JPH07268058A - 硬化型組成物 - Google Patents

硬化型組成物

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JPH07268058A
JPH07268058A JP7042519A JP4251995A JPH07268058A JP H07268058 A JPH07268058 A JP H07268058A JP 7042519 A JP7042519 A JP 7042519A JP 4251995 A JP4251995 A JP 4251995A JP H07268058 A JPH07268058 A JP H07268058A
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道吉 松本
Kyoko Haruta
恭子 春田
Kazuhisa Sakae
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 硬化後に８０℃以上の高温下に暴露しても引
張応力が上昇せず、弾性及び伸度を保持して耐久性の良
好な硬化型組成物を提供する。 【構成】 (a) 分子中に２個以上のチオール基を有する
ポリマーと、 (b) 分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合
物と、 (c) (i) 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合を有す
る不飽和化合物と(ii)亜リン酸エステル化合物とからな
る群より選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有する
ことを特徴とする硬化型組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化型組成物に関し、特
に硬化後に８０℃以上の高温下に暴露された場合におい
ても、引張応力の上昇が少なく、弾性を保持し耐久性の
良好な硬化物が得られ、シーリング材として用いるのに
適した硬化型組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】１分子
中に２個以上のチオール基を含むポリマーは、酸化剤と
混合すれば容易に硬化し、またチオール基はエポキシ
基、イソシアネート基等とも容易に反応して高分子量化
することから、シーリング材、塗料、接着剤に広く用い
られている。特に、ポリサルファイドポリマーは、分子
中にポリサルファイド結合−Ｓx −（ｘ＝１〜５) を含
むため、防水性及び接着性に優れている。
【０００３】このようなポリサルファイドポリマーの
内、特開平４−３６３３２５号に記載されているポリサ
ルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテルポリ
マーから得られるポリサルファイドポリエーテルポリマ
ーは、ポリサルファイドポリマーには相溶しなかった汎
用の安価な可塑剤との相溶性が良好であり、かつ粘度が
低いため、その添加量を減少させることができた。これ
らを硬化物とした後に塗料を塗布した場合、可塑剤によ
る塗膜軟化が生じにくく、シーリング材として用いるの
に好適である。
【０００４】さらに特開平４−３６６１２１号では、こ
のポリサルファイドポリエーテルポリマーをイソシアネ
ート化合物で硬化させることにより得られ、発泡が少な
く良好な耐候性を有し、シーリング材に好適な白色系の
硬化型組成物が提案されている。
【０００５】しかしながら、このようなポリサルファイ
ドポリエーテルポリマー等のチオール基含有ポリマー
は、硬化させた後に８０℃以上の高温下に暴露すると、
引張応力が上昇し、弾性及び伸びが低下することによ
り、耐久性に乏しくなるという問題点がある。
【０００６】したがって本発明の目的は、硬化後に８０
℃以上の高温下に暴露しても引張応力が上昇せず、弾性
及び伸度を保持して耐久性の良好な硬化型組成物を提供
することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、分子中に２個以上のチオール基
を有するポリマーに、分子中に２個以上のイソシアネー
ト基を有する化合物とともに、炭素−炭素二重結合及び
／又は三重結合を有する不飽和化合物と亜リン酸エステ
ル化合物とからなる群より選ばれた少なくとも１種の化
合物を添加することにより得られる硬化型組成物は、硬
化後８０℃以上の高温下に暴露しても引張応力の上昇が
少ないことを見出し、本発明に想到した。
【０００８】すなわち、本発明の硬化型組成物は、(a)
分子中に２個以上のチオール基を有するポリマーと、
(b) 分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合
物と、(c) (i) 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合
を有する不飽和化合物と(ii)亜リン酸エステル化合物と
からなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物とを含
