JPH07258228A - 紫外線吸収剤としての二量体のベンゾトリアゾール類 - Google Patents

紫外線吸収剤としての二量体のベンゾトリアゾール類

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JPH07258228A
JPH07258228A JP7059785A JP5978595A JPH07258228A JP H07258228 A JPH07258228 A JP H07258228A JP 7059785 A JP7059785 A JP 7059785A JP 5978595 A JP5978595 A JP 5978595A JP H07258228 A JPH07258228 A JP H07258228A
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JP
Japan
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carbon atoms
group
tert
formula
butyl
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Application number
JP7059785A
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Dieter Reinehr
ライネール ジーター
Jean-Pierre Bacher
バーヒェル ジャン−ピエール
Andre Schmitter
シュミッター アンドレ
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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Abstract

(57)【要約】 【目的】新規の安定剤を提供する。 【構成】式Ｉ： 【化１】 （式中、例えばｐは０を、Ｒ1 とＲ'1はＨを、Ｒ2 と
Ｒ'2はＨをまたは一緒になって１，２−エチレンを、Ｒ
3 とＲ'3はメチル又はｔｅｒｔ−オクチルを表す。）の
化合物、その化合物の安定剤としての使用、その化合物
を含有する安定剤及び又はその化合物により安定化され
たポリマー。この化合物は、塗料材料にも添加でき、多
層塗膜の上層にも包含され得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規二量体の２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、
それらの有機ポリマーのための安定剤として使用、該当
する安定化された組成物、及び有機ポリマーの安定化法
に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】或る種の
２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
類は、或る時期は、有機ポリマーのための安定剤として
使用されていた。この型の或る種二量体の使用も記載さ
れている。例えば、或るメチレン橋型のビスベンゾトリ
アゾールは例えば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４８１２４
９８号、米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４９４８６６６号及
び米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４６１８９０５号に開示さ
れている；米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４８５９７２６号
には、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール類が開示されており、それらはジイソプロピリデ
ンベンゼンを介して３’−位で互いに化学的に結合して
いる。
【０００３】米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４０７７９７１
号、英国特許（ＧＢ−Ａ−１）第１１６９８５９号とス
イス国特許（ＣＨ−Ａ−）第４０８０３３号には、或る
種の２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール類が開示されており、それらは−ＣＨ2 −Ｎ（Ｒ）
−ＣＯ−Ｒ（式中、各々のＲは或る有機基を表す。）の
置換基を持ち、そしてそれも光安定剤として使用でき
る。
【０００４】二量体のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤に対する需要は依然としてある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、熱、酸素そし
て光、特に紫外線の照射の有害な影響に対する有機ポリ
マーの安定化に驚く程に適している新規二量体のベンゾ
トリアゾールに関する。
【０００６】従って、本発明は式Ｉ：
【化２】 （式中、ｐは０又は１を表し；Ａは炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基を表し；Ｒ1 とＲ'1は、互いに独立
して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基又は−ＣＮを表し；Ｒ2 とＲ'2は、互いに独立して、
水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
すか又は一緒になって炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基又は炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキ
レン基を表し；そしてＲ3 とＲ'3は、互いに独立して、
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を
表す。）の化合物に関する。
【０００７】式Ｉの化合物が顕著に高い昇華抵抗性と抽
出に対する優れた性質を持っていることは、特記に値す
る。
【０００８】式中、ｐが０を表す式Ｉの化合物は好まし
い。
【０００９】別の好ましい化合物は、式中、Ｒ1 とＲ'1
が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基又は−ＣＮを表し；Ｒ2 とＲ'2が、互
いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基又は一緒になって炭素原子数２ないし３のア
ルキレン基又は炭素原子数２ないし３のヒドロキシアル
キレン基を表し；そしてＲ3 とＲ'3が、互いに独立し
て、水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を
表す化合物である。
【００１０】目立って興味を引く化合物は、式中、ｐが
０を表し；そしてＲ1 とＲ'1が同一であって水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は塩素原子を表
し；Ｒ2 とＲ'2が同一であって水素原子又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すか、又は一緒になって炭
素原子数２ないし３のアルキレン基又は炭素原子数２な
いし３のヒドロキシアルキレン基を表し；そしてＲ3 と
Ｒ'3が同一であって、炭素原子数１ないし９のアルキル
基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す化合
物であり、そして特に、式中、ｐが０を表し；そしてＲ
1 とＲ'1が同一であって、水素原子又は塩素原子を表
し；Ｒ2 とＲ'2が同一であって水素原子又はメチル基を
表すか、又はＲ2 とＲ'2が一緒になってエチレン基又は
１，２−ジヒドロキシエチレンを表し；そしてＲ3 と
