JPH072746B2 - ベンゾピラノピラゾレン誘導体 - Google Patents
ベンゾピラノピラゾレン誘導体Info
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- JPH072746B2 JPH072746B2 JP23089586A JP23089586A JPH072746B2 JP H072746 B2 JPH072746 B2 JP H072746B2 JP 23089586 A JP23089586 A JP 23089586A JP 23089586 A JP23089586 A JP 23089586A JP H072746 B2 JPH072746 B2 JP H072746B2
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- Japan
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- benzopyranopyrazolene
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- rotenone
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なベンゾピラノピラゾレン誘導体に関す
る。更に詳しくは殺虫剤或いは鎮痛剤としての使用が期
待される新規なベンゾピラノピラゾレン誘導体に関す
る。従って、本発明は農薬或いは医薬の分野において有
効に利用される。
る。更に詳しくは殺虫剤或いは鎮痛剤としての使用が期
待される新規なベンゾピラノピラゾレン誘導体に関す
る。従って、本発明は農薬或いは医薬の分野において有
効に利用される。
ロテノンはLeguminosae科の熱帯植物の根に広く分布す
る成分であり、有用な殺虫剤として知られている。しか
し、ロテノンについては従来から十分に体系的な研究が
なされておらず、例えば、下記の文献に示されるような
研究がなされているにすぎない。
る成分であり、有用な殺虫剤として知られている。しか
し、ロテノンについては従来から十分に体系的な研究が
なされておらず、例えば、下記の文献に示されるような
研究がなされているにすぎない。
（ａ）エイ・ブテナント，ダブリュ・マカートニー，ユ
スタス，リービッヒス アンナーレンケミ,1932,494,17
（A.Butenandt,W.Mccartney,Justus Liebigs Ann.Che
m.,1932,494,17）。
スタス，リービッヒス アンナーレンケミ,1932,494,17
（A.Butenandt,W.Mccartney,Justus Liebigs Ann.Che
m.,1932,494,17）。
（ｂ）エル・クロムビー，ピー・ジェー・ゴーディン，
ディー・エイ・ウイティング，ケイ・エス・シダリンガ
イア，ジェー・ケミ・ソサ.,1961,2876（L.Crombie,P.
J.Godin,D.A.Whiting,K.S.Siddalingaiah,J.Chem.Soc.,
1961,2876）。
ディー・エイ・ウイティング，ケイ・エス・シダリンガ
イア，ジェー・ケミ・ソサ.,1961,2876（L.Crombie,P.
J.Godin,D.A.Whiting,K.S.Siddalingaiah,J.Chem.Soc.,
1961,2876）。
本発明者はロテノンの化学的誘導体を体系的に究明し、
農薬或いは医薬として有用な新規誘導体を提供すること
を目的として研究を行った。特にロテノンのヘテロ原子
は酸素だけであるので、含窒素複素環に変える試みを行
った。その結果、数種の新規のベンゾピラノピラゾレン
誘導体を得ることに成功し、本発明を完成するに到っ
た。
農薬或いは医薬として有用な新規誘導体を提供すること
を目的として研究を行った。特にロテノンのヘテロ原子
は酸素だけであるので、含窒素複素環に変える試みを行
った。その結果、数種の新規のベンゾピラノピラゾレン
誘導体を得ることに成功し、本発明を完成するに到っ
た。
即ち、本発明は、式（１） （式中、ＲはH,CH3，CH2CH2OH，フェニル又はトリル基
を表す） で示されるベンゾピラノピラゾレン誘導体を提供するも
のである。
を表す） で示されるベンゾピラノピラゾレン誘導体を提供するも
のである。
本発明のベンゾピラノピラゾレン誘導体は、 次式（II） で表されるロテノンをエタノール−水酸化カリウム存在
下でヒドラジン、メチルヒドラジン、ヒドロキシエチル
ヒドラジン、フェニルヒドラジン或いはトリルヒドラジ
ンと反応させることにより得られる。
下でヒドラジン、メチルヒドラジン、ヒドロキシエチル
ヒドラジン、フェニルヒドラジン或いはトリルヒドラジ
ンと反応させることにより得られる。
即ち、下記の反応式に示すように、最初に上記式（II）
で示されるロテノンのＣ−12aとＯ−13との間の結合が
開裂し、その後下記式（III）で示される中間体を経由
して閉環して目的とする化合物が得られる。
で示されるロテノンのＣ−12aとＯ−13との間の結合が
開裂し、その後下記式（III）で示される中間体を経由
して閉環して目的とする化合物が得られる。
〔発明の効果〕 本発明の新規ベンゾピラノピラゾレン誘導体は農薬或い
は医薬の分野において有用である。
は医薬の分野において有用である。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 7.6mMのロテノンと76mMのヒドラジン（又はヒドラジン
の塩酸塩）とを8.5％の水酸化カリウムのエタノール溶
