JPH07292353A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より発光強度が大きく高耐久性を有する実用
レベルの有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【構成】 下記一般式で表される化合物のいずれかを含
有する層を有するエレクトロルミネッセンス素子。 【化１３】 【化１４】 〔Ｒ1：フェニル基，アルキル基、Ｒ2及びＲ3：アルキ
ル基，アルコキシ基，アラルキル基，アリール基，アル
キルアミン基，ハロゲン化アルキル基，水素原子，ハロ
ゲン原子，ニトロ基，シアノ基、Ｘ：ピリミドン環と縮
合して多環構成となる原子群、Ｙ：酸素原子，硫黄原
子，ＮＲ4、Ｒ4：水素原子，アルキル基，アリール
基。〕
レベルの有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【構成】 下記一般式で表される化合物のいずれかを含
有する層を有するエレクトロルミネッセンス素子。 【化１３】 【化１４】 〔Ｒ1：フェニル基，アルキル基、Ｒ2及びＲ3：アルキ
ル基，アルコキシ基，アラルキル基，アリール基，アル
キルアミン基，ハロゲン化アルキル基，水素原子，ハロ
ゲン原子，ニトロ基，シアノ基、Ｘ：ピリミドン環と縮
合して多環構成となる原子群、Ｙ：酸素原子，硫黄原
子，ＮＲ4、Ｒ4：水素原子，アルキル基，アリール
基。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子に関し、特に平面光源、フラットディスプレ
ー等に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子に
関する。
センス素子に関し、特に平面光源、フラットディスプレ
ー等に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機エレクトロルミネッセンス素
子は、有機発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から
構成されており、その発光は、一方の電極から注入され
た電子ともう一方の電極から注入された正孔により発光
層内で再結合が起こり、発光体がより高いエネルギー準
位に励起され、励起された発光体が元の基底状態に戻る
際にエネルギーを光として放出することにより起こると
考えられている。このようなキャリア注入型エレクトロ
ルミネッセンス素子は、有機化合物からなる薄膜を用い
るようになってから、発光強度の大きいものが得られる
ようになってきた。例えば、米国特許第3,530,325号に
は発光体として単結晶アントラセン等を用いたもの、特
開昭59-194393号には正孔注入層と有機発光体層とを組
み合わせたもの、特開昭63-295695号には正孔注入層と
有機電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Jpn.Journa
l of Applied Phisycs,vol127,No.2第269〜271頁には正
孔移動層と発光層と電子移動層とを組み合わせたものが
それぞれ開示されており、これらにより発光強度は改良
されてきた。
子は、有機発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から
構成されており、その発光は、一方の電極から注入され
た電子ともう一方の電極から注入された正孔により発光
層内で再結合が起こり、発光体がより高いエネルギー準
位に励起され、励起された発光体が元の基底状態に戻る
際にエネルギーを光として放出することにより起こると
考えられている。このようなキャリア注入型エレクトロ
ルミネッセンス素子は、有機化合物からなる薄膜を用い
るようになってから、発光強度の大きいものが得られる
ようになってきた。例えば、米国特許第3,530,325号に
は発光体として単結晶アントラセン等を用いたもの、特
開昭59-194393号には正孔注入層と有機発光体層とを組
み合わせたもの、特開昭63-295695号には正孔注入層と
有機電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Jpn.Journa
l of Applied Phisycs,vol127,No.2第269〜271頁には正
孔移動層と発光層と電子移動層とを組み合わせたものが
それぞれ開示されており、これらにより発光強度は改良
されてきた。
【０００３】しかしながら、上記従来のエレクトロルミ
ネッセンス素子は、発光強度は改良されてきてはいる
が、耐久性に問題があり、まだ実用レベルの発光強度及
び耐久性に達してはいない。従って、より発光強度が大
きく高耐久性の実用レベルの有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の開発が望まれている。
ネッセンス素子は、発光強度は改良されてきてはいる
が、耐久性に問題があり、まだ実用レベルの発光強度及
び耐久性に達してはいない。従って、より発光強度が大
きく高耐久性の実用レベルの有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
よりなされたもので、その目的は、より発光強度が大き
く高耐久性を有する実用レベルの有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することにある。
よりなされたもので、その目的は、より発光強度が大き
く高耐久性を有する実用レベルの有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意努力を
重ねた結果、一対の対向電極と、これらによって挟持さ
れた、一般式〔１〕又は〔２〕で表される化合物（化
１）を含有する層を有するエレクトロルミネッセンス素
子、にて上記目的を達成できることを見出した。
重ねた結果、一対の対向電極と、これらによって挟持さ
れた、一般式〔１〕又は〔２〕で表される化合物（化
１）を含有する層を有するエレクトロルミネッセンス素
子、にて上記目的を達成できることを見出した。
【０００６】一般式〔１〕及び〔２〕のＲ1がフェニル
基のとき有してもよい置換基としては、例えばアルキル
基（メチル基、ブチル基等）、アルコキシ基（エトキシ
