JPH07291865A - プロスタグランジンｅ▲１▼の安定化組成物 - Google Patents
プロスタグランジンｅ▲１▼の安定化組成物Info
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- JPH07291865A JPH07291865A JP12476194A JP12476194A JPH07291865A JP H07291865 A JPH07291865 A JP H07291865A JP 12476194 A JP12476194 A JP 12476194A JP 12476194 A JP12476194 A JP 12476194A JP H07291865 A JPH07291865 A JP H07291865A
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Abstract
(57)【要約】
プロスタグランジンＥ１のシクロデキストリン包接化合
物とブドウ糖とを配合成分とした凍結乾燥物であるプロ
スタグランジンＥ１の安定化組成物。
物とブドウ糖とを配合成分とした凍結乾燥物であるプロ
スタグランジンＥ１の安定化組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品に使用するため
の、安定なプロスタグランジンＥ１の組成物に関するも
のである。
の、安定なプロスタグランジンＥ１の組成物に関するも
のである。
【０００２】
【背景技術】プロスタグランジンＥ１（以下ＰＧＥ１と
略記する）は動物の各組織に存在し、生体内で分泌さ
れ、微量で強力な末梢血管拡張作用および血小板凝集抑
制作用を有する物質である。そして、このＰＧＥ１は、
バージャー病や閉塞性動脈硬化症などの治療薬として用
いられている。しかし、ＰＧＥ１は熱などによって容易
に分解されるなど非常に不安定な物質であり、治療目的
で用いるためには安定化した状態の製剤にすることが必
要である。
略記する）は動物の各組織に存在し、生体内で分泌さ
れ、微量で強力な末梢血管拡張作用および血小板凝集抑
制作用を有する物質である。そして、このＰＧＥ１は、
バージャー病や閉塞性動脈硬化症などの治療薬として用
いられている。しかし、ＰＧＥ１は熱などによって容易
に分解されるなど非常に不安定な物質であり、治療目的
で用いるためには安定化した状態の製剤にすることが必
要である。
【０００３】従来、プロスタグランジンＥ類（以下ＰＧ
Ｅ類と略記する）の安定化方法としては、ＰＧＥ類をシ
クロデキストリン（以下ＣＤと略記する）で包接する方
法が提案されている（特公昭５０−３３６２号公報、同
５２−３１４０４号公報参照）。また、エーテル化した
ＣＤを用いる方法（特開昭５９−１０５２５号公報参
照）、ＣＤによる包接化合物の水溶液にさらにＣＤを添
加して凍結乾燥する方法（同５４−４３５６９号公報参
照）、ＣＤによる包接化合物の水溶液にビタミンＣまた
はクエン酸を添加して凍結乾燥する方法（特公昭５４−
４３５７０号公報参照）も知られている。
Ｅ類と略記する）の安定化方法としては、ＰＧＥ類をシ
クロデキストリン（以下ＣＤと略記する）で包接する方
法が提案されている（特公昭５０−３３６２号公報、同
５２−３１４０４号公報参照）。また、エーテル化した
ＣＤを用いる方法（特開昭５９−１０５２５号公報参
照）、ＣＤによる包接化合物の水溶液にさらにＣＤを添
加して凍結乾燥する方法（同５４−４３５６９号公報参
照）、ＣＤによる包接化合物の水溶液にビタミンＣまた
はクエン酸を添加して凍結乾燥する方法（特公昭５４−
４３５７０号公報参照）も知られている。
【０００４】しかし、これらの方法によるＰＧＥ類の安
定化は充分なものとは言えない。また、より安定な製剤
を得るためＰＧＥ類のＣＤ、クエン酸水溶液に少糖類を
添加して凍結乾燥する方法（特公昭６０−５４９３３号
公報参照）、ＰＧＥ類とＣＤと少糖類を一緒に凍結乾燥
する方法（特公昭６１−５２１４６号公報参照）も知ら
れている。しかし、これらの方法では室温において充分
な安定性は得られるものの、少糖類のなかには代謝され
にくいものがあり〔薬理と治療、１７（Ｓｕｐｐｌ．
１）２１−３０（１９８９）参照〕、ＰＧＥ１製剤にお
けるように動脈または静脈内に直接投与される製剤にお
いては、このような少糖類を含有していることは好まし
くない場合も生じてくる。
定化は充分なものとは言えない。また、より安定な製剤
を得るためＰＧＥ類のＣＤ、クエン酸水溶液に少糖類を
添加して凍結乾燥する方法（特公昭６０−５４９３３号
公報参照）、ＰＧＥ類とＣＤと少糖類を一緒に凍結乾燥
する方法（特公昭６１−５２１４６号公報参照）も知ら
れている。しかし、これらの方法では室温において充分
な安定性は得られるものの、少糖類のなかには代謝され
にくいものがあり〔薬理と治療、１７（Ｓｕｐｐｌ．
１）２１−３０（１９８９）参照〕、ＰＧＥ１製剤にお
けるように動脈または静脈内に直接投与される製剤にお
いては、このような少糖類を含有していることは好まし
くない場合も生じてくる。
【０００５】
【発明の開示】本発明者らは、従来のＰＧＥ１製剤の欠
点を克服すべく鋭意検討を重ねた結果、全く以外にもＰ
ＧＥ１のＣＤ包接化合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥
組成物が安定性および安全性の面から非常に優れている
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、プロスタグランジンＥ１のシクロデキストリン包接
化合物とブドウ糖とからなる組成物が凍結乾燥物である
プロスタグランジンＥ１の安定化組成物を提供するもの
である。
点を克服すべく鋭意検討を重ねた結果、全く以外にもＰ
ＧＥ１のＣＤ包接化合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥
組成物が安定性および安全性の面から非常に優れている
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、プロスタグランジンＥ１のシクロデキストリン包接
化合物とブドウ糖とからなる組成物が凍結乾燥物である
プロスタグランジンＥ１の安定化組成物を提供するもの
である。
【０００６】本発明の組成物は、製剤的に公知の方法も
