JPH07116151B2 - ２，６−ジクロロピリジンの製造法 - Google Patents
２，６−ジクロロピリジンの製造法Info
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- JPH07116151B2 JPH07116151B2 JP62180714A JP18071487A JPH07116151B2 JP H07116151 B2 JPH07116151 B2 JP H07116151B2 JP 62180714 A JP62180714 A JP 62180714A JP 18071487 A JP18071487 A JP 18071487A JP H07116151 B2 JPH07116151 B2 JP H07116151B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は２−クロロピリジン或は２−クロロピリジンと
2,6−ジクロロピリジンの混合物を原料として2,6−ジク
ロロピリジンを製造する方法に関するものである。
2,6−ジクロロピリジンの混合物を原料として2,6−ジク
ロロピリジンを製造する方法に関するものである。
（従来技術と問題点） 2,6−ジクロロピリジンは2,3,5,6−テトラクロロピリジ
ンの原料として有用である。即ち、2,3,5,6−テトラク
ロロピリジンは、通常、金属ハロゲン化物存在下、液相
にて2,6−ジクロロピリジンを塩素化すること（USP3,53
8,100）により製造される。この方法は、精製工程を経
ることなく、96％以上という高純度の2,3,5,6−テトラ
クロロピリジンが得られる。さらに、該反応は逐次的に
進行するため、反応中、2,3,6−トリクロロピリジンが8
5％を超える純度に達する。このことから2,3,6−トリク
ロロピリジンの製造法としても優れたものである。しか
しながら、この方法においては原料である2,6−ジクロ
ロピリジンが高純度であることが要求され、ピリジンや
２−クロロピリジンが混在するとタールの副生、生成物
純度の低下、反応速度の低下等の問題が生ずる。
ンの原料として有用である。即ち、2,3,5,6−テトラク
ロロピリジンは、通常、金属ハロゲン化物存在下、液相
にて2,6−ジクロロピリジンを塩素化すること（USP3,53
8,100）により製造される。この方法は、精製工程を経
ることなく、96％以上という高純度の2,3,5,6−テトラ
クロロピリジンが得られる。さらに、該反応は逐次的に
進行するため、反応中、2,3,6−トリクロロピリジンが8
5％を超える純度に達する。このことから2,3,6−トリク
ロロピリジンの製造法としても優れたものである。しか
しながら、この方法においては原料である2,6−ジクロ
ロピリジンが高純度であることが要求され、ピリジンや
２−クロロピリジンが混在するとタールの副生、生成物
純度の低下、反応速度の低下等の問題が生ずる。
一方、2,6−ジクロロピリジンの製法としては次の２つ
の方法が知られている。
の方法が知られている。
（１） ピリジンを原料として、気相で光塩素化する方
法。（特公昭52-3935、特公昭52-3936、特公昭55-474
2、特開昭60-78967） （２） ２−クロロピリジンを原料として液相で光塩素
化する方法。（USP3,557,124、特公昭55-4744） （１）の方法では2,6−ジクロロピリジンと共に２−ク
ロロピリジンが併産され、2,6−ジクロロピリジンの収
率としては、必ずしも満足するものではない。
法。（特公昭52-3935、特公昭52-3936、特公昭55-474
2、特開昭60-78967） （２） ２−クロロピリジンを原料として液相で光塩素
化する方法。（USP3,557,124、特公昭55-4744） （１）の方法では2,6−ジクロロピリジンと共に２−ク
ロロピリジンが併産され、2,6−ジクロロピリジンの収
率としては、必ずしも満足するものではない。
又精製についても、光塩素化反応液をアルカリ中和、抽
出して、抽出溶媒、ピリジン、２−クロロピリジン、2,
6−ジクロロピリジンを分留するという多工程を経る方
法を用いなければならず、ピリジンからの取得率が低い
という欠点がある。（１）の方法等により副生する２−
クロロピリジンより2,6−ジクロロピリジンを効率的に
得る方法として（２）法があるが、ピリジンの光塩素化
とは別の光反応設備を必要とする他、２−クロロピリジ
ンの塩酸塩のランプへの付着析出等の問題が生じる。
