JPH03218355A - 含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途 - Google Patents
含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途Info
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- JPH03218355A JPH03218355A JP2301437A JP30143790A JPH03218355A JP H03218355 A JPH03218355 A JP H03218355A JP 2301437 A JP2301437 A JP 2301437A JP 30143790 A JP30143790 A JP 30143790A JP H03218355 A JPH03218355 A JP H03218355A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は含窒素異項環オキシーフエノキシ酢酸誘導体お
よびその除草剤としての用途に関する。
よびその除草剤としての用途に関する。
［従来技術］
これまで多くの含窒素異項環オキンーフェノキシ酢酸誘
導体が除草剤として知られており、例えば次のようなも
のが市販されている： フルアジホップーブチル［特開昭５８−４０９４７号］
ビリフェノップ［特開昭５１−４８４３２号］ハロキシ
ホップ エトキシエチル［特開昭５４−２４８７９Ｍ３ キザ口ホップエチル［特開昭５６−４６８６８号］これ
ら含窒素異項環オキシ−７エノキシ酢酸誘導体は、種々
の雑草に対し強力な除草作用を発揮する一方、広葉作物
に対する薬害が弱いという特徴を有している。しかし、
これら含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体は、
単子葉植物間の選択性が小さいため、ときに有用栽培植
物である小麦、大麦、稲などに薬害を生起する反面、多
年生雑草の一部に除草効果を示さないことがあり、適用
場面、使用法などが制限されて来た。
導体が除草剤として知られており、例えば次のようなも
のが市販されている： フルアジホップーブチル［特開昭５８−４０９４７号］
ビリフェノップ［特開昭５１−４８４３２号］ハロキシ
ホップ エトキシエチル［特開昭５４−２４８７９Ｍ３ キザ口ホップエチル［特開昭５６−４６８６８号］これ
ら含窒素異項環オキシ−７エノキシ酢酸誘導体は、種々
の雑草に対し強力な除草作用を発揮する一方、広葉作物
に対する薬害が弱いという特徴を有している。しかし、
これら含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体は、
単子葉植物間の選択性が小さいため、ときに有用栽培植
物である小麦、大麦、稲などに薬害を生起する反面、多
年生雑草の一部に除草効果を示さないことがあり、適用
場面、使用法などが制限されて来た。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、含窒素異項環オキシー７エノキシ酢酸誘
導体の前記した特性を維持しながら、単子葉植物に対す
る属間選択性を上げ、小麦、大麦、稲などの有用栽培植
物に薬害を生起しない除草剤を關発すべく研究を進めた
結果、含窒素異項環オキシーフェノキシ酢嫌のカルポキ
シル基と、アミ４ ノオキシ酢酸のアミノ基との間の縮合体に相当する構造
を持ったある種の化合物が上記目的に合致する事実を見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
導体の前記した特性を維持しながら、単子葉植物に対す
る属間選択性を上げ、小麦、大麦、稲などの有用栽培植
物に薬害を生起しない除草剤を關発すべく研究を進めた
結果、含窒素異項環オキシーフェノキシ酢嫌のカルポキ
シル基と、アミ４ ノオキシ酢酸のアミノ基との間の縮合体に相当する構造
を持ったある種の化合物が上記目的に合致する事実を見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］
本発明は、種々の雑草に対し強力な除草活性を発揮し、
広葉作物に対する薬害が低く、かつ単子葉植物に対して
優れた属間選択性を有する含窒素異項環オキシーフェノ
キシ酢酸のアミノオキシ酢酸縮合体およびこれを有効成
分とする除草剤を提供するものである。
広葉作物に対する薬害が低く、かつ単子葉植物に対して
優れた属間選択性を有する含窒素異項環オキシーフェノ
キシ酢酸のアミノオキシ酢酸縮合体およびこれを有効成
分とする除草剤を提供するものである。
本発明の目的化合物である上記縮合体は、含窒素異項環
オキシーフェノキシ酢嫌の末端力ルポキシル基にカルポ
ンアミド結合（−ＣＯＮＨ−）を介してアミノオキシ酢
酸が縮合した形の基本構造を有する点に特徴がある。
オキシーフェノキシ酢嫌の末端力ルポキシル基にカルポ
ンアミド結合（−ＣＯＮＨ−）を介してアミノオキシ酢
酸が縮合した形の基本構造を有する点に特徴がある。
［発明の構成］
本発明の目的化合物は、一般式
５
［式中、Ｒはビリジルまたはキノキサリニルであって、
そられは２個を超えないハロゲンまたはハロ低級アルキ
ルで置換されていてもよい，ＲｌおよびＲ２はそれぞれ
水素または低級アルキル，Ｒ３はＲ４ ／ −Ｎ −ＮＨＲ’または−ＯＲ７で表される＼ Ｒ５ 基，Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素または低級アルキル
もしくは両者合して隣接する窒素原子と共に、更に１個
の窒素、イオウおよび酸素から選ばれたヘテロ原子を含
むこともある、５員もしくは６員の飽和含窒素異項環基
を表し、該含窒素異項環基は２個を超えない低級アルキ
ルで置換されていてもよい；Ｒ６は低級シクロアルキル
、置換されていることもあるアリールまたは窒素、イオ
ウおよび酸素から選ばれたヘテロ原子を少なくとも１個
含む５員もしくは６員の飽和または不飽和異項環６ 基もしくは Ｒ８ ／ −Ｎ （式中 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素＼ Ｒ９ または低級アルキルもしくは両者が一緒になって低級ア
ルキリデンを形成していてもよい。）；Ｒ７は水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、置換または非置換アリー
ル（低級）アルキル、置換または非置換アリールオキシ
（低級）アルキル、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級
アルキルまたは低級アルコキシ低級アルキルを表す。］ を有する含窒素異項環オキシーフェノキシ酢Ｍ誘導体で
あって、その塩も包含する。
そられは２個を超えないハロゲンまたはハロ低級アルキ
ルで置換されていてもよい，ＲｌおよびＲ２はそれぞれ
水素または低級アルキル，Ｒ３はＲ４ ／ −Ｎ −ＮＨＲ’または−ＯＲ７で表される＼ Ｒ５ 基，Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素または低級アルキル
もしくは両者合して隣接する窒素原子と共に、更に１個
の窒素、イオウおよび酸素から選ばれたヘテロ原子を含
むこともある、５員もしくは６員の飽和含窒素異項環基
を表し、該含窒素異項環基は２個を超えない低級アルキ
ルで置換されていてもよい；Ｒ６は低級シクロアルキル
、置換されていることもあるアリールまたは窒素、イオ
ウおよび酸素から選ばれたヘテロ原子を少なくとも１個
含む５員もしくは６員の飽和または不飽和異項環６ 基もしくは Ｒ８ ／ −Ｎ （式中 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素＼ Ｒ９ または低級アルキルもしくは両者が一緒になって低級ア
ルキリデンを形成していてもよい。）；Ｒ７は水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、置換または非置換アリー
ル（低級）アルキル、置換または非置換アリールオキシ
（低級）アルキル、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級
アルキルまたは低級アルコキシ低級アルキルを表す。］ を有する含窒素異項環オキシーフェノキシ酢Ｍ誘導体で
あって、その塩も包含する。
式（Ｉ）の記号の定義において、「低級」の語は、特に
定めのないかぎり，炭素数８を超えない基、特に炭素数
６を超えない基を表すために用いる。
定めのないかぎり，炭素数８を超えない基、特に炭素数
６を超えない基を表すために用いる。
「低級アルキル」としては、例えばメチル、エチル、プ
ロビル、イソプロビル、ブチル、イソブチル、第３級ブ
チル、ベンチル、ヘキシル等が含まれる。［低級シクロ
アルキル」には、例えばシクロ７ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等が含まれる。「ハロゲン」には、塩素、臭素、ふ
っ素および沃素が包含され、好ましくはふっ素または塩
素である。「ハロ低級アルキル」の例としては、モノク
ロルメチル、ジ７ルオロクロ口メチル、トリフルオロメ
チルなどが挙げられ、好ましくはトリ７ルオ口メチルで
ある。「アリール」には、フェニル、ナフチルなどが含
まれ、これに存在し得る置換基は通常、低級アルキル、
低級アルコキシおよびハロゲンから選択される。
ロビル、イソプロビル、ブチル、イソブチル、第３級ブ
チル、ベンチル、ヘキシル等が含まれる。［低級シクロ
アルキル」には、例えばシクロ７ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等が含まれる。「ハロゲン」には、塩素、臭素、ふ
っ素および沃素が包含され、好ましくはふっ素または塩
素である。「ハロ低級アルキル」の例としては、モノク
ロルメチル、ジ７ルオロクロ口メチル、トリフルオロメ
チルなどが挙げられ、好ましくはトリ７ルオ口メチルで
ある。「アリール」には、フェニル、ナフチルなどが含
まれ、これに存在し得る置換基は通常、低級アルキル、
低級アルコキシおよびハロゲンから選択される。
５員もしくは６員の飽和含窒素異項環基の具体例として
は、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ
、チアモルホリノなどが挙げられる。
は、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ
、チアモルホリノなどが挙げられる。
５員もしくは６員の飽和または不飽和異項環基は、炭素
以外に少なくとも１個、通常１〜３個、好ましくは２個
までの窒素、酸素および硫黄から選ばれたヘテロ原子を
含むことができ、イミダゾリル、ピロリル、ピロリジル
（ピロリジノを含む）、ピリジル、ビベリジル（ピペリ
ジノを含む）、ビラジニル、ビリミジニル、ピリダジニ
ル、ピペラジニ８一 ル（ピペラジノを含む）、７リノ呟モルホリニル（モル
ホリノを含む）、ビラニル、チェニルなどが例示される
。「低級アルキリデン」には、メチレン、エチリデン、
ビニリデン、プロピリデン、インプロビリデン、ブチリ
デン、インブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等
が含まれる。
以外に少なくとも１個、通常１〜３個、好ましくは２個
までの窒素、酸素および硫黄から選ばれたヘテロ原子を
含むことができ、イミダゾリル、ピロリル、ピロリジル
（ピロリジノを含む）、ピリジル、ビベリジル（ピペリ
ジノを含む）、ビラジニル、ビリミジニル、ピリダジニ
ル、ピペラジニ８一 ル（ピペラジノを含む）、７リノ呟モルホリニル（モル
ホリノを含む）、ビラニル、チェニルなどが例示される
。「低級アルキリデン」には、メチレン、エチリデン、
ビニリデン、プロピリデン、インプロビリデン、ブチリ
デン、インブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等
が含まれる。
式（１）の化合物の塩には Ｒ３がＯＨである場合の塩
および塩基性窒素を有する場合の酸付加塩が含まれ、前
者の場合の塩としては、ナトリウム、カリウムなどのア
ルカリ金属塩、カルシウム、マグ不シウムなどのアルカ
リ土類金属塩、アンモニウム塩、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン、ビリジン、ピコリンなどの有機アミン塩
などが例示され、後者の場合の酸付加塩としては、ハロ
ゲン化水素酸（例えば塩酸、臭化水素酸など）、硫酸、
燐酸などとの無機酸塩、酢酸、ブロピオン酸、シュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リン
ゴ酸、マレイン酸、クエン酸、安息香酸、メタスルホン
酸などとの有機酸塩などが例示される。
および塩基性窒素を有する場合の酸付加塩が含まれ、前
者の場合の塩としては、ナトリウム、カリウムなどのア
ルカリ金属塩、カルシウム、マグ不シウムなどのアルカ
リ土類金属塩、アンモニウム塩、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン、ビリジン、ピコリンなどの有機アミン塩
などが例示され、後者の場合の酸付加塩としては、ハロ
ゲン化水素酸（例えば塩酸、臭化水素酸など）、硫酸、