しくはそれに準じた方法で製造することができる。例え
ば、ＰＧＥ１のＣＤ包接化合物とブドウ糖とを溶解した
水溶液を凍結させた後、必要であれば昇華熱を供給しな
がら減圧下で昇華させるという一般的な方法や、凍結し
たものを一旦融解しない温度に昇温し、必要に応じて一
定時間維持した後、再び冷却し、必要であれば昇華熱を
供給しながら減圧下で昇華させるというような方法〔特
開昭５１−１２３８１３号、薬誌、１０４９６６−９７
２（１９８４）参照〕等を用いることができる。
しくはそれに準じた方法で製造することができる。例え
ば、ＰＧＥ１のＣＤ包接化合物とブドウ糖とを溶解した
水溶液を凍結させた後、必要であれば昇華熱を供給しな
がら減圧下で昇華させるという一般的な方法や、凍結し
たものを一旦融解しない温度に昇温し、必要に応じて一
定時間維持した後、再び冷却し、必要であれば昇華熱を
供給しながら減圧下で昇華させるというような方法〔特
開昭５１−１２３８１３号、薬誌、１０４９６６−９７
２（１９８４）参照〕等を用いることができる。
【０００７】本発明の組成物に用いられるブドウ糖とし
ては、通常の入手可能なブドウ糖であり、医薬品に用い
られる純度のものが使用される。本発明の組成物に用い
られるＣＤとしては、α−、β−およびγ−型のいずれ
のＣＤをも用いることができる
ては、通常の入手可能なブドウ糖であり、医薬品に用い
られる純度のものが使用される。本発明の組成物に用い
られるＣＤとしては、α−、β−およびγ−型のいずれ
のＣＤをも用いることができる
【０００８】本発明の組成物に用いられるＰＧＥ１のＣ
Ｄ包接化合物は、凍結乾燥法〔薬剤学、４６（１）５８
−６２（１９８６）参照〕や飽和溶液法（特公昭５０−
３３６２号公報、同５２−３１４０４号公報参照）など
公知の製造方法を用いて製造することができる。
Ｄ包接化合物は、凍結乾燥法〔薬剤学、４６（１）５８
−６２（１９８６）参照〕や飽和溶液法（特公昭５０−
３３６２号公報、同５２−３１４０４号公報参照）など
公知の製造方法を用いて製造することができる。
【０００９】本発明の組成物における各成分の配合割合
は、通常ＰＧＥ１１重量部に対して、ＣＤは５〜１４０
重量部であり、ブドウ糖は好ましくは２５重量部以上、
より好ましくは３５重量部以上、さらに好ましくは４０
重量部以上、好ましくは１５０重量部以下、より好まし
くは１００重量部以下、さらに好ましくは８０重量部以
下である。
は、通常ＰＧＥ１１重量部に対して、ＣＤは５〜１４０
重量部であり、ブドウ糖は好ましくは２５重量部以上、
より好ましくは３５重量部以上、さらに好ましくは４０
重量部以上、好ましくは１５０重量部以下、より好まし
くは１００重量部以下、さらに好ましくは８０重量部以
下である。
【００１０】従来、単糖類であるブドウ糖を添加して安
定化したＰＧＥ１の凍結乾燥製剤は全く知られておら
ず、特にその安定性に関して、ＰＧＥ１１重量部に対し
てブドウ糖の割合を比較的少ない２５〜１５０重量部と
したとき、６０℃、３０日後のＰＧＥ１の残存率がほぼ
８０％以上であり、さらに３５〜１００重量部という比
較的せまい範囲で、６０℃、３０日後の残存率が８５％
以上であるという高い安定性の凍結乾燥製剤が得られる
ということは、従来技術からみて全く予測することので
きない驚くべきことである。
定化したＰＧＥ１の凍結乾燥製剤は全く知られておら
ず、特にその安定性に関して、ＰＧＥ１１重量部に対し
てブドウ糖の割合を比較的少ない２５〜１５０重量部と
したとき、６０℃、３０日後のＰＧＥ１の残存率がほぼ
８０％以上であり、さらに３５〜１００重量部という比
較的せまい範囲で、６０℃、３０日後の残存率が８５％
以上であるという高い安定性の凍結乾燥製剤が得られる
ということは、従来技術からみて全く予測することので
きない驚くべきことである。
【００１１】本発明の組成物は、医薬品の通常の流通期
間内において室温で充分に安定性を維持できるものであ
る。一般にブドウ糖は、栄養剤として多量に静脈投与さ
れる他、多くの注射剤の溶解希釈液としてよく用いられ
る安全性の高い物質であるとともに、少ない添加量で充
分な安定性を達成でき、糖尿病患者に対しても安全に投
与することができる。以下に本発明を実施例および試験
例により説明する。
間内において室温で充分に安定性を維持できるものであ
る。一般にブドウ糖は、栄養剤として多量に静脈投与さ
れる他、多くの注射剤の溶解希釈液としてよく用いられ
る安全性の高い物質であるとともに、少ない添加量で充
分な安定性を達成でき、糖尿病患者に対しても安全に投
与することができる。以下に本発明を実施例および試験
例により説明する。
【００１２】
〔実施例１〕ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物３．
３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）とブドウ糖
５．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を１０００
ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、１．０ｍｌ
ずつバイアルに充填し、凍結乾燥してゴム栓で密封する
ことにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物とブ
ドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）とブドウ糖
５．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を１０００
ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、１．０ｍｌ
ずつバイアルに充填し、凍結乾燥してゴム栓で密封する
ことにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物とブ
ドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
【００１３】〔実施例２〕ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包
接化合物３．３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）