出して、抽出溶媒、ピリジン、２−クロロピリジン、2,
6−ジクロロピリジンを分留するという多工程を経る方
法を用いなければならず、ピリジンからの取得率が低い
という欠点がある。（１）の方法等により副生する２−
クロロピリジンより2,6−ジクロロピリジンを効率的に
得る方法として（２）法があるが、ピリジンの光塩素化
とは別の光反応設備を必要とする他、２−クロロピリジ
ンの塩酸塩のランプへの付着析出等の問題が生じる。
本発明は、2,6−ジクロロピリジンの製造に関するこの
様な問題点を解決し、２−クロロピリジンより、簡単
で、高収率に高純度の2,6−ジクロルピリジンを得るこ
とを目的とするものである。
様な問題点を解決し、２−クロロピリジンより、簡単
で、高収率に高純度の2,6−ジクロルピリジンを得るこ
とを目的とするものである。
（問題点を解決するための手段） 従来２−クロロピリジンを液相で塩素化する場合、光を
照射するか、あるいは触媒を添加しないと、反応は非常
に遅いと考えられていた。これは、２−クロロピリジン
を無触媒下液相で反応を行なう場合、２−クロロピリジ
ンの沸点が170℃であるため、常圧下では反応温度は、
実際上、160℃より低い温度で行なわれていたことによ
ると考えられる。
照射するか、あるいは触媒を添加しないと、反応は非常
に遅いと考えられていた。これは、２−クロロピリジン
を無触媒下液相で反応を行なう場合、２−クロロピリジ
ンの沸点が170℃であるため、常圧下では反応温度は、
実際上、160℃より低い温度で行なわれていたことによ
ると考えられる。
このような条件では、反応が遅いうえ、2,3−ジクロロ
ピリジンや2,5−ジクロロピリジンのような副生物の生
成が多い。さらに、2,3,5−トリクロロピリジン、2,3,
5,6−テトラクロロピリジンの他、ペンタクロロピリジ
ンというような多塩素化物も同時に生成してしまう。
ピリジンや2,5−ジクロロピリジンのような副生物の生
成が多い。さらに、2,3,5−トリクロロピリジン、2,3,
5,6−テトラクロロピリジンの他、ペンタクロロピリジ
ンというような多塩素化物も同時に生成してしまう。
また、ハロゲン化金属を加えて反応を行なった場合に
は、反応は速くなるが、やはり2,3−ジクロロピリジン
や2,5−ジクロロピリジンの副生や、これに伴うと考え
られる多塩素化物の生成も同様に起きる。
は、反応は速くなるが、やはり2,3−ジクロロピリジン
や2,5−ジクロロピリジンの副生や、これに伴うと考え
られる多塩素化物の生成も同様に起きる。
本発明者らはこの様な状況下で２−クロロピリジンから
従来法に比べて、簡単で収率よく選択的に2,6−ジクロ
ロピリジンを製造する液相反応法について鋭意検討を重
ねた結果、全く意外なことに180℃以上の温度条件で、
かつ無触媒に於ては、高い選択性を維持しつつ、２−ク
ロロピリジンから2,6−ジクロロピリジンが生成するこ
とを見出し、本発明に到った。
従来法に比べて、簡単で収率よく選択的に2,6−ジクロ
ロピリジンを製造する液相反応法について鋭意検討を重
ねた結果、全く意外なことに180℃以上の温度条件で、
かつ無触媒に於ては、高い選択性を維持しつつ、２−ク
ロロピリジンから2,6−ジクロロピリジンが生成するこ
とを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は２−クロロピリジンを180℃以上の温度
で無触媒にて液相で塩素と反応させることを特徴とする
2,6−ジクロロピリジンの製造方法である。
で無触媒にて液相で塩素と反応させることを特徴とする
2,6−ジクロロピリジンの製造方法である。
本発明の原料である２−クロロピリジンは、単独で使用
するだけでなく、とくに2,6−ジクロロピリジンとの混
合物として使用しても良い。原料中の2,6−ジクロロピ
リジンは、生成した2,6−ジクロロピリジンと同様、こ
の条件下では全く反応しない。このため例えばピリジン
の光塩素化により得られる２−クロロピリジンと2,6−
ジクロロピリジンの混合物を原料として用いることがで
き、この場合結局ピリジンから2,6−ジクロロピリジン
を得る効率的なプロセスが提供されることになる。
するだけでなく、とくに2,6−ジクロロピリジンとの混
合物として使用しても良い。原料中の2,6−ジクロロピ
リジンは、生成した2,6−ジクロロピリジンと同様、こ
の条件下では全く反応しない。このため例えばピリジン
の光塩素化により得られる２−クロロピリジンと2,6−
ジクロロピリジンの混合物を原料として用いることがで
き、この場合結局ピリジンから2,6−ジクロロピリジン
を得る効率的なプロセスが提供されることになる。
反応系における塩素の吸収量は反応槽の形式或は形状に
より異なるため、その仕込量は、排ガス中の塩素濃度を
測定することにより適宜決められる。また一般的には、
塩素の吸収量は、温度が高いか、圧力が高い程多い。ま
た、２−クロロピリジン濃度の高い程多くなる。
より異なるため、その仕込量は、排ガス中の塩素濃度を
測定することにより適宜決められる。また一般的には、
塩素の吸収量は、温度が高いか、圧力が高い程多い。ま
た、２−クロロピリジン濃度の高い程多くなる。
反応温度は反応速度、選択率等のために、180℃以上で
あることが必要である。
あることが必要である。
なお、後述するように反応温度を上げるためには、反応
圧力を上昇させる等の必要があり、操作上の容易さから
通常は250℃以下で実施される。
圧力を上昇させる等の必要があり、操作上の容易さから
通常は250℃以下で実施される。
また、反応液の沸点に近い状態、即ち、加熱リフラック
スの状態で反応を行なうと塩素の吸収が悪く、このため
に反応は著しく遅くなるので反応温度は少なくとも、反
応液の沸点より10℃以下にすることが望まれる。
スの状態で反応を行なうと塩素の吸収が悪く、このため
に反応は著しく遅くなるので反応温度は少なくとも、反
応液の沸点より10℃以下にすることが望まれる。
このため、本発明の好しい反応温度である180℃以上で
反応を行うためには、反応器を加圧にし反応液の沸点を
上昇させればよい。
反応を行うためには、反応器を加圧にし反応液の沸点を
上昇させればよい。
本発明の方法においては反応溶媒等はとくに必要ではな
いが、反応系の沸点を上げ、反応に関与しない溶媒を用
いても良い。例えば、前述した様に目的物である2,6−
ジクロロピリジンあるいは、2,3,6−トリクロロピリジ
ン、2,3,5,6−テトラクロロピリジン等を使用すること
が出来る。
いが、反応系の沸点を上げ、反応に関与しない溶媒を用
いても良い。例えば、前述した様に目的物である2,6−
ジクロロピリジンあるいは、2,3,6−トリクロロピリジ
ン、2,3,5,6−テトラクロロピリジン等を使用すること
が出来る。
（発明の効果） （１） 光、触媒等を必要とせず、２−クロロピリジン
又は２−クロロピリジンと2,6−ジクロロピリジンの混
合物より従来に比べ容易で、しかも高収率で2,6−ジク
ロロピリジンを得ることができる。
又は２−クロロピリジンと2,6−ジクロロピリジンの混
合物より従来に比べ容易で、しかも高収率で2,6−ジク
ロロピリジンを得ることができる。
（２） 本方法によると、触媒を入れた場合等に副生す
る黒色の不純物は全く生成せず、高い選択性を有してい
る。
る黒色の不純物は全く生成せず、高い選択性を有してい
る。
（３） 本発明はピリジンの気相光塩素化で得られる２
−クロロピリジンと2,6−ジクロロピリジン混合液を原
料として、高純度の2,6−ジクロロピリジンを製造する
方法として、特にその利用価値が高い。即ち、ピリジン
を原料として、2,6−ジクロロピリジンを優れた一貫収
率で製造する方法が確立された。
−クロロピリジンと2,6−ジクロロピリジン混合液を原
料として、高純度の2,6−ジクロロピリジンを製造する
方法として、特にその利用価値が高い。即ち、ピリジン
を原料として、2,6−ジクロロピリジンを優れた一貫収
率で製造する方法が確立された。
（４） 本発明により得られた2,6−ジクロロピリジン
は、このまま精製することなく、2,3,6−トリクロロピ
リジン或は2,3,5,6−テトラクロロピリジンを製造する
ための原料として使用できる。かくして、ピリジンを原
料として、2,3,6−トリクロロピリジン或は2,3,5,6−テ
トラクロロピリジンを製造する方法が確立された。
は、このまま精製することなく、2,3,6−トリクロロピ
リジン或は2,3,5,6−テトラクロロピリジンを製造する
ための原料として使用できる。かくして、ピリジンを原
料として、2,3,6−トリクロロピリジン或は2,3,5,6−テ
トラクロロピリジンを製造する方法が確立された。
（実施例） 実施例１ 攪拌機付の耐熱ガラス製反応器へ２−クロロピリジン35
0gを入れ、1kg/cm2Ｇの加圧下、195から200℃に保ちな
がら塩素を毎時5lづつ吹込んだ。40時間後、反応液中の
２−クロロピリジンは0.5％となり、2,6−ジクロロピリ
ジン純度は98.5％であった。2,3,6−トリクロロピリジ
ンは0.8％、2,3,6−テトラクロロピリジンは0.5％含有
されていた。反応液は淡黄色で、タール状物は殆ど存在
しないことが判った。
0gを入れ、1kg/cm2Ｇの加圧下、195から200℃に保ちな
がら塩素を毎時5lづつ吹込んだ。40時間後、反応液中の
２−クロロピリジンは0.5％となり、2,6−ジクロロピリ
ジン純度は98.5％であった。2,3,6−トリクロロピリジ
ンは0.8％、2,3,6−テトラクロロピリジンは0.5％含有
されていた。反応液は淡黄色で、タール状物は殆ど存在
しないことが判った。
比較例１ 実施例１の操作に於て、常圧で、150℃の温度で行なっ
た以外同様の操作を行なった。約130時間後、２−クロ
ロピリジン濃度が1.1％となった。この時の反応液中に
は2,6−ジクロロピリジンが84％含有されていた他に、
2,3−ジクロロピリジン４％、2,3,5−トリクロロピリジ
ンが５％、2,3,5,6−テトラクロロピリジンが５％、ペ
ンタクロロピリジンが１％含有されていた。
た以外同様の操作を行なった。約130時間後、２−クロ
ロピリジン濃度が1.1％となった。この時の反応液中に
は2,6−ジクロロピリジンが84％含有されていた他に、
2,3−ジクロロピリジン４％、2,3,5−トリクロロピリジ
ンが５％、2,3,5,6−テトラクロロピリジンが５％、ペ
ンタクロロピリジンが１％含有されていた。
Claims (1)
- 【請求項１】２−クロロピリジンを加圧下180℃から250
℃の温度で、無触媒にて、液相で塩素と反応させること
を特徴とする2,6−ジクロロピリジンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180714A JPH07116151B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ２，６−ジクロロピリジンの製造法 |
| EP88111610A EP0300430B1 (en) | 1987-07-20 | 1988-07-19 | Process for preparing 2,6-dichloropyridine |
| DE88111610T DE3879789T2 (de) | 1987-07-20 | 1988-07-19 | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin. |
| US07/530,507 US5112982A (en) | 1987-07-20 | 1990-05-31 | Process for preparing 2,6-dichloropyridine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180714A JPH07116151B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ２，６−ジクロロピリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6425759A JPS6425759A (en) | 1989-01-27 |
| JPH07116151B2 true JPH07116151B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=16088033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62180714A Expired - Fee Related JPH07116151B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ２，６−ジクロロピリジンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112982A (ja) |
| EP (1) | EP0300430B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07116151B2 (ja) |
| DE (1) | DE3879789T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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