JPH0726340B2 - 染料の製造方法 - Google Patents
染料の製造方法Info
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- JPH0726340B2 JPH0726340B2 JP1005910A JP591089A JPH0726340B2 JP H0726340 B2 JPH0726340 B2 JP H0726340B2 JP 1005910 A JP1005910 A JP 1005910A JP 591089 A JP591089 A JP 591089A JP H0726340 B2 JPH0726340 B2 JP H0726340B2
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- Japan
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- dye
- groups
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機材料の着色方法に関し、更に詳しくは耐熱
性、鮮明性、透明性等に優れた着色物を与える有機材料
の着色方法に関する。
性、鮮明性、透明性等に優れた着色物を与える有機材料
の着色方法に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、ポリエステル等の合成繊維の着色方法としては、
分散染料による染色方法及び顔料による原液着色方法が
広く利用されている。
分散染料による染色方法及び顔料による原液着色方法が
広く利用されている。
分散染料による染色は、比較的低分子量の染料を用いて
ポリエステル繊維を染色するものであり、美麗な着色繊
維が提供されるが、染料の分子量が小さいことから、耐
昇華性等の耐熱性が不十分であり、熱処理時に種々の問
題が生じる。
ポリエステル繊維を染色するものであり、美麗な着色繊
維が提供されるが、染料の分子量が小さいことから、耐
昇華性等の耐熱性が不十分であり、熱処理時に種々の問
題が生じる。
一方、顔料による原液着色方法の場合には、上記の如き
耐熱性の問題は少ないが、顔料の分散性に問題があり、
紡糸時のノズルの目詰りや発色性の問題があり、又、顔
料はポリエステル中に溶解することがないので、着色物
の鮮明性や透明性が不十分であるという問題がある。
耐熱性の問題は少ないが、顔料の分散性に問題があり、
紡糸時のノズルの目詰りや発色性の問題があり、又、顔
料はポリエステル中に溶解することがないので、着色物
の鮮明性や透明性が不十分であるという問題がある。
この様な鮮明性や透明性は原液着色方法に染料を用いれ
ば問題はないが、原液着色時の温度は200乃至300℃或い
はそれ以上の高温になる為、染料が容易に熱分解し、染
料による原液着色方法は困難である。
ば問題はないが、原液着色時の温度は200乃至300℃或い
はそれ以上の高温になる為、染料が容易に熱分解し、染
料による原液着色方法は困難である。
以上の如き問題はポリエステルに限定されず、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネート
等の他の合成樹脂や合成繊維においても同様に生じてい
る。
レン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネート
等の他の合成樹脂や合成繊維においても同様に生じてい
る。
従って、本発明の目的は、耐熱性、鮮明性、透明性等に
優れた着色物を与える有機材料の着色方法を提供するこ
とである。
優れた着色物を与える有機材料の着色方法を提供するこ
とである。
（問題点を解決する為の手段） 上記目的は以下の本発明によって達成される。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるキノフタ
ロン染料とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド又はその
誘導体を反応させることによって得られる下記の一般式
（II）で表わされる染料を使用することを特徴とする有
機材料の着色方法である。
ロン染料とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド又はその
誘導体を反応させることによって得られる下記の一般式
（II）で表わされる染料を使用することを特徴とする有
機材料の着色方法である。
（上記式中におけるＡ環はベンゼン環又はナフタレン環
であり、R1乃至R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェニル基、ベンゾイル
基、アシル基、ニトロ基又はアミノ基である。） （作用） 下記一般式（Ｉ）で表わされる染料は従来公知であり、
キノフタロン染料と称され、ポリエステル等の合成繊維
の分散染料として広く使用されている。
であり、R1乃至R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェニル基、ベンゾイル
