JPH08245619A - 光、熱および酸化に対する有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 光、熱および酸化に対する有機材料の安定剤
としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体の使用方法を提供する。 【解決手段】次式Ｉ 〔式（Ｉ）においてＸは式（II）で表される基を意味
し；Ｒ_１，Ｒ_５は水素原子、Ｃ_１−Ｃ_１８のアルキル基
等であり；Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４はＣ_２−Ｃ_２１のアルキレ
ン基であり；ｎは０または１であり；又式（II）のＲ_７
は水素原子，Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基等である〕 で表される化合物を安定剤として使用することよりな
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピペリジント
リアジン化合物および光、熱もしくは酸化に対する有機
材料、特に合成ポリマーの安定化剤としてのそれらの使
用方法、およびこの方法により安定化された有機材料に
関する。

【０００２】

【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン基を含有するトリアジン化合物による合成ポリマーの
安定化は、多くの特許発明明細書、特に米国特許発明明
細書第４１０８８２９号および特開昭５７−３８５８９
号並びに米国特許発明明細書第４８１６５０７号および
同第４９９７９３８号において記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】本発明は次式（Ｉ）で表される新規化合物に
関する。

【化５】 〔式中、ｎは０もしくは１を表し、およびＸは次式（Ｉ
Ｉ）

【化６】 で表される基を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は同一もしくは異
なっていてよく、いてよく、水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置
換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、もしくは
Ｒ₁ およびＲ₅ は次式（ＩＩＩ）

【化７】 で表される基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もし
くは異なっていてよく、炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基を表し、Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル
基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＮ、炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表すか、もしくはＲ₇ は炭素原子数１ないし８の脂肪
族アシル基を表し、ｎが１を表しかつＲ₁ およびＲ₅ が
式（ＩＩＩ）の基を表す場合、Ｘは次式（ＩＶ）

【化８】 （式中、Ｒ₆ およびＲ₇ は前に定義された意味を表
す。）で表される基を表すことができる。〕

【０００４】１８個までの炭素原子を含有するアルキル
基の例は以下の、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル
基、第三−ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、第三−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。

【０００５】未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は以下の、シ
クロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロ
ヘキシル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基であ
る。好ましくは未置換もしくは置換されたシクロヘキシ
ル基である。

【０００６】未置換もしくはフェニル基上において１、
２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基の例は以下の、ベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三−ブチ
ルベンジル基および２−フェニルエチル基である。好ま
しくはベンジル基である。

【０００７】１２個までの炭素原子を含有するアルキレ
ン基の例は以下の、エチレン基、プロピレン基、トリメ
チレン基、２−メチルトリメチレン基、２，２−ジメチ
ルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基、およびドデカメチ
レン基である。

【０００８】炭素原子数３ないし６のアルケニル基の例
は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基および
ヘキセニル基である。好ましくは１位の炭素原子が飽和
されたアルケニル基であり、好ましくは特にアリル基で
ある。

【０００９】１８個までの炭素原子を含有するアルコキ
シ基の例は以下の、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基およびオクタデシルオキシ基である。好ましい例は
炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、特にヘプトキ
シ基およびオクトキシ基である。

【００１０】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
ドデロキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。好
ましくはシクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基
である。

【００１１】８個までの炭素原子を含有する脂肪族アシ
ル基の例は以下の、アセチル基、プロピオニル基、ブチ
リル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイ
ル基、ヘプタノイル基、アクリロイル基およびクロトニ
ル基である。好ましくは炭素原子数１ないし８のアルカ
ノイル基および炭素原子数３ないし８のアルケノイル基
である。

【００１２】好ましいＲ₇ の定義は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし
１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル
基、特に水素原子もしくはメチル基である。

【００１３】Ｘは好ましくは式（ＩＩ）の基である。

【００１４】好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｘは
式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は同一もしくは
異なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
し、およびＲ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す化合物で
ある。

【００１５】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、
Ｘは式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は同一もし
くは異なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし
６のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基
を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
し、およびＲ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、シクロヘキシル基、アリル基もしくはベンジ
ル基を表す化合物である。

