JPH072750A - ２−オキシイミノ−２−フエニル−アセトアミド - Google Patents

２−オキシイミノ−２−フエニル−アセトアミド

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JPH072750A
JPH072750A JP6142236A JP14223694A JPH072750A JP H072750 A JPH072750 A JP H072750A JP 6142236 A JP6142236 A JP 6142236A JP 14223694 A JP14223694 A JP 14223694A JP H072750 A JPH072750 A JP H072750A
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branched
chain
straight
alkyl
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JP6142236A
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Peter Gerdes
ペーター・ゲルデス
Herbert Gayer
ヘルベルト・ガイヤー
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉの新規な2-オキシイミノ-2-フェニ
ル-アセトアミド類、例えば、Ｎ-メチル-2-[2-(2-クロ
ロ-4-トリフルオロメトキシ−フェノキシメチル)-フェ
ニル］-2-メトキシイミノアセトアミド。式（I）の化合
物の、例えば反応式8のように2-オキシミノ-2-フェニル
-アセテートとアンモニアまたはアミンとを、適当なら
ば希釈剤と酸結合剤の存在下に反応させる製造法。又こ
の化合物の有害生物防除剤としての使用および同防除剤
の製造法。 【効果】 同様な化学構造と有害生物に対する防除作用
を有する従来の2-メトキシイミノ-2-[2-(2-メチル-フェ
ノキシメチル）フェニル]-アセテートと比較して、遥か
に優れた植物病害性微生物防除作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な２-オキシイミノ-２-フェ
ニル-アセトアミド、その製造法、およびその有害生物
防除剤 (pesticides) としての使用に関する。
【０００２】ある種の２-メトキシイミノ-２-フェニル-
アセテート類が殺菌殺カビ性 (fungicidal properties)
を有することは公知である［ヨーロッパ特許公開公報
(ＥＰ-ＯＳ）第0,400,417号参照］。例えばメチル ２-
オキシイミノ-２-フェニル-アセテートは菌カビ類の防
除に使用することができる。しかし、同物質の活性は使
用分野全てで完全に満足できるものではなく、特に使用
率が低い場合にその傾向が大きい。
【０００３】今、下記式
【０００４】
【化５】
【０００５】式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立にそれぞ
れ、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ3は水
素、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4およびＲ5は
互いに独立にそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホ
ルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアル
キルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケ
ニルオキシ、Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
コキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ
キシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキルを表す
か、またはそれぞれが随時置換されていて良いシクロア
ルキル、複素環基、フェニル、フェノキシ、ベンジル、
ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチル
オキシを表し、ｍは０、１、２、３または４の数を表
し、ｎは０、１、２、３または４の数を表し、Ａは式、
-ＣＨ2Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-
の一つの基を表し、Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオ
キシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロ
ゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキ
シ、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアル
キルを表すか、またはそれぞれが随時置換されていて良
いシクロアルキル、複素環基、フェニル、フェノキシ、
ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェ
ニルエチルオキシを表し、そしてＲ7はハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオを表すか、またはＲ6
およびＲ7は一緒になって、随時置換されていて良い、
１個またはそれ以上の酸素または硫黄原子を含む２価の
アルカンジイル基を表す、の２-オキシイミノ-２-フェ
ニル-アセトアミドが発見された。
【０００６】もし適当ならば、式（I）の化合物は、そ
の置換基の性質によって、幾何異性体および／または光
学異性体あるいは各種組成の異性体混合物として存在す
ることができる。本発明は純粋な異性体および異性体混
合物の双方に関する。
【０００７】更に式（I）の２-オキシイミノ-２-フェニ
ル-アセトアミドが、下記式
【０００８】
【化６】
【０００９】式中Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、ｍお
よびｎは上述された意味を有し、そしてＲはアルキルを
表す、の２-オキシイミノ-２-フェニル-アセテートを、
下記式
【００１０】
【化７】
【００１１】式中Ｒ1およびＲ2は上述された意味を有す
る、のアンモニアまたはアミンと、もし適当ならば希釈
剤の存在下に、そしてもし適当ならば酸結合剤との存在
下に反応させると得ることができることが発見された。
【００１２】最後に、式（I）の新規な２-オキシイミノ
-２-フェニル-アセトアミドは、有害生物防除に使用す
るのに非常に適していることが発見された。
【００１３】驚くべきことに本発明の式（I）の２-オキ
シイミノ-２-フェニル-アセトアミドは、同様な構成を
有し、そして同方向の作用を有するメチル ２-メトキシ
イミノ-２-[２-(２-メチル-フェノキシメチル）フェニ
ル]-アセテートよりも、植物病害性微生物に対して大い
に優れた活性を有することを示した。
【００１４】式（I）は本発明の２-オキシイミノ-２-フ
ェニル-アセトアミドの一般的な定義を与えたものであ
る。
【００１５】Ｒ1は好ましくは、水素、直鎖状または分
枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有するアルキルまた
は直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有
するアルコキシを表す。
【００１６】Ｒ2は好ましくは、水素、直鎖状または分
枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有するアルキルまた
は直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有
するアルコキシを表す。
【００１７】Ｒ3は好ましくは、水素、直鎖状または分
枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有するアルキルまた
は直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有
するアルコキシを表す。
【００１８】Ｒ4は好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、そ
れぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、１ないし６個の
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホニ
ル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２ないし６
個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキ
シ、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、１ないし
６個の炭素原子および１ないし１３個の同一かまたは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコオキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニル、またはハロゲノアルキルスルホニル、
それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２ないし６個の
炭素原子および１ないし１３個の同一かまたは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
ケニルオキシ、それぞれのアルキル部分またはアルコキ
シ部分が１ないし６個の炭素原子を有し、直鎖状または
分枝鎖状であるＮ-アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ
ドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキ
ルを表し、更に３ないし７個の炭素原子を有し、そして
随時、ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭素原子
を有するアルキルからなる同一かまたは異なる置換基に
よってモノ-ないしトリ-置換されていて良いシクロアル
キルを表し、更に２ないし６個の炭素原子と、１ないし
３個の同一かまたは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸
素および／または硫黄原子を有し、そして随時、ハロゲ
ンおよび／または１ないし４個の炭素原子を有するアル
キルからなる同一かまたは異なる置換基によってモノ-
ないしトリ-置換されていて良い３ないし７員環の複素
環基を表し、そして、更にフェニル部分において、ハロ
ゲン、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４
