JPH07267973A - 白金錯体の製造方法 - Google Patents
白金錯体の製造方法Info
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- JPH07267973A JPH07267973A JP5914194A JP5914194A JPH07267973A JP H07267973 A JPH07267973 A JP H07267973A JP 5914194 A JP5914194 A JP 5914194A JP 5914194 A JP5914194 A JP 5914194A JP H07267973 A JPH07267973 A JP H07267973A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサ
ン・Ｌ−乳酸塩、あるいはｄ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸を混合させ光学
活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸
塩を得、光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基
を水中反応させることによるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）またはＰｔＣｌ2
（ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の
製造法。 【効果】 本発明により、操作性、廃液処理などの点で
簡便な白金錯体中間体が得られるようになった。
ン・Ｌ−乳酸塩、あるいはｄ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸を混合させ光学
活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸
塩を得、光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基
を水中反応させることによるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）またはＰｔＣｌ2
（ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の
製造法。 【効果】 本発明により、操作性、廃液処理などの点で
簡便な白金錯体中間体が得られるようになった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗腫瘍剤の中間体となる
光学活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン）の新規製造法に関す
るものである。
光学活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン）の新規製造法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な１，２−ジアミノシクロヘキ
サン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）は、医薬品の合
成中間体として有用である（ＵＳＰ４５５０１８７、
Ｊ．Ｈｅｍａｔｏｌ．Ｏｎｃｏｌ．，７（１），１９７
（１９７７））。
サン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）は、医薬品の合
成中間体として有用である（ＵＳＰ４５５０１８７、
Ｊ．Ｈｅｍａｔｏｌ．Ｏｎｃｏｌ．，７（１），１９７
（１９７７））。
【０００３】従来、光学活性なトランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の合成法はｄｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを光学活
性な酒石酸と反応させ塩を形成し、精製した後に濃塩基
を用いてフリ−のアミン体とし、さらに塩酸、あるいは
塩化白金酸 (II) カリウムと反応させ得る方法が公知で
ある。（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.,４，１４９２（１９６
５）など）。しかし、１，２−ジアミノシクロヘキサン
・酒石酸塩をフリ−のアミン体にする操作は水酸化ナト
リウムなど強塩基の濃厚溶液、クロロホルムなどのハロ
ゲン溶媒を用いた抽出操作、蒸留操作を必要とするた
め、操作の煩雑さ、廃液処理の問題がある。
ミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の合成法はｄｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンを光学活
性な酒石酸と反応させ塩を形成し、精製した後に濃塩基
を用いてフリ−のアミン体とし、さらに塩酸、あるいは
塩化白金酸 (II) カリウムと反応させ得る方法が公知で
ある。（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.,４，１４９２（１９６
５）など）。しかし、１，２−ジアミノシクロヘキサン
・酒石酸塩をフリ−のアミン体にする操作は水酸化ナト
リウムなど強塩基の濃厚溶液、クロロホルムなどのハロ
ゲン溶媒を用いた抽出操作、蒸留操作を必要とするた
め、操作の煩雑さ、廃液処理の問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
方法よりも、手軽に光学活性なトランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−ト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ
2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）
を得ることにある。
方法よりも、手軽に光学活性なトランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ−ト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ
2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）
を得ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上述の本発明の目的はｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳
酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸とを反応させ光学活性トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩を得、得
られた光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基と
を水中反応させることによるＰｔＣｌ2（ｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）またはＰｔＣｌ2
（ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の
製造方法により達成される。
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳
酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸とを反応させ光学活性トラン
ス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩を得、得
られた光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基と
を水中反応させることによるＰｔＣｌ2（ｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）またはＰｔＣｌ2
（ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）の
製造方法により達成される。
【０００６】本発明は下記の二つの反応により構成され
る。
る。
【０００７】
【化１】 本願発明は上述チャ−トに示すように、ｌ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩あるいは
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩と塩酸を混合させることを特徴とする光学活性−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩を得る工程、
