JPH0725854B2 - ポリアミド樹脂の水溶化方法 - Google Patents
ポリアミド樹脂の水溶化方法Info
- Publication number
- JPH0725854B2 JPH0725854B2 JP59101342A JP10134284A JPH0725854B2 JP H0725854 B2 JPH0725854 B2 JP H0725854B2 JP 59101342 A JP59101342 A JP 59101342A JP 10134284 A JP10134284 A JP 10134284A JP H0725854 B2 JPH0725854 B2 JP H0725854B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- resin
- nylon
- polyamide resin
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 title description 4
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 title description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 18
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005667 methoxymethylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、水に溶けないN−アルコキシメチル化ナイロ
ンを水に溶けるようにする方法に関するものである。更
に詳しくは、N−アルコキシメチル化ナイロンの溶液に
親水性ビニールモノマーを加え重合させることによつ
て、ポリアミド樹脂を水に溶けるようにすることに係る
ものである。
ンを水に溶けるようにする方法に関するものである。更
に詳しくは、N−アルコキシメチル化ナイロンの溶液に
親水性ビニールモノマーを加え重合させることによつ
て、ポリアミド樹脂を水に溶けるようにすることに係る
ものである。
水溶性ポリアミド樹脂が企業化されるとのニュースが報
じられているが、水溶化の手法は明らかにされていな
い。ポリアミド樹脂(ナイロン6)にいろいろなモノマ
ーをグラフト重合させて、生体適合性を検討した報告は
あるが、この場合ナイロン6が水に溶けるようになつた
との報告はない。
じられているが、水溶化の手法は明らかにされていな
い。ポリアミド樹脂(ナイロン6)にいろいろなモノマ
ーをグラフト重合させて、生体適合性を検討した報告は
あるが、この場合ナイロン6が水に溶けるようになつた
との報告はない。
本発明者らは、N−アルコキシメチル化ナイロンの水溶
化について研究を重ねたところ、N−アルコキシメチル
化ナイロンの溶液に、親水性ビニールモノマーを、N−
アルコキシメチル化ナイロン1部に対し0.3部以上を加
え、重合触媒を加えて加熱攪拌して重合することによつ
て、得られた樹脂が水に溶けることを見い出した。適宜
溶媒中の親水性ビニールモノマーだけに重合触媒を加え
て加熱攪拌して得たものに、同じ溶媒に溶かしたN−ア
ルコキシメチル化ナイロン溶液を加え混ぜ合せて得た樹
脂は水に入れると溶けずに沈澱するので、本発明方法に
より得られたものは、それぞれを個別に調整したものを
単に混ぜ合せたものとは異なつた状態になつているもの
と推察されるところである。場合によつてはN−アルコ
キシメチル化ナイロンに親水性ビニールモノマーがグラ
フト重合しているために、水溶化能力が備わつたのかも
知れない。これについては今後明らかにされるであろ
う。
化について研究を重ねたところ、N−アルコキシメチル
化ナイロンの溶液に、親水性ビニールモノマーを、N−
アルコキシメチル化ナイロン1部に対し0.3部以上を加
え、重合触媒を加えて加熱攪拌して重合することによつ
て、得られた樹脂が水に溶けることを見い出した。適宜
溶媒中の親水性ビニールモノマーだけに重合触媒を加え
て加熱攪拌して得たものに、同じ溶媒に溶かしたN−ア
ルコキシメチル化ナイロン溶液を加え混ぜ合せて得た樹
脂は水に入れると溶けずに沈澱するので、本発明方法に
より得られたものは、それぞれを個別に調整したものを
単に混ぜ合せたものとは異なつた状態になつているもの
と推察されるところである。場合によつてはN−アルコ
キシメチル化ナイロンに親水性ビニールモノマーがグラ
フト重合しているために、水溶化能力が備わつたのかも
知れない。これについては今後明らかにされるであろ
う。
本発明において用いられるN−アルコキシメチル化ナイ
ロンとしては、N−メトキシメチル化ナイロン、N−エ
トキシメチル化ナイロン、N−ブトキシメチル化ナイロ
ンなどのN−アルコキシメチル化ナイロン、などがあげ
られる。使用される溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール
(分枝していてもよい)、などがあげられる。
ロンとしては、N−メトキシメチル化ナイロン、N−エ
トキシメチル化ナイロン、N−ブトキシメチル化ナイロ
ンなどのN−アルコキシメチル化ナイロン、などがあげ
られる。使用される溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール
(分枝していてもよい)、などがあげられる。
親水性ビニールモノマーとしては、アクリル酸、メタク
リル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタ
クリレート、イタコン酸、アクルアマイド、N−メチロ
ールアクリルアマイド又はこれらの混合物などがあげら
れる。
リル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタ
クリレート、イタコン酸、アクルアマイド、N−メチロ
ールアクリルアマイド又はこれらの混合物などがあげら
れる。
重合触媒としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキシドなど通常ラジカル重合反応を行うた
めに使用されているものでよい。
ゾイルパーオキシドなど通常ラジカル重合反応を行うた
めに使用されているものでよい。
また、本発明方法によつて得られた樹脂が、カルボキシ
ル基を有するビニールモノマーを含んでいる場合、アン
モニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウムなどを適宜加えることによ
つて樹脂の水溶化は促進される。
ル基を有するビニールモノマーを含んでいる場合、アン
モニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウムなどを適宜加えることによ
つて樹脂の水溶化は促進される。
本発明によつて得られた樹脂は、その中にカルボキシ
基、ヒドロキシル基などを持つているので、メチロール
エラミン、エポキシとも反応する性能を持つている。因
つてこれらと反応させることによつて樹脂の性質を改変
することができる。
基、ヒドロキシル基などを持つているので、メチロール
エラミン、エポキシとも反応する性能を持つている。因
つてこれらと反応させることによつて樹脂の性質を改変
することができる。
