JPH07267825A

JPH07267825A - 口紅組成物

Info

Publication number: JPH07267825A
Application number: JP8088594A
Authority: JP
Inventors: Masashi Yoshida; 正志吉田; Kenichi Umishio; 健一海塩; Keiichi Uehara; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1994-03-28
Filing date: 1994-03-28
Publication date: 1995-10-17

Abstract

(57)【要約】【目的】耐水、耐油性に優れ、唇を紫外線から守り、使
用性の良好な口紅組成物を提供する。【構成】一般式化１【化１】で表される単位を少なくとも１個もつシロキサン類であ
って、前記シロキサン類中に存在しうる他の単位が、一
般式化２【化２】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³m で表されることを特徴とするシリコーン系桂皮酸誘導体
（前記一般式化１および化２においてＲ¹は炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキシ
基、Ｒ²は少なくとも２個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはアル
コキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整数、
Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基又は
トリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表す。）を
含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン油に溶解
し、耐水および耐油性に優れ、かつＵＶ−Ｂ領域の波長
の紫外線吸収特性を有するシリコーン系桂皮酸誘導体を
配合することを特徴とし、紫外線から唇を守り、優れた
使用性を有する新規な口紅組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】紫外線はさまざまな変化を皮膚にもたら
すことが知られている。紫外線を皮膚科学的に分類する
と、４００〜３２０ｎｍのＵＶ−Ａと呼ばれる長波長紫
外線、３２０〜２９０ｎｍのＵＶ−Ｂと呼ばれる中波長
紫外線、２９０ｎｍ以下のＵＶ−Ｃと呼ばれる短波長紫
外線とに分けられる。通常、人間が暴露される紫外線の
大部分は太陽光線であるが、地上に届く紫外線はＵＶ−
ＡおよびＵＶ−Ｂで、ＵＶ−Ｃはオゾン層において吸収
されて地上には殆ど達しない。地上にまで達する紫外線
のなかで、ＵＶ−Ｂは、ある一定量以上の光量が皮膚に
照射されると紅斑や水疱を形成し、またメラニン形成が
亢進され、色素沈着を生ずる等の変化をもたらす。

【０００３】くちびるへの紫外線の影響も無視できるも
のではない。冬期スキー場で紫外線吸収剤配合の口紅あ
るいは口紅クリームを塗布しなければ、くちびるが著し
く荒れて修復が困難になる経験をすることもしばしばで
ある。このようなことから、ＵＶ−Ｂからくちびるを保
護することは、皮膚同様極めて重要なことである。

【０００４】紫外線吸収剤の配合される口紅組成物は皮
脂や物理的な力によって落ちやすく、何度も塗りなおさ
なければならないという問題があった。そのため、化粧
品の化粧持ちを高めることへのニーズが高まってきてお
り、近年では、外用剤基剤として低分子量のジメチルポ
リシロキサンなどのシリコーン系基剤が広く使用されて
いる。これはシリコーン系基剤のもつ伸びの良さ、さっ
ぱり感、べとつかない等の使用性、更に耐水性、耐油性
に優れ、汗や水に流れにくいなどの機能性によるところ
が大きい。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、既存の
ＵＶ−Ｂ吸収剤は、シリコーン系基剤に対する相溶性が
著しく低く、既存のＵＶ−Ｂ吸収剤を配合した口紅組成
物は皮脂、物理的な力で容易に落ちてしまうという欠点
があった。かかる事情から、シリコーン油に溶解し、耐
水および耐油性に優れ、且つＵＶ−Ｂ領域の波長を十分
に防御するＵＶ−Ｂ吸収剤の開発が強く望まれていた。

【０００６】なお、本発明の目的は、くちびるの皮脂、
水分、物理的な力で容易に落ちない紫外線吸収剤配合口
紅組成物を提供することにある。本発明で用いるシリコ
ーン系桂皮酸誘導体は分子内にシロキサン基を有してお
り、従来の紫外線吸収剤と比べ化粧持ちが向上するとい
う特徴を有している。

【０００７】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は下記一般
式

【０００８】

【化３】

【０００９】で表わされる単位を少なくとも１個もつシ
ロキサン類であって、前記シロキサン類中に存在しうる
他の単位が、一般式化４

【００１０】

【化４】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³ _m

【００１１】で表されることを特徴とするシリコーン系
桂皮酸誘導体（前記一般式においてＲ¹は炭素数１〜４
のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキシ
基、Ｒ²は少なくとも２個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはアル
コキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整数、
Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基又は
トリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表す。）を
含有することを特徴とする口紅組成物に関する。