液50mlに懸濁させ、３〜５時間還流した後、溶媒を蒸発
させてた。残渣を５％酢酸水溶液で洗い、クロロホルム
で抽出した。クロロホルムを除去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離し、塩化メチレンで再結晶し
て、無色、柱状の結晶を得た。
の塩酸塩）とを8.5％の水酸化カリウムのエタノール溶
液50mlに懸濁させ、３〜５時間還流した後、溶媒を蒸発
させてた。残渣を５％酢酸水溶液で洗い、クロロホルム
で抽出した。クロロホルムを除去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離し、塩化メチレンで再結晶し
て、無色、柱状の結晶を得た。
収率87％、mp242〜244℃であった。
得られた化合物の比旋光度、質量スペクトルの結果を表
１に、又、1Ｈ−NMRスペクトルの結果を表２に示す。
１に、又、1Ｈ−NMRスペクトルの結果を表２に示す。
これらの結果から、得られた化合物は下記式で示される
１−（２−メチルエテニル−４−ヒドロキシ−2,3−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−7,8−ジメトキシ−
1,9b,2,3,3a,4−ヘキサヒドロ−〔１〕ベンゾピラノ
〔3,4−ｃ〕ピラゾール−１−エンであることがわか
る。
１−（２−メチルエテニル−４−ヒドロキシ−2,3−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−7,8−ジメトキシ−
1,9b,2,3,3a,4−ヘキサヒドロ−〔１〕ベンゾピラノ
〔3,4−ｃ〕ピラゾール−１−エンであることがわか
る。
実施例２〜５ 実施例１に於いて、ヒドラジンの代わりにメチルヒドラ
ジン、ヒドロキシエチルヒドラジン、フェニルヒドラジ
ン又はトリルヒドラジンを用いる以外は実施例１と同様
にして、各種ベンゾピラノピラゾレン誘導体を得た。
ジン、ヒドロキシエチルヒドラジン、フェニルヒドラジ
ン又はトリルヒドラジンを用いる以外は実施例１と同様
にして、各種ベンゾピラノピラゾレン誘導体を得た。
その結果を表１及び２に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中、ＲはH,CH3，CH2CH2OH，フェニル又はトリル基
を表す） で示されるベンゾピラノピラゾレン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23089586A JPH072746B2 (ja) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | ベンゾピラノピラゾレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23089586A JPH072746B2 (ja) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | ベンゾピラノピラゾレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383088A JPS6383088A (ja) | 1988-04-13 |
| JPH072746B2 true JPH072746B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=16914979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23089586A Expired - Lifetime JPH072746B2 (ja) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | ベンゾピラノピラゾレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072746B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193325U (ja) * | 1988-06-22 | 1988-12-13 | ||
| CN102295650B (zh) * | 2011-06-30 | 2013-08-21 | 湖南大学 | 鱼藤酮肟烯/炔丙基醚及其作为杀虫剂的应用 |
| CN103304553B (zh) * | 2013-06-20 | 2015-03-11 | 湖南大学 | 2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚及其制备方法与应用 |
| CN103288810B (zh) * | 2013-06-20 | 2015-03-25 | 湖南大学 | 环丙鱼藤酰肼及其制备方法与应用 |
| CN114920753B (zh) * | 2022-05-24 | 2023-06-20 | 华南理工大学 | 6-氟-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物及其合成方法与应用 |
-
1986
- 1986-09-29 JP JP23089586A patent/JPH072746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6383088A (ja) | 1988-04-13 |
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