個の炭素原子と１ないし９個の同一かまたは異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、直鎖状または分枝
鎖状で１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシおよ
び／または直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素
原子と１ないし９個の同一かまたは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシからなる群れから選ばれる
同一かまたは異なる置換基によってモノ-ないしペンタ-
置換されていて良いフェニル、フェノキシ、ベンジル、
ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチル
オキシを表す。
【００１９】Ｒ5は好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、そ
れぞれの場合１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、それぞれの
場合２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝
鎖状アルケニルまたはアルケニルオキシ、それぞれの場
合１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし１３
個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ
ル、またはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれの場
合２ないし６個の炭素原子を有し、それぞれの１ないし
１３個の同一かまたはハロゲン原子を有するハロゲノア
ルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、それぞれの
アルキル部分またはアルコキシ部分が１ないし６個の炭
素原子を有し、直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまた
はアルコキシイミノアルキルを表し、更に３ないし７個
の炭素原子を有し、そして随時、ハロゲンおよび／また
は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる同
一かまたは異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換
されていて良いシクロアルキルを表し、更に２ないし６
個の炭素原子と、１ないし３個の同一かまたは異なるヘ
テロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄原子を
有し、そして随時、ハロゲンおよび／または１ないし４
個の炭素原子を有するアルキルからなる同一かまたは異
なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されていて良
い３ないし７員環の複素環基を表し、そして更にフェニ
ル部分において、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状で１
ないし４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状または
分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同
一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を
有するアルコキシおよび／または直鎖状または分枝鎖状
で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一かまた
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシから
なる群れから選ばれる同一かまたは異なる置換基によっ
てモノ-ないしペンタ-置換されていて良いフェニル、フ
ェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチル
またはフェニルエチルオキシを表す。
【００２０】ｍは好ましくは、０、１、２、３または４
の数を表し、もしｍが２、３または４を表すならば、Ｒ
4は同一か異なる基を表すことができる。
【００２１】ｎは好ましくは、０、１、２、３または４
の数を表し、もしｎが２、３または４を表すならば、Ｒ
5は同一か異なる基を表すことができる。
【００２２】Ａは好ましくは式、-ＣＨ2Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ2
-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の一つの基を表す。
【００２３】Ｒ6は好ましくは、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、１ないし
６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホ
ニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２ないし
６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオ
キシ、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、１ない
し６個の炭素原子および１ないし１３個の同一かまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコオキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフィニル、またはハロゲノアルキルスルホニ
ル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２ないし６
個の炭素原子および１ないし１３個の同一かまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルケニルオキシ、それぞれのアルキル部分またはアル
コキシ部分が１ないし６個の炭素原子を有し、直鎖状ま
たは分枝鎖状であるＮ-アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキ
シ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ
アルキルを表し、更に３ないし７個の炭素原子を有し、
そして随時、ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭
素原子を有するアルキルからなる同一かまたは異なる置
換基によってモノ-ないしトリ-置換されていて良いシク
ロアルキルを表し、更に２ないし６個の炭素原子と、１
ないし３個の同一かまたは異なるヘテロ原子、例えば窒
素、酸素および／または硫黄原子を有し、そして随時、
ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭素原子を有す
るアルキルからなる同一かまたは異なる置換基によって
モノ-ないしトリ-置換されていて良い３ないし７員環の
複素環基を表し、そして、更にフェニル部分において、
ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素
原子を有するアルキル、直鎖状または分枝鎖状で１ない
し４個の炭素原子と１ないし９個の同一かまたは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、直鎖状または
分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ
および／または直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の
炭素原子と１ないし９個の同一かまたは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルコキシからなる群れから選ば
れる同一かまたは異なる置換基によってモノ-ないしペ
ンタ-置換されていて良いフェニル、フェノキシ、ベン
ジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニル
エチルオキシを表す。
【００２４】Ｒ7は好ましくは、それぞれの場合１ない
し８個の炭素原子と１ないし１７個の同一かまたは異な
るハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／また
はヨードを有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオを表す。
【００２５】Ｒ6およびＲ7は一緒になって、更に好まし
くは、１ないし５個の炭素原子を有して、１ないし３個
の酸素および／または硫黄原子を含み、そして随時、ハ
ロゲン、１ないし６個の炭素原子と１ないし１３個の同
一かまたは異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭
素および／またはヨードを有する直鎖状または分枝鎖状
ハロゲノアルキルによってモノ-ないしヘキサ-置換され
ていて良い２価のアルカンジイル基を表す。
【００２６】Ｒ1は特に好ましくは、水素、直鎖状また
は分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
または直鎖状または分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子
を有するアルコキシを表す。
【００２７】Ｒ2は特に好ましくは、水素、直鎖状また
は分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
または直鎖状または分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子
を有するアルコキシを表す。
【００２８】Ｒ3は特に好ましくは、水素、直鎖状また
は分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
または直鎖状または分枝鎖状で１ないし６個の炭素原子
を有するアルコキシを表す。
【００２９】Ｒ4は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアル
キルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
で２ないし４個の炭素原子を有するアルケニルまたはア
ルケニルオキシ、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
で、１ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ
素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコオキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニル、またはハロゲノアルキ
ルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で
２ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ素、
塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルケニルオキシ、それぞれのアルキル部
分またはアルコキシ部分が１ないし４個の炭素原子を有
し、直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホ
ニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキ
シイミノアルキルを表し、更に３ないし６個の炭素原子
を有し、そして随時、フッ素、塩素、メチルおよび／ま
たはエチルからなる同一かまたは異なる置換基によって
モノ-ないしトリ-置換されていて良いシクロアルキルを
表し、更に２ないし５個の炭素原子と、１ないし３個の
同一かまたは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素およ
び／または硫黄原子を有し、そして随時、フッ素、塩
素、メチルおよび／またはエチルからなる同一かまたは
異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されていて
良い３ないし７員環の複素環基を表し、そして、更にフ
ェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、直鎖状また
は分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子を有するアルキ
ル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子と
１ないし７個のフッ素、塩素、および／または臭素原子
を有するハロゲノアルキル、直鎖状または分枝鎖状で１
ないし３個の炭素原子を有するアルコキシおよび／また
は直鎖状または分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子と１
ないし、７個のフッ素、塩素および／または臭素原子を
有するハロゲノアルコキシからなる群れから選ばれる同
一かまたは異なる置換基によってモノ-ないしペンタ-置
換されていて良いフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオ
キシを表す。
【００３０】Ｒ5は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、それぞれの場合２ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルまたはアルケニルオキ
シ、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし９個のフッ素、塩素、および／または臭素
原子を有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニル、またはハロゲノアルキルスルホ
ニル、それぞれの場合２ないし４個の炭素原子を有し、
それぞれの１ないし９個のフッ素、塩素および／または
臭素原子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノア
ルケニルオキシ、それぞれのアルキル部分またはアルコ
キシ部分が１ないし４個の炭素原子を有し、直鎖状また
は分枝鎖状であるＮ-アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ
ドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキ
ルを表し、更に３ないし６個の炭素原子を有し、そして
随時、フッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルから
なる同一かまたは異なる置換基によってモノ-ないしト
リ-置換されていて良いシクロアルキルを表し、更に２
ないし５個の炭素原子と、１ないし３個の同一かまたは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫
黄原子を有し、そして随時、フッ素、塩素、メチルおよ
び／またはエチルからなる同一かまたは異なる置換基に
よってモノ−ないしトリ-置換されていて良い３ないし
７員環の複素環基を表し、そして更にフェニル部分にお
いて、フッ素、塩素、臭素、直鎖状または分枝鎖状で１
ないし３個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状または
分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子と１ないし７個のフ
ッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノア
ルキル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし３個の炭素原
子を有するアルコキシおよび／または直鎖状または分枝
鎖状で１ないし３個の炭素原子と１ないし７個のフッ
素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル
コキシからなる群れから選ばれる同一かまたは異なる置
換基によってモノ−ないしペンタ−置換されていて良い
フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フ
ェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表す。
【００３１】ｍは特に好ましくは、０、１、２または３
の数を表し、もしｍが２または３を表すならば、Ｒ4は
同一か異なる基を表すことができる。
【００３２】ｎは特に好ましくは、０、１、２または３
の数を表し、もしｎが２または３を表すならば、Ｒ5は
同一か異なる基を表すことができる。
【００３３】Ａは特に好ましくは、式、-ＣＨ2Ｏ-、-Ｏ
-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の一つの基を表
し、Ｒ6は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアル
キルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
で２ないし４個の炭素原子を有するアルケニルまたはア
ルケニルオキシ、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
で、１ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ
素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフィニル、またはハロゲノアルキル
スルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２
ないし４個の炭素原子および１ないし９個のフッ素、塩
素および／または臭素ハロゲン原子を有するハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、それぞれのアル
キル部分またはアルコキシ部分が１ないし４個の炭素原
子を有し、直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ
ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキル
スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはア
ルコキシイミノアルキルを表し、更に３ないし６個の炭
素原子を有し、そして随時、フッ素、塩素メチルおよび
／またはエチルからなる同一かまたは異なる置換基によ
ってモノ-ないしトリ-置換されていて良いシクロアルキ
ルを表し、更に２ないし５個の炭素原子と、１ないし３
個の同一かまたは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素
および／または硫黄原子を有し、そして随時、フッ素、
塩素、メチルおよび／またはエチルからなる同一かまた
は異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されてい
て良い３ないし７員環の複素環基を表し、そして、更に
フェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、直鎖状ま
たは分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子を有するアルキ
ル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子と
１ないし７個のフッ素、塩素および／または臭素原子を
有するハロゲノアルキル、直鎖状または分枝鎖状で１な
いし３個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
直鎖状または分枝鎖状で１ないし３個の炭素原子と１な
いし７個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有す
るハロゲノアルコキシからなる群れから選ばれる同一か
または異なる置換基によってモノ−ないしペンタ−置換
されていて良いフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベン
ジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキ
シを表す。
【００３４】Ｒ7は特に好ましくは、それぞれの場合１
ないし４個の炭素原子と１ないし９個のフッ素、塩素お
よび／または臭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表す。
【００３５】Ｒ6およびＲ7は一緒になって、更に特に好
ましくは、１ないし４個の炭素原子を有して、１個また
は２個のの酸素および／または硫黄原子を含み、そして
随時、フッ素、塩素、臭素、１ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、および／または
１ないし４個の炭素原子と１ないし９個のフッ素、塩素
および／または臭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
ハロゲノアルキルによってモノ-ないしヘキサ-置換され
ていて良い２価のアルカンジイル基を表す。
【００３６】Ｒ1は非常に特に好ましくは、水素、直鎖
状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を有するア
ルキルまたは直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシを表す。
【００３７】Ｒ2は非常に特に好ましくは、水素、直鎖
状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を有するア
