JPH0730026B2

JPH0730026B2 - ピリジン−３−カルボン酸フエニルエステル誘導体および植物成長抑制剤

Info

Publication number: JPH0730026B2
Application number: JP20479986A
Authority: JP
Inventors: 煕八木原; 幸久後藤; 和久正本; 靖雄森島; 広和長部
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1986-08-29
Filing date: 1986-08-29
Publication date: 1995-04-05
Anticipated expiration: 2010-04-05
Also published as: JPS6360967A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）この発明は1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリシン
カルボン酸フェニルエステルに属する新規化合物および
これを含有する植物成長抑制剤に関するものである。

（従来の技術）これまで1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボン酸エステルは文献に見いだすことができる。例え
ば植物成長調整剤とくに化学的交配剤として活性を示す
化合物として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボン酸誘導体が知られている（特開昭52−1446
76号および同57−114573号公報）。医薬用としては、特
開昭60−89472号、同56−79668号公報には抗菌作用を示
す1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン
酸誘導体が記載されている。その他1,4−ジヒドロ−４
−オキソ−３−ピリジンカルボニル基をセファロスポリ
ンなどの抗生物質の部分構造としてもつ化合物が知られ
ており、その原料として1,4−ジヒドロ−４−オキソ−
３−ピリジンカルボン酸誘導体が記載されている。例え
ば特開昭54−24892号、同54−30197号公報等が挙げられ
る。しかしながら、化合物（Ｉ）で示される1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸フェニルエ
ステル化合物はまったく知られていなかった。

この発明は1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジン
カルボン酸フェニルエステル化合物に属する一群の新規
化合物およびこれらのうち少なくとも１種を有効成分と
して含有する植物成長抑制剤を提供するものである。

（目的と構成）この発明によれば、下記の式（Ｉ）で示される化合物お
よびその付加塩が提供される。

式中、Ｒは水素原子；任意に置換されてもよいフェニル
基または−（CH₂）ｎ−R₁（ｎは１〜３の整数,R₁は水素
原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、メルカプト
基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基;C₃〜C₁₁のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異
項環基、またはハロゲン原子、低級アルキルおよび低級
アルコキシ基の１〜２個で置換されてもよいアリール
基）;R₂とR₉は同一または異なってC₁〜C₁₁のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオ
アルキル基、任意に置換されてもよいフェニル基、核が
ハロゲン原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の
１〜２個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化
アルキル基または５もしくは６員の異項環基;R₃,R₄,R₅,
R₆,R₇は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基またはニ
トロ基;R₈は水素原子、ハロゲン原子、または低級アル
キル基を意味する。

この発明で低級アルキル基、低級アルコキシ基などで用
いた用語《低級》とは、C₁〜C₅の炭素原子を含有する基
を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチルのような低級アルキル基；メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低級ア
ルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよう
な低級アルコキシカルボニル基；メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ペ
ンチルチオのような低級アルキルチオ基等が挙げられ
る。

また、低級アルケニル基および低級アルキニル基には、
ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3
−ブタジエニル、２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニ
ル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが含まれる。

シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシル基などが含まれる。

ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル、クロ
ルメチル基などが含まれる。

低級アルコキシアルキル基には、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。

低級アルキルチオアルキル基には、メチルチオメチル、
エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメ
チル基などが含まれる。

ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原
子が挙げられる。

アラルキル基には、ベンジル、３−フエニルプロピル、
４−フエニルブチル基などが含まれる。

アリールオキシ基には、フエニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。

５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環基が含まれる。例えばフリル、
テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル
などの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニルなどの６員環の基が挙げられる。これ
らの基はメチルまたはエチルのようなアルキル基、ハロ
ゲン原子またはフエニル基で置換されてもよい。フエニ
ル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合し
て縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例
としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾリ
ニル、キノキサリニル基などが挙げられる。

