JPH072907B2 - シリコーン粉の製造方法 - Google Patents
シリコーン粉の製造方法Info
- Publication number
- JPH072907B2 JPH072907B2 JP62046908A JP4690887A JPH072907B2 JP H072907 B2 JPH072907 B2 JP H072907B2 JP 62046908 A JP62046908 A JP 62046908A JP 4690887 A JP4690887 A JP 4690887A JP H072907 B2 JPH072907 B2 JP H072907B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- powder
- silicon
- group
- hydrocarbon group
- vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシリコーン粉（crumb silicone）の製造方法に
係る。
係る。
シリコーン材料を粉（crumb,powder）にする技術は従来
より知られている。粉にするのが最も難しい固体シリコ
ーン材料は弾性体材料のような変形可能な柔軟性のある
材料である。硬質で脆い材料は粉砕し得るが、柔軟性材
料は通常の手法で粉砕できるわけでない。弾性材料はシ
ート化しそれを小片に切断するか、または非常に高い剪
断力下で剪断することによって、粉状にすることが可能
である。用いられているもう１つの手法はガラス転移温
度以下に冷却し、それを何らか方法で粉砕する方法であ
る。これらの手法は材料を粒子にするのに適している
が、高価であり、実施も困難である。例えば、ある種の
シリコーン材料ではガラス転移温度が−120℃であり、
極低温手法が必要になる。Brunerの米国特許第3843601
号（1974年10月22日発行）には、ビニル含有ポリメチル
シロキサンをビニル特定過酸化物で硬化したシリコーン
弾性体は高剪断応力条件下で粉になし得ることが教示さ
れている。これらの高剪断応力条件は適切な剪断作用を
創出するために特殊な剪断装置を必要とし、その結果、
出費が多くなったり、あるいは粉にするのに用い得る材
料の種類が制約される。
より知られている。粉にするのが最も難しい固体シリコ
ーン材料は弾性体材料のような変形可能な柔軟性のある
材料である。硬質で脆い材料は粉砕し得るが、柔軟性材
料は通常の手法で粉砕できるわけでない。弾性材料はシ
ート化しそれを小片に切断するか、または非常に高い剪
断力下で剪断することによって、粉状にすることが可能
である。用いられているもう１つの手法はガラス転移温
度以下に冷却し、それを何らか方法で粉砕する方法であ
る。これらの手法は材料を粒子にするのに適している
が、高価であり、実施も困難である。例えば、ある種の
シリコーン材料ではガラス転移温度が−120℃であり、
極低温手法が必要になる。Brunerの米国特許第3843601
号（1974年10月22日発行）には、ビニル含有ポリメチル
シロキサンをビニル特定過酸化物で硬化したシリコーン
弾性体は高剪断応力条件下で粉になし得ることが教示さ
れている。これらの高剪断応力条件は適切な剪断作用を
創出するために特殊な剪断装置を必要とし、その結果、
出費が多くなったり、あるいは粉にするのに用い得る材
料の種類が制約される。
本発明の目的は、より容易流動性を有しかつ静水圧媒体
として使用可能なシリコーン粉を、最小限の装置で、安
価に、かつ迅速に製造する方法を提供することである。
として使用可能なシリコーン粉を、最小限の装置で、安
価に、かつ迅速に製造する方法を提供することである。
本発明は、（Ａ）ジオルガノシロキサン単位、モノオル
ガノシルセスキオキサン単位およびトリオルガノシロキ
シ単位からなる群から選ばれた単位から本質的になり、
オルガノ基は１価の炭化水素基または１価のハロゲン化
炭化水素基であり、かつポリオルガノシロキサンにおけ
るオルガノ基の少なくとも0.1重量％がビニル基であ
る、ビニル含有ポリオルガノシロキサン、（Ｂ）少なく
とも0.5重量％のケイ素結合水素原子を含み、かつ２価
の酸素原子またはケイ素結合水素原子によって満たされ
ていないケイ素原子の原子価は１価の炭化水素基または
１価のハロゲン化炭化水素基で満たされているケイ素結
合水素含有ポリシロキサン、および（Ｃ）前記（Ａ）お
よび（Ｂ）の水素ケイ素付加反応用白金触媒からなる成
分を低剪断応力下で混合し、該混合は認め得る硬化が起
き、粉が形成される前に上記成分を完全に混合するのに
十分なものとし、よって345キロパスカルの圧力で直径
1.27cm（0.5インチ）のオリフィスを通る少なくとも50
グラム毎分の押出速度と最初の２回の圧縮について1035
キログラムより低い圧縮点（ここに圧縮点は、粉を10ミ
リリットルのシリンジに入れ、テンショメータを用いて
2.56cm毎分（１インチ毎分）の速度でプランジャーを押
圧して粉が不透明から透明になるときの圧力をいう）と
を示す微粉を得ることを特徴とするシリコーン粉の製造
方法に係る。
ガノシルセスキオキサン単位およびトリオルガノシロキ
シ単位からなる群から選ばれた単位から本質的になり、
オルガノ基は１価の炭化水素基または１価のハロゲン化
炭化水素基であり、かつポリオルガノシロキサンにおけ
るオルガノ基の少なくとも0.1重量％がビニル基であ
る、ビニル含有ポリオルガノシロキサン、（Ｂ）少なく
とも0.5重量％のケイ素結合水素原子を含み、かつ２価
の酸素原子またはケイ素結合水素原子によって満たされ
ていないケイ素原子の原子価は１価の炭化水素基または
１価のハロゲン化炭化水素基で満たされているケイ素結
合水素含有ポリシロキサン、および（Ｃ）前記（Ａ）お
よび（Ｂ）の水素ケイ素付加反応用白金触媒からなる成
分を低剪断応力下で混合し、該混合は認め得る硬化が起
き、粉が形成される前に上記成分を完全に混合するのに
十分なものとし、よって345キロパスカルの圧力で直径
1.27cm（0.5インチ）のオリフィスを通る少なくとも50
グラム毎分の押出速度と最初の２回の圧縮について1035
キログラムより低い圧縮点（ここに圧縮点は、粉を10ミ
リリットルのシリンジに入れ、テンショメータを用いて
2.56cm毎分（１インチ毎分）の速度でプランジャーを押
圧して粉が不透明から透明になるときの圧力をいう）と
を示す微粉を得ることを特徴とするシリコーン粉の製造
方法に係る。
本発明はビニル含有ポリオルガノシロキサン、ケイ素結
合水素含有ポリシロキサンおよび白金触媒を低剪断力下
で混合して微粒状の粉を得ることからなる。この混合操
作は低剪断力を与える普通の装置で辻速に行なうことが
可能である。例えば、混合はへらを用いて手で撹拌し
て、あるいは空気圧プロペラ式混合器、あるいはより複
雑な市販の装置、例えばベーカーパーキンス混合機、ロ