【００１６】

【発明の実施の形態】特に興味のある式（Ｉ）の化合物
は、式中、Ｘは式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁およびＲ₅
は同一もしくは異なっていてよく、水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ お
よびＲ₄ は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数
２ないし３のアルキレン基を表し、Ｒ₆ は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し、およびＲ₇ は水素原子も
しくはメチル基を表す化合物である。

【００１７】好ましい式（Ｉ）の化合物はまた、式中、
ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は式（ＩＩＩ）の基を表
し、およびＸは式（ＩＶ）の基を表す化合物である。

【００１８】さらに好ましい式（Ｉ）の化合物は、式
中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は式（ＩＩＩ）の基
を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ および
Ｒ₄ は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、およびＲ₆ は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
ルケニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表す化合物である。

【００１９】特に興味のある式（Ｉ）の化合物はまた、
式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は式（ＩＩＩ）の
基を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およ
びＲ₄ は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数２
ないし６のアルキレン基を表し、およびＲ₆ は水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アリル基もしくはベンジル基を表す化合物であ
る。

【００２０】さらに特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は式（ＩＩＩ）の
基を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およ
びＲ ₄ は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数２
ないし３のアルキレン基を表し、Ｒ₆ は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、およびＲ₇ は水素原子もし
くはメチル基を表す化合物である。

【００２１】式（Ｉ）の化合物の例は、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ
^III −トリス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−
（ビス〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４
−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジエチレ
ントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ
−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４
−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス〔１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル〕アミノ）
−トリアジニ−６−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ
^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミ
ノ）−４−（ビス〔２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジニ−４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕
−ジヘキサメチレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −
トリス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビ
ス〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４
−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジヘキサ
メチレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２
−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−
４−イル）−エチルアミノ）−４−（ビス〔２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル〕アミノ）
−トリアジニ−６−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ
^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）−エチル
アミノ）−４−（ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジニ−４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６
−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III
−トリス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニ−４−イル）−エチルアミノ）−４−（ビス
〔２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イ
ル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジヘキサメチ
レントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−
（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ
−４−イル）−エチルアミノ）−４−（ビス〔１，２，
２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル〕ア
ミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジヘキサメチレント
リアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）−ドデシルアミノ）−４−（ビス〔２，２，６，６
−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル〕アミノ）−ト
リアジニ−６−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ^I ，
Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）−ドデシルア
ミノ）−４−（ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−ピペリジニ−４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６
−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III
−トリス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニ−４−イル）−ドデシルアミノ）−４−（ビ
ス〔２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−
イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジヘキサメ
チレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−
（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ
−４−イル）−ドデシルアミノ）−４−（ビス〔１，
２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４−イ
ル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジヘキサメチ
レントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキ
ス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス〔２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル〕ア
ミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−
テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テト
ラキス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビ
ス〔１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−
４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，
５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ
^III ，Ｎ^IV−テトラキス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジニ−４−イル）−エチルアミ
ノ）−４−（ビス〔２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジニ−４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イ
ル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，
Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス〔２−（Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
−エチルアミノ）−４−（ビス〔１，２，２，６，６−
ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル〕アミノ）−トリ
アジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザド
デカン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス〔２−
（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４
−イル）−ドデシルアミノ）−４−（ビス〔２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル〕アミ
ノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テ
トラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラ
キス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジニ−４−イル）−ドデシルアミノ）−４−（ビ
ス〔１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−
４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，
５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス
〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス−〔２，
４−（ビス〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ〕−トリアジニ−
６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、
Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−
テトラキス−〔２，４−（ビス〔Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル）−ブチ
ルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１
２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス〔２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，
Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス−〔２，４−（ビス
〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−
４−イル）−エチルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕
−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV
−ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ
−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス
−〔２，４−（ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−ピペリジニ−４−イル）−エチルアミノ〕−
トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラア
ザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス〔２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ
^III ，Ｎ^IV−テトラキス−〔２，４−（ビス〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イ
ル）−ドデシルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕−
１，５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−
ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−
４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス−
〔２，４−（ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−ピペリジニ−４−イル）−ドデシルアミノ〕−
トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラア
ザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス〔２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ
^III ，Ｎ^IV−テトラキス−〔２，４−（ビス〔Ｎ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４
−イル）−ブチルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕−
１，５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−
ビス〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス−
〔２，４−（ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−ピペリジニ−４−イル）−エチルアミノ〕−ト
リアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザ
ドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス〔２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，
Ｎ^IV−テトラキス−〔２，４−（ビス〔Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル）−
ドデシルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカンである。