ルキルまたは直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシを表す。
【００３８】Ｒ3は非常に特に好ましくは、水素、直鎖
状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を有するア
ルキルまたは直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシを表す。
【００３９】Ｒ4は非常に特に好ましくは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-、またはｉ-プ
ロピル、ｎー、ｉ-、ｓ-、またはｔ-ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ-、ｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-、ｔ-ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオキ
シ、ブテニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、アセトキシ、
メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイ
ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ
メチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１-
ピロリジニル、1-ピペリジニル、１-ペルヒドロアゼピ
ニル、4-モルホリニルを表すか、または最後に挙げる６
個の基のフェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チルおよび／またはトリフルオロメトキシからなる群れ
から選ばれる同一かまたは異なる置換基によってモノ-
ないしトリ-置換されていて良いフェニル、フェノキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたは
フェニルエチルオキシを表す。
【００４０】Ｒ5は非常に特に好ましくは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、
チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-、またはｉ-プ
ロピル、ｎー、ｉ-、ｓ-、またはｔ-ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ-、ｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-、ｔ-ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリルオキ
シ、ブテニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、アセトキシ、
メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイ
ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ
メチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１-
ピロリジニル、1-ピペリジニル、１-ペルヒドロアゼピ
ニル、4-モルホリニルを表すか、または最後に挙げる６
個の基のフェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チルおよび／またはトリフルオロメトキシからなる群れ
から選ばれる同一かまたは異なる置換基によってモノ-
ないしトリ-置換されていて良いフェニル、フェノキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたは
フェニルエチルオキシを表す。
【００４１】ｍは非常に特に好ましくは、０、１または
２の数を表し、もしｍが２を表すならば、Ｒ4は同一か
異なる基を表すことができる。
【００４２】ｎは非常に特に好ましくは、０、１、また
は２の数を表し、もしｎが２を表すならば、Ｒ5は同一
か異なる基を表すことができる。
【００４３】Ａは非常に特に好ましくは式、-ＣＨ2Ｏ
-、-Ｏ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の一つの
基を表す。
【００４４】Ｒ6は非常に特に好ましくは、水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-、また
はｉ-プロピル、ｎー、ｉ-、ｓ-、またはｔ-ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ-、ｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ
-、ｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル
フィニル、メチルスルホニル、アリル、ブテニル、アリ
ルオキシ、ブテニルオキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、アセ
トキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオ
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒド
ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミ
ノメチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、１-ピロリジニル、1-ピペリジニル、１-ペルヒドロ
アゼピニル、4-モルホリニルを表すか、または最後に挙
げる６個の基のフェニル部分において、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフル
オロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシからな
る群れから選ばれる同一かまたは異なる置換基によって
モノ-ないしトリ-置換されていて良いフェニル、フェノ
キシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまた
はフェニルエチルオキシを表す。
【００４５】Ｒ7は非常に特に好ましくは、１ないし３
個の炭素原子と１ないし７個のフッ素、塩素および／ま
たは臭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲノア
ルコキシ表すか、または１ないし３個の炭素原子と１な
いし７個のフッ素、塩素、及び／又は臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオを表す。
【００４６】Ｒ6およびＲ7は一緒になって、更に非常に
特に好ましくは、１ないし３個の炭素原子を有して、１
個または２個の酸素または硫黄原子を含み、そして随
時、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／また
はトリフルオロメチルからなる同一かまたは異なる置換
基によってモノ-ないしテトラ-置換されていて良い２価
のアルカンジイル基を表す。
【００４７】式（I）の2-オキシイミノ-2-フェニル-ア
セトアミドとして、製造実施例で挙げられる化合物に加
えて、下記表１の化合物を挙げることができる。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】もし例えば、メチル 2-[2-(2-クロロ-4-ト
リフルオロメトキシ-フェノキシメチル)]-フェニル-2-
メトキシイミノ-アセテートとメチルアミンとを出発物
質として使用するならば、本発明の反応工程は下記反応
式によって表すことができる。
【００５１】
【化８】
【００５２】式（II）は、本発明の方法を実施するため
に必要な出発物質、2-オキシイミノ-2-フェニル-アセテ
ートの一般定義を与えたものである。式（II）におい
て、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、ｍおよびｎは好ま
しくは、本発明の式（I）の化合物を記載する際に、そ
れに対する置換基および指数として好ましいとして既に
挙げた基および指数を表す。Ｒは好ましくは、１ないし
４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル、特にメチルまたはエチルである。
【００５３】式（II）の2-オキシイミノ-2-フェニル-ア
セテートは公知であるか、または原理的に公知の方法で
製造することができる［ヨーロッパ特許公開公報明細書
（European Published Specification)第 0,253,213
号、 第 0,398,692 号、 第 0,400,417号、 および第 0,47
7,631号参照]。 例えば、式（II）の2-オキシイミノ-2-
フェニル-アセテートは、下記式
【００５４】
【化９】
【００５５】式中Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｎは上述された
意味を有し、そしてＸは酸素または硫黄を表す、の（チ
オ）フェノールを、下記式
【００５６】
【化１０】
【００５７】式中Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびｍは上述された意
味を有する、そしてＸはハロゲンを表す、の2-(2-ハロ
ゲノメチルフェニル)-2-オキシイミノ-アセテートと、
−２０℃ないし＋８０℃の温度で、もし適当ならば、希
釈剤、例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミドの存在下
に、そしてもし適当ならば、酸結合剤、例えば、水素化
ナトリウムの存在下に反応させて得られる。
【００５８】式（IV）の（チオ）フェノールは有機化学
で一般に公知であるか、または公知の方法と同様にして
得ることができる［ドイツ国特許公開公報明細書（Germ
an Published Specification) 第 3,836,175号参照］。
【００５９】式（V）の2-(2-ハロゲノメチルフェニル)-
2-メトキシイミノアセテートも公知であるか、または公
知の方法と同様にして得ることができる（ヨーロッパ特
許公開公報明細書(EP-OS)第0,254,426号参照）。
【００６０】式（III）は、本発明の方法を実施するた
めに更に必要なアンモニアまたはアミンの一般定義を与
えたものである。同式（III）でＲ1およびＲ2は好まし
くは、本発明の式（I）の化合物を記載する際に好まし
い置換基として挙げた置換基を表す。
【００６１】式（III）のアミンおよびアンモニアは有
機化学で一般に公知である。
【００６２】本発明の方法を実施するのに適した希釈剤
は不活性有機溶媒である。好ましくは下記の溶媒、即ち
脂肪族、脂環族、または芳香族の、随時ハロゲン化され
