JPH06329649A - オキサ（チア）−ジアゾル−オキシ−フエニルアクリレート - Google Patents

オキサ（チア）−ジアゾル−オキシ−フエニルアクリレート

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JPH06329649A
JPH06329649A JP6110408A JP11040894A JPH06329649A JP H06329649 A JPH06329649 A JP H06329649A JP 6110408 A JP6110408 A JP 6110408A JP 11040894 A JP11040894 A JP 11040894A JP H06329649 A JPH06329649 A JP H06329649A
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carbon atoms
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Peter Gerdes
ペーター・ゲルデス
Herbert Gayer
ヘルベルト・ガイヤー
Ulrich Dr Heinemann
ウルリヒ・ハイネマン
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Mark Wilhelm Dr Drewes
マーク・ウイルヘルム・ドルーズ
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ）のオキサ（チア）−ジアゾル−オキ
シ−フェニルアクリレート、これらの化合物を製造する
方法ならびにそこで用いられる製造中間体のオキサジア
ゾール化合物、および病害虫を防除する目的での式
（Ｉ）の化合物の使用。 〔式中、ＹはＯＣＨ３またはＮＨＣＨ３を；ＺはＣＨま
たはＮを；ＸはＯまたはＳを；Ｒはハロゲン、（ハロ）
アルキルまたは基−Ａ−Ａｒを；表し、こゝでＡｒは
（置換）アリールまたは（置換）ヘテロアリール、Ａは
Ｏ，Ｓ，ＮＨ，ＣＨ２，ＣＯ，ＳＯ２，ＳＯ２−Ｃ
Ｈ２，ＮＨ−ＣＨ２等、をそれぞれ示す〕 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、果樹、穀類、その他の
栽培植物の病害に対してすぐれた防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なオキサ（チア）−ジアゾ
ル−オキシ−フェニルアクリレート、これらの化合物を
製造する方法、および病害虫を防除するためのそれらの
使用に関する。
【０００２】ある種の置換３−メトキシアクリル酸エス
テルは殺菌・かび性質を有することは知られている（参
照、例えば、欧州特許（ＥＰ）第１７８，８２６号およ
び欧州特許（ＥＰ）第３８３，１１７号）。
【０００３】しかしながら、これらの従来知られている
化合物は、とくに少量でかつ低い濃度で使用するとき、
すべての適用領域において完全には満足すべきものでは
ない。
【０００４】新規なオキサ（チア）−ジアゾル−オキシ
−フェニルアクリレートは、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化６】
【０００６】式中、ＹはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表
し、Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表し、Ｒはハロゲン、
アルキルまたはハロゲノアルキル、または式Ａｒ−Ａ−
の基を表し、ここでＡｒは置換されていてもよいアリー
ルまたはヘテロアリールを表し、そしてＡは酸素、硫
黄、または式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨＲ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ
ＨＲ’−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＨ
2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−ＣＨ2Ｓ
Ｏ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−ＣＨ2−、
−ＳＯ2ＣＨ2−の基、または直接結合を表し、ここで
Ｒ’は水素を表すか、あるいはＲの意味を有し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表す、を有する。
【０００７】適当ならば、式（Ｉ）の化合物は、置換基
の性質に依存して、異なる組成の幾何学的および／また
は光学的異性体または異性体混合物として存在すること
ができる。純粋な異性体および異性体混合物の両者は本
発明の範囲内に包含される。さらに、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化７】
【０００９】式中、ＹはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表
し、Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表し、Ｒはハロゲン、
アルキルまたはハロゲノアルキル、または式Ａｒ−Ａ−
の基を表し、ここでＡｒは置換されていてもよいアリー
ルまたはヘテロアリールを表し、そしてＡは酸素、硫
黄、または式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨＲ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ
ＨＲ’−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＨ
2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−ＣＨ2Ｓ
Ｏ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−ＣＨ2−、
−ＳＯ2ＣＨ2−の基、または直接結合を表し、ここで
Ｒ’は水素を表すか、あるいはＲの意味を有し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表す、の新規なオキサ（チア）−
ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレートは、式（Ｉ
Ｉ）
【００１０】
【化８】
【００１１】の２−ヒドロキシフェニルアクリレート
を、式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化９】
【００１３】式中、ＲおよびＸは前述の意味を有し、そ
してＥは電子誘引性離脱基を表す、のオキサジアゾール
またはチアジアゾールの誘導体と、必要に応じて希釈剤
の存在下にかつ必要に応じて反応助剤の存在下に、反応
させることによって、得ることができることが発見され
た。
【００１４】最後に、一般式（Ｉ）の新規なオキサ（チ
ア）−ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレートは、病
害虫に対してすぐれた活性を有することが発見された。
驚くべきことには、本発明による一般式（Ｉ）のオキサ
（チア）−ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレート
は、技術水準から知られている置換３−メトキシ−アク
リル酸エステルよりも、植物損傷性微生物に対してかな
りすぐれた活性を示す。本発明によるオキサ（チア）−
ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレートは、一般に、
式（Ｉ）により定義される。一般式（Ｉ）の好ましい化
合物は、各記号が次の意味を有するものである：ＹはＯ
ＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表し、Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ
−を表し、Ｒはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルまたは１〜５個の同一であるか、あるいは異
なるハロゲン原子をもつＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを
表すか、あるいは式Ａｒ−Ａ−の基を表し、ここでＡｒ
は同一であるか、あるいは異なるように１または２回以
上置換されていてもよい６〜１０個の炭素原子を有する
アリールを表すか、あるいは同一であるか、あるいは異
なるように１または２回以上置換されていてもよく、お
よび／またはベンゾ融合されていてもよい２〜９個の炭
素原子および１〜５個の同一であるか、あるいは異なる
異種原子を有するヘテロアリールを表し、ここで適当な
置換基は各場合においては次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、各場合において１〜６
個の炭素原子を有する各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合にお
いて２〜６個の炭素原子を有する各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキ
シ、各場合において１〜６個の炭素原子および１〜１３
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各場合において２〜６個の炭素原子および
１〜１３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原
子を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各
