JPH0725888A - レシチンの精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 青臭さ、枯れ草臭などの嫌な臭いや、苦み、
渋みなどの味も無く、風味の良好なレシチンを提供す
る。 【構成】 レシチンをアルカリ水溶液で洗浄後、レシチ
ンを分離し、水洗した後、レシチンを回収することを特
徴とするレシチンの精製法。及びレシチンが可溶な非極
性有機溶媒と水溶性極性有機溶媒を含むアルカリ水溶液
でレシチンを処理した後、レシチンを含む非極性有機溶
媒相を水溶液相から分離し、次いで得られたレシチンを
含む非極性有機溶媒相に更に水溶性極性有機溶媒を含む
水溶液を加えて水洗し、そして該非極性有機溶媒相を水
溶液相から分離した後、レシチンを回収することを特徴
とするレシチンの精製法。レシチンが懸濁混合している
アルカリ水溶液のｐＨは、７．５〜９．０であることが
好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、レシチン（リン脂質混
合物）の持つ特異臭、苦みなどが除去され、風味の改善
されたレシチンが得られるレシチンの精製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】レシチンは、高い界面活性機能を有する
ことから、食品を始めとして、化粧品、あるいは塗料な
どの一般の工業分野でも多く利用されている。また今日
では、生理的活性機能を有することも確認されており、
医薬品、あるいは健康食品などの分野においても用いら
れており、その利用分野は拡大している。レシチンは、
工業的には安価に提供できる大豆が主な原料として利用
されている。レシチンの製造は、まず大豆粗原油の濾過
によって不純物を除去した後、濾過された油の温度を調
節しながら、これに水（脱ガム水）、シュウ酸などの有
機酸を添加して、レシチンを油に不溶のガム分として析
出させ、更にこれを遠心分離法によって分離し（脱ガム
工程）、次いで、得られた含水ガム物質（ウエットガ
ム）を真空乾燥機などで乾燥させた後、固化防止剤など
の添加剤を加え、熟成し、最後に加熱処理するという方
法で一般に行われている。

【０００３】このようにして得たレシチンは、含油レシ
チンといい、ペースト状のものであり、通常リン脂質分
７０〜６５％で、その他に３０〜３５％の主にグリセリ
ド（アセトン可溶分）を含んでいる。またペースト状の
レシチンでは使用しにくい用途もあり、より扱い易く、
かつ高純度にするために、ペースト状のレシチンをアセ
トンなどに溶かし、グリセリドを溶解・除去することに
よって得た粉末状のレシチン（リン脂質分９０％以上）
なども提案されている。

【０００４】ところで、ペースト状のレシチンには、原
料粗原油中から移行すると思われる青臭さ、枯れ草臭な
どの嫌な臭いや、苦み、渋みなどの味があり、使用しに
くいという問題がある。粉末状のレシチンにすることに
よって上記のようなレシチン特有の風味の改良は幾分は
可能であるが、依然として残っている。特に医薬、健康
食品分野においては、レシチンをそのまま服用したり、
食べたりする傾向にあるため、更にその改良が望まれて
いる。

【０００５】風味の改良をする目的で、脱ガム工程後、
得られた含水ガム物質に、塩化カルシウム、多塩基性脂
肪酸（クエン酸、コハク酸など）、アスコルビン酸など
の水溶液、あるいは塩酸を添加して、含水ガム物質を懸
濁させた後、ガム物質を分離し、次いで、水洗、脱水、
乾燥する方法が提案されている（特開昭５５−５７５９
５号、同５５−６２０９５号、同５５−７６８９２号、
及び同５５−９２６５８号公報）。また、特開昭５５−
５０８５９号公報には、含油レシチンにプロピレングリ
コールを添加して、レシチンを抽出した後、該抽出液に
有機酸水溶液を加えて、凝析したレシチンを分離、水洗
等をする方法も開示されている。更に、原料として特定
の大豆を使用することによって風味、安定性の良いレシ
チンを得る方法も提案されている（特開平３−１４３３
５６号公報）。しかしながら上記の方法を利用しても、
風味の改良は充分満足できるほどではない。また経済的
にも不利である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、青臭
さ、枯れ草臭などの嫌な臭いや、苦み、渋みなどの味も
無く、風味の良好なレシチンを得ることができるレシチ
ンの精製法を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、レシチンをア
ルカリ水溶液で洗浄後、レシチンを分離し、水洗した
後、レシチンを回収することを特徴とする、レシチンの
精製法（第一の方法）にある。