基、プロポキシ基等）、置換又は未置換のアミノ基（ア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジ-t-ブチルアミノ基
等）、ニトロ基、水素原子、ハロゲン原子が挙げられ
る。Ｒ1としてはアルキル基が好ましく、エチル基、プ
ロピル基、トリフルオロメチル基等の置換又は未置換の
アルキルを挙ることができる。
基のとき有してもよい置換基としては、例えばアルキル
基（メチル基、ブチル基等）、アルコキシ基（エトキシ
基、プロポキシ基等）、置換又は未置換のアミノ基（ア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジ-t-ブチルアミノ基
等）、ニトロ基、水素原子、ハロゲン原子が挙げられ
る。Ｒ1としてはアルキル基が好ましく、エチル基、プ
ロピル基、トリフルオロメチル基等の置換又は未置換の
アルキルを挙ることができる。
【０００７】一般式〔１〕及び〔２〕のＲ2、Ｒ3は、ア
ルキル基（例えばエチル基、ブチル基）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、プロポキシ基）、アラルキル基
（例えばベンジル基）、アリール基（例えばフェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基）、複素環基（例えばピ
リジル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピロリル
基、フリル基、オキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾチアゾリル基）、ハロゲン原子であり、これ
らは置換基を有していてもよい。
ルキル基（例えばエチル基、ブチル基）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、プロポキシ基）、アラルキル基
（例えばベンジル基）、アリール基（例えばフェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基）、複素環基（例えばピ
リジル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピロリル
基、フリル基、オキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル
基、ベンゾチアゾリル基）、ハロゲン原子であり、これ
らは置換基を有していてもよい。
【０００８】Ｘとピリミドン環とが縮合して形成される
多環構成の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環、ベンゾカルバゾール環、ベンゾフ
ラン環、ピリジン環、フラン環等を挙げることができ
る。
多環構成の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環、ベンゾカルバゾール環、ベンゾフ
ラン環、ピリジン環、フラン環等を挙げることができ
る。
【０００９】以下に一般式〔１〕及び〔２〕で表される
化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものでは
ない。
化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものでは
ない。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子の構成には各種態様があるが、基本的には発光層及び
該層を挟持する一対の対向電極から構成されており、例
えば基板／陽極／発光層／陰極、基板／陽極／正孔
注入層／発光層／陰極、基板／陽極／発光層／電子注
入層／陰極、基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子
注入層／陰極等が上げられるが、これらに限定されるも
のでなく、発光層、正孔注入層、電子注入層を複数層で
設けたり、正孔注入層／発光層、発光層／電子注入層を
繰り返し積層した構成にしたり、発光層と電子注入層と
の間に電子注入材と発光材との混合層を設けたり、正孔
注入層と発光層との間に正孔注入材と発光材の混合層を
設けたり、又その他の層を設けることもできる。
子の構成には各種態様があるが、基本的には発光層及び
該層を挟持する一対の対向電極から構成されており、例
えば基板／陽極／発光層／陰極、基板／陽極／正孔
注入層／発光層／陰極、基板／陽極／発光層／電子注
入層／陰極、基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子
注入層／陰極等が上げられるが、これらに限定されるも
のでなく、発光層、正孔注入層、電子注入層を複数層で
設けたり、正孔注入層／発光層、発光層／電子注入層を
繰り返し積層した構成にしたり、発光層と電子注入層と
の間に電子注入材と発光材との混合層を設けたり、正孔
注入層と発光層との間に正孔注入材と発光材の混合層を
設けたり、又その他の層を設けることもできる。
【００１８】本発明の一般式〔１〕又は〔２〕の化合物
は電子注入層もしくは発光層に用いるのが好ましい。
は電子注入層もしくは発光層に用いるのが好ましい。
【００１９】発光層は蒸着法、スピンコート法、キャス
ト法等により形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法、スピンコート法、キャスト法等により形成してそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜200
nmである。電子注入層は蒸着法、スピンコート法、キャ
スト法等により形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは30〜200nmである。
ト法等により形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法、スピンコート法、キャスト法等により形成してそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜200
nmである。電子注入層は蒸着法、スピンコート法、キャ
スト法等により形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは30〜200nmである。
