JPH07252181A - ２−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体、並びに芳香族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体、及びそれらの製造方法 - Google Patents
２−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体、並びに芳香族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体、及びそれらの製造方法Info
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- JPH07252181A JPH07252181A JP6044255A JP4425594A JPH07252181A JP H07252181 A JPH07252181 A JP H07252181A JP 6044255 A JP6044255 A JP 6044255A JP 4425594 A JP4425594 A JP 4425594A JP H07252181 A JPH07252181 A JP H07252181A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子写真感光体等に好適に使用できる電子輸
送性物質並びにその物質を製造するための化合物、及び
それらの効果的な製造方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明に係る電子輸送性物質は、以下の化学
式（化１）で示される。この化合物は優れた電子輸送性
を有し、それを用いた電子写真感光体は正帯電で作動し
てしかも高感度なものである。 【化１】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル基、芳香族基又
は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2は同一又は異な
ったもののいずれでもよい。］
送性物質並びにその物質を製造するための化合物、及び
それらの効果的な製造方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明に係る電子輸送性物質は、以下の化学
式（化１）で示される。この化合物は優れた電子輸送性
を有し、それを用いた電子写真感光体は正帯電で作動し
てしかも高感度なものである。 【化１】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル基、芳香族基又
は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2は同一又は異な
ったもののいずれでもよい。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真方式で用いら
れる感光体の電子輸送材として有効な新規化合物を製造
するために有用な新規化合物、電子写真方式で用いられ
る感光体の電子輸送材として有効な新規化合物、及びそ
れらの製造方法に関するものである。
れる感光体の電子輸送材として有効な新規化合物を製造
するために有用な新規化合物、電子写真方式で用いられ
る感光体の電子輸送材として有効な新規化合物、及びそ
れらの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンター、ファクシミリ等の発展は目覚ましく、企業の
オフィスはもとより広く一般家庭にまで普及しつつある
状況にある。
リンター、ファクシミリ等の発展は目覚ましく、企業の
オフィスはもとより広く一般家庭にまで普及しつつある
状況にある。
【０００３】この発展の背景には、電子写真方式で用い
られる感光体として、従来からのセレン及びその合金、
あるいは硫化カドミウムなどの無機系感光体に変わっ
て、有機物を用いた有機系感光体の出現によるところが
大きい。
られる感光体として、従来からのセレン及びその合金、
あるいは硫化カドミウムなどの無機系感光体に変わっ
て、有機物を用いた有機系感光体の出現によるところが
大きい。
【０００４】とういのは、この有機系感光体は、一般に
有害性がなく、又コスト的に無機系感光体に比較して有
利であるし、本質的には、適切な材料の選択によりその
分光感度を任意にコントロールすることができる特性を
有するからである。
有害性がなく、又コスト的に無機系感光体に比較して有
利であるし、本質的には、適切な材料の選択によりその
分光感度を任意にコントロールすることができる特性を
有するからである。
【０００５】そのために、例えば、現在のレーザープリ
ンターで書き込み光源として広く用いられている半導体
レーザーに対して、感度の整合性がよい感光体を開発す
ることが可能となった等の点で、電子写真方式を用いた
複写機、プリンター、ファクシミリ等の発展を、大きく
支えて来たものということができる。
ンターで書き込み光源として広く用いられている半導体
