JPH07258259A - シクロオクタジエン誘導体 - Google Patents
シクロオクタジエン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）で表されるシクロオクタジエン
誘導体。 〔式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立してCOOR
5(R5は水素原子、C1-C10アルキル基、フェニル基、アラ
ルキル基又はCONR6R7(R6及びR7はそれぞれ独立して、水
素原子又はC1-C10アルキル基又はフェニル基等を表
す。）等を表すか、又はA1とA2、A3とA4が、それぞれ一
緒になって、 ｛Ｘは酸素原子又はNR8(R8は、水素原子、C1-C10アルキ
ル基、フェニル基等を表す。）等を表す。R0、R1、R2、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、C1-C10アルキル基等を表す。但し、R0、
R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子を表す場合を除
く。〕 【効果】 この化合物は、優れた殺菌作用、抗かび作
用、血小板凝集阻害作用を有し、農園芸用殺菌剤、抗か
び剤、抗血小板剤として有用である。
誘導体。 〔式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立してCOOR
5(R5は水素原子、C1-C10アルキル基、フェニル基、アラ
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素原子又はC1-C10アルキル基又はフェニル基等を表
す。）等を表すか、又はA1とA2、A3とA4が、それぞれ一
緒になって、 ｛Ｘは酸素原子又はNR8(R8は、水素原子、C1-C10アルキ
ル基、フェニル基等を表す。）等を表す。R0、R1、R2、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、C1-C10アルキル基等を表す。但し、R0、
R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子を表す場合を除
く。〕 【効果】 この化合物は、優れた殺菌作用、抗かび作
用、血小板凝集阻害作用を有し、農園芸用殺菌剤、抗か
び剤、抗血小板剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシクロオクタジ
エン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤、抗かび剤及び抗血小板剤
に関する。
エン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤、抗かび剤及び抗血小板剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シクロ
オクタジエン誘導体については、ジャーナル・オブ・ポ
リマーサイエンス・ポリマーケミストリーエディション
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔ
ｉｏｎ）１３巻，１７１頁（１９７５年）やジャーナル
・オブ・オーガニックケミトリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）４２巻，２
６０１頁（１９７７年）等にいくつかの報告がされてい
るが、これらのものは電子材料分野や有機合成化合物と
して使用されるもので、殺菌活性、抗かび活性や抗血小
板活性等の生理活性については何ら述べられていない。
オクタジエン誘導体については、ジャーナル・オブ・ポ
リマーサイエンス・ポリマーケミストリーエディション
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔ
ｉｏｎ）１３巻，１７１頁（１９７５年）やジャーナル
・オブ・オーガニックケミトリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）４２巻，２
６０１頁（１９７７年）等にいくつかの報告がされてい
るが、これらのものは電子材料分野や有機合成化合物と
して使用されるもので、殺菌活性、抗かび活性や抗血小
板活性等の生理活性については何ら述べられていない。
【０００３】これまで種々の抗かび剤及び殺菌剤が開発
されてきているが、その効力や耐性菌の出現等の課題が
あり新規な抗かび剤及び殺菌剤が求められている。
されてきているが、その効力や耐性菌の出現等の課題が
あり新規な抗かび剤及び殺菌剤が求められている。
【０００４】又、今まで開発されてきた殺菌剤の多くは
人為的に合成された化合物でありこれらのものを使用す
ることによる環境に対する悪影響が昨今問題となってい
る。このようなことから環境に対して影響が少ないと思
われる天然物由来の化合物に対する関心が高まってきて
おりそのような殺菌剤の開発が要望されている。
人為的に合成された化合物でありこれらのものを使用す
ることによる環境に対する悪影響が昨今問題となってい
る。このようなことから環境に対して影響が少ないと思
われる天然物由来の化合物に対する関心が高まってきて
おりそのような殺菌剤の開発が要望されている。
【０００５】又、下記のように新規の抗血栓剤の開発が
求められている。
求められている。
【０００６】血小板凝集は病態との関連の面において、
血栓形成に重要な役割を演じていることが明らかにされ
ている。血栓形成が原因として発症する血栓症諸疾患と
しては脳血栓症、肺血栓症、心筋梗塞、狭心症、末梢動
脈閉塞症などが主要なものとしてあげられ、これらはい
ずれも有用な薬剤開発が必要とされている疾患領域であ
る。これら血栓症の予防および治療薬として血小板凝集
阻害作用を有する抗血栓剤が注目されている。これまで
アスピリンの効果が広く検討されており、さらに、最近
になってチクロピジン、シロスタゾールが臨床開発され
てきているが、効力の面でさらに強力な薬剤が望まれて
いるのが現状である。
血栓形成に重要な役割を演じていることが明らかにされ
ている。血栓形成が原因として発症する血栓症諸疾患と
しては脳血栓症、肺血栓症、心筋梗塞、狭心症、末梢動
脈閉塞症などが主要なものとしてあげられ、これらはい
ずれも有用な薬剤開発が必要とされている疾患領域であ
る。これら血栓症の予防および治療薬として血小板凝集
阻害作用を有する抗血栓剤が注目されている。これまで
アスピリンの効果が広く検討されており、さらに、最近
になってチクロピジン、シロスタゾールが臨床開発され
てきているが、効力の面でさらに強力な薬剤が望まれて
いるのが現状である。
【０００７】また、前記の血栓症諸疾患の他に、血小板
との関わりが示唆されている疾患が種々指摘されてい
る。これらの疾患として、腎炎や癌細胞転移等が挙げら
れるが、最近になって血小板機能の抑制作用を有する抗
血栓剤のこれらを中心とした疾患に対する予防、治療効
果に関し、広く研究が行われつつある〔ジャーナル・オ
ブ・ロイヤル・カレッジ・オブ・フィジシャンズ（Jour
nal of Royal College of Physicians )、７巻、１号、
５〜１８頁、１９７２年；日本臨床、４巻、６号、１３
０〜１３６頁、１９８８年；アンチキャンサー・リサー
チ（Anticancer Research)、６巻、５４３〜５４８頁、
１９８６年参照〕。
との関わりが示唆されている疾患が種々指摘されてい
る。これらの疾患として、腎炎や癌細胞転移等が挙げら
れるが、最近になって血小板機能の抑制作用を有する抗
血栓剤のこれらを中心とした疾患に対する予防、治療効
果に関し、広く研究が行われつつある〔ジャーナル・オ
ブ・ロイヤル・カレッジ・オブ・フィジシャンズ（Jour
nal of Royal College of Physicians )、７巻、１号、
５〜１８頁、１９７２年；日本臨床、４巻、６号、１３
０〜１３６頁、１９８８年；アンチキャンサー・リサー
チ（Anticancer Research)、６巻、５４３〜５４８頁、
１９８６年参照〕。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この様な状
況を鑑み、優れた化合物を開発すべく種々検討を重ねた
結果、ゾフィエラ属（Ｚｏpｆｉｅｌｌａ）に属する菌
株の生産する化合物Ａを種々化学修飾したシクロオクタ
ジエン誘導体や化学合成した類似化合物が優れた殺菌活
性及び抗かび活性を有することを見出し本発明を完成し
た。又、本発明化合物は抗血小板活性をも有することを
見出した。
況を鑑み、優れた化合物を開発すべく種々検討を重ねた
結果、ゾフィエラ属（Ｚｏpｆｉｅｌｌａ）に属する菌
株の生産する化合物Ａを種々化学修飾したシクロオクタ
ジエン誘導体や化学合成した類似化合物が優れた殺菌活
性及び抗かび活性を有することを見出し本発明を完成し
た。又、本発明化合物は抗血小板活性をも有することを
見出した。
【０００９】即ち、本発明は一般式（１）
【００１０】
【化１３】
【００１１】〔式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独
立してCOOR5(R5は水素原子、C1-C10アルキル基、C2-C10
アルケニル基、C2-C10アルキニル基、フェニル基（該フ
ェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又
はニトロ基で置換されていてもよい。）又はC7-C12アラ
ルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シ
アノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）
を表す。) 又はCONR6R7(R6及びR7はそれぞれ独立して、
水素原子又はC1-C 10アルキル基又はフェニル基（該フェ
ニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又は
ニトロ基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す
か、又はA1とA2、A3とA4が、それぞれ一緒になって、
立してCOOR5(R5は水素原子、C1-C10アルキル基、C2-C10
アルケニル基、C2-C10アルキニル基、フェニル基（該フ
ェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又
はニトロ基で置換されていてもよい。）又はC7-C12アラ
ルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シ
アノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）
を表す。) 又はCONR6R7(R6及びR7はそれぞれ独立して、
水素原子又はC1-C 10アルキル基又はフェニル基（該フェ
ニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又は
ニトロ基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す
か、又はA1とA2、A3とA4が、それぞれ一緒になって、
【００１２】
【化１４】
【００１３】｛式中、Ｘは酸素原子又はNR8(R8は、水素
原子、C1-C10アルキル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）又はC7-C12アラルキル基
（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）を表
す。）を表す。｝を表す。
原子、C1-C10アルキル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）又はC7-C12アラルキル基
（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）を表
す。）を表す。｝を表す。
【００１４】R0、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有して
もよいC1-C10アルキル基、置換基を有してもよいC2-C10
アルケニル基、置換基を有してもよいC2-C10アルキニル
基を表す。上記の置換基は、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、C2-C 6アルキニル基、C1-C
6ハロアルキル基、OR9｛R9は水素原子、C1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、シリル基、C1-C4アルキルスルホニル
基、C7-C12アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されて
いてもよい。）、ホスホリル基、C2-C10アルコキシアル
キル基又はCOR14(R14は、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）、C1-C6
アルコキシ基又はNR15R16(R15及びR16はそれぞれ独立し
て、水素原子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フ
ェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又
はニトロ基で置換されていてもよい。）を表す。）を表
す) を表す｝、SR10（R10は、水素原子、C1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C7-C12ア
ラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、
シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）を表す。）、NR 11R12｛R11及びR12は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）又はCOR
17(R17は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル
基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニト
ロ基で置換されていてもよい。）又はC1-C6アルコキシ
基を表す。) を表す。｝、＝Ｏ、=NR13｛R13は、C1-C6
アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されて
いてもよい。）又はOR18(R 18は、水素原子、C1-C6アル
キル基又はCOR19(R19は、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）又はNR20
R21（R20及びR21は、それぞれ独立して、水素原子、C1-
C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換さ
れていてもよい。）を表す。）を表す。）を表す。）を
表す。｝及び
て、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有して
もよいC1-C10アルキル基、置換基を有してもよいC2-C10
アルケニル基、置換基を有してもよいC2-C10アルキニル
基を表す。上記の置換基は、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、C2-C 6アルキニル基、C1-C
6ハロアルキル基、OR9｛R9は水素原子、C1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、シリル基、C1-C4アルキルスルホニル
基、C7-C12アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されて
いてもよい。）、ホスホリル基、C2-C10アルコキシアル
キル基又はCOR14(R14は、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）、C1-C6
アルコキシ基又はNR15R16(R15及びR16はそれぞれ独立し
て、水素原子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フ
ェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又
はニトロ基で置換されていてもよい。）を表す。）を表
す) を表す｝、SR10（R10は、水素原子、C1-C6アルキル
基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C7-C12ア
ラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、
シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）を表す。）、NR 11R12｛R11及びR12は、それぞれ
独立して、水素原子、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）又はCOR
17(R17は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル
基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニト
ロ基で置換されていてもよい。）又はC1-C6アルコキシ
基を表す。) を表す。｝、＝Ｏ、=NR13｛R13は、C1-C6
アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されて
いてもよい。）又はOR18(R 18は、水素原子、C1-C6アル
キル基又はCOR19(R19は、C1-C6アルキル基、フェニル基
（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）又はNR20
R21（R20及びR21は、それぞれ独立して、水素原子、C1-
C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換さ
れていてもよい。）を表す。）を表す。）を表す。）を
表す。｝及び
【００１５】
【化１５】
【００１６】（式中、ｍは２〜４の整数を表す。）から
なる群から任意に選ばれた置換基を意味し、
なる群から任意に選ばれた置換基を意味し、
【００１７】
【化１６】
【００１８】は一重結合又は二重結合を表し、そしてそ
れが二重結合を表す場合には、R1及びR3は独立して酸素
原子を表してもよく、但し、R0、R1、R2、R3及びR4が同
時に水素原子を表す場合を除く。〕で表されるシクロオ
クタジエン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園用殺菌剤、抗かび剤及び抗血
小板剤に関する。
れが二重結合を表す場合には、R1及びR3は独立して酸素
原子を表してもよく、但し、R0、R1、R2、R3及びR4が同
時に水素原子を表す場合を除く。〕で表されるシクロオ
クタジエン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園用殺菌剤、抗かび剤及び抗血
小板剤に関する。
【００１９】本発明において、上記置換基は下記の意味
を有する。
を有する。
【００２０】ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素及び臭素を意
味する。C1-C10アルキル基として、メチル、エチル、プ
ロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル等が挙げられる。
ヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素及び臭素を意
味する。C1-C10アルキル基として、メチル、エチル、プ
ロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル等が挙げられる。
【００２１】C2-C10アルケニル基として、エテニル、ア
リル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテ
ニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、2,
4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘ
キセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、2,4-ヘキサジ
エニル、1-ヘプテニル、1-オクテニル、1-ノネニル、1-
デセニル等が挙げられる。
リル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテ
ニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、2,
4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘ
キセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、2,4-ヘキサジ
エニル、1-ヘプテニル、1-オクテニル、1-ノネニル、1-
デセニル等が挙げられる。
【００２２】C2-C10アルキニル基としては、エチニル、
プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-ヘプチニル、1-オクチニ
ル、1-ノニニル、1-デシニル等が挙げられる。
プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-ヘプチニル、1-オクチニ
ル、1-ノニニル、1-デシニル等が挙げられる。
【００２３】C1-C6アルキル基として、メチル、エチ
ル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
ル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
【００２４】C2-C6アルケニル基としては、エテニル、
アリル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペン
テニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、
2,4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-
ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、2,4-ヘキサ
ジエニル等が挙げられる。
アリル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペン
テニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、
2,4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-
ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、2,4-ヘキサ
ジエニル等が挙げられる。
【００２５】C2-C6アルキニル基としては、エチニル、
プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル等が挙げられる。
プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル等が挙げられる。
【００２６】C1-C6ハロアルキル基としては、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、トリフルオロエチル、トリク
ロロエチル、トリフルオロプロピル、トリフルオロブチ
ル、トリフルオロペンチル、トリフルオロヘキシル等が
挙げられる。
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、トリフルオロエチル、トリク
ロロエチル、トリフルオロプロピル、トリフルオロブチ
ル、トリフルオロペンチル、トリフルオロヘキシル等が
挙げられる。
【００２７】C1-C6アルコキシ基として、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、ブトキシ、i-ブト
キシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘ
キシルオキシ等が挙げられる。
トキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、ブトキシ、i-ブト
キシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘ
キシルオキシ等が挙げられる。
【００２８】C2-C10アルコキシアルキル基として、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、ヘキシルオキシメチル、オクチルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、メトキシエトキシメチル、エトキシエトキ
シメチル、プロポキシエトキシメチル、ブトキシエトキ
シメチル、ヘキシルオキシエトキシメチル、エトキシエ
トキシエチル、ブトキシエトキシエチル、ヘキシルオキ
シエトキシエチル、エトキシエトキシプロピル、エトキ
シエトキシブチル、テトラヒドロピラニル等が挙げられ
る。
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、ヘキシルオキシメチル、オクチルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、メトキシエトキシメチル、エトキシエトキ
シメチル、プロポキシエトキシメチル、ブトキシエトキ
シメチル、ヘキシルオキシエトキシメチル、エトキシエ
トキシエチル、ブトキシエトキシエチル、ヘキシルオキ
シエトキシエチル、エトキシエトキシプロピル、エトキ
シエトキシブチル、テトラヒドロピラニル等が挙げられ
る。
【００２９】シリル基は、例えばトリメチルシリル、t-
ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
【００３０】C1-C4アルキルスルホニル基は、例えばメ
タンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニ
ル、ブタンスルホニル等が挙げられる。
タンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニ
ル、ブタンスルホニル等が挙げられる。
【００３１】ホスホリル基は、ジメチルホスホリル、ジ
エチルホスホリル、ジフェニルホスホニル等が挙げられ
る。
エチルホスホリル、ジフェニルホスホニル等が挙げられ
る。
【００３２】C7-C12アラルキル基は、ベンジル基、1-フ
ェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピ
ル、3-フェニルプロピル等が挙げられる。
ェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピ
ル、3-フェニルプロピル等が挙げられる。
【００３３】又、一般式（１）においては、数種の立体
異性体及び光学異性体が存在するが、それらは当然すべ
て本発明に含まれるものである。
異性体及び光学異性体が存在するが、それらは当然すべ
て本発明に含まれるものである。
【００３４】R1は、好ましくは置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基を表し、
上記の置換基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、-OR
27｛R27は水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、シリル基、C1-C4アルキルスルホニル基、C7-C
12アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C
6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）、C2-C10アルコキシアルキル基又はCOR28(R
28は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）、C1-C6アルコキシ基又
はNR29R30(R29及びR3 0 はそれぞれ独立して、水素原
子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す。｝、
＝Ｏ又は
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基を表し、
上記の置換基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、-OR
27｛R27は水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、シリル基、C1-C4アルキルスルホニル基、C7-C
12アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C
6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）、C2-C10アルコキシアルキル基又はCOR28(R
28は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）、C1-C6アルコキシ基又
はNR29R30(R29及びR3 0 はそれぞれ独立して、水素原
子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す。｝、
＝Ｏ又は
【化１７】 （式中、ｍは２〜４の整数を表す。）を表す。R0、R2及
びR3は、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、水酸基又
はC1-C10アルキル基を表す。R4は好ましくは水素原子、
ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表す。A1、A2、A3
及びA4は好ましくは-COOR22(R22は水素原子又はC1-C10
アルキル基を表す。) を表すか、又はA1とA2及びA3とA4
が一緒になって
びR3は、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、水酸基又
はC1-C10アルキル基を表す。R4は好ましくは水素原子、
ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表す。A1、A2、A3
及びA4は好ましくは-COOR22(R22は水素原子又はC1-C10
アルキル基を表す。) を表すか、又はA1とA2及びA3とA4
が一緒になって
【化１８】 を表す。
【化１９】 は好ましくは一重結合を表す。
【００３５】本発明化合物の好ましい例としては、以下
のものが挙げられる。
のものが挙げられる。
【００３６】（１）R0、R2及びR3が、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、水酸基又はC1-C10アルキル基