ス混合機、メイヤー混合機で、容易に行なうことができ
る。成分を容器に入れた後単純に混合して粉を得る。こ
の方法で用いる方法はこの方法にとって重量である。と
いうのは、もしもその成分が低剪断力下で粉にならない
硬化材料を生成したり、静水圧用途において許容できな
い特性を有する粉を生成したり、あるいは用いる装置で
混合できないものであると、本発明の方法は実現されな
いからである。
合水素含有ポリシロキサンおよび白金触媒を低剪断力下
で混合して微粒状の粉を得ることからなる。この混合操
作は低剪断力を与える普通の装置で辻速に行なうことが
可能である。例えば、混合はへらを用いて手で撹拌し
て、あるいは空気圧プロペラ式混合器、あるいはより複
雑な市販の装置、例えばベーカーパーキンス混合機、ロ
ス混合機、メイヤー混合機で、容易に行なうことができ
る。成分を容器に入れた後単純に混合して粉を得る。こ
の方法で用いる方法はこの方法にとって重量である。と
いうのは、もしもその成分が低剪断力下で粉にならない
硬化材料を生成したり、静水圧用途において許容できな
い特性を有する粉を生成したり、あるいは用いる装置で
混合できないものであると、本発明の方法は実現されな
いからである。
ビニル含有ポリオルガノシロキサン、ケイ素結合水素含
有ポリシロキサンおよび白金触媒は混合されると室温で
硬化し始めるので、混合を続けると硬化反応が起きる。
しかしながら、この室温反応は速すぎることがあり、成
分が完全に混合される前に硬化が起き、そのために材料
全体が架橋が高密度の領域（粒子）と架橋が低密度また
は存在しない領域のドメイン構造になることがある。こ
の理由から、ビニル含有ポリオルガノポリシロキサンと
ケイ素結合水素含有ポリシロキサンの間の室温での反応
を遅らせる白金触媒禁止剤を用いることが望ましい。白
金触媒禁止剤を含む混合物は50〜70℃以上のような温度
に加熱して禁止作用を解除することによって硬化反応を
進行させることが可能である。圧力を全体に均一に伝搬
するのに有用な粉を製造する本発明の方法では、均一な
硬化あるいは架橋密度が望ましい。架橋反応が速すぎる
と均一な硬化を達成することができず、成分が完全に混
合される前に硬化ドメインが現われ始めるので、室温ま
たは混合温度において認めうる硬化が起きる前に成分が
完全に混合することが可能な程度に架橋が十分に遅いこ
とが重要である。
有ポリシロキサンおよび白金触媒は混合されると室温で
硬化し始めるので、混合を続けると硬化反応が起きる。
しかしながら、この室温反応は速すぎることがあり、成
分が完全に混合される前に硬化が起き、そのために材料
全体が架橋が高密度の領域（粒子）と架橋が低密度また
は存在しない領域のドメイン構造になることがある。こ
の理由から、ビニル含有ポリオルガノポリシロキサンと
ケイ素結合水素含有ポリシロキサンの間の室温での反応
を遅らせる白金触媒禁止剤を用いることが望ましい。白
金触媒禁止剤を含む混合物は50〜70℃以上のような温度
に加熱して禁止作用を解除することによって硬化反応を
進行させることが可能である。圧力を全体に均一に伝搬
するのに有用な粉を製造する本発明の方法では、均一な
硬化あるいは架橋密度が望ましい。架橋反応が速すぎる
と均一な硬化を達成することができず、成分が完全に混
合される前に硬化ドメインが現われ始めるので、室温ま
たは混合温度において認めうる硬化が起きる前に成分が
完全に混合することが可能な程度に架橋が十分に遅いこ
とが重要である。
混合時に成分を加熱して硬化反応の時間および粉生成時
間を短縮することが可能である。成分が白金触媒禁止剤
を含む場合には加熱が特に必要である。加熱は適当な加
熱手段で成分を混合している容器の外側に対して行なう
ことができる。加熱手段は業界においてよく知られてい
る。白金触媒禁止剤を用いる場合の温度は50℃以上が望
ましく、200℃まであるいはそれ以上であることが可能
である。加熱をあまり長く続けると組成物に不所望な副
反応が起きることがあるので、いくらか高い温度を短時
間使用すべきである。加熱、混合および粉化時間は数分
間であることが可能であり、１時間以内であることが好
ましい。
間を短縮することが可能である。成分が白金触媒禁止剤
を含む場合には加熱が特に必要である。加熱は適当な加
熱手段で成分を混合している容器の外側に対して行なう
ことができる。加熱手段は業界においてよく知られてい
る。白金触媒禁止剤を用いる場合の温度は50℃以上が望
ましく、200℃まであるいはそれ以上であることが可能
である。加熱をあまり長く続けると組成物に不所望な副
反応が起きることがあるので、いくらか高い温度を短時
間使用すべきである。加熱、混合および粉化時間は数分
間であることが可能であり、１時間以内であることが好
ましい。
成分を混合時に加熱処理して、粉の使用時に加熱による
重量損失を増やす不所望な揮発性物質を除去することが
できる。不所望な揮発性物質を除去するために、成分を
密閉容器中に入れ、室内の圧力を下げて、高温条件下で
粉の重量損失を増大させる未反応および不反応物質を除
去することが可能である。
重量損失を増やす不所望な揮発性物質を除去することが
できる。不所望な揮発性物質を除去するために、成分を
密閉容器中に入れ、室内の圧力を下げて、高温条件下で
粉の重量損失を増大させる未反応および不反応物質を除
去することが可能である。
粉を製造した後、粒度器、例えば篩を通して粉の粒径を
より均一にし、流動性を改良することができる。このよ
うな粒度分布はまた粉をより明確な液状の外観に変える
ためにも重要である。粒度器はいろいろなメッシュの篩
などのように業界公知のいずれでもよい。
より均一にし、流動性を改良することができる。このよ
うな粒度分布はまた粉をより明確な液状の外観に変える
ためにも重要である。粒度器はいろいろなメッシュの篩
などのように業界公知のいずれでもよい。
本発明の方法で得られるシリコーン粉はビニル含有ポリ
オルガノシロキサン、ケイ素結合水素含有ポリシロキサ
ンおよび白金触媒を完全に混合し硬化して製造する。
オルガノシロキサン、ケイ素結合水素含有ポリシロキサ
ンおよび白金触媒を完全に混合し硬化して製造する。
前記（Ａ）のビニル含有ポリオルガノシロキサンはジオ
ルガノシロキサン単位、モノオルガノシルセスキオキサ
ン単位およびトリオルガノシロキシ単位からなる。その
他のシロキサン単位、例えばSiO2単位も所望の特性が得
られる限り少量存在してもよい。オリオルカノシロキサ
ンのオルガノ基は１価の炭化水素基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、オ
クチル基、フェニル基、ビニル基、アリル基およびシク
ロヘキシル基、または１価のハロゲン化炭化水素基、例
えばクロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基および２−（ペルフルオロブチル）エチル基であるこ