【００２２】特に興味のある式（Ｉ）の化合物は、Ｎ
^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミ
ノ）−４−（ビス〔２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジニ−４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イ
ル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −ト
リス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス
〔１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４
−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジエチレ
ントリアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス
〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス〔２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル〕ア
ミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−
テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テト
ラキス〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビ
ス〔１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−
４−イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，
５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス
〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス〔２，４
−ビス〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジニ−４−イル〕−ブチルアミノ）−トリアジニ−６−
イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、Ｎ
^I ，Ｎ^IV−ビス〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テ
トラキス〔２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル〕−ブチルアミ
ノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テ
トラアザドデカンである。

【００２３】本発明の化合物は例えば、順にかつ適当な
モル比でのシアヌル酸クロリドと次式（Ｖａ）ないし
（Ｖｃ）

【化９】 （式中、Ｒ₇ はＨを表す。）で表される化合物との反応
を含む、知られている方法（例えば、米国特許発明明細
書第４１０８８２９号および特開昭５７−３８５８９号
並びに米国特許発明明細書第４８１６５０７号および同
第４９９７９３８号）に従って製造されうる。

【００２４】反応は好ましくは不活性有機溶媒中、例え
ばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、第三アミ
ルアルコール、１，２−ジクロロエタンもしくはあらゆ
る比率の第三アミルアルコールと前記溶媒との混合物中
において、このましくは無機塩基、例えば水酸化ナトリ
ウムもしくは水酸化カリウムまたは炭酸ナトリウムもし
くは炭酸カリウムの存在下、−２０℃ないし２００℃の
間、好ましくは−１０℃ないし１８０℃の間の温度にお
いて行われる。

【００２５】Ｒ₇ はＨを表す式（Ｉ）の化合物はこの方
法により製造され得る。そしてこの化合物から知られて
いる方法により、Ｒ₇ はＨを表さない相当する化合物を
続いて得ることができる。式（Ｖａ）および（Ｖｂ）の
化合物は知られている方法により製造され得る。式（Ｖ
ｃ）の化合物は商業的に入手可能であるかもしくは知ら
れている技術により製造され得る。

【００２６】上記したように、本発明の化合物は有機材
料特に合成ポリマーおよびコポリマーの光、熱および酸
化に対する耐性を改良するのにとても効果的である。

【００２７】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および
超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密
度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝
分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００２８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)
〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。

【００２９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００３０】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。

【００３１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。

【００３２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００３３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００３４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００３５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

【００３６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００３７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

【００３８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００３９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００４０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００４１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００４２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００４３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００４４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。

【００４５】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。

【００４６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００４７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００４８】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

【００４９】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。

【００５０】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。

【００５１】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００５２】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００５３】26．脂肪族、環状脂肪族、複素環状もしく
は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ
樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物であって、それらは慣
用の硬化剤例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を使
用するかもしくは使用しないで架橋される。

【００５４】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００５５】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【００５６】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。

【００５７】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００５８】式（Ｉ）の化合物は、ポリオレフィン、特
に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適している。

【００５９】式（Ｉ）の化合物は、安定化されるべき材
料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在
にも依るが、種々の割合における有機材料との混合物に
おいて使用できる。

【００６０】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．
０５ないし１重量％の式（Ｉ）の化合物を使用するのが
適当である。

【００６１】一般には、式（Ｉ）の化合物は前記材料の
重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材料に
添加できる。

【００６２】式（Ｉ）の化合物は純粋な形態またはワッ
クス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中
に混入できる。

【００６３】式（Ｉ）の化合物はさまざまな方法によっ
て、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは
溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたは
マスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入
でき；そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グ
ラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの
形態で使用できる。

【００６４】式（Ｉ）の化合物物で安定化された材料
は、例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメ
ント、繊維、ラッカーおよび同様のものの製造について
使用できる。

【００６５】合成ポリマー用の他の慣用の添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式
（Ｉ）の化合物と有機材料との混合物に適当ならば加え
ることができる。