を表すか又はR3が＝Ｏを表す一般式（１）のシクロオク
タジエン誘導体。
水素原子、ハロゲン原子、水酸基又はC1-C10アルキル基
を表すか又はR3が＝Ｏを表す一般式（１）のシクロオク
タジエン誘導体。
【００３７】（２）R4が水素原子、ハロゲン原子又はC1
-C10アルキル基を表す上記（１）記載のシクロオクタジ
エン誘導体。
-C10アルキル基を表す上記（１）記載のシクロオクタジ
エン誘導体。
【００３８】（３）A1、A2、A3及びA4がCOOR22(R22は水
素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)を表すか又はA1と
A2及びA3とA4が一緒になって
素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)を表すか又はA1と
A2及びA3とA4が一緒になって
【化２０】 を表す上記（２）記載のシクロオクタジエン誘導体。
【００３９】（４）R0、R2及びR3が、水素原子を表し、
R4が-CH2CH2CH2CH3を表し、R1が
R4が-CH2CH2CH2CH3を表し、R1が
【化２１】 を表すか、又は
【化２２】 を表し、R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基又はC1-C6アルコキシ基を表し、R24は、水素原子、
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又は-OR27｛R27は水素
原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C7-C12
アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）、C2-C6アルコキシアルキル基又は-COR28(R28はC
1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換さ
れていてもよい。）、C1-C6アルコキシ基又はNR29R30(R
29及びR30はそれぞれ独立して、水素原子、C1-C6アルキ
ル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていて
もよい。）を表す。）を表す。）を表す。｝を表すか、
若しくはR23とR24が一緒になって＝Ｏ又は
ル基又はC1-C6アルコキシ基を表し、R24は、水素原子、
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又は-OR27｛R27は水素
原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C7-C12
アラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）、C2-C6アルコキシアルキル基又は-COR28(R28はC
1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換さ
れていてもよい。）、C1-C6アルコキシ基又はNR29R30(R
29及びR30はそれぞれ独立して、水素原子、C1-C6アルキ
ル基又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていて
もよい。）を表す。）を表す。）を表す。｝を表すか、
若しくはR23とR24が一緒になって＝Ｏ又は
【化２３】 （式中、ｍは２〜４の整数を表す。）を表し、R25は、
水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表し、R
26は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
表し、
水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表し、R
26は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
表し、
【化２４】 は一重結合又は二重結合を表す上記（３）記載のシクロ
オクタジエン誘導体。
オクタジエン誘導体。
【００４０】（５）式（２）
【化２５】 で表される化合物。
【００４１】（６）式（３）
【化２６】 で表される化合物。
【００４２】（７）一般式（４）
【化２７】 （式中、R31は、C1-C10アルキル基又はC2-C10アルケニ
ル基を表す）で表される化合物。
ル基を表す）で表される化合物。
【００４３】尚、本明細書中のｎはノルマル、ｉはイ
ソ、ｓはセカンダリー、Meはメチル基、Etはエチル基、
Prはプロピル基、Buはブチル基、Penはペンチル基、Hex
はへキシル基、Phはフェニル基、Halはハロゲン原子を
意味する。
ソ、ｓはセカンダリー、Meはメチル基、Etはエチル基、
Prはプロピル基、Buはブチル基、Penはペンチル基、Hex
はへキシル基、Phはフェニル基、Halはハロゲン原子を
意味する。
【００４４】次に、一般式（１）で表される本発明化合
物の代表例を表に示す。但し、本発明化合物はこれらの
みに限定されるものではない。
物の代表例を表に示す。但し、本発明化合物はこれらの
みに限定されるものではない。
【００４５】第 １ 表
【００４６】
【化２８】
【００４７】
【表１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ ──────────────────────────────────
【００４８】
【表２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｅｔ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｅｔ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｅｔ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｅｔ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｒ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｐｒ ──────────────────────────────────
【００４９】
【表３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｐｒ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｐｒ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｂｕ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 ──────────────────────────────────
【００５０】
【表４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５１】
【表５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ｉ−Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｅｔ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｅｔ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｐｒ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｐｒ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５２】
【表６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ｉ−Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｐｅｎ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｐｅｎ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈｅｘ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈｅｘ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５３】
【表７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)8CH3 (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５４】
【表８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｅｔ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｐｒ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｐｒ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５５】
【表９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ ──────────────────────────────────
【００５６】
【表１０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)8CH3 Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５７】
【表１１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｒ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｅｔ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｅｔ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｐｒ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｐｒ Ｍｅ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５８】
【表１２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｂｕ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｂｕ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ ──────────────────────────────────
【００５９】
【表１３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)6CH3 Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｅｔ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｐｒ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６０】
【表１４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ｓ−Ｂｕ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈ Ｍｅ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｅｔ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｐｒ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｐｒ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ ｉ−Ｂｕ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ ｓ−Ｂｕ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)6CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)8CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６１】
【表１５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６２】
【表１６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｒ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６３】
【表１７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｅｔ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｐｒ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６４】
【表１８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｍｅ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６５】
【表１９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｂｕ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６６】
【表２０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６７】
【表２１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６８】
【表２２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｅｎ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ ──────────────────────────────────
【００６９】
【表２３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ ──────────────────────────────────
【００７０】
【表２４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｒ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ ──────────────────────────────────
【００７１】
【表２５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｅｔ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｈ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ──────────────────────────────────
【００７２】
【表２６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｍｅ Ｈｅｘ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈｅｘ (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ Ｈｅｘ (CH2)7CH3 Ｍｅ Ｍｅ (CH2)7CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ (CH2)7CH3 (CH2)9CH3 Ｍｅ Ｍｅ (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｂｕ Ｍｅ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００７３】
【表２７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｅｎ Ｂｕ Ｍｅ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｍｅ Ｂｕ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｍｅ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｂｕ Ｂｕ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｐｅｎ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｈｅｘ (CH2)7CH3 (CH2)7CH3 Ｂｕ Ｂｕ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｐｅｎ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｈｅｘ (CH2)9CH3 (CH2)9CH3 Ｂｕ Ｐｒ Ｃｌ Ｃｌ Ｐｒ Ｂｕ Ｃｌ Ｃｌ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｃｌ Ｃｌ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｃｌ Ｃｌ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｐｒ Ｂｕ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００７４】
【表２８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｐｅｎ Ｂｒ Ｂｒ Ｐｅｎ Ｈｅｘ Ｂｒ Ｂｒ Ｈｅｘ Ｐｒ Ｃｌ Ｐｒ Ｃｌ Ｂｕ Ｃｌ Ｂｕ Ｃｌ Ｐｅｎ Ｃｌ Ｐｅｎ Ｃｌ Ｈｅｘ Ｃｌ Ｈｅｘ Ｃｌ Ｐｒ Ｂｒ Ｐｒ Ｂｒ Ｂｕ Ｂｒ Ｂｕ Ｂｒ Ｐｅｎ Ｂｒ Ｐｅｎ Ｂｒ Ｈｅｘ Ｂｒ Ｈｅｘ Ｂｒ ──────────────────────────────────
【００７５】
【表２９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── =CH2 Ｈ Ｈ Ｈ =CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CH(CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CClCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CClCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CMeCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH=CMeCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００７６】
【表３０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH=CMe(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ =CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CH(CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００７７】
【表３１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH=CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CH(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CClCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CClCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CMeCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CMeCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH=CMe(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ =CHCH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ =CHCH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ =CH(CH2)2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ =CH(CH2)3CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ =CH(CH2)4CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH=CH2 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH=CHCH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００７８】
【表３２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH=CH(CH2)3CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ =CHCH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ =CHCH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ =CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ =CH(CH2)4CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CH2 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CHCH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH=CH2 Ｈ Ｈ CH=CH2 CH=CH2 Ｈ CH=CH2 Ｈ ──────────────────────────────────
【００７９】
【表３３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH=CHCH3 CH=CHCH3 Ｈ CH=CHCH3 Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH=CHCH2CH3 CH=CHCH2CH3 Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH3 Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ CH2CH=CHCH=CH2 Ｈ CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CHCH3 CH=CHCH3 CH=CHCH3 CH=CHCH3 CH=CHCH2CH3 CH=CHCH2CH3 CH=CHCH2CH3 CH=CHCH2CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3 CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH=CH2 ──────────────────────────────────
【００８０】
【表３４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡CCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡CCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡C(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C≡CH Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡CCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡CCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡C(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡C(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡C(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡C(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡C(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００８１】
【表３５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2C≡CCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2C≡C(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C≡CH Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡CCH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡CCH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡CCH2CH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)3CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)4CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)5CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)6CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡C(CH2)7CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ CH2C≡C(CH2)2CH3 Ｂｕ Ｈ Ｈ C≡CH Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡CCH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡CCH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡CCH2CH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡C(CH2)3CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡C(CH2)4CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡C(CH2)5CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ ──────────────────────────────────
【００８２】
【表３６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── C≡C(CH2)6CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡C(CH2)7CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2C≡CCH2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ CH2C≡C(CH2)2CH3 Ｈ Ｂｕ Ｈ C≡CH Ｈ Ｈ C≡CH C≡CH Ｈ C≡CH Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ CH2C≡CH CH2C≡CH Ｈ CH2C≡CH Ｈ C≡CH C≡CH C≡CH C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH=CHCH3 Ｃｌ Ｃｌ CH=CHCH3 CH=CHCH3 Ｃｌ CH=CHCH3 Ｃｌ CH=CHCH2CH3 Ｃｌ Ｃｌ CH=CHCH2CH3 CH=CHCH2CH3 Ｃｌ CH=CHCH2CH3 Ｃｌ CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ Ｃｌ CH=CH(CH2)2CH3 CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ CH2CH=CH2 Ｃｌ Ｃｌ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｃｌ CH2CH=CH2 Ｃｌ CH2CH=CHCH3 Ｃｌ Ｃｌ CH2CH=CHCH3 CH2CH=CHCH3 Ｃｌ CH2CH=CHCH3 Ｃｌ CH2CH=CHCH2CH3 Ｃｌ Ｃｌ CH2CH=CHCH2CH3 ──────────────────────────────────
【００８３】
