JPH07286170A - 発光素子 - Google Patents
発光素子Info
- Publication number
- JPH07286170A JPH07286170A JP6078576A JP7857694A JPH07286170A JP H07286170 A JPH07286170 A JP H07286170A JP 6078576 A JP6078576 A JP 6078576A JP 7857694 A JP7857694 A JP 7857694A JP H07286170 A JPH07286170 A JP H07286170A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- light
- polymer
- emitting device
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高輝度発光素子を提供する。
【構成】正極、負極および発光を司る物質が存在し、電
気エネルギーにより発光する素子において、該素子が、
高分子化合物中に分散された下記一般式で表されるカル
バゾール化合物および／またはその酸化重合体を含有す
ることを特徴とする発光素子。 【化１】 （但し、上式においてＲ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数
１〜１８のアルキル基を表し、Ｘは上記のキシリレンま
たはアルキレンであり、ｎは自然数を表す。）
気エネルギーにより発光する素子において、該素子が、
高分子化合物中に分散された下記一般式で表されるカル
バゾール化合物および／またはその酸化重合体を含有す
ることを特徴とする発光素子。 【化１】 （但し、上式においてＲ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数
１〜１８のアルキル基を表し、Ｘは上記のキシリレンま
たはアルキレンであり、ｎは自然数を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気エネルギーを光に
変換できる素子に関し、表示素子、フラットパネルディ
スプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看
板、電子写真機などの面状発光体などとして好適に利用
可能である。
変換できる素子に関し、表示素子、フラットパネルディ
スプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看
板、電子写真機などの面状発光体などとして好適に利用
可能である。
【０００２】
【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われるようになってきた。この素子は、薄型、
低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによ
る多色発光が特徴であり注目を集めている。
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われるようになってきた。この素子は、薄型、
低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによ
る多色発光が特徴であり注目を集めている。
【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭ
ｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電
圧で１０００ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
るが、素子特性は材料に依存する点が大きく、そのため
に様々な物質が検討されている。その中でも正孔輸送材
料は素子の特性を大きく左右する重要な材料であり、多
くの研究がなされている。例えば、次世代表示デバイス
研究会編集の「有機ＥＬ素子開発戦略」（サイエンスフ
ォーラム社、１９９２年発行）の中に有機積層薄膜発光
素子用正孔輸送材料について対電力発光効率向上に関し
ては高キャリア輸送能力材料が有効であり、また励起子
の発光層への閉じ込めとキャリア注入効率向上に関して
は適切な電子準位材料の選択が重要であり、さらに電気
エネルギーを効率的に光に変換するために発光層との界
面でエキサイプレックスを形成しないことが重要である
ことが示されている。また、膜厚や膜形成能なども実際
の素子作製において重要な要件となる。具体的な正孔輸
送材料として代表的なＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´
−ビス（３−フェニル）−１，１´−ビフェニル−４，
４´−ジアミン（ＴＰＤ）をはじめ、ヒドラゾン系化合
物、スチルベン系化合物、トリフェニルアミン系化合
物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体に
代表される複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を
側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどが示されている。
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭ
ｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電
圧で１０００ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
るが、素子特性は材料に依存する点が大きく、そのため
に様々な物質が検討されている。その中でも正孔輸送材
料は素子の特性を大きく左右する重要な材料であり、多
くの研究がなされている。例えば、次世代表示デバイス
研究会編集の「有機ＥＬ素子開発戦略」（サイエンスフ
ォーラム社、１９９２年発行）の中に有機積層薄膜発光
素子用正孔輸送材料について対電力発光効率向上に関し
ては高キャリア輸送能力材料が有効であり、また励起子
の発光層への閉じ込めとキャリア注入効率向上に関して
は適切な電子準位材料の選択が重要であり、さらに電気
エネルギーを効率的に光に変換するために発光層との界
面でエキサイプレックスを形成しないことが重要である
ことが示されている。また、膜厚や膜形成能なども実際
の素子作製において重要な要件となる。具体的な正孔輸
送材料として代表的なＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´
−ビス（３−フェニル）−１，１´−ビフェニル−４，
４´−ジアミン（ＴＰＤ）をはじめ、ヒドラゾン系化合
物、スチルベン系化合物、トリフェニルアミン系化合