有することを特徴とする。
【０００９】以下本発明を詳細に説明する。 [1] 分子中に２個以上のチオール基を有するポリマー 本発明に用いる分子中に２個以上のチオール基を有する
ポリマー（以下、単にチオール基含有ポリマーという）
のポリマー骨格部分は、ポリエーテル、ポリチオエーテ
ル、ポリエステル、アクリル共重合体、ウレタン共重合
体、ポリアセタール、ポリブタジエン、ポリイソプレ
ン、ポリオレフィン、ポリクロロプレン、ポリサルファ
イド及びこれらの共重合体の構造を有するものが好まし
い。特にポリサルファイド構造を有するポリサルファイ
ドポリマー及びポリサルファイドポリエーテルポリマー
が好ましい。またチオール基の位置は、特に限定されな
いが、分子骨格の末端に有するのが好ましい。
【００１０】(1) ポリサルファイドポリマー ポリサルファイドポリマーは、主鎖中に、 （イ) − (Ｃ2 Ｈ 4ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −Ｓx ) − (但し、ｘは１〜５の整数である。) で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ロ）−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −ＳＨ で表され
る構造単位を有するものである。
【００１１】このようなポリサルファイドポリマーは室
温で流動性を有し、数平均分子量（Ｍｎ）は、通常１０
０〜２００，０００であり、好ましくは４００〜５０，
０００である。このようなポリサルファイドポリマーの
好ましい例は、米国特許２，４６６，９６３号に記載さ
れている。
【００１２】(2) ポリサルファイドポリエーテルポリマ
ー ポリサルファイドポリエーテルポリマーは、主鎖中に （ハ) − (Ｒ1 Ｏ) n −（但し、Ｒ1 は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ニ）− (Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −Ｓx ) −、及
び − (ＣＨ2 ＣＨ (ＯＨ) ＣＨ2 −Ｓx ) − (但し、ｘは１〜５の整数である。) で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ホ) −Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −ＳＨ及び／又は −ＣＨ2 ＣＨ (ＯＨ) ＣＨ2 −ＳＨ で表されるチオール基を有するものである。
【００１３】このポリサルファイドポリエーテルポリマ
ー中において、（ハ) のポリエーテル部分と、（ニ）の
構造単位とは任意の配列で結合していてよい。またその
割合は、− (Ｒ1 Ｏ) n −成分が２〜９５重量％であ
り、 (Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2Ｈ4 −Ｓx ) 成分が３〜
７０重量％であり、 (ＣＨ2 ＣＨ (ＯＨ) ＣＨ2 −Ｓx)
成分が１〜５０重量％であるのが好ましい。なお、ポ
リサルファイド結合Ｓxの含有量は、１〜６０重量％で
あるのが好ましい。
【００１４】またポリサルファイドポリエーテルポリマ
ーの数平均分子量（Ｍｎ）は、通常６００〜２００，０
００であり、好ましくは８００〜５０，０００である。
このようなポリサルファイドポリエーテルポリマーは、
例えば特開平４−３６３３２５号に記載されているよう
な方法により製造することができる。
【００１５】[2] 分子中に２個以上のイソシアネート基
を有する化合物 本発明に用いる分子中にイソシアネート基を２個以上含
む化合物（以下、単にイソシアネート基含有化合物とい
う）としては、有機ポリイソシアネート化合物及び／又
は活性水素含有化合物に有機ポリイソシアネート化合物
を反応させて得られるウレタンプレポリマーが好まし
い。
【００１６】有機ポリイソシアネート化合物としては、
具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシ
アネート（クルードＭＤＩ）、キシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート等が挙けられる。
【００１７】また活性水素含有化合物としては、水酸基
末端ポリエステル、多価ポリアルキレンエーテル、水酸
基末端ポリウレタン、アクリル共重合体に水酸基を導入
したアクリルポリオール、水酸基末端ポリブタジエン、
多価ポリチオエーテル、ポリアセタール、脂肪族ポリオ
ール、ＳＨ基を２個以上有するアルキレンチオールを包
含するアルカン、アルケン及び脂肪族チオール、末端に
ＳＨ基を有するポリサルファイドポリマー、芳香族、脂
肪族及び複素環ジアミン等を包含するジアミン、及びこ
れらの混合物が挙げられる。
【００１８】またウレタンプレポリマーの分子量は８０
０〜２０，０００であり、好ましくは８００〜１５，０
００である。分子量が８００未満ではイソシアネート基
の反応性が高いため、組成物の貯蔵安定性が悪く、また
硬化時に発砲が起こりやすい。一方、分子量が２０，０