とができる。好ましいオルガノ基はメチル基ビニル基で
ある。ポリオルガノシロキサン（Ａ）はポリオルガノシ
ロキサンの全重量基準に少なくとも0.1重量％のビニル
基を含むべきである。押出速度（流動性）および圧縮点
（粉が透明な液体の外観に変化する点）の最良の特性を
を与える点で最も好ましいポリオルガノシロキサン
（Ａ）はジオルガノシロキサン単位、モノオルガノシル
セスキオキサン単位およびトリオルガノシロキサン単位
を混合して含む分岐ポリオルガノシロキサンはBrownら
の米国特許第4,374,967号（1983年２月22日発行）明細
書に記載されたものであることが好ましい。この特許は
ビニル含有ポリメチルシロキサンとポリメチルシロキサ
ン自身の製造を記載している。Brownらが記載している
これらのビニル含有ポリメチルシロキサンは80〜96.5モ
ル％のジメチルシロキサン単位、２〜10モル％のメチル
シルセスキオキサン単位、1.25〜6.0モル％のトリメチ
ルシロキシ単位および0.25〜4.0モルのビニルジメチル
シロキシ単位から本質的になる。分岐ポリオルガノシロ
キサン（Ａ）は25℃で５パスカル秒以下の粘度を有する
ことが好ましい。
ルガノシロキサン単位、モノオルガノシルセスキオキサ
ン単位およびトリオルガノシロキシ単位からなる。その
他のシロキサン単位、例えばSiO2単位も所望の特性が得
られる限り少量存在してもよい。オリオルカノシロキサ
ンのオルガノ基は１価の炭化水素基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、オ
クチル基、フェニル基、ビニル基、アリル基およびシク
ロヘキシル基、または１価のハロゲン化炭化水素基、例
えばクロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基および２−（ペルフルオロブチル）エチル基であるこ
とができる。好ましいオルガノ基はメチル基ビニル基で
ある。ポリオルガノシロキサン（Ａ）はポリオルガノシ
ロキサンの全重量基準に少なくとも0.1重量％のビニル
基を含むべきである。押出速度（流動性）および圧縮点
（粉が透明な液体の外観に変化する点）の最良の特性を
を与える点で最も好ましいポリオルガノシロキサン
（Ａ）はジオルガノシロキサン単位、モノオルガノシル
セスキオキサン単位およびトリオルガノシロキサン単位
を混合して含む分岐ポリオルガノシロキサンはBrownら
の米国特許第4,374,967号（1983年２月22日発行）明細
書に記載されたものであることが好ましい。この特許は
ビニル含有ポリメチルシロキサンとポリメチルシロキサ
ン自身の製造を記載している。Brownらが記載している
これらのビニル含有ポリメチルシロキサンは80〜96.5モ
ル％のジメチルシロキサン単位、２〜10モル％のメチル
シルセスキオキサン単位、1.25〜6.0モル％のトリメチ
ルシロキシ単位および0.25〜4.0モルのビニルジメチル
シロキシ単位から本質的になる。分岐ポリオルガノシロ
キサン（Ａ）は25℃で５パスカル秒以下の粘度を有する
ことが好ましい。
もう１つの好ましいビニル含有ポリオルガノシロキサン
は25℃で50パスカル秒より小さい粘度を有する線状トリ
オルガノシロキシ基末端封鎖ポリメチルビニルシロキサ
ンである。トリメチルシロキシ基で末端封鎖したものが
最も好ましい。
は25℃で50パスカル秒より小さい粘度を有する線状トリ
オルガノシロキシ基末端封鎖ポリメチルビニルシロキサ
ンである。トリメチルシロキシ基で末端封鎖したものが
最も好ましい。
前記（Ｂ）のケイ素結合水素含有ポリシロキサンは少な
くとも0.5重量％の水素原子を含み、そして水素原子お
よび２価の酸素原子以下のケイ素原子に結合する基はポ
リオルガノシロキサン（Ａ）について上に説明した１価
の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である。好ま
しいオルガノ基はメチル基である。好ましいポリシロキ
サン（Ｂ）はトリメチルシロキシ基末端封鎖ポリメチル
ヒドロゲンシロキサンであり、最も好ましいものは1.4
〜1.6重量％のケイ素結合水素原子を有するものであ
る。
くとも0.5重量％の水素原子を含み、そして水素原子お
よび２価の酸素原子以下のケイ素原子に結合する基はポ
リオルガノシロキサン（Ａ）について上に説明した１価
の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である。好ま
しいオルガノ基はメチル基である。好ましいポリシロキ
サン（Ｂ）はトリメチルシロキシ基末端封鎖ポリメチル
ヒドロゲンシロキサンであり、最も好ましいものは1.4
〜1.6重量％のケイ素結合水素原子を有するものであ
る。
白金触媒（Ｃ）はポリオルガノシロキサン（Ａ）のビニ
ル基とポリシロキサン（Ｂ）のSiHとの間の水素ケイ素
付加反応（hydrosilation reaction）の触媒である。白
金触媒は業界で良く知られており、そのどれを選んでも
よいが、分布についてもまた硬化についても（Ａ）と
（Ｂ）の混合物と適合するものであるべきである。この
白金触媒には、Speierらの米国特許第2,823,218号明細
書（1958年２月11日発行）に記載されているクロロ白金
酸とその六水和物、ならびにWillingの米国特許第3,41
9,593号明細書（1968年12月31日発行）に記載されてい
るsym−ジビニルテトラメチルジシロキサンのようなビ
ニル基末端封鎖ポリシロキサンとクロロ白金酸との反応
生成物がある。Willingが記載した白金触媒で好ましい
ものはジビニルシロキサンの錯体であるものである。そ
の他の白金触媒としてはAshbyの米国特許第3,159,601号
明細書（1964年12月１日発行）および同第3,159,662号
明細書（1964年12月１日発行）に記載されたアルケン錯
体、Baneyの米国特許第3,723,497号明細書（1973年３月
27日発行）に記載されたアセチルアロトン酸白金、Lamo
rauxの米国第3,220,972号明細書（1965年11月30日発
行）に記載された白金アルコレートがあり、その他多く
の特許がその他の種類の白金触媒を記載している。白金
触媒を記載している上記特許明細書はいろいろな種類の
白金触媒を示している。好ましい白金触媒Willingが記
載したものでる。
ル基とポリシロキサン（Ｂ）のSiHとの間の水素ケイ素
付加反応（hydrosilation reaction）の触媒である。白
金触媒は業界で良く知られており、そのどれを選んでも
よいが、分布についてもまた硬化についても（Ａ）と
（Ｂ）の混合物と適合するものであるべきである。この
白金触媒には、Speierらの米国特許第2,823,218号明細
書（1958年２月11日発行）に記載されているクロロ白金
酸とその六水和物、ならびにWillingの米国特許第3,41
