JPH0725812B2 - 可塑化ポリビニルブチラールの製造方法及びその用途 - Google Patents
可塑化ポリビニルブチラールの製造方法及びその用途Info
- Publication number
- JPH0725812B2 JPH0725812B2 JP63078306A JP7830688A JPH0725812B2 JP H0725812 B2 JPH0725812 B2 JP H0725812B2 JP 63078306 A JP63078306 A JP 63078306A JP 7830688 A JP7830688 A JP 7830688A JP H0725812 B2 JPH0725812 B2 JP H0725812B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyvinyl butyral
- plasticizer
- butyraldehyde
- mixture
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 title claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 14
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 12
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- DECACTMEFWAFRE-UHFFFAOYSA-N 6-o-benzyl 1-o-octyl hexanedioate Chemical group CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 DECACTMEFWAFRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 4
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical group [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- HHECSPXBQJHZAF-UHFFFAOYSA-N dihexyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCC HHECSPXBQJHZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 ethoxylated alkylphenyl sulphates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- JAWZFTORYMQYDT-UHFFFAOYSA-N 6-hexoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O JAWZFTORYMQYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリビニルブチラールの製造に関する。この
ポリビニルブチラールは特に、窓ガラスに座（seatin
g）、より詳しく述べるならば風防ガラスにバックミラ
ーを取付けるための座を付着させるのに用いることがで
きる。
ポリビニルブチラールは特に、窓ガラスに座（seatin
g）、より詳しく述べるならば風防ガラスにバックミラ
ーを取付けるための座を付着させるのに用いることがで
きる。
適当な可塑剤を用いて可塑化させたポリビニルブチラー
ル（PVB）は、合わせガラスのための中間材としてシー
トの形で用いられることが知られている。それはまた、
特にバックミラーのための座をガラス板へ付着させるた
めにも使用される。この後者の用途は、ポリビニルブチ
ラールの二枚のガラス板の間の中間材としての用途につ
いて必要な性質とは異なる性質を要求する。詳しく述べ
るならば、座を付着させるための可塑化ポリビニルブチ
ラールは、剛性が大きく、高温すなわち約80℃の温度に
対する安定性を有し、且つ、非常に様々な温度条件下に
おいて起こり得る、主に車両のバックミラーを調整する
間に座が受けるかもしれない力に耐える非常に良好な付
着力がなければならない。
ル（PVB）は、合わせガラスのための中間材としてシー
トの形で用いられることが知られている。それはまた、
特にバックミラーのための座をガラス板へ付着させるた
めにも使用される。この後者の用途は、ポリビニルブチ
ラールの二枚のガラス板の間の中間材としての用途につ
いて必要な性質とは異なる性質を要求する。詳しく述べ
るならば、座を付着させるための可塑化ポリビニルブチ
ラールは、剛性が大きく、高温すなわち約80℃の温度に
対する安定性を有し、且つ、非常に様々な温度条件下に
おいて起こり得る、主に車両のバックミラーを調整する
間に座が受けるかもしれない力に耐える非常に良好な付
着力がなければならない。
この用途のために用いられている公知のポリビニルブチ
ラールは、もっぱら満足なものではなく、特に高温での
引裂きに対する抵抗は不十分であろう。
ラールは、もっぱら満足なものではなく、特に高温での
引裂きに対する抵抗は不十分であろう。
本発明は、窓ガラス上の座、特に輸送車両内部のバック
ミラーの座のための接着剤として使用するのに要求され
る性質を有する、新しい可塑化ポリビニルブチラールを