ていていても良い炭化水素類、、例えば、石油ベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；
エーテル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレン
グリコールジメチルエーテル、またはエチレングリコー
ルジエチルエーテル；ニトリル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、またはベンゾニトリル；アミド類、例
えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセ
トアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリ
ドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、またはスルホ
キシド類、例えばジメチルスルホキシドが使用される。
【００６３】本発明の方法は好ましくは、酸結合剤の存
在下に実施される。適当な酸結合剤のは通常の無機また
は有機塩基全てである。好ましく使用できるのは、アル
カリ土類金属またはアルカリ金属、そしてまたアンモニ
ウムの水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢
酸塩、炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム
アマイド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムtert.-ブチラート、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、そしてまた第
３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピ
リジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００６４】反応剤として使用される式（III）のアミ
ンを適当に過剰量使用して、同時に酸結合剤として作用
させることもできる。
【００６５】本発明の方法を実施する際、その反応温度
は、かなりの範囲で変えることができる。一般に本方法
は−３０℃ないし＋１５０℃の温度で、好ましくは−２
０℃ないし＋１２０℃の温度で実施することができる。
【００６６】本発明の本方法は従来的に大気圧下に実施
される。しかし、加圧下、あるいは減圧下に実施するこ
とも可能である。
【００６７】本発明の方法を実施するために、式（II）
の2-オキシイミノ-2-フェニル-アセテート１モルあた
り、一般に１.０ないし３.０モル、好ましくは１.０な
いし１.５モルの式（III）のアミンと、そしてもし適当
ならば、０.１ないし３.０モルの、好ましくは０.５な
いし１.５モルの酸結合剤が使用される。特定の実施態
様においては、出発物質として使用する式（II）の2-オ
キシイミノ-2-フェニル-アセテートを、該反応の前に同
反応容器中で作成し、それを単離することなく、直接本
発明の反応に使用する、いわゆるワンポット (one-pot)
反応を行うことも可能である。通常の方式で反応は実
施され、反応生成物の後処理および単離もそれぞれ通常
のやり方で行われる。
【００６８】式（I）の最終生成物は、通常の方法によ
って、例えばカラムクロマトグラフィあるいは再結晶に
よって精製される。
【００６９】同生成物は、融点によって確認される。結
晶化しない化合物の場合は、屈折率またはプロトン核磁
気共鳴（1Ｈ ＮＭＲ）によって確認される。
【００７０】本発明の活性化合物は有害生物（pests）
に対して強力な作用を有し、実際に望ましくない有害生
物を防除するのに使用することができる。本活性化合物
は植物保護剤、就中、殺菌殺カビ剤（fungicide)として
の使用に適している。
【００７１】植物保護において殺菌殺カビ剤（fungicid
e)は根瘤菌類（Plasmodiophoromycetes)、卵菌類（Oomyc
etes)、壷状菌(Chytridiomycetes)、接合菌類（Zygomyc
etes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類（Basidiomycet
es)及び不完全菌類(Deuteromycetes)の防除に使用され
る。
【００７２】上に挙げた菌カビ性および細菌性病害の病
原体の幾つかを、属名で以下に示す。但しそれに何等制
限されるものではない。
【００７３】Pythium属、例えば冬枯病(Pythium ultimu
m)；Phytophthora属、例えばトマト疫病(Phytophthora i
nfestance);Pseudoperonospora属、例えばホップのべと
病（Pseudoperonospora humuli),きゅうりのべと病（Ps
eudoperonospora cubensis);Plasmopara属、例えば葡萄
のべと病(Plasmopara viticola);Peronospora属、例えば
網斑病(Peronospora pisi),野菜類のべと病（Peronospo
rabrassicae);Erysiphe属、例えば大麦のうどん粉病(Ery
siphe graminis);Sphaerotheca属、例えば胡瓜のうどん
粉病(Sphaerotheca fuliginea);Podosphaera属、例えば
林檎のうどん粉病（Podosphaera leucotricha);Venturi
a属、例えば林檎黒星病（Venturia inaequalis);Pyrenop
hora属、例えば大麦網斑病(Pyrenophora teres),大麦斑
葉病(Pyrenophoragraminea)(分生胞子形: Drechslera,
Helminthsporiumと同じ）；Cochliobolus属、例えば麦
類の斑点病(Cochliobolus sativis)(分生胞子形：Drech
slera, Helminthsporiumと同じ）；Uromyces属、例えば
いんげんのさび病（Uromyces appendiculatus);Puccini
a属、例えば小麦の赤さび病(Puccinia recondita);Tilet
ia属、例えばチレチアカリエス(Tiletia caries);Ustila
go属、例えば大麦の裸黒穂病（Ustilago nuda)又は燕麦
の裸黒穂病（Ustilago avenae);Pellicularia属、例えば
稲の紋枯病(Pellicularia sasaki);Pyricularia属、例え
ば稲のいもち病（Pyricularia oryzae);Fusarium属、例
えばフサリウムクルモルム（Fusarium culmorum);Botry
tis属、例えば灰色かび病(Botrytis cinerea);Septoria
属、例えば小麦のふ枯病（Septoria nodorum);Leptospha
eria属、例えば大麦穎汚斑病(Leptosphaeria nodorum)；
Cercospora属、例えば褐斑病(Cercospora canescens);Al
ternaria属、例えばキャベツの黒斑病（Alternaria bras
sicae); およびPseudocercosporella属、例えば穀類茎変
形病（stem break)(Pseudocercosporella herpotrichoi
des)。
【００７４】植物病害防除に必要な濃度での、本活性化
合物に対する植物の耐性が優れているので、本活性化合
物による、植物の地上部分、栄養繁殖株、種子及び土壌
の処理が可能である。
【００７５】本発明の活性化合物は特に果物、野菜類栽
培における病害防除、例えばトマト疫病病原体(Phytoph
thora infestance)、葡萄のべと病病原体(Plasmopara v
iticola)、いんげん等豆類の菌核病病原体(Sclerotinia
sclerotiorum)、林檎黒星病病原体(Venturia inaequal
is)、胡瓜のうどん粉病病原菌(Sphaerotheca fuligine
a)、林檎のうどん粉病病原菌（Podosphaera leucotrich
a)、葡萄蔓のうどんこ病病原菌(Uncinula necator)、ま
たは穀物作物類の病害防除、例えば小麦根腐れ病病原体
(Pseudocercosporella herpotrichoides)、または穀物
類のうどん粉病病原菌(Erysiphe graminis)、または大
麦網斑病病原菌(Pyrenophora teres)または、大麦およ
び小麦の斑点病病原菌(Cochliobolus sativis)、または
小麦の穎汚斑病原菌(Septoria nodorum)、またはフサリ
ウム属または稲の病害防除、例えば稲のいもち病病原体
(Pyricularia oryzae)に対して使用でき、特に優れた結
果が得られる。更に本発明の活性化合物は、優れたイン
ビトロ活性を有している。本活性化合物はそれぞれ特有
な物理的および／または化学的性質に応じて、通常の配
合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫
剤、粒剤、エアロゾル、高分子物質中に分散した、また
は種子被覆のための超微粒子カプセル、並びにULV冷ミ
ストおよび暖ミスト用配合物にすることができる。
【００７６】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、およ
び／または固体状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤
および／または分散剤および／または起泡剤を使用して
混合し、製造される。水を増量剤として使用する時は、
例えば有機溶媒もまた、補助溶媒として使用することが
できる。
【００７７】液状溶剤として適当なものの、主だったも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱物油溜分、ア
ルコール類、例えばブタノールまたはグリコール並びに
そのエーテルおよびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノン、高度極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が
ある。
【００７８】液化ガス増量剤または担体とは常温常圧下
では気体状である液体、例えばエアロゾール噴射剤を意
味し、例えハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素および炭酸ガスが挙げられる。
【００７９】固体状担体として適当なものには、例えば
磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロナイト
または珪藻土、および磨砕した合成鉱物、例えば高分散
性シリカ、アルミナおよび珪酸塩がある。
【００８０】粒剤用固体状担体として適当なものには、
例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひき割りの人工顆粒、および有機質の顆粒、例えば鋸
屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸およびたばこの茎があ
る。