9,593号明細書（1968年12月31日発行）に記載されてい
るsym−ジビニルテトラメチルジシロキサンのようなビ
ニル基末端封鎖ポリシロキサンとクロロ白金酸との反応
生成物がある。Willingが記載した白金触媒で好ましい
ものはジビニルシロキサンの錯体であるものである。そ
の他の白金触媒としてはAshbyの米国特許第3,159,601号
明細書（1964年12月１日発行）および同第3,159,662号
明細書（1964年12月１日発行）に記載されたアルケン錯
体、Baneyの米国特許第3,723,497号明細書（1973年３月
27日発行）に記載されたアセチルアロトン酸白金、Lamo
rauxの米国第3,220,972号明細書（1965年11月30日発
行）に記載された白金アルコレートがあり、その他多く
の特許がその他の種類の白金触媒を記載している。白金
触媒を記載している上記特許明細書はいろいろな種類の
白金触媒を示している。好ましい白金触媒Willingが記
載したものでる。
成分（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）を混合すると直ちに硬化す
ることができる。この硬化反応が速すぎると、成分が完
全に混合する前に硬化が起きて前述のように硬化が不均
一になることがある。従って、特定の組成物では室温で
の水素ケイ素付加反応を遅らせる白金触媒禁止剤を含む
ことが望ましい。数多くの白金触媒禁止剤が知られてお
り、米国特許第3,192,181号明細書（1965年６月29日発
行）に記載されているベンゾトリアゾール、米国特許第
3,445,420号明細書（1969年５月20日発行）に記載され
ているアセチレン性化合物、米国特許第3,188,299号明
細書（1965年６月８日発行）に記載されている芳香族複
素環式窒素化合物、ピリダジン、ピラジン、キノリン、
2,2′−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナ
ルジン、ジアルキルホルムアミド、チオアミド、アルキ
ルチオウレアおよびエチレンチオウレア、米国特許第3,
923,705号明細書（1975年12月２日発行）に記載されて
いるポリメチルビニルシロキサン環、その他多くのもの
がある。好ましい白金触媒禁止剤はアセチレン性化合物
である。白金触媒禁止剤に関する上記の特許はいろいろ
な白金触媒禁止剤およびそれの付加型硬化組成物（水素
ケイ素付加反応）における使用について記載している。
ることができる。この硬化反応が速すぎると、成分が完
全に混合する前に硬化が起きて前述のように硬化が不均
一になることがある。従って、特定の組成物では室温で
の水素ケイ素付加反応を遅らせる白金触媒禁止剤を含む
ことが望ましい。数多くの白金触媒禁止剤が知られてお
り、米国特許第3,192,181号明細書（1965年６月29日発
行）に記載されているベンゾトリアゾール、米国特許第
3,445,420号明細書（1969年５月20日発行）に記載され
ているアセチレン性化合物、米国特許第3,188,299号明
細書（1965年６月８日発行）に記載されている芳香族複
素環式窒素化合物、ピリダジン、ピラジン、キノリン、
2,2′−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナ
ルジン、ジアルキルホルムアミド、チオアミド、アルキ
ルチオウレアおよびエチレンチオウレア、米国特許第3,
923,705号明細書（1975年12月２日発行）に記載されて
いるポリメチルビニルシロキサン環、その他多くのもの
がある。好ましい白金触媒禁止剤はアセチレン性化合物
である。白金触媒禁止剤に関する上記の特許はいろいろ
な白金触媒禁止剤およびそれの付加型硬化組成物（水素
ケイ素付加反応）における使用について記載している。
本発明に用いる混合物には充填剤その他の成分が存在し
てもよい。ある種の充填剤、例えば石英粉あるいはその
他の非強化充填剤は少量、好ましくは５重量％以下で使
用してもよい。その他の成分としては熱安定添加剤、顔
料その他の着色剤がある。しかしながら、添加剤の種類
および添加量は粉特性を劣化させるようであってはなら
ない 成分（Ａ）100重量部に混合する成分（Ｂ）の量は少な
くとも0.1重量部であるべきである。好ましくは、成分
（Ｂ）は少なくとも0.5重量部存在し、好ましい成分
（Ｂ）の量は成分（Ａ）100重量部当り0.5〜10重量部で
ある。
てもよい。ある種の充填剤、例えば石英粉あるいはその
他の非強化充填剤は少量、好ましくは５重量％以下で使
用してもよい。その他の成分としては熱安定添加剤、顔
料その他の着色剤がある。しかしながら、添加剤の種類
および添加量は粉特性を劣化させるようであってはなら
ない 成分（Ａ）100重量部に混合する成分（Ｂ）の量は少な
くとも0.1重量部であるべきである。好ましくは、成分
（Ｂ）は少なくとも0.5重量部存在し、好ましい成分
（Ｂ）の量は成分（Ａ）100重量部当り0.5〜10重量部で
ある。
成分（Ａ），（Ｂ）に混合する成分（Ｃ）の量は成分
（Ａ）および（Ｂ）100万重量部当り少なくとも１重量
部であるべきである。
（Ａ）および（Ｂ）100万重量部当り少なくとも１重量
部であるべきである。
ケイ素結合ビニル体ケイ素結合水素のモル比は0.01:1〜
30:1のように広い範囲で変わることができる。
30:1のように広い範囲で変わることができる。
成分（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）は全体を混合すると硬化、
粉を生成する。混合物は室温でまた加熱して硬化する。
この方法に適当な成分は混合して低内部剪断強度と低デ
ュロメータ硬度の硬化生成物になるものである。硬化生
成物の引張強度と破断時伸びが高すぎると、本発明の低
剪断力下での混合によって粉を生成することができない
か、生成した粉が静水圧用途に適当でないものになるで
あろう。好ましくは硬化生成物がASTM−Ｄ−412の試験
法で測定して検出されない程度の引張強度と破断時伸び
を有すべきである。同様に成分は混合してショア00尺度
で65以下のデュロメータ硬度を有する硬化生成物を生成
することが好ましい。本発明の方法で作成した粉は少な
くとも50グラム毎分、好ましくは少なくとも800グラム
毎分の押出速度を有する。この押出速度の測定は粉を0.
5インチ（1.26cm）のオリフィスを持つセムコチューブ
に詰めて行なう。次いで345キロパスカルの圧力下で10
秒間オリフィスを通して押出す。押出された粉の重量を
秤量し、６倍して１分間当りの押出量を得る。粉の押出
速度は粉を１か所から別の箇所、例えばブレーキ系に移
すことの容易性、すなわち、流速を表わす。押出速度
は、同様に、粉を空気圧手段で輸送することの容易性を
も表わす。押出速度が高いほど粉がより容易に流動する
ことを意味する。