場合において個々のアルキル部分の中に１〜６個の炭素
原子を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
Ｎ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノア
ルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合におい
て１〜６個の炭素原子を有する各場合において二重に結
合したアルキレンまたはジオキシアルキレン（これらの
基は各場合においてハロゲンおよび／または１〜４個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルお
よび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一
であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより同一である
か、あるいは異なるように１または２回以上置換されて
いてもよい）、３〜７個の炭素原子を有するシクロアル
キル、２〜６個の炭素原子および１〜３個の同一である
か、あるいは異なる異種原子−とくに窒素、酸素および
／または硫黄−を有する３〜７員の複素環、ならびにフ
ェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェ
ニルエチルまたはフェニルエチルオキシ（これらの基は
フェニル部分においてハロゲンおよび／または１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
および／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同
一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシおよび／または１〜４個の炭素原子および１
〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシに
より同一であるか、あるいは異なるように１または２回
以上置換されていてもよい）、そしてＡは酸素、硫黄、
または式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨＲ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨＲ’
−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2−ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−ＣＨ2ＳＯ2−、−
ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−ＣＨ2−、−ＳＯ2Ｃ
Ｈ2−の基、または直接結合を表し、ここでＲ’は水素
を表すか、あるいはＲの意味を有し、そしてＸは酸素ま
たは硫黄を表す。
【００１５】とくに一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：ＹはＯＣＨ3ま
たはＮＨＣＨ3を表し、Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表
し、Ｒはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
を表すか、あるいは１〜５個の同一であるか、あるいは
異なるＦおよびＣｌ原子をもつＣ1−Ｃ2−ハロゲノアル
キルを表すか、あるいは式Ａｒ−Ａ−の基を表し、ここ
でＡｒは同一であるか、あるいは異なるように１〜５回
置換されていてもよい６〜１０個の炭素原子を有するア
リールを表すか、あるいは同一であるか、あるいは異な
るように１〜５回置換されていてもよく、および／また
はベンゾ融合されていてもよい２〜９個の炭素原子およ
び１〜３個の同一であるか、あるいは異なる異種原子−
とくに窒素、酸素および／または硫黄−を有するヘテロ
アリールを表し、ここで適当な置換基は各場合において
は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシル、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、各場合において１〜４個の炭素原子を有する各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル、各場合において２〜４個の炭素原子
を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合において１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する各場合において直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合におい
て２〜６個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、
あるいは異なるハロゲン原子を有する各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ、各場合において個々のアルキル
部分の中に１〜４個の炭素原子を有する各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のＮ−アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオ
キシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ
ノアルキル、各場合において１〜４個の炭素原子を有す
る各場合において二重に結合したアルキレンまたはジオ
キシアルキレン（これらの基は各場合においてハロゲン
および／または１〜３個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜３個の炭素
原子および１〜７個の同一であるか、あるいは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルにより同一であるか、あるいは異なるように１
または２回以上置換されていてもよい）、３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル、４〜６個の炭素原子お
よび１または２個の同一であるか、あるいは異なる異種
原子−とくに窒素、酸素および／または硫黄−を有する
５〜７員の複素環、ならびにフェニル、フェノキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニ
ルエチルオキシ（これらの基はフェニル部分においてハ
ロゲンおよび／または１〜３個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜３個
の炭素原子および１〜７個の同一であるか、あるいは異
なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルおよび／または１〜３個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／また
は１〜３個の炭素原子および１〜７個の同一であるか、
あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルコキシにより同一であるか、ある
いは異なるように１〜３回置換されていてもよい）、そ
してＡは酸素、硫黄、または式−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2
−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ
2Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−の基、または直接結
合を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表す。
【００１６】非常にとくに一般式（Ｉ）の好ましい化合
物は、各記号が次の意味を有するものである：Ｒは塩
素、臭素、メチル、エチル、ＣＦ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ
Ｆ2、ＣｌＩ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＦＣｌ2、Ｃ
Ｆ2Ｃｌを表すか、あるいは式Ａｒ−Ａ−の基を表し、
ここでＡｒは各場合において同一であるか、あるいは異
なるように１〜３回置換されていてもよいフェニルまた
はまたはナフチルを表すか、あるいはフラニル、チエニ
ル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾ
リル、ピラゾル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニルまたはトリアジニル（これらの基は各場合において
同一であるか、あるいは異なるように１〜３回置換され
ていてもよい）を表し、ここで適当な置換基は各場合に
おいては次の通りである：フッ素、塩素、臭素、ヒドロ
キシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アリル、
ブテニル、アリルオキシ、ブテニルオキシ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチル、アセトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、プ
ロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ジ
オキシメチレン、ジオキシエチレン、ジオキシプロピレ