燐酸などとの無機酸塩、酢酸、ブロピオン酸、シュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リン
ゴ酸、マレイン酸、クエン酸、安息香酸、メタスルホン
酸などとの有機酸塩などが例示される。
９
本発明化合物（Ｉ）は、除草剤としてラセミ体はもちろ
ん、ｄ体またはＱ体の単独あるいはｄ体とａ体の任意の
比率の混合物の形で用いることが出来る。
ん、ｄ体またはＱ体の単独あるいはｄ体とａ体の任意の
比率の混合物の形で用いることが出来る。
本発明化合物（Ｉ）は、種々の方法によってこれを製造
することができるが、代表的な方法は次式で示すとおり
である： すなわち、自体常套の縮合手段に従って、カルポン酸（
ＩＩ）またはそのカルポキシル基における反応性誘導体
とアミン（Ｉ［Ｉ）を反応させることによって本発明化
合物（Ｉ）を得ることが出来る。
することができるが、代表的な方法は次式で示すとおり
である： すなわち、自体常套の縮合手段に従って、カルポン酸（
ＩＩ）またはそのカルポキシル基における反応性誘導体
とアミン（Ｉ［Ｉ）を反応させることによって本発明化
合物（Ｉ）を得ることが出来る。
カルポキシル基における反応性誘導体としては、酸ハラ
イド、酸無水物、エステル、活性アミドなど一１０ が例示され、酸ハライド、特に酸クロライドが繁用され
る。酸無水物には、脂肪族カルポン酸（例えばピバリン
酸、トリクロロ酢酸）、ジアルキル燐酸、ジアルキル亜
燐酸、アルキル炭酸などとの混合無水物が含まれる。エ
ステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、シ
アノメチルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドなどとのエステルが用いら
れる。活性アミドきしては、イミダゾール、アルキルイ
ミダゾールなどとのアミドが含まれる。
イド、酸無水物、エステル、活性アミドなど一１０ が例示され、酸ハライド、特に酸クロライドが繁用され
る。酸無水物には、脂肪族カルポン酸（例えばピバリン
酸、トリクロロ酢酸）、ジアルキル燐酸、ジアルキル亜
燐酸、アルキル炭酸などとの混合無水物が含まれる。エ
ステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、シ
アノメチルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ
−ヒドロキシスクシンイミドなどとのエステルが用いら
れる。活性アミドきしては、イミダゾール、アルキルイ
ミダゾールなどとのアミドが含まれる。
カルポン酸（１１）とアミン（ＩＩＩ）を反応させる場
合は、通常過剰のアミンにより平衡をずらすが、または
ＳＯＣＱ，、ｓｏ２ｃＱ２、ＰＯＣｌ２，、ＰＢｒ．、
ＰＣρ，、ポリ燐酸（ＰＰＡ）などの脱水剤を添加する
。また、反応を縮合剤の存在下に行うと温和な条件で酸
アミドを合成することができ、この場合の縮合剤の具体
例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキシル力ルポジイミ
ド、Ｎ−シクロへキシル＝Ｎ′ーモルホリノエチル力ル
ポジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロビル力ルポジイミド
、Ｃ ＱＣ ０ ２ Ｃ Ｈ ｓ、ｌ１ Ｃ Ｑ Ｃ Ｏ ２ Ｃ ２ Ｈ ｓ、ＢｒＣＯ２ＣＨ
，、（ＣＨ３ＣＯ）２０１ウッドワード試薬などが挙げ
られる。反応は通常、不活性溶媒中で行なわれ、不活性
溶媒の具体例としては、ジオキサン、メチレンクロリド
、クロロホルム、エーテル、テトラヒド口フラン、アセ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ピリジン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどが挙げられる。また、無水ピリジンなどの溶媒
中で四塩化ケイ素、塩化チタンなどの活性化剤を用いて
酸アミドとしてもよい。以上の反応は、普通室温ないし
還流温度、特に０−１００°Ｃの範囲で実施される。
合は、通常過剰のアミンにより平衡をずらすが、または
ＳＯＣＱ，、ｓｏ２ｃＱ２、ＰＯＣｌ２，、ＰＢｒ．、
ＰＣρ，、ポリ燐酸（ＰＰＡ）などの脱水剤を添加する
。また、反応を縮合剤の存在下に行うと温和な条件で酸
アミドを合成することができ、この場合の縮合剤の具体
例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキシル力ルポジイミ
ド、Ｎ−シクロへキシル＝Ｎ′ーモルホリノエチル力ル
ポジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロビル力ルポジイミド
、Ｃ ＱＣ ０ ２ Ｃ Ｈ ｓ、ｌ１ Ｃ Ｑ Ｃ Ｏ ２ Ｃ ２ Ｈ ｓ、ＢｒＣＯ２ＣＨ
，、（ＣＨ３ＣＯ）２０１ウッドワード試薬などが挙げ
られる。反応は通常、不活性溶媒中で行なわれ、不活性
溶媒の具体例としては、ジオキサン、メチレンクロリド
、クロロホルム、エーテル、テトラヒド口フラン、アセ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ピリジン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどが挙げられる。また、無水ピリジンなどの溶媒
中で四塩化ケイ素、塩化チタンなどの活性化剤を用いて
酸アミドとしてもよい。以上の反応は、普通室温ないし
還流温度、特に０−１００°Ｃの範囲で実施される。
カルポン酸（ｎ）の反応性誘導体として酸ハライドや酸
無水物を使用する場合には、生成するハロゲン化水素酸
またはその他の酸を除くため、過剰のアミン（ＩＩ［）
を使用したり、ビリジンのような第三アミンを反応系に
共存させてもよい。また、水酸化ナトリウム、酢酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基とア
ミン（ｎ［）の混合物を低温でかき混ぜながら酸ハライ
ドを添加して１２ いく、ショッテンーバウマン法を利用することもできる
。反応性誘導体としてエステルを使用する場合は、エス
テルとアミン（Ｉ［［）の混合物を室温下、あるいは使
用する溶媒の沸点程度に加熱して、アンモノリシスを行
い、生成するアルコールを留去して酸アミドを製造する
が、特にナトリウムメトキシド、ｎ−ブチルリチウム、
水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、ベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロキ７ランーヘキサンなどの有機溶媒中で反応させると
収率もよい。これらの反応は、通常、室温ないし還流温
度、特に０〜ｌ００’０の範囲で実施される。
無水物を使用する場合には、生成するハロゲン化水素酸
またはその他の酸を除くため、過剰のアミン（ＩＩ［）
を使用したり、ビリジンのような第三アミンを反応系に
共存させてもよい。また、水酸化ナトリウム、酢酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基とア
ミン（ｎ［）の混合物を低温でかき混ぜながら酸ハライ
ドを添加して１２ いく、ショッテンーバウマン法を利用することもできる
。反応性誘導体としてエステルを使用する場合は、エス
テルとアミン（Ｉ［［）の混合物を室温下、あるいは使
用する溶媒の沸点程度に加熱して、アンモノリシスを行
い、生成するアルコールを留去して酸アミドを製造する
が、特にナトリウムメトキシド、ｎ−ブチルリチウム、
水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、ベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロキ７ランーヘキサンなどの有機溶媒中で反応させると
収率もよい。これらの反応は、通常、室温ないし還流温
度、特に０〜ｌ００’０の範囲で実施される。
本発明化合物（Ｉ）は上記の代表的な方法以外に、種々
の方法で製造することが出米、その一例を挙げれば次の
とおりである： １３ ［式中、ＲＩＯは低級アルキル、Ｘはハロゲンを表し、
Ｒ，Ｒ’，Ｒ”、Ｒ４およびＲ１は前記と同意義。１す
なわち、カノレポン酸（ｌｌ）またはそのカノレボキ−
１４ シル基の反応性誘導体にヒドロキシルアミン（塩酸塩）
を塩基の存在下に反応させてＮ−ヒドロキシアミド（Ｉ
Ｖ）を得、これとハロアルカン酸アルキルを脱酸剤の存
在下に反応させてフェノキシ酢酸誘導体（■′）を得、
これをアルカリで加水分解してフエノキシ酢酸誘導体（
■“）を得、これをアミンと反応させてフェノキシ酢酸
誘導体（Ｉ”）を得る。また、上記フエノキシ酢酸誘導
体（■′）をアルキル化剤と反応させて、フェノキシ酢
酸誘導体（Ｉ“つを得ることが出来る。
の方法で製造することが出米、その一例を挙げれば次の
とおりである： １３ ［式中、ＲＩＯは低級アルキル、Ｘはハロゲンを表し、
Ｒ，Ｒ’，Ｒ”、Ｒ４およびＲ１は前記と同意義。１す
なわち、カノレポン酸（ｌｌ）またはそのカノレボキ−
１４ シル基の反応性誘導体にヒドロキシルアミン（塩酸塩）
を塩基の存在下に反応させてＮ−ヒドロキシアミド（Ｉ
Ｖ）を得、これとハロアルカン酸アルキルを脱酸剤の存
在下に反応させてフェノキシ酢酸誘導体（■′）を得、
これをアルカリで加水分解してフエノキシ酢酸誘導体（
■“）を得、これをアミンと反応させてフェノキシ酢酸
誘導体（Ｉ”）を得る。また、上記フエノキシ酢酸誘導
体（■′）をアルキル化剤と反応させて、フェノキシ酢
酸誘導体（Ｉ“つを得ることが出来る。
［製造例１
以下に参考例および実施例を挙げて本発明化合物（Ｉ）
の代表的な製造法を具体的に説明する。
の代表的な製造法を具体的に説明する。
参考例ｌ
アミノオキシ酢酸メチル（Ｈ２ＮＯＣＨ２ＣｏｏＣ：Ｈ
，）の製造： 乾燥メタノール２０ｍＱ中にアミノオキシ酢酸（ｌ／２
塩酸塩）５ｇを懸濁させ、−７８°Ｃで塩化チオニル１
２ｍＱを滴下し、徐々に室温に戻しながら一夜攪拌した
。過剰のメタノールと塩化チオニルを留去してｌ５ アミノオキシ酢酸メチル（塩酸塩） ５．ｈを得た。
，）の製造： 乾燥メタノール２０ｍＱ中にアミノオキシ酢酸（ｌ／２
塩酸塩）５ｇを懸濁させ、−７８°Ｃで塩化チオニル１
２ｍＱを滴下し、徐々に室温に戻しながら一夜攪拌した
。過剰のメタノールと塩化チオニルを留去してｌ５ アミノオキシ酢酸メチル（塩酸塩） ５．ｈを得た。
収率７８％。
参考例２
Ｎ一エチルアミノオキシアセトアミドＣＨ，Ｎ−Ｏ Ｃ
Ｈ ２ Ｃ Ｏ Ｎ Ｈ Ｃ ２ Ｈ ｓ ）の製造
：塩化チオニル８蛯にアミノオキシ酢酸（ｌ／２塩酸塩
） ３．５ｇとジメチルホルムアミド２滴を加え、攪拌
しながら還流温度で１時間反応させた後、過剰の塩化チ
オニルを留去した。残渣に乾燥エーテル５０ｍｌ２を加
え、この溶液を７０％エチルアミン水溶液６．２ｍＱに
氷冷下で滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻しなが
ら１時間攪拌した。エーテル層を分取し、エーテルを留
去した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ−（
溶出液：酢酸エチル）で精製し、Ｎ一エチルアミノオキ
シアセトアミド１．２ｇを得た。収率３ｌ％。
Ｈ ２ Ｃ Ｏ Ｎ Ｈ Ｃ ２ Ｈ ｓ ）の製造
：塩化チオニル８蛯にアミノオキシ酢酸（ｌ／２塩酸塩
） ３．５ｇとジメチルホルムアミド２滴を加え、攪拌
しながら還流温度で１時間反応させた後、過剰の塩化チ
オニルを留去した。残渣に乾燥エーテル５０ｍｌ２を加
え、この溶液を７０％エチルアミン水溶液６．２ｍＱに
氷冷下で滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻しなが
ら１時間攪拌した。エーテル層を分取し、エーテルを留
去した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ−（
溶出液：酢酸エチル）で精製し、Ｎ一エチルアミノオキ
シアセトアミド１．２ｇを得た。収率３ｌ％。
参考例３
４−（３．５−ジクロ口ビリジル−２一才キシ）フェノ
ールの製造： 乾燥ジメチルスルホキシド４０Ｔｎ１に２．３．５−ト
１６ リク口口ピリジン２０ｇ、ハイドロキノン２５ｇおよび
炭酸力ルンウム６ｈを加えて懸濁させ、攪拌しながら９
０℃で６時間反応させた。反応混合物にエーテル３００
１１１１２を加え、不溶物を濾過して除いた。濾液を４
％塩化アンモニウム水溶液で水層が弱酸性になるまで洗
浄し、次いでエーテルを留去した。
ールの製造： 乾燥ジメチルスルホキシド４０Ｔｎ１に２．３．５−ト
１６ リク口口ピリジン２０ｇ、ハイドロキノン２５ｇおよび
炭酸力ルンウム６ｈを加えて懸濁させ、攪拌しながら９
０℃で６時間反応させた。反応混合物にエーテル３００
１１１１２を加え、不溶物を濾過して除いた。濾液を４
％塩化アンモニウム水溶液で水層が弱酸性になるまで洗
浄し、次いでエーテルを留去した。
残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（溶出液：
２０％酢酸エチル／８０％ｎ−ヘキサン）で精製し、ｌ