レーザーに対して、感度の整合性がよい感光体を開発す
ることが可能となった等の点で、電子写真方式を用いた
複写機、プリンター、ファクシミリ等の発展を、大きく
支えて来たものということができる。
【０００６】ところで、現在最も広く用いられている有
機系感光体は、電荷発生層の上に電荷輸送相を積層した
積層感光体である。
機系感光体は、電荷発生層の上に電荷輸送相を積層した
積層感光体である。
【０００７】この積層感光体は、これまで検討された有
機系感光体の中で、高い感度、高い耐久性を呈し得たこ
とから広く実用化されるに至っている。
機系感光体の中で、高い感度、高い耐久性を呈し得たこ
とから広く実用化されるに至っている。
【０００８】そして、現在の積層感光体は、そのほとん
どが電荷発生層の上に正孔輸送性の電荷輸送相を積層し
たものであり、その作動特性は負帯電で行われる。
どが電荷発生層の上に正孔輸送性の電荷輸送相を積層し
たものであり、その作動特性は負帯電で行われる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、コロナ
放電器等による負の帯電工程は、正の帯電工程に対し
て、より多くのオゾンの発生を伴い、複写機、プリンタ
ー、ファクシミリ等の使用環境に対して悪影響を及ぼし
たり、また感光体自身の劣化を促進するなど、必ずしも
好ましいものとはいえない。
放電器等による負の帯電工程は、正の帯電工程に対し
て、より多くのオゾンの発生を伴い、複写機、プリンタ
ー、ファクシミリ等の使用環境に対して悪影響を及ぼし
たり、また感光体自身の劣化を促進するなど、必ずしも
好ましいものとはいえない。
【００１０】とはいえ、このような背景を持ちながら
も、現在の積層感光体が負帯電性に限られるのは、一つ
には、これまでに優れた電子輸送性の電荷輸材料を見出
し得てないことから、電子輸送性の電荷輸送相を実現で
きず、原理的に正帯電積層感光体が実現し得ないことに
起因している。
も、現在の積層感光体が負帯電性に限られるのは、一つ
には、これまでに優れた電子輸送性の電荷輸材料を見出
し得てないことから、電子輸送性の電荷輸送相を実現で
きず、原理的に正帯電積層感光体が実現し得ないことに
起因している。
【００１１】よって、このような状況下において、優れ
た電子輸送材の開発が待望されている。
た電子輸送材の開発が待望されている。
【００１２】本発明の目的は、現状の有機感光体の課題
を解決し、正帯電で作動する積層等の感光体を最終的に
実現させるべく、電子輸送材として有効な新規化合物を
製造するために有用な新規化合物、その電子輸送材とし
て有効な新規化合物、及びそれらの製造方法を提供する
ことにある。
を解決し、正帯電で作動する積層等の感光体を最終的に
実現させるべく、電子輸送材として有効な新規化合物を
製造するために有用な新規化合物、その電子輸送材とし
て有効な新規化合物、及びそれらの製造方法を提供する
ことにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明は、以下の化学式（化７）にて表される２
−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体である。
めに、本発明は、以下の化学式（化７）にて表される２
−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体である。
【００１４】
【化７】
【００１５】［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。］ 又は、以下の化学式（化８）にて表される芳香族又は芳
香族複素環アルデヒド誘導体である。
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。］ 又は、以下の化学式（化８）にて表される芳香族又は芳
香族複素環アルデヒド誘導体である。
【００１６】
【化８】
【００１７】［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。］ 更に、以下の化学式（化９）にて表される化合物と、以
下の化学式（化１０）にて表される化合物とを反応させ
る工程を有する化学式（化８）にて表される芳香族又は
芳香族複素環アルデヒド誘導体の製造方法である。
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。］ 更に、以下の化学式（化９）にて表される化合物と、以
下の化学式（化１０）にて表される化合物とを反応させ
る工程を有する化学式（化８）にて表される芳香族又は
芳香族複素環アルデヒド誘導体の製造方法である。
【００１８】
【化９】
【００１９】［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は
２価の芳香族複素環基を表す。］
２価の芳香族複素環基を表す。］
【００２０】
【化１０】
【００２１】［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。又、Ｒ5及
