JPH072775A - 置換フエニルピリジンの製法 - Google Patents
置換フエニルピリジンの製法Info
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- JPH072775A JPH072775A JP3029227A JP2922791A JPH072775A JP H072775 A JPH072775 A JP H072775A JP 3029227 A JP3029227 A JP 3029227A JP 2922791 A JP2922791 A JP 2922791A JP H072775 A JPH072775 A JP H072775A
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- JP
- Japan
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- halopyridine
- copper
- bromo
- mol
- palladium
- Prior art date
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- Pending
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
〔目的〕 置換フエニルピリジンを短工程でかつ高収率
で製造する。 〔構成〕 ハロピリジンと４−ブロモ−３−ニトロフエ
ネトールとの反応を、銅の存在下、テトラキス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム又は塩化パラジウム触媒
を用い、ＤＭＦ又はＤＭＳＯ中で行う。
で製造する。 〔構成〕 ハロピリジンと４−ブロモ−３−ニトロフエ
ネトールとの反応を、銅の存在下、テトラキス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム又は塩化パラジウム触媒
を用い、ＤＭＦ又はＤＭＳＯ中で行う。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換フエニルピリジン
の新規な製法に関する。本発明の目的化合物は、医薬
品、農薬、液晶等の製造用中間体として有用な化合物で
ある。
の新規な製法に関する。本発明の目的化合物は、医薬
品、農薬、液晶等の製造用中間体として有用な化合物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】置換フエニルピリジン例えば３−（４−
エトキシ−２−ニトロフエニル）ピリジンの製法として
は、ジエチル−（３−ピリジル）ボランを４−ブロモ−
３−ニトロフエネトールとパラジウム触媒の存在下に反
応させる方法が知られている。しかしこの方法は原料及
び触媒が高価であること、窒素もしくはアルゴン気流下
で触媒を慎重に取扱うことが必要であり、その条件によ
り収率に大きく影響する等の問題があり、工業的製法と
しての適用は困難である。
エトキシ−２−ニトロフエニル）ピリジンの製法として
は、ジエチル−（３−ピリジル）ボランを４−ブロモ−
３−ニトロフエネトールとパラジウム触媒の存在下に反
応させる方法が知られている。しかしこの方法は原料及
び触媒が高価であること、窒素もしくはアルゴン気流下
で触媒を慎重に取扱うことが必要であり、その条件によ
り収率に大きく影響する等の問題があり、工業的製法と
しての適用は困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、置換フエニ
ルピリジンを短工程でかつ高収率で製造する方法を提供
することである。
ルピリジンを短工程でかつ高収率で製造する方法を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、置換フエ
ニルピリジンの製法について種々検討した結果、公知方
法に比べて目的化合物を極めて高収率で製造できる方法
を見出し、本発明を完成した。
ニルピリジンの製法について種々検討した結果、公知方
法に比べて目的化合物を極めて高収率で製造できる方法
を見出し、本発明を完成した。
【０００５】本発明は、銅の存在下、テトラキス（トリ
フエニルホスフイン）パラジウム又は塩化パラジウム触
媒を用い、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキ
シド中で、ハロピリジンを４−ブロモ−３−ニトロフエ
ネトールと反応させることを特徴とする、置換フエニル
ピリジンの製法である。
フエニルホスフイン）パラジウム又は塩化パラジウム触
媒を用い、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキ
シド中で、ハロピリジンを４−ブロモ−３−ニトロフエ
ネトールと反応させることを特徴とする、置換フエニル
ピリジンの製法である。
【０００６】本発明の出発原料であるハロピリジンとし
ては、２−，３−又は４−ブロモピリジン、２−，３−
又は４−ヨードピリジン等が用いられる。溶媒として
は、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドの
混合物を用いてもよく、またジメチルホルムアミド及び
／又はジメチルスルホキシドと他の溶媒の混合物を用い
てもよい。ハロピリジンとして、ヨードピリジンを用い
る場合は、触媒として塩化パラジウム、溶媒としてジメ
チルスルホキシドを用いることが好ましい。またブロモ
ピリジンを用いる場合は、触媒としてテトラキス（トリ
フエニルホスフイン）パラジウム、溶媒としてジメチル
ホルムアミドを用いることが好ましい。
ては、２−，３−又は４−ブロモピリジン、２−，３−
又は４−ヨードピリジン等が用いられる。溶媒として
は、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドの
混合物を用いてもよく、またジメチルホルムアミド及び
／又はジメチルスルホキシドと他の溶媒の混合物を用い
てもよい。ハロピリジンとして、ヨードピリジンを用い
る場合は、触媒として塩化パラジウム、溶媒としてジメ
チルスルホキシドを用いることが好ましい。またブロモ
ピリジンを用いる場合は、触媒としてテトラキス（トリ
フエニルホスフイン）パラジウム、溶媒としてジメチル
ホルムアミドを用いることが好ましい。
【０００７】本発明を実施するに際しては、出発原料と
してのハロピリジン及び４−ブロモ−３−ニトロフエネ
トールを前記の溶媒に溶解し、この溶液に銅及び触媒を
加えたのち、不活性ガス雰囲気下、加熱して反応させ
る。
してのハロピリジン及び４−ブロモ−３−ニトロフエネ
トールを前記の溶媒に溶解し、この溶液に銅及び触媒を
加えたのち、不活性ガス雰囲気下、加熱して反応させ
る。
【０００８】４−ブロモ−３−ニトロフエネトールの使
用量は、ハロピリジン１モルに対し、１〜３モル好まし
くは１．５〜２．５モルである。銅としては銅粉、銅
箔、銅線などが用いられる。銅の使用量は、ハロピリジ
ン１モルに対し、０．１〜３０モル好ましくは１〜１０
モルである。触媒の使用量は、ハロピリジン１モルに対
し、０．００１〜１モル好ましくは０．０１〜０．５モ
ルである。不活性ガスとしては例えば窒素ガスが用いら
れる。加熱温度は８０〜１６０℃好ましくは９０〜１４
０℃である。反応は通常１〜５時間で終了する。目的物
は常法によって単離、精製することができる。
用量は、ハロピリジン１モルに対し、１〜３モル好まし
くは１．５〜２．５モルである。銅としては銅粉、銅
箔、銅線などが用いられる。銅の使用量は、ハロピリジ