光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・
塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基を水中反
応させることによるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン）、またはＰｔＣｌ2 （ｄ−
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）を得る工
程より構成される。
１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩あるいは
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩と塩酸を混合させることを特徴とする光学活性−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩を得る工程、
光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・
塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよび塩基を水中反
応させることによるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２
−ジアミノシクロヘキサン）、またはＰｔＣｌ2 （ｄ−
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）を得る工
程より構成される。
【０００８】まず本発明の第１工程について詳しく述べ
るとｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・
Ｌ−乳酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン・Ｄ−乳酸塩を有機溶媒、望ましくは、テ
トラヒドロフラン等の溶媒中、塩酸水、塩酸アルコ−ル
溶液と０〜６０℃、より好ましくは１０〜３０℃で混合
し、得られた塩を濾過することで光学活性なトランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩が得られるこ
とを見出だした。
るとｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・
Ｌ−乳酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン・Ｄ−乳酸塩を有機溶媒、望ましくは、テ
トラヒドロフラン等の溶媒中、塩酸水、塩酸アルコ−ル
溶液と０〜６０℃、より好ましくは１０〜３０℃で混合
し、得られた塩を濾過することで光学活性なトランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩が得られるこ
とを見出だした。
【０００９】本発明において原料として用いるｌ−トラ
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩、
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩はｄｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンとＬ−乳酸、Ｄ−乳酸をそれぞれ混合し、結晶化、
再結晶することによって得られる。
ンス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩、
ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−
乳酸塩はｄｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サンとＬ−乳酸、Ｄ−乳酸をそれぞれ混合し、結晶化、
再結晶することによって得られる。
【００１０】本発明に用いる塩酸はトランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン・乳酸塩に対して１〜５モル、
好ましくは１．５〜２．５モル量塩酸水、塩酸アルコ−
ル溶液として用いられる。１，２−ジアミノシクロヘキ
サン・乳酸塩と塩酸を混合する溶媒としては好ましくは
塩酸を溶解し、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン塩酸塩を溶解せず、化合物を化学的に変質せしめる
ことないものが用いられ、例えばアセトン、酢酸エチ
ル、特にテトラヒドロフランが好ましく用いられる。
ジアミノシクロヘキサン・乳酸塩に対して１〜５モル、
好ましくは１．５〜２．５モル量塩酸水、塩酸アルコ−
ル溶液として用いられる。１，２−ジアミノシクロヘキ
サン・乳酸塩と塩酸を混合する溶媒としては好ましくは
塩酸を溶解し、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン塩酸塩を溶解せず、化合物を化学的に変質せしめる
ことないものが用いられ、例えばアセトン、酢酸エチ
ル、特にテトラヒドロフランが好ましく用いられる。
【００１１】このようにして得られた結晶は濾過、遠心
分離などの通常の固液分離法によって容易に分離するこ
とができる。
分離などの通常の固液分離法によって容易に分離するこ
とができる。
【００１２】また第２工程として好ましくは光学活性な
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩と
塩化白金（ＩＩ）酸カリウムおよび水酸化カリウムなど
の塩基とを水中、０〜９０℃の範囲で反応させることに
よりＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン）が得られることを見出だした。
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩と
塩化白金（ＩＩ）酸カリウムおよび水酸化カリウムなど
の塩基とを水中、０〜９０℃の範囲で反応させることに
よりＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン）が得られることを見出だした。
【００１３】ここでＰｔＣｌ2 （トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン）の合成に用いる塩化白金酸 (I
I) カリウムは、トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・塩酸塩に対して、それぞれ０．３〜４、好まし
くは０．６〜１．５モル量用いられ、又塩基はトランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩に対し０．
５〜６モル、好ましくは１．５〜２．５モル量用いられ
る。
アミノシクロヘキサン）の合成に用いる塩化白金酸 (I
I) カリウムは、トランス−１，２−ジアミノシクロヘ
キサン・塩酸塩に対して、それぞれ０．３〜４、好まし
くは０．６〜１．５モル量用いられ、又塩基はトランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩に対し０．
５〜６モル、好ましくは１．５〜２．５モル量用いられ
る。
【００１４】この反応において使用する溶媒は、塩化白
金酸 (II) カリウム、塩基、トランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン・塩酸塩をすべて溶解するとともに、
これらの化合物を化学的に変質せしめることない水が用
いられる。用いる塩基としては、強塩基が望ましいが特
に水酸化カリウム、水酸化ナトリウムが好ましい。
金酸 (II) カリウム、塩基、トランス−１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン・塩酸塩をすべて溶解するとともに、
これらの化合物を化学的に変質せしめることない水が用
いられる。用いる塩基としては、強塩基が望ましいが特
に水酸化カリウム、水酸化ナトリウムが好ましい。
【００１５】このように本発明は、安価かつ容易に光学
活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、ト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩、Ｐ
ｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノ
シクロヘキサン）を合成できる優れた方法である、本発
明により得られるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）は抗腫瘍剤として
有用な白金錯体の合成中間体として使用できる。
活性なトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、ト
ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩、Ｐ
ｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキ
サン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノ
シクロヘキサン）を合成できる優れた方法である、本発
明により得られるＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン）は抗腫瘍剤として
有用な白金錯体の合成中間体として使用できる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。しかし本発明は以下の実施例によって制限を
受けるものではない。
説明する。しかし本発明は以下の実施例によって制限を
受けるものではない。
【００１７】
【実施例１】１．９０ｇのｌ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩をテトラヒドロフラン
（３２ｍｌ）に懸濁させ、氷温下濃塩酸（１．６ｍｌ）
のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を滴下した。室
温で３時間攪拌した後、氷冷、濾過しテトラヒドロフラ
ン（１５ｍｌ）で洗浄し、ｌ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩を得た。
ミノシクロヘキサン・Ｌ−乳酸塩をテトラヒドロフラン
（３２ｍｌ）に懸濁させ、氷温下濃塩酸（１．６ｍｌ）
のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を滴下した。室
温で３時間攪拌した後、氷冷、濾過しテトラヒドロフラ
ン（１５ｍｌ）で洗浄し、ｌ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩を得た。
【００１８】収量 １．０４ｇ（１００％）
【００１９】
【実施例２】６３．８ｇのｄ−トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩をテトラヒドロフラン
（３００ｍｌ）に懸濁させ、氷温下濃塩酸（４７ｍｌ）
のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液を滴下した。
室温で３時間攪拌した後、１００ｍｌのテトラヒドロフ
ランを加え、氷冷後濾過しテトラヒドロフラン（１５０
ｍｌ）で洗浄し、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン・塩酸塩を得た。
ミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩をテトラヒドロフラン
（３００ｍｌ）に懸濁させ、氷温下濃塩酸（４７ｍｌ）
のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液を滴下した。
室温で３時間攪拌した後、１００ｍｌのテトラヒドロフ
ランを加え、氷冷後濾過しテトラヒドロフラン（１５０
ｍｌ）で洗浄し、ｄ−トランス−１，２−ジアミノシク
ロヘキサン・塩酸塩を得た。
【００２０】収量 ３７．０ｇ（９８％）
【００２１】
【実施例３】氷温下、実施例１で合成したｌ−トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサン塩酸塩（１０４．５
ｇ）の水溶液（１８０ｍｌ）に、水酸化カリウム（６
２．７３ｇ）の水溶液（１８０ｍｌ）を加え、室温で１
５分攪拌した。その後塩化白金酸（ＩＩ）カリウム（２
００．０ｇ）の水溶液（１２７０ｍｌ）を加え、一晩攪
拌した。析出した沈殿を減圧下ろかし、水、メタノ−ル
で洗浄し、減圧乾燥し、ＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン）を得た。
−１，２−ジアミノシクロヘキサン塩酸塩（１０４．５
ｇ）の水溶液（１８０ｍｌ）に、水酸化カリウム（６
２．７３ｇ）の水溶液（１８０ｍｌ）を加え、室温で１
５分攪拌した。その後塩化白金酸（ＩＩ）カリウム（２
００．０ｇ）の水溶液（１２７０ｍｌ）を加え、一晩攪
拌した。析出した沈殿を減圧下ろかし、水、メタノ−ル
で洗浄し、減圧乾燥し、ＰｔＣｌ2 （ｌ−トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサン）を得た。
【００２２】収量 １７９．１９ｇ（９７．８％）
【００２３】
【発明の効果】本発明により抗腫瘍剤として有用な白金
錯体の合成中間体である光学活性なトランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）、Ｐｔ
Ｃｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサ
ン）が簡便に得られるようになった。
錯体の合成中間体である光学活性なトランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン・塩酸塩およびＰｔＣｌ2 （ｌ
−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）、Ｐｔ
Ｃｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサ
ン）が簡便に得られるようになった。
Claims (3)
- 【請求項１】 ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・Ｌ−乳酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸とを混合さ
せ光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
・塩酸塩を得、得られた光学活性トランス−１，２−ジ
アミノシクロヘキサン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリ
ウムおよび塩基とを水中反応させることによるＰｔＣｌ
2 （ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）
またはＰｔＣｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン）の製造方法。 - 【請求項２】 ｌ−トランス−１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン・Ｌ−乳酸塩あるいはｄ−トランス−１，２−
ジアミノシクロヘキサン・Ｄ−乳酸塩と塩酸を混合させ
ることを特徴とする、光学活性トランス−１，２−ジア
ミノシクロヘキサン・塩酸塩の製造方法。 - 【請求項３】 光学活性トランス−１，２−ジアミノシ
クロヘキサン・塩酸塩と塩化白金酸（II) カリウムおよ
び塩基とを水中反応させることによるＰｔＣｌ2（ｌ−
トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン）、ＰｔＣ
ｌ2 （ｄ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサ
ン）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5914194A JPH07267973A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 白金錯体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5914194A JPH07267973A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 白金錯体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267973A true JPH07267973A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13104755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5914194A Pending JPH07267973A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 白金錯体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267973A (ja) |
-
1994
- 1994-03-29 JP JP5914194A patent/JPH07267973A/ja active Pending
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