びＲ6はアルキル基を表しそれらは同一又は異なったも
ののいずれでもよい。］ 又は、化学式（化１０）にて表される化合物と、以下の
化学式（化１１）にて表される化合物とを反応させ生成
物を得る工程と、前記生成物をケン化する工程とを有す
る化学式（化８）にて表される芳香族又は芳香族複素環
アルデヒド誘導体の製造方法である。
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル
基、芳香族基又は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2
は同一又は異なったもののいずれでもよい。又、Ｒ5及
びＲ6はアルキル基を表しそれらは同一又は異なったも
ののいずれでもよい。］ 又は、化学式（化１０）にて表される化合物と、以下の
化学式（化１１）にて表される化合物とを反応させ生成
物を得る工程と、前記生成物をケン化する工程とを有す
る化学式（化８）にて表される芳香族又は芳香族複素環
アルデヒド誘導体の製造方法である。
【００２２】
【化１１】
【００２３】［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ3、Ｒ4はアルキル基を
表しそれらは同一又は異なったもののいずれでもよ
い。］ 更に、化学式（化８）で表される化合物と、以下の化学
式（化１２）で表される化合物とを反応させる化学式
（化７）にて表わされる２−メチリデン−１，３−イン
ダンジオン誘導体の製造方法である。
２価の芳香族複素環基を表し、Ｒ3、Ｒ4はアルキル基を
表しそれらは同一又は異なったもののいずれでもよ
い。］ 更に、化学式（化８）で表される化合物と、以下の化学
式（化１２）で表される化合物とを反応させる化学式
（化７）にて表わされる２−メチリデン−１，３−イン
ダンジオン誘導体の製造方法である。
【００２４】
【化１２】
【００２５】以下、より具体的に本発明に係る化合物及
びそれらの製造方法について説明をする。
びそれらの製造方法について説明をする。
【００２６】本発明の化合物（化８）は、（化９）で表
される芳香族又は芳香族複素環化合物のジアルデヒド誘
導体又は（化１１）で表される同化合物のモノジアルキ
ルアセタールと、（化１０）で表されるメチルホスホン
酸ヂアルキルエステル誘導体とを反応させることにより
得られる。
される芳香族又は芳香族複素環化合物のジアルデヒド誘
導体又は（化１１）で表される同化合物のモノジアルキ
ルアセタールと、（化１０）で表されるメチルホスホン
酸ヂアルキルエステル誘導体とを反応させることにより
得られる。
【００２７】この反応においては、反応溶媒としては水
あるいはメタノール、エタノール、ブタノール、アミル
アルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
等の芳香族炭化水素、ヂエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、ピリジン、キノリン等の複素環式芳香族炭化水素、
その他Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があげられ、通常一般の有機溶媒はすべて使用
可能である。
あるいはメタノール、エタノール、ブタノール、アミル
アルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
等の芳香族炭化水素、ヂエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、ピリジン、キノリン等の複素環式芳香族炭化水素、
その他Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があげられ、通常一般の有機溶媒はすべて使用
可能である。
【００２８】又、この反応においては、触媒量、あるい
は化学当量ないし過剰の塩基の作用が好ましく、ここで
用いられる塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウムあるいは水酸化ナトリウム等の無機
塩基、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピリ
ジンあるいはヘキサメチレンテトラミン等の有機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムブトキシド等のアルコール類のアルカリ金属塩、その
他ナトリウムアミド等があげられる。
は化学当量ないし過剰の塩基の作用が好ましく、ここで
用いられる塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウムあるいは水酸化ナトリウム等の無機
塩基、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピリ
ジンあるいはヘキサメチレンテトラミン等の有機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムブトキシド等のアルコール類のアルカリ金属塩、その