【表３７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH2CH=CHCH2CH3 Ｃｌ CH2CH=CHCH2CH3 Ｃｌ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ Ｃｌ CH2CH=CH(CH2)2CH3 CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｃｌ CH2CH=CHCH=CH2 Ｃｌ Ｃｌ CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH=CH2 Ｃｌ CH2CH=CHCH=CH2 Ｃｌ C≡CH Ｃｌ Ｃｌ C≡CH C≡CH Ｃｌ C≡CH Ｃｌ CH2C≡CH Ｃｌ Ｃｌ CH2C≡CH CH2C≡CH Ｃｌ CH2C≡CH Ｃｌ CH=CHCH3 Ｂｒ Ｂｒ CH=CHCH3 CH=CHCH2CH3 Ｂｒ Ｂｒ CH=CHCH2CH3 CH=CH(CH2)2CH3 Ｂｒ Ｂｒ CH=CH(CH2)2CH3 CH2CH=CH2 Ｂｒ Ｂｒ CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH2CH3 Ｂｒ Ｂｒ CH2CH=CHCH2CH3 CH2Br Ｈ Ｈ Ｈ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Br Ｈ Ｈ Ｂｕ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Cl Ｈ Ｈ Ｈ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Cl Ｈ Ｈ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2F Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００８４】
【表３８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2F Ｈ Ｈ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CHO Ｈ Ｈ Ｈ COCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CHO Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NOH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NOH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NOMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(=NOMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(=NOMe)(CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００８５】
【表３９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)5CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(OCH3)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(OCH3)2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(OCH3)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(OCH3)2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(OCH2CH2O)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ C(OCH2CH2O)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2CH=CH2)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００８６】
【表４０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OCH2CH=CH2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2CH=CH2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2CH=CH2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2C≡CH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2C≡CH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2C≡CH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2C≡CH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSiMe3)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OSiMe3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OSiMe3)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSiMe3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSiMe3)(CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSO2CH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OSO2CH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OSO2CH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSO2CH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2Ph)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2Ph)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OPO(OMe)2)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OPO(OMe)2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OPO(OMe)2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００８７】
【表４１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OPO(OMe)2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OPO(OEt)2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OPO(OEt)2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OPO(OPh)2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OPO(OPh)2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2OCH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCH2OCH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OTHP)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OTHP)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OTHP)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OTHP)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOCH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCOCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCOCH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-Cl)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-2-Cl)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-3-Cl)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-Cl)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００８８】
【表４２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OCOPh-2-Br)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-3-Br)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-Br)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-Me)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-OMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-CF3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-CN)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-4-NO2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-2,4-Cl2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-3,4-Cl2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh-2,4-Br2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOOMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCOOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCOOMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONH2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONH2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONMe2)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCONMe2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCONMe2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONMe2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OCONHPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────────
【００８９】
【表４３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OCONHPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-Cl)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-Cl)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-Br)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-Me)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-OMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCONHPh-4-NO2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(SH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(SH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SCH2Ph)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(SCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NH2)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(NH2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(NH2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NH2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(NHMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(NHMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００９０】
【表４４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(NHMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NMe2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NMe2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOCH3)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Cl)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Cl)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Br)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Br)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Me)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-Me)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-OMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-OMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-CN)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-CN)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-NO2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOPh-4-NO2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(N(COPh)2)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(N(COPh)2)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOOMe)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００９１】
【表４５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(NHCOOEt)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOOEt)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOOPr)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(NHCOOPr)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH2Cl Ｈ Ｈ Ｂｕ COCHCl(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH2Br Ｈ Ｈ Ｂｕ COCHBr(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH2F Ｈ Ｈ Ｂｕ COCHF(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCHMe(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCH2CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCHEt(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COCMe2(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CMe(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CEt(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CEt(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHCl-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００９２】
【表４６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CHCl-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHCl-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHBr-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ CHBr-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHBr-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHF-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ CHF-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CHF-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CF2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CHFCH3 Ｈ Ｈ CHFCH3 CH2CF3 Ｈ Ｈ CH2CF3 CH2CF2CF3 Ｈ Ｈ CH2CF2CF3 CH2CF2CF2CF3 Ｈ Ｈ CH2CF2CF2CF3 CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 CH(OH)(CH2)3CH3 CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｂｒ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｂｒ Ｂｒ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｃｌ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｅｔ Ｈ Ｂｕ ──────────────────────────────────
【００９３】
【表４７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｐｒ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｂｕ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｐｅｎ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈｅｘ Ｈ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｈ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｂｒ Ｈ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｃｌ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｈ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｂｒ Ｈ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｃｌ Ｂｕ CHMe(CH2)3CH3 Ｃｌ Ｈ Ｂｕ CHMe(CH2)3CH3 Ｂｒ Ｈ Ｂｕ CHMe(CH2)3CH3 Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｂｒ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｂｒ Ｈ ──────────────────────────────────
【００９４】
【表４８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｈ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｉ Ｈ Ｈ Ｈ Ｉ Ｉ Ｈ Ｈ Ｉ Ｈ Ｉ Ｈ Ｉ Ｉ Ｉ Ｈ Ｉ Ｉ Ｉ Ｉ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｂｒ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｃｌ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｂｒ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｍｅ ──────────────────────────────────
【００９５】
【表４９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｅｔ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｐｒ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｐｅｎ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｈｅｘ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈｅｘ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｈｅｘ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ ──────────────────────────────────
【００９６】
【表５０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈｅｘ ──────────────────────────────────
【００９７】第 ２ 表
【００９８】
【化２９】
【００９９】
【表５１】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ ────────────────────────────────
【０１００】
【表５２】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br ────────────────────────────────
【０１０１】
【表５３】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Cl Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Me Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph ────────────────────────────────
【０１０２】
【表５４】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2Ph Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ ────────────────────────────────
【０１０３】
【表５５】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｍｅ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｍｅ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｍｅ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｐｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｐｈ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ────────────────────────────────
【０１０４】
【表５６】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｈ ────────────────────────────────
【０１０５】
【表５７】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ph-4-Br CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｍｅ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｍｅ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｍｅ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｐｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｐｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｐｈ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｈ ────────────────────────────────
【０１０６】
【表５８】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── CH2C≡CH CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ ────────────────────────────────
【０１０７】
【表５９】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Ph CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Ph CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Ph CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Ph CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH2Ph CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ ────────────────────────────────
【０１０８】
【表６０】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ1 ──────────────────────────────── =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｈ CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｍｅ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｐｈ ───────────────────────────────
【０１０９】第 ３ 表
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】
【表６１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ ──────────────────────────────────
【０１１２】
【表６２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｒ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ ──────────────────────────────────
【０１１３】