【００６６】式（Ｉ）の化合物との混合に使用できる添
加剤の特別な例は以下に示すものである：

【００６７】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状もしくは枝分
かれしたノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−
４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′
−メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，
４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′
−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′
−メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよび
それらの混合物。

【００６８】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。

【００６９】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。

【００７０】１．４ トコフェノール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である
（ビタミンＥ）。

【００７１】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。

【００７２】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，
５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ペンタン。

【００７３】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィドおよびイソオクチル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカ
プトアセテート。

【００７４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
およびビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【００７５】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【００７６】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【００７７】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよ
び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【００７８】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。

【００７９】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【００８０】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００８１】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００８２】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【００８３】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００８４】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

【００８５】１．１９アミン系抗酸化剤 例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホン
アミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−
ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，
４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル
−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ジ［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三
オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェ
ニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケー
ト、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オール。

【００８６】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物、［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃ −］
₂ −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。

【００８７】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【００８８】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００８９】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【００９０】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【００９１】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２
−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘ
キサデシルオキシと４−ステアロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’
−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルア
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合
生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンと２，４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ〔１
３６５０４−９６−６〕）、Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニ
ミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、２−ウンデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４，５〕デカ
ン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデ
シル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成
物。

【００９２】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシ
オキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチ
ルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第
三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブト
キサニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置
換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。

【００９３】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ−フェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリ
デシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキ
シ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，
４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−
（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキ
シ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブト
キシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，
３，５−トリアジン。

【００９４】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【００９５】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホ
スフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリス−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。

【００９６】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導
されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【００９７】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メ
チルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニト
ロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、
Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、
Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロ
ン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。

【００９８】７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジ
プロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネ
ート。

【００９９】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。

【０１００】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１０１】１０． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。

【０１０２】１１．核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。

【０１０３】１２．充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【０１０４】１３．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology add
itives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。

【０１０５】１４．ベンゾフラノンまたはインドリノ
ン、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
ドイツ特許出願公開明細書（ＤＥ−Ａ−）第４３１６６
１１号、同第４３１６６２２号、同第４３１６８７６
号、ヨーロッパ特許庁公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０５８
９８３９号もしくは同第０５９１１０２号に記載されて
いるものまたは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）
フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−
ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ
−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル
−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベ
ンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３
−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３
−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン。

【０１０６】式（Ｉ）の化合物はまた安定剤として、特
に写真の複写および他の複写技術において当業者に知ら
れている例えば、リサーチディスクロージャー(Reserch
Disclosure)１９９０、３１４２９（頁４７４ないし頁
４８０）に記載されているほとんど全ての材料の光安定
剤としてもまた使用され得る。

【０１０７】式（Ｉ）の化合物のいくつかの製造例およ
び使用例が、本発明のより詳細な説明のために記載され
る。これらの例は説明の目的のために与えられるもので
あって、いかなる制限を加えるものではない。

【０１０８】式（Ｉ）の化合物はポリプロピレン繊維を
安定化するのに特に有用である。以下の実施例１、３、
４および５の化合物は特に興味がある。

【０１０９】実施例１：次式

【化１０】 で表される化合物の製造。１，２−ジクロロエタン５５
０ｍｌ中にＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミン２８６．４ｇ（１モル）を含む溶液を
１，２−ジクロロエタン１０００ｍｌ中のシアヌル酸ク
ロリド１８４．５ｇ（１モル）の混合物に０℃において
ゆっくりと加えた。添加が完了したときに、混合物を２
時間室温において攪拌し、その後１０℃に冷却しそして
水１２０ｍｌ中に水酸化ナトリウム４０ｇ（１モル）を
含む溶液をそれに加えた。

【０１１０】混合物を２時間室温において攪拌し、ろ過
しそして固形残渣を水３００ｍｌで２回洗浄した。１，
２−ジクロルエタン１５００ｍｌ、ジエチレントリアミ
ン３４．４ｇ（０．３３モル）および水１２０ｍｌ中に
溶解した水酸化ナトリウム４ｇ（１モル）をその後室温
において加えた。