ン、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフルオロジオ
キシエチレン、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１
−パーヒドロアゼピニル、４−モルホリニル、あるいは
フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシ
（前記フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジル
オキシは各場合においてフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよ
び／またはトリフルオロメトキシ１〜３回同一である
か、あるいは異なるように置換されていてもよい）、そ
してＡは酸素、硫黄、または式−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2
−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ
2Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−の基、または直接結
合を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表す。
【００１７】Ｘが硫黄を表す式（Ｉ）の化合物は重要で
ある。
【００１８】Ｚが＝ＣＨ−を表し、そしてＹが−ＯＣＨ
3を表すか、あるいはＺが＝Ｎ−を表し、そしてＹがＯ
ＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表す化合物は、また、とくに重
要である。
【００１９】製造実施例において述べた化合物に加え
て、下記の式（Ｉａ）
【００２０】
【化１０】
【００２１】式中、Ｘは硫黄を表し、そしてＲは表１に
記載する意味を有する、の３−メトキシ−２−フェニル
−アクリル酸エステル、ならびに式中Ｘが酸素を表しそ
してＲが表１に記載する意味を有する式（Ｉａ）の化合
物を述べることができる。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】
【表６】
【００２８】
【表７】
【００２９】
【表８】
【００３０】
【表９】
【００３１】
【表１０】
【００３２】
【表１１】
【００３３】
【表１２】
【００３４】
【表１３】
【００３５】
【表１４】
【００３６】さらに、式（Ｉｂ）および式（Ｉｃ）
【００３７】
【化１１】
【００３８】化合物（式中Ｘは硫黄を表し、そしてＲは
表１に記載する意味を有する）、ならびに式中Ｘが酸素
を表しそしてＲが表１に記載する意味を有する式（Ｉ
ｂ）および式（Ｉｃ）の化合物を述べることのできる。
【００３９】例えば、メチル２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メトキシ−アクリレートおよび５−クロロ
−３−フェノキシ−１，２，４−チアジアゾールを出発
物質として使用すると、本発明による方法の反応の過程
は次の反応式により例示することができる：
【００４０】
【化１２】
【００４１】本発明による方法の実施のための出発物質
として要求される２−ヒドロキシフェニルアクリレート
は、式（ＩＩ）により定義される。式（ＩＩ）の２−ヒ
ドロキシフェニルアクリレートは既知である（参照、例
えば、欧州特許（ＥＰ）第２４２，０８１号、欧州特許
（ＥＰ）第４６８，６８４号および欧州特許（ＥＰ）第
４７７，６３１号）。
【００４２】本発明による方法の実施のための出発物質
としてまた要求されるジアゾール誘導体は、式（ＩＩ
Ｉ）により定義される。この式（ＩＩＩ）において、好
ましくはＲは、この置換基について好ましいとして、本
発明による式（Ｉ）の組成物の説明に関して、既に述べ
た基を表す。Ｅは電子誘引性離脱基を表し、好ましくは
ハロゲン、とくに塩素、臭素またはヨウ素を表すか、あ
るいは各場合において置換されていてもよいアルキルス
ルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはア
リールスルホニルオキシ、とくに、メタンスルホニルオ
キシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシ
スルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシまたはｐ−
トルエンスルホニルオキシを表す。
【００４３】式（ＩＩＩ）のチアジアゾール誘導体は既
知であるか、あるいは慣用方法により調製することがで
き［参照、例えば、ドイツ国特許（ＤＥ）第２２ ４２
１８７号；ドイツ国特許（ＤＥ）第１１ ３２ ３７
９号），例えば、式（ＩＶ）
【００４４】
【化１３】
【００４５】式中、Ｒは前述の意味を有する、のアミジ
ン誘導体またはそれらの酸付加塩をトリクロロメタンス
ルホニルクロライドと、必要に応じて希釈剤、例えば、
ジクロロメタンの存在下に、かつ必要に応じて反応助
剤、例えば、水酸化ナトリウムの存在下に、−２０℃〜
＋６０の温度において反応させる場合、得ることができ
る。
【００４６】式（ＩＶ）のアミジン誘導体は、一般に有
機化学の既知の化合物であるか、あるいは既知の方法に
類似する方法において得ることができる（参照、例え
ば、欧州特許（ＥＰ）第３２５，３３６号）。
【００４７】式（ＩＩＩ）のオキサジアゾール誘導体は
新規である。それらは、式（Ｖ）
【００４８】
【化１４】
【００４９】のオキサジアゾールを、塩素化剤、例え
ば、ＰＯＣｌ3と、必要に応じて適当な溶媒の存在下に
かつ必要に応じて適当な塩基の存在下に、反応させるこ
とによって得られる。
【００５０】式（Ｖ）の化合物をピリジル中でＰＯＣｌ
3と反応させることはとくに有利である。
【００５１】式（Ｖ）のオキサジアゾロン誘導体は、既
知の方法に類似する方法において得ることができる（参
照、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８、ｐ．１５２およ
び１５３；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．２２、ｐ．２４）。
【００５２】本発明による方法を実施するとき、不活性
有機溶媒は適当である。これらの溶媒とくに次のものを
包含する：脂肪族、脂環族または芳香族の、ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジ
エチルエーテル；ニトリル、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、またはベンゾニトリル；アミド、例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、ま
たはスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。
【００５３】本発明による方法は、また、必要に応じて
２相系、例えば、水／トルエンまたは水／ジクロロメタ
ン中で、必要に応じて適当な転相触媒の存在下に実施す
ることができる。述べることのできるこのような触媒の
例は、次の通りである：ヨウ化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチル
アンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩
化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、硫
酸ジベンジルジメチルアンモニウムメチル、塩化ジメチ
ル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモニウム、臭化
ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモニウ
ム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチル
ベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモ
ニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−
クラウン−８、１８−クラウン−６またはトリス−［２
（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミン。
【００５４】本発明による方法は、好ましくは適当な反
応助剤の存在下に実施する。すべての慣用の無機または
有機の塩基は、このような補助剤として使用するために
適当である。それらは、例えば、次のものを包含する：
アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸
化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または水
素炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウムまたは炭酸アンモニウム、ならびに第３アミン、
例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）。
【００５５】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は比較的広い範囲にわたって変化することができる。
一般に、−３０℃〜＋１２０℃、好ましくは−２０℃〜
＋６０℃の温度を使用する。
【００５６】本発明による方法は、通常、大気圧下に実
施される。しかしながら、また、高圧下に、あるいは減
圧下に実施することができる。
【００５７】本発明による方法を実施するために、式
（ＩＩ）の２−ヒドロキシフェニルアクリレートの１モ
ル当たり１．０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜
５．０モルの式（ＩＩＩ）のジアゾール誘導体、および
必要に応じて１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜
２．５モルの反応助剤を一般に使用する。反応の実施、
反応生成物の処理および単離は既知に従い実施する（こ
れに関して、製造実施例を同様に参照のこと）。
【００５８】式（Ｉ）の最終生成物は、普通の方法、例
えば、カラムクロマトグラフィーまたは再結晶化により
精製される。
【００５９】特性決定は融点を使用するか、あるいは結
晶化しない化合物の場合において、屈折率またはプロト
ン核磁気共鳴吸収（1Ｈ ＮＭＲ）を使用して実施され
る。
【００６０】本発明による活性化合物は、強い殺微生物
作用を有し、そして望ましくない有害な微生物の防除に
実際に使用できる。活性物質は植物保護剤として、とく
に殺菌・かび剤としての使用に適する。
【００６１】植物保護において、殺菌・殺カビ剤はプラ
スモジオフォロミセテス(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
キトリジオミセテス(Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ)、接合菌類(Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
【００６２】前述の属名に入る菌・カビ性の病気を引き
起こす病原体の例として、次のものを述べることができ
る：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム
・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；フ
ィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、
シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノ
スポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポ
ラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポ
ラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｏ）または
Ｐ・ブラシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス
フェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、
スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリチ
ャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）；ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例え
ば、ヴェンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グ
ラミネ（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（コニディア（Ｃｏ
ｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ
ａ）、ｓｙｓ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブ
ス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コ
ニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス
（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ）種、ウロミセス・アペンディク
ラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）；プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例え
ば、プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔｉａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）
種、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ)；ピリクラリア（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フ
サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓａｒｉｕｍ）種、例え
ば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
種、例えば、ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフェリア・
ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例え
ば、セルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；およ
びシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ
・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６３】植物の病気の防除に必要な濃度で、活性化
合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地
上部分、栄養繁殖の根茎および種子、および土壌の処理
が可能である。
【００６４】これに関して、本発明による活性化合物
は、穀類の病気の防除に、例えば、オオムギの穀類の真
のうどんこ病を引き起こす病原因子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはコムギの葉の斑点を引き起
こす病原因子（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に
対して、あるいは果実および栽培植物の病気の抑制に、
例えば、真のブドウのつるのうどんこ病（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対してまたはリンゴの
腐敗病を引き起こす病原因子（Ｖｅｔｕｒｉａｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）に対して、またはトマトにおけるフィト
フトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）の病気の病原因子
に対して、とくに有効に使用することができる。これに
加えて、本発明による活性化合物はすぐれたｉｎ ｖｉ
ｔｒｏの活性を有する。
【００６５】活性化合物は、それらの特定の物理学的お
よび／または化学的性質に依存して、普通の配合物、例
えば、溶液、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト
剤、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成ポリマー質中および種子のための被覆組成物
中、さらに燃焼装置、例えば、薫蒸カートリッジ、カ
ン、コイルなどを使用する配合物中、およびＵＬＶミス
トおよび加温ミスト配合物中の非常に微細なカプセルに
転化することができる。
【００６６】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場
合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもで
きる。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例え
ば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例
えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、また
はパラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、
アルコール、例えば、ブタノールまたはクリコールなら
びにそのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチ
ルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水
が適している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土お
よび粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例え
ば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、なら
びに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒
体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤
として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセ
ルロースが適している。
【００６７】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。添加物は鉱油お
よび植物油であることができる。