【表６３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｏ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｏ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｏ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ Ｏ ＯＨ Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ Ｏ ＯＨ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ ──────────────────────────────────
【０１１４】
【表６４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｏ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｏ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｏ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Ｏ ＯＨ CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH3 Ｏ ＯＨ CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CHCH2CH3 Ｏ ＯＨ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ CH2CH=CH2 Ｈ Ｏ Ｈ CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ｏ Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｈ CH2C≡CH Ｏ Ｈ CH2C≡CH CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH2C≡CH Ｈ CH2C≡CH Ｈ Ｏ Ｈ CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH Ｏ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Ｏ ＯＨ CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｏ ＯＨ ──────────────────────────────────
【０１１５】
【表６５】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── CH2C≡CCH3 Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ Ｏ ＯＨ CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 Ｏ ＯＨ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ ──────────────────────────────────
【０１１６】
【表６６】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)-s-Pen Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ Ｈ CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)-s-Pen Ｈ Ｈ Ｂｕ Ｏ ＯＨ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ＮＨ Ｈ ──────────────────────────────────
【０１１７】
【表６７】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ2 Ｙ ────────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ＮＭｅ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ＮＰｈ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NPh-4-Cl Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NPh-4-Br Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NPh-4-Me Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NPh-4-OMe Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NCH2Ph Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ NCH2Ph-4-Cl Ｈ ───────────────────────────────────
【０１１８】第 ４ 表
【０１１９】
【化３１】
【０１２０】
【表６８】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOMe COOH COOMe Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 ──────────────────────────────────
【０１２１】
【表６９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONH2 COOH CONH2 Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt ──────────────────────────────────
【０１２２】
【表７０】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH CONHPh COOH CONHPh Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh (CH2)6CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh (CH2)7CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh (CH2)8CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh ──────────────────────────────────
【０１２３】
【表７１】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── (CH2)9CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOPh COOH COOPh Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｐｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｐｅｎ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈ Ｈｅｘ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe ──────────────────────────────────
【０１２４】
【表７２】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｐｒ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｂｕ Ｂｕ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｈｅｘ Ｈｅｘ Ｈ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ COOEt COOEt COOEt COOEt Ｐｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ COOPh COOPh COOPh COOPh Ｂｕ Ｈ Ｂｕ Ｈ COOPh COOPh COOPh COOPh Ｐｅｎ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ COOPh COOPh COOPh COOPh Ｈｅｘ Ｈ Ｈｅｘ Ｈ COOPh COOPh COOPh COOPh CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH ──────────────────────────────────
【０１２５】
【表７３】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOH COOH COOH COOH CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH=CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CHCH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CHCH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CH(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 ──────────────────────────────────
【０１２６】
【表７４】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── CH=CH2 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH=CHCH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH=CHCH2CH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH=CH(CH2)2CH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH=CH(CH2)3CH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH2CH=CH2 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH2CH=CHCH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH2CH=CHCH2CH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH2CH=CH(CH2)2CH3 H H Ｈ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH2CH=CH2 H H CH2CH=CH2 COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CHCH3 H H CH2CH=CHCH3 COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CHCH2CH3 H H CH2CH=CHCH2CH3 COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CH2 H H CH2CH=CH2 COOEt COOEt COOEt COOEt CH2CH=CHCH3 H H CH2CH=CHCH3 COOEt COOEt COOEt COOEt CH2CH=CHCH2CH3 H H CH2CH=CHCH2CH3 COOEt COOEt COOEt COOEt CH2CH=CH2 H H CH2CH=CH2 CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CHCH3 H H CH2CH=CHCH3 CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CHCH2CH3 H H CH2CH=CHCH2CH3 CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CH2 H CH2CH=CH2 Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CH H H Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CH H H CH2C≡CH COOMe COOMe COOMe COOMe ───────────────────────────────────
【０１２７】
【表７５】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ─────────────────────────────────── CH2C≡CH CH2C≡CH Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CH Ｈ CH2C≡CH Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CCH3 CH2C≡CCH3 Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH2C≡CCH3 Ｈ CH2C≡CCH3 Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 ───────────────────────────────────
【０１２８】
【表７６】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ─────────────────────────────────── CH(OH)CH2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)(CH2)2CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)(CH2)4CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CHF(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CO(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt C(=NOH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt C(OCH2CH2O)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe ───────────────────────────────────
【０１２９】
【表７７】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ─────────────────────────────────── =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt =CH(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CF2(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OCOMe)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CMe(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe CH(OH)-i-Pr Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)-i-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ COOEt COOEt COOEt COOEt CH(OH)-s-Bu Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)-s-Pen Ｈ Ｈ Ｂｕ CONH2 CONH2 CONH2 CONH2 CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOPh COOPh COOPh COOPh CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CONHPh CONHPh CONHPh CONHPh CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOH COOMe COOH COOMe CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOH CONH2 COOH CONH2 ───────────────────────────────────
【０１３０】
【表７８】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ─────────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOH CONHMe COOH CONHMe CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOH CONMe2 COOH CONMe2 CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ COOH CONHEt COOH CONHEt Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｃｌ Ｃｌ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｂｒ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｂｒ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｂｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｈ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｉ Ｈ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｈ Ｉ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｈ Ｈ Ｉ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｉ Ｉ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｉ Ｉ Ｉ Ｉ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｍｅ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｅｔ COOMe COOMe COOMe COOMe ───────────────────────────────────
【０１３１】
【表７９】 ────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ4 ────────────────────────────────── Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｐｒ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｂｕ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Pen COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｈ Hex COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｍｅ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｅｔ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｐｒ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Ｂｕ Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Pen Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe Ｂｒ Ｈ Hex Ｈ COOMe COOMe COOMe COOMe ──────────────────────────────────
【０１３２】第 ５ 表
【化３２】
【０１３３】
【表８０】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ──────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈｅｘ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｍｅ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｅｔ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｐｒ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｐｅｎ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ ＯＨ Ｈｅｘ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｈ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ Ｐｅｎ Ｈ ＝Ｏ Ｈｅｘ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｍｅ ────────────────────────────────
【０１３４】
【表８１】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ──────────────────────────────── CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｅｔ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｐｒ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OH)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｐｅｎ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｍｅ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｅｔ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｒ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CHF(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｐｅｎ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OCH2OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OTHP)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OSiMe3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CH(OCOPh)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｈ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OCH2OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ ────────────────────────────────
【０１３５】
【表８２】 ──────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ──────────────────────────────── CH(OTHP)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OSiMe3)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CH(OCOPh)(CH2)3CH3 Ｈ ＝Ｏ Ｂｕ CHCl(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CHBr(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2Ph)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCH2OCH3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OTHP)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OSiMe3)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ CH(OCOPh)(CH2)3CH3 Ｈ Ｈ Ｂｕ ────────────────────────────────
【０１３６】次に本発明化合物の製造法について、以下
に説明する。
に説明する。
【０１３７】製法１
【０１３８】ゾフィエラ属（Ｚｏｐｆｉｅｌｌａ）に属
する菌株、好ましくはゾフィエラ・カルバータ（Ｚｏｐ
ｆｉｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）を培養し、その生産物
として下記の構造式（Ａ）で示される化合物Ａ（ゾフィ
エリン，Ｚｏｐｆｉｅｌｌｉｎ）を培養液から減圧濃
縮、凍結乾燥、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン等の有機溶媒による抽出、イオン交換樹
脂、非イオン性吸着樹脂、活性炭、シリカゲル、アルミ
ナ等の吸着剤によるクロマトグラフィー、ゲルろ過ある
いは結晶化等の種々の手段を単独又は任意の順序に組合
せ、又反復して用いることにより、単離できることが特
開平６−１８４１５７号公報、米国特許５３４６９１９
号公報、欧州特許５８２２６７号公開公報により知られ
ている。
する菌株、好ましくはゾフィエラ・カルバータ（Ｚｏｐ
ｆｉｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）を培養し、その生産物
として下記の構造式（Ａ）で示される化合物Ａ（ゾフィ
エリン，Ｚｏｐｆｉｅｌｌｉｎ）を培養液から減圧濃
縮、凍結乾燥、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン等の有機溶媒による抽出、イオン交換樹
脂、非イオン性吸着樹脂、活性炭、シリカゲル、アルミ
ナ等の吸着剤によるクロマトグラフィー、ゲルろ過ある
いは結晶化等の種々の手段を単独又は任意の順序に組合
せ、又反復して用いることにより、単離できることが特
開平６−１８４１５７号公報、米国特許５３４６９１９
号公報、欧州特許５８２２６７号公開公報により知られ
ている。
【０１３９】
【化３３】
【０１４０】化合物Ａを出発原料として種々の化学反応
を行うことにより、本発明化合物を得ることができる。
を行うことにより、本発明化合物を得ることができる。
【０１４１】１．酸無水物部分の変換
【０１４２】１−（１）カルボン酸、エステル、アミド
及びイミド化合物 化合物Ａを酸性条件（塩酸、硫酸等）又はアルカリ条件
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）で加水分解す
ることによりカルボン酸誘導体を合成することができ
る。このカルボン酸誘導体を、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類やアンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、アニリン等のアミン類とＤＣＣ等の縮
合剤存在下で反応させることによりエステル誘導体及び
アミド誘導体を合成できる。又、化合物Ａに対して上記
のアルコール類やアミン類を、必要に応じて炭酸カリウ
ム、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基を加えて反応させることによ
り一部分エステル、アミド及びイミド誘導体とした化合
物を合成できる。
及びイミド化合物 化合物Ａを酸性条件（塩酸、硫酸等）又はアルカリ条件
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）で加水分解す
ることによりカルボン酸誘導体を合成することができ
る。このカルボン酸誘導体を、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類やアンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、アニリン等のアミン類とＤＣＣ等の縮
合剤存在下で反応させることによりエステル誘導体及び
アミド誘導体を合成できる。又、化合物Ａに対して上記
のアルコール類やアミン類を、必要に応じて炭酸カリウ
ム、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基を加えて反応させることによ
り一部分エステル、アミド及びイミド誘導体とした化合
物を合成できる。
【０１４３】
【化３４】
【０１４４】［式中、R5、R6及びR7は前記と同じ意味を
表す。］
表す。］
【０１４５】１−（２）ラクトン誘導体 化合物Ａを、例えばリチウムアルミニウムハイドライド
(LiAlH4)等の還元剤で還元することによりラクトン誘導
体を合成できる。
(LiAlH4)等の還元剤で還元することによりラクトン誘導
体を合成できる。
【０１４６】
【化３５】
【０１４７】２．鎖状部分の変換
【０１４８】２−（１）ハロゲン化合物 化合物Ａ及びその等価体（酸無水物部分がジカルボン
酸、エステル、アミド及びイミド等を意味する。）の水
酸基は、通常の水酸基をハロゲン化合物に変換する方法
を用いてハロゲン化合物に変換できる。用いられる反応
剤としては、例えばジエチルアミノサルファートリフル
オライド(DAST)のようなフッ素化剤、チオニルクロライ
ド(SOCl2)、四塩化炭素−トリフェニルフォスフィン(CC
l4-PPh3)のような塩素剤、チオニルブロマイド（SOB
r2)、臭素−トリフェニルフォスフィン(Br2-PPh3)のよ
うな臭素化剤等が挙げられる。
酸、エステル、アミド及びイミド等を意味する。）の水
酸基は、通常の水酸基をハロゲン化合物に変換する方法
を用いてハロゲン化合物に変換できる。用いられる反応
剤としては、例えばジエチルアミノサルファートリフル
オライド(DAST)のようなフッ素化剤、チオニルクロライ
ド(SOCl2)、四塩化炭素−トリフェニルフォスフィン(CC
l4-PPh3)のような塩素剤、チオニルブロマイド（SOB
r2)、臭素−トリフェニルフォスフィン(Br2-PPh3)のよ
うな臭素化剤等が挙げられる。
【０１４９】
【化３６】
【０１５０】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。Halはハロゲン原子を表す。］
味を表す。Halはハロゲン原子を表す。］
【０１５１】２−（２）水酸基のスルホニル化 化合物Ａ及びその等価体を、例えばメタンスルホニルク
ロライド（CH3SO2Cl)、エタンスルホニルクロライド（C
2H5SO2Cl)等のスルホニル化剤と、必要に応じてトリエ
チルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の塩基を
加えて反応することにより合成できる。
ロライド（CH3SO2Cl)、エタンスルホニルクロライド（C
2H5SO2Cl)等のスルホニル化剤と、必要に応じてトリエ
チルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の塩基を
加えて反応することにより合成できる。
【０１５２】
【化３７】
【０１５３】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。R32はC1-C4アルキル基を表す。］
味を表す。R32はC1-C4アルキル基を表す。］
【０１５４】２−（３）水酸基のアシル化、カルバモイ
ル化、アルコキシカルボニル化 化合物Ａ及びその等価体を、例えばアセチルクロライド
(CH3COCl) 、ベンゾイルクロライド(PhCOCl)等の酸ハラ
イド類又は無水酢酸等の酸無水物類と、必要に応じてト
リエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の塩
基を加えて反応することによりアシル化化合物できる。
ル化、アルコキシカルボニル化 化合物Ａ及びその等価体を、例えばアセチルクロライド
(CH3COCl) 、ベンゾイルクロライド(PhCOCl)等の酸ハラ
イド類又は無水酢酸等の酸無水物類と、必要に応じてト
リエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の塩
基を加えて反応することによりアシル化化合物できる。
【０１５５】化合物Ａ及びその等価体を、例えばメチル
イソシアネート(CH3NCO)、フェニルイソシアネート(PhN
CO) 等のイソシアネート類又はジメチルアミノカルバモ
イルクロライド((CH3)2NCOCl) 等のカルバモイルハライ
ド類と、必要に応じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジ
ン、炭酸カリウム等の塩基を加えて反応することにより
カルバモイル化合物をできる。
イソシアネート(CH3NCO)、フェニルイソシアネート(PhN
CO) 等のイソシアネート類又はジメチルアミノカルバモ
イルクロライド((CH3)2NCOCl) 等のカルバモイルハライ
ド類と、必要に応じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジ
ン、炭酸カリウム等の塩基を加えて反応することにより
カルバモイル化合物をできる。
【０１５６】化合物Ａ及びその等価体を、例えばクロロ
ギ酸メチル(ClCOOCH3)、クロロギ酸エチル(ClCOOC2H5)
等のアルコキシカルボニルハライド類と、必要に応じて
トリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の
塩基を加えて反応することによりアルコキシカルボニル
化化合物を合成できる。
ギ酸メチル(ClCOOCH3)、クロロギ酸エチル(ClCOOC2H5)
等のアルコキシカルボニルハライド類と、必要に応じて
トリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム等の
塩基を加えて反応することによりアルコキシカルボニル
化化合物を合成できる。
【０１５７】
【化３８】
【０１５８】［式中、A1、A2、A3、A4及びR10は前記と
同じ意味を表す。］
同じ意味を表す。］
【０１５９】２−（４）水酸基のアルキル化、アルケニ
ル化、アルキニル化、アラルキル化 化合物Ａ及びその等価体を、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の塩基の存在下、例えばヨウ化メチル(CH3I)、
ヨウ化エチル(C2H5I)、ジメチル硫酸((CH3)2SO 4)等のア
ルキル化剤、アリルブロマイド(CH2=CHCH2Br)等のアル
ケニル化剤、プロパラギルクロライド(CH≡CCH2Cl)等の
アルキニル化剤又はベンジルクロライド(PhCH2Cl)、β
−フェニルエチルクロライド(PhCH2CH2Cl)等のアラルキ
ル化剤と反応することにより合成できる。
ル化、アルキニル化、アラルキル化 化合物Ａ及びその等価体を、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の塩基の存在下、例えばヨウ化メチル(CH3I)、
ヨウ化エチル(C2H5I)、ジメチル硫酸((CH3)2SO 4)等のア
ルキル化剤、アリルブロマイド(CH2=CHCH2Br)等のアル
ケニル化剤、プロパラギルクロライド(CH≡CCH2Cl)等の
アルキニル化剤又はベンジルクロライド(PhCH2Cl)、β
−フェニルエチルクロライド(PhCH2CH2Cl)等のアラルキ
ル化剤と反応することにより合成できる。
【０１６０】
【化３９】
【０１６１】［式中、A1、A2、A3、A4及びR9は前記と同
じ意味を表す。］
じ意味を表す。］
【０１６２】２−（５）水酸基のチオール化 ２−（１）又は２−（２）で得られた化合物を、例えば
水硫化ナトリウム（NaSH) 等の水硫化剤と反応すること
により合成できる。この化合物を用いて２−（４）と同
様の方法で種々の硫黄原子誘導体を合成できる。
水硫化ナトリウム（NaSH) 等の水硫化剤と反応すること
により合成できる。この化合物を用いて２−（４）と同
様の方法で種々の硫黄原子誘導体を合成できる。
【０１６３】
【化４０】
【０１６４】［式中、A1、A2、A3、A4及びR13は前記と
同じ意味を表す。］
同じ意味を表す。］
【０１６５】２−（６）水酸基のシリル化、ホスホリル
化、アルコキシアルキル化 化合物Ａ及びその等価体を、例えばトリメチルシリルク
ロライド((CH3)3SiCl)、ｔ−ブチルジメチルシリルクロ
ライド((t-Bu(CH3)2SiCl) 等のシリル化物と、必要に応
じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム
等の塩基を加えて反応することによりシリル化化合物を
合成できる。
化、アルコキシアルキル化 化合物Ａ及びその等価体を、例えばトリメチルシリルク
ロライド((CH3)3SiCl)、ｔ−ブチルジメチルシリルクロ
ライド((t-Bu(CH3)2SiCl) 等のシリル化物と、必要に応
じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、炭酸カリウム
等の塩基を加えて反応することによりシリル化化合物を
合成できる。
【０１６６】化合物Ａ及びその等価体を、例えばジエチ
ルホスホリルクロライド((EtO)2POCl)、ジフェニルホス
ホリルクロライド((PhO)2POCl)等のリン酸エステル類
と、必要に応じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、
炭酸カリウム等の塩基を加えて反応することによりホス
ホリル化化合物を合成できる。化合物Ａ及びその等価体
を、例えばメトキシメチルクロライド(CH3OCH2Cl)やエ
トキシエチルクロライド(C2H5OCH2CH2Cl)等のアルコキ
シアルキルハライド類と必要に応じて炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム等の塩基を加えて反応するか又はｐ−ト
ルエンスルホン酸(p-TsOH)等の酸触媒存在下でジヒドロ
ピラン等の化合物と反応させることによりアルコキシア
ルキル化化合物を合成できる。
ルホスホリルクロライド((EtO)2POCl)、ジフェニルホス
ホリルクロライド((PhO)2POCl)等のリン酸エステル類
と、必要に応じてトリエチルアミン(Et3N)、ピリジン、
炭酸カリウム等の塩基を加えて反応することによりホス
ホリル化化合物を合成できる。化合物Ａ及びその等価体
を、例えばメトキシメチルクロライド(CH3OCH2Cl)やエ
トキシエチルクロライド(C2H5OCH2CH2Cl)等のアルコキ
シアルキルハライド類と必要に応じて炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム等の塩基を加えて反応するか又はｐ−ト
ルエンスルホン酸(p-TsOH)等の酸触媒存在下でジヒドロ
ピラン等の化合物と反応させることによりアルコキシア
ルキル化化合物を合成できる。
【０１６７】
【化４１】
【０１６８】［式中、A1、A2、A3、A4及びR9は前記と同
じ意味を表す。］
じ意味を表す。］
【０１６９】２−（７）水酸基の酸化 化合物Ａ及びその等価体を、通常の酸化剤を用いて反応
することによりカルボニル化合物を合成できる。酸化剤
としては２級水酸基をカルボニル基へ酸化できるもので
あれば用いることができ、一般的にはクロム酸、過マン
ガン酸塩等の無機酸化剤やＤＭＳＯ等の有機酸化剤又は
酸素を用いた酸化等が用いられる。
することによりカルボニル化合物を合成できる。酸化剤
としては２級水酸基をカルボニル基へ酸化できるもので
あれば用いることができ、一般的にはクロム酸、過マン
ガン酸塩等の無機酸化剤やＤＭＳＯ等の有機酸化剤又は
酸素を用いた酸化等が用いられる。
【０１７０】
【化４２】
【０１７１】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。］
味を表す。］
【０１７２】２−（８）ケタール化合物 ２−（７）で得られたカルボニル化合物をｐ−トルエン
スルホン酸(p-TsOH)等の酸触媒存在下エチレングリコー
ル等のアルコール類と反応させることにより合成でき
る。
スルホン酸(p-TsOH)等の酸触媒存在下エチレングリコー
ル等のアルコール類と反応させることにより合成でき
る。
【０１７３】
【化４３】
【０１７４】［式中、A1、A2、A3、A4及びmは前記と同
じ意味を表す。］
じ意味を表す。］
【０１７５】２−（９）オキシム、イミノ化合物 ２−（７）で得られたカルボニル化合物をメチルアミン
(CH3NH2)、アニリン(PhNH2)等のアミン類と脱水条件下
で反応させることによりイミノ化化合物を合成できる。
又ヒドロキシアミン類と脱水条件下で反応させることに
よりオキシム化化合物を合成できる。
(CH3NH2)、アニリン(PhNH2)等のアミン類と脱水条件下
で反応させることによりイミノ化化合物を合成できる。
又ヒドロキシアミン類と脱水条件下で反応させることに
よりオキシム化化合物を合成できる。
【０１７６】脱水条件としては、例えばアルコール中で
の反応や不活性溶媒中モレキュラーシーブを共存させる
方法などが挙げられる。このオキシム化合物は、１−
（２）〜１−（４）に記載した方法によりさらに種々の
オキシム誘導体に合成することができる。
の反応や不活性溶媒中モレキュラーシーブを共存させる
方法などが挙げられる。このオキシム化合物は、１−
（２）〜１−（４）に記載した方法によりさらに種々の
オキシム誘導体に合成することができる。
【０１７７】
【化４４】
【０１７８】［式中、A1、A2、A3、A4及びR17は前記と
同じ意味を表す。］
同じ意味を表す。］
【０１７９】２−（１０）アミノ化化合物 ２−（１）又は２−（２）で得られた化合物とアミン類
とを反応させることによりアミノ化化合物を合成でき
る。アミン類としては、メチルアミン、ジメチルアミン
等が挙げられる。又、２−（９）で得られたオキシム化
合物を、例えばラネーニッケルや触媒を用いた水添反応
等の還元反応によってもアミン化合物を合成できる。
とを反応させることによりアミノ化化合物を合成でき
る。アミン類としては、メチルアミン、ジメチルアミン
等が挙げられる。又、２−（９）で得られたオキシム化
合物を、例えばラネーニッケルや触媒を用いた水添反応
等の還元反応によってもアミン化合物を合成できる。
【０１８０】この化合物を用いて、２−（３）と同様の
方法で種々のアミン誘導体を合成できる。
方法で種々のアミン誘導体を合成できる。
【０１８１】
【化４５】
【０１８２】［式中、A1、A2、A3、A4、R14、R15及びHa
lは前記と同じ意味を表す。］
lは前記と同じ意味を表す。］
【０１８３】２−（１１）水酸基の水素化 ２−（１）で得られた化合物を例えばトリブチルチンハ
イドライド(nBu3SnH)等の還元剤で還元することにより
合成できる。
イドライド(nBu3SnH)等の還元剤で還元することにより
合成できる。
【０１８４】
【化４６】
【０１８５】［式中、A1、A2、A3、A4及びHalは前記と
同じ意味を表す。］
同じ意味を表す。］
【０１８６】２−（１２）二重結合の導入 ２−（１）又は２−（２）で得られた化合物を、例えば
ＤＢＮ、ＤＢＵ、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基と反応させるこ
とにより、ＨＨａｌの脱離反応によって二重結合を導入
できる。使用される塩基、溶媒の種類、反応温度等によ
って二重結合の導入される位置は異なるが、それらは塩
基とともに反応することによって異性化することができ
る。
ＤＢＮ、ＤＢＵ、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基と反応させるこ
とにより、ＨＨａｌの脱離反応によって二重結合を導入
できる。使用される塩基、溶媒の種類、反応温度等によ
って二重結合の導入される位置は異なるが、それらは塩
基とともに反応することによって異性化することができ
る。
【０１８７】
【化４７】
【０１８８】［式中、A1、A2、A3、A4及びHalは前記と
同じ意味を表す。］
同じ意味を表す。］
【０１８９】２−（１３）炭素鎖の変換（１） ２−（１２）で得られた化合物を、例えばオゾン反応に
よる酸化反応を行いＤＭＳ等で処理することにより二重
結合部分で炭素が開裂した化合物を合成できる。ここで
得られたカルボニル化合物は、例えば水素化ホウ素ナト
リウム(NaBH4)等の還元剤で還元することにより水酸基
に変換できる。この水酸基は上で述べたような種々の方
法により、同じように種々の誘導体へ導くことができ
る。
よる酸化反応を行いＤＭＳ等で処理することにより二重
結合部分で炭素が開裂した化合物を合成できる。ここで
得られたカルボニル化合物は、例えば水素化ホウ素ナト
リウム(NaBH4)等の還元剤で還元することにより水酸基
に変換できる。この水酸基は上で述べたような種々の方
法により、同じように種々の誘導体へ導くことができ
る。
【０１９０】
【化４８】
【０１９１】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。］
味を表す。］
【０１９２】２−（１４）炭素鎖の変換（２） ２−（１３）で得られた化合物を、アルキルリチウム(R
Li) 、グリニャール試薬(R-MgHal) あるいはリフォルマ
トスキー反応(R-Zn-Hal)で反応させることによって、種
々の炭素鎖を導入することができる。又この反応で生成
した水酸基は、上で述べたような方法により、同じよう
に種々の誘導体へ導くことができる。
Li) 、グリニャール試薬(R-MgHal) あるいはリフォルマ
トスキー反応(R-Zn-Hal)で反応させることによって、種
々の炭素鎖を導入することができる。又この反応で生成
した水酸基は、上で述べたような方法により、同じよう
に種々の誘導体へ導くことができる。
【０１９３】
【化４９】
【０１９４】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
【０１９５】２−（１５）炭素鎖の変換（３） ２−（７）で得られた化合物を、例えば、水素化ナトリ
ウム(NaH) 、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基の存在下でＲ−Ｌ
（Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。Ｒはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基又はハロアルキル基を
表す。）と反応させることにより、種々の炭素鎖を導入
することができる。
ウム(NaH) 、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基の存在下でＲ−Ｌ
（Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。Ｒはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基又はハロアルキル基を
表す。）と反応させることにより、種々の炭素鎖を導入
することができる。
【０１９６】
【化５０】
【０１９７】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。］
味を表す。］
【０１９８】２−（１６）酸素原子の導入（１） ２−（７）で得られた化合物を、例えば、過酸化水素、
ｍ−クロロ過安息香酸(mCPBA) 等の過酸化物と反応させ
ることにより(Bayer-Villiger反応) 酸素原子を導入す
ることができる。この化合物を加水分解することによ
り、水酸基も導入することができる。
ｍ−クロロ過安息香酸(mCPBA) 等の過酸化物と反応させ
ることにより(Bayer-Villiger反応) 酸素原子を導入す
ることができる。この化合物を加水分解することによ
り、水酸基も導入することができる。
【０１９９】
【化５１】
【０２００】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。］
味を表す。］
【０２０１】２−（１７）酸素原子の導入（２） ２−（１２）で得られた化合物を、例えば、過酸化水
素、ｍ−クロロ過安息香酸(mCPBA) 等の過酸化物と反応
させることにより、エポキシ化合物を合成できる。この
化合物にメチルリチウムなどのアルキルリチウム（ＲＬ
ｉ）化合物、ナトリウムメトキシド等のアルコキシド化
合物等を反応させることにより、アルキル基又はアルコ
キシ基を導入することができる。この反応で生成した水
酸基は上で述べたような種々の方法により、同じように
種々の誘導体へ導くことができる。
素、ｍ−クロロ過安息香酸(mCPBA) 等の過酸化物と反応
させることにより、エポキシ化合物を合成できる。この
化合物にメチルリチウムなどのアルキルリチウム（ＲＬ
ｉ）化合物、ナトリウムメトキシド等のアルコキシド化
合物等を反応させることにより、アルキル基又はアルコ
キシ基を導入することができる。この反応で生成した水
酸基は上で述べたような種々の方法により、同じように
種々の誘導体へ導くことができる。
【０２０２】
【化５２】
【０２０３】［式中、A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
【０２０４】今まで説明してきた以外にも、通常の有機
合成反応で用いられる方法で化合物Ａを種々変換するこ
とは当然ありえることである。
合成反応で用いられる方法で化合物Ａを種々変換するこ
とは当然ありえることである。
【０２０５】上記の製法においては、適当な不活性溶媒
を用いて行うことができる。用いられる溶媒としては、
例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロベ
ンゼン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、テ
トラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ニトリル等のニトリル類、メチルアルコール、エチルア
ルコール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒等が挙げられる。
を用いて行うことができる。用いられる溶媒としては、
例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロベ
ンゼン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、テ
トラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ニトリル等のニトリル類、メチルアルコール、エチルア
ルコール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒等が挙げられる。
【０２０６】反応において、反応温度は任意に設定でき
るが、通常−７０℃〜２００℃若しくは溶媒の還流温度
が好ましい。
るが、通常−７０℃〜２００℃若しくは溶媒の還流温度
が好ましい。
【０２０７】次に全合成法について説明する。
【０２０８】製法２
【０２０９】ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアテ
ィ（Jounal of Chemical Society (B)）１９７１年、１
５５２〜１５６４頁及びジャーナル・オブ・ポリマーサ
イエンス：ポリマーケミストリーエディション（Jounal
of Polymer Science:Polymer Chemistry Edition ）１
９７５年、１３巻、１７１〜１８７頁に以下のようなシ
クロオクタジエンの合成法が報告されている。
ィ（Jounal of Chemical Society (B)）１９７１年、１
５５２〜１５６４頁及びジャーナル・オブ・ポリマーサ
イエンス：ポリマーケミストリーエディション（Jounal
of Polymer Science:Polymer Chemistry Edition ）１
９７５年、１３巻、１７１〜１８７頁に以下のようなシ
クロオクタジエンの合成法が報告されている。
【０２１０】
【化５３】
【０２１１】又、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Journal of Organic Chemistry）１９７７
年、４２巻、２６０１〜２６１０頁には、以下のような
シクロオクタジエンの合成法が報告されている。
ミストリー（Journal of Organic Chemistry）１９７７
年、４２巻、２６０１〜２６１０頁には、以下のような
シクロオクタジエンの合成法が報告されている。
【０２１２】
【化５４】
【０２１３】［Ｘは前記と同じ意味を表す。］
【０２１４】このようなシクロオクタジエン化合物に、
例えば、塩素分子、臭素分子、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（ＮＢＳ）等のハロゲン化剤を反応させることによ
り、ハロゲン原子を導入することが可能である。
例えば、塩素分子、臭素分子、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（ＮＢＳ）等のハロゲン化剤を反応させることによ
り、ハロゲン原子を導入することが可能である。
【０２１５】
【化５５】
【０２１６】［A1、A2、A3、A4及びHalは前記と同じ意
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。ｎは１〜４の整数
を表す。］
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。ｎは１〜４の整数
を表す。］
【０２１７】さらに、このハロゲン原子は上で述べたよ
うな方法あるいは一般的に用いられているような手法で
種々の置換基へと変換することができる。
うな方法あるいは一般的に用いられているような手法で
種々の置換基へと変換することができる。
【０２１８】製法３
【０２１９】ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー（Journal of Organic Chemistry）１９９３年、
５８巻、２３７７〜２３８０頁に以下のようなシクロオ
クタテトラエン類の合成法が報告されている。
トリー（Journal of Organic Chemistry）１９９３年、
５８巻、２３７７〜２３８０頁に以下のようなシクロオ
クタテトラエン類の合成法が報告されている。
【０２２０】
【化５６】
【０２２１】本反応における生成物は、通常の酸化剤を
用いて反応することにより、
用いて反応することにより、
【０２２２】
【化５７】
【０２２３】を合成することができる。用いられる酸化
剤としては一級アルコールをカルボン酸に酸化できるも
のであればよく、一般には過マンガン酸カリウム、クロ
ム酸等の無機酸化剤、白金等の触媒を用いた酸素による
酸化法等が用いられる。これらのジカルボン酸又は酸無
水物部分は先に述べたような方法でそれぞれエステル、
アミド、ラクトン等に変換することもできる。
剤としては一級アルコールをカルボン酸に酸化できるも
のであればよく、一般には過マンガン酸カリウム、クロ
ム酸等の無機酸化剤、白金等の触媒を用いた酸素による
酸化法等が用いられる。これらのジカルボン酸又は酸無
水物部分は先に述べたような方法でそれぞれエステル、
アミド、ラクトン等に変換することもできる。
【０２２４】次にこれら化合物の二重結合部への反応に
ついて説明する。 ３−（１）ハロゲンの付加を用いる方法
ついて説明する。 ３−（１）ハロゲンの付加を用いる方法
【０２２５】
【化５８】
【０２２６】［A1、A2、A3、A4及びHalは前記と同じ意
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
味を表す。RはR1と同じ意味を表す。］
【０２２７】この化合物に臭素等のハロゲン分子を付加
させることにより、ハロゲン原子の導入ができる。これ
らのハロゲン化化合物は、先に述べたような方法でアル
キル等を導入することができる。
させることにより、ハロゲン原子の導入ができる。これ
らのハロゲン化化合物は、先に述べたような方法でアル
キル等を導入することができる。
【０２２８】３−（２）エポキシ化を用いる方法
【０２２９】
【化５９】
【０２３０】［A1、A2、A3及びA4は前記と同じ意味を表
す。RはR1と同じ意味を表す。］
す。RはR1と同じ意味を表す。］
【０２３１】この化合物を、例えば過酸化水素、ｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）等の過酸化物と反応させ
ることによりエポキシ化合物を合成できる。このエポキ
シ体にメチルリチウム等のアルキルリチウム（ＲＬｉ）
化合物等を反応させることにより、アルキル基等を導入
することができる。個々で生成した水酸基は、先に述べ
たような種々の方法で種々の置換基へと変換することが
可能である。
ロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）等の過酸化物と反応させ
ることによりエポキシ化合物を合成できる。このエポキ
シ体にメチルリチウム等のアルキルリチウム（ＲＬｉ）
化合物等を反応させることにより、アルキル基等を導入
することができる。個々で生成した水酸基は、先に述べ
たような種々の方法で種々の置換基へと変換することが
可能である。
【０２３２】３−（１）、３−（２）以外にも通常の有
機合成反応で用いられる方法で二重結合を種々変換して
目的化合物を合成することも当然ありえることである。
機合成反応で用いられる方法で二重結合を種々変換して
目的化合物を合成することも当然ありえることである。
【０２３３】製法４
【０２３４】ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイアティ（Jounal of the American Chemica
l Society ）１９７２年，９４巻，４７３５〜４７３７
頁には、９員環を有する化合物（ノナノライド類）の合
成法が報告されている。これらの方法を参考にして、以
下のような合成ルートで目的物を合成できる。
カル・ソサイアティ（Jounal of the American Chemica
l Society ）１９７２年，９４巻，４７３５〜４７３７
頁には、９員環を有する化合物（ノナノライド類）の合
成法が報告されている。これらの方法を参考にして、以
下のような合成ルートで目的物を合成できる。
【０２３５】
【化６０】
【０２３６】［R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意味を表
す。］
す。］
【０２３７】中間体１及び２を、例えば、水素化ナトリ
ウム（ＮａＨ）、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基の存在下で反応
させることにより中間体３を合成することができる。こ
の中間体３をヒドロキシルアミンと反応させオキシム誘
導体とした後、例えばオキシ塩化リン等と反応させるこ
とにより転位反応が生じて８員環を構築（中間体４）す
ることができる。
ウム（ＮａＨ）、ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基の存在下で反応
させることにより中間体３を合成することができる。こ
の中間体３をヒドロキシルアミンと反応させオキシム誘
導体とした後、例えばオキシ塩化リン等と反応させるこ
とにより転位反応が生じて８員環を構築（中間体４）す
ることができる。
【０２３８】中間体４のシアノ基を加水分解、脱炭酸等
で除去するかあるいはアルキルリチウム（Ｒ−Ｌｉ）等
と反応させてアルキル基を導入した後、２重結合を水添
反応等で還元することにより化合物５を合成することが
できる。化合物５をＢＢｒ3と反応させてテトラメチル
エーテルを除去してハイドロキノンとした後、過マンガ
ン酸カリウム等で酸化し、次に四酢酸鉛等で反応させる
ことにより目的物を合成することができる。又オゾン反
応による酸化等でも目的物を合成できる。
で除去するかあるいはアルキルリチウム（Ｒ−Ｌｉ）等
と反応させてアルキル基を導入した後、２重結合を水添
反応等で還元することにより化合物５を合成することが
できる。化合物５をＢＢｒ3と反応させてテトラメチル
エーテルを除去してハイドロキノンとした後、過マンガ
ン酸カリウム等で酸化し、次に四酢酸鉛等で反応させる
ことにより目的物を合成することができる。又オゾン反
応による酸化等でも目的物を合成できる。
【０２３９】又、中間体３'より以下のような合成ルー
トでも目的物を合成できる。
トでも目的物を合成できる。
【０２４０】
【化６１】