粉を生成する。混合物は室温でまた加熱して硬化する。
この方法に適当な成分は混合して低内部剪断強度と低デ
ュロメータ硬度の硬化生成物になるものである。硬化生
成物の引張強度と破断時伸びが高すぎると、本発明の低
剪断力下での混合によって粉を生成することができない
か、生成した粉が静水圧用途に適当でないものになるで
あろう。好ましくは硬化生成物がASTM−Ｄ−412の試験
法で測定して検出されない程度の引張強度と破断時伸び
を有すべきである。同様に成分は混合してショア00尺度
で65以下のデュロメータ硬度を有する硬化生成物を生成
することが好ましい。本発明の方法で作成した粉は少な
くとも50グラム毎分、好ましくは少なくとも800グラム
毎分の押出速度を有する。この押出速度の測定は粉を0.
5インチ（1.26cm）のオリフィスを持つセムコチューブ
に詰めて行なう。次いで345キロパスカルの圧力下で10
秒間オリフィスを通して押出す。押出された粉の重量を
秤量し、６倍して１分間当りの押出量を得る。粉の押出
速度は粉を１か所から別の箇所、例えばブレーキ系に移
すことの容易性、すなわち、流速を表わす。押出速度
は、同様に、粉を空気圧手段で輸送することの容易性を
も表わす。押出速度が高いほど粉がより容易に流動する
ことを意味する。
本発明により製造する粉は、同様に、最初の２回の圧縮
で1035キロパスカルより低い圧縮点（compression poin
ts）を有する。圧縮点は粉を10ミリリットルのシリンジ
に入れ、テンショメータを用いて１インチ毎分（2.56cm
毎分）の速度でプランジャーを押圧して行なう。粉が不
透明（oparque）から透明（clear）になるときの圧力を
圧縮として記録する。次いで圧力を解除し、透明な材料
が粉に戻るかどうかを観察する。圧力とそれに続く圧力
解除が１サイクルである。最初の圧縮のほかに、粉を５
回のサイクルに供することができる。圧縮点は、粉を圧
縮しそして圧縮された状態すなわち透明な液体の外観を
呈する状態で系のどこかに加えた圧力を液体と同じよう
に透明な圧縮状態の全体に均一に伝搬することの容易性
に関係する。後続の圧力解除により粉が元の粉状態に戻
るか否かの観察は本発明のシリコーン粉の再使用性を示
す。
で1035キロパスカルより低い圧縮点（compression poin
ts）を有する。圧縮点は粉を10ミリリットルのシリンジ
に入れ、テンショメータを用いて１インチ毎分（2.56cm
毎分）の速度でプランジャーを押圧して行なう。粉が不
透明（oparque）から透明（clear）になるときの圧力を
圧縮として記録する。次いで圧力を解除し、透明な材料
が粉に戻るかどうかを観察する。圧力とそれに続く圧力
解除が１サイクルである。最初の圧縮のほかに、粉を５
回のサイクルに供することができる。圧縮点は、粉を圧
縮しそして圧縮された状態すなわち透明な液体の外観を
呈する状態で系のどこかに加えた圧力を液体と同じよう
に透明な圧縮状態の全体に均一に伝搬することの容易性
に関係する。後続の圧力解除により粉が元の粉状態に戻
るか否かの観察は本発明のシリコーン粉の再使用性を示
す。
同様に、本発明の粉の押出点（extrution point）の測
定は粉を1/16インチ（0.16cm）のオリフィスを有するシ
リンジに詰めて行なう。シリンジをテンショメータ用圧
縮治具にセットし１インチ毎分（2.56cm毎分）の速度で
圧縮する。オリフィスを通して粉を押出すのに必要な最
小圧力が押出点である。押出点は粉が開口を通して排出
されうる能力を示す。押出点は、同様に、粉が力が加え
られている限り粉が押され続け、そして力が解除される
と粉の排出が停止することを示す。
定は粉を1/16インチ（0.16cm）のオリフィスを有するシ
リンジに詰めて行なう。シリンジをテンショメータ用圧
縮治具にセットし１インチ毎分（2.56cm毎分）の速度で
圧縮する。オリフィスを通して粉を押出すのに必要な最
小圧力が押出点である。押出点は粉が開口を通して排出
されうる能力を示す。押出点は、同様に、粉が力が加え
られている限り粉が押され続け、そして力が解除される
と粉の排出が停止することを示す。
本発明により製造される粉はブレーキ系その他の静水圧
用材料を用いる系に有用である。粉は容易流動性材料で
あることによって圧力を所定の圧力に制御するために用
いることが可能である。粉を加えて圧力を高め、また粉
を系から抜いて圧力を下げて、圧力を制御することが可
能である。
用材料を用いる系に有用である。粉は容易流動性材料で
あることによって圧力を所定の圧力に制御するために用
いることが可能である。粉を加えて圧力を高め、また粉
を系から抜いて圧力を下げて、圧力を制御することが可
能である。
本発明により製造する粉はBrunerの過酸化物硬化型静水
圧用エラストマー粉末よりも同一温度および同一圧力の
特定条件下で耐触重合性（reversion resistant）であ
る。この粉は、同様に、安全かつ非貫入性、流動性、加
圧可能の媒体であり、かつ高く特有の膨張特性を有す
る。これらを特性は閉鎖系、特に静水圧系で用いるべき
材料にとっては重要な特性である。
圧用エラストマー粉末よりも同一温度および同一圧力の
特定条件下で耐触重合性（reversion resistant）であ
る。この粉は、同様に、安全かつ非貫入性、流動性、加
圧可能の媒体であり、かつ高く特有の膨張特性を有す
る。これらを特性は閉鎖系、特に静水圧系で用いるべき
材料にとっては重要な特性である。
本発明の方法は短時間かつ所望であれば簡単な装置で粉
を製造する。この方法では、後で静水圧用途に粉を用い
るときに障害になるかもしれない粉中の不所望な揮発性
物質を除去することが可能である。従って、この方法で
は、揮発性物質を除去するために屡々用いる高価なベー
ク処理の必要を省略することができる。この方法はシリ
コーン粉を極低温粉砕する必要がない。
を製造する。この方法では、後で静水圧用途に粉を用い
るときに障害になるかもしれない粉中の不所望な揮発性
物質を除去することが可能である。従って、この方法で
は、揮発性物質を除去するために屡々用いる高価なベー
ク処理の必要を省略することができる。この方法はシリ
コーン粉を極低温粉砕する必要がない。
以下の例は説明のためであり、本発明を制限するものと
解されてはなず、本発明の範囲は特許請求の範囲で規定
される。「部」は特にことわらない限り重量部であり、
粘度は特にことわらない限り25℃で測定した。
解されてはなず、本発明の範囲は特許請求の範囲で規定
される。「部」は特にことわらない限り重量部であり、
粘度は特にことわらない限り25℃で測定した。
例 １ クロロ白金酸とsym−ジビニルテトラメチルジシクロキ
サンの反応で得、シロキサンポリマーで希釈して0.7重
量％の白金を含む錯体0.3部を、87.95モル％のジメチル
シロキサン単位、5.66モル％のメチルシルセスキオキサ
ン単位、5.57モル％のトリメチルシロキサン単位および
0.82モル％のジメチルビニルシロキサシ単位および0.82
モル％のジメチルビニルシロキシ単位を含みかつ約0.00
115平方メートル毎秒（m2/s）の粘度を有するビニル含
有ポリメチルシロキサン100部中に混合した。混合物を
容器に入れ、それを塗料振とう器に６分間置いた後、18
0゜反転させてから更に６分間振とうして白金をポリメ
チルシロキサンと完全に混合させた。得られる混合物
に、1.55重量％のケイ素結合水素含有を有するトリメチ
ルシロキシ基末端封鎖ポリメチルヒドロゲンシロキサン
1.0部を加え、得られる混合物を空気撹拌器で撹拌し
た。混合物の粘度は１分後に上昇し始め、５分後には完
全に硬化して粉状になった。粉は撹拌ブレード近くは非
常に微細であり、ブレードから遠ざがると大きい塊（チ
ャンク）が見い出された。大きい塊は手で砕いて微細に
した。粉の体積は出発物質の体積の２倍であった。
サンの反応で得、シロキサンポリマーで希釈して0.7重
量％の白金を含む錯体0.3部を、87.95モル％のジメチル
シロキサン単位、5.66モル％のメチルシルセスキオキサ
ン単位、5.57モル％のトリメチルシロキサン単位および
0.82モル％のジメチルビニルシロキサシ単位および0.82
モル％のジメチルビニルシロキシ単位を含みかつ約0.00
115平方メートル毎秒（m2/s）の粘度を有するビニル含
有ポリメチルシロキサン100部中に混合した。混合物を
容器に入れ、それを塗料振とう器に６分間置いた後、18
0゜反転させてから更に６分間振とうして白金をポリメ
チルシロキサンと完全に混合させた。得られる混合物
に、1.55重量％のケイ素結合水素含有を有するトリメチ
ルシロキシ基末端封鎖ポリメチルヒドロゲンシロキサン
1.0部を加え、得られる混合物を空気撹拌器で撹拌し
た。混合物の粘度は１分後に上昇し始め、５分後には完
全に硬化して粉状になった。粉は撹拌ブレード近くは非
常に微細であり、ブレードから遠ざがると大きい塊（チ
ャンク）が見い出された。大きい塊は手で砕いて微細に
した。粉の体積は出発物質の体積の２倍であった。
硬化生成物はショアー00尺度で55のジュロメータ硬度を
有していたが、弱すぎて引張強度と伸びを測定できなか
った。粉の押出速度は2483グラム毎分であり、押出点53
1kpaであり、圧縮点は第１〜５回の圧縮でそれぞれ518k
pa,420kpa,421kpa,471kpaおよび538kpaであった。
有していたが、弱すぎて引張強度と伸びを測定できなか
った。粉の押出速度は2483グラム毎分であり、押出点53
1kpaであり、圧縮点は第１〜５回の圧縮でそれぞれ518k
pa,420kpa,421kpa,471kpaおよび538kpaであった。
例 ２ 例１に記載したと同じ手順で粉を製造したが、用いた成
分は、粘度が約0.00115m2/sである点を除いて例１に記
載したポリメチルシロキサン100部、例１に記載したポ
リメチルヒドロゲンシロキサン1.0部、例１に記載した
白金錯体0.25部、およびエチニルシクロヘキサノール0.
01部である。粉は例１と同様の特性を有した。混合物は
硬化してショア00尺度で58のデュロメータ硬度、破断時
引張強度13.8キロパスカル、破断時伸び７％を有する生
成物になることができる。
分は、粘度が約0.00115m2/sである点を除いて例１に記
載したポリメチルシロキサン100部、例１に記載したポ
リメチルヒドロゲンシロキサン1.0部、例１に記載した
白金錯体0.25部、およびエチニルシクロヘキサノール0.
01部である。粉は例１と同様の特性を有した。混合物は
硬化してショア00尺度で58のデュロメータ硬度、破断時
引張強度13.8キロパスカル、破断時伸び７％を有する生
成物になることができる。
例 ３ 例２に記載したのと同じ手法で粉を製造したが、例１に
記載したポリメチルヒドロゲンシロキサン５部を用い、
その他は同じである。粉は例１と同様の特性を持つ。混
合物は硬化して、ショア00尺度で42のデュロメータ硬度
を有するが弱すぎて引張強度と伸びを測定できない生成
物になることができる。
記載したポリメチルヒドロゲンシロキサン５部を用い、
その他は同じである。粉は例１と同様の特性を持つ。混
合物は硬化して、ショア00尺度で42のデュロメータ硬度
を有するが弱すぎて引張強度と伸びを測定できない生成
物になることができる。
例 ４ 例３に記載したのと同じ手法で粉を製造したが、ポリメ
チルヒドロゲンシロキサン10部を用い、その他の成分は
同じである。粉の特性は粉を静水圧用に有用するもので
ある。混合物を150℃で10分間加熱すると、ショア00尺
度で43のデュロメータ硬度を有するが弱すぎて引張強度
と伸びを測定できない生成物になることができる。
チルヒドロゲンシロキサン10部を用い、その他の成分は
同じである。粉の特性は粉を静水圧用に有用するもので
ある。混合物を150℃で10分間加熱すると、ショア00尺
度で43のデュロメータ硬度を有するが弱すぎて引張強度
と伸びを測定できない生成物になることができる。
例 ５ 例１と同じ手法で粉を製造したが、成分は0.035m2/sの
粘度を有するトリメチルシロキサン基末端封鎖ポリメチ
ルビニルシンロキサン100部、例１に記載したポリメチ
ルヒドロゲンシロキサン3.5部、および例１に記載した
白金錯体0.35部である。粉は静水圧用に有用なものであ
ることができる。
粘度を有するトリメチルシロキサン基末端封鎖ポリメチ
ルビニルシンロキサン100部、例１に記載したポリメチ
ルヒドロゲンシロキサン3.5部、および例１に記載した
白金錯体0.35部である。粉は静水圧用に有用なものであ
ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ジオルガノシロキサン単位、モノオ
ルガノシルセスキオキサン単位およびトリオルガノシロ
キシ単位からなる群から選ばれた単位から本質的にな
り、オルガノ基は１価の炭化水素基または１価のハロゲ
ン化炭化水素基であり、かつポリオルガノシロキサンに
おけるオルガノ基の少なくとも0.1重量％がビニル基で
ある、ビニル含有ポリオルガノシロキサン、 （Ｂ）少なくとも0.5重量％のケイ素結合水素原子を含
み、かつ２価の酸素原子またはケイ素結合水素原子によ
って満たされていないケイ素原子の原子価は１価の炭化
水素基または１価のハロゲン化炭化水素基で満たされて
いるケイ素結合水素含有ポリシロキサン、および （Ｃ）前記（Ａ）および（Ｂ）の水素ケイ素付加反応用
白金触媒 からなる成分を低剪断応力下で混合し、該混合は認め得
る硬化が起き、粉が形成される前に上記成分を完全に混
合するのに十分なものとし、よって345キロパスカルの
圧力で直径1.27cm（0.5インチ）のオリフィスを通る少
なくとも50グラム毎分の押出速度と最初の２回の圧縮に
ついて1035キログラムより低い圧縮点（ここに圧縮点
は、粉を10ミリリットルのシリンジ入れ、テンショメー
タを用いて2.56cm毎分（１インチ毎分）の速度でプラン
ジャーを押圧して粉が不透明から透明になるときの圧力
をいう）とを示す微粉を得ることを特徴とするシリコー
ン粉の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US835497 | 1986-03-03 | ||
| US06/835,497 US4670530A (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Process for making crumb silicone material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270660A JPS62270660A (ja) | 1987-11-25 |
| JPH072907B2 true JPH072907B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=25269652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62046908A Expired - Lifetime JPH072907B2 (ja) | 1986-03-03 | 1987-03-03 | シリコーン粉の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670530A (ja) |
| EP (1) | EP0240708A3 (ja) |
| JP (1) | JPH072907B2 (ja) |
| AU (1) | AU586739B2 (ja) |
| CA (1) | CA1282515C (ja) |
| ES (1) | ES2004887A6 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
| US4652624A (en) * | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
| US4686271A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-11 | Dow Corning Corporation | Hydraulic silicone crumb |
| JPS62243621A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴム粒状物の製造方法 |
| US4722957A (en) * | 1986-12-19 | 1988-02-02 | Dow Corning Corporation | Hydraulic silicone crumb with improved heat stability |
| JPH0832830B2 (ja) * | 1987-10-07 | 1996-03-29 | 信越化学工業株式会社 | 音響媒体用シリコーン組成物 |
| EP0328895A3 (en) * | 1988-01-21 | 1990-10-17 | Dow Corning Corporation | High temperature crumb silicone rubber for use in composite manufacture |
| US4973642A (en) * | 1988-01-21 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | High temperature crumb rubber for use in composite manufacture |
| US5051224A (en) * | 1988-01-21 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Method for molding composite articles |
| US5072854A (en) * | 1990-05-18 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Method for transporting a cured organic or organosiloxane gel |
| US5131834A (en) * | 1990-12-21 | 1992-07-21 | Northrop Corporation | Silicone gel isostatic pressurizing bag and method of use and manufacture |
| GB9325343D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Dow Corning Sa | Mechanical coupling |
| JPH07179765A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
| JP3635181B2 (ja) * | 1997-02-24 | 2005-04-06 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成用組成物 |
| US5854336A (en) * | 1997-03-20 | 1998-12-29 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Process for preparing silicone elastomer compositions |
| US7951894B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-05-31 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Silicone compositions, articles, and methods of making such silicone compositions |
| JP4623322B2 (ja) | 2007-12-26 | 2011-02-02 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物並びに光半導体ケース及びその成形方法 |
| JP2010021533A (ja) * | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
| JP2010018786A (ja) * | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
| JP7264285B2 (ja) | 2020-01-21 | 2023-04-25 | Dic株式会社 | 粘着テープ |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3843601A (en) * | 1973-10-11 | 1974-10-22 | Stauffer Chemical Co | Hydraulic elastomer |
| JPS587452A (ja) * | 1981-07-06 | 1983-01-17 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | 硬化性シロキサン組成物 |
| JPS6025062B2 (ja) * | 1981-07-27 | 1985-06-15 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 成形方法 |
| JPS5959725A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンゴム成形品の硬化方法 |
| US4652624A (en) * | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
| US4686271A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-11 | Dow Corning Corporation | Hydraulic silicone crumb |
| US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
-
1986
- 1986-03-03 US US06/835,497 patent/US4670530A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-01-21 CA CA000527785A patent/CA1282515C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-27 ES ES8700537A patent/ES2004887A6/es not_active Expired
- 1987-03-02 AU AU69603/87A patent/AU586739B2/en not_active Ceased
- 1987-03-02 EP EP87102934A patent/EP0240708A3/en not_active Withdrawn
- 1987-03-03 JP JP62046908A patent/JPH072907B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270660A (ja) | 1987-11-25 |
| EP0240708A2 (en) | 1987-10-14 |
| EP0240708A3 (en) | 1990-02-28 |
| US4670530A (en) | 1987-06-02 |
| ES2004887A6 (es) | 1989-02-16 |
| CA1282515C (en) | 1991-04-02 |
| AU6960387A (en) | 1987-09-10 |
| AU586739B2 (en) | 1989-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH072907B2 (ja) | シリコーン粉の製造方法 | |
| AU746842B2 (en) | Method for preparing a silica suspension in a vulcanisable silicon matrix to form elastomers | |
| JP3149997B2 (ja) | 貯蔵安定性のあるオルガノシロキサン組成物及びその製造方法 | |
| TW561183B (en) | Moldable silicone rubber sponge composition, silicone rubber sponge, and method for producing silicone rubber sponge | |
| US4686271A (en) | Hydraulic silicone crumb | |
| JPS60155266A (ja) | 硬化性フルオロシリコ−ン素材 | |
| TW574320B (en) | Silicone rubber sponge composition, sponge, and process for making | |
| US5051224A (en) | Method for molding composite articles | |
| JPH0521138B2 (ja) | ||
| KR100903835B1 (ko) | 고도로 분산된 충전재를 포함하는 실리콘 물질의 제조 방법 | |
| JPS63165456A (ja) | 高熱安定性の液圧シリコーン・クラム | |
| KR0181705B1 (ko) | 실리콘 고무 성형품의 제조방법 | |
| JPH08305375A (ja) | 音響レンズ用組成物 | |
| EP1136522A2 (en) | Silicone rubber sponge composition and sponge articles therefrom | |
| US4973642A (en) | High temperature crumb rubber for use in composite manufacture | |
| GB2405149A (en) | Free flowing organosiloxane elastomer base powder | |
| EP1156081B1 (en) | Silicone rubber sponge composition, silicone rubber sponge, and process for making the sponge | |
| CA1322446C (en) | Isostatic molding method using hydraulic silicone crumb | |
| JPH04161311A (ja) | 異種シリコーンゴム成形品の製造方法 | |
| JP3245272B2 (ja) | 液状シリコーンゴムベースコンパウンドの製造方法 | |
| EP0328895A2 (en) | High temperature crumb silicone rubber for use in composite manufacture | |
| CN120152833A (zh) | 有机硅制造 |