【００１２】以下、本発明を、詳細に説明する。本発明
のシリコーン系桂皮酸誘導体は、前記一般式化３で表さ
れる単位と、一般式化４で表される単位から構成される
ものであり、式中に定義したＲ¹の例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、フェニル基、トリメチルシロキシ基
等があげられるが、原料の入手しやすさ等の理由からメ
チル基またはその一部がフェニル基であること、又はト
リメチルシロキシ基であることが好ましい。ｎは、Ｒ¹
の置換数を表す。Ｒ²の例としては、例えば、

【００１３】−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
−，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −，

【００１４】

【化５】

【００１５】

【化６】

【００１６】

【化７】

【００１７】

【化８】

【００１８】−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −，シクロ
ヘキシレン、デシレン基等があげられるが、炭素数２〜
４のアルキレン基が好ましく、さらにヒドロシリル化反
応の副反応が比較的少ないこと等から特に一般式化８が
好ましい。

【００１９】Ｘの例としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等があげられる。いずれも、
シリコーン系基剤に対する溶解性かつＵＶ−Ｂ吸収波長
に顕著な差はないが、試薬の入手し易さ等から特にメト
キシ基が好ましい。ａは、Ｘの置換数を表す。一般式化
４で表されることを特徴とするシロキサン単位において
Ｒ³は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル基、トリメチ
ルシロキシ基等があげられるが、原料の入手しやすさ等
の理由からメチル基またはその一部がフェニル基である
こと、又はトリメチルシロキシ基であることが好まし
い。ｍは、Ｒ³の置換数である。

【００２０】本発明に用いる基剤はシリコーン系桂皮酸
誘導体が溶解するものであれば、何れでもよいが、ここ
で特に、シリコーン系基剤を用いると、伸びの良さ、さ
っぱり感、べとつかない等の使用感や優れた耐水性、耐
油性、さらに汗や水に流れにくいなどの機能が得られ
る。

【００２１】本発明に用いるシリコーン系基剤には特に
限定はないが、例えばジメチルポリシロキサン、メチル
ポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン
等の鎖状ポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、
ドデカメチルポリシロキサン、テトラメチルテトラハイ
ドロジェンポリシロキサンなどの環状ポリシロキサン、
ポリエーテル、脂肪酸変性ポリシロキサン、高級アルコ
ール変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサンが
用いられる。

【００２２】なお本発明の口紅組成物には、通常化粧品
や医薬部外品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、潤滑剤、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、
香料、水アルコール、増粘剤等を必要に応じて適宜配合
することができる。本発明に用いるシリコーン系桂皮酸
誘導体の含有量は上記の剤形によっても異なるが、一般
には口紅組成物全量中０．１〜２０重量％、好ましくは
２〜１０重量％である。以下に実施例をあげて具体的に
本発明を説明するが、本発明がこれに限定されるべき性
質のものでないことを付記する。

【００２３】

【実施例】以下、実施例を示し、本発明を詳しく説明す
る。

【００２４】実施例１ペースト状口紅パラフィンワックス７．０％キャンデリラワックス５．０ラノリンアルコール１７．０メチルフェニルポリシロキサン３７．０デキストリンパルミチン酸エステル１．０ヒマシ油２．０ポリジメチルシロキサン２３．０雲母チタン４．０赤色２１６号０．３ジブチルヒドロキシトルエン適量香料適量シリコーン桂皮酸誘導体（一般式化９）３．７

【００２５】

【化９】

【００２６】（製法）溶解釜で油分、ワックスを溶解
後、デキストリンパルミチン酸エステルを添加し、均一
に溶解させる。次いで、色材を配合し、９０℃にて分散
する。更に残部を添加し、８０℃にて同様に分散する。
分散後、脱気し、所定のポット容器に充填する。

【００２７】実施例２スティック状乳化口紅ジメチルポリシロキサン３００ＣＳ１０．０オリーブ油２４．０デカメチルシクロペンタシロキサン２０．０ポリブテン２０．０マイクロクリスタリンワックス８．０キャンデリラロウ５．０赤色酸化鉄０．５赤色２０４号１．０ビーガムＨＶ２．０精製水４．５グリセリン１．５香料適量シリコーン系桂皮酸誘導体（一般式化１０）３．５