ン１モルに対し、０．１〜３０モル好ましくは１〜１０
モルである。触媒の使用量は、ハロピリジン１モルに対
し、０．００１〜１モル好ましくは０．０１〜０．５モ
ルである。不活性ガスとしては例えば窒素ガスが用いら
れる。加熱温度は８０〜１６０℃好ましくは９０〜１４
０℃である。反応は通常１〜５時間で終了する。目的物
は常法によって単離、精製することができる。
【０００９】
実施例１． ３−（４−エトキシ−２−ニトロフエニ
ル）ピリジンの合成 ３−ヨードピリジン７００ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）と
４−ブロモ−３−ニトロフエネトール１．６８ｇ（６．
８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液に、銅粉８
７０ｍｇ（１３．６９ｍｍｏｌ）及びＰd Ｃl2１２ｍｇ
（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下、１
００℃で２．５時間加熱攪拌した。反応混合物に１０％
アンモニア水及びトルエンを加え、攪拌した後、不溶物
を濾過した。濾液を分液後、水層をトルエンで更に抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。次いで、２Ｎ−Ｈ
Ｃｌで逆抽出し、トルエンで洗浄した後、ＮａＯＨでア
ルカリ性とした。その水層をトルエンで抽出し、飽和食
塩水で洗浄後、無水Ｎa2ＳＯ4で乾燥した。溶媒を留去
して得た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフーで
分離精製すると、融点７２〜７３℃の淡黄色結晶として
標題化合物７５０ｍｇ（８９．９％）が得られた。
ル）ピリジンの合成 ３−ヨードピリジン７００ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）と
４−ブロモ−３−ニトロフエネトール１．６８ｇ（６．
８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液に、銅粉８
７０ｍｇ（１３．６９ｍｍｏｌ）及びＰd Ｃl2１２ｍｇ
（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下、１
００℃で２．５時間加熱攪拌した。反応混合物に１０％
アンモニア水及びトルエンを加え、攪拌した後、不溶物
を濾過した。濾液を分液後、水層をトルエンで更に抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。次いで、２Ｎ−Ｈ
Ｃｌで逆抽出し、トルエンで洗浄した後、ＮａＯＨでア
ルカリ性とした。その水層をトルエンで抽出し、飽和食
塩水で洗浄後、無水Ｎa2ＳＯ4で乾燥した。溶媒を留去
して得た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフーで
分離精製すると、融点７２〜７３℃の淡黄色結晶として
標題化合物７５０ｍｇ（８９．９％）が得られた。
【００１０】実施例２． ３−（４−エトキシ−２−ニ
トロフエニル）ピリジンの合成 ３−ヨードピリジン塩酸塩８２４ｍｇ（３．４１ｍｍｏ
ｌ）と４−ブロモ−３−ニトロフエネトール１．６８ｇ
（６．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ml) 溶液に、銅粉
８６８mg（１３．６４ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ2 １２ｍ
ｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下１
００℃で２．５時間加熱攪拌した。以下、実施例１と同
様の操作で後処理を行い、標題化合物６９６ｍｇ（８
３．５％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３０５９，１６２５，１５２５，１３
４４，１２７３，１２２８，１０４０，８７０，８０
６，７１２ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ5 ），７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ6 ），７．３０−
７．３６（１Ｈ，ｍ，Ｐｙ−Ｈ5 ），７．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ3 ），７．６０（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ4 ），８．５
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ2 ），８．６
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ6 ）． ＭＳ ｍ／ｚ：２４４（Ｍ+ ），１９９，１８６，１７
０．
トロフエニル）ピリジンの合成 ３−ヨードピリジン塩酸塩８２４ｍｇ（３．４１ｍｍｏ
ｌ）と４−ブロモ−３−ニトロフエネトール１．６８ｇ
（６．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ml) 溶液に、銅粉
８６８mg（１３．６４ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ2 １２ｍ
ｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下１
００℃で２．５時間加熱攪拌した。以下、実施例１と同
様の操作で後処理を行い、標題化合物６９６ｍｇ（８
３．５％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３０５９，１６２５，１５２５，１３
４４，１２７３，１２２８，１０４０，８７０，８０
６，７１２ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ5 ），７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ6 ），７．３０−
７．３６（１Ｈ，ｍ，Ｐｙ−Ｈ5 ），７．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ3 ），７．６０（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ4 ），８．５
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ2 ），８．６
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ6 ）． ＭＳ ｍ／ｚ：２４４（Ｍ+ ），１９９，１８６，１７
０．
【００１１】実施例３． ２−（４−エトキシ−２−ニ
トロフエニル）ピリジンの合成 ２−ブロモピリジンと４−ブロモ−３−ニトロフエネト
ールのＤＭＦ溶液に、銅粉及び（Ｐｈ3 Ｐ)4Ｐｄ（Ｏ）
を加えた後、窒素雰囲気下、１３０℃で３時間加熱攪拌
した。以下、実施例１と同様の操作で後処理を行い、淡
黄色油状の標題化合物を得た。収率５４．３％。
トロフエニル）ピリジンの合成 ２−ブロモピリジンと４−ブロモ−３−ニトロフエネト
ールのＤＭＦ溶液に、銅粉及び（Ｐｈ3 Ｐ)4Ｐｄ（Ｏ）
を加えた後、窒素雰囲気下、１３０℃で３時間加熱攪拌
した。以下、実施例１と同様の操作で後処理を行い、淡
黄色油状の標題化合物を得た。収率５４．３％。
【００１２】ＩＲ（ｌｉｑ．）：２９７２，１６１７，
１５３０，１４６４，１３６０，１２８３，１２２７，
１０１８，７８５ｃｍ-1．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ5 ），７．２６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９，１．４Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ5 ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ3 ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ3 ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ6 ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈ
ｚ，Ｐｙ−Ｈ4 ），８．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ6 ）．
１５３０，１４６４，１３６０，１２８３，１２２７，
１０１８，７８５ｃｍ-1．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ5 ），７．２６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９，１．４Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ5 ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ3 ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｐｙ−
Ｈ3 ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ6 ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈ
ｚ，Ｐｙ−Ｈ4 ），８．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ6 ）．
【００１３】実施例４． ４−（４−エトキシ−２−ニ
トロフエニル）ピリジンの合成 ２−ブロモピリジンに代えて４−ブロモピリジンを用
い、その他は実施例３と同様にして、１３０℃で２時間
加熱攪拌すると、融点７５〜７７℃の淡黄色結晶の標題
化合物が得られた。収率４４．０％。
トロフエニル）ピリジンの合成 ２−ブロモピリジンに代えて４−ブロモピリジンを用
い、その他は実施例３と同様にして、１３０℃で２時間
加熱攪拌すると、融点７５〜７７℃の淡黄色結晶の標題
化合物が得られた。収率４４．０％。
【００１４】ＩＲ（ＫＢｒ）：３０４０，２９８０，１
６１６，１６００，１５３３，１３５５，１２６９，１
２３６，１０４１，８１５ｃｍ-1．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１６−７．２３（３
Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ5 ，Ｐｙ−Ｈ3 ａｎｄ−Ｈ5 ），７．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ6 ），７．
４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ3 ），８．
６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ2 ａｎｄ−
Ｈ6 ）．
６１６，１６００，１５３３，１３５５，１２６９，１
２３６，１０４１，８１５ｃｍ-1．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ3 ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ），７．１６−７．２３（３
Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ5 ，Ｐｙ−Ｈ3 ａｎｄ−Ｈ5 ），７．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ6 ），７．
４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ3 ），８．
６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，Ｐｙ−Ｈ2 ａｎｄ−
Ｈ6 ）．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口▲隆▼ 埼玉県浦和市皇山町７−32 (72)発明者 大田 富夫 埼玉県狭山市鵜ノ木４−41
Claims (1)
- 【請求項１】 ハロピリジンを４−ブロモ−３−ニトロ
フエネトールと、銅の存在下、テトラキス（トリフエニ
ルホスフイン）パラジウム又は塩化パラジウム触媒を用
い、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中
で反応させることを特徴とする、置換フエニルピリジン
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3029227A JPH072775A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 置換フエニルピリジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3029227A JPH072775A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 置換フエニルピリジンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072775A true JPH072775A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=12270337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3029227A Pending JPH072775A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 置換フエニルピリジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072775A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100418355B1 (ko) * | 2000-12-28 | 2004-02-11 | 이석우 | 아릴 브로마이드 유도체의 제조방법 |
-
1991
- 1991-01-31 JP JP3029227A patent/JPH072775A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100418355B1 (ko) * | 2000-12-28 | 2004-02-11 | 이석우 | 아릴 브로마이드 유도체의 제조방법 |
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