【００２０】基板としては、ソーダガラス、無蛍光ガラ
ス、燐酸系ガラス、珪酸系ガラス等のガラス板；石英；
アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエチレン、シリコーン系樹
脂等のプラスチック板及びプラスチックフィルム；アル
ミナ等の金属板及び金属ホイル等が用いられる。
ス、燐酸系ガラス、珪酸系ガラス等のガラス板；石英；
アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエチレン、シリコーン系樹
脂等のプラスチック板及びプラスチックフィルム；アル
ミナ等の金属板及び金属ホイル等が用いられる。
【００２１】陽極としては４eVより大きい仕事関数を有
するものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウ
ム、鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タン
グステン、銀、錫、白金、金等の金属及びこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム等の複合化合物、沃化
銅等の化合物、ZnＯ：Al、SnＯ2：Sb等の酸化物と金属
との混合物、さらにはポリ（3-メチルチオフェン）、ポ
リピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等が用い
られる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは
10〜200nmである。
するものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウ
ム、鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タン
グステン、銀、錫、白金、金等の金属及びこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム等の複合化合物、沃化
銅等の化合物、ZnＯ：Al、SnＯ2：Sb等の酸化物と金属
との混合物、さらにはポリ（3-メチルチオフェン）、ポ
リピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等が用い
られる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは
10〜200nmである。
【００２２】陰極としても４eVより大きい仕事関数を有
するものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナト
リウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリ
ウム、リチウム、ガドリウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛等の金属及
びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複合
体等が用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より
好ましくは10〜900nmである。
するものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナト
リウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリ
ウム、リチウム、ガドリウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛等の金属及
びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複合
体等が用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より
好ましくは10〜900nmである。
【００２３】電極より光を取り出す場合は、陽極及び陰
極のうちの少なくとも一方が、透過率10％以上の透明又
は半透明であり、陽極のみが透過率10％以上の透明又は
半透明である場合は基板も透明又は半透明であることが
望ましい。
極のうちの少なくとも一方が、透過率10％以上の透明又
は半透明であり、陽極のみが透過率10％以上の透明又は
半透明である場合は基板も透明又は半透明であることが
望ましい。
【００２４】発光層に用いられる発光物質としては、本
発明の一般式で表される化合物の他に、オキシノイド化
合物（特開昭63-295695号、特開平2-15595号、同2-6687
3号等に記載のもの）、ペリレン化合物（「Soluble Per
yren Fluorensent Dyes with Photostability,vol.115,
第2927頁(1982)」、「Jpn.Journal of Applied Phyisic
s,vol.27,No.2,L269(1988)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.Vo
l.25,L411(1952)」、欧州特許第553、353Ａ1952)」号、
特開昭55-36849号、特開平2-66873号等に記載されたも
の）、クマリン化合物（特開昭57-51781号、特開平2-66
873号等に記載されたもの）、アザクマリン化合物（特
開平3-792号等に記載されたもの）、オキサゾール化合
物（米国特許第3,257,203号、特開平3-193763号等に記
載されたもの）、オキサジアゾール化合物（米国特許3,
189,447号、特開平2-216791号等に記載されたもの）、
ペリノン化合物（特開平2-88689号、同2-289676号等に
記載されたもの）、ピロロピロール化合物（特開平2-29
6891号等に記載されたもの）ナフタレン化合物（特開昭
57-51781号、特開平2-255789号等に記載されたもの）、
アントラセン化合物（特開昭56-46234号、特開平2-6687
3号等に記載されたもの）、フルオレン化合物（特開昭5
4-110837号、特開平3-162485号等に記載されたもの）、
ピレン化合物（特開昭57-51781号、特開平3-162485号等