物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体に
代表される複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を
側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどが示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術では
素子の発光効率が低く、また寿命も短いため素子として
の実用化はなされていない。例えばモノマ系化合物では
ＴＰＤなど比較的高性能を発現する化合物が知られてい
るが、耐熱性が不十分であり、また結晶性であるために
素子の性能低下が起こることが指摘されていた。耐久性
に優れた材料としては、ポリマ系化合物であるポリビニ
ルカルバゾール（以下、ＰＶＣｚと略す）が代表例であ
るが、モノマ系の化合物ほどの高い特性を持っていな
い。従って、ＰＶＣｚの耐久性を維持しながら、これを
高性能化する方法が望まれている。この方法としてＰＶ
Ｃｚにトリニトロフルオレノンなどの電子受容性を加え
て基底状態で電荷移動（以下、ＣＴと略す）錯体を形成
し、このＣＴ錯体の励起によって効率良くキャリアーが
発生できることが知られているが、トリニトロフルオレ
ノンは電子受容性化合物であることから添加量の増加と
ともに電子の輸送能力も向上するため、本素子への適用
において有効な効果をあげることができない。
素子の発光効率が低く、また寿命も短いため素子として
の実用化はなされていない。例えばモノマ系化合物では
ＴＰＤなど比較的高性能を発現する化合物が知られてい
るが、耐熱性が不十分であり、また結晶性であるために
素子の性能低下が起こることが指摘されていた。耐久性
に優れた材料としては、ポリマ系化合物であるポリビニ
ルカルバゾール（以下、ＰＶＣｚと略す）が代表例であ
るが、モノマ系の化合物ほどの高い特性を持っていな
い。従って、ＰＶＣｚの耐久性を維持しながら、これを
高性能化する方法が望まれている。この方法としてＰＶ
Ｃｚにトリニトロフルオレノンなどの電子受容性を加え
て基底状態で電荷移動（以下、ＣＴと略す）錯体を形成
し、このＣＴ錯体の励起によって効率良くキャリアーが
発生できることが知られているが、トリニトロフルオレ
ノンは電子受容性化合物であることから添加量の増加と
ともに電子の輸送能力も向上するため、本素子への適用
において有効な効果をあげることができない。
【０００５】本願発明は、かかる従来の問題点を解消し
ようとするものであり、高輝度で消費電力の低い発光素
子を提供することを目的とする。
ようとするものであり、高輝度で消費電力の低い発光素
子を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために、下記の構成を有する。
するために、下記の構成を有する。
【０００７】「正極、負極および発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子において、該素
子が、高分子化合物中に分散された下記一般式で表され
るカルバゾール化合物および／またはその酸化重合体を
含有することを特徴とする発光素子。
し、電気エネルギーにより発光する素子において、該素
子が、高分子化合物中に分散された下記一般式で表され
るカルバゾール化合物および／またはその酸化重合体を
含有することを特徴とする発光素子。
【０００８】
【化３】 （但し、上式においてＲ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数
１〜１８のアルキル基を表し、Ｘは上記のキシリレンま
たはアルキレンであり、ｎは自然数を表す。）」本発明
において正極は、光を取り出すために透明であれば、酸
化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）な
どの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの
金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチ
オフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポ
リマなど特に限定されるものでないが、ＩＴＯガラスや
ネサガラスを用いることが、発光光の透過性が高い点で
特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電
流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費
電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば
３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として
機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可
能になっていることから、低抵抗品を使用することが特
に望ましい。正極の厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１０００〜３０００オングストロー
ムの間で用いられることが好ましい。また、ガラス基板
としては、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなど
が用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚
みがあればよく、限定されるものではないが、０．７ｍ
ｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガ
ラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリ
ガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2 などのバリアコート
を施したソーダライムガラスなどを使用することも好ま
しい。ＩＴＯ膜形成方法は、電子ビーム法、スパッタリ
ング法、化学反応法など特に制限を受けるものではな
い。
１〜１８のアルキル基を表し、Ｘは上記のキシリレンま
たはアルキレンであり、ｎは自然数を表す。）」本発明
において正極は、光を取り出すために透明であれば、酸
化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）な
どの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの
金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチ
オフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポ
リマなど特に限定されるものでないが、ＩＴＯガラスや
ネサガラスを用いることが、発光光の透過性が高い点で
特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電
流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費
電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば
３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として
機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可
能になっていることから、低抵抗品を使用することが特
に望ましい。正極の厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１０００〜３０００オングストロー
ムの間で用いられることが好ましい。また、ガラス基板
としては、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなど
が用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚
みがあればよく、限定されるものではないが、０．７ｍ
ｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガ
ラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリ
ガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2 などのバリアコート
を施したソーダライムガラスなどを使用することも好ま
しい。ＩＴＯ膜形成方法は、電子ビーム法、スパッタリ
ング法、化学反応法など特に制限を受けるものではな
い。
【０００９】負極は、効率よく電子を、発光を司る物質
または発光を司る物質に隣接する物質（例えば電子輸送
層）に供給させなくてはならないので、電極と隣接する
物質との密着性、エネルギーレベルの調整などを適宜す
ることが好ましい。また、長期間の使用に対して安定な
性能を維持するために大気中でも比較的安定な材料を使
用することが望ましいが、また保護膜などを使用する場
合はその限りではない。具体的にはインジウム、金、
銀、アルミニウム、鉛、マグネシウム、ランタン、ユー
ロピウム、イッテルビウムなどの金属や希土類単体、ア
ルカリ金属、あるいはこれらの合金などを用いることが
可能であるが、素子特性を考慮するとマグネシウムやリ
チウムなどの低仕事関数金属を用いることが望ましい。
しかし、これらの金属は非常に活性で不安定である事か
ら銀やアルミニウムなどとの合金を用いることもでき
る。電極の作製には、抵抗加熱法、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、コーティング法などが用いられ、金属を
単体で蒸着することも２成分以上を同時に蒸着すること
もできる。特に合金形成のためには複数の金属を同時に
蒸着すれば容易に合金電極を形成することが可能であ
る。
または発光を司る物質に隣接する物質（例えば電子輸送
層）に供給させなくてはならないので、電極と隣接する
物質との密着性、エネルギーレベルの調整などを適宜す
ることが好ましい。また、長期間の使用に対して安定な
性能を維持するために大気中でも比較的安定な材料を使
用することが望ましいが、また保護膜などを使用する場
合はその限りではない。具体的にはインジウム、金、
銀、アルミニウム、鉛、マグネシウム、ランタン、ユー
ロピウム、イッテルビウムなどの金属や希土類単体、ア
ルカリ金属、あるいはこれらの合金などを用いることが
可能であるが、素子特性を考慮するとマグネシウムやリ
チウムなどの低仕事関数金属を用いることが望ましい。
しかし、これらの金属は非常に活性で不安定である事か
ら銀やアルミニウムなどとの合金を用いることもでき
る。電極の作製には、抵抗加熱法、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、コーティング法などが用いられ、金属を
単体で蒸着することも２成分以上を同時に蒸着すること
もできる。特に合金形成のためには複数の金属を同時に
蒸着すれば容易に合金電極を形成することが可能であ
る。
【００１０】発光を司る物質とは、１）正孔輸送層／発
光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、３）発光
層／電子輸送層、そして、４）以上の組合わせ物質を一
層に混合した形態のいずれであってもよい。即ち、素子
構成としては、上記１）〜３）の多層積層構造の他に
４）のように発光材料と正孔輸送材料および／または電
子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。
光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、３）発光
層／電子輸送層、そして、４）以上の組合わせ物質を一
層に混合した形態のいずれであってもよい。即ち、素子
構成としては、上記１）〜３）の多層積層構造の他に
４）のように発光材料と正孔輸送材料および／または電
子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。
【００１１】本発明におけるカルバゾール化合物および
／またはその酸化重合体は、高分子化合物中に分散させ
て用いられるが、正孔輸送層、発光層、電子輸送層中に
含まれて用いられることが好ましく、特に正孔輸送層中
に含有されることが好ましい。
／またはその酸化重合体は、高分子化合物中に分散させ
て用いられるが、正孔輸送層、発光層、電子輸送層中に
含まれて用いられることが好ましく、特に正孔輸送層中
に含有されることが好ましい。
【００１２】本願発明において用いられるカルバゾール
化合物において、Ｒ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数１〜
１８のアルキル基であり、一つ以上の置換基を導入する
ことによって、素子特性や薄膜形成能力を変化させるこ
とが可能である。かかるアルキル基は、置換または非置
換アルキル基であり、置換アルキル基の場合、置換基と
しては、正孔移動を容易にするトリフェニルアミノ基が
特に好ましく用いられる。また非置換アルキルはＣ1 〜
Ｃ36のいずれであってもよいが、薄膜形成能を考慮する
とＣ1 〜Ｃ18が特に好ましい。だが、これらＲ1 〜Ｒ5
置換基は特にアルキル基には限定されずアルコキシ基、
シクロアルキル基、ジアルキルアミノ基など電子供与性