【００２８】

【化１０】

【００２９】（製法）ジメンチルポリシロキサンにビー
ガムＨＶを分散し、精製水と保湿剤を徐々に加えゲルを
調製する。次いで、油分、ワックスを溶解釜で溶解し、
残部を添加、８５℃にて十分分散する。そこにあらかじ
め調製しておいたゲルを加え８０℃にて１５分分散す
る。減圧脱気後、所定の金型に流しグロス用乳化口紅を
得る。

【００３０】実施例３液状口紅流動パラフィン３０．１９メチルフェニルポリシロキサン２８．８液状ラノリン３５．０有機変性ベントナイト２．０ソルビタンセスキオレエート１．０青色１号０．２赤色２０２号０．７香料０．１シリコーン系桂皮酸誘導体（一般式化９）２．０１

【００３１】（製法）油分全量を釜に仕込、９０℃にて
高速ホモミキサーをもちいてベントン３８を分散し、プ
リン状のゲルを得る。次いで残部を加え、低速で分散す
る。脱気後、チューブ状容器に７５℃にて流し込み充填
する。

【００３２】実施例４リップクリームジメチルポリシロキサン３００ＣＳ１９．５オリーブ油２４．０デカメチルシクロペンタシロキサン２０．０ジメチルポリシロキサン１００００００ｃｓ２０．０マイクロクリスタリンワックス８．０キャンデリラロウ５．０香料適量酸化防止剤適量シリコーン系桂皮酸誘導体（一般式化１０）３．５（製法）常法によりリップクリームを得た。

【００３３】実施例５スティック状口紅ジメチルポリシロキサン３００ＣＳ１０．０ジメチルポリシロキサン２０ＣＳ１０．０オリーブ油２４．０デカメチルシクロペンタシロキサン２５．０シリコーン樹脂１０．０マイクロクリスタリンワックス８．０キャンデリラロウ５．０赤色酸化鉄０．５赤色２０４号１．０酸化チタン被覆雲母３．０香料適量シリコーン系桂皮酸誘導体（一般式化１０）３．５（製法）常法によりスティック状口紅を得た。

【００３４】比較例１実施例２において、シリコーン系桂皮酸誘導体をオリー
ブ油に置換した以外は同様の処方のものを調製した。

【００３５】比較例１実施例２において、シリコーン系桂皮酸誘導体をパラメ
トキシ桂皮酸に置換した以外は同様の処方のものを調製
した。しかしながら、パラメトキシ桂皮酸は基剤に溶解
しにくく、出来たものは分散性が十分でなく、スティッ
ク表面に色むらが見られた。

【００３６】（効果）実施例２と比較例１、２とを専門
パネル２０名に唇に塗布してもらい、雪のなかでスキー
を２時間して官能評価したところ表１のような結果とな
った。なお、評価基準は以下の通りである。 ◎・・・１６〜２０名が良好と判定 ○・・・１１〜１５名が良好と判定 △・・・６〜１０名が良好と判定 ×・・・５名以下が良好と判定

【００３７】

【表１】 ───────────────────────────── 実施例１比較例１比較例２ ───────────────────────────── 耐水性 ◎ ○ ○ 耐油性 ○ ○ ○ 化粧持ち ○ △ △ 日焼け防止 ◎ × △ 効果（唇のひりつき）使用性 ◎ ◎ × ─────────────────────────────

【００３８】本発明の口紅組成物は唇への付着性が良好
で、軽い使用性であり、耐水、耐油性に優れ、物理的な
力によっても落ちにくい特徴を有している。また、本口
紅組成物はスキー場などでの強い紫外線でも十分にくち
びるを保護するものであることを確認した。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】で表わされる単位を少なくとも１個もつシロキサン類で
あって、前記シロキサン類中に存在しうる他の単位が、
一般式化２【化２】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³ｍで表わされることを特徴とするシリコーン系桂皮酸誘導
体（前記一般式化１および化２においてＲ¹は炭素数１
〜４のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキ
シ基、Ｒ²は少なくとも２個の炭素原子を有する二価の
炭化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはア
ルコキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整
数、Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基
又はトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表
す。）を含有することを特徴とする口紅組成物。
【請求項２】前記一般式化１においてＸがメトキシ基で
ある請求項１記載の口紅組成物。
【請求項３】前記一般式化１においてＲ¹がメチル基で
ある請求項１または２記載の口紅組成物。
【請求項４】前記一般式化２においてＲ³がメチル基で
ある請求項１乃至３記載の口紅組成物。
【請求項５】前記シリコーン系桂皮酸誘導体の含有量が
０．１〜２０重量％である請求項１乃至４記載の口紅組
成物。