この発明の式（Ｉ）の化合物は、塩基性を示すとき、塩
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシ基が存在するとき無機塩基との付加
塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲に
含まれる。

この発明の化合物が持つ植物成長抑制作用は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用なものである。従ってこの発明は前
記式（Ｉ）の化合物およびその付加塩の少なくとも１種
を有効成分として含有する植物成長抑制剤をも提供する
ものである。

この発明の化合物を上記除草剤として使用する場合は、
そのまま使用してもよいが、一般には固体担体、流体担
体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水
和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では10〜
80％、粒剤では２〜20％、乳剤では10〜50％（いずれも
重量パーセントを示す）を含有することが望ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、エタ
ノール、イソプロパノール、エチレングリコール、メチ
ルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチルン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。

また、この発明の化合物は、必要に応じて他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。

（方法Ａ）〔式（II）中R,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆,R₇,R₈およびR₉は式
（Ｉ）の定義と同一〕この方法は、例えば３−アミノアクリル酸フェニルエス
テル誘導体（II）と4H−1,3−ジオキシン−４−オン誘
導体（Ｘ）とを、無溶媒下または適当な溶媒（例えばト
ルエン、キシレン、メシチレンなど）中、加熱下（例え
ば100〜170℃）に反応させることによって行うことがで
きる。またこの方法を行うにあたっては、３−アミノア
クリル酸フェニルエステル誘導体（II）は、単離された
物質を用いる必要はなく、式（III）:RNH₂式（III）と
式（IV）：〔式（III）と（IV）中、R,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆およびR₇は
式（Ｉ）の定義と同一〕との反応混合物のままを直接用いてもよい。実際上は、
この反応混合物を用いるのがより簡便である。

（方法Ｂ）〔式（Ｖ）と（III）中、R,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆,R₇,R₈およ
びR₉は式（Ｉ）の定義と同一〕この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物
（Ｖ）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラ
ン３−カルボン酸フェニルエステル誘導体と式（III）
で表されるアンモニアまたはアミンまたはその塩とを適
当な溶媒（たとえば、エタノール、水など）中、必要な
らば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基の存
在下、室温〜60℃位の温度で反応させるものである。使
用するアンモニアまたはアミンの量は４−ピロン化合物
に対して等モル以上、必要な場合には大過剰量が用いら
れる。アミンが塩として入手される場合には、中和量以
上の有機もしくは無機塩基によってアミンを遊離の形で
反応に供することが必要である。

（方法Ｃ）〔式（VI）と（VII）中のR,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆,R₇,R₈およ
びR₉は式（Ｉ）の定義と同一〕この方法は式（Ｉ）に対応するカルボン酸すなわち1,4
−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸誘導
体（VI）とフェノール誘導体（VII）とを脱水縮合剤の
存在下で反応させるものである。この方法を実際に行う
場合は、例えば特開昭52−57102号に記載の１−置換−
２−ハロピリジニウム塩と第三アミンとを脱水縮合剤と
して用いる方法が有利に利用できる。

（方法Ｃ′）〔式（VIII）と（VII）中のR,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆,R₇,R₈お
よびR₉は式（Ｉ）の定義と同一、Ｘはハロゲン原子を意
味する〕この方法は（VI）と例えば塩化チオニルのようなハロゲ
ン化剤より容易に得られる酸ハロゲン化物（VIII）とフ
ェノール誘導体（VII）を塩基の存在下で反応させるも
のである。

（方法Ｄ）式（IX）〔式中R,R₂,R₃,R₄,R₅,R₆,R₇およびR₉は、式
（Ｉ）の定義と同一〕で表される1,4−ジヒドロ−４−
オキソ−３−ピリジンカルボン酸フェニルエステル誘導
体を、ハロゲン化剤と反応させて式（Ｉ）〔但し式
（Ｉ）中のR₈がハロゲン原子のもの〕の化合物を製造す
ることが可能である。特に簡便なのはＮ−クロルコハク
酸イミドあるいはＮ−ブロモコハク酸イミドのようなハ
ロゲン化剤を用い、ジクロルメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン等
の塩素化炭化水素のような溶媒中で、ラジカル開始剤の
共存下あるいは非共存下で反応を行うものである。また
式（IX）で表される化合物を前述した塩素化炭化水素に
溶解し、塩素あるいは臭素を適当な方法で反応混合物中
へガス状で吹き込むか、液状で滴下するかして反応を行
うこともできる。