００を越えると貯蔵安定性が悪くなる。このようなウレ
タンプレポリマーは、前述の活性水素含有化合物と有機
ポリイソシアネート化合物を、イソシアネート化合物過
剰の条件で反応させることにより得られる。
【００１９】本発明においては、イソシアネート基含有
化合物中のイソシアネート基と、チオール基含有化合物
中のチオール基とのモル比（イソシアネート基／チオー
ル基）が０．５〜４．０、好ましくは０．７〜３．０と
なるように配合する。モル比が０．５未満では組成物が
十分に高分子量化せず、一方４．０を越えると硬化物が
硬く脆いものとなるため、好ましくない。
【００２０】[3]不飽和化合物及び亜リン酸エステル化
合物 (1) 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合を有する不
飽和化合物 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合を有する不飽和
化合物は、不飽和炭化水素、不飽和エステル、不飽和エ
ーテル、不飽和アルデヒド、不飽和ケトン、不飽和アル
コール類等である。不飽和炭化水素としては、１−オク
テン、１−ヘキサデセン、１−オクチン、１−へキサデ
シン、１，４−オクタジエン−７−イン等が挙げられ、
不飽和エステルとしては、オレイン酸オクチル、リノレ
ン酸オクチル、メチルアセチルリシノレート、アジピン
酸ジオレイル、オレイン酸モノグリセライド、オレイン
酸ジグリセライド、トリオレイルホスフェート、アクリ
ル酸オクチル、ケイ皮酸オクチル、２−ヒドロキシオク
チルアクリレート等が挙げられ、不飽和エーテルとして
は、１−オクテニルメチルエーテル、シンナミルメチル
エーテル、アネトール、ジブテニルエーテル、１−オク
テニルヒドロキシメチルエーテル等が挙げられ、不飽和
アルデヒドとしては、オレイルアルデヒド、シンナムア
ルデヒド、２，３−ヘキセナール、シトラール、シトロ
ネラール、６−ヒドロキシヘキセナール等が挙げられ、
不飽和ケトンとしては、１−オクテン−４−オン、１−
ヘキサデセン−４−オン、イローン、ヨノーン、８−ヒ
ドロキシオクテン−４−オン等が挙げられ、不飽和アル
コールとしては、シンナミルアルコール、オイゲノー
ル、オレイルアルコール、１０−ウンデセン−１−オー
ル、リノレイルアルコール、キウリアルコール、ゲラニ
オール、シトロネロール、イソフィトール、リナロール
等が挙げられる。
【００２１】これらの不飽和化合物の中でも、ＯＨ基を
含有する不飽和化合物が好ましい。ＯＨ基を含有する不
飽和化合物としては、上述の不飽和アルコールの他、オ
レイン酸モノグリセライド、オレイン酸ジグリセライ
ト、２−ヒドロキシオクチルアクリレート、１−オクテ
ニルヒドロキシメチルエーテル、６−ヒドロキシヘキセ
ナール、８−ヒドロキシオクテン−４−オン等のＯＨ基
及びその他の官能基を含有する不飽和化合物が挙げられ
る。
【００２２】不飽和アルコールの中では、１級ＯＨ基を
１個のみ含有する不飽和アルコールがより好ましい。１
級ＯＨ基を１個のみ含有する不飽和アルコールとして
は、シンナミルアルコール、オイゲノール、オレイルア
ルコール、１０−ウンデセン−１−オール、リノレイル
アルコール、キウリアルコール、ゲラニオール、シトロ
ネロール等が挙げられる。オレイルアルコールとして
は、新日本理化（株）製、商品名“アンジェコール”が
使用できる。
【００２３】(2) 亜リン酸エステル化合物 亜リン酸エステル化合物としては、活性の低いトリアル
キルホスファイトが好ましい。亜リン酸エステル化合物
の活性が高いと、チオール基含有化合物がポリサルファ
イド構造を有する場合には、混練してシーリング材等の
主剤を作成するときに、ポリマーが一部分解し、チオー
ル基含有率が僅かに増加することがある。トリアルキル
ホスファイトとしては、例えばトリフェニルホスファイ
ト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリストリデ
シルホスファイト、トリペンチルホスファイト、ジイソ
デシルトリデシルホスファイト、トリス（２−エチルヘ
キシル）ホスファイト、トリラウリルトリチオホスファ
イト、トリステアリルホスファイト、ビス（トリデシ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられ
る。これらの中でも、トリストリデシルホスファイト、
トリペンチルホスファイト、ジイソデシルトリデシルホ
スファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイ
ト、トリラウリルトリチオホスファイト、トリステアリ
ルホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト等のより活性の低い炭素数が５以上
のアルキル基を有するトリアルキルホスファイトが好ま
しい。トリストリデシルホスファイトとしては、城北化
学工業（株）製、商品名“ＪＰ−３３３Ｅ”が使用でき
る。
【００２４】上述の炭素−炭素二重結合及び／又は三重
結合を有する不飽和化合物と亜リン酸エステル化合物と
ならなる群より選ばれた少なくとも一種の化合物の含有