置換基や材料の耐久性や成膜性の向上のためにメチレン
鎖を介しての芳香族置換基などを用いることができる。
また、Ｎ置換の骨格によりイオン化ポテンシャルが大き
く変化するため、式中、Ｘの役割も重要である。Ｘは、
キシリレンまたはアルキレンを示すが、アルキレンの場
合、鎖長は特に限定されないが、Ｃ1 〜Ｃ36の間で選択
されることが好ましい。特に、カルバゾール同士が近す
ぎると相互作用により性能が低下しやすく、離れ過ぎる
と機能骨格が希釈され、やはり性能低下する傾向がある
ため、アルキレン鎖長はＣ6 〜Ｃ9 の間で選択されるこ
とが特に好ましい。キシリレン骨格の場合は、パラ置換
であると剛直な構造になるため、炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、テトラヒドロフランなどの薄膜コーティング
溶媒に対する溶解性が低くなることからオルトまたはメ
タ位が好ましいが、溶解力の高い例えば硫酸、トリフロ
ロエタノール、非プロトン性極性溶媒などを使用できる
場合はパラ置換でもよい。素子の耐久性の点からはパラ
置換の方が好ましい場合もある。酸化重合体として用い
る場合、触媒としては、例えば塩化鉄（III ）、塩化ア
ルミニウム／塩化銅（II）、塩化アルミニウム／五酸化
バナジウムなどが好適に使用される。重合度は２以上で
あれば特に限定されない。
化合物において、Ｒ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数１〜
１８のアルキル基であり、一つ以上の置換基を導入する
ことによって、素子特性や薄膜形成能力を変化させるこ
とが可能である。かかるアルキル基は、置換または非置
換アルキル基であり、置換アルキル基の場合、置換基と
しては、正孔移動を容易にするトリフェニルアミノ基が
特に好ましく用いられる。また非置換アルキルはＣ1 〜
Ｃ36のいずれであってもよいが、薄膜形成能を考慮する
とＣ1 〜Ｃ18が特に好ましい。だが、これらＲ1 〜Ｒ5
置換基は特にアルキル基には限定されずアルコキシ基、
シクロアルキル基、ジアルキルアミノ基など電子供与性
置換基や材料の耐久性や成膜性の向上のためにメチレン
鎖を介しての芳香族置換基などを用いることができる。
また、Ｎ置換の骨格によりイオン化ポテンシャルが大き
く変化するため、式中、Ｘの役割も重要である。Ｘは、
キシリレンまたはアルキレンを示すが、アルキレンの場
合、鎖長は特に限定されないが、Ｃ1 〜Ｃ36の間で選択
されることが好ましい。特に、カルバゾール同士が近す
ぎると相互作用により性能が低下しやすく、離れ過ぎる
と機能骨格が希釈され、やはり性能低下する傾向がある
ため、アルキレン鎖長はＣ6 〜Ｃ9 の間で選択されるこ
とが特に好ましい。キシリレン骨格の場合は、パラ置換
であると剛直な構造になるため、炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、テトラヒドロフランなどの薄膜コーティング
溶媒に対する溶解性が低くなることからオルトまたはメ
タ位が好ましいが、溶解力の高い例えば硫酸、トリフロ
ロエタノール、非プロトン性極性溶媒などを使用できる
場合はパラ置換でもよい。素子の耐久性の点からはパラ
置換の方が好ましい場合もある。酸化重合体として用い
る場合、触媒としては、例えば塩化鉄（III ）、塩化ア
ルミニウム／塩化銅（II）、塩化アルミニウム／五酸化
バナジウムなどが好適に使用される。重合度は２以上で
あれば特に限定されない。
【００１３】本発明において上記カルバゾール化合物お
よび／またはその酸化重合体を分散させる高分子化合物
としては、特に限定されるものではないが、好ましいの
は、ＰＶＣｚである。また、本カルバゾール化合物およ
び／またはその酸化重合体は、高い正孔輸送特性を持っ
ているため、例えばポリシラン、ポリピロール、ポリチ
オール、ポリアニリンなどの導電性高分子、ポリメチル
メタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなど
の透明樹脂に分散させることも好ましい。本カルバゾー
ル化合物および／またはその酸化重合体と、高分子化合
物との重量混合比は、素子の特性を考慮すると５／９５
〜６０／４０が好ましく、薄膜形成能力の点から５／９
５〜３０／７０が特に好ましいが、特に限定されるもの
ではない。
よび／またはその酸化重合体を分散させる高分子化合物
としては、特に限定されるものではないが、好ましいの
は、ＰＶＣｚである。また、本カルバゾール化合物およ
び／またはその酸化重合体は、高い正孔輸送特性を持っ
ているため、例えばポリシラン、ポリピロール、ポリチ
オール、ポリアニリンなどの導電性高分子、ポリメチル
メタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなど
の透明樹脂に分散させることも好ましい。本カルバゾー
ル化合物および／またはその酸化重合体と、高分子化合
物との重量混合比は、素子の特性を考慮すると５／９５
〜６０／４０が好ましく、薄膜形成能力の点から５／９
５〜３０／７０が特に好ましいが、特に限定されるもの
ではない。
【００１４】薄膜形成方法としては、カルバゾール化合
物および／またはその酸化重合体と高分子化合物の混合
物溶媒を調製し、異物を除去した後、透明導電膜上にコ
ーティング（スピンコーティング、ディップコーティン
グなど）する。また、その際の混合溶媒は、例えば、
Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（３−メチルフェ
ニル）−４，４´−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、Ｎ−イソプロピルカルバゾールなどの３級アミン
類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾ
ン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン
誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前記
単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導
体が好ましく用いられる。
物および／またはその酸化重合体と高分子化合物の混合
物溶媒を調製し、異物を除去した後、透明導電膜上にコ
ーティング（スピンコーティング、ディップコーティン
グなど）する。また、その際の混合溶媒は、例えば、
Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（３−メチルフェ
ニル）−４，４´−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、Ｎ−イソプロピルカルバゾールなどの３級アミン