前述したような式（IX）の化合物をハロゲン化する方法
は、ただしエステルのフェニル基に、付加的にハロゲン
原子が導入されている場合が認められる。

（方法Ｅ）この方法は、式（Ｉ）〔但し式（Ｉ）中のR₈がハロゲン
原子のもの〕で表される化合物をアルカリ金属ハライド
で処理することにより、式（Ｉ）中のR₈で表されるハロ
ゲン原子の交換反応を行うものである。この方法は、直
接導入が困難である式（Ｉ）中のR₈がフッ素である化合
物の合成に有用である。

以下この発明を実施例によって説明する。また実施例に
示した化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合物
の具体名としては次のものを挙げることができる。

2,6−ジメチルフェニル 2−ブチル−1,4ジヒドロ−1,6
−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキシレー
ト 2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−２−ブチル−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート 2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−１−ブチル−1,4ジ
ヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキシレート 2,6−ジメチルフェニル 2−ブチル−1,4ジヒドロ−1,5,
6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキシ
レートフェニル 2−ブチル−1,4ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−１−フェニルメチル−３−ピリジンカルボキシ
レートフェニル 1,4ジヒドロ−2,6−ジメチル−１−（４−メ
チルフェニルメチル）−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキシレート 2,6−ジメチルフェニル 1,4ジヒドロ−1,6−ジメチル−
４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキシレ
ート 2,6−ジメチルフェニル 1,4−ジヒドロ−1,5,6−トリメ
チル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボ
キシレート 2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−1,4−ジヒドロ−1,
6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジ
ンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 2−ブチル−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−２−
ブチル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−１−
ブチル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 2−ブチル−1,4−
ジヒドロ−1,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 1,4−ジヒドロ−
1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリ
ジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 1,4−ジヒドロ−
1,5,6−トリメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−
ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル 5−ブロモ−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキシレート 2,6−ジエチルフェニル 2−ブチル−1,4−ジヒドロ−1,
6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキシレ
ート 2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−２−ブチム−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート 2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−１−ブチル−1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート 2,6−ジエチルフェニル 2−ブチル−1,4−ジヒドロ−1,
5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
シレート 2,6−ジエチルフェニル 1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル
−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキシ
レート 2,6−ジエチルフェニル 1,4−ジヒドロ−1,5,6−トリメ
チル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボ
キシレート 2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−1,4−ジヒドロ−1,
6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジ
ンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 2−ブチル−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−２−
ブチル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−１−
ブチル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 2−ブチル−1,4−
ジヒドロ−1,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 1,4−ジヒドロ−
1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリ
ジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 1,4−ジヒドロ−
1,5,6−トリメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−
ピリジンカルボキシレート４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル 5−ブロモ−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキシレート実施例１フェニル 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ
−１−フェニル−３−ピリジンカルボキシレート 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−フェ
ニル−３−ピリジンカルボン酸1,44g（5.9ミリモル）を
塩化メチレン10mlに溶解し、この溶液に塩化チオニル0.
43ml加え、室温で５時間攪拌した。この溶液に予め60％
NaH 0.24g（5.9ミリモル）とフェノール0.56g（5.9ミリ
モル）から調製したナトリウムフェノキシドのテトラヒ
ドロフラン溶液10mlとトリエチルアミン0.83mlの混合液
を滴下し、さらに室温で５時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルと水と共に分液ロー
トに移し、有機層を重曹水、続いて水で洗浄し、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧により溶媒を留去
し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィにて分離精
製し、題記化合物を0.24g得た。