Ｒ'3が同一であって炭素原子数１ないし９のアルキル基
を表す化合物である。
【００１１】ハロゲン原子は−Ｆ、−Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ
を表し；本発明の全ての実施態様では、一つのハロゲン
原子による置換は、好ましくは−Ｃｌ又はＢｒ、特にＣ
ｌである。
【００１２】アルキレン基Ａは、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシ
レン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デ
シレン基、ウンデシレン基又はドデシレン基である。好
ましくは、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、特に
直鎖の炭素原子数１ないし８のアルキレン基である。
【００１３】アルキル基のＲ1 、Ｒ'1、Ｒ2 、Ｒ'2、Ｒ
3 とＲ'3は、互いに独立しそして上述の定義の範囲内
で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基であり；好まし
くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、特に炭素原
子数１ないし９のアルキル基である。アルキル基の
Ｒ1 、Ｒ'1、Ｒ2 とＲ'2は、互いに独立して、好ましく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基で
ある。
【００１４】アルキル基のＲ3 とＲ'3は、好ましくは互
いに独立して、メチル基か又は分枝した炭素原子数４な
いし１２のアルキル基、特にメチル基又は炭素原子数４
ないし８の第三級アルキル基である。第三級アルキル基
とはここでは、結合する炭素原子それ自体が３個の別の
炭素原子に結合している飽和脂肪族炭化水素基を意味す
る。炭素原子数４ないし８の第三級アルキル基とは、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基（１，１−ジメチルエチル基）および
ｔｅｒｔ−オクチル基（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）基を表す。
【００１５】Ｒ1 とＲ'1、及びＲ3 とＲ'3は、好ましく
は各々の場合において、同一の置換基である。Ｒ2 と
Ｒ'2も、それらが一緒になってアルキレン基又はヒドロ
キシアルキレン基でない限りは同一のアルキル基であ
る。
【００１６】Ｒ2 とＲ'2も、それらが一緒になってアル
キレン基又はヒドロキシアルキレン基である場合、ｐは
概して０を表し；Ｒ2 とＲ'2はその際それらが結合して
いる尿素単位と一緒になって５員環又は６員環、特に５
員環を形成する。その環はアルキル基により置換されて
いてもよく又は、Ｒ2 とＲ'2が一緒になってヒドロキシ
アルキレン基である場合は、１個又はそれ以上の−ＯＨ
基により追加して置換されてよい。Ｒ2 とＲ'2が一緒に
なったアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、特に
好ましくは、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン
基、１又は２個の−ＯＨ基により置換されている１，２
−エチレン基又は１−又は２個の−ＯＨ基により置換さ
れている１，３−プロピレン基、特に１，２−エチレン
基又は１又は２個の−ＯＨ基により置換されている１，
２−エチレン基である。
【００１７】本発明の新規化合物は米国特許（ＵＳ−Ａ
−）第４０７７９７１号、英国（ＧＢ−Ａ−）第１１６
９８５９号又は米国特許（ＵＳ−Ａ−）第３６２９１９
２号に記載されている方法と同様にして製造できる。そ
れらは、式II：
【化３】 のベンゾトリアゾールの１当量と式II’：
【化４】 の１当量を、式III ：
【化５】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ'1、Ｒ2 、Ｒ'2、Ｒ3 、Ｒ'3とｐ
は式Ｉａについて定義されたとおりであり、そしてＸは
ＯＨ、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。）の化合
物の当量と反応させることにより都合良く製造できる。
反応温度は決定的ではなくそして例えば−１０℃ないし
１５０℃でよい；反応は適当な反応媒体中（例えば、酸
性又は有機溶媒中）、適当な添加剤（例えば酸、アルカ
リ金属化合物又は脱水剤）の存在下で実施すると好都合
であり、反応溶媒と添加剤が同じであってもよい。
【００１８】式中、Ｘがヒドロキシル基又は塩素原子、
特にヒドロキシル基を表す式III の化合物が好ましい。
【００１９】式Ｉの新規化合物は、例えば、同一又は異
なる式IIとII’の化合物を式III の化合物と；例えばＨ
2 ＳＯ4 を８０−１００％を含有する濃硫酸で、無水酢
酸と酢酸の混合物中で、ポリリン酸（オルトリン酸を基
準にして、リン含量が約１００ないし１３０％）中で、
又は不活性溶媒例えばトルエン又はヘキサン中で；脱水
剤例えばｐ−トルエンスルホン酸又は塩化アルミニウム
を添加して；都合良くは攪拌下、反応させることにより
製造できる。硫酸が好ましく、そして反応は−５℃ない
し＋４０℃で実施されるのが好ましく、反応混合物の温
度は、全ての成分が計量して添加された後は、好ましく
は０℃ないし３０℃、特に１５℃ないし２５℃の範囲に
保たれる。生成物は既知の方法で後処理されそして単離
され、例えば水による希釈により、都合良くは冷却（氷
水）により、そしてろ過による固体の分離の後の洗浄と
乾燥による。
【００２０】使用できる式III のメチロール化合物の例
は、下記のものを包含する：Ｎ，Ｎ’−ジメチロール尿
素、Ｎ，Ｎ’−ジメチロール−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿
素、１，３−ジメチロール−テトラヒドロイミダゾール
−２−オン（＝１，３−ジメチロール−エチレン尿
素）、１，３−ジメチロール−４，５−ジヒドロキシ−
テトラヒドロイミダゾール−２−オン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チロール−セバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチロール
マロン酸アミド及びＮ，Ｎ’−ジメチロールコハク酸ア
ミド。
【００２１】式Ｉの化合物は、米国特許（ＵＳ−Ａ−）
第４０７７９７１号に記載されているのと同様にして、
上述の式IIとII’の化合物を、式IV：
【化６】 の化合物と、０ないし５０℃で、ホルムアルデヒドの存
在下反応させることによっても製造できる。その反応の
詳細な実施例は、この刊行物に記載されている。
【００２２】式Ｉの新規化合物は、熱、酸素及び光、特
に紫外線照射の有害作用に対する、有機材料、特に有機
ポリマーの安定化に非常に適している。そのような有機
材料の例を下記する。
【００２３】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ
イソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフ
ィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、分枝低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００２４】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは異なる方法、そして特に下記の方
法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で） ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。
