との間に単層または複数層の有機化合物
層が狭持され、該単層有機化合物層または該複数層の有
機化合物層のうちの少なくとも一層が発光層から構成さ
れた電界発光素子において、該発光層が下記一般式
（Ｉ）で表されるピレニル基を有するオレフィン化合物
を構成成分とする電界発光素子が提供される。

【化１】 （Ｒ¹、は水素原子、低級アルキル基またはアルコキシ
基を表わす。Ｒ²は水素原子、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹
は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基を表わす。Ａｒ²、Ａｒ³は置換も
しくは無置換の炭素環式芳香族の２価基を表わす。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³はそれぞれ同一でも異
なっていてもよい。ｍは１〜３、ｎは０または１の整数
を表わす。）

【０００８】上記本発明における有機化合物層の構成に
は、一層以上のホール輸送層と一層以上の発光層よりな
る構成、もしくは一層以上のホール輸送層、一層以上の
発光層および一層以上の電子輸送層よりなる構成、もし
くは一層以上の発光層と一層以上の電子輸送層よりなる
構成の電界発光素子、あるいは発光層単独で構成された
有機単層素子構造のものが含まれる。

【０００９】以下に本発明を詳細に説明する。本発明は
上記のとおり陽極と陰極との間に狭持された有機化合物
層の少なくとも一層が特定のオレフィン化合物を構成成
分とする層を有する電界発光素子が、上記課題に対して
有効であることを見出したものである。

【００１０】このような一般式（I）（化１）のピレニ
ル基を有するオレフィン化合物を更に詳しく説明する。
一般式（I）（化１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ
²及びＡｒ³の具体例として、もしくはそれらの置換基と
して以下のものを挙げることができる。

【００１１】（１）ハロゲン原子；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。 （２）アルキル基；好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁
〜Ｃ₉、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、
フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基も
しくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で、置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ⁵）；Ｒ⁵は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブト
キシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキ
シ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ₁〜Ｃ₄のアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を
置換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４
−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキ
シ基等が挙げられる。 （５）メチレンジオキシ基などのアルキレンジオキサン
基 Ｒ⁶は（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的に
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など
が挙げられる。 （７）シアノ基（−ＣＮ） （８）ニトロ基（−ＮＯ₂） （９）下記のフェニル基

【化２】 Ｒ⁷は水素原子もしくは（１）〜（８）で定義した置換
基を表わす。例えば、フェニル基、トリル基、メトキシ
フェニル基、ベンジルフェニル基、クロロフェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基などが挙げられ
る。 （１０）炭素環式芳香族基；炭素環式芳香族基として
は、１価（Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹）もしくは２価基（Ａｒ²、
Ａｒ³）のものがあり、１価基として例えばフェニル
基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、
インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニ
ル基、ビフェニレニル基、ａｓ−インダセニル基、フル
オレニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル
基、プレイアデニル基、アセナフテニル基、フェナレニ
ル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテ
ニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニ
ル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル
基、およびナフタセニル基などが挙げられる。また、２
価基としては、上記と同様な炭素環式芳香族基を挙げる
ことができる。

【００１２】以下、一般式（Ｉ）で示される化合物の具
体例を示す。

【００１３】

【表−１（１）】

【化１】

【００１４】

【表−１（２）】

【００１５】

【表−１（３）】

【００１６】

【表−１（４）】

【００１７】

【表−１（５）】

【００１８】

【表−１（６）】

【００１９】

【表−１（７）】

【００２０】

【表−１（８）】

【００２１】

【表−１（９）】

【００２２】

【表−１（１０）】

【００２３】

【表−１（１１）】

【００２４】本発明で用いられるピレニル基を有するオ
レフィン化合物の代表的な具体例を上記したが、駆動電
圧が低く、高発光輝度、高耐久性を有する電界発光素子
を実現するためには、素子を構成する有機化合物の結晶
化を抑制することが効果的であると考えられる。本発明
で用いるオレフィン化合物の中では、Ａｒ²およびＡｒ³
に示される２価基の炭素環式芳香族基が、パラ体の化合
物であるよりもメタ体の化合物である方がアモルファス
状態が安定であり好ましい化合物である。