−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ）フェノー
ル１７ｇを得た。収率６ｌ％。
２０％酢酸エチル／８０％ｎ−ヘキサン）で精製し、ｌ
−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ）フェノー
ル１７ｇを得た。収率６ｌ％。
参考例４
２−［４−（３．５−ジクロ口ビリジル−２−オキシ）
フェノキシ］プロピオン酸エチルの製造二一乾燥メチル
エチルケトン４０ｒｎ１２に４−（３．５−ジクロ口ピ
リジル−２−オキシ）フェノール１７ｇ、ＤＬ−２−プ
ロモプロビオン酸エチル１３．２ｇおよび炭酸カリウム
１２．７ｇを加えて懸濁させ、攪拌しながら還流温度で
４時間反応させた。不溶物を濾過で除いた後、濾液を濃
縮した。残渣をジクロ口メタンに溶かし、水洗後、ジク
ロ口メタンを留去ｌ７ した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ−（溶
出液＝２％酢酸エチル／９８％ｎ−ヘキサン）で精製し
、２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル２−オキシ）
フェノキシ］プロピオン酸エチル２１．４ｇを得た。収
率９５％。
フェノキシ］プロピオン酸エチルの製造二一乾燥メチル
エチルケトン４０ｒｎ１２に４−（３．５−ジクロ口ピ
リジル−２−オキシ）フェノール１７ｇ、ＤＬ−２−プ
ロモプロビオン酸エチル１３．２ｇおよび炭酸カリウム
１２．７ｇを加えて懸濁させ、攪拌しながら還流温度で
４時間反応させた。不溶物を濾過で除いた後、濾液を濃
縮した。残渣をジクロ口メタンに溶かし、水洗後、ジク
ロ口メタンを留去ｌ７ した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ−（溶
出液＝２％酢酸エチル／９８％ｎ−ヘキサン）で精製し
、２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル２−オキシ）
フェノキシ］プロピオン酸エチル２１．４ｇを得た。収
率９５％。
参考例５
２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ）
フェノキシ］プロピオン酸の製造：エタノール６０ｍＱ
に２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ
）フェノキシ］ブロピオン酸エチル２１．４ｇと水酸化
カリウム５．３ｇを加えて溶かし、攪拌しながら室温で
１時間反応させた。エタノールを留去して得られた残渣
に蒸留水を加えた後、塩酸水溶液で酸性とし、生成して
きた沈澱物を濾取、乾燥して、２−［４−（３．５−ジ
クロ口ピリジル−２−オキシ）フェノキシ］プロピオン
酸１９．８ｇを得た。収率９６％。
フェノキシ］プロピオン酸の製造：エタノール６０ｍＱ
に２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ
）フェノキシ］ブロピオン酸エチル２１．４ｇと水酸化
カリウム５．３ｇを加えて溶かし、攪拌しながら室温で
１時間反応させた。エタノールを留去して得られた残渣
に蒸留水を加えた後、塩酸水溶液で酸性とし、生成して
きた沈澱物を濾取、乾燥して、２−［４−（３．５−ジ
クロ口ピリジル−２−オキシ）フェノキシ］プロピオン
酸１９．８ｇを得た。収率９６％。
艶煮男ｌ
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
の製造： ｌ８ メチルエチルケトンｌｏＯｍ（＋にハイドロキノン１２
．２ｇ、ＤＬ−２−プロモブロピオン酸エチルｌｏｇお
よび炭酸カリウム５ｈを加えて懸濁させ、攪拌しながら
還流温度で５時間反応させた。不溶物を濾過して除いた
後、濾液を濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶かし
た。その有機層を５％塩酸水溶液で洗浄後、酢酸エチル
を留去した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ
−（溶出液：２０％酢酸エチル／８０％ｎ−ヘキサン）
で精製し、２一（４−ヒドロキシ７エノキシ）プロビオ
ン酸エチル３，Ｏｇを得た。収率２６％。
の製造： ｌ８ メチルエチルケトンｌｏＯｍ（＋にハイドロキノン１２
．２ｇ、ＤＬ−２−プロモブロピオン酸エチルｌｏｇお
よび炭酸カリウム５ｈを加えて懸濁させ、攪拌しながら
還流温度で５時間反応させた。不溶物を濾過して除いた
後、濾液を濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶かし
た。その有機層を５％塩酸水溶液で洗浄後、酢酸エチル
を留去した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ
−（溶出液：２０％酢酸エチル／８０％ｎ−ヘキサン）
で精製し、２一（４−ヒドロキシ７エノキシ）プロビオ
ン酸エチル３，Ｏｇを得た。収率２６％。
参考例７
２−［４−（３．５−ジクロ口ピリジル−２−オキシ）
フェノキシ１プロピオン酸エチルの製造：乾燥ジメチル
スルホキシド５ｍｌ２に２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブロピオン酸エチル３．０ｇ、２，３．５−｝リク
ロ口ピリジン２．６ｇおよび炭酸カリウム３．９ｇを加
えて懸濁させ、攪拌しながら９０℃で５時間反応させた
。不溶物を濾過して除いた後、１００ｍｄのエーテルを
加え、有機層を５％塩酸水溶液１９ で洗浄し、エーテルを留去した。残渣をシリカゲルによ
るクロマトグラフィー（溶出液：２％酢酸エチル／９８
％ｎ−ヘキサン）で精製し、２−［４（３．５−ジクロ
口ピリジル−２−オキシ）フエノキシ］プロピオン酸エ
チル２．４ｇを得た。収率４９％。
フェノキシ１プロピオン酸エチルの製造：乾燥ジメチル
スルホキシド５ｍｌ２に２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブロピオン酸エチル３．０ｇ、２，３．５−｝リク
ロ口ピリジン２．６ｇおよび炭酸カリウム３．９ｇを加
えて懸濁させ、攪拌しながら９０℃で５時間反応させた
。不溶物を濾過して除いた後、１００ｍｄのエーテルを
加え、有機層を５％塩酸水溶液１９ で洗浄し、エーテルを留去した。残渣をシリカゲルによ
るクロマトグラフィー（溶出液：２％酢酸エチル／９８
％ｎ−ヘキサン）で精製し、２−［４（３．５−ジクロ
口ピリジル−２−オキシ）フエノキシ］プロピオン酸エ
チル２．４ｇを得た。収率４９％。
参考例８
２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
フェノキシ１プロピオン酸の製造：メタノールｌＱｍＱ
とテトラヒド口フラン１４ｍＱの混合液に２−［４−（
６−クロロー２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］
プロピオン酸メチル０．６ｇを溶かし、ｌＮ水酸化ナト
リウム溶液２．５ｍＱを加え、室温で２時間攪拌して反
応させた。メタノールとテトラヒド口フランを留去した
後、残った水層をジクロ口メタンｉｎｏで洗浄した。さ
らに水層を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液から酢酸エチルを留去し、２−［４−（６−
クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロ
ピオン酸帆４ｈを得た。収率７６％。
フェノキシ１プロピオン酸の製造：メタノールｌＱｍＱ
とテトラヒド口フラン１４ｍＱの混合液に２−［４−（
６−クロロー２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］
プロピオン酸メチル０．６ｇを溶かし、ｌＮ水酸化ナト
リウム溶液２．５ｍＱを加え、室温で２時間攪拌して反
応させた。メタノールとテトラヒド口フランを留去した
後、残った水層をジクロ口メタンｉｎｏで洗浄した。さ
らに水層を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液から酢酸エチルを留去し、２−［４−（６−
クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロ
ピオン酸帆４ｈを得た。収率７６％。
２０
実施例Ｉ
Ｎ−メトキシ力ルポニルメトキシ−２−［４（３，５−
ジクロロー２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオ
ンアミド（化合物３８）の製造：乾燥ジクロ口メタン１
５罰に２−［４−（３．５ジクロ口ピリジル−２一才キ
シ）フェノキシ］プロビオン酸１１ｇ、アミノオキシ酢
酸メチル（塩酸塩）４．７ｇおよびｌ一エチル−３−（
３−ジメチルアミノブロピル）カルポジイミド（塩酸塩
）（以下、［ＥＤＣ−ＨＣｆｆＪと略す） １２．９ｇ
を加え、攪拌しながら室温で２時間反応させた。反応混
合物を水洗した後、濃縮し、残渣を酢酸エチルーｎ−ヘ
キサンから結晶化させて、Ｎ−メトキシ力ルポニルメト
キン−２−［４−（３．５−ジクロロー２−ビリジルオ
キシ）フエノキシ］プロピオンアミド１０．ｈを得た。
ジクロロー２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオ
ンアミド（化合物３８）の製造：乾燥ジクロ口メタン１
５罰に２−［４−（３．５ジクロ口ピリジル−２一才キ
シ）フェノキシ］プロビオン酸１１ｇ、アミノオキシ酢
酸メチル（塩酸塩）４．７ｇおよびｌ一エチル−３−（
３−ジメチルアミノブロピル）カルポジイミド（塩酸塩
）（以下、［ＥＤＣ−ＨＣｆｆＪと略す） １２．９ｇ
を加え、攪拌しながら室温で２時間反応させた。反応混
合物を水洗した後、濃縮し、残渣を酢酸エチルーｎ−ヘ
キサンから結晶化させて、Ｎ−メトキシ力ルポニルメト
キン−２−［４−（３．５−ジクロロー２−ビリジルオ
キシ）フエノキシ］プロピオンアミド１０．ｈを得た。
収率７５％。
実施例２
２＋−
Ｎ一エチル力ルバモイルメトキシ−２−［４ −（３．
５−ジクロロー２−ビリジルオキシ）フエノキシ１プロ
ピオンアミド（化合物３）の製造：乾燥ジクロ口メタン
１０蝦に２−［４−（３．５ジクロ口ピリジル−２一才
キシ）フエノキシ］プロピオン酸ｌｇ、Ｎ一エチルアミ
ノオキシアセトアミド０．４３ｇおよびＥ Ｄ Ｃ −
Ｈ Ｃ１２１．２ｇを加え、攪拌しながら室温で２時
間反応させた。反応液を水洗した後、濃縮し、残渣をジ
クロ口メタン一〇−ヘキサンから結晶化させて、Ｎ一エ
チル力ルバモイルメトキシ−１−［４−（３．５−ジク
ロロー２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオンア
ミド１．２ｇを得た。収率９０％。
５−ジクロロー２−ビリジルオキシ）フエノキシ１プロ
ピオンアミド（化合物３）の製造：乾燥ジクロ口メタン
１０蝦に２−［４−（３．５ジクロ口ピリジル−２一才
キシ）フエノキシ］プロピオン酸ｌｇ、Ｎ一エチルアミ
ノオキシアセトアミド０．４３ｇおよびＥ Ｄ Ｃ −
Ｈ Ｃ１２１．２ｇを加え、攪拌しながら室温で２時
間反応させた。反応液を水洗した後、濃縮し、残渣をジ
クロ口メタン一〇−ヘキサンから結晶化させて、Ｎ一エ
チル力ルバモイルメトキシ−１−［４−（３．５−ジク
ロロー２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオンア
ミド１．２ｇを得た。収率９０％。
実施例３
Ｎ−ヒドロキシ力ルポニルメトキシ−２−［４（３．ｓ
−ジクロロー２−ピリジルオキシ）フエノキシ］プロピ
オンアミド（化合物３７）の製造：２２ ＩＮ水酸化ナトリウム溶液４８ｍ（＋とメタノール３０
０ｍＱの混合物にＮ−メトキシ力ルポニルメトキシ２−
［４−（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ］プロピオンアミド（実施例１で得た化合物３
８） ９．ｈを溶かした後、攪拌しながら５０℃で１時
間反応させた。メタノールを留去した後、残った水層を
濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液から
酢酸エヂルを留去してＮ−ヒドロキシ力ルポニルメトキ
シ−２−［４（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ
）フェノキシ］ブロビオンアミド９．０ｇを得た。収率
９８％。
−ジクロロー２−ピリジルオキシ）フエノキシ］プロピ
オンアミド（化合物３７）の製造：２２ ＩＮ水酸化ナトリウム溶液４８ｍ（＋とメタノール３０
０ｍＱの混合物にＮ−メトキシ力ルポニルメトキシ２−
［４−（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ］プロピオンアミド（実施例１で得た化合物３
８） ９．ｈを溶かした後、攪拌しながら５０℃で１時
間反応させた。メタノールを留去した後、残った水層を
濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液から
酢酸エヂルを留去してＮ−ヒドロキシ力ルポニルメトキ
シ−２−［４（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ
）フェノキシ］ブロビオンアミド９．０ｇを得た。収率
９８％。
実施例４
Ｎ−ビペリジノ力ルバモイルメトキシ−２−［４（３．
５−ジクロロー２−ビリジルオキシ）フエノキシ］プロ
ピオンアミド（化合物１４）の製造：２３ 乾燥ジクロ口メタン５＋＋＋１２にＮ−ヒドロキシ力ル
ポニルメトキシ−２−［ｉ（３．５−ジクロロ２−ピリ
ジルオキン）７二ノキン１ブロピオンアミド（実施例３
で得た化合物３ ７ ） ０．７ｇ、１−アミノピペリ
ジン０．１ｈおよびＥＤＣ − ＨＣＩ２ ０．６７９
を加え、攪拌しながら室温で２時間反応させた。反応混
合物を水洗後、濃縮し、残渣をジクロ口メタンーｎ−ヘ
キサンから結晶化させてＮ−ビベリジノ力ルバモイルメ
トキシ−２−［４− （３．５−ジクロロー２−ビリジ
ルオキシ）フェノキシ］プロピオンアミド０．５６ｇを
得た。収率７３％。
５−ジクロロー２−ビリジルオキシ）フエノキシ］プロ
ピオンアミド（化合物１４）の製造：２３ 乾燥ジクロ口メタン５＋＋＋１２にＮ−ヒドロキシ力ル
ポニルメトキシ−２−［ｉ（３．５−ジクロロ２−ピリ
ジルオキン）７二ノキン１ブロピオンアミド（実施例３
で得た化合物３ ７ ） ０．７ｇ、１−アミノピペリ
ジン０．１ｈおよびＥＤＣ − ＨＣＩ２ ０．６７９
を加え、攪拌しながら室温で２時間反応させた。反応混
合物を水洗後、濃縮し、残渣をジクロ口メタンーｎ−ヘ
キサンから結晶化させてＮ−ビベリジノ力ルバモイルメ
トキシ−２−［４− （３．５−ジクロロー２−ビリジ
ルオキシ）フェノキシ］プロピオンアミド０．５６ｇを
得た。収率７３％。
実施例５
Ｎ−メトキシ力ルポニノレメトキシーＮ−メチル１−［
４−．（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ）７エ
ノキシ〕プロピオンアミド（化合物４８）の製造： ２４ メタノール１＋＋ＩＱにＮ−ヒドロキシ力ルポニルメト
キン−１［４−（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキ
シ）フエノキシ］グロビオンアミド（実施例３で得た化
合物３ ７ ） ０．３ｈを溶かし、ジアゾメタン・エ
ーテル溶液をその黄色が残るまで加え、ＩＯ分間放置し
た。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルに
よるカラムクロマトグラフイ−（溶出液：８８％ヘキサ
ン／１２％酢酸エチル）で精製し、Ｎ−メトキシ力ルポ
ニルメトキシーＮメチル−２−［４−（３．５−ジクロ
ロー２−ピリジルオキシ）フエノキシ］プロビオンアミ
ド０．３５ｇを得た。収率８６％。
４−．（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキシ）７エ
ノキシ〕プロピオンアミド（化合物４８）の製造： ２４ メタノール１＋＋ＩＱにＮ−ヒドロキシ力ルポニルメト
キン−１［４−（３．５−ジクロロー２−ピリジルオキ
シ）フエノキシ］グロビオンアミド（実施例３で得た化
合物３ ７ ） ０．３ｈを溶かし、ジアゾメタン・エ
ーテル溶液をその黄色が残るまで加え、ＩＯ分間放置し
た。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルに
よるカラムクロマトグラフイ−（溶出液：８８％ヘキサ
ン／１２％酢酸エチル）で精製し、Ｎ−メトキシ力ルポ
ニルメトキシーＮメチル−２−［４−（３．５−ジクロ
ロー２−ピリジルオキシ）フエノキシ］プロビオンアミ
ド０．３５ｇを得た。収率８６％。
上記の参考例および実施例と同様にして、第１表に示す
化合物を製造した。表に各々の分子式、外観、融点およ
び元素分析値を示し、表の後に各化合物のＮＭＲ値を記
載する。
化合物を製造した。表に各々の分子式、外観、融点およ
び元素分析値を示し、表の後に各化合物のＮＭＲ値を記
載する。
２５
特開平３
２１８３５５ （８）
特開平３
２１８３５５（１０）
符開平
Ｚ１Ｍ．Ｊｂｂ （１１）
特開平３
２１８３５５ （１２）
特開平３
２１８３５５ （１４）
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱｓ’）：
化合物１ ： １．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
， ４．３０（２Ｈ，ｓ），４．６９（ＩＨ，ｑ，Ｊ・
７．８Ｈｚ）． ５．７８（２Ｈ，ｂｓ）． ６．８１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０３（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ
），７．８０−７．９０（ｌＨ．ｍ）， ８．００（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）化合物２ ： １．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．４Ｈｚ）． ３．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）
， ４．２７（２Ｈ，ｓ）， ４．７４（ＩＨ，ｑ．Ｊ
＝７．４Ｈｚ）． ６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）． ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７
．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ）， ７．８０−７．９０
（ＩＨ，ｍ）， ８．００（ＩＨ，ｂｓ）， ９．６３
（ＬＨ，ｂｓ） 化合物３ ： １．１２（３Ｈ，ｔｊ＝７．２Ｈｚ），
１．６９（３Ｂ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．１０
−３．５７（２Ｈ，ｍ）， ４．２９（２Ｈ，ｓ），
４．７３（ＩＨ，ｑ，Ｊ’７．０Ｈｚ）． ６．８８（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９−ＯＨｚ）． ７．１０（２Ｈ．ｄ，
Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ）． ７．９２（１８，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．１３（ＬＨ，ｂｓ）， ９．８６（ｌＨ．ｓ）化合
物４ ： ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
１．４０−１．７６（２Ｈ，ｍ＞， １．５９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ３．１０−３．４３（２Ｈ，
ｍ）， ４．３０（２Ｈ，ｓ）． ４．７３（ＩＨ，ｑ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，．Ｉ’９
．０Ｈｚ）， ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９２
（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）， ８．１３（１Ｂ，ｂ
ｓ）． ９．９７（ＩＨ，ｂｓ）一３４ 化合物５ ： １．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
， １．４０−１．７６（４８，ｍ）， １．５９（３
｝！，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．１０−３．４３（
２Ｈ，ｍ）， ４．２７（２Ｈ，ｓ）， ４．７１（Ｌ
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ）， ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）． ７．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ）． ７．８０
−７．９０（ＩＨ，ｍ）． ８．０１（ｌＨ．ｂｓ）．
９．７７（ＩＨ，ｓ）化合物６ ： １．３７（９Ｈ
，ｓ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４
．１３（２Ｈ，ｓ）， ４．６７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝６．
６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ・９．０Ｈｚ）．
７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．６０
−７．７０（１Ｂ，ｍ），７．３３（１８，ｂｓ），
７．８０−７．９０（ｌＨ．ｍ）． ９．８０（ＩＨ．
ｂｓ）化合物７： １．５０−１．８８（９Ｈ．ｍ）．
１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ４．２１
（２Ｈ，ｓ）， ４．６８（ＩＨ，ｑｊ＝６．６Ｈｚ）
， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０
６（２Ｈ，’ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６０−７．
７０（１Ｍ，ｍ）， ７．００（ＩＨ，ｂｓ）， ７．
８０−７．９０（ＩＨ，ｍ）， ８−０２（ＩＨ，ｂｓ
）化合物８ ： １．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
）． ４．３８（２Ｈ，ｓ），４．７６（ｌＨ．ｑ．Ｊ
＝６．６Ｈｚ）， ６．８３−７．９０（ＩＩＨ，ｍ）
． ９．９０（ＩＨ，ｓ）， １０．２３（ＩＨ，ｂ
ｓ）化合物９ （ＤＭＳＯｄｉ）： １．４３（３Ｈ，
ｄ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．００−４．７０（２Ｈ，ｂ
ｓ）． ４．２１（２Ｈ，ｓ）， ４．６５（ＩＨ，ｑ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）． ７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．９７（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．１１（
ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４｝１ｚ）． ９．１７３５ （ＩＨ，ｓ） 化合物１０ （ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏｄａ）： １．４２（
３｝１，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．１．７３−１．８９（
３Ｈ，＋ｎ）， ４．２７（１Ｂ，ｓ）， ４．６０（
ＬＨ，ｓ）． ４．６９（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）
． ６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３０（１Ｍ，
ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）， ７．９３−８．００（凰ｍ）
， ８．１０−８．１７（ＬＨ，ｍ）， １１．１０−
１１．２３（ＬＨ，ｂｓ）化合物１１ （ＣＤＣＩ２ｓ
）： １．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６−６Ｈｚ）， ４−
４５（２Ｈ，ｓ）． ４．７４（１Ｍ，ｑ．Ｊ＝６．６
Ｈｚ）， ６．７９（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
６．７１−８．２３（１０Ｈ．ｍ）． ９．８４（ＩＨ
，ｓ）． １０．１８（ＩＨ，ｂｓ） 化合物１２ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： １．６０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ４．４３（２８，Ｓ）， ４
．７８（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６．７１−８
．７４（ＩＩＨ，ｍ）． １０．６３（ＬＨ，ｓ） 化合物１３ （Ｃ Ｄ Ｃ（１３）： １．５８（３Ｈ
，ｄ，Ｊ・６．６Ｈｚ）， ２．６５−２．８８（４Ｈ
，ｍ）． ３．７０−３．８５（４Ｈ，ｍ）． ４．３
２（２Ｈ，ｓ），４．７１（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ
）， ６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．
０１（２８，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．６６（ＩＨ