類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾ
ン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン
誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前記
単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導
体が好ましく用いられる。
【００１５】発光層材料としては、主に以前から発光体
として知られていたアントラセンやピレン、そして前述
の８−ヒドロキシキノリンアルミニウムの他にも、例え
ば、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェニル
ブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘
導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、
ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ
パラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体
などが使用できる。また発光層に添加するドーパントと
しては、前述のルブレン、キナクリドン誘導体、フェノ
キサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、ペリレン、クマ
リン５４０などがそのまま使用できる。発光層の形成方
法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは、発光を司る物質の抵
抗値にもよるので限定することはできないが、経験的に
は１００〜１００００オングストロームの間から選ばれ
る。例えば、正孔輸送層にポリビニルカルバゾールを用
い、発光層に８−ヒドロキシキノリンアルミニウムを用
いた場合の各層の膜厚は、ポリビニルカルバゾールの厚
みが、１００〜７００オングストロームが好ましく、２
００〜５００オングストロームがより好ましく、そして
８−ヒドロキシキノリンアルミニウムの膜厚は、２００
〜２０００オングストロームが好ましく、５００〜１２
００オングストロームがより好ましい。
として知られていたアントラセンやピレン、そして前述
の８−ヒドロキシキノリンアルミニウムの他にも、例え
ば、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェニル
ブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘
導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、
ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ
パラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体
などが使用できる。また発光層に添加するドーパントと
しては、前述のルブレン、キナクリドン誘導体、フェノ
キサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、ペリレン、クマ
リン５４０などがそのまま使用できる。発光層の形成方
法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは、発光を司る物質の抵
抗値にもよるので限定することはできないが、経験的に
は１００〜１００００オングストロームの間から選ばれ
る。例えば、正孔輸送層にポリビニルカルバゾールを用
い、発光層に８−ヒドロキシキノリンアルミニウムを用
いた場合の各層の膜厚は、ポリビニルカルバゾールの厚
みが、１００〜７００オングストロームが好ましく、２
００〜５００オングストロームがより好ましく、そして
８−ヒドロキシキノリンアルミニウムの膜厚は、２００
〜２０００オングストロームが好ましく、５００〜１２
００オングストロームがより好ましい。
【００１６】電子輸層物質としては、電界を与えられた
電極間において陰極からの電子を効率良く輸送すること
が必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率
良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力
が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に
優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発
生しにくい物質であることが要求される。このような条
件を満たす物質として、オキサジアゾール誘導体や８−
ヒドロキシキノリンアルミニウムなどがあるが特に限定
されるものではない。
電極間において陰極からの電子を効率良く輸送すること
が必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率
良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力
が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に
優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発
生しにくい物質であることが要求される。このような条
件を満たす物質として、オキサジアゾール誘導体や８−
ヒドロキシキノリンアルミニウムなどがあるが特に限定
されるものではない。
【００１７】
【実施例】以下に実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
【００１８】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５００オングストローム堆積させ
たガラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断、エ
ッチング後、洗浄を行った。化合物３／ＰＶＣｚ＝２０
／８０（重量比）の０．８５重量％ジクロロエタン溶液
の中にＩＴＯ透明導電膜を浸漬してから５０ｍｍ／分の
速度で引上げディップコーティングを行った。これを真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０-6
Ｔｏｒｒ以下になるまで排気した。８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムアルミニウムを１０００オングストロ
ーム、リチウムを３０オングストロ−ム、銀を１５００
オングストロームの厚さに蒸着して５×５ｍｍ角の素子
を作製した。この発光素子は、４．０Ｖから発光が認め
られ、最高輝度は１７２８０ｃｄ／ｍ2 （１６Ｖ，１４
４ｍＡ）であった。
たガラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断、エ
ッチング後、洗浄を行った。化合物３／ＰＶＣｚ＝２０
／８０（重量比）の０．８５重量％ジクロロエタン溶液
の中にＩＴＯ透明導電膜を浸漬してから５０ｍｍ／分の
速度で引上げディップコーティングを行った。これを真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０-6
Ｔｏｒｒ以下になるまで排気した。８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムアルミニウムを１０００オングストロ
ーム、リチウムを３０オングストロ−ム、銀を１５００
オングストロームの厚さに蒸着して５×５ｍｍ角の素子
を作製した。この発光素子は、４．０Ｖから発光が認め
られ、最高輝度は１７２８０ｃｄ／ｍ2 （１６Ｖ，１４
４ｍＡ）であった。
【００１９】
【化４】 実施例２ 実施例１において、化合物３の代わりに化合物４を用い
た以外は同様の方法によって素子を作製したところ、
４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、１９６８０
ｃｄ／ｍ2 （１８Ｖ，１４１ｍＡ）であった。
た以外は同様の方法によって素子を作製したところ、
４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、１９６８０
ｃｄ／ｍ2 （１８Ｖ，１４１ｍＡ）であった。
【００２０】
【化５】 実施例３ 実施例１において、化合物３の代わりに化合物５を用い
た以外は同様の方法によって素子を作製したところ、
４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、１０５３０
ｃｄ／ｍ2 であったが、１６Ｖ、８４ｍＡの低電力で発
光した。
た以外は同様の方法によって素子を作製したところ、
４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、１０５３０
ｃｄ／ｍ2 であったが、１６Ｖ、８４ｍＡの低電力で発
光した。
【００２１】
【化６】 比較例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５００オングストローム堆積させ
たガラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断、エ
ッチング後、洗浄を行った。ポリビニルカルバゾールの
０．８５重量％ジクロロエタン溶液の中にＩＴＯ透明導
電膜を浸漬してから５０ｍｍ／分の速度で引上げディッ
プコーティングを行った。これを真空蒸着装置内に設置
して、装置内の真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以下になる
まで排気した。８−ヒドロキシキノリンアルミニウムア
ルミニウムを１０００オングストローム、リチウムを３
０オングストローム、銀を１５００オングストロームの
厚さに蒸着して５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発
光素子は、４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、
１２１３０ｃｄ／ｍ2 （１９Ｖ，１４０ｍＡ）であっ
た。
たガラス基板（１５Ω／□）を所定の大きさに切断、エ
ッチング後、洗浄を行った。ポリビニルカルバゾールの
０．８５重量％ジクロロエタン溶液の中にＩＴＯ透明導
電膜を浸漬してから５０ｍｍ／分の速度で引上げディッ
プコーティングを行った。これを真空蒸着装置内に設置
して、装置内の真空度が５×１０-6Ｔｏｒｒ以下になる
まで排気した。８−ヒドロキシキノリンアルミニウムア
ルミニウムを１０００オングストローム、リチウムを３
０オングストローム、銀を１５００オングストロームの
厚さに蒸着して５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発
光素子は、４．０Ｖから発光が認められ、最高輝度は、
１２１３０ｃｄ／ｍ2 （１９Ｖ，１４０ｍＡ）であっ
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、高輝度発光素子を提供できる
ものであり、素子の低消費電力化および長寿命化に寄与
できる。
ものであり、素子の低消費電力化および長寿命化に寄与
できる。
Claims (4)
- 【請求項１】正極、負極および発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子において、該素
子が、高分子化合物中に分散された下記一般式で表され
るカルバゾール化合物および／またはその酸化重合体を
含有することを特徴とする発光素子。 【化１】 （但し、上式においてＲ1 〜Ｒ5 は、水素または炭素数
１〜１８のアルキル基を表し、Ｘは上記のキシリレンま
たはアルキレンであり、ｎは自然数を表す。） - 【請求項２】該カルバゾール化合物が、下記一般式で示
される化合物であることを特徴とする請求項１記載の発
光素子。 【化２】 - 【請求項３】該カルバゾール化合物および／またはその
酸化重合体が、ポリビニルカルバゾール中に分散されて
いることを特徴とする請求項１記載の発光素子。 - 【請求項４】該カルバゾール化合物および／またはその
酸化重合体が、正孔輸送層として用いられることを特徴
とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6078576A JPH07286170A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6078576A JPH07286170A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07286170A true JPH07286170A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=13665737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6078576A Pending JPH07286170A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | 発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07286170A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000027946A1 (en) * | 1998-11-11 | 2000-05-18 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organic electroluminescent element |
| KR100481315B1 (ko) * | 2002-02-27 | 2005-04-07 | 이석현 | 유기 광굴절 물질에 사용되는 정공 수송능이 있는자기배열 중합체 및 이를 포함하는 광굴절 혼합물 |
| GB2409206A (en) * | 2003-11-11 | 2005-06-22 | Dainippon Printing Co Ltd | Electroluminescent material |
| CN101935462A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-01-05 | 华南理工大学 | 一种双咔唑基染料及其制法和应用 |
| WO2020009184A1 (ja) * | 2018-07-05 | 2020-01-09 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性薄膜形成用組成物 |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP6078576A patent/JPH07286170A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000027946A1 (en) * | 1998-11-11 | 2000-05-18 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organic electroluminescent element |
| US6416887B1 (en) | 1998-11-11 | 2002-07-09 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organic electroluminescent element |
| KR100481315B1 (ko) * | 2002-02-27 | 2005-04-07 | 이석현 | 유기 광굴절 물질에 사용되는 정공 수송능이 있는자기배열 중합체 및 이를 포함하는 광굴절 혼합물 |
| GB2409206A (en) * | 2003-11-11 | 2005-06-22 | Dainippon Printing Co Ltd | Electroluminescent material |
| GB2409206B (en) * | 2003-11-11 | 2008-01-23 | Dainippon Printing Co Ltd | Organic electroluminescent element and display panel using said element |
| US8084935B2 (en) | 2003-11-11 | 2011-12-27 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and display panel using said element |
| CN101935462A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-01-05 | 华南理工大学 | 一种双咔唑基染料及其制法和应用 |
| WO2020009184A1 (ja) * | 2018-07-05 | 2020-01-09 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性薄膜形成用組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6660411B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
| US6121727A (en) | Organic electroluminescent device | |
| JPH083547A (ja) | 発光素子 | |
| JP2002100482A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2003031371A (ja) | 有機電界発光素子及び青色発光素子 | |
| JP2002352961A (ja) | 有機電界発光装置 | |
| JPH06212153A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5223163B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP3978976B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3951425B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3237282B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH08143862A (ja) | 発光素子 | |
| JPH0888083A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH1050480A (ja) | 発光素子およびその製造方法 | |
| JP3796787B2 (ja) | 発光素子 | |
| JPH07268317A (ja) | 発光素子 | |
| JP2000030869A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH05320633A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3208833B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH1154284A (ja) | 電界発光素子 | |
| JP2000021571A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH1126164A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002359080A (ja) | 発光素子 | |
| JP3151987B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH101664A (ja) | 発光素子、ディスプレイおよびバックライト |