【０２４１】中間体３'を、例えば過酸化水素、ｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）等の過酸化物と反応さ
せて（Ｂａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ反応）合成できる
ラクトン体６をグリニャール試薬やアルキルリチウム試
薬と反応させて化合物７とした後、リチウムアルミニウ
ムヒドリド（ＬｉＡｌＨ4）等の還元剤と反応させて化
合物８を合成できる。化合物８を酸化した後、水素化ナ
トリウム等の塩基存在下で、R4-Halと反応させて化合物
９を合成できる。中間体９のカルボニル基をＷｉｔｔｉ
ｇ反応等で炭素鎖を導入したり、ラネーニッケル等の還
元剤で処理して化合物１０とした後に、上と同じように
処理することでも目的物を合成することができる。
ロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）等の過酸化物と反応さ
せて（Ｂａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ反応）合成できる
ラクトン体６をグリニャール試薬やアルキルリチウム試
薬と反応させて化合物７とした後、リチウムアルミニウ
ムヒドリド（ＬｉＡｌＨ4）等の還元剤と反応させて化
合物８を合成できる。化合物８を酸化した後、水素化ナ
トリウム等の塩基存在下で、R4-Halと反応させて化合物
９を合成できる。中間体９のカルボニル基をＷｉｔｔｉ
ｇ反応等で炭素鎖を導入したり、ラネーニッケル等の還
元剤で処理して化合物１０とした後に、上と同じように
処理することでも目的物を合成することができる。
【０２４２】製法５
【０２４３】ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイアティ（Jounal of the American Chemica
l Society ）１９９２年，１１４巻，９６７３〜９６７
４頁にも、９員環を有する化合物（ノナノライド類）の
合成法が報告されている。これらの方法を参考にして、
以下のような合成ルートで目的物を合成できる。
カル・ソサイアティ（Jounal of the American Chemica
l Society ）１９９２年，１１４巻，９６７３〜９６７
４頁にも、９員環を有する化合物（ノナノライド類）の
合成法が報告されている。これらの方法を参考にして、
以下のような合成ルートで目的物を合成できる。
【０２４４】
【化６２】
【０２４５】［R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意味を表
す。］
す。］
【０２４６】中間体１１及び１２を例えばＤＣＣのよう
な縮合剤存在下で反応させることにより中間体１３を合
成することができる。この中間体１３を光反応した後、
加熱反応することによって化合物１４を合成できる。化
合物１４のラクトン部を加水分解し後、例えば、過マン
ガン酸カリウム等で酸化することにより目的物を合成で
きる。
な縮合剤存在下で反応させることにより中間体１３を合
成することができる。この中間体１３を光反応した後、
加熱反応することによって化合物１４を合成できる。化
合物１４のラクトン部を加水分解し後、例えば、過マン
ガン酸カリウム等で酸化することにより目的物を合成で
きる。
【０２４７】これら製法１〜５を用いて合成される本発
明化合物には、数種の立体異性体や光学異性体が生成す
るが、当然これらすべてのものが本発明の対象に含まれ
る。
明化合物には、数種の立体異性体や光学異性体が生成す
るが、当然これらすべてのものが本発明の対象に含まれ
る。
【０２４８】かくして得られた本発明化合物は、各種糸
状菌に対して活性を示し、医薬用抗かび剤、動物用抗か
び剤、農薬用抗かび剤、食品用抗かび剤さらには工業用
抗かび剤、又更には抗血栓剤として有用である。
状菌に対して活性を示し、医薬用抗かび剤、動物用抗か
び剤、農薬用抗かび剤、食品用抗かび剤さらには工業用
抗かび剤、又更には抗血栓剤として有用である。
【０２４９】具体的には、例えば、本発明化合物は、苗
立枯病菌（ピシウム、Pythium debaryanum）、トマト疫
病菌（Phytophthora infestans）、菌核病菌（Scleroti
niasclerotiorum）、モモ灰星病菌（Sclerotinia ciner
ea）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ムギ
ふ枯病菌（Septoria nodorum）、カンキツ黒点病菌（Di
aporthe citri）、オオムギ網斑病菌（Pyrenophora ter
es）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、イネいもち
病菌（Pyricularia oryzae）、キュウリ炭そ病菌（Coll
etotrichum lagenarium）、ムギ眼紋病菌（Pseudocerco
sporella herpotrichoides）、オオムギ雲形病菌（Rhyn
chosporium secalis）、リンゴ斑点落葉病菌（Alternar
ia mali ）、トマト萎凋病菌（Fusarium oxysporum）、
イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）、苗立枯病菌（リ
ゾクトニア、Rhizoctonia solani）等の農業上重要な害
を及ぼす植物病原菌や、アスペルギルス・ニガー（Aspe
rgillus nigar ）、アスペルギルス・フミガータス（As
pergillus fumigatus）、トリコフィトン・メンタグロ
ファイテス（Trichophyton mentagrophytes ）、トリコ
フィトン・ルブラム（Trichophyton rubrum ）、ペニシ
リウム・シトリナム（Penicillium citrinum）、キャン
ディダ・アルビカンス（Candida albicans) ）、サッカ
ロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）
等の医薬上および工業上重要な害を及ぼす微生物に活性
を示す。
立枯病菌（ピシウム、Pythium debaryanum）、トマト疫
病菌（Phytophthora infestans）、菌核病菌（Scleroti
niasclerotiorum）、モモ灰星病菌（Sclerotinia ciner
ea）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ムギ
ふ枯病菌（Septoria nodorum）、カンキツ黒点病菌（Di
aporthe citri）、オオムギ網斑病菌（Pyrenophora ter
es）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、イネいもち
病菌（Pyricularia oryzae）、キュウリ炭そ病菌（Coll
etotrichum lagenarium）、ムギ眼紋病菌（Pseudocerco
sporella herpotrichoides）、オオムギ雲形病菌（Rhyn
chosporium secalis）、リンゴ斑点落葉病菌（Alternar
ia mali ）、トマト萎凋病菌（Fusarium oxysporum）、
イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）、苗立枯病菌（リ
ゾクトニア、Rhizoctonia solani）等の農業上重要な害
を及ぼす植物病原菌や、アスペルギルス・ニガー（Aspe
rgillus nigar ）、アスペルギルス・フミガータス（As
pergillus fumigatus）、トリコフィトン・メンタグロ
ファイテス（Trichophyton mentagrophytes ）、トリコ
フィトン・ルブラム（Trichophyton rubrum ）、ペニシ
リウム・シトリナム（Penicillium citrinum）、キャン
ディダ・アルビカンス（Candida albicans) ）、サッカ
ロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）
等の医薬上および工業上重要な害を及ぼす微生物に活性
を示す。
【０２５０】又、本発明化合物は、血小板凝集阻害作用
を示すことから、抗血小板剤として脳血栓症、肺血栓
症、心筋梗塞、狭心症、末梢動脈閉塞症等血栓性諸疾患
の治療及び予防に用いることができる。
を示すことから、抗血小板剤として脳血栓症、肺血栓
症、心筋梗塞、狭心症、末梢動脈閉塞症等血栓性諸疾患
の治療及び予防に用いることができる。
【０２５１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、本発明化合物の活性を阻害しないよ
うな担体であれば何でも良く、一般には適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）等の液体担体と混用して適用することがで
き、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤等を添加し、液剤、油剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
するにあたっては、本発明化合物の活性を阻害しないよ
うな担体であれば何でも良く、一般には適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）等の液体担体と混用して適用することがで
き、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤等を添加し、液剤、油剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
【０２５２】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり５ｇ
〜５０ｋｇ程度が適当である。
時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり５ｇ
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０２５３】また、必要に応じて製剤または散布時に他
種の除草剤、各種殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、共
力剤、肥料等と混合施用しても良い。
種の除草剤、各種殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、共
力剤、肥料等と混合施用しても良い。
【０２５４】一方、本発明化合物を医薬用抗かび剤とし
て使用するにあたっては、例えば、液状塗布剤、ゲルお
よび軟膏剤として、患部に塗布して治療の目的を達する
ことができる。
て使用するにあたっては、例えば、液状塗布剤、ゲルお
よび軟膏剤として、患部に塗布して治療の目的を達する
ことができる。
【０２５５】さらに本発明化合物の抗血小板剤剤として
の投与形態としては、注射剤（皮下、静脈内、筋肉内、
腹腔内注射）、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤等による非
経口投与または錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、シロ
ップ剤、液剤、乳剤、懸濁液剤等による経口投与をあげ
ることができる。
の投与形態としては、注射剤（皮下、静脈内、筋肉内、
腹腔内注射）、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤等による非
経口投与または錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、シロ
ップ剤、液剤、乳剤、懸濁液剤等による経口投与をあげ
ることができる。
【０２５６】本発明化合物を含有する上記の薬学的組成
物は、全組成物の重量に対して、活性ある本発明化合物
を約０．１〜９９．５％、好ましくは約０．５〜９５％
を含有する。
物は、全組成物の重量に対して、活性ある本発明化合物
を約０．１〜９９．５％、好ましくは約０．５〜９５％
を含有する。
【０２５７】本発明化合物又は本発明化合物を含有する
薬害組成物に加えて、他の薬学的に活性な化合物を含ま
せることができる。又、これらの組成物は本発明化合物
の複数を含ませることができる。
薬害組成物に加えて、他の薬学的に活性な化合物を含ま
せることができる。又、これらの組成物は本発明化合物
の複数を含ませることができる。
【０２５８】本発明化合物の臨床的投与量は年令、体
重、患者の感受性、症状の程度等により異なるが、通常
効果的な投与量は、成人一日０．００３〜１．５ｇ好ま
しくは０．０１〜０．６ｇ程度である。しかし必要によ
り上記の範囲外の量を用いることもできる。
重、患者の感受性、症状の程度等により異なるが、通常
効果的な投与量は、成人一日０．００３〜１．５ｇ好ま
しくは０．０１〜０．６ｇ程度である。しかし必要によ
り上記の範囲外の量を用いることもできる。
【０２５９】本発明化合物は製薬の慣用手段によって投
与用に製剤化される。即ち、経口投与用の錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤、丸剤は賦形剤、例えば白糖、乳糖、ブド
ウ糖、でんぷん、マンニット；結合剤、例えばヒドロキ
シプロピルセルロース、シロップ、アラビアゴム、ゼラ
チン、ソルビット、トラガント、メチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン；崩壊剤、例えばでんぷん、カルボ
キシメチルセルロースまたはそのカルシウム塩、微結晶
セルロース、ポリエチレングリコール；滑沢剤、例えば
タルク、ステアリン酸マグネシウムまたはカルシウム、
シリカ、ラウリル酸ナトリウム、グリセロール等を使用
して調製される。
与用に製剤化される。即ち、経口投与用の錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤、丸剤は賦形剤、例えば白糖、乳糖、ブド
ウ糖、でんぷん、マンニット；結合剤、例えばヒドロキ
シプロピルセルロース、シロップ、アラビアゴム、ゼラ
チン、ソルビット、トラガント、メチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン；崩壊剤、例えばでんぷん、カルボ
キシメチルセルロースまたはそのカルシウム塩、微結晶
セルロース、ポリエチレングリコール；滑沢剤、例えば
タルク、ステアリン酸マグネシウムまたはカルシウム、
シリカ、ラウリル酸ナトリウム、グリセロール等を使用
して調製される。
【０２６０】注射剤、液剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤
およびエアゾール剤は、活性成分の溶剤、例えば水、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレン
グリコール、 1,3−ブチレングリコール、ポリエチレン
グリコール；界面活性剤、例えばソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、水素添加ヒマシ油
のポリオキシエチレンエーテル、レシチン；懸濁剤、例
えばカルボキシメチルナトリウム塩、メチルセルロース
等のセルロース誘導体、トラガント、アラビアゴム等の
天然ゴム類；保存剤、例えばパラオキシ安息香酸のエス
テル、塩化ベンザルコニウム、ソルビン酸塩等を使用し
て調製される。
およびエアゾール剤は、活性成分の溶剤、例えば水、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレン
グリコール、 1,3−ブチレングリコール、ポリエチレン
グリコール；界面活性剤、例えばソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、水素添加ヒマシ油
のポリオキシエチレンエーテル、レシチン；懸濁剤、例
えばカルボキシメチルナトリウム塩、メチルセルロース
等のセルロース誘導体、トラガント、アラビアゴム等の
天然ゴム類；保存剤、例えばパラオキシ安息香酸のエス
テル、塩化ベンザルコニウム、ソルビン酸塩等を使用し
て調製される。
【０２６１】経皮吸収型製剤である軟膏には、例えば白
色ワセリン、流動パラフィン、高級アルコール、マクロ
ゴール軟膏、親水軟膏、水性ゲル基剤等が用いられる。
色ワセリン、流動パラフィン、高級アルコール、マクロ
ゴール軟膏、親水軟膏、水性ゲル基剤等が用いられる。
【０２６２】坐剤は例えばカカオ脂、ポリエチレングリ
コール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライド、ココナッ
ト油、ポリソルベート等を使用して調製される。
コール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライド、ココナッ
ト油、ポリソルベート等を使用して調製される。
【０２６３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、この実施例は本発明の範囲を何等制限するもの
ではない。
するが、この実施例は本発明の範囲を何等制限するもの
ではない。
【０２６４】参考例１ ゾフィエラ・カルバータ（Zopfiella curvata）No.37-3
株を種培地であるＰＤ（ポテトデキストロース、ディフ
コ社製）培地を含有する液体培地（pH 7.0）に２５℃で
５日間培養し、得られた培養液を発酵培地、すなわち、
ＰＤ培地に、ポリペプトン0.1%、酵母エキス0.1%、トマ
トジュース（食塩添加、カゴメ（株）製）10%(v/v%)、
を添加した組成からなる培地（pH 7.0）に接種し、２５
℃で１２日間旋回（140rpm）培養を行った。
株を種培地であるＰＤ（ポテトデキストロース、ディフ
コ社製）培地を含有する液体培地（pH 7.0）に２５℃で
５日間培養し、得られた培養液を発酵培地、すなわち、
ＰＤ培地に、ポリペプトン0.1%、酵母エキス0.1%、トマ
トジュース（食塩添加、カゴメ（株）製）10%(v/v%)、
を添加した組成からなる培地（pH 7.0）に接種し、２５
℃で１２日間旋回（140rpm）培養を行った。
【０２６５】得られた培養液を濾過し菌体を除去した
後、培養濾液を２規定の塩酸でpH３に調製した。この培
養濾液１．５Ｌに酢酸エチルを加え抽出し、酢酸エチル
抽出画分を得た。酢酸エチル抽出画分を減圧濃縮し、溶
媒を除去した後、少量のベンゼン：酢酸エチル：酢酸
（８０：１：２）に溶解し、予め同溶媒で平衡化したシ
リカゲルカラムに付し、同溶媒にて溶出した。活性画分
を濃縮し、溶媒を除去した後、予めベンゼンで平衡化し
たセファデックスＬＨ−２０のカラムにかけ、ベンゼ
ン：酢酸（４０：１）で溶出し、化合物Ａを含む画分を
得た。化合物Ａを含む画分を濃縮後、以下の条件〔装
置：島津ＬＣ−５Ａ、カラム：Inertsil ODS-2φ4.6mmX
250mm(GLサイエンス(株))、溶出液：アセトニトリル−
水（８０：２０(v/v)、流速：1.0ml/min.、温度：25
℃、検出：ＵＶ254 nm〕で高速液体クロマトグラフィー
で分離を行い、単一ピーク部分を回収し、化合物Ａ約４
０ｍｇを得た。尚培養及び粗分画中の物質の活性は灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を用い
たペーパーディスク法で測定した。
後、培養濾液を２規定の塩酸でpH３に調製した。この培
養濾液１．５Ｌに酢酸エチルを加え抽出し、酢酸エチル
抽出画分を得た。酢酸エチル抽出画分を減圧濃縮し、溶
媒を除去した後、少量のベンゼン：酢酸エチル：酢酸
（８０：１：２）に溶解し、予め同溶媒で平衡化したシ
リカゲルカラムに付し、同溶媒にて溶出した。活性画分
を濃縮し、溶媒を除去した後、予めベンゼンで平衡化し
たセファデックスＬＨ−２０のカラムにかけ、ベンゼ
ン：酢酸（４０：１）で溶出し、化合物Ａを含む画分を
得た。化合物Ａを含む画分を濃縮後、以下の条件〔装
置：島津ＬＣ−５Ａ、カラム：Inertsil ODS-2φ4.6mmX
250mm(GLサイエンス(株))、溶出液：アセトニトリル−
水（８０：２０(v/v)、流速：1.0ml/min.、温度：25
℃、検出：ＵＶ254 nm〕で高速液体クロマトグラフィー
で分離を行い、単一ピーク部分を回収し、化合物Ａ約４
０ｍｇを得た。尚培養及び粗分画中の物質の活性は灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を用い
たペーパーディスク法で測定した。
【０２６６】Rf値：シリカゲル薄層クロマトグラフィー
（Kiesel gel 60F254、Merck社） ベンゼン：酢酸エチル：酢酸（80:1:2, v/v)の溶媒系で
0.35を示す。
（Kiesel gel 60F254、Merck社） ベンゼン：酢酸エチル：酢酸（80:1:2, v/v)の溶媒系で
0.35を示す。
【０２６７】製造例１ ３−（１−アセトキシペンチル）−７−ブチル−１，５
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成
【０２６８】
【化６３】
【０２６９】１１．５ｍｇの化合物Ａをジクロロメタン
２ｍｌに溶解し、０〜５℃に冷却する。この溶液にピリ
ジン１０ｍｇを添加し、さらに５分後にアセチルクロラ
イド１０ｍｇを添加し、その後室温下で１５時間撹拌し
た。クロロホルム２ｍｌ、水２ｍｌを加え、有機層を抽
出した。有機層を１Ｎ塩酸２ｍｌ、次に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液２ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去することにより目的
物１１ｍｇを油状物として得た。
２ｍｌに溶解し、０〜５℃に冷却する。この溶液にピリ
ジン１０ｍｇを添加し、さらに５分後にアセチルクロラ
イド１０ｍｇを添加し、その後室温下で１５時間撹拌し
た。クロロホルム２ｍｌ、水２ｍｌを加え、有機層を抽
出した。有機層を１Ｎ塩酸２ｍｌ、次に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液２ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去することにより目的
物１１ｍｇを油状物として得た。
【０２７０】製造例２ ７−ブチル−３−（１−メタンスルホニルオキシペンチ
ル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，５，６−
テトラカルボン酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．２）の
合成
ル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，５，６−
テトラカルボン酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．２）の
合成
【０２７１】
【化６４】
【０２７２】９ｍｇの化合物Ａをジクロロメタン１ｍｌ
に溶解し、０〜５℃に冷却する。この溶液にトリエチル
アミン４ｍｇを添加し、さらにメタンスルホニルクロラ
イド５ｍｇを添加し、その後室温下で１５時間撹拌し
た。クロロホルム２ｍｌ、水２ｍｌを加え、有機層を抽
出した。有機層を１Ｎ塩酸１ｍｌ、次に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液１ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去することにより粗生
成物１０ｍｇを得た。この生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で精製し
て、目的物７ｍｇを油状物として得た。
に溶解し、０〜５℃に冷却する。この溶液にトリエチル
アミン４ｍｇを添加し、さらにメタンスルホニルクロラ
イド５ｍｇを添加し、その後室温下で１５時間撹拌し
た。クロロホルム２ｍｌ、水２ｍｌを加え、有機層を抽
出した。有機層を１Ｎ塩酸１ｍｌ、次に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液１ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去することにより粗生
成物１０ｍｇを得た。この生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で精製し
て、目的物７ｍｇを油状物として得た。
【０２７３】製造例１及び２と同様の方法で、本発明化
合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．５を合成した。７−ブチル−３−
（１−トリメチルシリルオキシペンチル）−１，５−シ
クロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸
２無水物（本発明化合物Ｎｏ．３）
合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．５を合成した。７−ブチル−３−
（１−トリメチルシリルオキシペンチル）−１，５−シ
クロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸
２無水物（本発明化合物Ｎｏ．３）
【０２７４】
【化６５】
【０２７５】７−ブチル−３−（１−ジフェニルホスホ
リルオキシペンチル）−１，５−シクロオクタジエン−
１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化
合物Ｎｏ．４）
リルオキシペンチル）−１，５−シクロオクタジエン−
１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化
合物Ｎｏ．４）
【０２７６】
【化６６】
【０２７７】７−ブチル−３−（１−（４−クロロフェ
ニルカルバモイルオキシ）ペンチル）−１，５−シクロ
オクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無
水物（本発明化合物Ｎｏ．５）
ニルカルバモイルオキシ）ペンチル）−１，５−シクロ
オクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無
水物（本発明化合物Ｎｏ．５）
【０２７８】
【化６７】
【０２７９】製造例３ ７−ブチル−３−（１−フルオロペンチル）−１，５−
シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン
酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．６）の合成
シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン
酸２無水物（本発明化合物Ｎｏ．６）の合成
【０２８０】
【化６８】
【０２８１】窒素雰囲気下、化合物Ａ、２０ｍｇ（０．
０５１ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン１ｍｌ溶液に、
−７８℃でＤＡＳＴ０．０３４ｍｌ（０．２５７ｍｍｏ
ｌ）を滴下する。撹拌しながら１時間かけて０℃とし、
メタノール０．２ｍｌを加えた後、ジクロロメタン１ｍ
ｌで抽出、水洗する。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥、ろ過後、減圧濃縮して粗生成物を得る。これを分
取薄層クロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸＝４０：
１）で精製し、目的物７ｍｇを油状物として得た。
０５１ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン１ｍｌ溶液に、
−７８℃でＤＡＳＴ０．０３４ｍｌ（０．２５７ｍｍｏ
ｌ）を滴下する。撹拌しながら１時間かけて０℃とし、
メタノール０．２ｍｌを加えた後、ジクロロメタン１ｍ
ｌで抽出、水洗する。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥、ろ過後、減圧濃縮して粗生成物を得る。これを分
取薄層クロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸＝４０：
１）で精製し、目的物７ｍｇを油状物として得た。
【０２８２】製造例４ ７−ブチル−３−（１−クロロペンチル）−１，５−シ
クロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸
２無水物（本発明化合物Ｎｏ．７）の合成
クロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸
２無水物（本発明化合物Ｎｏ．７）の合成
【０２８３】
【化６９】
【０２８４】乾燥四塩化炭素２０ｍｌ中に化合物Ａ１５
ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン
２１０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を溶解し、２時間加熱
還流した。室温まで放冷した後、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルショートカラム
を２回通した（溶出液：ジエチルエーテル）。得られた
粗生成物は、高速液体クロマトグラフィー（カラム：In
ertsil ODS-2, 溶出液：アセトニトリル／水＝４：１）
によりさらに精製し、目的物１０．６ｍｇを油状物とし
て得た。
ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン
２１０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を溶解し、２時間加熱
還流した。室温まで放冷した後、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルショートカラム
を２回通した（溶出液：ジエチルエーテル）。得られた
粗生成物は、高速液体クロマトグラフィー（カラム：In
ertsil ODS-2, 溶出液：アセトニトリル／水＝４：１）
によりさらに精製し、目的物１０．６ｍｇを油状物とし
て得た。
【０２８５】製造例５ ７−ブチル−３−（１−ペンテニル）−１，５−シクロ
オクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無
水物（本発明化合物Ｎｏ．８）の合成
オクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無
水物（本発明化合物Ｎｏ．８）の合成
【０２８６】
【化７０】
【０２８７】本発明化合物Ｎｏ．７、１７．４ｍｇ
（０．０４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（10
ml) に０℃でｔ−ＢｕＯＫ５０ｍｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ）を１度に加え、徐々に室温まで昇温した。２時間
後、水酸化ナトリウム２００ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）と
メタノール５ｍｌを加え３０分間室温で撹拌した。反応
終了後、減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加えて酸性と
し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、高速液体クロマ
トグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶出液：アセ
トニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物４ｍｇを油
状物として得た。
（０．０４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（10
ml) に０℃でｔ−ＢｕＯＫ５０ｍｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ）を１度に加え、徐々に室温まで昇温した。２時間
後、水酸化ナトリウム２００ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）と
メタノール５ｍｌを加え３０分間室温で撹拌した。反応
終了後、減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加えて酸性と
し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、高速液体クロマ
トグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶出液：アセ
トニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物４ｍｇを油
状物として得た。
【０２８８】製造例６ ７−ブチル−３−ペンチリデン−１，５−シクロオクタ
ジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物
（本発明化合物Ｎｏ．９）の合成
ジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物
（本発明化合物Ｎｏ．９）の合成
【０２８９】
【化７１】
【０２９０】本発明化合物Ｎｏ．８、３８．６ｍｇ
（０．９５ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液（５ｍｌ）にジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）１滴を加え、２時間加
熱還流した。室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム２
００ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）とメタノール５ｍｌを加え
３０分間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加え
て酸性とし、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、高速液
体クロマトグラフィー（カラム：Inertsil-2, 溶出液：
アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物２０ｍ
ｇを油状物として得た。
（０．９５ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液（５ｍｌ）にジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）１滴を加え、２時間加
熱還流した。室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム２
００ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）とメタノール５ｍｌを加え
３０分間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加え
て酸性とし、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、高速液
体クロマトグラフィー（カラム：Inertsil-2, 溶出液：
アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物２０ｍ
ｇを油状物として得た。
【０２９１】製造例７ ７−ブチル−３−ペンタノイル−１，５−シクロオクタ
ジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物
（本発明化合物Ｎｏ．１０）の合成
ジエン−１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物
（本発明化合物Ｎｏ．１０）の合成
【０２９２】
【化７２】
【０２９３】７ｍｇの化合物Ａをジクロロメタン３ｍｌ
に溶解し、酢酸ナトリウム１ｍｇを加えた。次に室温下
でこの溶液にピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）
８ｍｇを添加して２時間撹拌した。この溶液にジエチル
エーテル２ｍｌを加え、不溶物をセライトろ過で除い
た。溶媒を減圧留去して粗生成物を７ｍｇ得た。この生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
ジエチルエーテル／ジクロロメタン＝１：１）で精製し
て、目的物４ｍｇを白色結晶として得た。 融点 ２０３．０〜２０４．０℃
に溶解し、酢酸ナトリウム１ｍｇを加えた。次に室温下
でこの溶液にピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）
８ｍｇを添加して２時間撹拌した。この溶液にジエチル
エーテル２ｍｌを加え、不溶物をセライトろ過で除い
た。溶媒を減圧留去して粗生成物を７ｍｇ得た。この生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
ジエチルエーテル／ジクロロメタン＝１：１）で精製し
て、目的物４ｍｇを白色結晶として得た。 融点 ２０３．０〜２０４．０℃
【０２９４】製造例８ ７−ブチル−３−（２−ブチル−１，３−ジオキソラン
−２−イル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，
５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化合物Ｎ
ｏ．１１）の合成
−２−イル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，
５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化合物Ｎ
ｏ．１１）の合成
【０２９５】
【化７３】
【０２９６】本発明化合物Ｎｏ．１０、３０ｍｇ（０．
０７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液に、エチ
レングリコール５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）とｐ−ト
ルエンスルホン酸５ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）を加
え、１５時間加熱還流（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋで脱水）
した。溶媒を減圧留去し、粗生成物を得た。これを高速
液体クロマトグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶
出液：アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物
９ｍｇを油状物として得た。
０７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液に、エチ
レングリコール５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）とｐ−ト
ルエンスルホン酸５ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）を加
え、１５時間加熱還流（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋで脱水）
した。溶媒を減圧留去し、粗生成物を得た。これを高速
液体クロマトグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶
出液：アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、目的物
９ｍｇを油状物として得た。
【０２９７】製造例９ ７−ブチル−３−（１−（テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）ペンチル）−１，５−シクロオクタジエン−
１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化
合物Ｎｏ．１２（エピマー１）及び本発明化合物Ｎｏ．
１３（エピマー２））の合成
ルオキシ）ペンチル）−１，５−シクロオクタジエン−
１，２，５，６−テトラカルボン酸２無水物（本発明化
合物Ｎｏ．１２（エピマー１）及び本発明化合物Ｎｏ．
１３（エピマー２））の合成
【０２９８】
【化７４】
【０２９９】化合物Ａ、２０ｍｇ（０．０５１ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン０．５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエ
ンスルホン酸２ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）を加えた
後、０℃でジヒドロピラン０．０１ｍｌ（０．１１ｍｍ
ｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液１ｍｌを加え、ジクロロメタン５ｍｌで２回
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。これを高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶出液：
アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、エピマー１、
６ｍｇ（極性体、油状物）、エピマー２、５ｍｇ（低極
性体、結晶体）を得た。
ｌ）をジクロロメタン０．５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエ
ンスルホン酸２ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）を加えた
後、０℃でジヒドロピラン０．０１ｍｌ（０．１１ｍｍ
ｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液１ｍｌを加え、ジクロロメタン５ｍｌで２回
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。これを高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：Inertsil ODS-2, 溶出液：
アセトニトリル／水＝４：１）で精製し、エピマー１、
６ｍｇ（極性体、油状物）、エピマー２、５ｍｇ（低極
性体、結晶体）を得た。
【０３００】製造例１０ ７−ブチル−３−（１−ヒドロキシペンチル）−１，５
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸−Ｎ，Ｎ’−ジメチルジイミド（本発明化合物Ｎ
ｏ．１４）の合成
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸−Ｎ，Ｎ’−ジメチルジイミド（本発明化合物Ｎ
ｏ．１４）の合成
【０３０１】
【化７５】
【０３０２】化合物Ａ、１０ｍｇ（０．０２６ｍｍｏ
ｌ）の酢酸（０．５ｍｌ）溶液に、メチルアミン２５％
水溶液８ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１
５時間撹拌した後、８時間加熱還流した。溶媒を減圧留
去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１：
１）で精製し、目的物１０ｍｇを油状物として得た。
ｌ）の酢酸（０．５ｍｌ）溶液に、メチルアミン２５％
水溶液８ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１
５時間撹拌した後、８時間加熱還流した。溶媒を減圧留
去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１：
１）で精製し、目的物１０ｍｇを油状物として得た。
【０３０３】製造例１０と同様の方法で、本発明化合物
Ｎｏ．１５〜Ｎｏ．１７を合成した。 ７−ブチル−３−（１−ヒドロキシペンチル）−１，５
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸ジイミド（本発明化合物Ｎｏ．１５）
Ｎｏ．１５〜Ｎｏ．１７を合成した。 ７−ブチル−３−（１−ヒドロキシペンチル）−１，５
−シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸ジイミド（本発明化合物Ｎｏ．１５）
【０３０４】
【化７６】
【０３０５】７−ブチル−３−（１−ヒドロキシペンチ
ル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，５，６−
テトラカルボン酸−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルジイミド（本
発明化合物Ｎｏ．１６）
ル）−１，５−シクロオクタジエン−１，２，５，６−
テトラカルボン酸−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルジイミド（本
発明化合物Ｎｏ．１６）
【０３０６】
【化７７】
【０３０７】７−ブチル−３−ペンタノイル−１，５−
シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン
酸ジイミド（本発明化合物Ｎｏ．１７）
シクロオクタジエン−１，２，５，６−テトラカルボン
酸ジイミド（本発明化合物Ｎｏ．１７）
【０３０８】
【化７８】
【０３０９】製造例１１ 本発明化合物Ｎｏ．１１の合成
【化７９】 １，４−ジメトキシ−２，３−ビス（クロロメチル）ベ
ンゼン２．２ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液
（２０ｍｌ）を０−５℃において３５％水素化カリウム
５．４ｇを乾燥ＴＨＦ５０ｍｌに懸濁させた溶液へ滴下
する。１０分間撹拌後、４，７−ジメトキシインダン−
２−オン １．８ｇのＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）を０−５
℃においてこの溶液へ滴下する。その後室温で４時間撹
拌した。この溶液を氷水へあけた後、減圧濃縮する。２
Ｎ塩酸を加えて中性にした後、クロロホルム８０ｍｌで
２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を減圧濃縮して粗生成物６．４ｇを得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
２．４ｇの粗結晶物を得た。これをジエチルエーテルで
洗浄、濾過、乾燥して目的物１．６ｇを得た。 融点 ２３２．０〜２３５．０℃
ンゼン２．２ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液
（２０ｍｌ）を０−５℃において３５％水素化カリウム
５．４ｇを乾燥ＴＨＦ５０ｍｌに懸濁させた溶液へ滴下
する。１０分間撹拌後、４，７−ジメトキシインダン−
２−オン １．８ｇのＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）を０−５
℃においてこの溶液へ滴下する。その後室温で４時間撹
拌した。この溶液を氷水へあけた後、減圧濃縮する。２
Ｎ塩酸を加えて中性にした後、クロロホルム８０ｍｌで
２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を減圧濃縮して粗生成物６．４ｇを得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
２．４ｇの粗結晶物を得た。これをジエチルエーテルで
洗浄、濾過、乾燥して目的物１．６ｇを得た。 融点 ２３２．０〜２３５．０℃
【０３１０】製造例１２ 本発明化合物Ｎｏ．１９の合成
【化８０】 本発明化合物Ｎｏ．１８ ２ｇをジクロロメタン８０ｍ
ｌに溶解し、室温で、この溶液へ、炭酸水素ナトリウム
４ｇ、次いでｍ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）
１．３４ｇを加えて１５時間撹拌した。クロロホルム８
０ｍｌ、水８０ｍｌを加え抽出した。有機層を炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成物２．１ｇを粗結
晶物として得た。これをジエチルエーテル１０ｍｌで洗
浄、濾過、乾燥して目的物１．６ｇを得た。 融点 １８４．０〜１８６．０℃
ｌに溶解し、室温で、この溶液へ、炭酸水素ナトリウム
４ｇ、次いでｍ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）
１．３４ｇを加えて１５時間撹拌した。クロロホルム８
０ｍｌ、水８０ｍｌを加え抽出した。有機層を炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成物２．１ｇを粗結
晶物として得た。これをジエチルエーテル１０ｍｌで洗
浄、濾過、乾燥して目的物１．６ｇを得た。 融点 １８４．０〜１８６．０℃
【０３１１】製造例１３ 本発明化合物Ｎｏ．２０の合成
【化８１】 本発明化合物Ｎｏ．１９ １００ｍｇを乾燥ＴＨＦ２０
ｍｌに溶解し、室温下で、この溶液へ、ブチルマグネシ
ウムクロリドの１．９ＭＴＨＦ溶液１．５ｍｌを滴下
し、１０分間撹拌した。この溶液を水にあけ、２Ｎ塩酸
を加えた後、ジエチルエーテル５０ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去して目的物１１０ｍｇを油状物として得た。
ｍｌに溶解し、室温下で、この溶液へ、ブチルマグネシ
ウムクロリドの１．９ＭＴＨＦ溶液１．５ｍｌを滴下
し、１０分間撹拌した。この溶液を水にあけ、２Ｎ塩酸
を加えた後、ジエチルエーテル５０ｍｌで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去して目的物１１０ｍｇを油状物として得た。
【０３１２】製造例１４ 本発明化合物Ｎｏ．２１の合成
【化８２】 本発明化合物Ｎｏ．２０ １００ｍｇを乾燥ＴＨＦ２０
ｍｌに溶解した。０−５℃でリチウムアルミニウムヒド
リド（ＬｉＡｌＨ4）１０ｍｇを、この溶液に加えて室
温下で１時間撹拌した。水、２Ｎ塩酸を加えた後、ジエ
チルエーテル４０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して粗生成物
９０ｍｇを結晶物として得た。これをジエチルエーテル
２ｍｌで洗浄、濾過、乾燥して目的物８０ｍｇを得た。 融点 ２１７．０〜２１９．０℃
ｍｌに溶解した。０−５℃でリチウムアルミニウムヒド
リド（ＬｉＡｌＨ4）１０ｍｇを、この溶液に加えて室
温下で１時間撹拌した。水、２Ｎ塩酸を加えた後、ジエ
チルエーテル４０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して粗生成物
９０ｍｇを結晶物として得た。これをジエチルエーテル
２ｍｌで洗浄、濾過、乾燥して目的物８０ｍｇを得た。 融点 ２１７．０〜２１９．０℃
【０３１３】製造例１５ 本発明化合物Ｎｏ．２２の合成
【化８３】 本発明化合物Ｎｏ．２１ ５０ｍｇをジクロロメタン５
ｍｌに溶解し、室温下で二酸化マンガン１００ｍｇを加
えて１５時間撹拌した。溶液をろ過し、溶媒を減圧し
て、目的物４７ｍｇを結晶として得た。 融点 １８５．０〜１８８．０℃
ｍｌに溶解し、室温下で二酸化マンガン１００ｍｇを加
えて１５時間撹拌した。溶液をろ過し、溶媒を減圧し
て、目的物４７ｍｇを結晶として得た。 融点 １８５．０〜１８８．０℃
【０３１４】製造例１６ 本発明化合物Ｎｏ．２３の合成
【化８４】 本発明化合物Ｎｏ．２１ ５０ｍｇをジクロロメタン５
ｍｌに溶解した。この溶液に０℃でピリジン２８ｍｇ、
ベンゾイルクロリド２４ｍｇを滴下して、その後室温下
で１時間撹拌した。水を加えた後、酢酸エチル２０ｍｌ
を加えて抽出し、有機層を２Ｎ塩酸、次いで炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物６２ｍｇを得
た。これをシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分取す
ることにより、目的物４０ｍｇを油状物として得た。
ｍｌに溶解した。この溶液に０℃でピリジン２８ｍｇ、
ベンゾイルクロリド２４ｍｇを滴下して、その後室温下
で１時間撹拌した。水を加えた後、酢酸エチル２０ｍｌ
を加えて抽出し、有機層を２Ｎ塩酸、次いで炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物６２ｍｇを得
た。これをシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分取す
ることにより、目的物４０ｍｇを油状物として得た。
【０３１５】製造例１７ 本発明化合物Ｎｏ．２４の合成
【化８５】 オギザリルクロリド０．０３ｍｌを溶解したジクロロメ
タン０．５ｍｌに、−７８℃でジメチルスルホキシド３
７ｍｇを溶解したジクロロメタン溶液０．５ｍｌを滴下
し、５分間撹拌した。次いで本発明化合物Ｎｏ．２３
４５ｍｇを溶解したジクロロメタン溶液３ｍｌを−７８
℃で滴下し、１時間撹拌した。次いで−４０℃において
トリエチルアミン０．２ｍｌを滴下し、０℃で２０分間
撹拌した。この溶液にジクロロメタン２ｍｌ、水２ｍｌ
を加えて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去すること
により、目的物４４ｍｇを結晶として得た。 融点 １７８．０〜１８０．０℃
タン０．５ｍｌに、−７８℃でジメチルスルホキシド３
７ｍｇを溶解したジクロロメタン溶液０．５ｍｌを滴下
し、５分間撹拌した。次いで本発明化合物Ｎｏ．２３
４５ｍｇを溶解したジクロロメタン溶液３ｍｌを−７８
℃で滴下し、１時間撹拌した。次いで−４０℃において
トリエチルアミン０．２ｍｌを滴下し、０℃で２０分間
撹拌した。この溶液にジクロロメタン２ｍｌ、水２ｍｌ
を加えて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去すること
により、目的物４４ｍｇを結晶として得た。 融点 １７８．０〜１８０．０℃
【０３１６】製造例１８ 本発明化合物Ｎｏ．２５の合成
【化８６】 本発明化合物Ｎｏ．２１ ４５ｍｇをジクロロメタン１
０ｍｌに溶解した。室温下でトリエチルアミン１６０ｍ
ｇ、次いでクロロメチルメチルエーテル１００ｍｇを加
えて２時間撹拌した。その後更にトリエチルアミン１６
０ｍｇ、クロロメチルメチルエーテル１００ｍｇを加え
て１時間撹拌した。この操作を更に２回くり返した後１
５時間放置した。水を加えた後、クロロホルム５０ｍｌ
で抽出し、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物５
０ｍｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的物３５ｍｇを結晶として得た。 融点 １２０．０〜１２５．０℃
０ｍｌに溶解した。室温下でトリエチルアミン１６０ｍ
ｇ、次いでクロロメチルメチルエーテル１００ｍｇを加
えて２時間撹拌した。その後更にトリエチルアミン１６
０ｍｇ、クロロメチルメチルエーテル１００ｍｇを加え
て１時間撹拌した。この操作を更に２回くり返した後１
５時間放置した。水を加えた後、クロロホルム５０ｍｌ
で抽出し、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物５
０ｍｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的物３５ｍｇを結晶として得た。 融点 １２０．０〜１２５．０℃
【０３１７】製造例１９ 本発明化合物Ｎｏ．２６の合成
【化８７】 本発明化合物Ｎｏ．２５ ３５ｍｇをジクロロメタン１
０ｍｌに溶解した。この溶液に酢酸ナトリウム４０ｍ
ｇ、次いでピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）７
０ｍｇを加えて、室温下１５時間撹拌した。水、ジエチ
ルエーテルを加えて抽出した。有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成
物３５ｍｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して目的物３１ｍｇを結晶として得た。 融点 １３０．０〜１３３．０℃
０ｍｌに溶解した。この溶液に酢酸ナトリウム４０ｍ
ｇ、次いでピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）７
０ｍｇを加えて、室温下１５時間撹拌した。水、ジエチ
ルエーテルを加えて抽出した。有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成
物３５ｍｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して目的物３１ｍｇを結晶として得た。 融点 １３０．０〜１３３．０℃
【０３１８】次に本発明化合物の物性について第６表に
示す。
示す。
【０３１９】
【表８３】 第 ６ 表 ─────────────────────────────────── 物性値 1Ｈ−ＮＭＲ（δ, ＣＤＣｌ3;ＴＭＳ） ＭＳ ─────────────────────────────────── 本発明化合物No.1 油状物 0.90-0.99(m,6H),1.30-1.48(m,8H), 1.59-1.72(m,2H),1.74-1.89(m,2H),2.02(s,3H), 2.86-3.05(m,4H),3.10-3.20(m,2H),5.20-5.28(m,1H) 本発明化合物No.2 油状物 0.90-1.00(m,6H),1.30-1.98(m,12H), 2.90-3.14(m,5H),3.01(s,3H),3.18-3.28(m,1H), 4.99-5.03(m,1H) 本発明化合物No.3 油状物 0.02(s,9H),0.93-0.98(m,6H), 1.25-1.64(m,12H),2.85-3.05(m,5H), 3.26(t,J=13.2Hz,1H),4.00(m,1H) MS;462(M+ ),447,405,376,361,333,304,160 本発明化合物No.4 油状物 0.93-0.95(m,6H),1.26-2.00(m,12H), 2.56-3.14(m,6H),4.99(dt,J=7.5Hz 7.0Hz,1H) 7.13-7.36(m,10H) MS(FAB);623(M+1),251 本発明化合物No.5 油状物 0.88-0.99(m,6H),1.26-1.74(m,12H), 2.93-3.17(m,6H),5.12(m,1H),6.67(bs,1H), 7.25-7.41(m,4H) MS(FAB);544(M+1),373,355,172 本発明化合物No.6 油状物 0.85-1.00(m,6H),1.20-1.89(m,12H), 2.95-3.10(m,4H),3.20-3.31(m,1H),3.35-3.42(m,1H), 4.70(ddt,J=47.9Hz 8.4Hz 7.0Hz,1H) MS(FAB);393(M+1),372 本発明化合物No.7 油状物 0.91-1.88(m,18H),2.96-3.05(m,3H), 3.22(t,J=12.7Hz,1H),3.42(m,1H), 3.49(t,J=12.9Hz,1H),4.16-4.20(m,1H) MS(FAB);409(M+1),373,307 本発明化合物No.8 油状物 0.85-1.00(m,6H),1.25-2.04(m,10H), 2.99-3.09(m,5H),3.59(m,1H), 5.38(ddt,J=15.4Hz 7.5Hz 1.0Hz,1H), 5.76(ddt,J=15.4Hz 7.7Hz 1.0Hz,1H) MS(FAB);377(M+1),307,279 本発明化合物No.9 油状物 0.89-1.85(m,16H),2.45(m,1H),2.53(m,1H), 3.01-3.10(m,3H),3.68(d,J=14.8Hz,1H), 3.94(d,J=14.8Hz,1H),7.33(t,J=6.6Hz,1H) MS;372 本発明化合物No.10 白色結晶 m.p.203.0-204.0 ℃ 本発明化合物No.11 油状物 0.98-1.00(m,6H),1.20-1.86(m,12H), 2.96-3.04(m,3H),3.10-3.25(m,2H), 3.47(dd,J=12.8Hz 6.3Hz,1H),3.88-3.96(m,2H), 3.94-4.06(m,2H) MS(FAB);433(M+1) 本発明化合物No.12 油状物 0.91-1.00(m,6H),1.25-1.58(m,18H), 2.88-3.02(m,3H),3.03-3.12(m,2H),3.25(m,1H), 3.43-3.49(m,1H),3.86-3.94(m,2H),4.32-4.36(m,1H) MS(FAB);475(M+1),473 本発明化合物No.13 白色結晶 m.p.168.0-170.0 ℃ 本発明化合物No.14 油状物 0.88-0.99(m,6H),1.24-1.88(m,13H), 2.80-3.00(m,5H),2.97(s,6H),3.08-3.13(m,1H), 3.90-3.94(m,1H) MS(FAB);417(M+1) 本発明化合物No.15 油状物 0.82-1.00(m,6H),1.20-1.80(m,12H), 2.10(bs,1H),2.79-2.89(m,3H),2.90-3.00(m,2H), 3.03-3.12(m,1H),3.89-3.92(m,1H),7.97(bs,1H), 8.10(bs,1H) MS(FAB);389(M+1) 本発明化合物No.16 油状物 0.90-1.00(m,6H),1.20-1.80(m,13H), 2.80-2.99(m,5H),3.06-3.13(m,1H),3.90-3.94(m,1H), 4.52-4.68(m,4H),7.25-7.39(m,10H) MS(FAB);569(M+1) 本発明化合物No.17 油状物 0.90-1.00(m,6H),1.26-1.43(m,6H), 1.53-1.65(m,3H),1.75(m,1H),2.73(t,J=7.6Hz,1H), 2.85-3.00(m,4H),3.22(t,J=13.4Hz,1H), 3.93(dd,J=12.9Hz 5.4Hz,1H),7.91-8.09(bs,2H) MS(FAB);387(M+1) 本発明化合物No.18 白色結晶 m.p.232.0-235.0 ℃ 本発明化合物No.19 白色結晶 m.p.184.0-186.0 ℃ 本発明化合物No.20 油状物 0.78-1.08(m,3H), 1.23-1.75(m,6H), 1.88-2.20(m,3H), 3.45-3.80(m,3H), 3.58(s,3H), 3.62(s,3H), 3.67(s,3H), 3.69(s,3H), 3.95-4.04(m,1H), 6.38-6.54(m,4H) 本発明化合物No.21 白色結晶 m.p.217.0-219.0 ℃ 本発明化合物No.22 白色結晶 m.p.185.0-188.0 ℃ 本発明化合物No.23 油状物 0.78-.085m,3H), 1.10-1.80(m,7H), 2.93-3.02(m,1H), 3.38-3.50(m,2H), 3.60(s,3H), 3.68(s,6H), 3.70(s,3H), 3.95-4.04(m,1H), 4.30-4.40(m,1H), 6.04-6.18(bs,2H), 6.47(s,2H) 6.50-6.65(m,2H), 7.40-7.50(m,2H), 7.54-7.63(m,1H), 8.09-8.20(m,2H) 本発明化合物No.24 白色結晶 m.p.178.0-180.0 ℃ 本発明化合物No.25 白色結晶 m.p.120.0-125.0 ℃ 本発明化合物No.26 白色結晶 m.p.130.0-133.0 ℃ ───────────────────────────────────
