JPH07291883A - エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物 - Google Patents
エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物Info
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- JPH07291883A JPH07291883A JP6121650A JP12165094A JPH07291883A JP H07291883 A JPH07291883 A JP H07291883A JP 6121650 A JP6121650 A JP 6121650A JP 12165094 A JP12165094 A JP 12165094A JP H07291883 A JPH07291883 A JP H07291883A
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 調香素材として有用な新規エーテル化合物を
提供する。 【構成】 式 式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ３Ｈ
７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、で表わされるエ
ーテル化合物。 【効果】 フローラルないしグリーン調の香気を有し新
規調香素材として有用である。
提供する。 【構成】 式 式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ３Ｈ
７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、で表わされるエ
ーテル化合物。 【効果】 フローラルないしグリーン調の香気を有し新
規調香素材として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、調香素材として有用な
新規エーテル化合物と、該化合物を含有する香料組成物
に関する。
新規エーテル化合物と、該化合物を含有する香料組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機合成化学の進歩に伴い、香料として
用い得る化合物は飛躍的に増加し、今やその数は３，０
００種類とも５，０００種類とも言われている。それら
の中でエーテル化合物は一般に香りの弱いものが多いた
め、香料として使用される化合物の種類は極僅かである
のが現状である。
用い得る化合物は飛躍的に増加し、今やその数は３，０
００種類とも５，０００種類とも言われている。それら
の中でエーテル化合物は一般に香りの弱いものが多いた
め、香料として使用される化合物の種類は極僅かである
のが現状である。
【０００３】現在広く香料として使用されているエーテ
ル化合物として、まず脂肪族化合物では、森林調のセド
リルメチルエーテル、カンファー様の１，８−シネオー
ル等が知られている。一方芳香族化合物としては、アニ
ス様のアネトールや、スパイシーなメチルチャビコー
ル、メチルオイゲノール等が知られている。しかしこれ
らの化合物の香りからも判るように、一般にエーテル化
合物の香りは、香料を調合する際に最も重要な要素とも
言うべき、フローラル調並びにグリーン調に乏しいもの
が多い。また、特に構造中に二重結合等の不飽和結合を
有する化合物の場合には、化学的に安定とされるエーテ
ル化合物の特性が発揮されず、不飽和結合に対するハロ
ゲンや水の付加反応、置換反応、更には不飽和結合の重
合反応等が起こる可能性があり、化合物本来の香気が損
なわれる可能性が高い。
ル化合物として、まず脂肪族化合物では、森林調のセド
リルメチルエーテル、カンファー様の１，８−シネオー
ル等が知られている。一方芳香族化合物としては、アニ
ス様のアネトールや、スパイシーなメチルチャビコー
ル、メチルオイゲノール等が知られている。しかしこれ
らの化合物の香りからも判るように、一般にエーテル化
合物の香りは、香料を調合する際に最も重要な要素とも
言うべき、フローラル調並びにグリーン調に乏しいもの
が多い。また、特に構造中に二重結合等の不飽和結合を
有する化合物の場合には、化学的に安定とされるエーテ
ル化合物の特性が発揮されず、不飽和結合に対するハロ
ゲンや水の付加反応、置換反応、更には不飽和結合の重
合反応等が起こる可能性があり、化合物本来の香気が損
なわれる可能性が高い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで上記実状に鑑
み、本発明の目的はフローラル調並びにグリーン調の持
続性のある香気を持ち、更には、安定性にも優れた香料
素材を提供することにある。
み、本発明の目的はフローラル調並びにグリーン調の持
続性のある香気を持ち、更には、安定性にも優れた香料
素材を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規調香
素材の開発を目的に種々の植物の香気成分を探索する中
で、地中海沿岸地方及び西南アジア原産のムスカリ・ア
ルメニアクム（Ｍｕｓｃａｒｉ ａｒｍｅｎｉａｃｕｍ
Ｌｅｉｃｈｔｌ．ｅｘ Ｂａｋ．）の持続性のある強
い個性的な香りに注目し、その成分研究を行った。その
結果、この花精油の主成分として、下記式（ＩＩ）
素材の開発を目的に種々の植物の香気成分を探索する中
で、地中海沿岸地方及び西南アジア原産のムスカリ・ア
ルメニアクム（Ｍｕｓｃａｒｉ ａｒｍｅｎｉａｃｕｍ
Ｌｅｉｃｈｔｌ．ｅｘ Ｂａｋ．）の持続性のある強
い個性的な香りに注目し、その成分研究を行った。その
結果、この花精油の主成分として、下記式（ＩＩ）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表される、４−メトキシフェネチルメチ
ルエーテルを発見し、さらなる検討を続け本発明に到達
した。
ルエーテルを発見し、さらなる検討を続け本発明に到達
した。
【０００８】本発明は下記式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ
５又はＣ３Ｈ７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、で
表わされる新規エーテル化合物、及び該エーテル化合物
を含有する香料組成物を提供するものである。
５又はＣ３Ｈ７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、で
表わされる新規エーテル化合物、及び該エーテル化合物
を含有する香料組成物を提供するものである。
【００１１】本発明のエーテル化合物はフローラルない
しグリーン調の香気を有し新規調香素材として有用であ
る。
しグリーン調の香気を有し新規調香素材として有用であ
る。
【００１２】本発明のエーテル化合物は４−メトキシベ
ンジルアルコールや４−メトキシフェネチルアルコール
等の市販の化合物を用い単品として合成できる。
ンジルアルコールや４−メトキシフェネチルアルコール
等の市販の化合物を用い単品として合成できる。
【００１３】以下に本発明のエーテル化合物の香気特性
及びＩＲ、ＭＳデータを示す。
及びＩＲ、ＭＳデータを示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】
【表６】
【００２０】
【表７】
【００２１】
【表８】
【００２２】
【表９】
【００２３】
【表１０】
【００２４】
【表１１】
【００２５】
【表１２】
【００２６】本発明のエーテル化合物は、香水、オーデ
コロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳
香剤、入浴剤等に使用する香料組成物に配合し、優れた
官能特性及び安定性を持った製品にすることができる。
コロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳
香剤、入浴剤等に使用する香料組成物に配合し、優れた
官能特性及び安定性を持った製品にすることができる。
【００２７】本発明のエーテル化合物を香料組成物の製
造に使用する場合、その配合量は通常０．１〜３０重量
％の範囲で選択されるが、意図する官能効果によっては
この範囲外でも使用しうる。本発明のエーテル化合物を
配合すべき香料組成物は特に限定されず上記用途等に通
常使用されている調合香料組成物等適宜のものを用いう
る。
造に使用する場合、その配合量は通常０．１〜３０重量
％の範囲で選択されるが、意図する官能効果によっては
この範囲外でも使用しうる。本発明のエーテル化合物を
配合すべき香料組成物は特に限定されず上記用途等に通
常使用されている調合香料組成物等適宜のものを用いう
る。
【００２８】次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明は、これにより限定される
ものではない。
に詳細に説明するが、本発明は、これにより限定される
ものではない。
【００２９】
合成例１ ４−メトキシベンジルメチルエーテルの合成 ４−メトキシベンジルアルコール６ｇ（０．０４３ｍｏ
ｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解
し、金属ナトリウム１．９７８ｇ（０．０８６ｇ・ａｔ
ｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨ
ウ化メチル９．１５９ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌで溶解したものを滴
下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを
加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収す
ることにより、粗生成物４．２７６ｇを得た。更に、粗
生成物を精製して４−メトキシベンジルメチルエーテル
１．９６１ｇを得た。（収率３０．０ｍｏｌ％）構造は
ＩＲ、ＭＳにより確認した。
ｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解
し、金属ナトリウム１．９７８ｇ（０．０８６ｇ・ａｔ
ｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨ
ウ化メチル９．１５９ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌで溶解したものを滴
下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを
加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収す
ることにより、粗生成物４．２７６ｇを得た。更に、粗
生成物を精製して４−メトキシベンジルメチルエーテル
１．９６１ｇを得た。（収率３０．０ｍｏｌ％）構造は
ＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３０】合成例２ ４−メトキシフェネチルメチル
エーテルの合成 ４−メトキシフェネチルアルコール１０ｇ（０．０６６
ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ
に溶解し、金属ナトリウム２．２７０ｇ（０．０９９ｇ
・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応
後、ヨウ化メチル１４．０２０ｇ（０．０９９ｍｏｌ）
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌで溶解した
ものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエ
ーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減
圧回収することにより、粗生成物６．５３０ｇを得た。
更に、粗生成物を精製して４−メトキシフェネチルメチ
ルエーテル２．８６０ｇを得た。（収率２６．１０ｍｏ
ｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
エーテルの合成 ４−メトキシフェネチルアルコール１０ｇ（０．０６６
ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ
に溶解し、金属ナトリウム２．２７０ｇ（０．０９９ｇ
・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応