【００６８】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【００６９】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００７０】本発明による活性化合物は、他の活性化合
物、例えば、殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および
除草剤との混合物として、ならびに肥料および成長調整
剤と混合して配合物中に存在することができる。
【００７１】活性化合物は、そのままであるいはそれら
の配合物の形態であるいはそれらから調製した使用形
態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉
末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で
使用することができる。それらは普通の方法で、水や
り、噴霧、アトマイジング、散布、ダスチング、発泡、
ハケ塗りなどで使用される。さらに、活性化合物を超小
体積の方法で適用するか、あるいは活性化合物の配合物
または活性化合物それ自体を土の中に注入することがで
きる。植物の種子を、また、処理することができる。
【００７２】植物の部分の処理において、使用形態の活
性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変化することがで
きる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好
ましくは０．５〜０．００１重量％である。
【００７３】種子の処理において、０．００１〜５０ｇ
／ｋｇ種子、好ましくは０．０１〜１０ｇ／ｋｇ種子の
活性化合物の量は一般に要求される。
【００７４】土の処理において、０．００００１〜０．
１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の
活性化合物の濃度は作用の場所において要求される。
【００７５】製造実施例 実施例１：
【００７６】
【化１５】
【００７７】０．２５ｇ（０．００９モル）の水素化ナ
トリウム（パラフィン油中の８０％）を、５０ｍｌの無
水ジメチルホルムアミド中の１．６ｇ（０．００８モ
ル）の３−フェノキシ−５−クロロ−１，２，４−チア
ジアゾールおよび１．６ｇ（０．００８モル）のメチル
２−ヒドロキシフェニル−３−メトキシアクリレート
（参照、例えば、欧州特許（ＥＰ）第２４２，０８１
号）の混合物に、−２０℃において添加し、そして反応
混合物を引き続いて室温にゆっくり上昇させる。仕上げ
のために、氷で冷却しながら１５ｍｌの炭酸水素ナトリ
ウムの飽和水溶液を添加し、そしてこの混合物を各場合
において２０ｍｌのエーテルで３回抽出し、その後水性
相を塩酸で酸性化し、各場合において２０ｍｌの酢酸エ
チルで３回抽出する。一緒にした有機相を乾燥し、真空
濃縮し、そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ
る（溶離剤：ジクロロメタン／酢酸エチル１００：
１）。
【００７８】１．８ｇ（理論値の６２％）のメチル２−
［２−（３−フェノキシ−１，２，４−チアジアゾル−
５−イルオキシ）−フェニル］−３−メトキシ−アクリ
レートが油として得られる。
【００７９】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．６７（ｓ，３Ｈ）；３．８０（ｓ，３
Ｈ）；７．２５（ｍ，４Ｈ）；７．４（ｍ，５Ｈ）；
７．６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．実施例２：
【００８０】
【化１６】
【００８１】１．５ｇ（０．０５モル）の水素化ナトリ
ウム（パラフィン油中の８０％）を、５０ｍｌの無水ジ
メチルホルムアミド中の１０．５ｇ（０．０５モル）の
３−（４’−メチルフェノキシ）−５−クロロ−１，
２，４−オキサジアゾールおよび１０．４ｇ（０．０５
モル）のメチル２−ヒドロキシフェニル−３−メトキシ
アクリレート（参照、例えば、欧州特許（ＥＰ）第２４
２，０８１号）の混合物に、−２０℃において添加し、
そして反応混合物を引き続いて室温にゆっくり上昇させ
る。仕上げのために、この混合物を水上に注ぎ、そして
各場合において２０ｍｌのエーテルで３回抽出する。一
緒にした有機相を乾燥し、真空濃縮し、そしてシリカゲ
ルのクロマトグラフィーにかける（溶離剤：ジクロロメ
タン）。
【００８２】１０．５ｇ（理論値の５５％）のメチル２
−［２−（３−｛４’−メチルフェノキシ｝−１，２，
４−チアジアゾル−５−イルオキシ）−フェニル］−３
−メトキシ−アクリレートが油として得られる。
【００８３】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝２．３４（３Ｈ）；３．６８（３Ｈ）；
３．７９（３Ｈ）；７．１−７．５（８Ｈ）；７．５９
（１Ｈ）ｐｐｍ．出発化合物の製造 実施例ＩＩ−１：
【００８４】
【化１７】
【００８５】３０ｍｌのジクロロメタン中の２．９ｇ
（０．０１７モル）の塩酸フェノキシ−ホルムアミジン
（参照、例えば、欧州特許（ＥＰ）第３２５，３３６
号）に、まず室温においてかつ撹拌しながら、１．６ｍ
ｌ（０．０１５１モル）の塩化トリクロロメタンスルホ
ニルを添加し、第２に、−８℃において撹拌しかつ氷で
冷却しながら、７．５ｇ（０．０８４モル）の４５％強
度の水性水酸化ナトリウム溶液を添加する。反応混合物
を引き続いて室温に加温し、次いでこの温度においてさ
らに２時間撹拌する。仕上げのために、１６ｇの乾燥硫
酸ナトリウムを添加し、そして反応混合物１０分間撹拌
し、次いで多孔質珪藻土を通して濾過し、次いでジクロ
ロメタンで洗浄し、そして濾液を真空濃縮する。
【００８６】２．１ｇ（理論値の３２％）の３−フェノ
キシ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールが得ら
れる、融点１７１℃。
【００８７】実施例ＩＩＩ−２：
【００８８】
【化１８】
【００８９】２８．８ｇ（０．１５モル）の
【００９０】
【化１９】
【００９１】（参照、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８、ｐ．１
５２および１５３）を２８ｍｌのＰＯＣｌ3の中に導入
し、次いで１１．９ｇ（０．１５モル）のピリジンをこ
の混合物に添加する。この混合物を４時間還流沸騰さ
せ、そして過剰のＰＯＣｌ3をストリッピングし、次い
でこの混合物を氷水上に注ぎ、そしてジクロロメタンで
抽出する。この混合物を濃縮し、次いでジエチルエーテ
ルを添加し、未溶解の物質を濾過し、そして濾液を濃縮
する。２２ｇ（理論値の６９．７％）の生成物が得られ
る。
【００９２】質量スペクトル：２１４、２１０、１７
５、１４７、１０７、９１、７７、３９。
【００９３】実施例ＩＩＩ−３、Ａ：
【００９４】
【化２０】
【００９５】２９．２．８ｇ（１．５０２モル）の３−
（４−ピリジル）−１，２，４−チアジアゾリン−（４
Ｈ）−５−チオンを、９００ｍｌの炭酸ジメチル中の３
１５ｇ（２．２８モル）の炭酸カリウムおよび、触媒と
して、６ｇのエチル１８−クラウン−６と一緒に、還流
下に２日間加熱沸騰させ、そして室温に冷却後、この混
合物を真空濃縮し、塩化メチレンの中に取り、そして水
とともに震盪することによって抽出し、次いで有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空濃縮する。収量：
２３０．７ｇ（７４％）、融点９２℃。
【００９６】実施例ＩＩＩ−３
【００９７】
【化２１】
【００９８】６９ｇ（１．５モル）のギ酸および、触媒
として、３ｇのモリブデン酸無水物を、９００ｍｌの塩
化メチレン中の１５６．８ｇ（０．７５モル）の３−
（４−ピリジル）−５−メチル−チオ−１，２，４−チ
アジアゾール（上の実施例ＩＩＩ−３、Ａを参照のこ
と）に添加し、次いで２１８．６ｇ（２．２５モル）の
３５％強度の過酸化水素溶液を激しく撹拌しながら滴々
添加し、次いでこの混合物を室温において一夜撹拌し、
次いで有機相を分離し、水とともに震盪することによっ
て抽出し、そして真空濃縮する。
【００９９】収量：１１９．５ｇ（６６％）、融点１３
５℃。
【０１００】一般式（Ｉ）の下記の３−メトキシ−フェ
ニル−アクリル酸エステルが対応する方法において一般
的製造の説明に従い得られる。
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】
【表１５】
【０１０３】
【表１６】
【０１０４】＊）1Ｈ ＮＭＲスペクトルをデューテロ
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）またはヘキサデューテロジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で、内部標
準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）使用してプロッ
トした。化学シフトをδ値（ｐｐｍ）として記載する。
【０１０５】一般式（Ｉ）の下記の３−メトキシ−２−
フェニル−アクリル酸エステルが対応する方法において
一般的製造の説明に従い得られる。
【０１０６】
【表１７】
【０１０７】
【表１８】
【０１０８】
【表１９】
【０１０９】
【表２０】
【０１１０】＊）1Ｈ ＮＭＲスペクトルをデューテロ
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）またはヘキサデューテロジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で、内部標
準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）使用してプロッ
トした。化学シフトをδ値（ｐｐｍ）として記載する。