他ナトリウムアミド等があげられる。
【００２９】更に、反応の温度としては、約−１０°Ｃ
から約１５０°Ｃの範囲内でで行われるが、通常約０°
Ｃから約８０°Ｃの範囲内でで行うことがより好まし
い。
から約１５０°Ｃの範囲内でで行われるが、通常約０°
Ｃから約８０°Ｃの範囲内でで行うことがより好まし
い。
【００３０】又、前述したように、（化１１）で表され
るモノジアルキルアセタールを用いた場合には、反応に
より得られる（化９）で表される芳香族又は芳香族複素
環化合物のジアルデヒド誘導体のジアルキルアセタール
をケン化することにより、化合物（化８）を得ることが
できる。
るモノジアルキルアセタールを用いた場合には、反応に
より得られる（化９）で表される芳香族又は芳香族複素
環化合物のジアルデヒド誘導体のジアルキルアセタール
をケン化することにより、化合物（化８）を得ることが
できる。
【００３１】なお、反応により得られる粗製品の精製に
ついては、カラムクロマトグラフィーや再結晶等の一般
に用いられる方法により行うことができる。
ついては、カラムクロマトグラフィーや再結晶等の一般
に用いられる方法により行うことができる。
【００３２】次に、本発明の電子輸送性物質である（化
７）で表される化合物について述べる。
７）で表される化合物について述べる。
【００３３】この化合物（化７）化合物は、上記化合物
（化８）で表されるアルデヒド誘導体と、化学式（化１
２）で表される１，３−インダンジオンとを反応させる
ことにより製造することができる。
（化８）で表されるアルデヒド誘導体と、化学式（化１
２）で表される１，３−インダンジオンとを反応させる
ことにより製造することができる。
【００３４】この反応において、反応溶媒としては、水
あるいはメタノール、エタノール、ブタノール、アミル
アルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
等の芳香族炭化水素、ヂエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、酢酸、ギ酸等の有機酸、ピリジン、キノリン等の複
素環式芳香族炭化水素、その他Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられ、通常一般
の有機溶媒はすべて使用可能である。
あるいはメタノール、エタノール、ブタノール、アミル
アルコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
等の芳香族炭化水素、ヂエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジ
クロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、酢酸、ギ酸等の有機酸、ピリジン、キノリン等の複
素環式芳香族炭化水素、その他Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられ、通常一般
の有機溶媒はすべて使用可能である。
【００３５】又この反応において、必要により、触媒量
ないし化学当量の塩基又は酸を加えることができ、これ
によって反応の進行の促進をさせることが可能となる。
ないし化学当量の塩基又は酸を加えることができ、これ
によって反応の進行の促進をさせることが可能となる。
【００３６】そして、この反応は通常０〜２００度Ｃの
温度範囲で行われるが、選択した溶媒、塩基又は酸等の
各反応条件下において、反応開始可能なできるだけ低い
温度で行われることが望ましい。
温度範囲で行われるが、選択した溶媒、塩基又は酸等の
各反応条件下において、反応開始可能なできるだけ低い
温度で行われることが望ましい。
【００３７】反応時間としては、選択した反応条件に左
右されるところが大きいが、通常１時間から１０日間程
度である。
右されるところが大きいが、通常１時間から１０日間程
度である。
【００３８】なお、反応によって得られる粗製品の精製
は、再結晶法やカラムクロマトによる方法等によって行
うことができる。
は、再結晶法やカラムクロマトによる方法等によって行
うことができる。
【００３９】さて、以下に本発明の化学式（化７）及び
（化８）で表される化合物の具体例を示す。これらの具
体例により、本発明の範囲が、何等限定されるものでは
ないことはいうまでもない。
（化８）で表される化合物の具体例を示す。これらの具
体例により、本発明の範囲が、何等限定されるものでは
ないことはいうまでもない。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】
【表７】
【００４７】
【表８】 なお、本発明の電子輸送性物質は、以下のように感光体
に応用可能である。
に応用可能である。
【００４８】例えば、積層感光体に応用した場合には、
導電性基体上に、無機又は有機の電荷発生材からなる電
荷発生相を形成し、その上に本発明の電子輸送物質及び
必要により結着樹脂とからなる電荷輸送相を形成するこ
とにより作成することができる。