【００２５】本発明における電界発光素子を構成する有
機化合物層は、以上で説明した発光層および電荷輸送層
等に用いられる各有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法
等により薄膜化し、さらに順次積層することによって形
成される。この際の有機化合物層全体の層厚は、２μｍ
より小さい厚み、より好ましくは０．０１μｍ〜０．５
μｍである。本発明における電界発光素子は上記のよう
に形成された有機化合物層を陽極と陰極との間に直接ま
たは間接的に狭持することにより形成される。また、電
極からの電荷注入効率を向上させるために電極と電荷輸
送層との間に一層以上の電極注入層を別に設けることも
可能である。

【００２６】さらに、上記の電界発光素子において、発
光波長の制御や発光効率の増大等を実現するために有機
化合物層を構成する発光層に種々の添加剤を一種または
複数種ドーピングすることが可能である。ドーピングに
用いるドーパントとしては、溶液状態において強い蛍光
強度を有し、発光層材料と分子間錯体を形成しない材料
が好ましい。また、発光層内におけるドーパント濃度と
しては、０．０１ｍｏｌ％〜１０ｍｏｌ％程度が好まし
い。

【００２７】本発明の有機電界発光素子は、発光層に電
気的にバイアスを印加し発光させるものであるが、わず
かなピンホールによって短絡を起こし、素子として機能
しなくなる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮
膜形成性に優れた化合物を併用することが望ましい。こ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤と
を組み合わせて発光層を形成することもできる。この場
合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチレ
ン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等を
挙げることができる。

【００２８】陽極材料としては、ニッケル、金、白金、
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ₂）、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、さ
らにはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキル
チオフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等
の導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導
電性ポリマーの積層体としてもよい。一方、陰極材料と
しては、仕事関数の小さな銀、スズ、鉛、カルシウム、
マグネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、
あるいはこれらの合金が用いっれる。陽極および陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には８０％以上の光透過率を有することが望ましい。

【００２９】本発明の電界発光素子は、以上の陽極、各
有機化合物層および陰極をガラス、プラスチックフィル
ム等の透明基板上に順次積層させて素子として構成され
るが、素子の安定性の向上、特に大気中の水分、酸素に
対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子全体
をセル中にいれ、シリコンオイルや乾燥剤等を封入もし
くは真空セル中に封入してもよい。

【００３０】図１〜図７に本発明による電界発光素子の
代表的な構成例を示す。図１〜図７においては、１は基
板、２、４は電極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、
３ｃはホール輸送層である。図１は、基板１上に電極２
を設け、電極２上に発光層３ａを単独で設け、その上に
電極を設けた構成のものである。図２は、図１において
電極２と発光層３ａの間にホール輸送層３ｃを設けたも
のである。図３は、図１において発光層３ａと電極４の
間に電子輸送層３ｂを設けたものである。図４は、図３
において電極２と発光層３ａとの間にホール輸送層３ｃ
を設けた構成のものである。

【００３１】以上代表的な構成例について図示したが、
これらは最も基本的な構成例であり、さらに、電荷輸送
性を向上させるための層等が各所に挿入されていてもよ
い。例えば、図５は、図２においてホール輸送層３ｃが
少なくとも２層以上の層からなる場合であり、図６は、
図３において電子輸送層３ｂが少なくとも２層以上の層
からなる場合である。また、図７は、図４において、ホ
ール輸送層と電子輸送層のいずれかもしくは両層が少な
くとも２層以上の層からなる場合である。

【００３２】また、発光層が複数層存在するようなタン
デム型積層構成をとる場合にも適用される。

【００３３】また、本発明における電界発光素子は、透
明陽極を透明基板上に形成し、図１〜図７に示すような
構成にすることが望ましいが、場合によってはその逆構
成をとってもよい。本発明の中で組み合わせて使用され
る各種材料についてはホール輸送性、電子輸送性、発光
性等の機能を有する物であれば、いずれの物も使用でき
るが、例えば以下に示す従来公知の物が使用できる。

【００３４】発光層材料としては、固体において強い蛍
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料は、すべて本発明のＥＬ素
子に適用することができる。金属キレート化オキシノイ
ド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯体、特開昭５
９−１９４３９３、特開昭６３−２９５６９５号公
報）、１，４−ジフェルブタジエンおよびテトラフェニ
ルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン誘導
体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、スチ
リルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体（特開
平２−２４７２７７号公報）、トリスチリルベンゼン誘
導体（特開平３−２９６５９５号公報）、ビススチリル
アントラセン誘導体（特開平３−１６３１８６号公
報）、ペリノン誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた
発光層材料である。

