JPH07258175A - 光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法Info
- Publication number
- JPH07258175A JPH07258175A JP4867894A JP4867894A JPH07258175A JP H07258175 A JPH07258175 A JP H07258175A JP 4867894 A JP4867894 A JP 4867894A JP 4867894 A JP4867894 A JP 4867894A JP H07258175 A JPH07258175 A JP H07258175A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 光学活性乳酸を光学分割剤として用いること
を特徴とする光学活性トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサンの製造法。 【効果】 本発明により光学活性トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサンを安価に、より効率良く得ること
ができ、医薬品の合成中間体として使用できる。
を特徴とする光学活性トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサンの製造法。 【効果】 本発明により光学活性トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサンを安価に、より効率良く得ること
ができ、医薬品の合成中間体として使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，２−ジアミノシク
ロヘキサンを配位子として持つ白金錯体等の抗腫瘍剤の
合成中間体として用いられるトランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサンの光学分割法に関するものである。
ロヘキサンを配位子として持つ白金錯体等の抗腫瘍剤の
合成中間体として用いられるトランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサンの光学分割法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な１，２−ジアミノシクロヘキ
サンは医薬品合成中間体として有用である（ＵＳＰ ４
５５０１８７、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｈｅｍａｔｏｌ．Ｏｎｃ
ｏｌ．，７（１），１９７（１９７７））。
サンは医薬品合成中間体として有用である（ＵＳＰ ４
５５０１８７、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｈｅｍａｔｏｌ．Ｏｎｃ
ｏｌ．，７（１），１９７（１９７７））。
【０００３】従来、光学活性なトランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサンの合成法は、ｄｌ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンをＬ体あるいはＤ体の酒石
酸の塩とし、結晶化、再結晶することによって得る方
法、すなわちＬ−酒石酸との塩を結晶化、再結晶するこ
とによって、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサンを、Ｄ−酒石酸との塩を結晶化、再結晶すること
によって、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンを得る方法が公知である（Inorg.Chem.,4,1492(196
5)等）。しかしより需要の多いｌ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサンを得る場合に用いるＤ−酒石酸
は非天然体で高価であり、さらに回収も困難であること
から、安価に合成することができない。
ミノシクロヘキサンの合成法は、ｄｌ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンをＬ体あるいはＤ体の酒石
酸の塩とし、結晶化、再結晶することによって得る方
法、すなわちＬ−酒石酸との塩を結晶化、再結晶するこ
とによって、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサンを、Ｄ−酒石酸との塩を結晶化、再結晶すること
によって、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンを得る方法が公知である（Inorg.Chem.,4,1492(196
5)等）。しかしより需要の多いｌ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサンを得る場合に用いるＤ−酒石酸
は非天然体で高価であり、さらに回収も困難であること
から、安価に合成することができない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は安価に
かつ効率良く光学活性トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサンを得ることにある。
かつ効率良く光学活性トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサンを得ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上述の本発明の目的はト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを光学活性乳
酸を用いて光学分割することを特徴とする光学活性トラ
ンス−１、２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法によ
り達成される。
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを光学活性乳
酸を用いて光学分割することを特徴とする光学活性トラ
ンス−１、２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法によ
り達成される。
【０００６】本発明を詳しく述べると、ｄｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンと、光学活性な乳酸
を低級アルコール望ましくはエタノ−ル等の有機溶媒
中、０〜７０℃の範囲で混合し、得られた塩を結晶化す
ることで一方のアミンの塩が優先的に結晶化されること
を見出だした。すなわちＬ−乳酸と反応させ、結晶化さ