に記載されたもの）、コロネン化合物（特開平3-162485
号等に記載されたもの）、キノロン化合物及びアザキノ
ロン化合物（特開平3-162483号等に記載されたもの）、
ピラゾリン及びピラゾロン誘導体（米国特許第3,180,72
9号、特開昭55-88064号、特開平2-220394号、同3-16248
6号等に記載されたもの）、スチルベン化合物（米国特
許第4,356,429号、特開昭57-51781号、同61-210363号、
同61-228451号、同61-14642号、同61-72255号、同62-47
646号、同62-30255号、同60-94462号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-245087号等に記載されたも
の）、ジフェノキノン化合物（「Polymer Prerints Jap
an,vol.37第681頁(1988)」、特開平3-152184号等に記載
されたもの）、スチリル化合物（特開平1-245087号、同
2-222484号等に記載されたもの）、ブタジエン化合物
（米国特許第4,356,429号、特開昭57-51781号等に記載
されたもの）、アンスラセン化合物（特開平3-178942号
に記載されたもの）、シアニン化合物（特開平2-66873
号に記載されたもの）、アクリジン化合物（特開昭57-5
1781号等に記載されたもの）、8-ヒドロキシキノリン化
合物の金属錯体（特開平2-8287号、同2-8290号等に記載
されたもの）、シッフ塩とIII族金属との錯体（特開平1
-297490号等に記載されたもの）、オキシン金属錯体
（特開平3-176993号等に記載されたもの）、希土類錯体
（特開平1-256584号等に記載されたもの）等の蛍光物質
を使用することができる。
発明の一般式で表される化合物の他に、オキシノイド化
合物（特開昭63-295695号、特開平2-15595号、同2-6687
3号等に記載のもの）、ペリレン化合物（「Soluble Per
yren Fluorensent Dyes with Photostability,vol.115,
第2927頁(1982)」、「Jpn.Journal of Applied Phyisic
s,vol.27,No.2,L269(1988)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.Vo
l.25,L411(1952)」、欧州特許第553、353Ａ1952)」号、
特開昭55-36849号、特開平2-66873号等に記載されたも
の）、クマリン化合物（特開昭57-51781号、特開平2-66
873号等に記載されたもの）、アザクマリン化合物（特
開平3-792号等に記載されたもの）、オキサゾール化合
物（米国特許第3,257,203号、特開平3-193763号等に記
載されたもの）、オキサジアゾール化合物（米国特許3,
189,447号、特開平2-216791号等に記載されたもの）、
ペリノン化合物（特開平2-88689号、同2-289676号等に
記載されたもの）、ピロロピロール化合物（特開平2-29
6891号等に記載されたもの）ナフタレン化合物（特開昭
57-51781号、特開平2-255789号等に記載されたもの）、
アントラセン化合物（特開昭56-46234号、特開平2-6687
3号等に記載されたもの）、フルオレン化合物（特開昭5
4-110837号、特開平3-162485号等に記載されたもの）、
ピレン化合物（特開昭57-51781号、特開平3-162485号等
に記載されたもの）、コロネン化合物（特開平3-162485
号等に記載されたもの）、キノロン化合物及びアザキノ
ロン化合物（特開平3-162483号等に記載されたもの）、
ピラゾリン及びピラゾロン誘導体（米国特許第3,180,72
9号、特開昭55-88064号、特開平2-220394号、同3-16248
6号等に記載されたもの）、スチルベン化合物（米国特
許第4,356,429号、特開昭57-51781号、同61-210363号、
同61-228451号、同61-14642号、同61-72255号、同62-47
646号、同62-30255号、同60-94462号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-245087号等に記載されたも
の）、ジフェノキノン化合物（「Polymer Prerints Jap
an,vol.37第681頁(1988)」、特開平3-152184号等に記載
されたもの）、スチリル化合物（特開平1-245087号、同
2-222484号等に記載されたもの）、ブタジエン化合物
（米国特許第4,356,429号、特開昭57-51781号等に記載
されたもの）、アンスラセン化合物（特開平3-178942号
に記載されたもの）、シアニン化合物（特開平2-66873
号に記載されたもの）、アクリジン化合物（特開昭57-5
1781号等に記載されたもの）、8-ヒドロキシキノリン化
合物の金属錯体（特開平2-8287号、同2-8290号等に記載
されたもの）、シッフ塩とIII族金属との錯体（特開平1
-297490号等に記載されたもの）、オキシン金属錯体
（特開平3-176993号等に記載されたもの）、希土類錯体
（特開平1-256584号等に記載されたもの）等の蛍光物質
を使用することができる。
【００２５】正孔注入層に用いられる正孔輸送能を有す
る正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール化合
物（米国特許第3,112,197号等に記載されたもの）、オ
キサジアゾール誘導体（米国特許第3,189,447号等に記
載されたもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096
号等に記載されたもの）、ポリアリールアルカン誘導体
（米国特許第3,615,402号、特公昭45-555号、特開昭51-
93222号、同56-36656号等に記載されたもの）、ピラゾ
リン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第3,180,72
9号、特開昭55-88064号、同57-45545号等に記載された
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第3,615,
404号、特公昭51-10105号、特開昭54-53435号等に記載
されたもの）、アリールアミン誘導体（米国特許第4,17
5,961号、特公昭49-65702号、特開昭56-223437号、西ド
イツ特許第1,110,518号等に記載されたもの）、オキサ
ゾール誘導体（米国特許第3,257,203号等に記載された
もの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭56-46234
号等に記載されたもの）、フルオレノン誘導体（特開昭
54-110837号等に記載されたもの）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第3,717,462号、特開昭54-59143号、特開平3
-138654号等に記載されたもの）、スチルベン誘導体
（特開昭61-210363号、特開平1-200262号等に記載され
たもの）、ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、
特開平2-1295号等に記載されたもの）、芳香族第３級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第4,12
7,412号、特開昭53-27033号、同63-295695号、特開平1-
274154号、同3-111485号等に記載されたもの）、ブタジ
エン化合物（特開平3-111484号等に記載されたもの）、
ポリスチレン誘導体（特開平3-95291号等に記載された
もの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-137187号等に記載
されたもの）、トリフェニルメタン誘導体及びテトラフ
ェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289号等に記載さ
れたもの）等を使用することができる。特に好ましく
は、ポリフィン化合物、芳香族第３級アミン化合物及び
スチリルアミン化合物である。
る正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール化合
物（米国特許第3,112,197号等に記載されたもの）、オ
キサジアゾール誘導体（米国特許第3,189,447号等に記
載されたもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096
号等に記載されたもの）、ポリアリールアルカン誘導体
（米国特許第3,615,402号、特公昭45-555号、特開昭51-
93222号、同56-36656号等に記載されたもの）、ピラゾ
リン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第3,180,72
9号、特開昭55-88064号、同57-45545号等に記載された
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第3,615,
404号、特公昭51-10105号、特開昭54-53435号等に記載
されたもの）、アリールアミン誘導体（米国特許第4,17
5,961号、特公昭49-65702号、特開昭56-223437号、西ド
イツ特許第1,110,518号等に記載されたもの）、オキサ
ゾール誘導体（米国特許第3,257,203号等に記載された
もの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭56-46234
号等に記載されたもの）、フルオレノン誘導体（特開昭
54-110837号等に記載されたもの）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第3,717,462号、特開昭54-59143号、特開平3
-138654号等に記載されたもの）、スチルベン誘導体
（特開昭61-210363号、特開平1-200262号等に記載され
たもの）、ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、
特開平2-1295号等に記載されたもの）、芳香族第３級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第4,12
7,412号、特開昭53-27033号、同63-295695号、特開平1-
274154号、同3-111485号等に記載されたもの）、ブタジ
エン化合物（特開平3-111484号等に記載されたもの）、
ポリスチレン誘導体（特開平3-95291号等に記載された
もの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-137187号等に記載
されたもの）、トリフェニルメタン誘導体及びテトラフ
ェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289号等に記載さ
れたもの）等を使用することができる。特に好ましく
は、ポリフィン化合物、芳香族第３級アミン化合物及び
スチリルアミン化合物である。
【００２６】電子注入層に用いられる電子輸送能を有す
る電子注入化合物の具体例としては、本発明の一般式で
表される化合物の他に、ニトロ置換フルオレン誘導チオ
ピランジオキサイド誘導体、ジフェノキノン誘導体
（「Polymer Preprints,Japan,vol.37,No.3第681頁(198
8)」、特開平3-152184号等に記載されたもの）、ペリレ
ンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Journal of Appli
ed Physics,vol.27,No.2,L269(1988)」「Bull.Chem.So
c.Jpn.,vol125,L411(1952)」等に記載されたもの）、ア
ントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259号、同63-
104061号等に記載されたもの）、フルオロニリデンメタ
ン誘導体（特開昭60-69657号、同61-148159号等に記載
されたもの）、アントロン誘導体（特開昭61-225151