基、アシル基、ニトロ基又はアミノ基である。） （作用） 下記一般式（Ｉ）で表わされる染料は従来公知であり、
キノフタロン染料と称され、ポリエステル等の合成繊維
の分散染料として広く使用されている。
（式中のR1及びR2は前記と同意義を有する。） 上記キノフタロン染料をポリエステル等の合成樹脂の原
液着色方法に使用すると、原液着色時の高温によって、
昇華したり熱分解したりして使用することが出来ない。
液着色方法に使用すると、原液着色時の高温によって、
昇華したり熱分解したりして使用することが出来ない。
これに対し、該キノフタロン染料にフタルイミドメチル
基又はそれらの誘導体の基を結合させることによって耐
熱性が著しく向上し、原液着色時の高温によって昇華し
たり熱分解することが全くなくなり、又、一般の有機顔
料とは異なり、被着色材である合成樹脂中に溶解するの
で均一美麗で且つ鮮明性及び透明性に優れた着色物が提
供される。
基又はそれらの誘導体の基を結合させることによって耐
熱性が著しく向上し、原液着色時の高温によって昇華し
たり熱分解することが全くなくなり、又、一般の有機顔
料とは異なり、被着色材である合成樹脂中に溶解するの
で均一美麗で且つ鮮明性及び透明性に優れた着色物が提
供される。
（好ましい実施態様） 本発明で使用する一般式（II）の染料は前記の公知の一
般式（Ｉ）のキノフタロン染料に、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルフタルイミド又はその誘導体を反応させることによっ
て得られる。
般式（Ｉ）のキノフタロン染料に、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルフタルイミド又はその誘導体を反応させることによっ
て得られる。
使用するキノフタロン染料は前記一般式（Ｉ）において
R1及びR2が水素原子のものが好ましいが、これをハロゲ
ン化したハロゲン化キノフタロン染料等も好ましく使用
することが出来、更にR1及び又はR2がメチル基、エチル
基、プロピル基の如き低級アルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ
基等の置換基を有するものであってもよい。
R1及びR2が水素原子のものが好ましいが、これをハロゲ
ン化したハロゲン化キノフタロン染料等も好ましく使用
することが出来、更にR1及び又はR2がメチル基、エチル
基、プロピル基の如き低級アルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ
基等の置換基を有するものであってもよい。
上記キノフタロン染料に反応させるＮ−ヒドロキシメチ
ルフタルイミド又はその誘導体は、フタルイミド又はそ
の誘導体にホルマリンを反応させることによって得られ
る公知の化合物であり、例えば、好ましい具体例として
は、 Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,6−ジクロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラクロルフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラブロムフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−4,5−ジブロムフタルイミド等
が挙げられる。
ルフタルイミド又はその誘導体は、フタルイミド又はそ
の誘導体にホルマリンを反応させることによって得られ
る公知の化合物であり、例えば、好ましい具体例として
は、 Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,6−ジクロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラクロルフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラブロムフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−4,5−ジブロムフタルイミド等
が挙げられる。
キノフタロン染料とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド
との反応は、両者を脱水縮合によって行うことが出来、
脱水縮合可能な方法はいずれも有効であるが、特に好ま
しい方法は両者を濃硫酸（例えば95乃至99％）中に溶解
し、約10乃至100℃程度の温度で１乃至24時間反応させ
ることによって目的物である前記一般式（II）で表わさ
れる染料が得られる（詳細は後述の参考例を参照のこ
と）。
との反応は、両者を脱水縮合によって行うことが出来、
脱水縮合可能な方法はいずれも有効であるが、特に好ま
しい方法は両者を濃硫酸（例えば95乃至99％）中に溶解
し、約10乃至100℃程度の温度で１乃至24時間反応させ