【０１１１】そのようにして得られた混合物を２時間８
０℃まで加熱し、水相を分離しそして有機層を水で洗浄
した。

【０１１２】溶媒を蒸発させた後に、Ｎ−ブチル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミン２１
２．４ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム８０ｇ（２モ
ル）およびトリメチルベンゼン２０００ｍｌを加えた。
混合物をその後１２時間還流加熱し、共沸蒸留により反
応水を取り除いた。混合物をろ過し、有機溶液を水で洗
浄し、溶媒を蒸発させそして残渣をアセトニトリルより
結晶化させた。融点が１６６ないし１７３℃の生成物が
得られた。 Ｃ₁₀₆ Ｈ₁₉₉ Ｎ₂₇の元素分析 計算値：Ｃ＝６８．７５％、Ｈ＝１０．８３％、Ｎ＝２
０．４２％ 実験値：Ｃ＝６８．４７％、Ｈ＝１０．８１％、Ｎ＝２
０．０６％

【０１１３】実施例２：実施例１に記載された操作によ
り（ジエチレントリアミンに代えて１，５，８，１２−
テトラアザドデカンを使用したことを除く）、融点１７
８ないし１８３℃の次式

【化１１】 で表される化合物を得た。 Ｃ₁₄₄ Ｈ₂₇₀ Ｎ₃₆の元素分析 計算値：Ｃ＝６９．０２％、Ｈ＝１０．８６％、Ｎ＝２
０．１２％ 実験値：Ｃ＝６７．８７％、Ｈ＝１０．６６％、Ｎ＝１
９．８２％

【０１１４】実施例３：次式

【化１２】 で表される化合物の製造。Ｎ−ブチル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルアミン１００ｇ（０．
４７モル）を１時間に渡ってトリメチルベンゼン６００
ｍｌ中のシアヌル酸クロリド８７ｇ（０．４７モル）に
加えた。添加を終了する際、混合物を１時間室温におい
て攪拌した。５℃に冷却した後に、水酸化ナトリウム２
０ｇ（０．５モル）を含有する水溶液１００ｍｌを加え
た。そのようにして得られた混合物を１時間室温で維持
し、相を分離しそして有機層を水で洗浄した。トリメチ
ルベンゼン２００ｍｌ中に溶解した１，１２−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，５，８，１２−テトラアザドデカン５３．１ｇ
（０．１２モル）、および炭酸カリウム６８ｇ（０．５
モル）をその後加えてそして混合物を６時間８０℃で加
熱した。水酸化ナトリウム４０ｇ（１モル）およびＮ−
ブチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミン１００ｇ（０．４７モル）を添加した後に、混
合物を１６時間還流加熱した。反応の完了の際、混合物
を数回水で洗浄しそして溶媒を蒸発させて、融点１６７
ないし１７１℃の生成物を得た。 Ｃ₁₄₂ Ｈ₂₆₈ Ｎ₃₄の元素分析 計算値：Ｃ＝６９．５６％、Ｈ＝１１．０２％、Ｎ＝１
９．４２％ 実験値：Ｃ＝６９．２６％、Ｈ＝１０．８３％、Ｎ＝１
９．３０％

【０１１５】実施例４：次式

【化１３】 で表される化合物の製造。水５０ｍｌ中にホルムアルデ
ヒド（メタノールを含有していない。）４．３ｇ（０．
１４４モル）および蟻酸６．６ｇ（０．１４４モル）を
含む溶液を２時間に渡って、キシレン１５０ｍｌ中の実
施例３からの生成物２９．４ｇ（０．０１２モル）の溶
液に加え、還流加熱し、同時に共沸蒸留により添加した
水および反応水を取り除いた。室温に冷却した後に、水
５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．８ｇの溶液を加え、
混合物を１５分間攪拌しそして水相を分離した。有機相
を水で洗浄しそして溶媒を蒸発させて、融点１７７ない
し１８０℃の生成物を得た。 Ｃ₁₇₂ Ｈ₂₈₈ Ｎ₃₄の元素分析 計算値：Ｃ＝７０．４３％、Ｈ＝１１．２０％、Ｎ＝１
８．３７％ 実験値：Ｃ＝６９．５８％、Ｈ＝１０．９８％、Ｎ＝１
８．２８％

【０１１６】実施例５：実施例４において記載されたと
おりの操作を為し（だが、実施例３からの生成物に代わ
って実施例１からの生成物を使用しそして適当なモル比
に調節することにより）、融点２０３ないし２０８℃の
次式