【０１１１】
【表２１】
【０１１２】
【表２２】
【０１１３】適用実施例：下に記載する化合物を、次の
実施例において比較物質として使用した。
【０１１４】
【化２３】
【０１１５】３−メトキシ−２−（２−ベンゾイルオキ
シフェニル）−アクリル酸エステル（欧州特許（ＥＰ）
第１７８，８２６号から知られている）実施例Ａ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保
護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１６】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧の被
膜が乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病原生物
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸
濁液で接種し、次いで２０℃および１００％の相対大気
湿度のインキュベーション室の中に１日入れる。
【０１１７】次いで、植物を約２０℃の温度および約７
０％の相対的大気湿度中の温室内に入れる。
【０１１８】評価は接種後１２日に実施する。
【０１１９】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の製造実施例の化合
物により示される：２、６、７、８、１５、１６、１
８、１９および２０、これらの活性化合物は１０ｐｐｍ
の濃度において１００％までの効能を示す。
【０１２０】実施例Ｂ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（リンゴ）
／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２１】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧の被
膜が乾燥したとき、プラスモパラ・ビティコラ（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性分生子懸濁
液で接種し、次いで２０℃および１００％の相対大気湿
度の加湿室の中に１日入れる。次いで、植物を２１℃、
９０％の大気湿度において５日間温室の中に入れる。次
いで、植物を加湿し、そして加湿室の中に１日入れる。
【０１２２】評価は接種後６日に実施する。
【０１２３】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の製造実施例の化合
物により示される：２、６、７、８、１４、１５、１
６、１７、１８、１９および２０、これらの活性化合物
は１０ｐｐｍの濃度において７０〜１００％までの効能
を示す。
【０１２４】実施例Ｃ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２５】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧の被
膜が乾燥したとき、植物をフィトフトラ・インフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｕｔａｎ
ｓ）の水性分生子懸濁液で接種する。
【０１２６】植物を２０℃および１００％の相対大気湿
度のインキュベーション室の中に入れる。
【０１２７】評価は接種後３日に実施する。
【０１２８】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の製造実施例の化合
物により示される：２、１６および１９、これらの活性
化合物は１０ｐｐｍの濃度において１００％までの効能
を示す。
【０１２９】実施例Ｄ コチリボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）試験（オオムギ）／保護 溶媒：１０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１３０】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧の被
膜が乾燥したとき、植物をコチリボルス・サチブス（Ｃ
ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）の分生子懸
濁液で噴霧する。植物を２０℃および１００％の相対大
気湿度のインキュベーション室内で４８時間保持する。
【０１３１】植物を約２０℃の温度および約８０％の相
対的大気湿度中の温室内に入れる。評価は接種後７日に
実施する。
【０１３２】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の製造実施例の化合
物により示される：２、この活性化合物は１００ｐｐｍ
の濃度において１００％の効能を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２１３ 7602−4Ｃ 417/06 9051−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ (72)発明者 ウルリヒ・ハイネマン ドイツ42799ライヒリンゲン・アムゾネン ハング１ (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシユ トラーセ81 (72)発明者 マーク・ウイルヘルム・ドルーズ ドイツ40764ランゲンフエルト・タルシユ トラーセ54 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ40721ヒルデン・コーゼンベルク10

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 ＹはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表し、 Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表し、 Ｒはハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキル、また
    は式Ａｒ−Ａ−の基を表し、ここでＡｒは置換されてい
    てもよいアリールまたはヘテロアリールを表し、そして
    Ａは酸素、硫黄、または式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
    ＣＯ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨＲ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、
    −ＣＨ2−ＣＨＲ’−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−Ｎ
    Ｈ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ
    3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−
    ＣＨ2ＳＯ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＳＯ2ＣＨ2−の基、または直接結合を表し、
    ここでＲ’は水素を表すか、あるいはＲの意味を有し、
    そしてＸは酸素または硫黄を表す、のオキサ（チア）−
    ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレート。
  2. 【請求項２】 式中、 Ｒがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
    または１〜５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲ
    ン原子をもつＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表すか、あ
    るいは式Ａｒ−Ａ−の基を表し、ここでＡｒは同一であ
    るか、あるいは異なるように１または２回以上置換され
    ていてもよい６〜１０個の炭素原子を有するアリールを
    表すか、あるいは同一であるか、あるいは異なるように
    １または２回以上置換されていてもよく、および／また
    はベンゾ融合されていてもよい２〜９個の炭素原子およ
    び１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原子を
    有するヘテロアリールを表し、ここで適当な置換基は各
    場合においては次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルバモイ
    ル、チオカルバモイル、各場合において１〜６個の炭素
    原子を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
    アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
    ィニルまたはアルキルスルホニル、各場合において２〜
    ６個の炭素原子を有する各場合において直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各場合
    において１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一で
    あるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する各場合に
    おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
    ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
    ル、各場合において２〜６個の炭素原子および１〜１３
    個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
    る各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
    ルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合にお
    いて個々のアルキル部分の中に１〜６個の炭素原子を有
    する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のＮ−アル
    キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、
    アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ア
    ルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルま
    たはアルコキシイミノアルキル、各場合において１〜６
    個の炭素原子を有する各場合において二重に結合したア
    ルキレンまたはジオキシアルキレン（これらの基は各場
    合においてハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／ま
    たは１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
    か、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく
    は分枝鎖状のハロゲノアルキルにより同一であるか、あ
    るいは異なるように１または２回以上置換されていても
    よい）、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、
    ２〜６個の炭素原子および１〜３個の同一であるか、あ
    るいは異なる異種原子−とくに窒素、酸素および／また
    は硫黄−を有する３〜７員の複素環、ならびにフェニ
    ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル
    エチルまたはフェニルエチルオキシ（これらの基はフェ
    ニル部分においてハロゲンおよび／または１〜４個の炭
    素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ
    び／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一で
    あるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／または１〜
    ４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
    コキシおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９
    個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより
    同一であるか、あるいは異なるように１または２回以上
    置換されていてもよい）、そしてＡが酸素、硫黄、また
    は式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、
    −ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
    Ｒ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨＲ’−、−
    Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−
    ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−
    ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−ＣＨ2ＳＯ2−、−ＯＣＨ
    2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−ＣＨ2−、−ＳＯ2ＣＨ2−
    の基、または直接結合を表し、ここでＲ’は水素を表す
    か、あるいはＲの意味を有し、そしてＸが酸素または硫
    黄を表す、請求項１の式（Ｉ）のオキサ（チア）−ジア
    ゾル−オキシ−フェニルアクリレート。
  3. 【請求項３】 式中、 Ｒがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−、ｉ
    −、ｓ−またはｔ−ブチルを表すか、あるいは１〜５個
    の同一であるか、あるいは異なるＦおよびＣｌ原子をも
    つＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表すか、あるいは式Ａ
    ｒ−Ａ−の基を表し、ここでＡｒは同一であるか、ある
    いは異なるように１〜５回置換されていてもよい６〜１
    ０個の炭素原子を有するアリールを表すか、あるいは同
    一であるか、あるいは異なるように１〜５回置換されて
    いてもよく、および／またはベンゾ融合されていてもよ
    い２〜９個の炭素原子および１〜３個の同一であるか、
    あるいは異なる異種原子−とくに窒素、酸素および／ま
    たは硫黄−を有するヘテロアリールを表し、ここで適当
    な置換基は各場合においては次の通りである：ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミ
    ル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合において
    １〜４個の炭素原子を有する各場合において直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場
    合において２〜４個の炭素原子を有する各場合において
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニル
    オキシ、各場合において１〜４個の炭素原子および１〜
    ９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有
    する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
    アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
    オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
    キルスルホニル、各場合において２〜６個の炭素原子お
    よび１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
    原子を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
    ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、
    各場合において個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭
    素原子を有する各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
    のＮ−アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
    ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル
    ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ
    アルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合にお
    いて１〜４個の炭素原子を有する各場合において二重に
    結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン（これら
    の基は各場合においてハロゲンおよび／または１〜３個
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    および／または１〜３個の炭素原子および１〜７個の同
    一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより同一であ
    るか、あるいは異なるように１または２回以上置換され
    ていてもよい）、３〜６個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル、４〜６個の炭素原子および１または２個の同一
    であるか、あるいは異なる異種原子−とくに窒素、酸素
    および／または硫黄−を有する５〜７員の複素環、なら
    びにフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキ
    シ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシ（これ
    らの基はフェニル部分においてハロゲンおよび／または
    １〜３個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
    アルキルおよび／または１〜３個の炭素原子および１〜