【００８１】乳化剤および／または起泡剤として適当な
ものには、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、
例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンー脂肪アルコールエーテル、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸エステル、アリールスルホン酸塩並び
にアルブミン加水分解物がある。分散剤として適当なも
のには、例えばリグニンー亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルロースがある。
【００８２】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末状、粒状またはラテックス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニールおよび天然燐脂質、例えばセファ
リンおよびレシチン、および合成燐脂質を同配合物中で
使用することができる。更に鉱物油および植物油も添加
することができる。
【００８３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウムおよびプルッシャンブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガ
ン、ほう素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用することができる。
【００８４】配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ま
しくは0.5ないし90重量％の活性化合物を含有する。
【００８５】本発明の活性化合物は、配合物中に他の公
知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（fungicide)、殺
虫剤、殺だに剤、除草剤との混合物として、並びに肥料
および成長調整剤との混合物として存在することができ
る。
【００８６】本活性化合物は、その儘で、またはそれら
の配合物の形で、またはそれらから調製される直ちに使
用できる施用形態、例えば液剤、懸濁剤、水和剤（wett
abledust)、塗布剤(paste)、溶解性粉末(soluble powde
r)、粉末剤(dusts)および顆粒剤（granules)として使用
することができる。これらは通常の方法で、例えば潅注
（watering)、液剤散布（spraying)、噴霧（atomizin
g)、顆粒剤散布(scatteing)、粉末剤散布(dusting)、発
泡（foaming)、刷毛塗り（brushing)、その他によって使
用される。更に本活性化合物は超低量法（ultra-low vo
lume)によって、または活性化合物の配合物、あるいは
それ自体を土壌中に注入する事によって使用することが
できるる。植物の種子も処理することができる。
【００８７】植物の部分処理では、施用形態での活性化
合物の濃度はかなり広い範囲で変える事が出来る。その
濃度は一般に1ないし0.0001重量％、好ましくは0.5ない
し0.001重量％である。
【００８８】種子処理では、種子1 kg当たり、一般に0.
001ないし50 g、好ましくは0.01ないし10 gが必要であ
る。
【００８９】土壌処理では、活性化合物は施用場所で、
一般に0.00001ないし0.1重量％、好ましくは0.0001ない
し0.02重量％の濃度が必要である。
【００９０】本発明物質の製造およびその使用は以下に
示す実施例から知ることができる。
【００９１】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００９２】
【化１１】
【００９３】０.６ｇ（０.０２モル）の水素化ナトリウ
ム（８０％）を、０℃で撹拌しながら、４.２ｇ（０.０
２モル）の2-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェノー
ルと８.１ｇ（０.０２モル）のメチル 2-(2-ブロモメト
キシフェニル)-2-メトキシイミノ-アセテートとを５０
ｍｌのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミドに溶解した溶液に添
加する。次いで冷却浴をゆっくりと室温に戻し、この温
度で４時間撹拌する。後処理として、５０ｍｌの水を加
え、得られた混合物を酢酸エチルを使用して抽出する。
有機相を乾燥、減圧下に濃縮し、そして残渣を５０ｍｌ
のメタノールにとる。６.２ｍｌ（０.０６２モル）のメ
チルアミン溶液（水中３０％濃度）を得られた溶液に加
え、混合物を室温で１６時間撹拌、それから溶媒を減圧
下に除く。残渣はシリカゲルクロマトグラフィ（溶出
剤：酢酸エチル／ヘキサン）で精製する。
【００９４】２.５ｇ（理論量の４８％）のＮ-メチル-2
-[2-(2-クロロ-4-トリフルオロメトキシ-フェノキシメ
チル)-フェニル]-2-メトキシイミノアセトアミドが油状
物として得られる。
【００９５】1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシラン）：ｄ＝２.８８（ｄ，３Ｈ） ３.９３（ｓ，３Ｈ） ５.０６（ｓ，−２Ｈ） ６.７５（ｓ，１Ｈ−） ７.２（ｍ,７Ｈ ｐｐｍ） 以下に示す式（I）の2-オキシイミノー2ーフェニル-アセ
トアミドが、対応する方法および以下の一般製造法で得
られる。
【００９６】
【表３】
【００９７】
【表４】
【００９８】
【表５】
【００９９】
【表６】
【０１００】使用実施例 下記の使用実施例で、下に示した化合物が比較物質とし
て使用された。
【０１０１】
【化１２】
【０１０２】メチル 2-メトキシイミノ-2-[2-(2-メチル
-フェノキシメチル)-フェニル]-アセテート (ヨーロッ
パ特許公開公報明細書 (EPーOS)第 0,400,417 号に開
示） 実施例Ａ 疫病(Phytophthora)試験（トマト）／保護 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合、そして
得られた原液（濃厚液）を水で希釈して希望の濃度にす
る。
【０１０３】保護活性を試験するために、若いトマト苗
に上記製剤を、液が滴り落ちるまで散布する。散布塗液
が乾いてから同苗にPhytophthora infestans胞子の水分
散液を接種した。
【０１０４】その植物を、温度が２０℃、そして相対湿
度が１００％の培養室に置いた。
【０１０５】接種３日後に、評価を実施した。
【０１０６】この試験で、本発明実施例１の物質が、散
布液中活性化合物濃度が１０ｐｐｍで、少なくとも８０
％以上の効果度を示し、一方比較物質（Ａ）の効果度は
７１％であった。
【０１０７】実施例Ｂ べと病(Plasmopara)試験(葡萄蔓)／保護 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合、そして
得られた原液（濃厚液）を水で希釈して希望の濃度にす
る。
【０１０８】保護活性を試験するために、若い葡萄苗に
上記製剤を、液が滴り落ちるまで散布する。散布塗液が
乾いてから同苗にPlasmospora viticola 胞子の水分散
液をふりかける。 その植物を、温度が約２０ないし２
２℃、そして相対湿度が１００％の湿潤室に１日間置い
た。次いで同苗を２１℃、９０％湿度の温室に５日間置
いた。それから苗に湿気を与え、湿潤室に１日間置い
た。
【０１０９】接種６日後に、評価を実施した。
【０１１０】散布液中活性化合物濃度が２.５ｐｐｍ
で、製造実施例１の化合物が、８０％以上の効果度を示
し、一方比較物質（Ａ）の効果度は４０％であった。
【０１１１】実施例Ｃ 豆類菌核病(Sclerotinia)試験／保護 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合、そして
得られた原液（濃厚液）を水で希釈して希望の濃度にす
る。
【０１１２】保護活性を試験するために、若い豆植物に
上記製剤を、露滴が滴り落ちるまで散布する。散布塗液
が乾いてから、Sclerotinia sclerotiorum をまぶした
小さな寒天の塊を一枚一枚の葉の上に置いた。接種した
植物を、暗くした温度が２０℃の湿潤室に置いた。
【０１１３】葉の上の病変の大きさを、接種３日後に評
価した。
【０１１４】この試験で、散布液中活性化合物濃度が１
００ｐｐｍで、本発明製造実施例１の化合物が、９０％
以上の効果度を示し、一方比較物質（Ａ）の効果度は７
４％であった。
【０１１５】実施例Ｄ 根腐れ病(Pseudocercosporella herpotrichides)試験
（小麦）／保護 溶媒： １２.４重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合、そして
得られた原液（濃厚液）を水で希釈して希望の濃度にす
る。
【０１１６】保護活性を試験するために、若い小麦に上
記製剤の与えられた量を散布する。散布塗液が乾いてか
ら、同植物にPlasmospora herpotrichidesの胞子を茎の
根元部分に接種した。
【０１１７】同植物を温度が１０℃、相対湿度が約８０
％の温室に置いた。
【０１１８】接種２１日後に、評価を実施した。
【０１１９】この試験で、製造実施例１の物質が４００
ｇ／ｈａの活性化合物濃度で１００％の効果度を示し、
一方比較物質（Ａ）は効果が無かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 249/12 255/62 9357−4Ｈ 317/22 317/44 323/18 7419−4Ｈ 323/63 7419−4Ｈ 327/48 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 307/79 317/50 319/20 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ40721ヒルデン・コーゼンベルク10 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシユ トラーセ81

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式 【化１】 式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立にそれぞれ、水素、アル
    キルまたはアルコキシを表し、Ｒ3は水素、アルキルま
    たはアルコキシを表し、Ｒ4およびＲ5は互いに独立にそ
    れぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバ
    モイル、チオカルバモイル、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
    ゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニ
    ル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
    Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル
    ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
    ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノア
    ルキル、アルコキシイミノアルキルを表すか、またはそ
    れぞれが随時置換されていて良いシクロアルキル、複素
    環基、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキ
    シ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表
    し、ｍは０、１、２、３または４の数を表し、ｎは０、
    １、２、３または４の数を表し、Ａは式、-ＣＨ2Ｏ-、-
    Ｏ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の１つの基を
    表し、Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
    ルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
    オ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル
    スルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニル
    オキシ、Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ
    シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
    イミノアルキル、アルコキシイミノアルキルを表すか、
    またはそれぞれが随時置換されていて良いシクロアルキ
    ル、複素環基、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベン
    ジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキ
    シを表し、そしてＲ7はハロゲノアルコキシまたはハロ
    ゲノアルキルチオを表すか、またはＲ6およびＲ7は一緒
    になって、随時置換されていて良い、１個またはそれ以
    上の酸素または硫黄原子を含む２価のアルカンジイル基
    を表す、の２-オキシイミノ-２-フェニル-アセトアミ
    ド。
  2. 【請求項２】 上記請求項１記載の２-オキシイミノ-２
    ーフェニル-アセトアミドにおいて、式中Ｒ1が水素、直
    鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有する
    アルキル、または直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個
    の炭素原子を有するアルコキシを表し、Ｒ2が水素、直
    鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有する
    アルキル、または直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個
    の炭素原子を有するアルコキシを表し、Ｒ3が水素、直
    鎖状または分枝鎖状で１ないし８個の炭素原子を有する
    アルキル、または直鎖状または分枝鎖状で１ないし８個
    の炭素原子を有するアルコキシを表し、Ｒ4がハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
    ルバモイル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、
    １ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
    シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアル
    キルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
    で２ないし６個の炭素原子を有するアルケニルまたはア
    ルケニルオキシ、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状
    で、１ないし６個の炭素原子および１ないし１３個の同
    一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコオキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
    ロゲノアルキルスルフィニル、またはハロゲノアルキル
    スルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で２
    ないし６個の炭素原子および１ないし１３個の同一かま
    たは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
    ハロゲノアルケニルオキシ、それぞれのアルキル部分ま
    たはアルコキシ部分が１ないし６個の炭素原子を有し、
    直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
    ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル
    オキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイ
    ミノアルキルを表し、更に３ないし７個の炭素原子を有
    し、そして随時、ハロゲンおよび／または１ないし４個
    の炭素原子を有するアルキルからなる同一かまたは異な
    る置換基によってモノ-ないしトリ-置換されていて良い
    シクロアルキルを表し、更に２ないし６個の炭素原子
    と、１ないし３個の同一かまたは異なるヘテロ原子を有
    し、そして随時、ハロゲンおよび／または１ないし４個
    の炭素原子を有するアルキルからなる同一かまたは異な
    る置換基によってモノ-ないしトリ-置換されていて良い
    ３ないし７員環の複素環基を表し、そして、更にフェニ
    ル部分において、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖状で１
    ないし４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状または
    分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同
    一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
    ル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子を
    有するアルコキシおよび／または直鎖状または分枝鎖状
    で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一かまた
    は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシから
    なる群れから選ばれる同一かまたは異なる置換基によっ
    てモノ-ないしペンタ-置換されていて良いフェニル、フ
    ェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチル
    またはフェニルエチルオキシを表し、Ｒ5がハロゲン、
    シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバ
    モイル、それぞれの場合１ないし６個の炭素原子を有す
    る直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    それぞれの場合２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルケニルまたはアルケニルオキシ、そ
    れぞれの場合１ないし６個の炭素原子を有し、そして１
    ないし１３個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有す
    る直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
    ルフィニル、またはハロゲノアルキルスルホニル、それ
    ぞれの場合２ないし６個の炭素原子を有し、それぞれの
    １ないし１３個の同一かまたはハロゲン原子を有するハ
    ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、そ
    れぞれの場合直鎖状または分枝鎖状で、それぞれのアル
    キル部分またはアルコキシ部分が１ないし６個の炭素原
    子を有し、直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキルア
    ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ
    ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキル
    スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはア
    ルコキシイミノアルキルを表し、更に３ないし７個の炭
    素原子を有し、そして随時、ハロゲンおよび／または１
    ないし４個の炭素原子を有するアルキルからなる同一か
    または異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換され
    ていて良いシクロアルキルを表し、更に２ないし６個の
    炭素原子と、１ないし３個の同一かまたは異なるヘテロ
    原子を有し、そして随時、ハロゲンおよび／または１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルからなる同一かま
    たは異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されて
    いて良い３ないし７員環の複素環基を表し、そして更に
    フェニル部分において、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖
    状で１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状
    または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９
    個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
    アルキル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素