，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ７．８３（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
２．４｝１ｚ）， ７．８５（ＩＨ，ｂｓ）． ９．２
８（ＩＨ，ｓ）化合物１４ （ＤＭ Ｓ Ｏｄｓ）：
１．３３−１．５０（９Ｈ，ｍ）． ２．３３−２．６
６（４Ｈ，ｍ）， ４．１１（２Ｈ，ｓ）． ４．７１
（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝７．２３６ Ｈｚ）． ６．８０（２８，ｄ，．ｌ’９．０Ｈｚ），
７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ・９．０Ｈｚ），７．９１−
８．００（ＩＨ，ｍ）． ８．１１−８．１９（１８，
ｎ＋）， ８．５２（ＩＨ，ｓ），８．９０（ＩＨ，ｓ
） 化合物１５ （ＣＤＣｌ２３）： １．５９（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ２．８６（３Ｈ，ｓ）， ２．
８９（３Ｈ，ｓ）． ４．４７（２Ｈ，ｓ）． ４．６
８（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ）． ７．９３−８．００（ｌＨ．ｍ）． ８
．１０−８．１７（ｌＨ．ｍ）． １０．０９（１Ｂ，
ｂｓ） 化合物１６ （Ｃ Ｄ Ｃ（２３）： ０．８７（６Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２３−１．６９（４Ｂ
，ｍ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．８７−３．３３（４Ｈ，ｍ）， ４．５０（２Ｈ
．ｓ）， ４．６７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．８１（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９１−８．００（
ＩＨ，ｍ）． ８−１１−８−１９（ＩＨ，ｍ）， １
０．０１（ＩＨ，ｂｓ）化合物１７ （ＣＤＣ（Ｉｓ）
： ｌ．４７−１．７０（４Ｈ，ｍ），ｌ−５７（３｝
１，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ４．４７（２Ｈ，ｓ）．
４．６７（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．６．８１（
２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ．
Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９１−８．００（ｌ｝ｌ．ｍ
）， ８．１１−８．１９（ＩＨ，ｍ）． １０．００
（ＩＨ，ｂｓ）化合物１８ （ＣＤＣ（Ｘｓ）： ｌ−
５８（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ２．８７−３．
７０（８Ｈ，ｍ）． ４．４７（２Ｈ，ｓ）， ４．６
７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ６．８１（２Ｂ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ），３７ ７．９１−８．００（１．Ｈ，ｍ）， ８．１１−８．
ｌ．９（ｌＨ．ｍ）． １０．００（ＬＨ，ｂｓ） 化合物１９ （ＣＤＣＱｓｌ ｌ−１２（３Ｈ，ｓ）．
１．２３（３Ｈｓ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．０Ｈｚ）， ２．３０−４．４１（６Ｈ，屈）， ４
．５１（２Ｈ．ｓ）， ４．７０（ＬＨ．ｑ．．Ｉ−７
．０Ｈｚ）． ６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
， ７．０４（２８，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９
５−８．０４（ＩＨ，ｍ）， ８．１５−８．２３（Ｌ
Ｈ，ｍ）， １０．０１（ＬＨ，ｂｓ）化合物２０ （
ＣＤＣＩ２ｓｌ １．１２（３Ｈ，ｓ）． １．２３（
３Ｈｓ），１．５８（３Ｈ，ａ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
２．９０−４．１５（６Ｈ，ｍ）． ４．５１（２Ｈ，
ｓ）， ４．７０（ＬＨ．ｑｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．
８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０４（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９５−８．０４（ＩＨ
，ｍ）． ８−１５−８．２３（ｌＬｍ）， １０．０
１（ｌ｝Ｉ．ｂｓ）化合物２１ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）：
１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ２．４８
−２．７０（３Ｈ，ｍ）， ３．４６−３．８８（４Ｈ
，ｍ）， ４．５０（２｝１，ｓ）．４．６７（ＩＨ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
． ７．９１−８．００（ｌＨ，ｍ）． ８．１１−８
．１９（ＬＨ，ｍ）， １０．０１（ＬＨ，ｂｓ）化
合物２２ （Ｃ Ｄ Ｃ ａｓ）： １．５９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）． ２．２７−２．５０（４Ｈ，
ｍ）， ２．３０（３Ｈ，ｓ）． ３．２３−３．６３
（４Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ）， ４．７８（１
８，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．８７（２Ｈ，ｄｊ＝
３８ ９．０Ｈｚ）． ７．０５（２Ｈ，ａ，Ｊ＝９．０Ｈｚ
）． ７．６３−７．７７（ＬＨ，ｍ）７．８９−７．
９３（ｌＨ．ｍ）， ９．２７（ＩＨ，ｂｓ）化合物２
３ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： １．２４（３Ｈ，ｔｊ＝７
．６Ｈｚ）．１．５７（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）． ４．４１
（２Ｈ，ｓ）． ４．６７（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
）． ６．７２−７．０９（４｝１．ｍ），７．６１−
７．６７（ＩＨ，ｍ）， ７．８１−７．８５（ＩＨ，
ｍ）． ９．５９（ＩＨ，ｂｓ） 化合物２４ （Ｃ Ｄ ＣＱ３）： ０．９１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ−６．４Ｈｚ）．１．１２−１．７９（２Ｈ，ｍ
）， １．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）． ４．
０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）． ４．３９（２Ｈ
．ｓ）． ４．６５（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．０Ｈｚ），
６．６８−７．１２（４Ｈ．ｍ）， ７．５７−７．６
３（ＩＨ，ｎ＋）． ７．７６−７．８０（ＬＨ，ｍ）
， ９．５３（ｌＨ．ｂｓ）化合物２５ （Ｃ Ｄ Ｃ
１２３）：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．５９（
３Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ４．３７（２Ｈ，ｓ）
， Ｃ６６（ＩＨ，ｄｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）． ５．０
５（ＩＨ，ｑ，Ｊ−６．６Ｈｚ）， ６．７３−７．０
９（４８，ｍ）， ７．６２−７．６７（ＩＨ，ｍ），
７．８０−７．８４（ＩＨ，ｍ）， ９．５９（ＬＨ，
ｂｓ）化合物２６ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： ０．９４（
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）１．００−１．７６（４｝
１，ｍ）， １．６８（３｝１，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
， ４．１０（２｝１，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ４．
４３（２Ｈ，ｓ）， ４．６９（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．２
Ｈ３９ ？），６．７７−７．００（４Ｈ，ｍ）， ７．６０−
７．６２（ＬＨ，ｍ）． ７．７９−７．８４（ＩＨ，
ｍ）， ９．５４（ＬＨ，ｂｓ）化合物２７ （ＣＤＣ
ｌ２３）： １．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．７３（３Ｈ，ｓ）， ４．４８（２Ｈ，ｓ），
４．７２（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．９１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．１５（２Ｈ，ｄ．
Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９２−７９８（ＩＨ，ｍ），
８．１８−８．２５（ＩＨ，ｍ）， ９．６０（ＩＨ
，ｂｓ）化合物２８ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２３）： １．６
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ■６．６Ｈｚ）， ２．８５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）， ４．３８（２Ｈ，ｓ）， ４
．７６（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ），７．９４−７．９７（ＬＨ，ｍ），
８，０４（ＬＨ，ｂｓ）， ８．１９−８−２４（ＩＨ
，ｍ）， ９．８４（ＩＨ，ｂｓ） 化合物２９ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２ｓ）： １．６０（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ３−７２（３Ｈ，ｓ），
４．４７（２Ｈ，ｓ）． ４．７１（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝７
．２Ｈｚ）， ６．８６−７．２０（５Ｈ，ｍ）， ７
．８０−７．９９（ＩＨ，ｍ）， ８．３７−８．４３
（ＩＨ，ｍ）， ９．６４（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３０ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ＞： １．６０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ２．７０（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝５
．４Ｈｚ）， ４．２８（２Ｈ，ｓ）， ４．７２（Ｌ
Ｈ．ｑ．Ｊ・７．２Ｈｚ）， ６．７６−７．１３（５
Ｈ，ｍ）， ７．７５−７．９３（ｌＨ．ｍ）， ８．
０１（ＩＨ，ｂｓ）． ８．３２−８．３８（ＩＨ，ｍ
）． ９．９２（ＩＨ．ｂｓ）化合物３１ （Ｃ Ｄ
ＣＩ２３）： １．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
， ］．．一４０ ５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ−６．４Ｈｚ）． ３．０５−３．
５４（２Ｈ，ｍ）． ４．２６（２Ｈ，ｓ）， ４．６
８（ＩＨ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ６．７３−８．５
０（８Ｈ，ｍ）， ８．１０（ＩＨ，ｂｓ）， １０
．３７（ＩＨ，ｂｓ）化合物３２ （ＣＤＣｆ２ｓｌ
１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４｝１ｚ）， ３．３２
−３．６５（８Ｈ，ｍ）， ４．５５（２｝１，ｓ）．
４．７０（ＬＨ，ｑｊ＝６．４｝１ｚ）， ６．７９
−８．５５（９Ｈ，ｍ）， ９．４５（ＩＨ，ｂｓ）化
合物３３ （ＣＤＣＱ３）： ３．７６（３Ｈ，Ｓ）
， ４．５０（２Ｈ，ｓ）， ４．５４（２Ｈ，ｓ），