【００３５】ホール輸送層材料としては、これまでホー
ル輸送層材料として従来公知の材料をすべて利用するこ
とができるが、好ましくは、少なくとも２つの芳香族３
級アミンを含み、好ましくは、芳香族３級アミンがモノ
アリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミ
ンである。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、Ｕ
ＳＰ ４，１７５，９６０、ＵＳＰ ４，５３９，５０
７、特開昭６３−２６４６９２号公報によって開示され
ている化合物を利用することができる。また、ＵＳＰ
４，７２０，４３２に開示されているポルフィリン誘導
体（フタロシアニン類）も有用な化合物である。表２に
有用なホール輸送層材料の具体例を示す。

【００３６】

【表２】

【００３７】電子輸送層材料としては、これまで電子輸
送層材料として使用されてきた従来公知の材料をすべて
利用することができる。一つの好ましい電子輸送材料
は、電子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール
環を少なくとも一つ以上含む化合物である。代表的な有
用なオキサジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．５５，１４８９（１９８９）および日本化学
会誌１５４０（１９９１）に開示されている。さらに、
本発明の積層電界発光素子の電子輸送層に使用するため
に好ましい有機物質は、８−ヒドロキシキノリンのキレ
ートを含めた金属キレート化オキシノイド化合物であ
る。さらに他の好ましい電子輸送層材料としては、１，
４−ジフェルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエ
ンのようなブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビスス
チリルベンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導
体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフ
タルイミド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド
誘導体キナクリドン誘導体等を挙げることができる。表
３に具体的化合物を記す。

【００３８】

【表３】

【００３９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。

【００４０】実施例１ 表面抵抗２０Ω／□の酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）
陽極を有するガラス基板上に前記表２中のＨＴＬ−１で
示されるトリフェニルアミン誘導体よりなる厚さ４０ｎ
ｍのホール輸送層、前記表１に示される化合物Ｎｏ．４
９よりなる厚さ１５ｎｍの発光層、前記表３中のＥＴＬ
−１で示されるオキサジアゾール化合物よりなる厚さ２
０ｎｍの電子輸送層、前記表３中のＥＴＬ−６に示され
るトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以
下、Ａｌｑ₃）よりなる厚さ２５ｎｍの電子注入層、原
子比１０：１のＭｇＡｇ合金よりなる厚さ２００ｎｍの
陰極を順次真空蒸着により積層して図７に示すような電
界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１
０^-6ｔｏｒｒであり、基板温度は室温である。このよう
にして作製した素子の陽極および陰極にリード線を介し
て直流電源を接続し電圧を印加したところ、発光波長が
４８３ｎｍの青緑色の明瞭な発光が確認され、１５Ｖ、
４９０ｍＡ／ｃｍ²で４０００ｃｄ／ｍ²と非常に明るい
素子であった。この素子を初期濃度４００ｃｄ／ｍ
²（６．０Ｖ、３０ｍＡ／ｃｍ²）で連続駆動したとこ
ろ、５時間経過後の初期輝度維持率は５０％であった。
これらの結果から高輝度で耐久性の良好な素子であるこ
とが明らかである。なお、この素子は１ヶ月室温保存後
においても明瞭な発光が認められた。

【００４１】実施例２ 発光層を構成する化合物として前記表１に示されるＮ
ｏ．２の化合物を用いた以外はすべて実施例１と同様に
して図７に示すような電界発光素子を作製した。この素
子を駆動させたところ、１５Ｖで３０００ｃｄ／ｍ²以
上の緑色の明瞭な発光が確認され、また、６．０Ｖ、３
０ｍＡ／ｃｍ²で連続駆動したところ、５時間経過後の
初期輝度維持率は５０％であった。なお、この素子は１
ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。

【００４２】実施例３ 発光層を構成する化合物として前記表１に示されるＮ
ｏ．５５の化合物を用いた以外はすべて実施例１と同様
にして図７に示すような電界発光素子を作製した。この
素子を駆動させたところ、１５Ｖで３０００ｃｄ／ｍ²
以上の緑色の明瞭な発光が確認され、また、７．５Ｖ、
３０ｍＡ／ｃｍ²で連続駆動したところ、５時間経過後
の初期輝度維持率は５０％であった。なお、この素子は
１ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。

【００４３】実施例４ 発光層を構成する化合物として前記表１に示されるＮ
ｏ．８の化合物を用いた以外はすべて実施例１と同様に
して図７に示すような電界発光素子を作製した。この素
子を駆動させたところ、１５Ｖで３０００ｃｄ／ｍ²以
上の緑色の明瞭な発光が確認され、また、７．５Ｖ、３
０ｍＡ／ｃｍ²で連続駆動したところ、５時間経過後の
初期輝度維持率は５０％であった。なお、この素子は１
ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。