【化１４】 で表される化合物を得た。 Ｃ₁₁₅ Ｈ₂₁₇ Ｎ₂₇の元素分析 計算値：Ｃ＝６９．８３％、Ｈ＝１１．０６％、Ｎ＝１
９．１２％ 実験値：Ｃ＝６９．７６％、Ｈ＝１０．９４％、Ｎ＝１
９．０２％

【０１１７】実施例６：実施例４において記載されたと
おりの操作を為し（だが実施例３からの生成物に代わっ
て実施例２からの生成物を使用しそして適当なモル比に
調節することにより）、融点２１２ないし２１８℃の次
式

【化１５】 で表される化合物を得た。 Ｃ₁₅₆ Ｈ₂₉₄ Ｎ₃₆の元素分析 計算値：Ｃ＝７０．０６％、Ｈ＝１１．０８％、Ｎ＝１
８．８５％ 実験値：Ｃ＝６９．５０％、Ｈ＝１０．９２％、Ｎ＝１
８．８５％

【０１１８】実施例７：ポリプロピレン繊維に対する光
安定化作用 実施例３の生成物２．５ｇ、トリス（２，４−ジ−第三
ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、モノエチルカルシ
ウム３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホネート０．５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇお
よび二酸化チタン２．５ｇを、メルトインデックス＝１
２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を
有する粉末形態のポリプロピレン１０００ｇと共に低速
ミキサーで混合した。混合物を２００ないし２３０℃で
押し出して、ポリマーグラニュールを得て、それを続い
て半工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard
-Sumirago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の
条件の下で操作して、繊維に加工した。 押出温度 ： ２００ないし２３０℃ ヘッド温度 ： ２５５ないし２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ フィラメント密度 ： １１ｄｔｅｘ (filament under density) このように製造された繊維を白い厚紙に据付け、そして
次に６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエ
ザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露
した。種々の光曝露時間後取り出された試料について残
留靱性(recidual tenacity)を、定速の引張試験機を使
用して測定し、そしてその得られた値から初期靱性(ini
tial tenacity)を半減（５０％）するのに必要な曝露時
間（Ｔ₅₀）を算出した。比較のため、本発明の安定剤を
加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造し
た繊維を曝露した。得られた結果を表１に示す。表１ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ２４０ 実施例３の化合物 １９００

【０１１９】実施例８：熱処理後のポリプロピレン繊維
に対する光安定化作用 実施例７において製造された繊維を１２０℃で２０分間
オーブン中で暴露しそして次いで白い厚紙に据付けた
後、６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエ
ザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露
した。種々の光曝露時間後取り出された試料について残
留靱性(recidual tenacity)を、定速の引張試験機を使
用して測定し、そしてその得られた値から初期靱性(ini
tial tenacity)を半減（５０％）するのに必要な曝露時
間（Ｔ₅₀）を算出した。比較のため、本発明の安定剤を
加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造し
た繊維を曝露した。得られた結果を表２に示す。表２ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし １５０ 実施例３の化合物 １８０２

【０１２０】実施例９：ポリプロピレン繊維に対する光
安定化作用 表３の生成物２．５ｇ、トリス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ホスフィット１ｇ、モノエチルカルシウム
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート０．５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび
二酸化チタン２．５ｇを、メルトインデックス＝１２ｇ
／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有す
る粉末形態のポリプロピレン１０００ｇと共に低速ミキ
サーで混合した。混合物を２００ないし２３０℃で押し
出して、ポリマーグラニュールを得て、それを続いて半
工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sum
irago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の条件
の下で操作して、繊維に加工した。 押出温度 ： ２００ないし２３０℃ ヘッド温度 ： ２５５ないし２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ フィラメント密度 ： １１ｄｔｅｘ (filament linear density) このように製造された繊維を白い厚紙に据付けた後、６
３℃のブラックパネル温度で、型式３５ＷＲウエザロメ
ーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露した。
種々の光曝露時間後取り出された試料について残留靱性
(recidual tenacity)を、定速の引張試験機を使用して
測定し、そしてその得られた値から初期靱性(initial t
enacity)を半減（５０％）するのに必要な曝露時間（Ｔ
₅₀）を算出した。比較のため、本発明の安定剤を加えな
いで、上記で示したものと同様の条件下で製造した繊維
を曝露した。得られた結果を表３に示す。表３ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ２５０ 実施例４の化合物 ２１００ 実施例５の化合物 ２５１０ 実施例６の化合物 ２２４０