６．７８−７．１６（４Ｈ，ｍ）， ７．６７−７．
７０（ＩＨ，ｍ）， ７．８３−７．９０（ＩＨ，ｍ）
． ９．６０（ＩＨ，ｂｓ）化合物３４ （Ｃ Ｄ Ｃ
（１Ｂ）： ２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），
４．３４（２Ｈ，ｓ）． ４．５３（２Ｈ，ｓ），
６．８３（２Ｈ，ｄｊ・９．０Ｈｚ）， ７．０４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６６−７．６９（Ｌ
Ｈ，ｍ）． ７．７９−７．８９（ＩＨ，ｍ）． ８．
０９（ＩＨ，ｂｓ）化合物３５ （ Ｃ Ｄ Ｃ Ｑｓ
）： ３−７８（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈｓ），
４．５７（２Ｈ，ｓ）． ６．８３−７．２０（４Ｈ，
ｍ）， ７．９１−７．９７（ＩＨ，ｍ）． ８．１７
−８．２７（ＩＨ，ｍ）． ９．６０（ＬＨ，ｍ）化合
物３６ （Ｃ Ｄ Ｃ（Ａｓ）： ２．８５（３８，ｄ
，Ｊ＝４．８Ｈｚ）， ４、３ｇ（２Ｈ．ｓ）， ４．
５７（２Ｈ，ｓ）． ６．８０−７．１７（４Ｈ，ｍ）
， ７．９０７．９７（ｌ｝Ｉ，ｍ）． ８．００（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）． ８．１７−８．２２（ＩＨ，ｍ）， ９
．９７（ＩＨ，ｂｓ） ４１ 化合物３７ （ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ ｄｓ）： １ ．４
２（３Ｈ，ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）．４．３１（２Ｈ，
ｓ）， ４．６６（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６
．７４−７．１０（４Ｈ，ｍ）， ７．９３−８．００
（ＩＨ，ｍ）． ８．０９−８．１６（ＩＨ，ｍ），
１０．００（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３８ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２３）： １．５９（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３−６９（３Ｈ，ｓ），
４．４３（２Ｈ，ｓ）． ４．６７（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６
．６Ｈｚ）． ６．７３−７．０９（４Ｈ．ｍ）， ７
．６１−７．６７（１Ｂ，ｍ）． ７．８０−７．８５
（ＩＨ，ｍ）， ９．５３（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３９ （ＣＤＣＩ２３）： １．６１（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．６９（３Ｂ，ｓ）． ４．
４６（２Ｂ，ｓ）， ４．７２（ｌＨ．ｑ，Ｊ・６．４
Ｈｚ）， ６．８０−７．２２（４Ｈ，ｍ）， ７．５
１−７．５２（２Ｈ，ｍ）． ７．９２−７．９６（１
Ｂ，ｍ）． ８．５６（１Ｂ，ｓ）， ９．６６（ＩＨ
，ｂｓ）化合物４０ （Ｃ Ｄ Ｃ（２，− Ｃ Ｄ
．Ｏ Ｄ）： １．５８（３Ｍ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
， ４．３８（２Ｈ，ｓ）， ４．６９（ＩＨ，ｑ．Ｊ
＝６．４Ｈｚ）． ６．８１−７．１０（５Ｈ，ｍ），
７．７１−７．９０（ＩＨ，ｍ）． ８．２４−８．
３３（ＩＨ，ｍ） 化合物４８ （ＣＤＣＩ２３−ＴＭＳ）： １．５７（
３Ｈ，ｄ，．＋＝６．８Ｈｚ）． ３．７４（３Ｈ，ｓ
）． ４．１０（３Ｈ，ｓ）． ４．５２（２Ｈ，ｓ）
． ４．７６（ＩＨ，ｑ．．Ｉ’６．８Ｈｚ）， ７．
０５（４Ｈ，ｓ）， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ）， ７．９５（ｌ｝Ｉ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）４
２ ［使用方法］ 本発明化合物（Ｉ）は、種々の雑草に対し強力な除草作
用を発揮し、広葉作物に対する薬害が少なく、しかも人
体家畜に対する毒性が低い。加えて、単子葉植物に対じ
属間選択性が高いと言う特徴を有する。従って、本発明
化合物（Ｉ）は、農業用除草剤として優れたものである
。
， ４．３０（２Ｈ，ｓ），４．６９（ＩＨ，ｑ，Ｊ・
７．８Ｈｚ）． ５．７８（２Ｈ，ｂｓ）． ６．８１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０３（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ
），７．８０−７．９０（ｌＨ．ｍ）， ８．００（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）化合物２ ： １．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．４Ｈｚ）． ３．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）
， ４．２７（２Ｈ，ｓ）， ４．７４（ＩＨ，ｑ．Ｊ
＝７．４Ｈｚ）． ６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）． ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７
．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ）， ７．８０−７．９０
（ＩＨ，ｍ）， ８．００（ＩＨ，ｂｓ）， ９．６３
（ＬＨ，ｂｓ） 化合物３ ： １．１２（３Ｈ，ｔｊ＝７．２Ｈｚ），
１．６９（３Ｂ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．１０
−３．５７（２Ｈ，ｍ）， ４．２９（２Ｈ，ｓ），
４．７３（ＩＨ，ｑ，Ｊ’７．０Ｈｚ）． ６．８８（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９−ＯＨｚ）． ７．１０（２Ｈ．ｄ，
Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ）． ７．９２（１８，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．１３（ＬＨ，ｂｓ）， ９．８６（ｌＨ．ｓ）化合
物４ ： ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
１．４０−１．７６（２Ｈ，ｍ＞， １．５９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ３．１０−３．４３（２Ｈ，
ｍ）， ４．３０（２Ｈ，ｓ）． ４．７３（ＩＨ，ｑ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，．Ｉ’９
．０Ｈｚ）， ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９２
（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）， ８．１３（１Ｂ，ｂ
ｓ）． ９．９７（ＩＨ，ｂｓ）一３４ 化合物５ ： １．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
， １．４０−１．７６（４８，ｍ）， １．５９（３
｝！，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．１０−３．４３（
２Ｈ，ｍ）， ４．２７（２Ｈ，ｓ）， ４．７１（Ｌ
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ）， ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）． ７．６０−７．７０（ＩＨ，ｍ）． ７．８０
−７．９０（ＩＨ，ｍ）． ８．０１（ｌＨ．ｂｓ）．
９．７７（ＩＨ，ｓ）化合物６ ： １．３７（９Ｈ
，ｓ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４
．１３（２Ｈ，ｓ）， ４．６７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝６．
６Ｈｚ）， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ・９．０Ｈｚ）．
７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．６０
−７．７０（１Ｂ，ｍ），７．３３（１８，ｂｓ），
７．８０−７．９０（ｌＨ．ｍ）． ９．８０（ＩＨ．
ｂｓ）化合物７： １．５０−１．８８（９Ｈ．ｍ）．
１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ４．２１
（２Ｈ，ｓ）， ４．６８（ＩＨ，ｑｊ＝６．６Ｈｚ）
， ６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０
６（２Ｈ，’ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６０−７．
７０（１Ｍ，ｍ）， ７．００（ＩＨ，ｂｓ）， ７．
８０−７．９０（ＩＨ，ｍ）， ８−０２（ＩＨ，ｂｓ
）化合物８ ： １．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
）． ４．３８（２Ｈ，ｓ），４．７６（ｌＨ．ｑ．Ｊ
＝６．６Ｈｚ）， ６．８３−７．９０（ＩＩＨ，ｍ）
． ９．９０（ＩＨ，ｓ）， １０．２３（ＩＨ，ｂ
ｓ）化合物９ （ＤＭＳＯｄｉ）： １．４３（３Ｈ，
ｄ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．００−４．７０（２Ｈ，ｂ
ｓ）． ４．２１（２Ｈ，ｓ）， ４．６５（ＩＨ，ｑ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）． ７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．９７（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．１１（
ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４｝１ｚ）． ９．１７３５ （ＩＨ，ｓ） 化合物１０ （ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏｄａ）： １．４２（
３｝１，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．１．７３−１．８９（
３Ｈ，＋ｎ）， ４．２７（１Ｂ，ｓ）， ４．６０（
ＬＨ，ｓ）． ４．６９（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）
． ６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３０（１Ｍ，
ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）， ７．９３−８．００（凰ｍ）
， ８．１０−８．１７（ＬＨ，ｍ）， １１．１０−
１１．２３（ＬＨ，ｂｓ）化合物１１ （ＣＤＣＩ２ｓ
）： １．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６−６Ｈｚ）， ４−
４５（２Ｈ，ｓ）． ４．７４（１Ｍ，ｑ．Ｊ＝６．６
Ｈｚ）， ６．７９（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
６．７１−８．２３（１０Ｈ．ｍ）． ９．８４（ＩＨ
，ｓ）． １０．１８（ＩＨ，ｂｓ） 化合物１２ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： １．６０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ４．４３（２８，Ｓ）， ４
．７８（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６．７１−８
．７４（ＩＩＨ，ｍ）． １０．６３（ＬＨ，ｓ） 化合物１３ （Ｃ Ｄ Ｃ（１３）： １．５８（３Ｈ
，ｄ，Ｊ・６．６Ｈｚ）， ２．６５−２．８８（４Ｈ
，ｍ）． ３．７０−３．８５（４Ｈ，ｍ）． ４．３
２（２Ｈ，ｓ），４．７１（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ
）， ６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．
０１（２８，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．６６（ＩＨ