【０００８】また、本発明は、レシチンが可溶な非極性
有機溶媒と水溶性極性有機溶媒を含むアルカリ水溶液で
レシチンを処理した後、レシチンを含む非極性有機溶媒
相を水溶液相から分離し、次いで得られたレシチンを含
む非極性有機溶媒相に更に水溶性極性有機溶媒を含む水
溶液を加えて水洗し、そして該非極性有機溶媒相を水溶
液相から分離した後、レシチンを回収することを特徴と
する、レシチンの精製法（第二の方法）にある。本発明
者の研究の結果、上記のような風味の良好なレシチン
は、レシチンをアルカリ水溶液を用いて洗浄又は処理し
た後、水洗するという工程を含む方法を実施することに
よって得られることを見出し、本発明を完成したもので
ある。本発明の方法を実施するに際して、アルカリ水溶
液での洗浄又は処理は、レシチンが懸濁混合しているア
ルカリ水溶液のｐＨが７．５〜９．０の範囲（更に好ま
しくは、８．０〜８．５の範囲）で行うことが好まし
い。また、上記の方法のうち、第一の方法を実施するに
際して、特に、ペースト状のレシチンを用いて行う場合
は、該レシチンを予め水溶性極性有機溶媒で処理した後
行うことが好ましい。

【０００９】以下に、本発明のレシチンの精製法につい
て説明する。本発明のレシチンの精製法は、以下の二通
りの方法がある。第一方法は、レシチンをアルカリ水溶
液で洗浄後、レシチンを分離し、水洗し、その後乾燥
し、レシチンを回収する工程を含む方法である。また、
第二の方法は、レシチンが可溶な非極性有機溶媒と水溶
性極性有機溶媒を含むアルカリ水溶液でレシチンを処理
した後、レシチンを含む非極性有機溶媒相を水溶液相か
ら分離し、次いで得られたレシチンを含む非極性有機溶
媒相に更に水溶性極性有機溶媒を含む水溶液を加えて水
洗後、溶解したレシチンを含む非極性有機溶媒相を水溶
液相から分離し、該非極性有機溶媒相から溶剤を留去
後、乾燥し、レシチンを回収する工程を含む方法であ
る。何れの方法においても、アルカリ水溶液でレシチン
を洗浄又は処理した後、水洗工程を含むことを特徴とし
ている。本発明で使用するレシチンは、前述したように
ペースト状のレシチンでも、粉末状のレシチンでも良
い。

【００１０】まず、第一のレシチンの精製法について詳
述する。レシチンをアルカリ水溶液で洗浄する（工程
１）。レシチンを直接常温下のアルカリ水溶液中に投入
し、攪拌することによって水相中にレシチンを懸濁状態
にさせ、レシチンを洗浄する。投入するレシチン量とア
ルカリ水溶液の量は、レシチンがアルカリ水溶液中で良
好な懸濁状態が形成される量であれば良い。例えば、レ
シチン１重量部に対して、５〜３０重量部の量が好まし
い。なお、レシチンを凝集させ、より良好な懸濁状態が
得られるように塩化カルシウムなどの凝集を促進する添
加剤を予めアルカリ水溶液中に存在させて置いても良
い。添加量は、アルカリ水溶液に対して０．５〜５重量
％程度である。アルカリ水溶液での洗浄は、レシチンが
懸濁混合しているアルカリ水溶液のｐＨが、７．５〜
９．０の範囲（好ましくは、８〜８．５の範囲）で行う
ことが好ましい。アルカリ剤は、特に制限はないが、水
酸化ナトリウムが好ましい。また攪拌条件は、通常のス
ターラー、プロペラミキサー等の攪拌手段を用いて行う
ことができ、具体的には、５０〜１００ｒｐｍで、攪拌
時間は、２時間以上、好ましくは、２．５〜５時間、更
に好ましくは、３〜４時間である。なお、攪拌操作後、
レシチンの劣化を防止し、保存安定性が確保されるよう
に塩酸などを用いて系のｐＨを弱酸性（ｐＨ５．５〜
６．５）にして置くことが好ましい。

【００１１】次に、アルカリ水溶液で洗浄した懸濁状態
にあるレシチンを水相から分離する（工程II）。レシチ
ンの分離は、静置することによってレシチン分を沈殿さ
せることによって行うこともできるが、遠心分離、濾過
などの分離操作によって行っても良い。

【００１２】分離したレシチン分を次に、水洗する（工
程III ）。得られたレシチン分を室温下の水中に投入
し、攪拌することでレシチンを水相中に懸濁状態にさせ
て、水洗する。投入するレシチン量と水の量の関係は、
特に制限はないが、例えばレシチン１重量部に対して、
３〜１０重量部の量が好ましい。攪拌は、上記と同様な
方法で行うことができる。攪拌条件は、５〜１０ｒｐｍ
で、攪拌時間は、１５分以上、好ましくは、２０分〜１
時間が適当である。なお、後の工程であるレシチンの分
離をより効率よく行うために、水には塩化ナトリウムな
どの塩を適量加えておくことが好ましい。上記のような
水洗操作は、好ましくは、２回以上、更に好ましくは、
３回以上行うことが好ましい。

【００１３】上記水洗後、上述した分離操作に従い、レ
シチンを水から分離し、レシチンを回収する。得られた
レシチンを乾燥することによって、精製したレシチンを
得ることができる。乾燥は、変質しない程度の適正な加
温条件下で、例えば、減圧乾燥法などの公知の方法で行
えば良い。上記の第一の精製法は、粉末レシチンの精製
を行う場合に適している。すなわち、油脂成分をほとん
ど含まないレシチンの精製に好ましい方法である。ま
た、上記の第一の方法を実施する場合において、特定の
組成のリン脂質を分画する場合、例えば、ホスファチジ
ルコリンが減少した組成のリン脂質組成のものを得る場
合には、レシチンを予め水溶性極性有機溶媒で処理する
ことが好ましい。また、レシチンを予め水溶性極性有機
溶媒で洗浄する方法は、ペースト状のレシチンを用いて
第一の方法でレシチンを精製する場合に好ましい方法で
ある。すなわち、レシチンを水溶性極性有機溶媒で洗浄
することによって、含油レシチン中の油分が除去され、
ほとんど粉末状のレシチンと同様に扱えるからである。
水溶性極性有機溶媒としては、例えば、低級アルコール
（エタノール、プロパノール、ブタノールなど）、アセ
トン、シクロヘキサンを挙げることができる。投入する
レシチン量と水溶性極性有機溶媒との関係は、特に制限
はないが、例えばレシチン１重量部に対して、５〜１０
重量部の量が好ましい。

【００１４】次に、第二の精製法について詳述する。第
二の方法は、上記第一の方法と基本的には同じような条
件下でのアルカリ水溶液でのレシチンの処理とその後の
水洗工程が含まれている。但し、アルカリ水溶液を用い
て処理を行うに際して、アルカリ水溶液中にレシチンが
可溶な非極性有機溶媒と水溶性極性有機溶媒を含む点で
異なっている。すなわち、アルカリ水溶液での処理を、
レシチンが可溶な非極性有機溶媒と水溶性極性有機溶媒
とを含む環境下で行う。この環境下においては、レシチ
ンが、非極性有機溶媒中に溶解されると同時に、水溶性
極性有機溶媒の存在で、レシチンを含む非極性有機溶媒
が水相中に良好に分散される。非極性極性有機溶媒とし
ては、レシチン及び油脂を溶解させるものであれば特に
制限はない。例えば、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ペ
プタン、オクタンなどのアルカンが使用できる。また、
ジエチルエーテル、ジクロロメタン、クロロホルムなど
でも良い。水溶性極性有機溶媒としては、前述のものが
使用できる。非極性有機溶媒の使用量は、レシチン１重
量部に対して２〜５重量部が好ましく、また、非極性有
機溶媒と水溶性極性有機溶媒との使用量の重量比は、
１：１〜１：４の範囲が適当である。更に、非極性有機
溶媒とアルカリ水溶液との使用量の重量比は、１：１〜
１：４の範囲が適当である。

【００１５】上記のような環境下でのアルカリ処理後、
非極性有機溶媒相と水溶性相とを静置分離する。次に、
分離したレシチンを含む非極性有機溶媒相に、更に水溶
性極性有機溶媒と水を加え、水洗する。水洗は、上記第
一の方法とほぼ同様な条件で行うことができる。水溶性
極性有機溶媒の添加量は、良好な分散状態となるような
量が望ましく、レシチンを含む非極性有機溶媒１重量部
に対して、０．３〜１重量部が適当である。レシチンを
含む非極性有機溶媒相と水溶性極性有機溶媒を含む水溶
液相との重量比で、１：１〜１：４の範囲が適当であ
る。

【００１６】上記水洗後、レシチンを含む非極性有機溶
媒相と水溶性相とを静置分離する。分離したレシチンを
含む非極性有機溶媒相から溶剤を除去後、上記と同様な
方法で乾燥し、レシチンを回収することにより、精製レ
シチンを得ることができる。なお、上記の第二の方法に
おいても、アルカリ処理、あるいはその後に行う水洗時
でのレシチンの分散をより効率よく行うために、塩の添
加や、精製度をより高めるための洗浄操作の繰り返し、
更には、レシチンの劣化の防止等のためのｐＨの調整な
どを適宜行うことは、上記第一の方法と同様である。上
記の第二の方法は、ペースト状レシチン、粉末状レシチ
ンの何れの形状のものにでも適用でき、原料としてのレ
シチンのリン脂質の成分をほとんど変えることなくレシ
チンの精製が行える点で、また収率も高い点で好ましい
方法である。

【００１７】

【実施例】以下に実施例を記載し、本発明を更に具体的
に説明する。 ［実施例１］粉末状レシチン（商品名；ＳＬＰ−ホワイ
ト、ツルーレシチン工業（株）製）１００ｇをエタノー
ル５００ｍｌ中に溶解させ、これを５０℃で２０分間ス
ターラーで攪拌した後、１０℃まで温度を下げ、３０分
間この状態で維持させた。その後、吸引濾過し、減圧下
で溶媒除去後、６５ｇのレシチン（残渣：不溶性画分）
を得た。この操作を二回繰り返した。得られたレシチン
５５ｇを２重量％の塩化カルシウム溶液１５００ｍｌに
懸濁させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、懸濁
時のアルカリ水溶液のｐＨを８．０に維持したまま室温
下、スターラー（５０ｒｐｍ）で３時間攪拌し、アルカ
リ洗浄を行った。攪拌操作が終了後、１Ｎ塩酸を滴下
し、溶液のｐＨを６．０に調整し、遠心分離機にかけレ
シチンを分離した。次に、得られたレシチンに１重量％
塩化ナトリウム水溶液４００ｍｌを加え、室温下、スタ
ーラー（５０ｒｐｍ）で３０分間攪拌し、水洗を行っ
た。そして水洗後、遠心分離機にかけ、レシチンを分離
した。以上の水洗操作を３回繰り返した。得られたレシ
チンを減圧乾燥して、精製したレシチン５０ｇ得た（収
率５０％）。

【００１８】［実施例２］実施例１において、粉末状レ
シチンの代わりに、ペースト状レシチン（商品名；ＳＬ
Ｐ−ペースト、ツルーレシチン工業（株）製）を用いた
以外は、実施例１と同様にして精製したレシチン３３ｇ
を得た（収率３３％）。

【００１９】［実施例３］ペースト状レシチン（商品
名；ＳＬＰ−ペースト、ツルーレシチン工業（株）製）
１００ｇをｎ−ヘキサン２５０ｍｌ中に溶解させた。こ
れに２重量％塩化ナトリウム水溶液４００ｇｍｌ、エタ
ノール（純度９０％）４００ｍｌを加え、攪拌混合し
た。これに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、アル
カリ水溶液のｐＨを８．０に維持したまま室温下、スタ
ーラー（５０ｒｐｍ）で３時間攪拌し、アルカリ処理を
行った。アルカリ処理後、静置し、ヘキサン相（上層）
と含水エタノール相（下層）を分離した後、上層のみを
取り出した。得られたレシチン含有ヘキサン溶液に、更
に１重量％塩化ナトリウム水溶液１５０ｍｌ、及びエタ
ノール（純度９０％）１５０ｍｌを加え、室温下、スタ
ーラー（５０ｒｐｍ）で３０分間攪拌し、水洗した。水
洗後、静置し、ヘキサン相（上層）と含水エタノール相
（下層）を分離した後、上層のみを取り出した。以上の
水洗操作を３回繰り返した。水洗操作が終了後、ヘキサ
ン溶液に、１Ｎ塩酸を滴下し、溶液のｐＨを６．０に調
整した。次いで、ヘキサンを減圧蒸留により留去し、更
に、減圧乾燥することにより精製したレシチン９５ｇ得
た（収率９５％）。

【００２０】［実施例４］実施例３において、ペースト
状レシチンの代わりに、粉末状レシチン（商品名；ＳＬ
Ｐ−ホワイト、ツルーレシチン工業（株）製）を用いた
以外は、実施例３と同様にして精製したレシチン９５ｇ
を得た（収率９５％）。

【００２１】以上のようにして得られた各精製レシチン
のリン脂質組成を表１に示す。なお、表１において、
「ＰＣ］は、フォスファチジルコリン、「ＰＥ］は、フ
ォスファチジエタノールアミン、「ＰＡ］は、フォスフ
ァチジン酸、「ＰＩ］は、フォスファチジルイノシトー
ルを意味する。

【００２２】

【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 第一の精製法 第二の精製法 原料レシチン 実施例１ 実施例２ 実施例４ 実施例３ ──────────────────────────────────── 原料 粉末 ペースト 粉末 ペースト 粉末 ペースト レシチン レシチン レシチン レシチン レシチン レシチン ──────────────────────────────────── 収率 −− −− ５０％ ３３％ ９５％ ９５％ ──────────────────────────────────── リン脂質組成 ＰＣ ４１．０ ４１．６ ８．３ ２．６ ４０．５ ４３．２ ＰＥ ２９．２ ３２．３ ３６．８ ３０．０ ３０．３ ３０．１ ＰＡ ９．８ １１．９ ２１．４ ３０．５ ９．５ １０．１ ＰＩ １６．２ １３．６ ３０．３ ３６．１ １７．９ １３．８ その他 ３．８ ０．４ ３．８ ０．８ １．８ ２．８ ────────────────────────────────────

【００２３】上記得られた精製レシチンについて、以下
のような評価を行った。味、臭いについての専門パネル
２０人により官能評価を行った。 臭い：１００ｍｌのガラス瓶に２０ｇの精製レシチンを
入れ、３０℃１０分間加温後、瓶の中の臭い（青臭さ、
枯れ草臭、焦げ臭）の評価を行った。 味：直接精製レシチンをなめてその味（苦み、渋み、え
ぐ味）を評価した。 評価基準は、以下の通りである。 Ａ：２０人中、１８人がほとんど臭い、味を感じなかっ
た。 Ｂ：２０人中、１８人がわずかに臭い、味を感じるた。 Ｃ：２０人中、１８人がかなり臭い、味を感じるた。 Ｄ：２０人中、１８人が強く、臭い、味を感じるた。 結果を下記の表２に示す。

【００２４】

【表２】 表２ ──────────────────────────────────── 第一の精製法 第二の精製法 原料レシチン 実施例１ 実施例２ 実施例４ 実施例３ ──────────────────────────────────── 臭い Ｄ Ａ Ａ Ｂ Ｂ 味 Ｄ Ａ Ａ Ａ Ａ ──────────────────────────────────── 以上の結果から、本発明の方法によって得られた精製レ
シチンは、青臭さ、苦みなどが無く、良好な風味を有し
ていることがわかる。

【００２５】

【発明の効果】アルカリ水溶液での洗浄又は処理、及び
その後の水洗を含む工程を行う本発明の精製法を実施す
ることによって、風味の良好なレシチンを得ることがで
きる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年３月２２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１２】分離したレシチン分を次に、水洗する（工
程ＩＩＩ）。得られたレシチン分を室温下の水中に投入
し、攪拌することでレシチンを水相中に懸濁状態にさせ
て、水洗する。投入するレシチン量と水の量の関係は、
特に制限はないが、例えばレシチン１重量部に対して、
３〜１０重量部の量が好ましい。攪拌は、上記と同様な
方法で行うことができる。攪拌条件は、５０〜１００ｒ
ｐｍで、攪拌時間は、１５分以上、好ましくは、２０分
〜１時間が適当である。なお、後の工程であるレシチン
の分離をより効率よく行うために、水には塩化ナトリウ
ムなどの塩を適量加えておくことが好ましい。上記のよ
うな水洗操作は、好ましくは、２回以上、更に好ましく
は、３回以上行うことが好ましい。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】次に、第二の精製法について詳述する。第
二の方法は、上記第一の方法と基本的には同じような条
件下でのアルカリ水溶液でのレシチンの処理とその後の
水洗工程が含まれている。但し、アルカリ水溶液を用い
て処理を行うに際して、アルカリ水溶液中にレシチンが
可溶な非極性有機溶媒と水溶性極性有機溶媒を含む点で
異なっている。すなわち、アルカリ水溶液での処理を、
レシチンが可溶な非極性有機溶媒と水溶性極性有機溶媒
とを含む環境下で行う。この環境下においては、レシチ
ンが、非極性有機溶媒中に溶解されると同時に、水溶性
極性有機溶媒の存在で、レシチンを含む非極性有機溶媒
が水相中に良好に分散される。非極性有機溶媒として
は、レシチン及び油脂を溶解させるものであれば特に制
限はない。例えば、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ペプ
タン、オクタンなどのアルカンが使用できる。また、ジ
エチルエーテル、ジクロロメタン、クロロホルムなどで
も良い。水溶性極性有機溶媒としては、前述のものが使
用できる。非極性有機溶媒の使用量は、レシチン１重量
部に対して２〜５重量部が好ましく、また、非極性有機
溶媒と水溶性極性有機溶媒との使用量の重量比は、１：
１〜１：４の範囲が適当である。更に、非極性有機溶媒
とアルカリ水溶液との使用量の重量比は、１：１〜１：
４の範囲が適当である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 レシチンをアルカリ水溶液で洗浄後、レ
   シチンを分離し、水洗した後、レシチンを回収すること
   を特徴とする、レシチンの精製法。
2. 【請求項２】 レシチンを水溶性極性有機溶媒で処理し
   た後、上記アルカリ水溶液で洗浄する請求項１に記載の
   レシチンの精製法。
3. 【請求項３】 レシチンが可溶な非極性有機溶媒と水溶
   性極性有機溶媒を含むアルカリ水溶液でレシチンを処理
   した後、レシチンを含む非極性有機溶媒相を水溶液相か
   ら分離し、次いで得られたレシチンを含む非極性有機溶
   媒相に更に水溶性極性有機溶媒を含む水溶液を加えて水
   洗し、そして該非極性有機溶媒相を水溶液相から分離し
   た後、レシチンを回収することを特徴とする、レシチン
   の精製法。
4. 【請求項４】 レシチンが懸濁混合しているアルカリ水
   溶液のｐＨが、７．５〜９．０である請求項１、２又は
   ３に記載のレシチンの精製法。