N−アルコキシメチル化ナイロンは、それ自体カルボキ
シル基等と反応する基を持つているので加熱するだけで
分子間、分子内架橋反応が行われる。これらによつて樹
脂を耐水性に改変することができる。
シル基等と反応する基を持つているので加熱するだけで
分子間、分子内架橋反応が行われる。これらによつて樹
脂を耐水性に改変することができる。
かくして、本発明方法によつて提供される樹脂は繊維処
理用剤、水性塗料ベース、水性インクビヒクル、感光性
樹脂凸版用の原料、セラミツクのバインダーなどに使用
される。
理用剤、水性塗料ベース、水性インクビヒクル、感光性
樹脂凸版用の原料、セラミツクのバインダーなどに使用
される。
以下本発明を具体的に説明するために実施例を記述す
る。
る。
実施例1. N−メトキシメチル化ナイロン(メトキシメチル化度30
%)(商品名トレジンF30)200g、メタノール800gを加
温溶解した。次いで、アクリル酸70gと、アゾビスイソ
ブチロニトリル2.4gを加え、窒素雰囲気下で4時間加熱
還流した。メタノール640gを留去し、水850g、28%アン
モニア水60gを加え均一な溶液を得た。
%)(商品名トレジンF30)200g、メタノール800gを加
温溶解した。次いで、アクリル酸70gと、アゾビスイソ
ブチロニトリル2.4gを加え、窒素雰囲気下で4時間加熱
還流した。メタノール640gを留去し、水850g、28%アン
モニア水60gを加え均一な溶液を得た。
固形分20.64% 粘度27.000cps(25℃) これにスミテツクスレジンを3%(固形分比)、ACXを
0.3%添加した後、ガラス板上に流延し、自然乾燥して
フイルムをつくり、130℃、3分熱処理して物性値を測
定した。
0.3%添加した後、ガラス板上に流延し、自然乾燥して
フイルムをつくり、130℃、3分熱処理して物性値を測
定した。
抗張力 205Kg/cm2 膨潤率 142% 実施例2. 実施例1におけるアクリル酸を100gに替えて同様に反応
した。得られた反応溶液に28%アンモニア水85g、水950
gを加え固形分20%にした。
した。得られた反応溶液に28%アンモニア水85g、水950
gを加え固形分20%にした。
粘度 38.000cps(25℃) これにスミテツクスレジンM−3 3%、ACX 0.3%を添加
した後、ガラス板上に流延し、自然乾燥してフイルムを
つくり、130℃ 3分熱処理して物性値を測定した。
した後、ガラス板上に流延し、自然乾燥してフイルムを
つくり、130℃ 3分熱処理して物性値を測定した。
抗張力 230Kg/cm2 膨潤率 168% 実施例3. 実施例1におけるアクリル酸70gに替えてアクリル酸70
g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート20gの混
合物を用い同様に反応した。
g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート20gの混
合物を用い同様に反応した。
得られた反応液に28%アンモニア水60g、水900gを加え
固形分20%にした。
固形分20%にした。
粘度 25.000cps(25℃) 実施例4. 実施例1におけるアクリル酸70gに替えて、ヒドロキシ
エチルアクリレート140gを用い同様に反応した。得られ
た反応溶液に水930gを加え固形分20%にした。
エチルアクリレート140gを用い同様に反応した。得られ
た反応溶液に水930gを加え固形分20%にした。
粘度 20.000cps(25℃) 参考例 N−メトキシメチル化ナイロン(メトキシメチル化度30
%)の20%メタノール溶液をつくり、クエン酸を3%
(固形分比)加え、ガラス板上に流延してフイルムをつ
くり、130℃ 3分熱処理して物性を測定した。
%)の20%メタノール溶液をつくり、クエン酸を3%
(固形分比)加え、ガラス板上に流延してフイルムをつ
くり、130℃ 3分熱処理して物性を測定した。
抗張力 190Kg/cm2 膨潤率 著るしく膨潤し、浴から取り出せなかつた。
尚、実施例、参考例ともフイルム物性測定は次の通りに
して行つた。
して行つた。
抗張力:テンシロンUTM−4(スピード500mm/mm。) 膨潤率:3cm×3cmの大きさに裁断し、標準状態に3時間
以上静置したものを煮沸水中に30分浸漬し、取り出して
大きさを測定し、次の式に従い計算して膨潤率とした。
以上静置したものを煮沸水中に30分浸漬し、取り出して
大きさを測定し、次の式に従い計算して膨潤率とした。
浸漬後の面積(cm2)÷9(cm2)×100
Claims (1)
- 【請求項1】N−アルコキシメチル化ナイロン樹脂1重
量部のアルコール溶液に親水性ビニルモノマー0.3重量
部以上を加え、重合触媒の存在下、重合反応を行い、ア
ルコールを溜去し、水を加えることを特徴とするN−ア
ルコキシメチル化ナイロン樹脂の水溶化方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101342A JPH0725854B2 (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ポリアミド樹脂の水溶化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101342A JPH0725854B2 (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ポリアミド樹脂の水溶化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60245634A JPS60245634A (ja) | 1985-12-05 |
| JPH0725854B2 true JPH0725854B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=14298165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101342A Expired - Lifetime JPH0725854B2 (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ポリアミド樹脂の水溶化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725854B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009001697A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 筆記描線定着用インキ組成物及びその塗布具 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61252213A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-11-10 | サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン | ポリアミド/アクリルグラフト共重合体 |
| US4676995A (en) * | 1986-02-24 | 1987-06-30 | Gencorp Inc. | Abrasion resistant coatings |