    原子を有するアルコキシおよび／または直鎖状または分
    枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
    かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
    シからなる群れから選ばれる同一かまたは異なる置換基
    によってモノ-ないしペンタ-置換されていて良いフェニ
    ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル
    エチルまたはフェニルエチルオキシを表し、ｍは０、
    １、２、３または４の数を表し、ｎは０、１、２、３ま
    たは４の数を表し、Ａは式、-ＣＨ2Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ2-、-
    ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の一つの基を表し、Ｒ6は水
    素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイ
    ル、チオカルバモイル、それぞれの場合直鎖状または分
    枝鎖状で、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、
    アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ま
    たはアルキルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または
    分枝鎖状で２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル
    またはアルケニルオキシ、それぞれの場合直鎖状または
    分枝鎖状で、１ないし６個の炭素原子および１ないし１
    ３個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコオキシ、ハロゲノアルキル
    チオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、またはハロゲノ
    アルキルスルホニル、それぞれの場合直鎖状または分枝
    鎖状で２ないし６個の炭素原子および１ないし１３個の
    同一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
    ケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、それぞれのアルキ
    ル部分またはアルコキシ部分が１ないし６個の炭素原子
    を有し、直鎖状または分枝鎖状であるＮ-アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルス
    ルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアル
    コキシイミノアルキルを表し、更に３ないし７個の炭素
    原子を有し、そして随時、ハロゲンおよび／または１な
    いし４個の炭素原子を有するアルキルからなる同一かま
    たは異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されて
    いて良いシクロアルキルを表し、更に２ないし６個の炭
    素原子と、１ないし３個の同一かまたは異なるヘテロ原
    子を有し、そして随時、ハロゲンおよび／または１ない
    し４個の炭素原子を有するアルキルからなる同一かまた
    は異なる置換基によってモノ-ないしトリ-置換されてい
    て良い３ないし７員環の複素環基を表し、そして、更に
    フェニル部分において、ハロゲン、直鎖状または分枝鎖
    状で１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状
    または分枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９
    個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
    アルキル、直鎖状または分枝鎖状で１ないし４個の炭素
    原子を有するアルコキシおよび／または直鎖状または分
    枝鎖状で１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
    かまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
    シからなる群れから選ばれる同一かまたは異なる置換基
    によってモノ-ないしペンタ-置換されていて良いフェニ
    ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル
    エチルまたはフェニルエチルオキシを表し、Ｒ7はそれ
    ぞれの場合１ないし８個の炭素原子と１ないし１７個の
    同一かまたは異なるハロゲン原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
    オを表すか、またはＲ6およびＲ7は一緒になって、１な
    いし５個の炭素原子を有し、１ないし３個の酸素および
    ／または硫黄原子を含み、そして随時、ハロゲン、１な
    いし６個の炭素原子と１ないし１３個の同一かまたは異
    なるハロゲン原子を有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲ
    ノアルキルによってモノ-ないしヘキサ-置換されていて
    良い２価のアルカンジイル基を表す、の２-オキシイミ
    ノ-２-フェニル-アセトアミド。
  3. 【請求項３】 下記式 【化２】 式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立にそれぞれ、水素、アル
    キルまたはアルコキシを表し、Ｒ3は水素、アルキルま
    たはアルコキシを表し、Ｒ4およびＲ5は互いに独立にそ
    れぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバ
    モイル、チオカルバモイル、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
    ゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニ
    ル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
    Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル
    ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
    ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノア
    ルキル、アルコキシイミノアルキルを表すか、またはそ
    れぞれが随時置換されていて良いシクロアルキル、複素
    環基、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキ
    シ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシを表
    し、ｍは０、１、２、３または４の数を表し、ｎは０、
    １、２、３または４の数を表し、Ａは式、-ＣＨ2Ｏ-、-
    Ｏ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｓ-または-Ｓ-ＣＨ2-の一つの基を
    表し、Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
    ルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
    オ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル
    スルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルケニル
    オキシ、Ｎ-アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ
    シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
    イミノアルキル、アルコキシイミノアルキルを表すか、
    またはそれぞれが随時置換されていて良いシクロアルキ
    ル、複素環基、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベン
    ジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキ
    シを表し、そしてＲ7はハロゲノアルコキシまたはハロ
    ゲノアルキルチオを表すか、またはＲ6およびＲ7は一緒
    になって、随時置換されていて良い、１個またはそれ以
    上の酸素または硫黄原子を含む２価のアルカンジイル基
    を表す、の２-オキシイミノ-２-フェニル-アセトアミド
    の製造法において、下記式 【化３】 式中Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、ｍおよびｎは上述
    された意味を有し、そしてＲはアルキルを表す、の２-
    オキシイミノ-２-フェニル-アセテートを、下記式 【化４】 式中Ｒ1およびＲ2は上述された意味を有する、のアンモ
    ニアまたはアミンと、もし適当ならば希釈剤の存在下
    に、そしてもし適当ならば酸結合剤との存在下に反応さ
    せることを特徴とする製造法。
  4. 【請求項４】 上記請求項１記載の式（I）の２-オキシ
    イミノ-２-フェニル-アセトアミドを少なくとも１種含
    むことを特徴とする有害生物防除剤。
  5. 【請求項５】 上記請求項１記載の式（I）の２-オキシ
    イミノ-２-フェニル-アセトアミドの有害生物防除のた
    めの使用。
  6. 【請求項６】 有害生物防除の方法において、上記請求
    項１記載の式（I）の２-オキシイミノ-２-フェニル-ア
    セトアミドを有害生物および／またはその環境に適用す
    ることを特徴とする有害生物防除法。
  7. 【請求項７】 有害生物防除剤の製造法において、上記
    請求項１記載の式(I)の２-オキシイミノ-２-フェニル-
    アセテートを増量剤および／または表面活性剤と混合す
    ることを特徴とする製造法。
JP6142236A 1993-06-07 1994-06-02 ２−オキシイミノ−２−フエニル−アセトアミド Pending JPH072750A (ja)

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