【０３２０】次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。尚、以下の製剤例において「部」は重量部を意味す
る。
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。尚、以下の製剤例において「部」は重量部を意味す
る。
【０３２１】製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・ 20 部 キシレン ・・・・・・・・・・・・ 55 部 N,N-ジメチルホルムアミド ・・・・・・・・・・・・ 20 部 スルポール2680 ・・・・・・・・・・・・ 5 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり5g〜50kgになるように散布する。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり5g〜50kgになるように散布する。
【０３２２】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・ 25 部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・・・・ 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業（株）商品名） スルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・ 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・・ 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・・・・ 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり5g〜50kgになるように散布する。
業（株）商品名） スルポール５０３９ ・・・・・・・・・・・・ 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・・ 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・・・・ 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり5g〜50kgになるように散布する。
【０３２３】製剤例３ 油 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・ 10 部 メチルセルソルブ ・・・・・・・・・・・ 90 部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜50kgになるよう
に散布する。
剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜50kgになるよう
に散布する。
【０３２４】製剤例４ 粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ 3 部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・ 0.5 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・・ 95 部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・ 1.5 部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜50kgになる
ように散布する。
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜50kgになる
ように散布する。
【０３２５】製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 5 部 ベントナイト ・・・・・・・・・・ 54 部 タルク ・・・・・・・・・・ 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・・・・ 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜
50kgになるように散布する。
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり5g〜
50kgになるように散布する。
【０３２６】 製剤例６ フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 25 部 スルポール３３５３ ・・・・・・・・・・ 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・・・ 0.5部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ・・・・・・・・・・ 20 部 （天然高分子） 水 ・・・・・・・・・・ 44.5部 有効成分を除く上記の成分を均一に溶解し、次いで本発
明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉
砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロ
アブル剤を50〜20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタ
ール当たり5g〜50kgになるように散布する。
明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉
砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロ
アブル剤を50〜20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタ
ール当たり5g〜50kgになるように散布する。
【０３２７】次に、本発明の新規化合物を有効成分とす
る医薬の製剤例を示すがこれらのみに限定されるもので
はない。
る医薬の製剤例を示すがこれらのみに限定されるもので
はない。
【０３２８】製剤例７ 液状塗布剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 3 部 ジエタノールアミン ・・・・・・・・・・ 10 部 エタノール ・・・・・・・・・・ 87 部 少量のエタノールにジエタノールアミンを加え攪拌し均
一な溶液とする。この溶液に本発明化合物を加えて攪拌
溶解し、更にエタノールを加えて製剤を得る。
一な溶液とする。この溶液に本発明化合物を加えて攪拌
溶解し、更にエタノールを加えて製剤を得る。
【０３２９】製剤例８ 軟膏 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 1 部 ジエタノールアミン ・・・・・・・・・・ 3 部 白色ワセリン ・・・・・・・・・・ 86 部 ステアリン酸 ・・・・・・・・・・ 10 部 白色ワセリンおよびステアリン酸を加温して溶解し、ジ
エタノールアミンを加えて均一な溶液とする。この溶液
に本発明化合物を加えて攪拌溶解させた後、室温で固化
させ製剤を得る。
エタノールアミンを加えて均一な溶液とする。この溶液
に本発明化合物を加えて攪拌溶解させた後、室温で固化
させ製剤を得る。
【０３３０】製剤例９ 錠 剤 本発明化合物 １０ｇ 乳 糖 ２０ｇ 澱 粉 ４ｇ 澱 粉（のり用） １ｇ ステアリン酸マグネシウム １００mg カルボキシメチル ７ｇ セルロースカルシウム 全 量 ４２．１ｇ 上記成分を常法により混合した後、１錠中に50ｍｇの活
性成分を含有する糖衣錠とした。
性成分を含有する糖衣錠とした。
【０３３１】製剤例１０ カプセル剤 本発明化合物 １０ｇ 乳 糖 ２０ｇ 微結晶セルロース １０ｇ ステアリン酸マグネシウム １ｇ 全 量 ４１ｇ 上記成分を常法により混合した後、ゼラチンカプセルに
充填し、１カプセル中５０ｍｇの活性成分を含有するカ
プセル剤とした。
充填し、１カプセル中５０ｍｇの活性成分を含有するカ
プセル剤とした。
【０３３２】製剤例１１ 軟カプセル剤 本発明化合物 １０ｇ トウモロコシ油 ３５ｇ 全 量 ４５ｇ 上記成分を混合した後、常法により軟カプセル剤とし
た。
た。
【０３３３】製剤例１２ 軟膏 本発明化合物 １．０ｇ オリーブ油 ２０ｇ 白色ワセリン ７９ｇ 全 量 １００ｇ 上記成分を常法により混合し、１％軟膏とした。
【０３３４】製剤例１３ エアゾル懸濁液 （Ａ） 本発明化合物 ０．２５％ ミリスチン酸イソプロピル ０．１０％ エタノール ２６．４０％ （Ｂ） 1,2 −ジクロルテトラフル オロエタンと１−クロルペ ンタフルオロエタンの６０ 〜４０％の混合物 ７３．２５％ 上記組成物（Ａ）を混合し、得られた混合液をバルブを
備えた容器に仕込み、噴射剤（Ｂ）を２０℃で約２．４
６〜２．８１ｍｇ／ｃｍ2ケージ圧までバルブノズルか
ら圧入しエアゾル懸濁剤とした。
備えた容器に仕込み、噴射剤（Ｂ）を２０℃で約２．４
６〜２．８１ｍｇ／ｃｍ2ケージ圧までバルブノズルか
ら圧入しエアゾル懸濁剤とした。
【０３３５】次に、本発明化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
【０３３６】試験例１ 灰色かび病抗菌活性試験 ・菌糸生育阻害率 シャーレに所定濃度の１０倍濃度の薬液１ｍｌを入れ、
これに滅菌融解したポテト・シュークロース・寒天（Ｐ
ＳＡ）培地９ｍｌを加え、固化し平板とした。ＰＳＡ培
地上に生育させた灰色かび病菌を直径４ｍｍのコルクボ
ーラーで打抜き、これを薬剤を含有したＰＳＡ平板上に
置いた。２５℃、３日間培養し、生育した菌叢の直径を
測定し、菌糸生育阻害率（％）を算出した。
これに滅菌融解したポテト・シュークロース・寒天（Ｐ
ＳＡ）培地９ｍｌを加え、固化し平板とした。ＰＳＡ培
地上に生育させた灰色かび病菌を直径４ｍｍのコルクボ
ーラーで打抜き、これを薬剤を含有したＰＳＡ平板上に
置いた。２５℃、３日間培養し、生育した菌叢の直径を
測定し、菌糸生育阻害率（％）を算出した。
【０３３７】
【数１】
【０３３８】・胞子発芽阻害率 灰色かび病菌の胞子懸濁液に、酵母エキス及びシューク
ロースをそれぞれ終濃度３％，１％となる様に加え、薬
液と混合後、スライドガラス上に滴下した。これを２５
℃、高湿度条件で２０時間培養後、顕微鏡下観察し、５
０ケの胞子中の不発芽胞子数をカウントした。
ロースをそれぞれ終濃度３％，１％となる様に加え、薬
液と混合後、スライドガラス上に滴下した。これを２５
℃、高湿度条件で２０時間培養後、顕微鏡下観察し、５
０ケの胞子中の不発芽胞子数をカウントした。
【０３３９】
【数２】
【０３４０】これらの結果を第７表に示す。
【０３４１】
【表８４】 第 ７ 表 ────────────────────────────────── 本発明化合物 濃度（ppm） 菌糸生育阻害率(%) 胞子発芽阻害率(%) ────────────────────────────────── Ｎｏ． １ １００ １００ １００ Ｎｏ． ２ １００ ８８ １００ Ｎｏ． ３ １００ １００ １００ Ｎｏ． ５ １００ ７３ Ｎｏ． ６ １００ １００ １００ Ｎｏ． ７ １００ ８０ Ｎｏ． ８ １００ １００ １００ Ｎｏ． ９ １００ １００ １００ Ｎｏ．１０ １００ １００ ７６ Ｎｏ．１１ １００ １００ １００ Ｎｏ．１２ １００ １００ １００ Ｎｏ．１３ １００ ８１ Ｎｏ．１５ １００ ２１ Ｎｏ．１７ １００ ６１ ──────────────────────────────────
【０３４２】試験例２ 灰色かび病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１〜２葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に本発明化合物乳剤を水で希釈して
５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日薬液を散布した
キュウリより葉を切取り、水を含ませた紙を敷いたバッ
ト内に置いた。これにＰＳＡ培地に培養したキュウリ灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の菌
叢ディスク（直径４ｍｍ）を接種した。接種後、バット
をビニールカバーで覆い、１８℃の恒温室に５日間置い
た。形成された病斑直径を測定し、下記の式に従って、
防除価を求めた。
（品種：相模半白）に本発明化合物乳剤を水で希釈して
５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日薬液を散布した
キュウリより葉を切取り、水を含ませた紙を敷いたバッ
ト内に置いた。これにＰＳＡ培地に培養したキュウリ灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の菌
叢ディスク（直径４ｍｍ）を接種した。接種後、バット
をビニールカバーで覆い、１８℃の恒温室に５日間置い
た。形成された病斑直径を測定し、下記の式に従って、
防除価を求めた。
【０３４３】
【数３】
【０３４４】その結果、以下の化合物が防除価１００を
示した。 本発明化合物 Ｎｏ．６
示した。 本発明化合物 Ｎｏ．６
【０３４５】試験例３ ラット血小板凝集阻害作用 試験方法 ウィスター系雄性ラット（体重２００〜３００ｇ）の腹
部大動脈より３．８％クエン酸ナトリウム１容量を入れ
た注射筒で９容量の血液を採取した。これを２００×
ｇ、７分間室温で遠心し、多血小板血漿（ＰＲＰ）を得
た。さらに残渣を２，０００×ｇ、１０分間遠心して乏
血小板血漿（ＰＰＰ）を調製した。測定にはＰＲＰとＰ
ＰＰで３０万／mm3に希釈したものを用いた。凝集用セ
ルにＰＲＰとＰＰＰを入れ透過度測定範囲をＰＲＰは０
％、ＰＰＰは１００％に調製した後、ＰＲＰに１００％
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験薬を
添加した（ＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％）。３７
℃、９００rpm、２分間インキュベーションした後、凝
集剤を添加して凝集曲線を記録した。被験薬の凝集抑制
作用をコントロールに対する５０％凝集阻害濃度ＩＣ50
値（μＭ）で表した。凝集剤ＡＤＰ、コラーゲン及びＵ
４６６１９は最大凝集を示す最少濃度（ＡＤＰ：５〜１
０μＭ；コラーゲン：２．５〜１０μｇ／ｍｌ；Ｕ４６
６１９：０．５〜１μＭ）を用いた。尚、血小板凝集測
定にはNBS HEMA TRACER 601を使用した。
部大動脈より３．８％クエン酸ナトリウム１容量を入れ
た注射筒で９容量の血液を採取した。これを２００×
ｇ、７分間室温で遠心し、多血小板血漿（ＰＲＰ）を得
た。さらに残渣を２，０００×ｇ、１０分間遠心して乏
血小板血漿（ＰＰＰ）を調製した。測定にはＰＲＰとＰ
ＰＰで３０万／mm3に希釈したものを用いた。凝集用セ
ルにＰＲＰとＰＰＰを入れ透過度測定範囲をＰＲＰは０
％、ＰＰＰは１００％に調製した後、ＰＲＰに１００％
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験薬を
添加した（ＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％）。３７
℃、９００rpm、２分間インキュベーションした後、凝
集剤を添加して凝集曲線を記録した。被験薬の凝集抑制
作用をコントロールに対する５０％凝集阻害濃度ＩＣ50
値（μＭ）で表した。凝集剤ＡＤＰ、コラーゲン及びＵ
４６６１９は最大凝集を示す最少濃度（ＡＤＰ：５〜１
０μＭ；コラーゲン：２．５〜１０μｇ／ｍｌ；Ｕ４６
６１９：０．５〜１μＭ）を用いた。尚、血小板凝集測
定にはNBS HEMA TRACER 601を使用した。
【０３４６】これらの結果を第８表に示す。
【０３４７】 第 ８ 表 ──────────────────────────────── ＩＣ50（μＭ） ──────────────────────── ＡＤＰ コラーゲン Ｕ４６６１９ ──────────────────────────────── 本発明化合物No. 6 9 158 905 本発明化合物No. 9 172 474 本発明化合物No.10 67 105 632 本発明化合物No.12 84 194 239 ────────────────────────────────
【０３４８】
【化８８】
【０３４９】
【発明の効果】本発明化合物であるシクロオクタジエン
誘導体は、優れた殺菌活性及び抗かび活性を有し、又血
小板凝集阻害作用を有することから、殺菌剤、抗かび剤
並びに抗血小板剤として有用である。
誘導体は、優れた殺菌活性及び抗かび活性を有し、又血
小板凝集阻害作用を有することから、殺菌剤、抗かび剤
並びに抗血小板剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/16 １０１ Ａ Ａ６１Ｋ 31/34 ＡＤＸ 31/40 ＡＣＢ Ｃ０７Ｃ 49/755 9049−4Ｈ 61/16 61/35 69/74 Ｚ 9279−4Ｈ 69/757 Ｚ 9279−4Ｈ 233/58 251/42 255/54 255/58 271/10 Ｃ０７Ｄ 311/94 493/04 １０１ Ａ Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｖ 9/09 Ｋ 9155−4Ｈ (72)発明者 田川 道人 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 二川 貢 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立してCOOR
5(R5は水素原子、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル
基、C2-C10アルキニル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）又はC7-C12アラルキル基
（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及
び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）を表
す。) 又はCONR6R7(R6及びR7はそれぞれ独立して、水素
原子又はC1-C 10アルキル基又はフェニル基（該フェニル
基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニト
ロ基で置換されていてもよい。）を表す。）を表すか、
又はA1とA2、A3とA4が、それぞれ一緒になって、 【化２】 ｛式中、Ｘは酸素原子又はNR8(R8は、水素原子、C1-C10
アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されて
いてもよい。）又はC7-C12アラルキル基（該アラルキル
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す。｝を
表し、 R0、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいC1-C
10アルキル基、置換基を有してもよいC2-C10アルケニル
基、置換基を有してもよいC2-C10アルキニル基を表し、 上記の置換基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C2-
C6アルケニル基、C2-C 6アルキニル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、OR9｛R9は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6ア
ルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル
基、シリル基、C1-C4アルキルスルホニル基、C7-C12ア
ラルキル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、
シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）、ホスホリル基、C2-C10アルコキシアルキル基又
はCOR10(R10は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェ
ニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又は
ニトロ基で置換されていてもよい。）、C1-C6アルコキ
シ基又はNR11R12(R11及びR12はそれぞれ独立して、水素
原子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す) を表
す｝、SR13（R13は、水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C
6アルケニル基、C2-C6アルキニル基又はC7-C12アラルキ
ル基（該アラルキルは、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ
基及び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）を表
す。）、NR14R15｛R14及びR15は、それぞれ独立して、
水素原子、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル
基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニト
ロ基で置換されていてもよい。）又はCOR16(R16は、C1-
C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基は、ハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6
アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換され
ていてもよい。）又はC1-C6アルコキシ基を表す。) を
表す。｝、＝Ｏ、=NR17｛R17は、C1-C6アルキル基、フ
ェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アル
キル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、シ
アノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよい。）
又はOR18(R18は、水素原子、C1-C6アルキル基又はCOR19
(R19は、C1-C6アルキル基、フェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）又はNR20R21（R20及びR
21は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C6アルキル基
又はフェニル基（該フェニル基は、ハロゲン原子、C1-C
6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換されていてもよ
い。）を表す。）を表す。）を表す。）を表す。｝及び 【化３】 （式中、ｍは２〜４の整数を表す。）からなる群から任
意に選ばれた置換基を意味し、 【化４】 は一重結合又は二重結合を表し、そしてそれが二重結合
を表す場合には、R1及びR3は独立して酸素原子を表して
もよく、 但し、R0、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子を表す場
合を除く。〕で表されるシクロオクタジエン誘導体。 - 【請求項２】 R0、R2及びR3が、それぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、水酸基又はC1-C10アルキル基を表
すか又はR3が＝Ｏを表す請求項１記載のシクロオクタジ
エン誘導体。 - 【請求項３】 R4が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10
アルキル基を表す請求項２記載のシクロオクタジエン誘
導体。 - 【請求項４】 A1、A2、A3及びA4がCOOR22(R22は水素原
子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表すか又はA1とA2
及びA3とA4が一緒になって 【化５】 を表す請求項３記載のシクロオクタジエン誘導体。 - 【請求項５】 R0、R2及びR3が、水素原子を表し、R4が
-CH2CH2CH2CH3を表し、 R1が 【化６】 を表すか、又は 【化７】 を表し、 R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又は
C1-C6アルコキシ基を表し、 R24は、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又は
-OR27｛R27は水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C7-C12アラルキル基（該アラルキルは、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1
-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ基で置換
されていてもよい。）、C2-C6アルコキシアルキル基又
は-COR28(R28はC1-C6アルキル基、フェニル基（該フェ
ニル基は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又は
ニトロ基で置換されていてもよい。）、C1-C6アルコキ
シ基又はNR29R30(R29及びR30はそれぞれ独立して、水素
原子、C1-C6アルキル基又はフェニル基（該フェニル基
は、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基及び／又はニトロ
基で置換されていてもよい。）を表す。）を表す。）を
表す。｝を表すか、若しくはR23とR24が一緒になって＝
Ｏ又は 【化８】 （式中、ｍは２〜４の整数を表す。）を表し、 R25は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
表し、 R26は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
表し、 【化９】 は一重結合又は二重結合を表す請求項４記載のシクロオ
クタジエン誘導体。 - 【請求項６】 式（２） 【化１０】 で表される化合物。
- 【請求項７】 式（３） 【化１１】 で表される化合物。
- 【請求項８】 一般式（４） 【化１２】 （式中、R31は、C1-C10アルキル基又はC2-C10アルケニ
ル基を表す）で表される化合物。 - 【請求項９】 請求項１記載のシクロオクタジエン誘導
体の１種以上を有効成分とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項１０】 請求項１記載のシクロオクタジエン誘
導体の１種以上を有効成分とする抗かび剤。 - 【請求項１１】 請求項１記載のシクロオクタジエン誘
導体の１種以上を有効成分とする抗血小板剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7014990A JPH07258259A (ja) | 1994-02-01 | 1995-02-01 | シクロオクタジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1044094 | 1994-02-01 | ||
| JP6-10440 | 1994-02-01 | ||
| JP7014990A JPH07258259A (ja) | 1994-02-01 | 1995-02-01 | シクロオクタジエン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258259A true JPH07258259A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=26345711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7014990A Pending JPH07258259A (ja) | 1994-02-01 | 1995-02-01 | シクロオクタジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258259A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007297366A (ja) * | 2006-05-04 | 2007-11-15 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | Ｔ型カルシウムチャネルに拮抗活性を有する新規１，３−ジオキソイソインドール |
-
1995
- 1995-02-01 JP JP7014990A patent/JPH07258259A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007297366A (ja) * | 2006-05-04 | 2007-11-15 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | Ｔ型カルシウムチャネルに拮抗活性を有する新規１，３−ジオキソイソインドール |
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