【００２５】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２６】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン−コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１−コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン−コポリマー、エチレン
／ブテン−１−コポリマー、エチレン／ヘキセン−コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン−コポリマー、エチ
レン／ヘプテン−コポリマー、エチレン／オクテン−コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン−コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン−コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート−コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
−コポリマーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー
又はエチレン／アクリル酸−コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１．に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダム
な又は交互のポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー
並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの混
合物。
【００２７】４．炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００２８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００２９】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
エン−ターポリマーからの高耐衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３０】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリル−コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンと無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートまたはメタアクリレート；エチレン／プロピレン
／ジエン−ターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル；アク
リレート／ブタジエン−コポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと６．に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−
またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
【００３１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００３２】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００３３】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルアクリレート−コポリマー、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレート−コポリマー又
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル−コポリマー又
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエン−ターポリマー。
【００３４】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００３５】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３６】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性さ
せたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。
【００３７】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００３８】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００３９】１６．ジアミン及びジカルボン酸及び／又
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／
９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸
から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミ
ン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸および所望
により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリ
アミド、例えはポリ（２，４，４−トリメチルヘキサメ
チレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレン
イソフタルアミド。前記ポリアミドとポリオレフィン、
オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結
合またはグラフトしたエラストマーとの別のブロックコ
ポリマーも；またはこれらとポリエーテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは
ポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマ
ー；並びに、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリア
ミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリア
ミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４０】１７．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００４１】１８．ジカルボン酸およびジオールおよび
/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート及び
ポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を
含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル；及びポリカーボネート又はＭＢＳで変
性したポリエステル。
【００４２】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
【００４３】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００４４】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂及びメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００４５】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００４６】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビ
ニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並び
に燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００４７】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。
【００４８】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【００４９】２６．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００５０】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
同族誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロ
ピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなも
の、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロー
スのようなもの；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００５１】２８．前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００５２】従って、本発明の化合物は、 Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を受け易い有機材
料、及び、 Ｂ）安定剤としての式Ｉの化合物 からなる組成物にも関する。
【００５３】式Ｉの新規化合物は、成分Ａとして有機ポ
リマー、例えば合成有機ポリマーを含有する組成物に特
に有利に使用できる。式Ｉの化合物は、熱可塑性ポリマ
ーからなる組成物の安定化のためには特に重要である。
【００５４】新規組成物は、塗料組成物の、例えばペイ
ントの、又は可塑性組成物の構成であり得る。
【００５５】成分Ａがｉ）ヘテロ原子、特に窒素原子及
び／又は酸素原子を主鎖中に含有する有機ポリマー、ス
チレンコポリマー、スチレングラフトコポリマー及びポ
リメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）から選択された熱
可塑性ポリマー；又はii) ペイント結合剤である組成物
が好ましい。
【００５６】主鎖中にヘテロ原子を含有する熱可塑姓ポ
リマーは、特に、Ｏ−、Ｓ−及びＮ−含有ポリマーであ
る。それらの例は上述の１３．と２０．に列記されてい
る。これらの内の好ましいものは、ポリカーボネート、
ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンオキシドとポリフェニレンスルフィド、特にポリ
カーボネート、ポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート（ＰＥＴ）、とポリアミド（ＰＡ）、例えば
ＰＡ６とＰＡ６／６、しかし特にポリカーボネートであ
る。
【００５７】スチレンコポリマーとスチレングラフトポ
リマーの例は上述の６．と７．に列記されている。
【００５８】ペイント結合剤は、上で列記したポリマー
の少なくとも一種からなる。特定の結合剤を含有するペ
イントの例を下記する：
【００５９】１．所望ならば硬化触媒を添加してある、
低温−又は高温−架橋性の、アルキド、アクリレート、
ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂、又はそのよ
うな樹脂の混合物を基材にしたペイント； ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステル
又はポリエーテル、及び脂肪族又は芳香族のイソシアナ
ート、イソシアヌレート又はポリイソシアヌレートを基
材にした二成分ポリウレタンペイント； ３．焼付の間に脱ブロック化される、ブロック化された
イソシアナート、イソシアヌレート又はポリイソシアナ
ートを基材にした一成分ポリウレタン； ４．（ポリ）ケチミンと脂肪族又は芳香族イソシアナー
ト、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基材に
した二成分ペイント； ５．（ポリ）ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はポ
リアセトアセテート樹脂又はメチルメタクリアミドグリ
コレートを基材にした二成分ペイント； ６．カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリレー
トとポリエポキシドを基材にした二成分ペイント； ７．酸無水物基を含有するアクリレート樹脂、及びポリ
ヒドロキシル又はポリアミノ成分を基材にした二成分ペ
イント； ８．（ポリ）オキサゾリンと、酸無水物基を含有するア
クリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂、又は脂肪
族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌレート又はポ
リイソシアヌレートを基材にした二成分ペイント； ９．不飽和ポリアクリレートとポリマロネートを基材に
した二成分ペイント； １０．エーテル化したメラミン樹脂と組み合わせた、熱
可塑性アクリレート樹脂又は非自己架橋性アクリレート
樹脂を基材にした熱可塑性ポリアクリレートペイント； １１．シロキサン改質したアクリレート樹脂を基材にし
たペイントシステム； １２．フッ素改質したアクリレート樹脂を基材にしたペ
イントシステム、及び １３．アリルグリシジルエーテルを基材にしたペイント
システム。
【００６０】そのペイントは、１回−又は二回−塗膜仕
上剤として適用でき、本発明の新規安定剤は非着色上塗
膜に添加されるのが好ましい。
【００６１】そのペイントは、基体（金属、プラスチッ
ク、木材等）に常法、例えば刷毛塗、散布塗、流し塗、
浸漬塗又は電気泳動により適用できる。
【００６２】かくして、本発明の好ましい実施態様は、
少なくとも一種の本発明の新規化合物を含有するペイン
ト又は塗料（例えば自動車仕上げ塗料）を包含する。適
当な結合剤は、例えば、上述のものである。
【００６３】かくして、本発明は、光、酸素及び／又は
熱による損傷に対して有機材料、特に有機ポリマーを安
定化するための方法であって、有機材料に安定剤として
式Ｉの化合物を添加することからなる方法；並びに式Ｉ
の化合物を有機材料の安定化のために使用することに関
する。
【００６４】使用される安定剤の量は、安定化される有
機材料と安定化された有機材料の意図する用途に依存す
る。概して、新規組成物は、成分Ａ１００重量部当り、
０．０１ないし１５重量部、特に０．１ないし５重量部
の安定剤（成分Ｂ）からなる。
【００６５】新規化合物及び、所望ならば、別の添加剤
は、例えば工業で常用の混合方法により、有機材料中に
混和できる。混和は、成型の前又は間に、例えば微粉末
成分を混合することにより、又はポリマーの溶融体又は
溶液への安定剤の添加により、又は必要ならば溶媒をそ
の次に蒸発する、ポリマーへの溶解した又は分散した化
合物の適用により、実施できる。エラストマーは、ラテ
ックスとしても安定化できる。ポリマー中への新規化合
物の混和の方法は、該当するモノマーの重合前又は間の
又は架橋前の、それら化合物の添加による。
【００６６】新規化合物又はその混合物は、その化合物
を、例えば、２．５ないし２５重量％の濃度で含有する
マスターバッチの型式で安定化されるプラスチックに添
加してもよい。
【００６７】新規化合物は下記の方法により添加される
と便利である： −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置（例えば押出機、内部混合機等）中への直接
添加により −溶液又は溶融体として。
【００６８】この方法で得られた安定化されたポリマー
組成物は、成型した物品、例えば繊維、フィルム、テー
プ、シート、多層シート、容器、管及び他の形材に、常
法、例えば熱プレス、紡糸、押し出し又は射出成型によ
り変形され得る。
【００６９】従って、本発明は成型品の製造のために新
規ポリマー組成物を使用する方法に関する。
【００７０】新規化合物を多層系に使用することも興味
あることであり、その場合、式Ｉの安定剤を比較的高い
含量、例えば５−１５重量％で含有する新規ポリマー組
成物は、薄層（１０−１００μｍ）で、式Ｉの安定剤を
殆ど含有しないか又は含有してないポリマーから製造さ
れた成型品に適用される。適用は原品(base article)の
成型と同時に、例えば同時押出により実施できる。しか
し、適用はその仕上げ形の原品(base article)へ、例え
ばフィルムを使用する積層化により又は溶液の塗布によ
り、実施できる。仕上げ品の外層又は外層群は、紫外線
に対して成型品の内部を保護する紫外線フィルタの機能
を持つ。外層は、式Ｉの安定剤を少なくとも一種、好ま
しくは５−１５重量％、特に５−１０重量％含有する。
【００７１】従って、厚みが１０−１００μｍである外
層が新規のポリマー組成物を含有するが、他方内層は式
Ｉの安定剤を殆ど含有しないか又は含有してない多層系
の製造のために新規のポリマー組成物を使用する方法
は、本発明の別の副主題を表す。
【００７２】この方法で安定化されたポリマーは、高い
耐候性、特に紫外線に対する高い抵抗性により特徴付け
られる。かくして、それらポリマーは、それらの機械的
性能とそれらの色調と光沢を、例えば屋外で使用されよ
うとも維持する。
【００７３】安定剤（成分Ｂ）は２種又はそれ以上の新
規化合物の混合物でもあり得る。式Ｉの安定剤に加え
て、新規組成物、安定化された塗料材料又は有機ポリマ
ーは、他の安定剤及び／又は他の添加剤、例えば抗酸化
剤、他の光安定剤、金属不活性化剤、亜リン酸エステル
類又はホスホナイトを含有してもよい。それらの例を下
記する。
【００７４】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウ
ンデカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル
−６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェ
ノール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリ
デカン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合
物。
【００７５】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドテジルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【００７６】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【００７７】１．４．トコフェロール類、例えばα−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【００７８】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００７９】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペン
タン。
【００８０】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンシル）、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチル。
【００８１】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ［４−１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。
【００８２】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【００８３】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【００８４】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。
【００８５】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【００８６】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８７】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８８】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８９】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９０】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００９１】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−(３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ−フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）フ
ェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混合物、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒ
ドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル)
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カル
ボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２
−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］：ポリエ
チレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾール
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ
（ＣＨ2 ）3 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル−フェニル）。
【００９２】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオ
キシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリ
ヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシ誘導体。
【００９３】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【００９４】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメ
トキシ−p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルイン
ドリン。
【００９５】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【００９６】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９７】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−
ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ
−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサ
ニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−メト
キシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００９８】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【００９９】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalyl dihydrazide]、オキサニ
リド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェ
ニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−アジピン酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）−チオプ
ロピオン酸ジヒドラジド。
【０１００】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ジイソデシルオキシ−ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール＝ジホス
フィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−
ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、メチルホスフィン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−６−メチルフェニル）、エチルホスフィン酸ビ
ス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ル）。
【０１０１】５．過酸化物スカベンジャー、例えば、β
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１０２】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０３】７．塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸錫鉛。
【０１０４】８．核剤、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【０１０５】９．充填剤および強化剤、例えば、炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【０１０６】１０．その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【０１０７】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４３２５ ８６３
号、米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４ ３３８ ２４４号、
米国特許（ＵＳ−Ａ−）第５ １７５ ３１２号、米国
特許（ＵＳ−Ａ−）第５ ２１６ ０５２号、米国特許
（ＵＳ−Ａ−）第５ ２５２ ６４３号、ＤＥ−Ａ−４
３１６ ６１１号、ＤＥ−Ａ−４ ３１６ ６２２号、
ＤＥ−Ａ−４ ３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０ ５８９
８３９号又は欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０
５９１ １０２号に開示されているそれら、又は３−
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステ
アロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２
−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）
ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２
−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン
−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾフラン−２−オン。
【０１０８】添加される他の安定剤の型と量は、安定化
される基材の型と意図する適用に依り；頻繁には、安定
化されるポリマーを基準にして０．１ないし５重量％が
使用される。
【０１０９】
【実施例】下記の実施例は、新規の塗料を更に詳細に説
明するものであり、それにより発明の範囲が限定される
ものではない。部は重量部であり、％は重量％である。
【０１１０】実施例１
【化７】 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール４５ｇ（０．２モル）を濃硫酸２００ｍ
ｌ中に０ないし−５℃で導入する。次いで、１，３−ジ
メチロールエチレン尿素（５０％水溶液）２９．２ｇ
（０．１モル）を２０分間にわたり−５ないし０℃で滴
下して添加する。次にその混合物を＋２０℃で２時間に
わたり攪拌し、そして氷水１ｌ中に注入してろ過し、次
いでろ過ケーキを水で中性になるまで洗浄する。固体を
ジメチルアセタミド６００ｍｌと共に攪拌し、１００℃
に加熱し、冷却し次いでろ過する。ジメチルアセタミド
と水で洗浄してから真空乾燥箱中、１００℃で乾燥して
融点２８３．５℃の白色粉末４２ｇを得る；これは収率
７４．９％に相当する。
【０１１１】実施例２
【化８】 ビスメチロール尿素１２ｇ（０．１モル）を１，３−ジ
メチロールエチレン尿素の代わりに使用する以外は、実
施例１に記載のとおりの手順を実施する。融点３１０．
４℃の白色生成物５２ｇを取得する；これは収率９７．
３％に相当する。
【０１１２】実施例３
【化９】 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール４５ｇ（０．２モル）の代わりに２−
（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール６４．６ｇ（０．２モル）を使
用する以外は、実施例２に記載のとおりの手順に従う。
後処理して、融点１９０℃の白色生成物２１．５ｇを得
る。
【０１１３】実施例４−６
【化１０】 上に示した一般式の化合物No. ４−６は、実施例１に記
載された方法により製造した。これらの化合物の構造と
物理データを下記の表に示す。
【０１１４】
【表１】 表：実施例４−６の化合物実施例No. Ｒ3 Ｒ2 融点 ４ ｔｅｒｔ−オクチル Ｈ １７４．６℃ ５ ｔｅｒｔ−オクチル ＯＨ ２１５℃ ６ メチル ＯＨ ３３８℃
【０１１５】使用実施例 実施例７：ポリカーボネート（ＰＣ）の安定化 ポリカーボネート粉末１０ｇ（（登録商標）レキサン
（Ｌｅｘａｎ））１０ｇを塩化メチレン５０ｇに室温で
攪拌下、数時間を掛けて溶解する。実施例４又は５の紫
外線吸収剤０．２ｇ（これは添加剤２％の添加に相当す
る。）を添加する。比較のために、紫外線吸収剤を添加
してない他の溶液を調製する。厚み２０μｍのフィルム
をこれらの溶液から注型成型する。
【０１１６】フィルムを、６３℃のブラック−パネル温
度と相対湿度６０％でアトラスＣＩ６５ウェザロメータ
中で暴露する。耐候試験の前とその後一定の間隔で、試
料の変色を黄色度指数（ＹＩ，ＡＳＴＭ Ｄ １９２５
法）を測定することにより検査する。試料を脆性につい
ても解析する。結果を第１表に示す；ＹＩ（０）は初期
色（＝耐候試験開始前の黄色度指数）を表し、そして試