    ７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有
    する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび
    ／または１〜３個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシおよび／または１〜３個の炭素原子
    および１〜７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲ
    ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
    コキシにより同一であるか、あるいは異なるように１〜
    ３回置換されていてもよい）、そしてＡが酸素、硫黄、
    または式−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ
    （ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ
    2−、−ＳＣＨ2−の基、または直接結合を表し、そして
    Ｘが酸素または硫黄を表す、請求項１の式（Ｉ）のオキ
    サ（チア）−ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレー
    ト。
  4. 【請求項４】 式中、 Ｒが塩素、臭素、メチル、エチル、ＣＦ3、ＣＨ2Ｆ、Ｃ
    ＨＦ2、ＣｌＩ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＦＣｌ2、
    ＣＦ2Ｃｌを表すか、あるいは式Ａｒ−Ａ−の基を表
    し、ここでＡｒは各場合において同一であるか、あるい
    は異なるように１〜３回置換されていてもよいフェニル
    またはまたはナフチルを表すか、あるいはフラニル、チ
    エニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキ
    サゾリル、ピラゾル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イ
    ミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリ
    アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ
    ラジニルまたはトリアジニル（これらの基は各場合にお
    いて同一であるか、あるいは異なるように１〜３回置換
    されていてもよい）を表し、ここで適当な置換基は各場
    合においては次の通りである：フッ素、塩素、臭素、ヒ
    ドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−ま
    たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
    ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、
    ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
    チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ア
    リル、ブテニル、アリルオキシ、ブテニルオキシ、トリ
    フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
    メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフ
    ルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルア
    ミノ、アセチル、アセトキシ、メチルスルホニルオキ
    シ、エチルスルホニルオキシ、メトキシカルボニル、エ
    トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキ
    シイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミ
    ノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチ
    ル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイ
    ル、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、ジオキシプ
    ロピレン、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフルオ
    ロジオキシエチレン、シクロプロピル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、１−ピロリジニル、１−ピペリジ
    ニル、１−パーヒドロアゼピニル、４−モルホリニル、
    あるいはフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジ
    ルオキシ（前記フェニル、フェノキシ、ベンジルまたは
    ベンジルオキシは各場合においてフッ素、塩素、臭素、
    メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
    チルおよび／またはトリフルオロメトキシ１〜３回同一
    であるか、あるいは異なるように置換されていてもよ
    い）、そしてＡが酸素、硫黄、または式−Ｓ（Ｏ）−、
    −ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ
    −、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−の基、ま
    たは直接結合を表し、そしてＸが酸素または硫黄を表
    す、請求項１の式（Ｉ）のオキサ（チア）−ジアゾル−
    オキシ−フェニルアクリレート。
  5. 【請求項５】 少なくとも１種の請求項１〜４の式
    （Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする病害虫を防
    除する組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１〜４の式（Ｉ）の化合物を病害
    虫および／またはそれらの生息地に作用させることを特
    徴とする、病害虫を防除する方法。
  7. 【請求項７】 病害虫を防除するための式（Ｉ）の化合
    物の使用。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、 ＹはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3を表し、 Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表し、 Ｒはハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキル、また
    は式Ａｒ−Ａ−の基を表し、ここでＡｒは置換されてい
    てもよいアリールまたはヘテロアリールを表し、そして
    Ａは酸素、硫黄、または式−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
    ＣＯ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨＲ’−、−ＣＨＲ’−ＣＨ2−、
    −ＣＨ2−ＣＨＲ’−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−、−Ｎ
    Ｈ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ
    3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＯ−、−
    ＣＨ2ＳＯ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＳＯ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＳＯ2ＣＨ2−の基、または直接結合を表し、
    ここでＲ’は水素を表すか、あるいはＲの意味を有し、
    そしてＸは酸素または硫黄を表す、のオキサ（チア）−
    ジアゾル−オキシ−フェニルアクリレートを製造する方
    法において、式（ＩＩ） 【化３】 の２−ヒドロキシフェニルアクリレートを、式（ＩＩ
    Ｉ） 【化４】 式中、 ＲおよびＸは前述の意味を有し、そしてＥは電子誘引性
    離脱基を表す、のオキサジアゾールまたはチアジアゾー
    ルの誘導体と、必要に応じて希釈剤の存在下にかつ必要
    に応じて反応助剤の存在下に、反応させることを特徴と
    する方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜４の化合物を増量剤および／
    または表面活性剤と混合することを特徴とする、病害虫
    を防除する組成物を調製する方法。
  10. 【請求項１０】 式（ＩＩＩａ） 【化５】 式中、 Ｒは請求項１に記載した意味を有し、そしてＥは離脱基
    を表す、のオキサジアゾールの誘導体。
JP6110408A 1993-05-03 1994-04-26 オキサ（チア）−ジアゾル−オキシ−フエニルアクリレート Pending JPH06329649A (ja)

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