【０１２１】実施例１０：熱処理後のポリプロピレン繊
維に対する光安定化作用 実施例９において製造された繊維を１２０℃で２０分間
オーブン中で暴露し次いで白い厚紙に据付けた後、６３
℃のブラックパネル温度で、型式３５ＷＲウエザロメー
ター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露した。種
々の光曝露時間後取り出された試料について残留靱性(r
ecidual tenacity)を、定速の引張試験機を使用して測
定し、そしてその得られた値から初期靱性(initial ten
acity)を半減（５０％）するのに必要な曝露時間
（Ｔ₅₀）を算出した。比較のため、本発明の安定剤を加
えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造した
繊維を曝露した。得られた結果を表４に示す。表４ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし １５０ 実施例４の化合物 ２１３０ 実施例５の化合物 ２２２０ 実施例６の化合物 ２０６０

【０１２２】実施例１１：ポリプロピレンテープに対す
る光安定化作用 表５中の化合物１ｇ、トリス（２，４−ジ−第三ブチル
フェニル）ホスフィット１．０ｇ、ペンタエリトリトー
ルテトラキス〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇおよびス
テアリン酸カルシウム１ｇを、メルトインデックス＝１
２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を
有する粉末形態のポリプロピレン１０００ｇと共に低速
ミキサーで混合した。混合物を２００ないし２２０℃で
押し出して、ポリマーグラニュールを得て、それを続い
て半工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard
-Sumirago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の
条件の下で操作して、厚さ５０μｍ、幅２．５ｍｍの伸
縮テープに加工した。 押出温度 ： ２１０ないし２３０℃ ヘッド温度 ： ２４０ないし２６０℃ 延伸比 ： １：６ このように製造された繊維を白い厚紙に据付け、そして
次に６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエ
ザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露
した。種々の光曝露時間後取り出された試料について残
留靱性(recidual tenacity)を、定速の引張試験機を使
用して測定し、そしてその得られた値から初期靱性(ini
tial tenacity)を半減（５０％）するのに必要な曝露時
間（Ｔ₅₀）を算出した。比較のため、本発明の安定剤を
加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造し
た繊維を曝露した。得られた結果を表５に示す。表５ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ３２０ 実施例３の化合物 １８００

【０１２３】実施例１２：ポリプロピレンテープに対す
る光安定化作用 型式３５ＷＲウエザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５
−８５）を使用することを除いて実施例１１において記
載された操作により、表６に示される結果が得られた。表６ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ３４０ 実施例１の化合物 ２１００ 実施例５の化合物 ２０００

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251:54） (72)発明者 ロベルト スクリマ イタリア国、40126 ボローニャ ヴィア デル ボルゴ ジ エス．ピエトロ 132