提供する。
ミラーの座のための接着剤として使用するのに要求され
る性質を有する、新しい可塑化ポリビニルブチラールを
提供する。
本発明によれば、ポリビニルブチラールは、標準規格DI
N 53015に従って高粘度、すなわち50cPより高粘度の、
加水分解度が高い、すなわち95％より高く、好ましくは
98％のオーダーの加水分解度のポリビニルアルコール
を、得られたポリビニルブチラールのヒドロキシル含有
量が22〜26％、好ましくは23〜25％となるような量のア
ルデヒドと反応させることにより調製され、この反応
は、酸触媒と、次のもの、すなわちナトリウムジオクチ
ルスルホスクシネート及び次の式のエトキシル化アルキ
ルフェノールスルフェート （式中、ｎ＝６又は７）より好ましく選択した乳化剤と
の存在下で行なわれる。
N 53015に従って高粘度、すなわち50cPより高粘度の、
加水分解度が高い、すなわち95％より高く、好ましくは
98％のオーダーの加水分解度のポリビニルアルコール
を、得られたポリビニルブチラールのヒドロキシル含有
量が22〜26％、好ましくは23〜25％となるような量のア
ルデヒドと反応させることにより調製され、この反応
は、酸触媒と、次のもの、すなわちナトリウムジオクチ
ルスルホスクシネート及び次の式のエトキシル化アルキ
ルフェノールスルフェート （式中、ｎ＝６又は７）より好ましく選択した乳化剤と
の存在下で行なわれる。
本発明の特徴によれば、この方法は、フランス国特許刊
行物第2547589号に記載された操作を使用する。従っ
て、有利には、ポリビニルブチラール樹脂は次に述べる
ように得られる。すなわち、標準規格DIN 53015に従っ
て粘度が50cPより高く、好ましくは50〜60cPであり且つ
約98％まで加水分解されているポリビニルアルコール８
〜15重量％を含んでなる水溶液に、酸触媒及び乳化剤を
混ぜ合わせ、撹拌下に５〜12℃に保持された得られた混
合物に、ヒドロキシル基を22〜26％、好ましくは23〜25
％有するポリビニルブチラールを得るのに相当する量の
ブチルアルデヒドを加え、この添加は添加の開始後10〜
90分でポリビニルブチラールが沈殿するような時間をか
けて累進的に行ない、混合物を撹拌下に少なくとも30分
間８〜15℃の温度に保持し、温度をその後１時間15分か
ら４時間の間に約60〜80℃に上げ、混合物に塩基を加え
てpHを約７にし、温度を少なくとも５分間維持し、沈殿
したポリビニルブチラールを混合物より分離しそして洗
浄する。
行物第2547589号に記載された操作を使用する。従っ
て、有利には、ポリビニルブチラール樹脂は次に述べる
ように得られる。すなわち、標準規格DIN 53015に従っ
て粘度が50cPより高く、好ましくは50〜60cPであり且つ
約98％まで加水分解されているポリビニルアルコール８
〜15重量％を含んでなる水溶液に、酸触媒及び乳化剤を
混ぜ合わせ、撹拌下に５〜12℃に保持された得られた混
合物に、ヒドロキシル基を22〜26％、好ましくは23〜25
％有するポリビニルブチラールを得るのに相当する量の
ブチルアルデヒドを加え、この添加は添加の開始後10〜
90分でポリビニルブチラールが沈殿するような時間をか
けて累進的に行ない、混合物を撹拌下に少なくとも30分
間８〜15℃の温度に保持し、温度をその後１時間15分か
ら４時間の間に約60〜80℃に上げ、混合物に塩基を加え
てpHを約７にし、温度を少なくとも５分間維持し、沈殿
したポリビニルブチラールを混合物より分離しそして洗
浄する。
得られたポリビニルブチラール樹脂に可塑剤を加える。
本発明の態様に従って使用する可塑剤の量は、100部の
樹脂について20〜25部の可塑剤である。
本発明の態様に従って使用する可塑剤の量は、100部の
樹脂について20〜25部の可塑剤である。
適当な可塑剤は、例えば欧州特許刊行物第11577号及び
第47215号に記載されたものである。すなわち、殊にア
ジピン酸ベンジルオクチル、そしてアジピン酸ベンジル
オクチルとアジピン酸ｎ−ヘキシルとの混合物である。
第47215号に記載されたものである。すなわち、殊にア
ジピン酸ベンジルオクチル、そしてアジピン酸ベンジル
オクチルとアジピン酸ｎ−ヘキシルとの混合物である。
樹脂と可塑剤との混合物は、ストリップの形に押出され
るが、ストリップの厚さは0.3mmから約1mmまででよい。
るが、ストリップの厚さは0.3mmから約1mmまででよい。
所望の寸法に切断したストリップは、窓ガラスへ座を付
着させるのに用いることができ、これらの座は一般に金
属の座であり、例えば鋼ニッケルアルミニウム、金属合
金等の座である。
着させるのに用いることができ、これらの座は一般に金
属の座であり、例えば鋼ニッケルアルミニウム、金属合
金等の座である。
本発明の地の特徴及び利点は、例に関して以下に述べる
説明から明らかとなろう。
説明から明らかとなろう。
例１ 30kgのポリビニルアルコール（PVA）と水とから水溶液
を調製し、ポリビニルアルコールの10％溶液を得る。こ
のポリビニルアルコールは98％まで加水分解されてお
り、その分子量は約220,000であり粘度は約56cPであ
る。ポリビニルアルコール溶液を10℃に冷却し、そして
触媒として密度1.18の塩酸2.65kg及び乳化剤としてナト
リウムジオクチルスルホスクシネート50gを加える。こ
の混合物に、ポリビニルブチラールについて25％のヒド
ロキシル含有量が得られるようにブチルアルデヒド16kg