とブドウ糖１０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を
２００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．
２ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプルを
溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化
合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
接化合物３．３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）
とブドウ糖１０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を
２００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．
２ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプルを
溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化
合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
【００１４】〔実施例３〕ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包
接化合物６．６ｇ（ＰＧＥ１として２００ｍｇを含有）
とブドウ糖７．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量
を２００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、
０．１ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプ
ルを溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包
接化合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
接化合物６．６ｇ（ＰＧＥ１として２００ｍｇを含有）
とブドウ糖７．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量
を２００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、
０．１ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプ
ルを溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包
接化合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
【００１５】〔実施例４〕ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包
接化合物３．３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）
とブドウ糖１５ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を
５００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．
５ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプルを
溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化
合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
接化合物３．３ｇ（ＰＧＥ１として１００ｍｇを含有）
とブドウ糖１５ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を
５００ｍｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．
５ｍｌずつアンプルに充填し、凍結乾燥してアンプルを
溶封することにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化
合物とブドウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
【００１６】
【実施例５】ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物６．
６ｇ（ＰＧＥ１として２００ｍｇを含有）とブドウ糖
５．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を５００ｍ
ｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．５ｍｌず
つバイアルに充填し、凍結乾燥してゴム栓で密封するこ
とにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物とブド
ウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
６ｇ（ＰＧＥ１として２００ｍｇを含有）とブドウ糖
５．０ｇを注射用水に溶解させ、次いで全量を５００ｍ
ｌとする。常法に従い、無菌ろ過した後、０．５ｍｌず
つバイアルに充填し、凍結乾燥してゴム栓で密封するこ
とにより、ＰＧＥ１のα−ＣＤによる包接化合物とブド
ウ糖とからなる凍結乾燥物を得た。
【００１７】
【試験例】後記表１に示す組成を有する凍結乾燥製剤の
各試料を６０℃で３０日間保存して、残存するＰＧＥ１
を高速液体クロマトグラフィーによって定量した。即
ち、各試料に水２ｍｌを正確に加えて完全に溶解した。
これに内部標準溶液（プレドニゾン１０．４ｍｇをアセ
トニトリルに溶解し、５００ｍｌとする）２ｍｌを正確
に加え、各試料溶液とした。別にＰＧＥ１標準品約１０
ｍｇを精密に量り、水を加えて溶解し、全量を２００ｍ
ｌとした。この溶液２ｍｌを正確に量り、内部標準溶液
２ｍｌを正確に加え、標準溶液とした。試料溶液および
標準溶液２５μｌにつき、以下の条件で逆相系カラムを
用いた高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＬＣ
−６Ａ）で分離し、ＵＶ検出器（島津製作所製ＳＰＤ−
６ＡＶ）およびデータ処理器（島津製作所製Ｃ−Ｒ４
Ａ）を用いて、常法により試験を行い、内部標準物質に
対するＰＧＥ１のピーク面積の比を求め、次の式により
定量値および残存率を求めた。
各試料を６０℃で３０日間保存して、残存するＰＧＥ１
を高速液体クロマトグラフィーによって定量した。即
ち、各試料に水２ｍｌを正確に加えて完全に溶解した。
これに内部標準溶液（プレドニゾン１０．４ｍｇをアセ
トニトリルに溶解し、５００ｍｌとする）２ｍｌを正確
に加え、各試料溶液とした。別にＰＧＥ１標準品約１０
ｍｇを精密に量り、水を加えて溶解し、全量を２００ｍ
ｌとした。この溶液２ｍｌを正確に量り、内部標準溶液
２ｍｌを正確に加え、標準溶液とした。試料溶液および
標準溶液２５μｌにつき、以下の条件で逆相系カラムを
用いた高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＬＣ
−６Ａ）で分離し、ＵＶ検出器（島津製作所製ＳＰＤ−
６ＡＶ）およびデータ処理器（島津製作所製Ｃ−Ｒ４
Ａ）を用いて、常法により試験を行い、内部標準物質に
対するＰＧＥ１のピーク面積の比を求め、次の式により
定量値および残存率を求めた。
【００１８】
【数１】
【００１９】条件 カラム：Ｍ．ナーゲル社製ヌクレオシル７Ｃ１８（内径
４．６ｍｍ，長さ２５ｃｍ） 温度 ：４０℃ 移動層：０．０２Ｍリン酸二水素カリウム溶液・アセト
ニトリル混液（２９：２１） 流量 ：１．０ｍｌ／分 測定波長：２０５ｎｍ その結果を表１に示す。
４．６ｍｍ，長さ２５ｃｍ） 温度 ：４０℃ 移動層：０．０２Ｍリン酸二水素カリウム溶液・アセト
ニトリル混液（２９：２１） 流量 ：１．０ｍｌ／分 測定波長：２０５ｎｍ その結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】以上の試験により、本発明の組成物はＰＧ
Ｅ１の安定性において優れ、かつ良好な仕上がりの凍結
乾燥製剤であることが認められた。
Ｅ１の安定性において優れ、かつ良好な仕上がりの凍結
乾燥製剤であることが認められた。
【００２２】
【発明の効果】本発明に係るＰＧＥ１の安定化組成物
は、ＰＧＥ１のＣＤによる包接化合物と安全性の高いブ
ドウ糖とからなる単純な組成からなり、室温での安定性
を充分に維持することができる。そのため、通常の流通
期間内において、安定で、取り扱い易く、かつ治療上極
めて安全性の高い、有用なＰＧＥ１の製剤を提供するこ
とができる。
は、ＰＧＥ１のＣＤによる包接化合物と安全性の高いブ
ドウ糖とからなる単純な組成からなり、室温での安定性
を充分に維持することができる。そのため、通常の流通
期間内において、安定で、取り扱い易く、かつ治療上極
めて安全性の高い、有用なＰＧＥ１の製剤を提供するこ
とができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 プロスタグランジンＥ１のシクロデキス
トリン包接化合物とブドウ糖とを配合成分とした凍結乾
燥物であることを特徴とするプロスタグランジンＥ１の
安定化組成物。 - 【請求項２】 ブドウ糖の配合割合がプロスタグランジ
ンＥ１１重量部に対して２５〜１５０重量部、好ましく
は３５〜１００重量部である請求項１記載の安定化組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12476194A JPH07291865A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | プロスタグランジンｅ▲１▼の安定化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12476194A JPH07291865A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | プロスタグランジンｅ▲１▼の安定化組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291865A true JPH07291865A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14893464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12476194A Pending JPH07291865A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | プロスタグランジンｅ▲１▼の安定化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291865A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005000316A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-06 | Cardiovascular Institute, Ltd. | 性交機能改善用外用製剤 |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP12476194A patent/JPH07291865A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005000316A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-06 | Cardiovascular Institute, Ltd. | 性交機能改善用外用製剤 |
| JPWO2005000316A1 (ja) * | 2003-06-25 | 2006-07-27 | 有限会社 循環器研究所 | 性交機能改善用外用製剤 |
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