導電性基体上に、無機又は有機の電荷発生材からなる電
荷発生相を形成し、その上に本発明の電子輸送物質及び
必要により結着樹脂とからなる電荷輸送相を形成するこ
とにより作成することができる。
【００４９】このように、本発明の電子輸送材を用いた
感光体は、正帯電で作動し、高感度なものである。
感光体は、正帯電で作動し、高感度なものである。
【００５０】
【作用】本発明による化学式（化７）で表される化合物
は、同様に本発明による化学式（化８）で表される化合
物を介して、作製される。
は、同様に本発明による化学式（化８）で表される化合
物を介して、作製される。
【００５１】そして、本発明による化学式（化７）で表
される化合物は、高い電子輸送性を有する電子輸送性物
質として機能する。
される化合物は、高い電子輸送性を有する電子輸送性物
質として機能する。
【００５２】更に、感光体に応用した場合には、優れた
電荷輸送相の形成に寄与し、これによって高耐久、高感
度の正帯電で作動する感光体となる。
電荷輸送相の形成に寄与し、これによって高耐久、高感
度の正帯電で作動する感光体となる。
【００５３】
【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説
明する。
明する。
【００５４】（実施例１）以下、本発明の実施例１につ
いて説明する。
いて説明する。
【００５５】まず、テレフタルアルデヒド モノジエチ
ルアセタール１１．２４ｇ及びジフェニルメチルホスホ
ン酸ジエチル１６．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド９５ｇに溶解し、５〜１０°Ｃでカリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド７．０７ｇを３０分間にわたり少量ずつ
添加した。
ルアセタール１１．２４ｇ及びジフェニルメチルホスホ
ン酸ジエチル１６．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド９５ｇに溶解し、５〜１０°Ｃでカリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド７．０７ｇを３０分間にわたり少量ずつ
添加した。
【００５６】その後、室温にて１７時間攪拌下に反応さ
せた後、濃塩酸６０．５ｇを加えて８０〜８５°Ｃで１
時間攪拌した後、冷水約８００ｍｌに注入し、析出結晶
を瀘取、水洗、乾燥して１３．３２ｇの粗製の４’−ホ
ルミル−α−フェニルスチルベン（化合物番号９）を淡
黄色の結晶として得た。この融点は、９３．５〜９７．
０°Ｃであった。
せた後、濃塩酸６０．５ｇを加えて８０〜８５°Ｃで１
時間攪拌した後、冷水約８００ｍｌに注入し、析出結晶
を瀘取、水洗、乾燥して１３．３２ｇの粗製の４’−ホ
ルミル−α−フェニルスチルベン（化合物番号９）を淡
黄色の結晶として得た。この融点は、９３．５〜９７．
０°Ｃであった。
【００５７】更に、エタノールより再結晶して精製品を
得た。この融点は、９７．０〜９８．５°Ｃであり、元
素分析値によると、炭素８８．５３％（計算値８８．７
０％）、水素５．４３％（計算値５．６７％）であっ
た。
得た。この融点は、９７．０〜９８．５°Ｃであり、元
素分析値によると、炭素８８．５３％（計算値８８．７
０％）、水素５．４３％（計算値５．６７％）であっ
た。
【００５８】次に、上記のようにして得た４’−ホルミ
ル−α−フェニルスチルベン５．６９ｇ（２０ミリモ
ル）、１，３−インダンジオン２．９２ｇ（２０ミリモ
ル）及びメタノール５０ｍｌからなる混合物に、ＮａＯ
ＣＨ3 の２８％メタノール溶液３．８６ｇを加え、室温
にて７日間攪拌した後酢酸５ｍｌを加え析出結晶を瀘
取、水洗、乾燥して粗製の本発明の化合物番号３６の化
合物７．１６ｇを橙色の粉体として得た。この融点は、
１６１．５〜１６２．５°Ｃであった。
ル−α−フェニルスチルベン５．６９ｇ（２０ミリモ
ル）、１，３−インダンジオン２．９２ｇ（２０ミリモ
ル）及びメタノール５０ｍｌからなる混合物に、ＮａＯ
ＣＨ3 の２８％メタノール溶液３．８６ｇを加え、室温
にて７日間攪拌した後酢酸５ｍｌを加え析出結晶を瀘
取、水洗、乾燥して粗製の本発明の化合物番号３６の化
合物７．１６ｇを橙色の粉体として得た。この融点は、
１６１．５〜１６２．５°Ｃであった。
【００５９】そして、この粗製品を酢酸エチルから再結
晶して、精製品を橙色結晶として得た。融点は、１６
４．０〜１６５．０°Ｃで、元素分析値は、炭素８７．
１１％（計算値８７．３５％）、水素４．５５％（計算
値４．８９％）であった。
晶して、精製品を橙色結晶として得た。融点は、１６
４．０〜１６５．０°Ｃで、元素分析値は、炭素８７．
１１％（計算値８７．３５％）、水素４．５５％（計算
値４．８９％）であった。
【００６０】最後に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を図１に、プロトン核磁気共鳴スペクトル（溶媒
ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ）を図２に示す。