を30分間かけて加える。
を調製し、ポリビニルアルコールの10％溶液を得る。こ
のポリビニルアルコールは98％まで加水分解されてお
り、その分子量は約220,000であり粘度は約56cPであ
る。ポリビニルアルコール溶液を10℃に冷却し、そして
触媒として密度1.18の塩酸2.65kg及び乳化剤としてナト
リウムジオクチルスルホスクシネート50gを加える。こ
の混合物に、ポリビニルブチラールについて25％のヒド
ロキシル含有量が得られるようにブチルアルデヒド16kg
を30分間かけて加える。
この混合物を約15℃で30分間反応させる。懸濁液を漸進
的に70℃まで加熱する。昇温期間は約２時間である。反
応混合物をこの温度で30分間保持し、そしてpHを７とす
るのに必要な量の水酸化ナトリウムによりこの混合物を
中和する。生成物を水を用いて70℃で数回洗浄し、水を
切り、そして乾燥させる。
的に70℃まで加熱する。昇温期間は約２時間である。反
応混合物をこの温度で30分間保持し、そしてpHを７とす
るのに必要な量の水酸化ナトリウムによりこの混合物を
中和する。生成物を水を用いて70℃で数回洗浄し、水を
切り、そして乾燥させる。
得られた樹脂を、アジピン酸ベンジルオクチル（65重量
％）とアジピン酸ｎ−ヘキシル（35重量％）との混合物
を用い、高速ミキサーでもって可塑化する。ポリビニル
ブチラール樹脂に関する可塑剤の量は、100部について2
3部である。混合物は押出しして幅5cm及び厚さ0.5mmの
ストリップにする。
％）とアジピン酸ｎ−ヘキシル（35重量％）との混合物
を用い、高速ミキサーでもって可塑化する。ポリビニル
ブチラール樹脂に関する可塑剤の量は、100部について2
3部である。混合物は押出しして幅5cm及び厚さ0.5mmの
ストリップにする。
これらの試料を切断し、金属製の座へ付着させ、そして
80℃で８秒間単純に押しつけてガラスへ付着させる。こ
のように形成した組立て体を、次に説明する種々の試験
にかける。
80℃で８秒間単純に押しつけてガラスへ付着させる。こ
のように形成した組立て体を、次に説明する種々の試験
にかける。
ホットフロー 付着させた五つの座について試験を行なう。それぞれ
に、5cmの長さのレバーアームからつるした500gの錘を9
0℃の温度で72時間適用する。試験の間は、実際的であ
るためには座は引き離されてはならない。
に、5cmの長さのレバーアームからつるした500gの錘を9
0℃の温度で72時間適用する。試験の間は、実際的であ
るためには座は引き離されてはならない。
裂割（cleavage）試験 通常の裂割 付着させた座に500kgの荷重を10mm/minの速度で適用す
る。
る。
座は、50daNより大きな力に耐えなければならない。
湿潤裂割 付着させた座を60℃及び100％湿度で72時間の湿潤サイ
クルにかけた後に行なうことを除き、上記と同一の手順
を実行する。座は、50daNより大きな力に耐えなければ
ならない。
クルにかけた後に行なうことを除き、上記と同一の手順
を実行する。座は、50daNより大きな力に耐えなければ
ならない。
ねじり試験 トルクレンチを用いて座をねじり試験にかける。
ａ） 接着剤は少なくとも3kgのねじり偶力に耐えなけ
れならない。
れならない。
ｂ） 接着剤は2kgのねじり偶力に30秒間耐えなければ
ならない。
ならない。
例１の試料についての試験結果は、次に示すとおりであ
る。
る。
ホットフロー試験：良好 20℃における裂割:80.8daN 湿潤裂割:93.4daN ねじり試験ａ）:4.8kg ねじり試験ｂ）：良好 例２ ヒドロキシル含有量23％のポリビニルブチラール得るた
めにブチルアルデヒドの量を15.5kgに減らす事を除き、
例１の手順に従う。
めにブチルアルデヒドの量を15.5kgに減らす事を除き、
例１の手順に従う。
試験結果は次に示すとおりである。
ホットフロー試験：良好 20℃における裂割:75.8daN 湿潤裂割:90.1daN ねじり試験ａ）:4.2kg ねじり試験ｂ）：良好 例３ 例１に従って得られた樹脂を同じ可塑剤と同じ割合で混
ぜ合わせる前に、この可塑剤に獣炭を、樹脂100部につ
き獣炭1.7部の量で加える。
ぜ合わせる前に、この可塑剤に獣炭を、樹脂100部につ
き獣炭1.7部の量で加える。
試験結果は次に示すとおりである。
ホットフロー試験：良好 20℃における裂割:68.6daN 湿潤裂割:76.5daN ねじり試験ａ）:3.6kg ねじり試験ｂ）：良好 例４ ナトリウムジオクチルスルホスクシネートを先に示した
式のエトキシル化アルキルフェノールスルフェートと取
替えることを除き、例１の手順に従う。
式のエトキシル化アルキルフェノールスルフェートと取
替えることを除き、例１の手順に従う。
試験結果は次に示すとおりである。
ホットフロー試験：良好 20℃における裂割:75.2daN 湿潤裂割:72.1daN ねじり試験ａ）:4.5kg ねじり試験ｂ）：良好 比較例１ 98％加水分解されたポリビニルアルコールの粘度が28cP
であることを除き、例１の手順に従う。
であることを除き、例１の手順に従う。
試験結果は次に示すとおりである。
ホットフロー試験：不良 20℃における裂割:21.4daN 湿潤裂割:36.2daN ねじり試験ａ）:1.1kg ねじり試験ｂ）：不良 この例において使用した粘度のポリビニルアルコールを
用いることは、バックミラー用の座に接着剤を適用する
ために所望される特性を与えない。
