JPH0730009B2 - トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその付加塩の製造方法 - Google Patents
トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその付加塩の製造方法Info
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- JPH0730009B2 JPH0730009B2 JP17895285A JP17895285A JPH0730009B2 JP H0730009 B2 JPH0730009 B2 JP H0730009B2 JP 17895285 A JP17895285 A JP 17895285A JP 17895285 A JP17895285 A JP 17895285A JP H0730009 B2 JPH0730009 B2 JP H0730009B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキ
サンカルボン酸エステル類、更に詳細には、、一般式
（Ｉ） で表わされるトランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸エステル又はその酸付加塩の製造方法
に関する。
サンカルボン酸エステル類、更に詳細には、、一般式
（Ｉ） で表わされるトランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸エステル又はその酸付加塩の製造方法
に関する。
上記一般式（Ｉ）で表わされるトランス−４−グアニジ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその酸
付加塩は本出願人が特開昭57−122059及び57−140713と
して出願している蛋白分解酵素阻害作用を有し、さらに
アレルギー疾患の予防および治療剤として有用な化合物
である。
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその酸
付加塩は本出願人が特開昭57−122059及び57−140713と
して出願している蛋白分解酵素阻害作用を有し、さらに
アレルギー疾患の予防および治療剤として有用な化合物
である。
本発明方法によればトランス−４−グアニジノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸又はその酸付加塩とジ（ｐ−ｔ
−ブチルフェニル）スルファイトを反応させることによ
り、上記一般式（Ｉ）で表わされるトランス−４−グア
ニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はそ
の酸付加塩が製造される。反応にジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど反応に関与しない溶媒
中、室温で10〜50時間撹はんすることにより容易に行な
われる。好ましくは、ピリジン、トリエチルアミンなど
の存在下に行なわれる。トランス−４−グアニジノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸の酸付加塩としては塩酸
塩、臭化水素酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸、メシル酸
等があげられる。
クロヘキサンカルボン酸又はその酸付加塩とジ（ｐ−ｔ
−ブチルフェニル）スルファイトを反応させることによ
り、上記一般式（Ｉ）で表わされるトランス−４−グア
ニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はそ
の酸付加塩が製造される。反応にジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど反応に関与しない溶媒
中、室温で10〜50時間撹はんすることにより容易に行な
われる。好ましくは、ピリジン、トリエチルアミンなど
の存在下に行なわれる。トランス−４−グアニジノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸の酸付加塩としては塩酸
塩、臭化水素酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸、メシル酸
等があげられる。
上記により得られたトランス−４−グアニジノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸 ４−ｔ−ブチルフェニルエス
テル塩酸塩は、エチルエーテル、酢酸エチル、水等を用
いて再結晶することで精製される。
クロヘキサンカルボン酸 ４−ｔ−ブチルフェニルエス
テル塩酸塩は、エチルエーテル、酢酸エチル、水等を用
いて再結晶することで精製される。
本発明方法において用いられるジ（ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル）スルファイトはｐ−ｔ−ブチルフェノールにハロ
ゲン化チオニルを脱酸剤の存在下に反応させることによ
り容易に得られる。この反応においてもちいられる脱酸
剤は、反応の進行につれて副生するハロゲン化水素を捕
促、不活性化するものであり、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジメチルアニリンなどの三級アミンが好
ましい。反応は、エーテル、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの溶媒中、０℃〜室温で２〜20時間撹はんする
ことにより容易に行なわれる。
ニル）スルファイトはｐ−ｔ−ブチルフェノールにハロ
ゲン化チオニルを脱酸剤の存在下に反応させることによ
り容易に得られる。この反応においてもちいられる脱酸
剤は、反応の進行につれて副生するハロゲン化水素を捕
促、不活性化するものであり、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジメチルアニリンなどの三級アミンが好
ましい。反応は、エーテル、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの溶媒中、０℃〜室温で２〜20時間撹はんする
ことにより容易に行なわれる。
本発明方法を工業的に実施する場合、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェノールからジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）スルファイ
トを製造し、これを単離することなく、そのままトラン
ス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸又
はその酸付加塩を反応させて一般式（Ｉ）で示される目
的化合物を製造することもできる。
ェノールからジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）スルファイ
トを製造し、これを単離することなく、そのままトラン
ス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸又
はその酸付加塩を反応させて一般式（Ｉ）で示される目
的化合物を製造することもできる。
本発明方法で得られる一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩、メシル酸塩等があげられる。
の酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩、メシル酸塩等があげられる。
また、本発明方法は１モルのトランス−４−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸またはその酸付加塩と
１モルのジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）スルファイトが
反応すれは、１モルのｐ−ｔ−ブチルフェノールが理論
的に副生するが、ｐ−ｔ−ブチルフェノールは容易に高
収率で回収できる。また、ｐ−ｔ−ブチルフェノールは
トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸に比べて極めて安価であり、工業的に実施する場