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｎは０もしくは１を表し、およびＸは次式（Ｉ
   Ｉ） 【化２】 で表される基を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は同一もしくは異
   なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
   原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
   子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくは
   フェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル基を表すか、もしくはＲ₁ および
   Ｒ₅ は次式（ＩＩＩ） 【化３】 で表される基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もし
   くは異なっていてよく、炭素原子数２ないし１２のアル
   キレン基を表し、Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし
   １８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個
   の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル
   基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルアルキル基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１
   ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＮ、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ない
   し１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２も
   しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により
   置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
   を表すか、もしくはＲ₇ は炭素原子数１ないし８の脂肪
   族アシル基を表し、ｎが１を表しかつＲ₁ およびＲ₅ が
   式（ＩＩＩ）の基を表す場合、Ｘは次式（ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒ₆ およびＲ₇ は前に定義された意味を表
   す。）で表される基を表す。〕で表される化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアルコ
   キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
   アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基を表すところ
   の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₇ は水素原子もしくはメチル基を表す
   ところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｘは式（ＩＩ）の基であるところの請求
   項１記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 式中、Ｘは式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁
   およびＲ₅ は同一もしくは異なっていてよく、水素原
   子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし７のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７な
   いし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ および
   Ｒ₄ は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数２な
   いし６のアルキレン基を表し、およびＲ₆ は水素原子、
   炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５な
   いし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
   ルケニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルア
   ルキル基を表すところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合
   物。
6. 【請求項６】 式中、Ｘは式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁
   およびＲ₅ は同一もしくは異なっていてよく、水素原
   子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシ
   ル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄
   は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子数２ないし
   ６のアルキレン基を表し、およびＲ₆ は水素原子、炭素
   原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基、ア
   リル基もしくはベンジル基を表すところの請求項１記載
   の式（Ｉ）の化合物。
7. 【請求項７】 式中、Ｘは式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ₁
   およびＲ₅ は同一もしくは異なっていてよく、水素原子
   もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ
   ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なっていてよく、
   炭素原子数２ないし３のアルキレン基を表し、Ｒ₆ は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ₇ は
   水素原子もしくはメチル基を表すところの請求項１記載
   の式（Ｉ）の化合物。
8. 【請求項８】 前記化合物は、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −ト
   リス〔２−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
   リジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス
   〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
   ル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−ジエチレント
   リアミン、Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III −トリス〔２−（Ｎ−
   （１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−
   イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス〔１，２，２，
   ６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル〕アミノ）
   −トリアジニ−６−イル〕−ジエチレントリアミン、Ｎ
   ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス〔２−（Ｎ−
   （２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
   ル）−ブチルアミノ）−４−ビス〔２，２，６，６−テ
   トラメチル−ピペリジニ−４−イル〕アミノ−トリアジ
   ニ−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
   ン、もしくはＮ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス
   〔２−（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
   リジニ−４−イル）−ブチルアミノ）−４−（ビス
   〔１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４
   −イル〕アミノ）−トリアジニ−６−イル〕−１，５，
   ８，１２−テトラアザドデカン、であるところの請求項
   １記載の式（Ｉ）の化合物。
9. 【請求項９】 式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅ は
   式（ＩＩＩ）の基を表し、およびＸは式（ＩＶ）の基を
   表すところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
10. 【請求項１０】 式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅
    は式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表
    し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なっていて
    よく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、お
    よびＲ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基もしくは炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基を表すところの請求項１
    記載の式（Ｉ）の化合物。
11. 【請求項１１】 式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅
    は式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表
    し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なっていて
    よく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、お
    よびＲ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、シクロヘキシル基、アリル基もしくはベンジル基を
    表すところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
12. 【請求項１２】 式中、ｎは１を表し、Ｒ₁ およびＲ₅
    は式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｘは式（ＩＶ）の基を表
    し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は同一もしくは異なっていて
    よく、炭素原子数２ないし３のアルキレン基を表し、Ｒ
    ₆ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
    Ｒ₇ は水素原子もしくはメチル基を表すところの請求項
    １記載の式（Ｉ）の化合物。
13. 【請求項１３】 前記化合物は、Ｎ^I ，Ｎ^IV−ビス
    〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
    ル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，Ｎ^IV−テトラキス−〔２，
    ４−ビス〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペ
    リジニ−４−イル）−ブチルアミノ〕−トリアジニ−６
    −イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、も
    しくはＮ^I ，Ｎ^IV−ビス〔１，２，２，６，６−ペンタ
    メチルピペリジニ−４−イル〕−Ｎ^I ，Ｎ^II，Ｎ^III ，
    Ｎ^IV−テトラキス−〔２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，
    ２，６，６−ペンタメチル−ピペリジニ−４−イル）−
    ブチルアミノ〕−トリアジニ−６−イル〕−１，５，
    ８，１２−テトラアザドデカン、であるところの請求項
    １記載の式（Ｉ）の化合物。
14. 【請求項１４】 光、熱もしくは酸化により誘発されて
    崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも請求項１
    記載の式（Ｉ）の化合物よりなるところの組成物。
15. 【請求項１５】 有機材料は合成ポリマーであるところ
    の請求項１４記載の組成物。
16. 【請求項１６】 式（Ｉ）の化合物の他に、合成ポリマ
    ー中に慣用的に存在する他の添加剤を含むところの請求
    項１５記載の組成物。
17. 【請求項１７】 有機ポリマーはポリエチレンもしくは
    ポリプロピレンであるところの請求項１４記載の組成
    物。