ることによって目的物である前記一般式（II）で表わさ
れる染料が得られる（詳細は後述の参考例を参照のこ
と）。
両者の反応はキノフタロン染料１モル当り、Ｎ−ヒドロ
キシメチルフタルイミド又はその誘導体１乃至３モルの
比率で行うのがよく、特にキノフタロン染料１モル当り
Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド又はその誘導体0.8
乃至1.5モルを反応させ、後に生成物を精製することに
よってキノフタロン染料１モルにＮ−ヒドロキシメチル
フタルイミド又はその誘導体１モルが反応した生成物が
得られる。
キシメチルフタルイミド又はその誘導体１乃至３モルの
比率で行うのがよく、特にキノフタロン染料１モル当り
Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド又はその誘導体0.8
乃至1.5モルを反応させ、後に生成物を精製することに
よってキノフタロン染料１モルにＮ−ヒドロキシメチル
フタルイミド又はその誘導体１モルが反応した生成物が
得られる。
Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド基又はその誘導体基
の結合位置は明確には確認されていないが、キノフタロ
ン染料の水酸基のオルト位置に結合している可能性が高
い。
の結合位置は明確には確認されていないが、キノフタロ
ン染料の水酸基のオルト位置に結合している可能性が高
い。
以上の如くして得られた一般式（II）で表わされる染料
ほ黄色粉末であり、440乃至450nmの間に最大吸収波長を
有し、約300℃迄の温度に対し、十分な熱安定性を有し
ている。
ほ黄色粉末であり、440乃至450nmの間に最大吸収波長を
有し、約300℃迄の温度に対し、十分な熱安定性を有し
ている。
以上の如き一般式（II）で表わされる染料によって着色
される有機物の代表例は、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート
樹脂等の熱可塑性合成樹脂である。特に繊維化されるポ
リエステル樹脂が最も適している。勿論、本発明では、
これらの樹脂に限定されず、塗料、印刷インキ、油等の
他の有機物の着色も可能である。
される有機物の代表例は、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート
樹脂等の熱可塑性合成樹脂である。特に繊維化されるポ
リエステル樹脂が最も適している。勿論、本発明では、
これらの樹脂に限定されず、塗料、印刷インキ、油等の
他の有機物の着色も可能である。
着色方法は特に限定されないが、好ましい方法は原液着
色方法であり、この原液着色方法は、樹脂ペレットに前
記一般式（II）で表わされる染料を樹脂100重量部当り
0.01乃至１重量部の割合で加え、これを溶融混練して押
出成形、射出成形、溶融紡糸する方法及び樹脂を形成す
る単量体中に前記染料を加えて重合と同時に着色を行う
方法であり、その他の従来公知の方法も同様に使用する
ことが出来る。
色方法であり、この原液着色方法は、樹脂ペレットに前
記一般式（II）で表わされる染料を樹脂100重量部当り
0.01乃至１重量部の割合で加え、これを溶融混練して押
出成形、射出成形、溶融紡糸する方法及び樹脂を形成す
る単量体中に前記染料を加えて重合と同時に着色を行う
方法であり、その他の従来公知の方法も同様に使用する
ことが出来る。
（効果） 以上の如き本発明によれば、耐熱性、鮮明性、透明性等
に優れた着色物が容易に提供される。
に優れた着色物が容易に提供される。
（実施例） 次に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
参考例１ ３′−ヒドロキシ−キノフタロン28.9部を98％硫酸580
部中に20乃至25℃の温度で撹拌しながら溶解させる。こ
れにＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド18.6部を加えて
20乃至25℃の温度で24時間撹拌する。次いで反応物を氷
水6,000部中へ10℃以下の温度で少しずつ加え、析出し
た結晶を濾過し、中性迄水洗した後、90℃で乾燥すると
下記式で示される新規な黄色染料42.6部が得られる。こ
の染料の熱分解点は290℃で、最大吸収波長は443nmであ
る。又、この染料はポリエステル等の合成樹脂を鮮明な
黄色に着色し優れた耐熱性、鮮明性及び透明性を有する
着色物を与える。
部中に20乃至25℃の温度で撹拌しながら溶解させる。こ
れにＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド18.6部を加えて
20乃至25℃の温度で24時間撹拌する。次いで反応物を氷
水6,000部中へ10℃以下の温度で少しずつ加え、析出し
た結晶を濾過し、中性迄水洗した後、90℃で乾燥すると
下記式で示される新規な黄色染料42.6部が得られる。こ
の染料の熱分解点は290℃で、最大吸収波長は443nmであ
る。又、この染料はポリエステル等の合成樹脂を鮮明な