量は、チオール基含有化合物１００重量部に対して、
０．２〜２０重量部とし、好ましくは０．５〜５重量部
とする。
【００２５】[4] その他の添加物 本発明の硬化型組成物には、さらに経済性、組成物を施
工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、
炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シリ力
等の充填剤やフタル酸エステル、ブチルベンジルフタレ
ート（ＢＢＰ）、塩素化パラフィン、水添ターフェニル
等の可塑剤を添加することができる。
【００２６】さらに本発明の硬化型組成物には、施工後
の硬化を迅速かつ確実に行わせるために、チオール基と
イソシアネート基との反応触媒を適量添加することがで
きる。この反応触媒としては、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、ペンタメチ
レンジエチレントリアミン、テトラメチルヘキサメチレ
ンジアミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−
７−ウンデセン等の三級アミン系触媒が用いられる。こ
れらの触媒の添加量は、チオール基含有化合物及びイソ
シアネート基含有化合物との合計１００重量部に対して
０．００１〜１．０重量部が好ましい。
【００２７】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。合成例１ ポリサルファイドポリエーテルポリマーの合成 プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加し
て得られる二官能性ポリプロピレングリコール（ＯＨ価
５６．４）１０００ｇと、エピクロロヒドリン１０７ｇ
と、塩化第二錫五水塩１．２５ｇとを２リットルの反応
容器に仕込み、８０〜９０℃で３時間攪拌した。さらに
ポリサルファイドポリマー（東レチオコール（株）製
“チオコールＬＰ５５”、メルカプタン含有量１．８重
量％、粘度４５０ポイズ（２５℃））１１１０ｇを加え
て混合した後、水硫化ソーダ（純度７２．３％）８９．
９ｇを加え、８０℃で２時間攪拌した。その後、塩を除
去し、メルカプタン含量２．０重量％、粘度８０ポイズ
（２５℃）の淡黄色透明な液状ポリマーを得た。
【００２８】実施例１〜６ 合成例１で得られたポリサルファイドポリエーテルポリ
マーに、表１に示す種類及び量の可塑剤、充填剤、硬化
触媒及び安定剤を配合して主剤を得た。この主剤３８５
重量部にポリプロピレングリコールにキシレンジイソシ
アネートを付加して得られたウレタンプレポリマー（イ
ソシアネート含有量４．０重量％）６５重量部部と表３
に示す種類及び量の(c) 不飽和化合物及び／又は亜リン
酸エステル化合物を混合して、硬化型組成物を得た。得
られた硬化型組成物について、被着体としてアルミニウ
ム板を用いてＪＩＳ Ａ５７５８による引張接着性試験
を行った。養成条件は２０℃７日＋５０℃７日とし、さ
らに９０℃で加熱養成した後の引張接着性及び耐久性を
ＪＩＳ Ａ５７５８の耐久性区分９０３０に準じた方法
で試験した。この結果を表４に示す。
【００２９】実施例７ 合成例１で用いたポリサルファイドポリマー（東レチオ
コール（株）製“チオコールＬＰ５５”、メルカプタン
含有量１．８重量％、粘度４５０ポイズ（２５℃））
に、表２に示す種類及び量の可塑剤、充填剤、硬化触媒
及び安定剤を配合して主剤を得た。この主剤を用いて実
施例１と同様に硬化型組成物を製造し、試験を行った。
この結果を表４に示す。
【００３０】比較例１ 不飽和化合物及び／又は亜リン酸エステル化合物を添加
しないことを除いて、実施例１と同様に硬化型組成物を
製造し、試験を行った。この結果を表４に示す。
【００３１】 表１ 主剤の配合 合成例１のポリマー １００重量部 可塑剤（ジヘプチルフタレート） ５０重量部 充填剤（炭酸カルシウム） ２２８．９重量部 充填剤（酸化チタン） ５重量部 硬化触媒（Ｎ−エチルモルホリン／トルエン１０％溶液） ０．７重量部 安定剤（無水クエン酸／エタノール２５％溶液） ０．４重量部
【００３２】 表２ 主剤の配合 ポリサルファイドポリマー １００重量部 可塑剤（ブチルベンジルフタレート） ７０重量部 充填剤（炭酸カルシウム） ２０８．９重量部 充填剤（酸化チタン） ５重量部 硬化触媒（Ｎ−エチルモルホリン／トルエン１０％溶液） ０．７重量部 安定剤（無水クエン酸／エタノール２５％溶液） ０．４重量部
【００３３】 表３ 例 No. 不飽和化合物及び／又は亜リン酸エステル化合物 添加重量部 実施例１ オレイルアルコール ５ 実施例２ シンナミルアルコール ５ 実施例３ トリストリデシルホスファイト ２ 実施例４ ジフェニルイソデシルホスファイト ４ 実施例５ オレイルアルコール／トリストリデシルホスファイト ２／２ 実施例６ オレイルアルコール／トリステアリルホスファイト ２／２ 実施例７ オレイルアルコール ５ 比較例１ 無添加 ─
【００３４】
【表４】
【００３５】表４から明らかなように、本発明の硬化型
組成物は、高温下に暴露しても引張応力が上昇せず、ま