せることにより、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン・Ｌ−乳酸塩が、Ｄ−乳酸と反応させ、結晶
化させることにより、ｄ−トランス−１，２−ジアミノ
シクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩が選択的に得られるもので
ある。
−１，２−ジアミノシクロヘキサンと、光学活性な乳酸
を低級アルコール望ましくはエタノ−ル等の有機溶媒
中、０〜７０℃の範囲で混合し、得られた塩を結晶化す
ることで一方のアミンの塩が優先的に結晶化されること
を見出だした。すなわちＬ−乳酸と反応させ、結晶化さ
せることにより、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン・Ｌ−乳酸塩が、Ｄ−乳酸と反応させ、結晶
化させることにより、ｄ−トランス−１，２−ジアミノ
シクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩が選択的に得られるもので
ある。
【０００７】以下、本発明の構成をより詳しく説明す
る。本発明で用いる分割剤は光学活性乳酸であり、その
Ｄ体、Ｌ体のいずれも用いることができる。
る。本発明で用いる分割剤は光学活性乳酸であり、その
Ｄ体、Ｌ体のいずれも用いることができる。
【０００８】本発明において、原料として用いられるト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンは、ｄ−トラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサンとｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンとを等量含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンは、ｄ−トラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサンとｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンとを等量含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
【０００９】本発明で用いる光学活性乳酸はｄｌ−トラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１モルに対し
て、１〜４モル、好ましくは１．５〜２．５モル量用い
られる。ここで使用する溶媒としては、トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンと乳酸を溶解するとともに
溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることな
いものが用いられるが、特に低級アルコールが好ましく
用いられる。中でも好ましい溶媒はエタノ−ルである。
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンに光学活性
乳酸を接触させる方法としては、上記した溶媒中にトラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサンおよび分割剤を
別個に溶解して混合してもよいし、また溶媒中にそれら
を順次溶解してもよい。
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１モルに対し
て、１〜４モル、好ましくは１．５〜２．５モル量用い
られる。ここで使用する溶媒としては、トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンと乳酸を溶解するとともに
溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることな
いものが用いられるが、特に低級アルコールが好ましく
用いられる。中でも好ましい溶媒はエタノ−ルである。
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンに光学活性
乳酸を接触させる方法としては、上記した溶媒中にトラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサンおよび分割剤を
別個に溶解して混合してもよいし、また溶媒中にそれら
を順次溶解してもよい。
【００１０】接触によって得られた溶液から難溶性のジ
アステレオマ−塩が晶析されるが、析出に際し、好まし
くはエタノールに代表される低級アルコールを下記に示
す混合溶媒として用い、結晶化させることにより特に収
率よく光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンが得られる。ここでアルコールと共に用いる溶媒と
しては酢酸エチル、エーテル、テトラヒドロフラン、ア
セトン、ジメチルホルムアミド、より好ましくは酢酸エ
チルが挙げられ、またその好ましい混合比は２：１〜
１：２である。
アステレオマ−塩が晶析されるが、析出に際し、好まし
くはエタノールに代表される低級アルコールを下記に示
す混合溶媒として用い、結晶化させることにより特に収
率よく光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンが得られる。ここでアルコールと共に用いる溶媒と
しては酢酸エチル、エーテル、テトラヒドロフラン、ア
セトン、ジメチルホルムアミド、より好ましくは酢酸エ
チルが挙げられ、またその好ましい混合比は２：１〜
１：２である。
【００１１】この様に、Ｌ−乳酸と反応させ、結晶化さ
せるとにより、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・Ｌ−乳酸塩が、Ｄ−乳酸と反応させ、結晶化
させることにより、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン・Ｄ−乳酸塩が析出する。
せるとにより、ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・Ｌ−乳酸塩が、Ｄ−乳酸と反応させ、結晶化
させることにより、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン・Ｄ−乳酸塩が析出する。
【００１２】上述のようにして得られた結晶は、濾過、
遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分離す
ることができる。一方、難溶性のジアステレオマ−塩を
分離した残りの母液をそのまま、または濃縮および／あ
るいは冷却して易溶性のジアステレオマ−塩を析出せし
め、これを分離することもできる。
遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分離す
ることができる。一方、難溶性のジアステレオマ−塩を
分離した残りの母液をそのまま、または濃縮および／あ
るいは冷却して易溶性のジアステレオマ−塩を析出せし
め、これを分離することもできる。
【００１３】また得られた結晶はエタノールなどのアル
コールあるいはその混合溶媒によって再結晶することに
より、より高純度の光学活性トランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン・乳酸塩が得られる。
コールあるいはその混合溶媒によって再結晶することに
より、より高純度の光学活性トランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン・乳酸塩が得られる。
【００１４】こうして得られた各ジアステレオマ−塩を
適当な方法で分解することによって、分割剤とトランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンとに分離・採取する
ことができる。ジアステレオマ−塩の分解方法として好
ましくは、得られるトランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・乳酸塩を水に不溶な有機溶媒、好ましくはク
ロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒に強塩基、好まし
くは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液を用
いた抽出操作，蒸留操作によってフリーのアミンに導く
ことができる。
適当な方法で分解することによって、分割剤とトランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンとに分離・採取する
ことができる。ジアステレオマ−塩の分解方法として好
ましくは、得られるトランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・乳酸塩を水に不溶な有機溶媒、好ましくはク
ロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒に強塩基、好まし
くは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液を用
いた抽出操作，蒸留操作によってフリーのアミンに導く
ことができる。
【００１５】上述のように本発明により、安価にかつ容
易に光学活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンを得ることができる。
易に光学活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンを得ることができる。
【００１６】
【実施例】以下実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。しかし本発明は以下の実施例によって制限を受
けるものではない。
明する。しかし本発明は以下の実施例によって制限を受
けるものではない。
【００１７】実施例１ アルゴン気流下、１１．５ｇのｄｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサンを４０ｍｌのエタノールに加
え、氷冷下攪拌した。Ｌ−乳酸（２２．２ｇ）のエタノ
ール（２０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１時間攪拌し
た。溶媒を留去し、エタノール（２８ｍｌ）、酢酸エチ
ル（３０ｍｌ）を加え、さらに種結晶を加え、室温で１
時間、４℃で一晩結晶を成長させ、析出した結晶を濾
過、エタノール、酢酸エチルで洗浄し、ｌ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩を得た。
−ジアミノシクロヘキサンを４０ｍｌのエタノールに加
え、氷冷下攪拌した。Ｌ−乳酸（２２．２ｇ）のエタノ
ール（２０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１時間攪拌し
た。溶媒を留去し、エタノール（２８ｍｌ）、酢酸エチ
ル（３０ｍｌ）を加え、さらに種結晶を加え、室温で１
時間、４℃で一晩結晶を成長させ、析出した結晶を濾
過、エタノール、酢酸エチルで洗浄し、ｌ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩を得た。
【００１８】収量 １２．６ｇ ｌ体の割合 ９５．５％
【００１９】エタノール（４９ｍｌ）に先に合成したｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳
酸塩（１２．３ｇ）を加え、７０℃に加熱し溶解した。
室温で２時間、４℃で５時間放置し、析出した結晶を濾
過、エタノール−酢酸エチルで洗浄し、再結晶を行っ
た。
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳
酸塩（１２．３ｇ）を加え、７０℃に加熱し溶解した。
室温で２時間、４℃で５時間放置し、析出した結晶を濾
過、エタノール−酢酸エチルで洗浄し、再結晶を行っ
た。
【００２０】収量 １１．０ｇ（８９％） ｌ体の割合 ９９．４６％ 元素分析値 Ｃ12Ｈ26Ｎ2 Ｏ6 ・Ｃ2 Ｈ5 ＯＨとして 計算値 Ｃ：４９．３９％ Ｈ：９．４７％ Ｎ：８．
２３％ 分析値 Ｃ：４９．３３％ Ｈ：９．３４％ Ｎ：８．
１９％
２３％ 分析値 Ｃ：４９．３３％ Ｈ：９．３４％ Ｎ：８．
１９％
【００２１】実施例２ 実施例１で合成した３００ｍｇのｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩にジクロロメタ
ン（５ｍｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
分液ロートで抽出した。硫酸ナトリウム（５ｇ）で乾燥
した後、ジクロロメタンを留去し、ｌ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンを得た。収量 ９０ｍｇ
（８９％）
−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩にジクロロメタ
ン（５ｍｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
分液ロートで抽出した。硫酸ナトリウム（５ｇ）で乾燥
した後、ジクロロメタンを留去し、ｌ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンを得た。収量 ９０ｍｇ
（８９％）
【００２２】実施例３ アルゴン気流下、７５．０ｇのｄｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサンを６５ｍｌのエタノールに加
え、氷冷下攪拌した。Ｄ−乳酸（１３２．１ｇ）のエタ
ノール（７５ｍｌ）溶液を滴下し、室温で２時間攪拌し
た。エタノールをロータリーエバポレーターで留去し、
エタノール（１１２ｍｌ）、酢酸エチル（１３５ｍｌ）
を加え、室温で２時間、０℃で一晩結晶を成長させた。
吸引濾過により結晶を得、エタノール，酢酸エチルで洗
浄し、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
・Ｄ−乳酸塩を得た。 収量 ７５．８ｇ
−ジアミノシクロヘキサンを６５ｍｌのエタノールに加
え、氷冷下攪拌した。Ｄ−乳酸（１３２．１ｇ）のエタ
ノール（７５ｍｌ）溶液を滴下し、室温で２時間攪拌し
た。エタノールをロータリーエバポレーターで留去し、
エタノール（１１２ｍｌ）、酢酸エチル（１３５ｍｌ）
を加え、室温で２時間、０℃で一晩結晶を成長させた。
吸引濾過により結晶を得、エタノール，酢酸エチルで洗
浄し、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
・Ｄ−乳酸塩を得た。 収量 ７５．８ｇ
【００２３】エタノール（３００ｍｌ）に先に合成した
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩（７５．８ｇ）を加え、８０℃に加熱し溶解し
た。室温で２時間、４℃で一晩放置し、析出した結晶を
濾過、エタノール、酢酸エチルで洗浄した。
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩（７５．８ｇ）を加え、８０℃に加熱し溶解し
た。室温で２時間、４℃で一晩放置し、析出した結晶を
濾過、エタノール、酢酸エチルで洗浄した。
【００２４】収量 ６８．６ｇ（９１％） ｄ体の割合 ９９．７７％
【００２５】実施例４ 実施例３で合成した３０４ｍｇのｄ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩にジクロロメタ
ン（５ｍｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
分液ロートで抽出した。硫酸ナトリウム（５ｇ）で乾燥
した後、ジクロロメタンを留去し、ｄ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンを得た。収量 ８５ｍｇ
（８３％）
−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩にジクロロメタ
ン（５ｍｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
分液ロートで抽出した。硫酸ナトリウム（５ｇ）で乾燥
した後、ジクロロメタンを留去し、ｄ−トランス−１，
２−ジアミノシクロヘキサンを得た。収量 ８５ｍｇ
（８３％）
【００２６】
【発明の効果】かくして、本発明によれば、光学活性乳
酸を用いることにより、医薬品の合成中間体として有用
なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを収率良
く、高い光学純度で光学分割することができる。
酸を用いることにより、医薬品の合成中間体として有用
なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを収率良
く、高い光学純度で光学分割することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンを光学活性乳酸を用いて光学分割することを特徴と
する光学活性トランス−１、２−ジアミノシクロヘキサ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4867894A JPH07258175A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4867894A JPH07258175A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258175A true JPH07258175A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=12809985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4867894A Pending JPH07258175A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258175A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011010579A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 住友化学株式会社 | 光学活性ニペコタミドの製造方法 |
| WO2014148344A1 (ja) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２－ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
-
1994
- 1994-03-18 JP JP4867894A patent/JPH07258175A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011010579A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 住友化学株式会社 | 光学活性ニペコタミドの製造方法 |
| JP2011042647A (ja) * | 2009-07-21 | 2011-03-03 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性ニペコタミドの製造方法 |
| CN102471267A (zh) * | 2009-07-21 | 2012-05-23 | 住友化学株式会社 | 光学活性3-哌啶甲酰胺的制造方法 |
| WO2014148344A1 (ja) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２－ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
| JPWO2014148344A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2017-02-16 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
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