用いることは、バックミラー用の座に接着剤を適用する
ために所望される特性を与えない。
比較例２ 反応に使用するブチルアルデヒドの量が得られたポリビ
ニルブチラールのヒドロキシル含有量が20％となるよう
な量であること以外は、例１の手順に従う。
ニルブチラールのヒドロキシル含有量が20％となるよう
な量であること以外は、例１の手順に従う。
試験結果は次に示すとおりである。
ホットフロー試験：良好 20℃における裂割:71.2daN 湿潤裂割:90.6daN ねじり試験ａ）:2.0kg ねじり試験ｂ）：不良 ヒドロキシル含有量が22％に満たないポリビニルブチラ
ールを得るのに必要な量のブチルアルデヒドの使用は、
当該用途について所望される特性を与えない。
ールを得るのに必要な量のブチルアルデヒドの使用は、
当該用途について所望される特性を与えない。
使用するブチルアルデヒドの量がポリビニルブチラール
について26％を超えるヒドロキシル含有量に相当する場
合に、得られた最終生成物は非常に硬質であり、その使
用は困難であり、そして特に付着力が十分でない。
について26％を超えるヒドロキシル含有量に相当する場
合に、得られた最終生成物は非常に硬質であり、その使
用は困難であり、そして特に付着力が十分でない。
Claims (10)
- 【請求項１】ポリビニルブチラール樹脂が酸触媒及び乳
化剤の存在下においてブチルアルデヒドと加水分解度が
95％よりも大きいポリビニルアルコールとの反応によっ
て得られる、窓ガラスに座（seating）、特にバックミ
ラーのための座を付着させるのに殊に有用な可塑化され
たポリビニルブチラールを製造する方法であって、当該
ポリビニルアルコールの粘度が50センチポアズより大き
いこと、及びブチルアルデヒドの量が得られたポリビニ
ルブチラールのヒドロキシル含有量が22〜26％であるよ
うな量であることを特徴とする上記の方法。 - 【請求項２】前記ブチルアルデヒドの量がヒドロキシル
含有量23〜25％のポリビニルブチラールを得るのに相当
することを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】前記乳化剤がナトリウムジオクチルスルホ
スクシネート及び次の式、すなわち、 （この式においてｎ＝６又は７）のエトキシル化アルキ
ルフェニルスルフェートより選択されることを特徴とす
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】前記ポリビニルブチラール樹脂が前記可塑
剤と、樹脂100部につき可塑剤20〜25部の量で混ぜ合わ
されることを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項５】前記可塑剤がアジピン酸ベンジルオクチル
であることを特徴とする、請求項１から３までのいずれ
か一つに記載の方法。 - 【請求項６】前記可塑剤がアジピン酸ベンジルオクチル
とアジピン酸ジ−ｎ−ヘキシルとの混合物であることを
特徴とする、請求項１から４までのいずれか一つに記載
の方法。 - 【請求項７】前記可塑剤に獣炭が混合されることを特徴
とする、請求項１から４までのいずれか一つに記載の方
法。 - 【請求項８】約98％まで加水分解され粘度が50〜60セン
チポアズであるポリビニルアルコール８〜15重量％を含
んでなる水溶液に酸触媒及び乳化剤を混ぜ合わせ、５〜
12℃に保持された得られた混合物にブチルアルデヒドを
添加し、この添加は添加の開始後10〜90分ポリビニルブ
チラールが沈殿するような期間にわたって累進的に行な
い、加えられるブチルアルデヒドの量はヒドロキシル基
を22〜26％、好ましくは23〜25％有するポリビニルブチ
ラールを得る量に相当し、この混合物を撹拌下に８〜15
℃の温度で30分より長い期間維持し、温度を1.5時間か
ら４時間で60〜80℃に上げ、この混合物に塩基を加えて
pHを約７にし、温度を少なくとも５分間維持し、沈殿し
たポリビニルブチラールを混合物より分離しそして洗浄
することを特徴とする、請求項１から７までのいずれか
一つに記載の方法。 - 【請求項９】可塑化ポリビニルブチラールが請求項１か
ら８までのいずれか一つに従って得られることを特徴と
する、可塑化ポリビニルブチラールのストリップ。 - 【請求項１０】厚さが0.3〜1mmである、請求項９記載の
可塑化ポリビニルブチラールのストリップを使用して、
窓ガラスに座、特にバックミラーの座を付着させる方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8704620 | 1987-04-02 | ||
| FR8704620A FR2613370B1 (fr) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | Procede de fabrication d'un polyvinylbutyral plastifie pour le collage d'une embase sur un vitrage et produits obtenus |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104A JPH01104A (ja) | 1989-01-05 |
| JPS64104A JPS64104A (en) | 1989-01-05 |