| FR2793800A1 (fr) * | 1999-05-21 | 2000-11-24 | Atofina | Dispersions aqueuses de polyamides et de polymeres vinyliques et/ou acryliques |
| DE102005016226A1 (de) * | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerdispersion |
| US11067892B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-07-20 | Toyobo Co., Ltd. | Photosensitive CTP flexographic printing original plate |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3729693A (en) * | 1971-08-02 | 1973-04-24 | R Dolby | Compressor/expander switching methods and apparatus |
| AU6360373A (en) * | 1972-12-22 | 1975-06-19 | Unisearch Ltd | Trunk polymers |
| JPS5124376A (ja) * | 1974-08-22 | 1976-02-27 | Toyo Boseki | Netsusetsuchakubutaishogekikyodonosugureta juryobutsuhosobukuro |
| GB2073217A (en) * | 1980-03-07 | 1981-10-14 | Int Yarn Corp Tennessee Inc | Treatment of polyamides to improve antistatic, hygroscopic and dye receptive properties |
| JPS56129203A (en) * | 1980-03-14 | 1981-10-09 | Toray Ind Inc | Highly water-retentive polyamide fiber or film |
| JPS5720324A (en) * | 1980-07-10 | 1982-02-02 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Production of plastic film excellent in heat-retaining property |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP59101342A patent/JPH0725854B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009001697A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 筆記描線定着用インキ組成物及びその塗布具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60245634A (ja) | 1985-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0279892B1 (en) | Polycarboxylic acids with small amount of residual monomer | |
| JP2617589B2 (ja) | 被覆組成物 | |
| CA1332251C (en) | Hydrophilic swellable graft polymers and their preparation and use | |
| JPH05504984A (ja) | 架橋又は非架橋無水マレイン酸―アルキルビニルエーテル重合体スラリー | |
| JPH11322866A (ja) | グラフトポリマー | |
| JPH0725854B2 (ja) | ポリアミド樹脂の水溶化方法 | |
| EP0248574B1 (en) | Process for producing macromonomers | |
| EP0590988B1 (en) | Process for producing crosslinked polymer containing carboxyl group | |
| JP3050903B2 (ja) | アクリレート共重合体 | |
| JPH06184211A (ja) | アクリルモノマーの逆懸濁重合による粉末超吸収剤の製造に於ける改良 | |
| JP3357887B2 (ja) | ポリビニルアルコール系耐水性樹脂組成物 | |
| US5959053A (en) | Solvent-free process for making high molecular weight terpolymers of maleic anhydride, C1 -C4 alkyl vinyl ether and isobutylene | |
| DE1795498C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetaten des Allylalkohol | |
| EP0583973B1 (en) | Impregnating composition for leather | |
| JPH0192226A (ja) | 吸水性ポリマ− | |
| US5045614A (en) | Process for polymerizing vinyl monomers using amine containing compounds which simultaneously act as initiators and crosslinking agents as part of a redox initiator system | |
| JP3224259B2 (ja) | エチレン性不飽和単量体を基剤とするニトリル基を含有する共重合体の製造方法 | |
| JPH0354148B2 (ja) | ||
| JPS63207844A (ja) | 吸水性樹脂を形成する水性組成物 | |
| JP2004331810A (ja) | リン酸誘導体基及びスルホン酸塩基を有するアクリルアミド(共)重合体、それを用いた導電材及び導電性樹脂組成物、並びにそれらの製造方法 | |
| JPH03143903A (ja) | 水膨潤性ポリマーの製造方法 | |
| JPH03103404A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
| JPH041034B2 (ja) | ||
| JP3026384B2 (ja) | 耐水化塗工液 | |
| JP2001220416A (ja) | ポリカルボン酸、その製造方法、およびその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |