JPH0726207A - プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体 - Google Patents
プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体Info
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- JPH0726207A JPH0726207A JP5167697A JP16769793A JPH0726207A JP H0726207 A JPH0726207 A JP H0726207A JP 5167697 A JP5167697 A JP 5167697A JP 16769793 A JP16769793 A JP 16769793A JP H0726207 A JPH0726207 A JP H0726207A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 メルカプト基含有の有機化合物を含むシリコ
ーン系のプライマー用組成物、および透明プラスチック
基材とシリコン系ハードコート層との間にこの組成物か
ら形成されるプライマー層を有する透明樹脂成型体。 【効果】 プラスチック基材とハードコート層との密着
性を向上させ、さらに耐磨耗性に優れた被覆層を得るこ
とができる。
ーン系のプライマー用組成物、および透明プラスチック
基材とシリコン系ハードコート層との間にこの組成物か
ら形成されるプライマー層を有する透明樹脂成型体。 【効果】 プラスチック基材とハードコート層との密着
性を向上させ、さらに耐磨耗性に優れた被覆層を得るこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明プラスチック基材
と、その表面硬度、耐候性、耐薬品性などの表面状態を
改善するためのハードコート材との、密着性の改良を目
的としたプライマー用組成物、それを硬化させて得られ
る硬化層およびそれを用いた透明樹脂成型体に関するも
のである。
と、その表面硬度、耐候性、耐薬品性などの表面状態を
改善するためのハードコート材との、密着性の改良を目
的としたプライマー用組成物、それを硬化させて得られ
る硬化層およびそれを用いた透明樹脂成型体に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック成型体（プラスチック基
材）、例えば、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリ
レートや、近年急速に発展しつつあるプラスチックレン
ズ用樹脂などは、透明性、軽量性、易加工性、耐衝撃性
などにすぐれているが、耐摩耗性、耐溶剤性に乏しく、
表面に傷がつき易いという欠点がある。このため、この
ようなプラスチック基材表面に、耐摩耗性に優れたアク
リル系、シリコン系等のハードコート層を設けることに
より、これらの欠点を改善する方法が研究されている。
中でも、シリコン系のハードコート材は耐磨耗性に特に
優れた性能をもつ。しかし、その反面、樹脂との密着性
が悪く、従来大きな問題となっている。このため、基材
表面にプラズマ照射などのエッチング処理を施す方法、
基材とシリコーン系ハードコート層との間にプライマー
層を設ける方法等の方法により、基材の表面改質を行
い、密着性を改良する検討が行なわれているが、いまだ
シリコーン系ハードコート材の特徴を十分に引き出すよ
うな満足すべき方法は知られていない。
材）、例えば、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリ
レートや、近年急速に発展しつつあるプラスチックレン
ズ用樹脂などは、透明性、軽量性、易加工性、耐衝撃性
などにすぐれているが、耐摩耗性、耐溶剤性に乏しく、
表面に傷がつき易いという欠点がある。このため、この
ようなプラスチック基材表面に、耐摩耗性に優れたアク
リル系、シリコン系等のハードコート層を設けることに
より、これらの欠点を改善する方法が研究されている。
中でも、シリコン系のハードコート材は耐磨耗性に特に
優れた性能をもつ。しかし、その反面、樹脂との密着性
が悪く、従来大きな問題となっている。このため、基材
表面にプラズマ照射などのエッチング処理を施す方法、
基材とシリコーン系ハードコート層との間にプライマー
層を設ける方法等の方法により、基材の表面改質を行
い、密着性を改良する検討が行なわれているが、いまだ
シリコーン系ハードコート材の特徴を十分に引き出すよ
うな満足すべき方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、プラスチッ
ク基材とシリコーン系ハードコート層の間に、シリコー
ン系のプライマー層を設ける方法において、ハードコー
ト層の密着性及び耐磨耗性を著しく改善することを目的
とするものである。
ク基材とシリコーン系ハードコート層の間に、シリコー
ン系のプライマー層を設ける方法において、ハードコー
ト層の密着性及び耐磨耗性を著しく改善することを目的
とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく、鋭意検討した結果、シランカップリン
グ剤を含むコロイド溶液に、メルカプト基を有する化合
物を添加したプライマー用組成物を用いることにより、
耐磨耗性に優れたシリコン系ハードコート層の密着性を
改善しうることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、（Ａ）一分子中に一個以上のメル
カプト基を有する脂肪族、脂環族あるいは芳香族化合物
１０重量部、（Ｂ）少なくとも一種の一般式（１）で表
される有機珪素化合物２０〜２００重量部、 Ｒn Ｓｉ（ＯＲ’）4-n （１） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、あるいは、ビ
ニル基、メタクリロキシ基、エポキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、フッ素原子または塩素原子を有するアルキ
ル基、シクロアルキル基あるいはアリール基を表し、
Ｒ’は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはアシ
ル基を表す） （Ｃ）コロイド状に分散したシリカゾル４０〜２００重
量部、（Ｄ）硬化触媒０．１〜２０重量部、および
（Ｅ）少なくとも一種の有機溶剤１〜５００重量部を含
んでなるプライマー用組成物およびその塗布層を加熱硬
化処理して得られる硬化層（以下、プライマー層とい
う）に関するものである。
題を解決すべく、鋭意検討した結果、シランカップリン
グ剤を含むコロイド溶液に、メルカプト基を有する化合
物を添加したプライマー用組成物を用いることにより、
耐磨耗性に優れたシリコン系ハードコート層の密着性を
改善しうることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、（Ａ）一分子中に一個以上のメル
カプト基を有する脂肪族、脂環族あるいは芳香族化合物
１０重量部、（Ｂ）少なくとも一種の一般式（１）で表
される有機珪素化合物２０〜２００重量部、 Ｒn Ｓｉ（ＯＲ’）4-n （１） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、あるいは、ビ
ニル基、メタクリロキシ基、エポキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、フッ素原子または塩素原子を有するアルキ
ル基、シクロアルキル基あるいはアリール基を表し、
Ｒ’は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはアシ
ル基を表す） （Ｃ）コロイド状に分散したシリカゾル４０〜２００重
量部、（Ｄ）硬化触媒０．１〜２０重量部、および
（Ｅ）少なくとも一種の有機溶剤１〜５００重量部を含
んでなるプライマー用組成物およびその塗布層を加熱硬
化処理して得られる硬化層（以下、プライマー層とい
う）に関するものである。
【０００５】また、本発明は、透明プラスチック基材の
上に、シリコーン系プライマー層、シリコーン系ハード
コート層が順次形成されている透明樹脂成型体におい
て、プライマー層が、前記のプライマー用組成物の硬化
層である透明樹脂成型体に関するものである。本発明
は、プラスチック用のシリコーン系プライマー用組成物
に、メルカプト基を有する脂肪族、脂環族あるいは芳香
族化合物を添加することを特徴とするものである。メル
カプト基（別称：チオール基）は、ビニル基、ビニレン
基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、イソシアナ
ート基、酸ハロゲン基など各種反応基との反応性に富む
官能基であり、それ故に、各種カップリング剤との反応
性に優れ、本発明の目的であるプラスチック基材とハー
ドコート層との密着性に効果があるものと推測される。
上に、シリコーン系プライマー層、シリコーン系ハード
コート層が順次形成されている透明樹脂成型体におい
て、プライマー層が、前記のプライマー用組成物の硬化
層である透明樹脂成型体に関するものである。本発明
は、プラスチック用のシリコーン系プライマー用組成物
に、メルカプト基を有する脂肪族、脂環族あるいは芳香
族化合物を添加することを特徴とするものである。メル
カプト基（別称：チオール基）は、ビニル基、ビニレン
基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、イソシアナ
ート基、酸ハロゲン基など各種反応基との反応性に富む
官能基であり、それ故に、各種カップリング剤との反応
性に優れ、本発明の目的であるプラスチック基材とハー
ドコート層との密着性に効果があるものと推測される。
【０００６】本発明で用いられる成分（Ａ）の一分子中
に一個以上のメルカプト基を有する脂肪族、脂環族ある
いは芳香族化合物としては、１，４−ベンゼンジチオー
ル、２−メルカプトエチルスルフィド、ペンタエリスリ
トールメルカプトプロピオネート、２，２’−ジメルカ
プトジエチルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ
（３−メルカプトピロピオネート）、グリコールジメル
カプトアセテート、トリメチロールプロパントリチオグ
リコレート、およびトリメチロールプロパントリメルカ
プトプロピオネートなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。一般式（１）で表される成分
（Ｂ）の有機珪素化合物としては、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシトリメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン等が挙げられ
る。これらは単独で、または２種以上併用してもよい。
これらの有機珪素化合物は、そのまま用いてもよいが、
加水分解物として使用することが好ましい。加水分解物
とは、該珪素化合物中のアルコキシ基またはアシロキシ
基の一部または全部が水酸基に置換されたものであり、
さらに置換された水酸基同士が一部自然に縮合したもの
も含まれる。これらの加水分解物は、例えば、水とアル
コールのような混合溶媒中、酸の存在下で加水分解する
ことによって得られる。
に一個以上のメルカプト基を有する脂肪族、脂環族ある
いは芳香族化合物としては、１，４−ベンゼンジチオー
ル、２−メルカプトエチルスルフィド、ペンタエリスリ
トールメルカプトプロピオネート、２，２’−ジメルカ
プトジエチルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ
（３−メルカプトピロピオネート）、グリコールジメル
カプトアセテート、トリメチロールプロパントリチオグ
リコレート、およびトリメチロールプロパントリメルカ
プトプロピオネートなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。一般式（１）で表される成分
（Ｂ）の有機珪素化合物としては、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシトリメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン等が挙げられ
る。これらは単独で、または２種以上併用してもよい。
これらの有機珪素化合物は、そのまま用いてもよいが、
加水分解物として使用することが好ましい。加水分解物
とは、該珪素化合物中のアルコキシ基またはアシロキシ
基の一部または全部が水酸基に置換されたものであり、
さらに置換された水酸基同士が一部自然に縮合したもの
も含まれる。これらの加水分解物は、例えば、水とアル
コールのような混合溶媒中、酸の存在下で加水分解する
ことによって得られる。
【０００７】（Ｃ）成分であるコロイド状に分散したシ
リカゾルとは、コロイダルシリカとも呼ばれるもので、
粒径１〜１００ミリミクロンのシリカの超微粒子を、水
またはアルコール系分散媒に分散せしめたゾルまたはこ
のゾルから分散媒を除去した乾燥粉末であり、通常市販
されているものが使用可能である。（Ｄ）成分の硬化触
媒は、上述した成分の混合物を硬化させるのに必要な触
媒である。本発明では、プライマー組成物の安定性、硬
化性などの点から、例えば、ルイス酸触媒、有機アルミ
ニウム化合物、有機チタニウム化合物等が好適に用いら
れる。具体的には、塩化アルミニウム、過塩素酸アルミ
ニウム、リン酸アルミニウム、アルミニウムイソプロポ
キシド、アルミニウムアセチルアセトネート、テトラブ
チルチタネート、テトライソプロピルチタネート等が例
示されるが、アルミニウムアセチルアセトネートが好ま
しい。
リカゾルとは、コロイダルシリカとも呼ばれるもので、
粒径１〜１００ミリミクロンのシリカの超微粒子を、水
またはアルコール系分散媒に分散せしめたゾルまたはこ
のゾルから分散媒を除去した乾燥粉末であり、通常市販
されているものが使用可能である。（Ｄ）成分の硬化触
媒は、上述した成分の混合物を硬化させるのに必要な触
媒である。本発明では、プライマー組成物の安定性、硬
化性などの点から、例えば、ルイス酸触媒、有機アルミ
ニウム化合物、有機チタニウム化合物等が好適に用いら
れる。具体的には、塩化アルミニウム、過塩素酸アルミ
ニウム、リン酸アルミニウム、アルミニウムイソプロポ
キシド、アルミニウムアセチルアセトネート、テトラブ
チルチタネート、テトライソプロピルチタネート等が例
示されるが、アルミニウムアセチルアセトネートが好ま
しい。
【０００８】本発明で用いられる成分（Ｅ）の有機溶剤
としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、セロソルブ類、ハロゲン化物、カルボン酸類、
芳香族化合物等を挙げることができ、これらは単独で、
または２種以上の混合溶剤として用いることができる。
特に、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等の低級アルコール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類、ギ酸、酢酸、プロピレン酸等の低級アルキ
ルカルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族化合
物、および酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等を
単独で、または混合溶剤として用いることが好ましい。
としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、セロソルブ類、ハロゲン化物、カルボン酸類、
芳香族化合物等を挙げることができ、これらは単独で、
または２種以上の混合溶剤として用いることができる。
特に、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等の低級アルコール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類、ギ酸、酢酸、プロピレン酸等の低級アルキ
ルカルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族化合
物、および酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等を
単独で、または混合溶剤として用いることが好ましい。
【０００９】本発明のプライマー用組成物は、成分
（Ａ）を１０重量部、成分（Ｂ）を２０〜２００重量
部、成分（Ｃ）を４０〜２００重量部、成分（Ｄ）を
０．１〜２０重量部、および成分（Ｅ）を１〜５００重
量部含むものである。本発明の組成物においては、成分
（Ａ）のメルカプト基と成分（Ｂ）の有機珪素化合物の
モル比が重要であり、その割合は、成分（Ｂ）１モルに
対して、成分（Ａ）は０．１〜０．４モルであることが
望ましい。成分（Ａ）が多すぎるとプライマー溶液の安
定性が悪くなり、少なすぎると密着性が下がる傾向があ
る。
（Ａ）を１０重量部、成分（Ｂ）を２０〜２００重量
部、成分（Ｃ）を４０〜２００重量部、成分（Ｄ）を
０．１〜２０重量部、および成分（Ｅ）を１〜５００重
量部含むものである。本発明の組成物においては、成分
（Ａ）のメルカプト基と成分（Ｂ）の有機珪素化合物の
モル比が重要であり、その割合は、成分（Ｂ）１モルに
対して、成分（Ａ）は０．１〜０．４モルであることが
望ましい。成分（Ａ）が多すぎるとプライマー溶液の安
定性が悪くなり、少なすぎると密着性が下がる傾向があ
る。
【００１０】本発明の透明樹脂成型体は、透明プラスチ
ック基材の上に、シリコーン系プライマー層、シリコー
ン系ハードコート層が順次形成されたものであり、該プ
ライマー層は、本発明のプライマー用組成物を、該基材
上に塗布した後、加熱硬化処理して形成される。本発明
で用いる透明プラスチック基材としては、ポリメチルメ
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリ
スルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ジア
リルフタレート樹脂、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート樹脂、アセチルセルロース樹脂、含硫ウレ
タン樹脂、または架橋（メタ）アクリル系樹脂等が挙げ
られる。これらの基材は、処理することなく使用しても
よく、前処理としてアルカリ処理をおこなって使用して
もよい。基材のアルカリ処理を行うことは、密着性を上
げる効果を有する。
ック基材の上に、シリコーン系プライマー層、シリコー
ン系ハードコート層が順次形成されたものであり、該プ
ライマー層は、本発明のプライマー用組成物を、該基材
上に塗布した後、加熱硬化処理して形成される。本発明
で用いる透明プラスチック基材としては、ポリメチルメ
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリ
スルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ジア
リルフタレート樹脂、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート樹脂、アセチルセルロース樹脂、含硫ウレ
タン樹脂、または架橋（メタ）アクリル系樹脂等が挙げ
られる。これらの基材は、処理することなく使用しても
よく、前処理としてアルカリ処理をおこなって使用して
もよい。基材のアルカリ処理を行うことは、密着性を上
げる効果を有する。
【００１１】本発明のプライマー層は、本発明のプライ
マー用組成物を、浸漬法、噴霧法、ローラーコーティン
グ法、スピンコート法、またはフローコート法等の通常
の塗布方法によって、透明プラスチック基材の表面に塗
布した後、基材の変形温度以下の温度（例えば１３０
℃）で５分〜１時間、好ましくは５分〜２０分間、焼付
け、硬化させることによって形成される。あまり長時間
加熱するとプライマー層の上に設けられるハードコート
層との密着性が悪くなる傾向がある。
マー用組成物を、浸漬法、噴霧法、ローラーコーティン
グ法、スピンコート法、またはフローコート法等の通常
の塗布方法によって、透明プラスチック基材の表面に塗
布した後、基材の変形温度以下の温度（例えば１３０
℃）で５分〜１時間、好ましくは５分〜２０分間、焼付
け、硬化させることによって形成される。あまり長時間
加熱するとプライマー層の上に設けられるハードコート
層との密着性が悪くなる傾向がある。
【００１２】プライマー層の上に設けるシリコーン系ハ
ードコート層としては、熱硬化性のシリコン系樹脂であ
れば特に限定されない。好ましくは、（１）コロイダル
シリカ、コロイダルアンチモン酸化物のような５０〜２
００オングストロームの平均粒子直径を有する無機酸化
物粒子、またはテトラアルコキシシランの様な有機官能
基を有しないシラン化合物と、（２）エポキシ、メタク
リル基のような官能基を有するシラン化合物、との混合
物の加水分解物を主成分とする樹脂である。前記官能基
を有するシラン化合物の例としては、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン等が挙げられる。ハードコート層
は、プライマー層の場合と同様に、前記のハードコート
用組成物を、公知の塗布方法で塗布した後、プライマー
層の硬化と同程度の温度で１〜３時間熱硬化することに
より形成される。本発明により得られる透明樹脂成型体
は、密着性、耐磨耗性に優れた被覆層（プライマー層、
ハードコート層を合わせたものをいう）を有するもので
ある。
ードコート層としては、熱硬化性のシリコン系樹脂であ
れば特に限定されない。好ましくは、（１）コロイダル
シリカ、コロイダルアンチモン酸化物のような５０〜２
００オングストロームの平均粒子直径を有する無機酸化
物粒子、またはテトラアルコキシシランの様な有機官能
基を有しないシラン化合物と、（２）エポキシ、メタク
リル基のような官能基を有するシラン化合物、との混合
物の加水分解物を主成分とする樹脂である。前記官能基
を有するシラン化合物の例としては、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン等が挙げられる。ハードコート層
は、プライマー層の場合と同様に、前記のハードコート
用組成物を、公知の塗布方法で塗布した後、プライマー
層の硬化と同程度の温度で１〜３時間熱硬化することに
より形成される。本発明により得られる透明樹脂成型体
は、密着性、耐磨耗性に優れた被覆層（プライマー層、
ハードコート層を合わせたものをいう）を有するもので
ある。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお実施例中の部、％はそれぞれ重量部、重
量部％を示す。なお、被覆層の性能評価は次の方法で行
なった。 １）被覆層の密着性 被覆層の密着性を評価するために、クロスカットテープ
テストを行った。すなわち、被覆層を有する透明樹脂成
型体の表面に、カッターで切傷をつけ１mm角の碁盤目
（１００個）をつくる。次いで、その上にセロハンテー
プを貼り付けた後、そのセロハンテープを勢いよく引き
剥し、剥ぎ取られずに残っている被覆層の碁盤目の数
（ｍ）を数え、結果を「ｍ／１００」のように表す。
「１００／１００」はクロスカットテープテストの結
果、被覆層が全く剥がれなかったことを示している。 ２）耐摩耗性 被覆層を有する透明樹脂成型体の表面を＃００００のス
チールウールで摩擦して、傷つき難さを調べ、次のよう
に判定した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）耐候性 被覆層を有する透明樹脂成型体について、サンシャイン
ウェザロメーターを用いて、２０００時間の試験を行っ
た。 ４）耐熱水性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、煮沸水中に１時間浸
漬後の被覆層の状態を調べた。 ５）耐熱性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、１２０℃の熱風乾燥
炉中に１００時間保存した後の被覆層の状態を調べた。 ６）耐薬品性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、下記薬品のそれぞれ
に、室温で５０時間浸漬後の被覆層の状態を調べた。３
％硫酸、９５％エタノール、アセトン、酢酸エチル、四
塩化炭素、トルエン、ｎ−ヘプタン、１０％食塩水
く説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお実施例中の部、％はそれぞれ重量部、重
量部％を示す。なお、被覆層の性能評価は次の方法で行
なった。 １）被覆層の密着性 被覆層の密着性を評価するために、クロスカットテープ
テストを行った。すなわち、被覆層を有する透明樹脂成
型体の表面に、カッターで切傷をつけ１mm角の碁盤目
（１００個）をつくる。次いで、その上にセロハンテー
プを貼り付けた後、そのセロハンテープを勢いよく引き
剥し、剥ぎ取られずに残っている被覆層の碁盤目の数
（ｍ）を数え、結果を「ｍ／１００」のように表す。
「１００／１００」はクロスカットテープテストの結
果、被覆層が全く剥がれなかったことを示している。 ２）耐摩耗性 被覆層を有する透明樹脂成型体の表面を＃００００のス
チールウールで摩擦して、傷つき難さを調べ、次のよう
に判定した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）耐候性 被覆層を有する透明樹脂成型体について、サンシャイン
ウェザロメーターを用いて、２０００時間の試験を行っ
た。 ４）耐熱水性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、煮沸水中に１時間浸
漬後の被覆層の状態を調べた。 ５）耐熱性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、１２０℃の熱風乾燥
炉中に１００時間保存した後の被覆層の状態を調べた。 ６）耐薬品性 被覆層を有する透明樹脂成型体を、下記薬品のそれぞれ
に、室温で５０時間浸漬後の被覆層の状態を調べた。３
％硫酸、９５％エタノール、アセトン、酢酸エチル、四
塩化炭素、トルエン、ｎ−ヘプタン、１０％食塩水
【００１４】実施例１ （１）透明プラスチック基材（含硫ウレタンレンズ）の
作製 ｍ−キシリレンジイソシアネート１００重量部、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）１４２重量部、リン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部、
ジブチルスズジラウレート０．２５重量部、および紫外
線吸収剤として２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オ
クチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．５重量部を混
合し、十分に撹拌した後、１ｍｍＨｇの真空下で６０分
脱気を行った。ついで、ガラス製レンズ成形用鋳型と樹
脂製ガスケットらからなる鋳型中に、前記混合液を注入
し、２５℃から１２０℃まで連続的に２０時間かけて昇
温し、次いで１２０℃で２時間保持して重合を行った。
重合後、ガスケットを除去し、レンズ成形用鋳型をはず
して含硫ウレタンレンズを得た。 （２）プライマー用組成物の調製及び塗布硬化 1,4-ベンゼンジチオール（製鉄化学工業（株）製品）
７．９ｇ、３−クロロプロピルトリメトキシシラン９
９．４ｇ、コロイダルシリカ（日産化学社製、メタノー
ル分散シリカゾル、固形分３０％）２６０．０ｇ、メタ
ノール５７．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエー
テル２８．０ｇの混合液を１０℃に保ち、撹拌しなが
ら、０．１規定塩酸水溶液２７．０ｇを徐々に加えて加
水分解を行い、アルミニウムアセチルアセトネートを加
えた後、室温で２０時間以上熟成し、プライマー用組成
物を調製した。このプライマー用組成物を、前処理とし
てアルカリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ上
に、スピンナー法（回転速度１５００ｒｐｍ）にて塗布
した。塗布後、室温にて３０分風乾させた後、１２０℃
で５分間加熱処理してプライマー用組成物を硬化させ、
樹脂上に２μｍのプライマー層を形成させた。 （３）シリコン系ハードコート用組成物の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１０６．
２ｇを１０℃に保ち、撹拌しながら、０．０１規定塩酸
水溶液２４．３ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、冷却
を中止してシラン加水分解物を得た。この溶液に、メタ
ノール分散コロイド状シリカ（日産化学（株）製品 ”
メタノールシリカゾル”固形分３０％、平均粒子径１３
±１ｍμ）１２５．４ｇを撹拌しながら加えたのち、メ
タノール４３．５ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１２．５ｇ、シリコーン系界面活性剤０．４ｇを
加え、更にアルミニウムアセチルアセトネート３．８ｇ
を加え、十分撹拌混合してハードコート用組成物を調製
した。 （４）シリコン系ハードコート用組成物の塗布硬化 （２）でプライマー層を形成させた基材を室温まで冷却
し、（３）で調製したハードコート用組成物をスピンナ
ー法（回転速度１５００ｒｐｍ）で塗布した。塗布後室
温にて３０分風乾させた後、１２０℃で６０分加熱処理
を行い、２μｍのハードコート層を形成させた。このよ
うにして得られた被覆膜を有する透明樹脂成型体につい
て、前記の方法で試験を行った。その結果を表−１（表
１）に示した。
作製 ｍ−キシリレンジイソシアネート１００重量部、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）１４２重量部、リン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部、
ジブチルスズジラウレート０．２５重量部、および紫外
線吸収剤として２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オ
クチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．５重量部を混
合し、十分に撹拌した後、１ｍｍＨｇの真空下で６０分
脱気を行った。ついで、ガラス製レンズ成形用鋳型と樹
脂製ガスケットらからなる鋳型中に、前記混合液を注入
し、２５℃から１２０℃まで連続的に２０時間かけて昇
温し、次いで１２０℃で２時間保持して重合を行った。
重合後、ガスケットを除去し、レンズ成形用鋳型をはず
して含硫ウレタンレンズを得た。 （２）プライマー用組成物の調製及び塗布硬化 1,4-ベンゼンジチオール（製鉄化学工業（株）製品）
７．９ｇ、３−クロロプロピルトリメトキシシラン９
９．４ｇ、コロイダルシリカ（日産化学社製、メタノー
ル分散シリカゾル、固形分３０％）２６０．０ｇ、メタ
ノール５７．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエー
テル２８．０ｇの混合液を１０℃に保ち、撹拌しなが
ら、０．１規定塩酸水溶液２７．０ｇを徐々に加えて加
水分解を行い、アルミニウムアセチルアセトネートを加
えた後、室温で２０時間以上熟成し、プライマー用組成
物を調製した。このプライマー用組成物を、前処理とし
てアルカリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ上
に、スピンナー法（回転速度１５００ｒｐｍ）にて塗布
した。塗布後、室温にて３０分風乾させた後、１２０℃
で５分間加熱処理してプライマー用組成物を硬化させ、
樹脂上に２μｍのプライマー層を形成させた。 （３）シリコン系ハードコート用組成物の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１０６．
２ｇを１０℃に保ち、撹拌しながら、０．０１規定塩酸
水溶液２４．３ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、冷却
を中止してシラン加水分解物を得た。この溶液に、メタ
ノール分散コロイド状シリカ（日産化学（株）製品 ”
メタノールシリカゾル”固形分３０％、平均粒子径１３
±１ｍμ）１２５．４ｇを撹拌しながら加えたのち、メ
タノール４３．５ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１２．５ｇ、シリコーン系界面活性剤０．４ｇを
加え、更にアルミニウムアセチルアセトネート３．８ｇ
を加え、十分撹拌混合してハードコート用組成物を調製
した。 （４）シリコン系ハードコート用組成物の塗布硬化 （２）でプライマー層を形成させた基材を室温まで冷却
し、（３）で調製したハードコート用組成物をスピンナ
ー法（回転速度１５００ｒｐｍ）で塗布した。塗布後室
温にて３０分風乾させた後、１２０℃で６０分加熱処理
を行い、２μｍのハードコート層を形成させた。このよ
うにして得られた被覆膜を有する透明樹脂成型体につい
て、前記の方法で試験を行った。その結果を表−１（表
１）に示した。
【００１５】実施例２ 透明プラスチック基材として、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂を用いた以外はすべて実施例１と同様にして透明
樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に示した。 実施例３ 透明プラスチック基材として、ポリカーボネート樹脂を
用いた以外は、すべて実施例１と同様にして透明樹脂成
型体を得た。試験結果を表−１に示した。 実施例４ 透明プラスチック基材として、ポリスチレン樹脂を用い
た以外は、すべて実施例１と同様にして透明樹脂成型体
を得た。試験を表−１に示した。 実施例５ 透明プラスチック基材として、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート樹脂を用いた以外は、すべて実施
例１と同様にして透明樹脂成型体を得た。試験結果を表
−１に示した。
ト樹脂を用いた以外はすべて実施例１と同様にして透明
樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に示した。 実施例３ 透明プラスチック基材として、ポリカーボネート樹脂を
用いた以外は、すべて実施例１と同様にして透明樹脂成
型体を得た。試験結果を表−１に示した。 実施例４ 透明プラスチック基材として、ポリスチレン樹脂を用い
た以外は、すべて実施例１と同様にして透明樹脂成型体
を得た。試験を表−１に示した。 実施例５ 透明プラスチック基材として、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート樹脂を用いた以外は、すべて実施
例１と同様にして透明樹脂成型体を得た。試験結果を表
−１に示した。
【００１６】実施例６ ３−イソプロペニル−α，α’−ジメチルベンジルイソ
シアネート２０１重量部にジブチルスズジラウレート
０．５重量部を加え、内温が６０℃となるように加熱し
ながらヒドロキシエチルアクリレート９３重量部を徐々
に加え、さらにペンタエリスリトールトリアクリレート
６０重量部を徐々に加えてウレタン化反応を行った。こ
れにｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
２．０重量部を加えてよくかき混ぜた後、５０℃から１
２０℃まで３時間かけて昇温し、加熱重合を行い、架橋
（メタ）アクリル系樹脂を得た。得られた樹脂を透明プ
ラスチック基材として用いた以外は、すべて実施例１と
同様にして透明樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に
示した。
シアネート２０１重量部にジブチルスズジラウレート
０．５重量部を加え、内温が６０℃となるように加熱し
ながらヒドロキシエチルアクリレート９３重量部を徐々
に加え、さらにペンタエリスリトールトリアクリレート
６０重量部を徐々に加えてウレタン化反応を行った。こ
れにｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
２．０重量部を加えてよくかき混ぜた後、５０℃から１
２０℃まで３時間かけて昇温し、加熱重合を行い、架橋
（メタ）アクリル系樹脂を得た。得られた樹脂を透明プ
ラスチック基材として用いた以外は、すべて実施例１と
同様にして透明樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に
示した。
【００１７】実施例７ 実施例１において、メルカプト基を有する化合物とし
て、２−メルカプトエチルスルフィド（Ａｌｄｒｉｃｈ
社製品）を用いて調製したプライマー用組成物を用いた
以外は、すべて実施例１と同様にして被覆層を有する透
明樹脂成型体を作製し、実施例１と同様にして試験を行
った。結果を表−１に示した。
て、２−メルカプトエチルスルフィド（Ａｌｄｒｉｃｈ
社製品）を用いて調製したプライマー用組成物を用いた
以外は、すべて実施例１と同様にして被覆層を有する透
明樹脂成型体を作製し、実施例１と同様にして試験を行
った。結果を表−１に示した。