た弾性及び伸度を保持し、耐久性が良好である。
【発明の効果】本発明の硬化型組成物は、分子中に２個
以上のチオール基を有するポリマーと、分子中に２個以
上のイソシアネート基を有する化合物と、所定量の炭素
−炭素二重結合及び／又は三重結合を有する不飽和化合
物と亜リン酸エステル化合物とからなる群より選ばれた
少なくとも１種の化合物とを含有するので、８０℃以上
の高温に暴露しても、弾性の減少が小さく、耐久性が良
好な硬化物が得られる。このような特徴を有する本発明
の硬化型組成物は、シーリング材等に使用するのに好適
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/05 5/524 Ｃ０８Ｌ 81/04 ＬＲＪ

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a) 分子中に２個以上のチオール基を有
    するポリマーと、 (b) 分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合
    物と、 (c) (i) 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合を有す
    る不飽和化合物と(ii)亜リン酸エステル化合物とからな
    る群より選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有する
    ことを特徴とする硬化型組成物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の硬化型組成物におい
    て、前記(a) チオール基含有ポリマーが、主鎖中に、 （イ) − (Ｃ2 Ｈ 4ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −Ｓx ) − (但し、ｘは１〜５の整数である。) で表される構造単
    位とを含有し、かつ末端に、 （ロ）−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −ＳＨ で表され
    るチオール基を有するポリサルファイドポリマーである
    ことを特徴とする硬化型組成物。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の硬化型組成物におい
    て、前記(a) チオール基含有ポリマーが、主鎖中に、 （ハ) − (Ｒ1 Ｏ) n −（但し、Ｒ1 は炭素数２〜４の
    アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
    れるポリエーテル部分と、 （ニ）− (Ｃ2 Ｈ 4ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −Ｓx ) −、及
    び − (ＣＨ2 ＣＨ (ＯＨ) ＣＨ2 −Ｓx ) − (但し、ｘは１〜５の整数である。) で表される構造単
    位とを含有し、かつ末端に、 （ホ) −Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ4 −ＳＨ 及び／又
    は −ＣＨ2 ＣＨ (ＯＨ) ＣＨ2 −ＳＨ で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリエ
    ーテルポリマーであることを特徴とする硬化型組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の硬化型
    組成物において、前記(a) チオール基含有ポリマー１０
    ０重量部に対して、前記(c) 化合物を０．２〜２０重量
    部含有することを特徴とする硬化型組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の硬化型組成物におい
    て、前記(b) イソシアネート基含有化合物中のイソシア
    ネート基と、前記(a) チオール基含有ポリマー中のチオ
    ール基とのモル比（イソシアネート基／チオール基）が
    ０．５〜４．０であることを特徴とする硬化型組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の硬化型組成物におい
    て、前記(i) 炭素−炭素二重結合及び／又は三重結合を
    有する不飽和化合物が、ＯＨ基を含有する不飽和化合物
    であることを特徴とする硬化型組成物。
  7. 【請求項７】 請求項６に記載の硬化型組成物におい
    て、前記ＯＨ基を含有する不飽和化合物が、１級ＯＨ基
    を１個のみ含有する不飽和アルコールであることを特徴
    とする硬化型組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の硬化型組成物におい
    て、前記(ii)亜リン酸エステルがトリアルキルホスファ
    イトであることを特徴とする硬化型組成物。
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