【００４４】実施例５ 表面抵抗２０Ω／□の酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）
陽極を有するガラス基板上に前記表１に示される化合物
Ｎｏ．４９よりなる厚さ５０ｎｍのホール輸送層、前記
表３中のＥＴＬ−６で示されるＡｌｑ₃よりなる厚さ５
０ｎｍの電子輸送性発光層、原子比１０：１のＭｇＡｇ
合金よりなる厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着によ
り積層して図２に示すような電界発光素子を作製した。
蒸着時の真空度は約０．７×１０^-6ｔｏｒｒであり、基
板温度は室温である。このようにして作製した素子の陽
極および陰極にリード線を介して直流電源を接続し電圧
を印加したところ、緑色の明瞭な発光が確認された。ま
た、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ²において印加電圧が１
１．０Ｖであり、輝度は２４０ｃｄ／ｍ²であった。

【００４５】比較例１ 発光層を構成する化合物に下記構造式で表されるアミノ
ピレン化合物を用いた以外はすべて実施例１と同様にし
て図７に示すような電界発光素子を作製した。この素子
を実施例１と同様に発光させたところ、最大輝度が１０
００ｃｄ／ｍ²で発光波長が４７６ｎｍの青緑色の発光
が確認された。しかし、３０ｍＡ／ｃｍ²で連続駆動し
たところ、５時間経過後の初期輝度維持率は１０％以下
であった。また、この素子は１ヶ月室温保存後において
は発光は認められなかった。

【化３】

【００４６】比較例２ ホール輸送層を構成する化合物に下記構造式で表される
ジアミノ化合物を用いた以外は、実施例５と同様にして
図２に示すような電界発光素子を作製した。この素子を
実施例５と同様に発光させたところ緑色の発光が認めら
れた。しかし、連続駆動した場合の５時間経過後の初期
輝度維持率は１０％以下であった。

【化４】

【００４７】

【発明の効果】以上のように、本発明の電界発光素子
は、陽極と陰極との間に狭持される有機化合物層の構成
材料として、殊に、ホール輸送層材料として、あるいは
発光層材料として、一般式（Ｉ）で表されるピレニル基
を有するオレフィン化合物を用いることにより、低い駆
動電圧で輝度の高い発光を長時間にわたって得ることが
でき、耐久性に優れたものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかわる電界発光素子の構成を示す断
面図である。

【図２】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【図３】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【図４】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【図５】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【図６】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【図７】本発明にかかわる電界発光素子の別の構成を示
す断面図である。

【符号の説明】 １…基板、２、４…電極、３ａ…発光層、３ｂ…電子輸
送層、３ｃ…ホール輸送層。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 左近 洋太 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極および陰極とこれらの間に狭持され
   た単層または複数層の有機化合物層より構成される電界
   発光素子において、前記単層有機化合物層または複数層
   の有機化合物層のうちの少なくとも一層が下記一般式
   （Ｉ）で表されるピレニル基を有するオレフィン化合物
   を構成成分とする電界発光素子。 【化１】 （Ｒ¹、は水素原子、低級アルキル基またはアルコキシ
   基を表わす。Ｒ²は水素原子、シアノ基、アルコキシカ
   ルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
   しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹
   は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置
   換の炭素環式芳香族基を表わす。Ａｒ²、Ａｒ³は置換も
   しくは無置換の炭素環式芳香族の２価基を表わす。
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³はそれぞれ同一でも異
   なっていてもよい。ｍは１〜３、ｎは０または１の整数
   を表わす。）
2. 【請求項２】 陽極と陰極との間に複数層の有機化合物
   層が狭持され、該有機化合物層のうちの少なくとも一層
   がホール輸送層から構成された電界発光素子において、
   該ホール輸送層が請求項１に記載した一般式（Ｉ）で表
   されるピレニル基を有するオレフィン化合物を構成成分
   とする電界発光素子。
3. 【請求項３】 陽極と陰極との間に単層または複数層の
   有機化合物層が狭持され、該単層有機化合物層または該
   複数層有機化合物層のうちの少なくとも一層が発光層か
   ら構成された電界発光素子において、該発光層が請求項
   １に記載した一般式（Ｉ）で表されるピレニル基を有す
   るオレフィン化合物を構成成分とする電界発光素子。