後、ヨウ化メチル１４．０２０ｇ（０．０９９ｍｏｌ）
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌで溶解した
ものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエ
ーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減
圧回収することにより、粗生成物６．５３０ｇを得た。
更に、粗生成物を精製して４−メトキシフェネチルメチ
ルエーテル２．８６０ｇを得た。（収率２６．１０ｍｏ
ｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３１】実施例１ カーネーションタイプの調合香
料組成物として下記の各成分を混合した。 オイゲノール ４３０ シンナミックアルコール １５０ ヘキシルサリシレート ６０ バニリン １０ ヘリオトロピン ２０ フェニルプロピルアルデヒド ５ フェニルエチルアルコール １５ ゲラニオール １５ シトロネロール １０ ゲラニルアセテート ５ ベンジルアセテート １０ シクロペンタデカノリッド ２０ 計 ７５０ 前記組成物７５０ｇに２−エトキシベンジルメチルエー
テル２５０ｇを加える事により、ナチュラルなカーネー
ションの特徴を持つ優れた香料組成物を得る事が出来
た。
料組成物として下記の各成分を混合した。 オイゲノール ４３０ シンナミックアルコール １５０ ヘキシルサリシレート ６０ バニリン １０ ヘリオトロピン ２０ フェニルプロピルアルデヒド ５ フェニルエチルアルコール １５ ゲラニオール １５ シトロネロール １０ ゲラニルアセテート ５ ベンジルアセテート １０ シクロペンタデカノリッド ２０ 計 ７５０ 前記組成物７５０ｇに２−エトキシベンジルメチルエー
テル２５０ｇを加える事により、ナチュラルなカーネー
ションの特徴を持つ優れた香料組成物を得る事が出来
た。
【００３２】実施例２ ナチュラルローズタイプの調合
香料組成物として下記の各成分を混合した。 シトロネロール ３００ ゲラニオール １９０ メチルオイゲノール １５ フェニルエチルアルコール １２０ フェニルエチルジメチルカルビノール ５ フェニルエチルアセテート ２０ β−ヨノン １０ ゼラニウムオイル １５ ウンデシレンアルデヒド １ ローズフェノン １０ シス−３−ヘキセノール１０％（ジイソプチルアジペート） ４ シクロペンタデカノリッド １０ 計 ７００ 前記組成物７００ｇに２−エトキシベンジルエチルエー
テル１００ｇを加える事により、ナチュラルローズの花
粉的要素を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
香料組成物として下記の各成分を混合した。 シトロネロール ３００ ゲラニオール １９０ メチルオイゲノール １５ フェニルエチルアルコール １２０ フェニルエチルジメチルカルビノール ５ フェニルエチルアセテート ２０ β−ヨノン １０ ゼラニウムオイル １５ ウンデシレンアルデヒド １ ローズフェノン １０ シス−３−ヘキセノール１０％（ジイソプチルアジペート） ４ シクロペンタデカノリッド １０ 計 ７００ 前記組成物７００ｇに２−エトキシベンジルエチルエー
テル１００ｇを加える事により、ナチュラルローズの花
粉的要素を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
【００３３】実施例３ ヒヤシンスタイプの調合香料組
成物として下記の各成分を混合した。 フェニルエチルアルコール ３００ ターピネオール １５０ シンナミックアルコール １００ ヘキシルシンナミックアルデヒド ５０ フェニルエチルサリシレート １００ フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール ３０ オイゲノール ２０ ベンジルアセテート ２０ ガルバナムオイル１０％（ジプロピレングリコール） ３０ インドール １０ ヘリオトロピン ５ シクロペンタデカノリッド ５ 計 ８２０ 前記組成物８２０ｇに４−メトキシフェネチルメチルエ
ーテル８０ｇと４−エトキシベンジルメチルエーテル２
０ｇを加える事により、ヒヤシンスの花の特徴である瑞
々しいナチュラルグリーンノートの優れた香料組成物を
得る事が出来た。
成物として下記の各成分を混合した。 フェニルエチルアルコール ３００ ターピネオール １５０ シンナミックアルコール １００ ヘキシルシンナミックアルデヒド ５０ フェニルエチルサリシレート １００ フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール ３０ オイゲノール ２０ ベンジルアセテート ２０ ガルバナムオイル１０％（ジプロピレングリコール） ３０ インドール １０ ヘリオトロピン ５ シクロペンタデカノリッド ５ 計 ８２０ 前記組成物８２０ｇに４−メトキシフェネチルメチルエ
ーテル８０ｇと４−エトキシベンジルメチルエーテル２
０ｇを加える事により、ヒヤシンスの花の特徴である瑞
々しいナチュラルグリーンノートの優れた香料組成物を
得る事が出来た。
【００３４】
【発明の効果】本発明のメトキシフェニル及びエトキシ
フェニル基を有するエーテル類と、それらを含有する香
料組成物は、香料素材として好ましい効果を与える優れ
た素材であるとともに、その香料組成物は従来得る事の
出来なかった個性ある香りである。
フェニル基を有するエーテル類と、それらを含有する香
料組成物は、香料素材として好ましい効果を与える優れ
た素材であるとともに、その香料組成物は従来得る事の
出来なかった個性ある香りである。
【図１】２−メトキシフェニルエチルメチルエーテルの
ＭＳスペクトル図。
ＭＳスペクトル図。
【図２】３−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳ
スペクトル図。
スペクトル図。
【図３】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳ
スペクトル図。
スペクトル図。
【図４】２−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳ
スペクトル図。
スペクトル図。
【図５】３−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳ
スペクトル図。
スペクトル図。
【図６】４−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳ
スペクトル図。
スペクトル図。
【図７】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＩＲ
スペクトル図。
スペクトル図。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ３Ｈ
７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、で表わされるエ
ーテル化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有する香料組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12165094A JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12165094A JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004334384A Division JP2005089473A (ja) | 2004-11-18 | 2004-11-18 | エーテル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291883A true JPH07291883A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3676394B2 JP3676394B2 (ja) | 2005-07-27 |
Family
ID=14816506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12165094A Expired - Lifetime JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3676394B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7704942B2 (en) | 2001-06-30 | 2010-04-27 | Givaudan Sa | Fragrance and flavour compositions |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5824513A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-02-14 | ドラゴコ・ゲルベルデインク・アンド・コムパニ−・ゲゼルシヤフト・ミト・ベ・シユレンクテル・ハフツング | 香料、香料組成物または人造精油にアニスの実の香気を付与し、高めまたは改変する方法 |
| JPS6097932A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-31 | エル．ジボーダン エ コンパニー ソシエテ アノニム | 芳香組成物 |
| JPS6143106A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Shiseido Co Ltd | 現代ロ−ズ香料組成物 |
| JPS6147435A (ja) * | 1984-08-01 | 1986-03-07 | ナシヨナル デイステイラーズ アンド ケミカル コーポレーシヨン | ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 |
| EP0393667A1 (de) * | 1989-04-21 | 1990-10-24 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Benzylmethylethern |
| JPH04183702A (ja) * | 1990-11-17 | 1992-06-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 官能性末端を有するイソブチレン系ポリマーの製造法 |
| JPH08511799A (ja) * | 1993-06-24 | 1996-12-10 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | フェネタノールエーテル類を製造するための方法 |
-
1994
- 1994-04-25 JP JP12165094A patent/JP3676394B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5824513A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-02-14 | ドラゴコ・ゲルベルデインク・アンド・コムパニ−・ゲゼルシヤフト・ミト・ベ・シユレンクテル・ハフツング | 香料、香料組成物または人造精油にアニスの実の香気を付与し、高めまたは改変する方法 |
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| JPH08511799A (ja) * | 1993-06-24 | 1996-12-10 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | フェネタノールエーテル類を製造するための方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7704942B2 (en) | 2001-06-30 | 2010-04-27 | Givaudan Sa | Fragrance and flavour compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3676394B2 (ja) | 2005-07-27 |
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