JPH0446943B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0446943B2 JPH0446943B2 JP2041050A JP4105090A JPH0446943B2 JP H0446943 B2 JPH0446943 B2 JP H0446943B2 JP 2041050 A JP2041050 A JP 2041050A JP 4105090 A JP4105090 A JP 4105090A JP H0446943 B2 JPH0446943 B2 JP H0446943B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子
写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導
電性材料として有用な材料を提供するものであ
る。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可撓性のあるベルト状の感光体などが
要求されるようになつてきている。しかし、セレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体を提供
することである。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、Ｘは塩素原子、R1はハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、R2
は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。） で示されるスチルベン誘導体である。 かかるスチルベン誘導体は、一般式（） ［式中、Ｘはハロゲン原子、 Ｙは
写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導
電性材料として有用な材料を提供するものであ
る。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可撓性のあるベルト状の感光体などが
要求されるようになつてきている。しかし、セレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体を提供
することである。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、Ｘは塩素原子、R1はハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、R2
は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。） で示されるスチルベン誘導体である。 かかるスチルベン誘導体は、一般式（） ［式中、Ｘはハロゲン原子、 Ｙは
【式】（ここでＺ
は
ハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフエニ
ルホスホニウム基又は−PO（OR）2（ここでＲは低
級アルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜
燐酸基である］ で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（） （式中、R1はハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基、R2は水素、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによつて得られる。 本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトリフエニルホスフインとを
直接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。又、反応溶
媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシ
エチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶
媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好しくは室温から80℃で
ある。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮合
剤を使用するときは更に高い温度でもよい。この
ようにして得られる本発明にかかわる新規なスチ
ルベン誘導体を例示すれば次の通りである。 本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。又有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
Ｂ等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙
げられる。 又有機顔料としてはシーアイピグメントブルー
25（CI No.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CI No.21200）、シーアイベーシツクレツド３
（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メンシブルー16（CI No.74100）等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン５（CI No.
73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI No.
73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トＢインタンスレンスカーレツトＲ等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ４−クロルベンジルホスホン酸ジエチル26.28
ｇ（0.1モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチ
ルフエニル）アミノベンズアルデヒド30.1ｇ
（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド
100mlに溶解し、これに28％ナトリウムメチラー
ト、メチルアルコール溶液27.87ｇ（0.15モル）
を25〜30℃で30分を要して滴下した。添加後、２
時間室温でかきまぜを行なつた後、析出した粉末
を濾別、水洗、乾燥後、淡黄色の粉末を得た。収
量は37.7ｇ（収率92％）で、融点は133〜135℃で
あつた。 酢酸エチル、エタノール混合溶媒から再結晶
し、淡黄色針状結晶の４−クロル−4′−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベンの
純品を得た。 収量35.4ｇ（収率86.3％）融点134.5〜135.5℃
ルホスホニウム基又は−PO（OR）2（ここでＲは低
級アルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜
燐酸基である］ で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（） （式中、R1はハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基、R2は水素、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによつて得られる。 本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトリフエニルホスフインとを
直接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。又、反応溶
媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシ
エチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶
媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好しくは室温から80℃で
ある。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮合
剤を使用するときは更に高い温度でもよい。この
ようにして得られる本発明にかかわる新規なスチ
ルベン誘導体を例示すれば次の通りである。 本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。又有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
Ｂ等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙
げられる。 又有機顔料としてはシーアイピグメントブルー
25（CI No.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CI No.21200）、シーアイベーシツクレツド３
（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メンシブルー16（CI No.74100）等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン５（CI No.
73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI No.
73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トＢインタンスレンスカーレツトＲ等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ４−クロルベンジルホスホン酸ジエチル26.28
ｇ（0.1モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチ
ルフエニル）アミノベンズアルデヒド30.1ｇ
（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド
100mlに溶解し、これに28％ナトリウムメチラー
ト、メチルアルコール溶液27.87ｇ（0.15モル）
を25〜30℃で30分を要して滴下した。添加後、２
時間室温でかきまぜを行なつた後、析出した粉末
を濾別、水洗、乾燥後、淡黄色の粉末を得た。収
量は37.7ｇ（収率92％）で、融点は133〜135℃で
あつた。 酢酸エチル、エタノール混合溶媒から再結晶
し、淡黄色針状結晶の４−クロル−4′−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベンの
純品を得た。 収量35.4ｇ（収率86.3％）融点134.5〜135.5℃
【表】
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１
図に示したが、965cmにトランスのCH＝面外変
角振動に基づく吸収が認められた。 実施例 ２〜11 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドのかわりに下記表−１に示
すアルデヒドを用いる他は実施例１と同様に操作
し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表−
２に示す。
図に示したが、965cmにトランスのCH＝面外変
角振動に基づく吸収が認められた。 実施例 ２〜11 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドのかわりに下記表−１に示
すアルデヒドを用いる他は実施例１と同様に操作
し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表−
２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
効 果
以上の説明から明らかなように、本発明に係る
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。
第１図は実施例１で得た４−クロル−4′−Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベ
ンの赤外線吸収スペクトル図である。
Ｎ−ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベ
ンの赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは塩素原子、R1はハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、R2
は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。） で示されるスチルベン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105090A JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105090A JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58069202A Division JPS59196845A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | スチルベン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243657A JPH02243657A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0446943B2 true JPH0446943B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=12597580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4105090A Granted JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243657A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0617005B1 (en) * | 1993-03-22 | 2001-06-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compound, process for producing the same and electrophotographic photoreceptor using the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59195658A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP4105090A patent/JPH02243657A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02243657A (ja) | 1990-09-27 |
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