合、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸に対する一般式（Ｉ）で表わされる化合物の収
率が、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の価格に大きな
影響を与える。本発明方法はトランス−４−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸からの収率がきわめて
高く工業的に優れた方法である。
メチルシクロヘキサンカルボン酸またはその酸付加塩と
１モルのジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）スルファイトが
反応すれは、１モルのｐ−ｔ−ブチルフェノールが理論
的に副生するが、ｐ−ｔ−ブチルフェノールは容易に高
収率で回収できる。また、ｐ−ｔ−ブチルフェノールは
トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸に比べて極めて安価であり、工業的に実施する場
合、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸に対する一般式（Ｉ）で表わされる化合物の収
率が、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の価格に大きな
影響を与える。本発明方法はトランス−４−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸からの収率がきわめて
高く工業的に優れた方法である。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
参考例 ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）スルファイト： ４−ｔ−ブチルフェノール9gをエチルエーテル52mlに溶
かし、これにチオニルクロリド3.56gを加える。氷冷下
この溶液にトリエチルアミン6.06gを激しく撹はんしな
がら滴下する。滴下終了後室温で一夜撹はんする。不溶
物をろ別後エチルエーテル15mlで洗浄し、ろ液と合わせ
て溶媒留去して標記化合物9.77gを暗赤色油状物として
得る。1 H−NMR （CC14）δ:1.38（18H,s,CH3×６） 7.00〜7.44（8H,m,芳香族水素） 実施例 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸 ４−ｔ−ブチルフェニルエステル塩酸
塩： トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸塩酸塩4.35gとDMF23g混合物中にジ（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）スルファイト10.05gを加え、更にピリジン
8.66gを加え室温で一夜撹はんする。反応終了後水浴上
（50〜60℃）で溶媒を減圧留去して得られる残留物に酢
酸エチル50mlを加えふりまぜ室温で一夜放置する。析出
した結晶をろ取し酢酸エチル、エチルエーテルで洗浄し
風乾すると5.74gの白色結晶を得る。この粗結晶をイソ
プロパノール23gに加温（60℃）して溶かし不溶物をろ
別後結晶の析出がみられる直前まで濃縮する。このイソ
プロパノール溶液中に白濁しなくなるまで水を加え室温
で一夜放置する。析出した結晶をろ取し、水、酢酸エチ
ルで洗浄後風乾して白色結晶5.41gを得る。得られた結
晶をイソプロパノール24gに加温（60℃）して溶かし、
不溶物をろ別後エチルエーテル80mlを撹はんしながら加
え一夜放置する。析出した結晶は吸引ろ集後イソプロパ
ノール−エチルエーテル（1:3）の混液およびエチルエ
ーテルで洗浄後風乾し標記化合物4.7gを白色結晶として
得る。（収率70％） mp 204.5〜208.0℃
かし、これにチオニルクロリド3.56gを加える。氷冷下
この溶液にトリエチルアミン6.06gを激しく撹はんしな
がら滴下する。滴下終了後室温で一夜撹はんする。不溶
物をろ別後エチルエーテル15mlで洗浄し、ろ液と合わせ
て溶媒留去して標記化合物9.77gを暗赤色油状物として
得る。1 H−NMR （CC14）δ:1.38（18H,s,CH3×６） 7.00〜7.44（8H,m,芳香族水素） 実施例 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸 ４−ｔ−ブチルフェニルエステル塩酸
塩： トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸塩酸塩4.35gとDMF23g混合物中にジ（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）スルファイト10.05gを加え、更にピリジン
8.66gを加え室温で一夜撹はんする。反応終了後水浴上
（50〜60℃）で溶媒を減圧留去して得られる残留物に酢
酸エチル50mlを加えふりまぜ室温で一夜放置する。析出
した結晶をろ取し酢酸エチル、エチルエーテルで洗浄し
風乾すると5.74gの白色結晶を得る。この粗結晶をイソ
プロパノール23gに加温（60℃）して溶かし不溶物をろ
別後結晶の析出がみられる直前まで濃縮する。このイソ
プロパノール溶液中に白濁しなくなるまで水を加え室温
で一夜放置する。析出した結晶をろ取し、水、酢酸エチ
ルで洗浄後風乾して白色結晶5.41gを得る。得られた結
晶をイソプロパノール24gに加温（60℃）して溶かし、
不溶物をろ別後エチルエーテル80mlを撹はんしながら加
え一夜放置する。析出した結晶は吸引ろ集後イソプロパ
ノール−エチルエーテル（1:3）の混液およびエチルエ
ーテルで洗浄後風乾し標記化合物4.7gを白色結晶として
得る。（収率70％） mp 204.5〜208.0℃
Claims (1)
- 【請求項１】トランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸又はその付加塩と、ジ（ｐ−ｔ−ブチ
ルフェニル）スルファイトを反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ） で表わされるトランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸エステル又はその酸付加塩の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17895285A JPH0730009B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその付加塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17895285A JPH0730009B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその付加塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239561A JPS6239561A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0730009B2 true JPH0730009B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16057525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17895285A Expired - Lifetime JPH0730009B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステル又はその付加塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730009B2 (ja) |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP17895285A patent/JPH0730009B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6239561A (ja) | 1987-02-20 |
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