号、同61-233750号等に記載されたもの）、オキサジア
ゾール誘導体（特開平3-79692号等に記載されたも
の）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号等に記載され
たもの）、キノリン錯体誘導体等の化合物を使用するこ
とができる。
る電子注入化合物の具体例としては、本発明の一般式で
表される化合物の他に、ニトロ置換フルオレン誘導チオ
ピランジオキサイド誘導体、ジフェノキノン誘導体
（「Polymer Preprints,Japan,vol.37,No.3第681頁(198
8)」、特開平3-152184号等に記載されたもの）、ペリレ
ンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Journal of Appli
ed Physics,vol.27,No.2,L269(1988)」「Bull.Chem.So
c.Jpn.,vol125,L411(1952)」等に記載されたもの）、ア
ントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259号、同63-
104061号等に記載されたもの）、フルオロニリデンメタ
ン誘導体（特開昭60-69657号、同61-148159号等に記載
されたもの）、アントロン誘導体（特開昭61-225151
号、同61-233750号等に記載されたもの）、オキサジア
ゾール誘導体（特開平3-79692号等に記載されたも
の）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号等に記載され
たもの）、キノリン錯体誘導体等の化合物を使用するこ
とができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【００２８】実施例１ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（NH
テクノグラス社製NA-45）にパターニングを行った後、
超音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
テクノグラス社製NA-45）にパターニングを行った後、
超音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
【００２９】次にこの基板上に、下記化合物（Ａ−１）
をタングステンボード（日本バックスメタル（株）製SF
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm／sec
の成膜速度で、約80nmの正孔注入層を形成した。
をタングステンボード（日本バックスメタル（株）製SF
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm／sec
の成膜速度で、約80nmの正孔注入層を形成した。
【００３０】
【化９】
【００３１】次いで、真空状態を維持したまま本発明の
例示化合物No.58をモリブデンボード（日本バックスメ
タル（株）社製SS-1-9）に入れ、8.0×10-7Torrの真空
条件下で0.2nm／secの成膜速度で、約60nmの電子注入層
を形成した。
例示化合物No.58をモリブデンボード（日本バックスメ
タル（株）社製SS-1-9）に入れ、8.0×10-7Torrの真空
条件下で0.2nm／secの成膜速度で、約60nmの電子注入層
を形成した。
【００３２】更に、真空状態を維持したまま、電子注入
層上にMg：Ag（10：１原子比合金）を50nm真空蒸着し、
陰極を形成した。
層上にMg：Ag（10：１原子比合金）を50nm真空蒸着し、
陰極を形成した。
【００３３】このようにして得られたエレクトロルミネ
ッセンス素子に外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加
し、そのときの最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾
燥窒素ガス雰囲気下で12Ｖ直流電圧印加による連続点灯
を行い、輝度の半減する時間を測定した。結果を表１に
示す。
ッセンス素子に外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加
し、そのときの最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾
燥窒素ガス雰囲気下で12Ｖ直流電圧印加による連続点灯
を行い、輝度の半減する時間を測定した。結果を表１に
示す。
【００３４】実施例２〜６ 電子注入層に表１に示した化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を得
た。それらを同様にして評価した結果も併せて表１に示
す。
例１と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を得
た。それらを同様にして評価した結果も併せて表１に示
す。
【００３５】比較例１ 電子注入層に下記化合物（Ｂ−１）を用いた以外は、実
施例１と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作
成し、評価を行った。結果を表１に示す。
施例１と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作
成し、評価を行った。結果を表１に示す。
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例７〜12 正孔注入層に下記化合物（Ａ−２）を用い、電子注入層
に表２に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様に
してエレクトロルミネッセンス素子を作成し、評価を行
った。結果を表２に示す。
に表２に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様に
してエレクトロルミネッセンス素子を作成し、評価を行
った。結果を表２に示す。
【００３９】
【化１１】
【００４０】比較例２ 電子注入層に下記化合物（Ｂ−２）を用いた以外は、実
施例７と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作
成し、評価を行った。結果を表２に併せて示す。
施例７と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作
成し、評価を行った。結果を表２に併せて示す。
【００４１】
【化１２】
【００４２】
【表２】
【００４３】実施例13〜23 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（NH
テクノグラス社製NA-45）にパターニングを行った後、
超音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
テクノグラス社製NA-45）にパターニングを行った後、
超音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
【００４４】次に、正孔注入物質として前記化合物（Ａ
−２）0.03ｇ、電子注入物質として表３に示した化合物
0.045ｇ、バインダー樹脂として２回再沈精製を行った
ポリメタアクリレート0.045ｇを1,2-ジクロロエタン10m
lに溶解し塗布液を調整した。この塗布液を上記の基板
にスピンコーター（ミカサ（株）社製1H-D3型）にて100
0rpm／15secの条件で塗布を行い約100nmの塗布膜を得
た。
−２）0.03ｇ、電子注入物質として表３に示した化合物
0.045ｇ、バインダー樹脂として２回再沈精製を行った
ポリメタアクリレート0.045ｇを1,2-ジクロロエタン10m
lに溶解し塗布液を調整した。この塗布液を上記の基板
にスピンコーター（ミカサ（株）社製1H-D3型）にて100
0rpm／15secの条件で塗布を行い約100nmの塗布膜を得
た。
【００４５】更にこの上にMg：Ag（10：１原子比合金）
を50nm真空蒸着し、陰極を形成した。
を50nm真空蒸着し、陰極を形成した。
【００４６】得られたエレクトロルミネッセンス素子に
外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加し、そのときの
最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲
気下で12Ｖの直流電圧印加による連続点灯を行い、輝度
の半減する時間を測定した。結果を表３に示す。
外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加し、そのときの
最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲
気下で12Ｖの直流電圧印加による連続点灯を行い、輝度
の半減する時間を測定した。結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】
【発明の効果】実施例からも明らかなように、本発明に
係る特定の有機化合物を用いることにより、発光強度及
び耐久性に優れ、十分に実用に耐えるエレクトロルミネ
ッセンス素子を得ることができる。
係る特定の有機化合物を用いることにより、発光強度及
び耐久性に優れ、十分に実用に耐えるエレクトロルミネ
ッセンス素子を得ることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕又は一般式〔２〕で表
される化合物を含有する層を有することを特徴とするエ
レクトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔式中、Ｒ1は、フェニル基又はアルキル基を表し、Ｒ2
及びＲ3は各々アルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、アルキルアミン基、ハロゲン化アルキ
ル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基
を表す。上記Ｒ1〜Ｒ3で表される基は更に置換基を有し
てもよい。Ｘはピリミドン環と縮合して多環構成となる
原子群を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ4を表
し、Ｒ4は水素原子、アルキル基又はアリール基を表
す。〕 - 【請求項２】 該一般式〔１〕又は〔２〕で表される化
合物を含有する層が、一対の対向する電極に挟持される
ことを特徴とする請求項１のエレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項３】 上記一般式〔１〕又は〔２〕で表される
化合物が発光物質であることを特徴とする請求項１又は
２のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 上記一般式〔１〕又は〔２〕で表される
化合物が電子注入化合物であることを特徴とする請求項
１又は２のエレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090046A JPH07292353A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090046A JPH07292353A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292353A true JPH07292353A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=13987693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6090046A Pending JPH07292353A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP6090046A patent/JPH07292353A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US10544360B2 (en) | 2014-09-24 | 2020-01-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
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