剤法）を図１に、プロトン核磁気共鳴スペクトル（溶媒
ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ）を図２に示す。
【００６１】（実施例２）以下、本発明の化合物番号３
６を得る実施例２について説明する。
６を得る実施例２について説明する。
【００６２】４’−ホルミル−α−フェニルスチルベン
５．６９ｇ（２０ミリモル）、１，３−インダンジオン
２．９２ｇ（２０ミリモル）及びエタノール１００ｍｌ
からなる混合物にピペリジン１滴を加え、攪拌下４時間
還流した。
５．６９ｇ（２０ミリモル）、１，３−インダンジオン
２．９２ｇ（２０ミリモル）及びエタノール１００ｍｌ
からなる混合物にピペリジン１滴を加え、攪拌下４時間
還流した。
【００６３】そして、析出結晶を瀘取、水洗、乾燥して
本発明の化合物番号３６の化合物の粗製品を得て、実施
例１と同様に、酢酸エチルより再結晶して精製品を得
た。
本発明の化合物番号３６の化合物の粗製品を得て、実施
例１と同様に、酢酸エチルより再結晶して精製品を得
た。
【００６４】（実施例３）以下、本発明の化合物番号３
６を、感光体に適用した実施例３について説明する。
６を、感光体に適用した実施例３について説明する。
【００６５】まず、厚さ約７５μｍのポリエステルフィ
ルム上に、アルミニウム約８００Åを蒸着した導電性基
体上に、オキソチタニウムフタロシアニン７５重量部、
ポリエステル樹脂２５重量部、及びテトラヒドロフラン
４９００重量部からなる混合物をボールミルにて粉砕混
合してえた分散液を、ドクターブレードを用いて塗布
し、室温で５分間乾燥して厚さ約０．５μｍの電荷発生
層を形成した。
ルム上に、アルミニウム約８００Åを蒸着した導電性基
体上に、オキソチタニウムフタロシアニン７５重量部、
ポリエステル樹脂２５重量部、及びテトラヒドロフラン
４９００重量部からなる混合物をボールミルにて粉砕混
合してえた分散液を、ドクターブレードを用いて塗布
し、室温で５分間乾燥して厚さ約０．５μｍの電荷発生
層を形成した。
【００６６】次に、この電荷発生層の上に実施例１又は
実施例２の方法により得た本発明の化合物番号３６の化
合物１重量部と、ポリカーボネート樹脂１重量部及びテ
トラヒドロフラン８重量部からなる溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、１２０°Ｃで１０分間乾燥して厚
さ約２０μｍの電荷輸送相を形成し、積層感光体を作製
した。
実施例２の方法により得た本発明の化合物番号３６の化
合物１重量部と、ポリカーボネート樹脂１重量部及びテ
トラヒドロフラン８重量部からなる溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、１２０°Ｃで１０分間乾燥して厚
さ約２０μｍの電荷輸送相を形成し、積層感光体を作製
した。
【００６７】そして、このように作製した感光体につい
て、感光体特性を評価した。感光体特性の評価に、は川
口電気製作所製静電複写紙試験装置８１００型を用い、
プラス６ＫＶのコロナ放電により感光体を帯電し、１０
秒間暗減衰させた後の表面電位をＶｏとし、その後露光
面照度で１０ルックスの白色光を照射したときの光減衰
曲線から、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量（半減
露光量）を求め、感度とした。
て、感光体特性を評価した。感光体特性の評価に、は川
口電気製作所製静電複写紙試験装置８１００型を用い、
プラス６ＫＶのコロナ放電により感光体を帯電し、１０
秒間暗減衰させた後の表面電位をＶｏとし、その後露光
面照度で１０ルックスの白色光を照射したときの光減衰
曲線から、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量（半減
露光量）を求め、感度とした。
【００６８】本感光体のＶｏ及び感度は、それぞれ９２
５ボルト、１．０ルックス・秒であり、非常に高感度で
あり、充分実用に供しうる優れた特性を有する正帯電で
動作する有機感光体を実現したことがった。
５ボルト、１．０ルックス・秒であり、非常に高感度で
あり、充分実用に供しうる優れた特性を有する正帯電で
動作する有機感光体を実現したことがった。
【００６９】
【発明の効果】以上のように、本発明に係る化学式（化
７）で示される化合物は、現実的な電子輸送性物質であ
り、高い電子輸送特性を実現することができる。
７）で示される化合物は、現実的な電子輸送性物質であ
り、高い電子輸送特性を実現することができる。
【００７０】更に、本発明に係る化学式（化７）で示さ
れる電子輸送性物質は、本発明に係る化学式（化８）で
示される化合物により、効率的に作製することができ
る。
れる電子輸送性物質は、本発明に係る化学式（化８）で
示される化合物により、効率的に作製することができ
る。
【００７１】そして、本発明に係る電子輸送性物質を適
用した感光体は、正帯電で作動して、しかも高感度とす
ることができる。
用した感光体は、正帯電で作動して、しかも高感度とす