，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ７．８３（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
２．４｝１ｚ）， ７．８５（ＩＨ，ｂｓ）． ９．２
８（ＩＨ，ｓ）化合物１４ （ＤＭ Ｓ Ｏｄｓ）：
１．３３−１．５０（９Ｈ，ｍ）． ２．３３−２．６
６（４Ｈ，ｍ）， ４．１１（２Ｈ，ｓ）． ４．７１
（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝７．２３６ Ｈｚ）． ６．８０（２８，ｄ，．ｌ’９．０Ｈｚ），
７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ・９．０Ｈｚ），７．９１−
８．００（ＩＨ，ｍ）． ８．１１−８．１９（１８，
ｎ＋）， ８．５２（ＩＨ，ｓ），８．９０（ＩＨ，ｓ
） 化合物１５ （ＣＤＣｌ２３）： １．５９（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ２．８６（３Ｈ，ｓ）， ２．
８９（３Ｈ，ｓ）． ４．４７（２Ｈ，ｓ）． ４．６
８（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ）． ７．９３−８．００（ｌＨ．ｍ）． ８
．１０−８．１７（ｌＨ．ｍ）． １０．０９（１Ｂ，
ｂｓ） 化合物１６ （Ｃ Ｄ Ｃ（２３）： ０．８７（６Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２３−１．６９（４Ｂ
，ｍ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．８７−３．３３（４Ｈ，ｍ）， ４．５０（２Ｈ
．ｓ）， ４．６７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．８１（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９１−８．００（
ＩＨ，ｍ）． ８−１１−８−１９（ＩＨ，ｍ）， １
０．０１（ＩＨ，ｂｓ）化合物１７ （ＣＤＣ（Ｉｓ）
： ｌ．４７−１．７０（４Ｈ，ｍ），ｌ−５７（３｝
１，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ４．４７（２Ｈ，ｓ）．
４．６７（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．６．８１（
２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ．
Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９１−８．００（ｌ｝ｌ．ｍ
）， ８．１１−８．１９（ＩＨ，ｍ）． １０．００
（ＩＨ，ｂｓ）化合物１８ （ＣＤＣ（Ｘｓ）： ｌ−
５８（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ２．８７−３．
７０（８Ｈ，ｍ）． ４．４７（２Ｈ，ｓ）， ４．６
７（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ６．８１（２Ｂ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ），３７ ７．９１−８．００（１．Ｈ，ｍ）， ８．１１−８．
ｌ．９（ｌＨ．ｍ）． １０．００（ＬＨ，ｂｓ） 化合物１９ （ＣＤＣＱｓｌ ｌ−１２（３Ｈ，ｓ）．
１．２３（３Ｈｓ）， １．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．０Ｈｚ）， ２．３０−４．４１（６Ｈ，屈）， ４
．５１（２Ｈ．ｓ）， ４．７０（ＬＨ．ｑ．．Ｉ−７
．０Ｈｚ）． ６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
， ７．０４（２８，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９
５−８．０４（ＩＨ，ｍ）， ８．１５−８．２３（Ｌ
Ｈ，ｍ）， １０．０１（ＬＨ，ｂｓ）化合物２０ （
ＣＤＣＩ２ｓｌ １．１２（３Ｈ，ｓ）． １．２３（
３Ｈｓ），１．５８（３Ｈ，ａ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
２．９０−４．１５（６Ｈ，ｍ）． ４．５１（２Ｈ，
ｓ）， ４．７０（ＬＨ．ｑｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．
８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０４（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９５−８．０４（ＩＨ
，ｍ）． ８−１５−８．２３（ｌＬｍ）， １０．０
１（ｌ｝Ｉ．ｂｓ）化合物２１ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）：
１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ２．４８
−２．７０（３Ｈ，ｍ）， ３．４６−３．８８（４Ｈ
，ｍ）， ４．５０（２｝１，ｓ）．４．６７（ＩＨ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
．０Ｈｚ）． ７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
． ７．９１−８．００（ｌＨ，ｍ）． ８．１１−８
．１９（ＬＨ，ｍ）， １０．０１（ＬＨ，ｂｓ）化
合物２２ （Ｃ Ｄ Ｃ ａｓ）： １．５９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）． ２．２７−２．５０（４Ｈ，
ｍ）， ２．３０（３Ｈ，ｓ）． ３．２３−３．６３
（４Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ）， ４．７８（１
８，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．８７（２Ｈ，ｄｊ＝
３８ ９．０Ｈｚ）． ７．０５（２Ｈ，ａ，Ｊ＝９．０Ｈｚ
）． ７．６３−７．７７（ＬＨ，ｍ）７．８９−７．
９３（ｌＨ．ｍ）， ９．２７（ＩＨ，ｂｓ）化合物２
３ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： １．２４（３Ｈ，ｔｊ＝７
．６Ｈｚ）．１．５７（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）． ４．４１
（２Ｈ，ｓ）． ４．６７（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
）． ６．７２−７．０９（４｝１．ｍ），７．６１−
７．６７（ＩＨ，ｍ）， ７．８１−７．８５（ＩＨ，
ｍ）． ９．５９（ＩＨ，ｂｓ） 化合物２４ （Ｃ Ｄ ＣＱ３）： ０．９１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ−６．４Ｈｚ）．１．１２−１．７９（２Ｈ，ｍ
）， １．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）． ４．
０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）． ４．３９（２Ｈ
．ｓ）． ４．６５（ＬＨ，ｑ．Ｊ＝６．０Ｈｚ），
６．６８−７．１２（４Ｈ．ｍ）， ７．５７−７．６
３（ＩＨ，ｎ＋）． ７．７６−７．８０（ＬＨ，ｍ）
， ９．５３（ｌＨ．ｂｓ）化合物２５ （Ｃ Ｄ Ｃ
１２３）：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．５９（
３Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ４．３７（２Ｈ，ｓ）
， Ｃ６６（ＩＨ，ｄｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）． ５．０
５（ＩＨ，ｑ，Ｊ−６．６Ｈｚ）， ６．７３−７．０
９（４８，ｍ）， ７．６２−７．６７（ＩＨ，ｍ），
７．８０−７．８４（ＩＨ，ｍ）， ９．５９（ＬＨ，
ｂｓ）化合物２６ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ）： ０．９４（
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）１．００−１．７６（４｝
１，ｍ）， １．６８（３｝１，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
， ４．１０（２｝１，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ４．
４３（２Ｈ，ｓ）， ４．６９（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．２
Ｈ３９ ？），６．７７−７．００（４Ｈ，ｍ）， ７．６０−
７．６２（ＬＨ，ｍ）． ７．７９−７．８４（ＩＨ，
ｍ）， ９．５４（ＬＨ，ｂｓ）化合物２７ （ＣＤＣ
ｌ２３）： １．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．７３（３Ｈ，ｓ）， ４．４８（２Ｈ，ｓ），
４．７２（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．９１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．１５（２Ｈ，ｄ．
Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ７．９２−７９８（ＩＨ，ｍ），
８．１８−８．２５（ＩＨ，ｍ）， ９．６０（ＩＨ
，ｂｓ）化合物２８ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２３）： １．６
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ■６．６Ｈｚ）， ２．８５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）， ４．３８（２Ｈ，ｓ）， ４
．７６（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．８９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ），７．９４−７．９７（ＬＨ，ｍ），
８，０４（ＬＨ，ｂｓ）， ８．１９−８−２４（ＩＨ
，ｍ）， ９．８４（ＩＨ，ｂｓ） 化合物２９ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２ｓ）： １．６０（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ３−７２（３Ｈ，ｓ），
４．４７（２Ｈ，ｓ）． ４．７１（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝７
．２Ｈｚ）， ６．８６−７．２０（５Ｈ，ｍ）， ７
．８０−７．９９（ＩＨ，ｍ）， ８．３７−８．４３
（ＩＨ，ｍ）， ９．６４（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３０ （Ｃ Ｄ ＣＱｓ＞： １．６０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ２．７０（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝５
．４Ｈｚ）， ４．２８（２Ｈ，ｓ）， ４．７２（Ｌ
Ｈ．ｑ．Ｊ・７．２Ｈｚ）， ６．７６−７．１３（５
Ｈ，ｍ）， ７．７５−７．９３（ｌＨ．ｍ）， ８．
０１（ＩＨ，ｂｓ）． ８．３２−８．３８（ＩＨ，ｍ
）． ９．９２（ＩＨ．ｂｓ）化合物３１ （Ｃ Ｄ
ＣＩ２３）： １．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
， ］．．一４０ ５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ−６．４Ｈｚ）． ３．０５−３．
５４（２Ｈ，ｍ）． ４．２６（２Ｈ，ｓ）， ４．６
８（ＩＨ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ６．７３−８．５
０（８Ｈ，ｍ）， ８．１０（ＩＨ，ｂｓ）， １０
．３７（ＩＨ，ｂｓ）化合物３２ （ＣＤＣｆ２ｓｌ
１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４｝１ｚ）， ３．３２
−３．６５（８Ｈ，ｍ）， ４．５５（２｝１，ｓ）．