| JPH0725812B2 true JPH0725812B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=9349706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63078306A Expired - Fee Related JPH0725812B2 (ja) | 1987-04-02 | 1988-04-01 | 可塑化ポリビニルブチラールの製造方法及びその用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0287416B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725812B2 (ja) |
| KR (1) | KR960014551B1 (ja) |
| DE (1) | DE3850803T2 (ja) |
| FR (1) | FR2613370B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5322875A (en) * | 1988-06-07 | 1994-06-21 | Saint-Gobain Vitrage | Polyvinylbutyral-based thermoplastic composition, useful for fixing bases on a glazing |
| DE3913572A1 (de) * | 1989-04-25 | 1990-10-31 | Hoechst Ag | Neue polyvinylacetale und ihre verwendung |
| US5482767A (en) * | 1994-09-29 | 1996-01-09 | Monsanto Company | Light-transmitting laminated panel and method of improving its impact resistance |
| US7642307B2 (en) | 2002-03-12 | 2010-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Low-color stiff PVB laminates |
| CA2494510A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A process for controlling polyvinylbutyral physical properties by controlling stereochemistry of same |
| EP2259334A1 (de) * | 2009-06-05 | 2010-12-08 | Kuraray Europe GmbH | Photovoltaikmodule mit weichmacherhaltigen Folien geringer Kriechneigung |
| EP2325001A1 (de) * | 2009-11-11 | 2011-05-25 | Kuraray Europe GmbH | Verbundverglasungen mit weichmacherhaltigen Folien geringer Kriechneigung |
| JP5962171B2 (ja) | 2012-04-24 | 2016-08-03 | スズキ株式会社 | 車両の内燃機関の燃焼状態制御装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2522003A1 (fr) * | 1982-02-23 | 1983-08-26 | Saint Gobain Vitrage | Procede de preparation du polyvinylbutyral |
| FR2568573B1 (fr) * | 1984-08-02 | 1986-12-12 | Saint Gobain Vitrage | Procede de fabrication de polyvinylbutyral et produits obtenus |
| DE3429441A1 (de) * | 1984-08-10 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Thermoplastische, weichmacherhaltige polyvinylbutyralformmassen |
| DE3429440A1 (de) * | 1984-08-10 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyvinylbutyral mit reduzierter klebrigkeit und verbesserter reissfestigkeit |
-
1987