実施例２〜10 表１の製造方法の欄に示した方法に従って、それぞれの
化合物を得た。

以上の実施例により製造した各化合物の物性、性能評価
等を表１〜３にまとめた。なお、表３中の性能評価と
は、次のとおりである。

タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）ソルポ
ール−9047（東邦化学製,2重量部）、ソルポール−5039
（同前,3重量部）を混合しキャリアーを調製した。テス
ト化合物50重量部と前記キャリアー200重量部とを混合
し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分散さ
せ、所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、ノビ
エ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用意
し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温庫
で７日間育苗して成長程度を下記の基準に従って評価し
た。

判定活性強度１無影響２ 25％成長抑制３ 50％成長抑制４ 75％成長抑制５完全枯死

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：〔式中、Ｒは水素原子；任意に置換されてもよいフェニ
ル基または−（CH₂）ｎ−R₁（ｎは１〜３の整数,R₁は水
素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、メルカプト
基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基;C₃〜C₁₁のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異
項環基、またはハロゲン原子、低級アルキルおよび低級
アルコキシ基の１〜２個で置換されてもよいアリール
基）;R₂とR₉は同一または異なってC₁〜C₁₁のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオ
アルキル基、任意に置換されてもよいフェニル基、核が
ハロゲン原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の
１〜２個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化
アルキル基または５もしくは６員の異項環基;R₃,R₄,R₅,
R₆,R₇は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基またはニ
トロ基;R₈は水素原子、ハロゲン原子、または低級アル
キル基〕で表される化合物または付加塩。
【請求項２】式（Ｉ）のＲがC₁〜C₄のアルキル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
【請求項３】式（Ｉ）のＲがフェニルメチル、４−メチ
ルフェニルメチル基である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。
【請求項４】式（Ｉ）のR₂,R₉がC₁〜C₄のアルキル基で
ある特許請求の範囲第１〜３項記載の化合物。
【請求項５】式（Ｉ）のR₈がハロゲン原子である特許請
求の範囲第１〜４項記載の化合物。
【請求項６】式（Ｉ）のR₈がメチルまたはエチル基であ
る特許請求の範囲第１〜４項記載の化合物。
【請求項７】式（Ｉ）のがフェニル、2,6−ジメチルフェニル、４−ブロモ−2,6
−ジメチルフェニル、2,6−ジエチルフェニル、４−ブ
ロモ−2,6−ジエチルフェニル、２−クロロフェニル、
２−メチルフェニルである特許請求の範囲第１〜６項記
載の化合物。
【請求項８】フェニル 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル
−４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピリジンカル
ボキシレート、2,6−ジメチルフェニル 1−ブチル−1,4
−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキシレート、2,6−ジメチルフェニル 1,4−ジ
ヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−フェニルメ
チル−３−ピリジンカルボキシレートまたはこれらの付
加塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
【請求項９】一般式（Ｉ）：〔式中、Ｒは水素原子；任意に置換されてもよいフェニ
ル基または−（CH₂）ｎ−R₁（ｎは１〜３の整数,R₁は水
素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、メルカプト
基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基;C₃〜C₁₁のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異
項環基、またはハロゲン原子、低級アルキルおよび低級
アルコキシ基の１〜２個で置換されてもよいアリール
基）;R₂とR₉は同一または異なってC₁〜C₁₁のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオ
アルキル基、任意に置換されてもよいフェニル基、核が
ハロゲン原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の
１〜２個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化
アルキル基または５もしくは６員の異項環基;R₃,R₄,R₅,
R₆,R₇は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基またはニ
トロ基;R₈は水素原子、ハロゲン原子、または低級アル
キル基〕で表される化合物または付加塩の少なくとも１
種を有効成分として含有することを特徴とする植物成長
抑制剤。