料の脆化を記号* により印した。
【０１１７】
【表２】 第１表：耐候試験前と後の黄色度指数ＹＩと脆化（本発明の試料は紫外線吸収剤 ２％を含有する。） 耐候性試験時間（hr) 紫外線 0 552 1046 1548 2030 3000 3501 4502 5507 吸収剤 ─────────────────────────────────── なし 0.1 3.6 12.2* 実施例４ 0.2 1.6 3.0 9.2 9.3 10.8 12.1 12.2 12.9* 実施例５ 0.5 ───────────────────────────────────* 試料の脆化 第１表に示したデータは、新規化合物の混合がポリカー
ボネートの変色を実質的に生起しないことを示してい
る。その耐候試験では、新規化合物は優れた効果を発揮
している。
【０１１８】実施例８：ホリメチルメタクリレート（Ｐ
ＭＭＡ）の安定化 ポリメチルメタクリレート１５ｇと新規安定剤６０ｍｇ
又は３００ｍｇ（それぞれ安定剤０．４％又は２％に相
当する。）を室温で塩化メチレン８５ｇに溶解する。こ
の溶液から、溶媒の蒸発とそれに続く減圧下の乾燥後、
厚み３０μｍのフィルムをガラス板上で作製する。フィ
ルムをガラス板から引き剥がし、厚紙枠（６×３ｃｍ）
中で牽引する。試料を、紫外線暴露ユニット中、試料上
２０ｃｍの距離に取り付けた５ＴＬ／０９蛍光灯と５Ｔ
Ｌ／１２灯でもって３ケ月にわたり暴露する。紫外線吸
光度を、一定間隔で最大吸光度の波長で測定する。それ
に加えて、試料の変色を黄色度指数（ＹＩ、ＡＳＴＭ
Ｄ １９２５）の測定により検査する。本発明に従って
安定化された試料は、優れた光安定性を持つ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン−ピエール バーヒェル フランス国，68220 ブシュヴィレル，ル デ ヴェルゲルス ９ (72)発明者 アンドレ シュミッター フランス国，68220 ヘゲンハイム，ル デ アルペス ７

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ： 【化１】 （式中、ｐは０又は１を表し；Ａは炭素原子数１ないし
    １２のアルキレン基を表し；Ｒ1 とＲ'1は、互いに独立
    して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基又は−ＣＮを表し；Ｒ2 とＲ'2は、互いに独立して、
    水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    すか又は一緒になって炭素原子数２ないし１２のアルキ
    レン基又は炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキ
    レン基を表し；そしてＲ3 とＲ'3は、互いに独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基又は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を
    表す。）の化合物。
  2. 【請求項２】式中、ｐが０を表す請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】式中、Ｒ1 とＲ'1が、互いに独立して、水
    素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−
    ＣＮを表し；Ｒ2 とＲ'2が、互いに独立して、水素原子
    又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は一緒にな
    って炭素原子数２ないし３のアルキレン基又は炭素原子
    数２ないし３のヒドロキシアルキレン基を表し；そして
    Ｒ3 とＲ'3が、互いに独立して、水素原子、塩素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１
    ないし１２のアルコキシ基を表す請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】式中、ｐが０を表し；そしてＲ1 とＲ'1が
    同一であって水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基又は塩素原子を表し；Ｒ2 とＲ'2が同一であって
    水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    か、又は一緒になって炭素原子数２ないし３のアルキレ
    ン基又は炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキレン
    基を表し；そしてＲ3 とＲ'3が同一であって、炭素原子
    数１ないし９のアルキル基又は炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基を表す請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】式中、ｐが０を表し；そしてＲ1 とＲ'1が
    同一であって、水素原子又は塩素原子を表し；Ｒ2 と
    Ｒ'2が同一であって水素原子又はメチル基を表すか、又
    はＲ2 とＲ'2が一緒になってエチレン基又は１，２−ジ
    ヒドロキシエチレンを表し；そしてＲ3 とＲ'3が同一で
    あって炭素原子数１ないし９のアルキル基を表す請求項
    １記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を受
    け易い有機材料、及び、 Ｂ）安定剤としての請求項１記載の式Ｉの化合物からな
    る組成物。
  7. 【請求項７】成分Ａ１００重量部当り０．０１ないし１
    ５重量部のＢ成分からなる請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】成分ＡとＢに加えて他の安定剤及び／又は
    他の添加剤を含有する請求項６記載の組成物。
  9. 【請求項９】成分Ａが有機ポリマーである請求項６記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】成分Ａが、ｉ）ヘテロ原子、特に窒素原
    子及び／又は酸素原子を主鎖中に含有する有機ポリマ
    ー、スチレンコポリマー、スチレングラフトコポリマー
    及びポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）から選択さ
    れた熱可塑性ポリマー；又はii) ペイント結合剤である
    請求項６記載の組成物。
  11. 【請求項１１】請求項１記載の式Ｉの化合物を安定剤と
    して有機材料に添加することからなる、光、酸素及び／
    又は熱による損傷に対する有機材料の安定化法。
  12. 【請求項１２】光、酸素及び／又は熱による損傷に対す
    る有機材料の安定化のために、請求項１記載の式Ｉの化
    合物を使用する方法。
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TW (1) TW332827B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001278869A (ja) * 2000-03-31 2001-10-10 Chemiprokasei Kaisha Ltd １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途