【００１８】実施例８ 実施例１において、有機珪素化合物として、フェニルト
リエトキシシランを用いて調製したプライマー用組成物
を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして被覆層を
有する透明樹脂成型体を作製し、実施例１と同様にして
試験を行った。結果を表−１に示した。 実施例９ 実施例１において、有機珪素化合物として、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシランを用いて調製した
プライマー用組成物を用いた以外は、すべて実施例１と
同様にして被覆層を有する透明樹脂成型体を作製し、実
施例１と同様にして試験を行った。結果を表−１に示し
た。
リエトキシシランを用いて調製したプライマー用組成物
を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして被覆層を
有する透明樹脂成型体を作製し、実施例１と同様にして
試験を行った。結果を表−１に示した。 実施例９ 実施例１において、有機珪素化合物として、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシランを用いて調製した
プライマー用組成物を用いた以外は、すべて実施例１と
同様にして被覆層を有する透明樹脂成型体を作製し、実
施例１と同様にして試験を行った。結果を表−１に示し
た。
【００１９】実施例１０ γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用い
て調製したシリコーン系ハードコート用組成物を用いた
以外は、すべて実施例８と同様にして透明樹脂成型体を
作製し、実施例１と同様にして試験を行った。結果を表
−１に示した。
て調製したシリコーン系ハードコート用組成物を用いた
以外は、すべて実施例８と同様にして透明樹脂成型体を
作製し、実施例１と同様にして試験を行った。結果を表
−１に示した。
【００２０】比較例１ 実施例１において、前処理としてアルカリ処理を行った
含硫ウレタンレンズ上に、プライマー層を形成させるこ
となく、ハードコート用組成物を塗布した以外は、実施
例１と同様にして、ハードコート層を有する透明樹脂成
型体を作製し、実施例１と同様にして試験を行った。結
果を表−１に示した。 比較例２ 透明プラスチック基材として、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂を用いた以外はすべて比較例１と同様にして透明
樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に示した。 比較例３ 透明プラスチック基材として、ポリカーボネート樹脂を
用いた以外は、すべて比較例１と同様にして透明樹脂成
型体を得た。試験結果を表−１に示した。
含硫ウレタンレンズ上に、プライマー層を形成させるこ
となく、ハードコート用組成物を塗布した以外は、実施
例１と同様にして、ハードコート層を有する透明樹脂成
型体を作製し、実施例１と同様にして試験を行った。結
果を表−１に示した。 比較例２ 透明プラスチック基材として、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂を用いた以外はすべて比較例１と同様にして透明
樹脂成型体を得た。試験結果を表−１に示した。 比較例３ 透明プラスチック基材として、ポリカーボネート樹脂を
用いた以外は、すべて比較例１と同様にして透明樹脂成
型体を得た。試験結果を表−１に示した。
【００２１】
【表１】 上記の表−１の結果から、本発明により得られる透明樹
脂成型体は、被覆層の密着性、耐磨耗性が大であり、耐
候性も優れていることが判る。
脂成型体は、被覆層の密着性、耐磨耗性が大であり、耐
候性も優れていることが判る。
【００２２】
【発明の効果】本発明のプライマー用組成物を用いて形
成されたプライマー層を介して、ハードコート層を有す
る透明樹脂成型体は、プライマー層とハードコート層を
合わせた被覆層の密着性に優れた性能を有するばかりで
なく、耐磨耗性も大であり、さらに耐候性にも優れたも
のである。
成されたプライマー層を介して、ハードコート層を有す
る透明樹脂成型体は、プライマー層とハードコート層を
合わせた被覆層の密着性に優れた性能を有するばかりで
なく、耐磨耗性も大であり、さらに耐候性にも優れたも
のである。
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）一分子中に一個以上のメルカプト
基を有する脂肪族、脂環族あるいは芳香族化合物１０重
量部、（Ｂ）少なくとも一種の一般式（１）で表される
有機珪素化合物２０〜２００重量部、 Ｒn Ｓｉ（ＯＲ’）4-n （１） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、あるいは、ビ
ニル基、メタクリロキシ基、エポキシ基、アミノ基、メ
ルカプト基、フッ素原子または塩素原子を有するアルキ
ル基、シクロアルキル基あるいはアリール基を表し、
Ｒ’は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはアシ
ル基を表す）（Ｃ）コロイド状に分散したシリカゾル４
０〜２００重量部、（Ｄ）硬化触媒０．１〜２０重量
部、および（Ｅ）少なくとも一種の有機溶剤１〜５００
重量部を含んでなるプライマー用組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のプライマー用組成物の塗
布層を、加熱硬化処理して得られる硬化層。 - 【請求項３】 透明プラスチック基材の上に、シリコー
ン系プライマー層、シリコーン系ハードコート層が順次
形成されている透明樹脂成型体において、プライマー層
が、請求項２記載の硬化層である透明樹脂成型体。 - 【請求項４】 透明プラスチック基材が、ポリメチルメ
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリ
スルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ジア
リルフタレート樹脂、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート樹脂、アセチルセルロース樹脂、含硫ウレ
タン樹脂または架橋（メタ）アクリル系樹脂のいずれか
である請求項２記載の透明樹脂成型体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5167697A JPH0726207A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5167697A JPH0726207A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0726207A true JPH0726207A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15854549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5167697A Pending JPH0726207A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0726207A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121511A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-01-26 | Toto Ltd | 光触媒性親水性部材、及び光触媒性親水性塗料組成物 |
| JP2000017227A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-18 | Nihon Yamamura Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
| WO2009113485A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 三井化学株式会社 | プライマー組成物 |
| EP2214035A4 (en) * | 2006-07-14 | 2010-08-04 | Hoya Corp | PLASTIC LENS |
| US20110008630A1 (en) * | 2008-03-21 | 2011-01-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrophilic film |
| JP2011152734A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Toray Ind Inc | 積層ポリフェニレンサルファイドフィルム。 |
| JP2012057136A (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 透明被膜形成用樹脂組成物、積層体、及び透明被膜の製造方法 |
-
1993
- 1993-07-07 JP JP5167697A patent/JPH0726207A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121511A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-01-26 | Toto Ltd | 光触媒性親水性部材、及び光触媒性親水性塗料組成物 |
| JP2000017227A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-18 | Nihon Yamamura Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
| EP2214035A4 (en) * | 2006-07-14 | 2010-08-04 | Hoya Corp | PLASTIC LENS |
| JPWO2009113485A1 (ja) * | 2008-03-10 | 2011-07-21 | 三井化学株式会社 | プライマー組成物 |
| JP4523074B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2010-08-11 | 三井化学株式会社 | プライマー組成物 |
| WO2009113485A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 三井化学株式会社 | プライマー組成物 |
| KR101139099B1 (ko) * | 2008-03-10 | 2012-04-30 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 프라이머 조성물 |
| TWI422654B (zh) * | 2008-03-10 | 2014-01-11 | Mitsui Chemicals Inc | Primer composition |
| US10040947B2 (en) | 2008-03-10 | 2018-08-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Primer composition |
| US20110008630A1 (en) * | 2008-03-21 | 2011-01-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrophilic film |
| US9512034B2 (en) * | 2008-03-21 | 2016-12-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrophilic film |
| JP2011152734A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Toray Ind Inc | 積層ポリフェニレンサルファイドフィルム。 |
| JP2012057136A (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 透明被膜形成用樹脂組成物、積層体、及び透明被膜の製造方法 |
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