ることができる。
【図１】本発明の電子輸送性物質の赤外線吸収スペクト
ルを示す図
ルを示す図
【図２】本発明の電子輸送性物質のプロトン核磁気共鳴
スペクトルを示す図
スペクトルを示す図
Claims (5)
- 【請求項１】 以下の化学式（化１）にて表される２−
メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体。 【化１】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル基、芳香族基又
は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2は同一又は異な
ったもののいずれでもよい。］ - 【請求項２】 以下の化学式（化２）にて表される芳香
族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体。 【化２】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル基、芳香族基又
は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2は同一又は異な
ったもののいずれでもよい。］ - 【請求項３】 以下の化学式（化３）にて表される化合
物と、以下の化学式（化４）にて表される化合物とを反
応させる工程を有する請求項２記載の化合物の製造方
法。 【化３】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表す。］ 【化４】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1及びＲ2はアルキル基、芳香族基又
は芳香族複素環基を表し、又Ｒ1及びＲ2は同一又は異な
ったもののいずれでもよい。又、Ｒ5及びＲ6はアルキル
基を表しそれらは同一又は異なったもののいずれでもよ
い。］ - 【請求項４】 請求項３記載の化学式（化４）にて表さ
れる化合物と、以下の化学式（化５）にて表される化合
物とを反応させ生成物を得る工程と、前記生成物をケン
化する工程とを有する請求項２記載の化合物の製造方
法。 【化５】 ［但し上記式中Ａは、２価の芳香族基又は２価の芳香族
複素環基を表し、Ｒ3、Ｒ4はアルキル基を表しそれらは
同一又は異なったもののいずれでもよい。］ - 【請求項５】 請求項２記載の化学式（化２）で表され
る化合物と、以下の化学式（化６）で表される化合物と
を反応させる工程を有する請求項１記載の化合物の製造
方法。 【化６】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04425594A JP3617069B2 (ja) | 1994-03-15 | 1994-03-15 | ２−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体、並びに芳香族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体、及びそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04425594A JP3617069B2 (ja) | 1994-03-15 | 1994-03-15 | ２−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体、並びに芳香族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体、及びそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252181A true JPH07252181A (ja) | 1995-10-03 |
| JP3617069B2 JP3617069B2 (ja) | 2005-02-02 |
Family
ID=12686425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04425594A Expired - Lifetime JP3617069B2 (ja) | 1994-03-15 | 1994-03-15 | ２−メチリデン−１，３−インダンジオン誘導体、並びに芳香族又は芳香族複素環アルデヒド誘導体、及びそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3617069B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
-
1994
- 1994-03-15 JP JP04425594A patent/JP3617069B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3617069B2 (ja) | 2005-02-02 |
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