EP1974941A1 (en) 2007-03-29 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1974948A2 (en) 2007-03-29 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1980409A2 (en) 2007-03-29 2008-10-15 FUJIFILM Corporation Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1985457A2 (en) 2007-04-25 2008-10-29 FUJIFILM Corporation Cardboard cylinder for a heat-sensitive transfer image-receiving sheet, rolled heat-sensitive transfer image-receiving sheet to form a roll shape, and image-forming method
WO2012015076A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Fujifilm Corporation Polymerizable composition

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69810527T2 (de) * 1997-03-27 2004-11-04 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh 2-(2'-Hydroxphenyl)-benzotriazole und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel für organische Polymere
IT1298206B1 (it) 1998-01-27 1999-12-20 Great Lakes Chemical Italia "2-(2'-idrossifenil) benzotriazoli contenenti un gruppo 2,4- imidazoli- dinedione e procedimento per la loro preparazione"
KR20010043696A (ko) 1998-05-19 2001-05-25 메리 이. 보울러 펜던트 아세토아세토네이트 부분을 함유한 폴리아크릴 수지
US6245915B1 (en) 1999-05-03 2001-06-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety
US6251173B1 (en) 1999-10-29 2001-06-26 Lexmark International, Inc. Ink compositions containing ultraviolet absorbers
CN1198808C (zh) 1999-11-16 2005-04-27 西巴特殊化学品控股有限公司 苯并三唑uv吸收剂的应用
US6284895B1 (en) * 2000-12-27 2001-09-04 Council Of Scientific And Industrial Research Bromo-functionalized benzotriazole UV absorbers
WO2014026780A1 (en) 2012-08-16 2014-02-20 Basf Coatings Gmbh Coating compositions containing benzotrizol based uv-absorbers
CN109517172B (zh) * 2017-09-18 2023-08-29 嘉兴山蒲照明电器有限公司 一种有机硅改性聚酰亚胺树脂组合物及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH497919A (de) * 1961-06-16 1970-10-31 Geigy Ag J R Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen als Lichtschutzmittel
NL279774A (ja) * 1961-06-16
CH410851A (de) * 1961-06-16 1966-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zum Schützen von Textilmaterial gegen Lichtschädigung
BE630546A (ja) * 1961-06-16
NL6809017A (ja) * 1967-07-01 1969-01-03
JPS565279B2 (ja) * 1974-08-15 1981-02-04
JPS61113649A (ja) * 1984-11-07 1986-05-31 Adeka Argus Chem Co Ltd 耐光性の改善された高分子材料組成物
US4812498B1 (en) * 1986-12-22 1995-04-11 Adeka Argus Chemical Co Ltd Polycarbonate resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis(benzotriazolyl phenols).
US5233047A (en) * 1987-08-12 1993-08-03 Elf Atochem North America, Inc. Benzotriazole UV absorber hydrazides
US4948666A (en) * 1988-04-22 1990-08-14 Mobay Corporation Stain resistant polycarbonate panels
US4859726A (en) * 1988-10-24 1989-08-22 Eastman Kodak Company Bis-benzotriazolyl compounds and polymeric materials stabilized therewith

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001278869A (ja) * 2000-03-31 2001-10-10 Chemiprokasei Kaisha Ltd １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途
EP1974941A1 (en) 2007-03-29 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1974948A2 (en) 2007-03-29 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1980409A2 (en) 2007-03-29 2008-10-15 FUJIFILM Corporation Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1985457A2 (en) 2007-04-25 2008-10-29 FUJIFILM Corporation Cardboard cylinder for a heat-sensitive transfer image-receiving sheet, rolled heat-sensitive transfer image-receiving sheet to form a roll shape, and image-forming method
WO2012015076A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Fujifilm Corporation Polymerizable composition

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CA2143165A1 (en) 1995-08-25
KR950032148A (ko) 1995-12-20

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