黄色に着色し優れた耐熱性、鮮明性及び透明性を有する
着色物を与える。
参考例２ ３′−ヒドロキシ−キノフタロン28.9部を98％硫酸580
部中に25乃至30℃の温度で撹拌しながら溶解させる。こ
れにＮ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラクロルフ
タルイミド33.1部を加えて25乃至30℃の温度で24時間撹
拌する。次いで反応物を氷水6,000部中へ10℃以下の温
度で少しずつ加え、析出した結晶を濾過し、中性迄水洗
した後、90℃で乾燥すると下記式で示される新規な黄色
染料55.7部が得られる。この染料の熱分解点は320℃で
あり、最大吸収波長は444nmである。
部中に25乃至30℃の温度で撹拌しながら溶解させる。こ
れにＮ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラクロルフ
タルイミド33.1部を加えて25乃至30℃の温度で24時間撹
拌する。次いで反応物を氷水6,000部中へ10℃以下の温
度で少しずつ加え、析出した結晶を濾過し、中性迄水洗
した後、90℃で乾燥すると下記式で示される新規な黄色
染料55.7部が得られる。この染料の熱分解点は320℃で
あり、最大吸収波長は444nmである。
参考例３ 原料として３′−ヒドロキシ−キノフタロン28.9部とＮ
−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド23.3部
を、溶媒として98％硫酸580部を用い、その他は参考例
１と同様に処理して下記で示される新規な黄色染料46.8
部が得られる。この染料の熱分解点は285℃であり、最
大吸収波長は442nmである。
−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド23.3部
を、溶媒として98％硫酸580部を用い、その他は参考例
１と同様に処理して下記で示される新規な黄色染料46.8
部が得られる。この染料の熱分解点は285℃であり、最
大吸収波長は442nmである。
参考例４ 原料として３′−ヒドロキシ−キノフタロン28.9部とＮ
−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド20.1部
を、溶媒として98％硫酸580部を用い、その他は参考例
１と同様に処理して下記式で示される新規な黄色染料4
3.9部が得られる。この染料の熱分解点は305℃であり、
最大吸収波長は446mnである。
−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド20.1部
を、溶媒として98％硫酸580部を用い、その他は参考例
１と同様に処理して下記式で示される新規な黄色染料4
3.9部が得られる。この染料の熱分解点は305℃であり、
最大吸収波長は446mnである。
参考例５ 下記第１表の原料を使用し、他は参考例１乃至４と同様
にして下記第１表の染料を得た。
にして下記第１表の染料を得た。
実施例１ 参考例１の染料0.5部とパンソルブH1.0部とを混練した
ものを、ポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド50部と混合
し、６インチロールで155乃至160℃で３分間ロール練り
してシートを形成し、このシートを170℃で50kgの圧力
で厚さ5mmにプレス成形したものは透明な純黄色に着色
されていた。
ものを、ポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド50部と混合
し、６インチロールで155乃至160℃で３分間ロール練り
してシートを形成し、このシートを170℃で50kgの圧力
で厚さ5mmにプレス成形したものは透明な純黄色に着色
されていた。
実施例２ 参考例２の染料の微粉砕物５部を、1,000部のポリエチ
レンに混合し、250℃で射出成形した成形品は透明で均
一な黄色に着色されていた。
レンに混合し、250℃で射出成形した成形品は透明で均
一な黄色に着色されていた。
実施例３ 参考例３の染料10部、分散剤１部及びエチレングリコー
ル89部をボールミルで磨砕し、この磨砕物15部を、テレ
フタル酸ジメチル１モルとエチレングリコール２モルと
から得られるエステル交換生成物100部に添加し、減圧
下約280℃で４時間加熱重合し、均一美麗に着色された
黄色のポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従って紡糸したところ、紡糸ノズルの目詰まりは全
くなく、透明性及び鮮明性に優れたポリエステル繊維が
得られた。この繊維束を２枚の白色のポリエステルシー
トの間に挟み120℃で20Kgの圧力下で２時間加熱処理し
たが、白色ポリエステルシートへの染料の移行は認めら
れなかった。
ル89部をボールミルで磨砕し、この磨砕物15部を、テレ
フタル酸ジメチル１モルとエチレングリコール２モルと
から得られるエステル交換生成物100部に添加し、減圧
下約280℃で４時間加熱重合し、均一美麗に着色された
黄色のポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従って紡糸したところ、紡糸ノズルの目詰まりは全
くなく、透明性及び鮮明性に優れたポリエステル繊維が
得られた。この繊維束を２枚の白色のポリエステルシー
トの間に挟み120℃で20Kgの圧力下で２時間加熱処理し
たが、白色ポリエステルシートへの染料の移行は認めら
れなかった。
実施例４ 参考例４の染料１部とポリエチレンテレフタレート樹脂
ペレット200部とを混合し、290乃至300℃の温度の乾式
紡糸装置で８分間の滞留時間で３デニールの繊維を紡糸
したところ、紡糸ノズルの目詰まりは全くなく、透明性
及び鮮明性に優れたポリエステル繊維が得られた。この
繊維束を２枚の白色のポリエステルシートの間に挟み12
0℃で20Kgの圧力下で２時間加熱処理したが、白色ポリ
エステルシートへの染料の移行は認められなかった。
ペレット200部とを混合し、290乃至300℃の温度の乾式
紡糸装置で８分間の滞留時間で３デニールの繊維を紡糸
したところ、紡糸ノズルの目詰まりは全くなく、透明性
及び鮮明性に優れたポリエステル繊維が得られた。この
繊維束を２枚の白色のポリエステルシートの間に挟み12
0℃で20Kgの圧力下で２時間加熱処理したが、白色ポリ
エステルシートへの染料の移行は認められなかった。
尚、他の参考例の染料も上記実施例１乃至４と同様に耐
熱性、鮮明性及び透明性に優れた着色物を与える。
熱性、鮮明性及び透明性に優れた着色物を与える。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるキノフタロン
染料とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド又はその誘導
体を反応させて得られる下記一般式（II）で表わされる
染料を使用することを特徴とする有機材料の着色方法。 （上記式中におけるＡ環はベンゼン環又はナフタレン環
であり、R1乃至R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェニル基、ベンゾイル
基、アシル基、ニトロ基又はアミノ基である。） - 【請求項２】有機材料が熱可塑性合成樹脂である請求項
１に記載の有機材料の着色方法。 - 【請求項３】一般式（II）で表わされる染料と合成樹脂
とを溶融混練する請求項１に記載の有機材料の着色方
法。 - 【請求項４】有機材料がポリエステル樹脂である請求項
１に記載の有機材料の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1005910A JPH0726340B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1005910A JPH0726340B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02187469A JPH02187469A (ja) | 1990-07-23 |
| JPH0726340B2 true JPH0726340B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=11624055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1005910A Expired - Fee Related JPH0726340B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0726340B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5010229B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-08-29 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 |
| KR102235984B1 (ko) * | 2018-04-04 | 2021-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5150330A (ja) * | 1974-10-28 | 1976-05-01 | Mitsubishi Chem Ind | Kinofutaronkeiganryono seizohoho |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP1005910A patent/JPH0726340B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02187469A (ja) | 1990-07-23 |
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