- 1987-04-02 FR FR8704620A patent/FR2613370B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-03-25 DE DE3850803T patent/DE3850803T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-25 EP EP88400738A patent/EP0287416B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-01 JP JP63078306A patent/JPH0725812B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-14 KR KR1019880007100A patent/KR960014551B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2613370B1 (fr) | 1989-10-20 |
| KR960014551B1 (ko) | 1996-10-16 |
| DE3850803T2 (de) | 1995-02-16 |
| KR900000386A (ko) | 1990-01-30 |
| DE3850803D1 (de) | 1994-09-01 |
| FR2613370A1 (fr) | 1988-10-07 |
| EP0287416B1 (fr) | 1994-07-27 |
| EP0287416A1 (fr) | 1988-10-19 |
| JPS64104A (en) | 1989-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5187217A (en) | Process for the production of a plasticized polyvinyl butyral for gluing a base onto a glazing | |
| DE3854693T2 (de) | Struktur und verfahren zum aufbringen einer spiegelbasis auf ein glasblatt. | |
| JPH0725812B2 (ja) | 可塑化ポリビニルブチラールの製造方法及びその用途 | |
| KR930001351B1 (ko) | 이오노머릭 폴리비닐 부티랄(ionomeric polyvinyl butyral) | |
| JPWO2000018698A1 (ja) | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス | |
| US4696971A (en) | Process for the preparation of polyvinyl butyral having improved properties | |
| EP1042121A1 (de) | Weichmacherhaltige folie aus teilacetalisierten polyvinylalkoholen | |
| US3231461A (en) | Laminated glazing unit | |
| JPH01104A (ja) | 可塑化ポリビニルブチラールの製造方法及びその用途 | |
| US4970253A (en) | Thermoplastic plasticized polyvinylbutyral molding composition | |
| JP2002516201A (ja) | 合わせ安全ガラスにおけるガラス方向による接着性の差異の消去 | |
| DE4323897A1 (de) | Plastifizierte Polymerformkörper aus modifizierten Polyvinylbutyralen | |
| US5594069A (en) | Process for producing mixed poly(vinyl acetal)s | |
| JP2788483B2 (ja) | ポリビニルブチラール系熱可塑性組成物 | |
| JP3036894B2 (ja) | ポリビニルブチラール樹脂および同樹脂からなる中間膜 | |
| US5349014A (en) | Process for the production of polyvinyl butyral having improved properties | |
| JP2695063B2 (ja) | 合わせガラス | |
| JPH10139496A (ja) | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス | |
| EP0672071B1 (en) | Process for producing mixed poly(vinyl acetal)s | |
| JPS58217503A (ja) | 自着性が軽減されたポリビニルブチラ−ルの製造方法 | |
| JPH01252556A (ja) | 安全合せガラス用中間膜組成物 | |
| TW461858B (en) | Laminar product and process for preparing the same | |
| JPH06191905A (ja) | 遮音性合わせガラス用中間膜及びそれを用いた遮音性合わせガラス | |
| JP4592836B2 (ja) | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法、ポリビニルアセタール樹脂および合わせガラス用中間膜 | |
| JP3999862B2 (ja) | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |