JPH07258209A - イソブタンの酸化方法 - Google Patents
イソブタンの酸化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 イソブタン５０重量％以上、tert−ブチルア
ルコール１０重量％以上およびtert−ブチルヒドロペル
オキシド０．０５〜０．５重量％からなる反応用初期混
合物に、分子状酸素を１２５〜１５５℃、２．４〜５．
５MPa で反応させるイソブタンの酸化方法。 【効果】 多量の反応開始剤を用いる必要がない。
ルコール１０重量％以上およびtert−ブチルヒドロペル
オキシド０．０５〜０．５重量％からなる反応用初期混
合物に、分子状酸素を１２５〜１５５℃、２．４〜５．
５MPa で反応させるイソブタンの酸化方法。 【効果】 多量の反応開始剤を用いる必要がない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドの製造に関する。より詳細には、本発明は、
tert−ブチルヒドロペルオキシドを製造するための、分
子状酸素を用いるイソブタンの液相酸化に関する。最も
具体的には、本発明は、触媒の非存在における酸化反応
の開始に関する。
ルオキシドの製造に関する。より詳細には、本発明は、
tert−ブチルヒドロペルオキシドを製造するための、分
子状酸素を用いるイソブタンの液相酸化に関する。最も
具体的には、本発明は、触媒の非存在における酸化反応
の開始に関する。
【０００２】
【従来の技術】tert−ブチルヒドロペルオキシドは、市
販の化学薬品の製造における出発物質であり、中間体で
もある。tert−ブチルヒドロペルオキシドは、オレフィ
ン類を相当するエポキシド類に転換するために、モリブ
デン含有触媒と組み合わせて使用される。エポキシド類
は、ポリマー物質を製造するためのモノマー中間体であ
る。
販の化学薬品の製造における出発物質であり、中間体で
もある。tert−ブチルヒドロペルオキシドは、オレフィ
ン類を相当するエポキシド類に転換するために、モリブ
デン含有触媒と組み合わせて使用される。エポキシド類
は、ポリマー物質を製造するためのモノマー中間体であ
る。
【０００３】商業的効用性のために、tert−ブチルヒド
ロペルオキシドを製造する方法における改良が続いてい
る。
ロペルオキシドを製造する方法における改良が続いてい
る。
【０００４】米国特許第２，８４５，４６１号（D. L.
E. Winklerら）明細書は、tert−ブチルヒドロペルオキ
シドを形成するための、イソブタンの無触媒液相酸化を
教示している。この反応では、かなりの量のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドまたはジ−tert−ブチルペルオキ
シドを反応開始剤として用いる。
E. Winklerら）明細書は、tert−ブチルヒドロペルオキ
シドを形成するための、イソブタンの無触媒液相酸化を
教示している。この反応では、かなりの量のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドまたはジ−tert−ブチルペルオキ
シドを反応開始剤として用いる。
【０００５】米国特許第３，４７８，１０８号（H. R.
Grane ）明細書は、分子状酸素を用いるイソブタンの液
相酸化を教示している。直前の生産からの少量のヒドロ
ペルオキシドを加えることにより、反応に要する誘導期
間を減らしている。
Grane ）明細書は、分子状酸素を用いるイソブタンの液
相酸化を教示している。直前の生産からの少量のヒドロ
ペルオキシドを加えることにより、反応に要する誘導期
間を減らしている。
【０００６】米国特許第３，９０７，９０２号（H. R.
Grane ）明細書は、イソブタンの液相酸化において、te
rt−ブチルヒドロペルオキシドへの選択性を高める方法
を教示している。少量のイソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールまたはsec-ブチルアルコールの存在に
よって選択性が上昇する。
Grane ）明細書は、イソブタンの液相酸化において、te
rt−ブチルヒドロペルオキシドへの選択性を高める方法
を教示している。少量のイソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールまたはsec-ブチルアルコールの存在に
よって選択性が上昇する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、反応
開始剤として多量のペルオキシドを用いる必要がない、
液相でイソブタンの酸化生成物を製造する方法を提供す
ることである。
開始剤として多量のペルオキシドを用いる必要がない、
液相でイソブタンの酸化生成物を製造する方法を提供す
ることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】分子状酸素を用いてイソ
ブタンの無触媒液相酸化を開始させて、tert−ブチルヒ
ドロペルオキシドを製造するための改良された方法が見
出された。この反応は、１２５〜１５５℃の酸化温度お
よび３５０〜８００psia（２．４〜５．５MPa）の酸化
圧力で実施される。
ブタンの無触媒液相酸化を開始させて、tert−ブチルヒ
ドロペルオキシドを製造するための改良された方法が見
出された。この反応は、１２５〜１５５℃の酸化温度お
よび３５０〜８００psia（２．４〜５．５MPa）の酸化
圧力で実施される。
【０００９】この改良においては、イソブタン５０重量
％以上、tert−ブチルアルコール１０重量％以上および
tert−ブチルヒドロペルオキシド０．０５〜０．５重量
％からなる反応用初期混合物を形成する。分子状酸素を
酸化反応圧力で加え、反応用初期混合物を１３５〜１５
５℃の反応開始温度に加熱する。その結果、tert−ブチ
ルヒドロペルオキシド１０重量％以上を含有する定常状
態の反応混合物が、２〜５時間のうちに得られる。
％以上、tert−ブチルアルコール１０重量％以上および
tert−ブチルヒドロペルオキシド０．０５〜０．５重量
％からなる反応用初期混合物を形成する。分子状酸素を
酸化反応圧力で加え、反応用初期混合物を１３５〜１５
５℃の反応開始温度に加熱する。その結果、tert−ブチ
ルヒドロペルオキシド１０重量％以上を含有する定常状
態の反応混合物が、２〜５時間のうちに得られる。
【００１０】イソブタンの液相酸化は、バッチ型、半連
続型および連続型のいずれの反応器で実施してもよい。
定常状態の反応混合物の一部からなる反応器流出液を、
生成物の分別に付す。生成物の分別は、蒸留、抽出蒸
留、溶剤抽出またはそれらを組み合わせたものによって
実施する。tert−ブチルヒドロペルオキシドは、別個の
生成物として回収するか、より典型的には、酸化反応の
共生成物であるtert−ブチルアルコールと混合した状態
で回収する。未転換のイソブタンは酸化反応器に再循環
させる。
続型および連続型のいずれの反応器で実施してもよい。
定常状態の反応混合物の一部からなる反応器流出液を、
生成物の分別に付す。生成物の分別は、蒸留、抽出蒸
留、溶剤抽出またはそれらを組み合わせたものによって
実施する。tert−ブチルヒドロペルオキシドは、別個の
生成物として回収するか、より典型的には、酸化反応の
共生成物であるtert−ブチルアルコールと混合した状態
で回収する。未転換のイソブタンは酸化反応器に再循環
させる。
【００１１】反応器は、液状イソブタンと分子状酸素と
の接触を促進し、発熱性酸化反応からの熱を除去するよ
うに設計されていることが好ましい。
の接触を促進し、発熱性酸化反応からの熱を除去するよ
うに設計されていることが好ましい。
【００１２】酸化反応は、発熱反応混合物から熱を除く
ための手段を備えた反応器の中で実施することが好まし
い。大きめの反応器の場合、熱除去手段は、冷却した脱
イオン水のような急冷媒を提供する熱交換管からなるこ
とができる。小さめの反応器の場合、熱除去手段は、急
冷媒を通すジャケットからなるものでもよい。
ための手段を備えた反応器の中で実施することが好まし
い。大きめの反応器の場合、熱除去手段は、冷却した脱
イオン水のような急冷媒を提供する熱交換管からなるこ
とができる。小さめの反応器の場合、熱除去手段は、急
冷媒を通すジャケットからなるものでもよい。
【００１３】反応用初期混合物を初期温度、たとえば周
囲温度から１３５〜１５５℃の反応開始温度に加熱する
ための手段が備えられている。この手段は通常、熱交換
機からなる。イソブタンを管側に通し、高圧蒸気をジャ
ケットに提供する。熱交換機は、再循環ラインの中に配
設されていてもよい。起動運転中、イソブタンは反応器
と生成物分別手段との間を循環し、このとき、再循環さ
れるイソブタンには熱が加えられる。反応が開始したな
らば加熱を停止する。この反応の開始は、反応器内の反
応発熱を示す反応器の熱電対によって示される。２〜５
時間のうちに、tert−ブチルヒドロペルオキシドを１０
重量％以上含有する定常状態の反応混合物が、速やかに
得られる。これまでは、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ドを用いて反応を開始させることが公知であった。驚く
べきことに、０．０５〜０．１重量％、好ましくは０．
０５〜０．０８重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシ
ドを用いて、反応を開始させうることがわかった。
囲温度から１３５〜１５５℃の反応開始温度に加熱する
ための手段が備えられている。この手段は通常、熱交換
機からなる。イソブタンを管側に通し、高圧蒸気をジャ
ケットに提供する。熱交換機は、再循環ラインの中に配
設されていてもよい。起動運転中、イソブタンは反応器
と生成物分別手段との間を循環し、このとき、再循環さ
れるイソブタンには熱が加えられる。反応が開始したな
らば加熱を停止する。この反応の開始は、反応器内の反
応発熱を示す反応器の熱電対によって示される。２〜５
時間のうちに、tert−ブチルヒドロペルオキシドを１０
重量％以上含有する定常状態の反応混合物が、速やかに
得られる。これまでは、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ドを用いて反応を開始させることが公知であった。驚く
べきことに、０．０５〜０．１重量％、好ましくは０．
０５〜０．０８重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシ
ドを用いて、反応を開始させうることがわかった。
【００１４】
【発明の効果】したがって、より多量の反応開始剤を用
いる必要性がなくなった。
いる必要性がなくなった。
【００１５】
【実施例】以下の非制限的な実施例によって本発明を説
明する。
明する。
【００１６】実施例 イソブタン６９．９重量％、tert−ブチルアルコール３
０．０重量％およびtert−ブチルヒドロペルオキシド
０．１重量％からなる初期反応混合物を用意した。この
反応混合物を、反応温度１４１℃に加熱した。そこで、
純粋な酸素を４９３psia（３．４MPa に等しい）で導入
した。定常状態の反応混合物の組成は、イソブタン７
０．３重量％、tert−ブチルアルコール１４．３重量％
およびtert−ブチルヒドロペルオキシド１３．６重量％
であった。
０．０重量％およびtert−ブチルヒドロペルオキシド
０．１重量％からなる初期反応混合物を用意した。この
反応混合物を、反応温度１４１℃に加熱した。そこで、
純粋な酸素を４９３psia（３．４MPa に等しい）で導入
した。定常状態の反応混合物の組成は、イソブタン７
０．３重量％、tert−ブチルアルコール１４．３重量％
およびtert−ブチルヒドロペルオキシド１３．６重量％
であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 tert−ブチルアルコールおよびtert−ブ
チルヒドロペルオキシドを製造するための、１２５〜１
５５℃の酸化反応温度および２．４〜５．５MPa （３５
０〜８００psia）の酸化反応圧力で、分子状酸素を用い
てイソブタンを無触媒的に液相酸化させる方法におい
て、 イソブタン５０重量％以上、tert−ブチルアルコール１
０重量％以上およびtert−ブチルヒドロペルオキシド
０．０５〜０．５重量％からなる反応用初期混合物を形
成し、 該反応用初期混合物に分子状酸素を酸化反応圧力で加
え、１３５〜１５５℃の反応開始温度に加熱し、 これにより、２〜５時間のうちに、tert−ブチルヒドロ
ペルオキシド１０重量％以上を含有する定常状態の反応
混合物を形成することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/215,148 US5399777A (en) | 1994-03-21 | 1994-03-21 | Isobutane oxidation |
| US08/215148 | 1994-03-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258209A true JPH07258209A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=22801863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7060358A Pending JPH07258209A (ja) | 1994-03-21 | 1995-03-20 | イソブタンの酸化方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399777A (ja) |
| EP (1) | EP0673907B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258209A (ja) |
| CA (1) | CA2142063A1 (ja) |
| DE (1) | DE69508832T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020528074A (ja) * | 2017-08-12 | 2020-09-17 | 上海恵和化徳生物科技有限公司Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｈｙｂｒｉｄ−Ｃｈｅｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ | アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475147A (en) * | 1994-10-19 | 1995-12-12 | Arco Chemical Technology, L.P. | Production of tertiary butyl hydroperoxide |
| US6023001A (en) * | 1998-03-18 | 2000-02-08 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Peroxide production |
| US6225510B1 (en) | 1999-12-10 | 2001-05-01 | Crompton Corporation | Preparation of di-t-alkyl peroxides and t-alkyl hydroperoxides from n-alkyl ethers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845461A (en) * | 1956-04-12 | 1958-07-29 | Shell Dev | Non-catalytic liquid phase isobutane oxidation |
| US3478108A (en) * | 1966-02-21 | 1969-11-11 | Atlantic Richfield Co | Isobutane oxidation |
| US3907902A (en) * | 1966-10-10 | 1975-09-23 | Atlantic Richfield Co | Method for the production of tertiary-butyl hydroperoxide |
| US4404406A (en) * | 1981-10-05 | 1983-09-13 | Shell Oil Company | Oxidation of isobutane under super-critical conditions |
| DE3248465A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von tert.-butanol |
-
1994
- 1994-03-21 US US08/215,148 patent/US5399777A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-16 DE DE69508832T patent/DE69508832T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-16 EP EP95300248A patent/EP0673907B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-08 CA CA002142063A patent/CA2142063A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-20 JP JP7060358A patent/JPH07258209A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020528074A (ja) * | 2017-08-12 | 2020-09-17 | 上海恵和化徳生物科技有限公司Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｈｙｂｒｉｄ−Ｃｈｅｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ | アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0673907A1 (en) | 1995-09-27 |
| DE69508832D1 (de) | 1999-05-12 |
| DE69508832T2 (de) | 1999-08-05 |
| EP0673907B1 (en) | 1999-04-07 |
| CA2142063A1 (en) | 1995-09-22 |
| US5399777A (en) | 1995-03-21 |
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