４．７０（ＬＨ，ｑｊ＝６．４｝１ｚ）， ６．７９
−８．５５（９Ｈ，ｍ）， ９．４５（ＩＨ，ｂｓ）化
合物３３ （ＣＤＣＱ３）： ３．７６（３Ｈ，Ｓ）
， ４．５０（２Ｈ，ｓ）， ４．５４（２Ｈ，ｓ），
６．７８−７．１６（４Ｈ，ｍ）， ７．６７−７．
７０（ＩＨ，ｍ）， ７．８３−７．９０（ＩＨ，ｍ）
． ９．６０（ＩＨ，ｂｓ）化合物３４ （Ｃ Ｄ Ｃ
（１Ｂ）： ２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），
４．３４（２Ｈ，ｓ）． ４．５３（２Ｈ，ｓ），
６．８３（２Ｈ，ｄｊ・９．０Ｈｚ）， ７．０４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６６−７．６９（Ｌ
Ｈ，ｍ）． ７．７９−７．８９（ＩＨ，ｍ）． ８．
０９（ＩＨ，ｂｓ）化合物３５ （ Ｃ Ｄ Ｃ Ｑｓ
）： ３−７８（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈｓ），
４．５７（２Ｈ，ｓ）． ６．８３−７．２０（４Ｈ，
ｍ）， ７．９１−７．９７（ＩＨ，ｍ）． ８．１７
−８．２７（ＩＨ，ｍ）． ９．６０（ＬＨ，ｍ）化合
物３６ （Ｃ Ｄ Ｃ（Ａｓ）： ２．８５（３８，ｄ
，Ｊ＝４．８Ｈｚ）， ４、３ｇ（２Ｈ．ｓ）， ４．
５７（２Ｈ，ｓ）． ６．８０−７．１７（４Ｈ，ｍ）
， ７．９０７．９７（ｌ｝Ｉ，ｍ）． ８．００（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）． ８．１７−８．２２（ＩＨ，ｍ）， ９
．９７（ＩＨ，ｂｓ） ４１ 化合物３７ （ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ ｄｓ）： １ ．４
２（３Ｈ，ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）．４．３１（２Ｈ，
ｓ）， ４．６６（ｌＨ．ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ６
．７４−７．１０（４Ｈ，ｍ）， ７．９３−８．００
（ＩＨ，ｍ）． ８．０９−８．１６（ＩＨ，ｍ），
１０．００（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３８ （Ｃ Ｄ Ｃｌ２３）： １．５９（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３−６９（３Ｈ，ｓ），
４．４３（２Ｈ，ｓ）． ４．６７（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝６
．６Ｈｚ）． ６．７３−７．０９（４Ｈ．ｍ）， ７
．６１−７．６７（１Ｂ，ｍ）． ７．８０−７．８５
（ＩＨ，ｍ）， ９．５３（ＩＨ，ｂｓ） 化合物３９ （ＣＤＣＩ２３）： １．６１（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．６９（３Ｂ，ｓ）． ４．
４６（２Ｂ，ｓ）， ４．７２（ｌＨ．ｑ，Ｊ・６．４
Ｈｚ）， ６．８０−７．２２（４Ｈ，ｍ）， ７．５
１−７．５２（２Ｈ，ｍ）． ７．９２−７．９６（１
Ｂ，ｍ）． ８．５６（１Ｂ，ｓ）， ９．６６（ＩＨ
，ｂｓ）化合物４０ （Ｃ Ｄ Ｃ（２，− Ｃ Ｄ
．Ｏ Ｄ）： １．５８（３Ｍ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
， ４．３８（２Ｈ，ｓ）， ４．６９（ＩＨ，ｑ．Ｊ
＝６．４Ｈｚ）． ６．８１−７．１０（５Ｈ，ｍ），
７．７１−７．９０（ＩＨ，ｍ）． ８．２４−８．
３３（ＩＨ，ｍ） 化合物４８ （ＣＤＣＩ２３−ＴＭＳ）： １．５７（
３Ｈ，ｄ，．＋＝６．８Ｈｚ）． ３．７４（３Ｈ，ｓ
）． ４．１０（３Ｈ，ｓ）． ４．５２（２Ｈ，ｓ）
． ４．７６（ＩＨ，ｑ．．Ｉ’６．８Ｈｚ）， ７．
０５（４Ｈ，ｓ）， ７．７５（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ）， ７．９５（ｌ｝Ｉ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）４
２ ［使用方法］ 本発明化合物（Ｉ）は、種々の雑草に対し強力な除草作
用を発揮し、広葉作物に対する薬害が少なく、しかも人
体家畜に対する毒性が低い。加えて、単子葉植物に対じ
属間選択性が高いと言う特徴を有する。従って、本発明
化合物（Ｉ）は、農業用除草剤として優れたものである
。
本発明化合物（１）により生育阻害を受ける単子葉植物
としては、イヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、アキメヒ
シバ、エノコログサ、アキノエノコロ、キンエノコロ、
カラスムギ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、ス
ズメノヒエ、メリケンカルカヤ、チガヤ、ススキなどを
例示することが出来る。
としては、イヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、アキメヒ
シバ、エノコログサ、アキノエノコロ、キンエノコロ、
カラスムギ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、ス
ズメノヒエ、メリケンカルカヤ、チガヤ、ススキなどを
例示することが出来る。
本発明化合物（１）を除草剤として施用するにあたって
は、通常、適当な担体、例えばタルク、クレー、カオリ
ン、けいそう土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝
石などの固体担体や水、アルコール類、芳香族炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類などの液体担体
と混合して適用４３ する。また所望により、除草剤の製剤上使用される補助
剤、例えば乳化剤、展着剤、分散剤、懸濁剤、安定剤な
どを配合することが出来る。繁用される剤形としては、
溶液、懸濁液、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアロゾル
、ペースト剤、くんえん剤などがある。なお、必要に応
じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成
長調節剤などと混合施用してもよい。
は、通常、適当な担体、例えばタルク、クレー、カオリ
ン、けいそう土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝
石などの固体担体や水、アルコール類、芳香族炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類などの液体担体
と混合して適用４３ する。また所望により、除草剤の製剤上使用される補助
剤、例えば乳化剤、展着剤、分散剤、懸濁剤、安定剤な
どを配合することが出来る。繁用される剤形としては、
溶液、懸濁液、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアロゾル
、ペースト剤、くんえん剤などがある。なお、必要に応
じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成
長調節剤などと混合施用してもよい。
本発明化合物（Ｉ）の適用に際し、その濃度は広範囲に
わたり変えることが出来るが、一般には１０アールあた
り１〜５ｈ、好ましくは２〜３０ｇの範囲で使用するの
が好ましい。前記各種製剤を製造するに際しては、有効
成分を０．５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量
％の範囲で含有させるのが普通である。
わたり変えることが出来るが、一般には１０アールあた
り１〜５ｈ、好ましくは２〜３０ｇの範囲で使用するの
が好ましい。前記各種製剤を製造するに際しては、有効
成分を０．５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量
％の範囲で含有させるのが普通である。
［使用例］
以下に製剤例および試験例を挙げて、本発明除草剤の使
用方法を具体的に説明する。なお、部および％は重量部
および重量％を表す。
用方法を具体的に説明する。なお、部および％は重量部
および重量％を表す。
製剤例ｌ（乳剤）
４４
有効成分として本発明化合物（Ｉ）（例えば化合物番号
３）１０部、キシレン７０部およびポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル２０部を混合して均一な溶液と
し、有効成分を１０％含有する乳剤を得た。使用に際し
ては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
３）１０部、キシレン７０部およびポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル２０部を混合して均一な溶液と
し、有効成分を１０％含有する乳剤を得た。使用に際し
ては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例２（水和剤）
有効成分として本発明化合物（■）（例えば化合物番号
５）４０部、ジークライト５５部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ソーダ２部およびポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル３部を混合、粉砕して有効成分を４０
％含有する永和剤を得た。
５）４０部、ジークライト５５部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ソーダ２部およびポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル３部を混合、粉砕して有効成分を４０
％含有する永和剤を得た。
使用に際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する
。
。
製剤例３（粒剤）
有効成分として本発明化合物（■）（例えば化合物番号
８）１部、ベントナイト２０部、クレー７７部およびド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２
０部を加えて混線機で練った。これを造粒機を通して造
粒し、次いで乾燥して有効４５ 成分１％を含有する粒剤を得た。
８）１部、ベントナイト２０部、クレー７７部およびド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２
０部を加えて混線機で練った。これを造粒機を通して造
粒し、次いで乾燥して有効４５ 成分１％を含有する粒剤を得た。
試験例ｌ（畑地、発生前処理）
７−ＩＸ７．ｌｃｍの角型ポットに畑土壌をつめ、雑草
（イヌヒエなと）、作物（トウモロコシなと）を播種し
た後、５ｍｍの覆土を行った。所定用量の被験化合物を
水希釈し、アール当たりｌＯＱを土壌処理した。処理後
、２０日間温室内で管理し、除草効果を下記基準により
観察評価して、第２表の結果を得た。
（イヌヒエなと）、作物（トウモロコシなと）を播種し
た後、５ｍｍの覆土を行った。所定用量の被験化合物を
水希釈し、アール当たりｌＯＱを土壌処理した。処理後
、２０日間温室内で管理し、除草効果を下記基準により
観察評価して、第２表の結果を得た。
５：完全枯死、４・大害、３：中害、２：小害、１・微
害、０ 無害。
害、０ 無害。
試験例２（畑地、発生後処理）
７１Ｘ７．ｌｃｍの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビ
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオヒュを播種した後、
５ｍｍの覆土を行った。温室内で７日間育成して二葉期
植物体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈し、アー
ル当たり１０Ｑを茎葉処理した。処理後、２０日間温室
内で管理し、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観
察評価して、第３表の結果を得た。
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオヒュを播種した後、
５ｍｍの覆土を行った。温室内で７日間育成して二葉期
植物体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈し、アー
ル当たり１０Ｑを茎葉処理した。処理後、２０日間温室
内で管理し、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観
察評価して、第３表の結果を得た。
４６
試験例３（畑地、発生後処理）
７−ＩＸ７．ｌｃｍの角型ポットに畑土壌をつめ、カラ
スムギ、コムギ、ススメノテッポウ、スズメノカタヒラ
を播種し、５ｍｍの覆土を行った。１０−１５°Ｃのガ
ラス温室内で３週間育成した後、所定薬量の被験化合物
を水希釈し、アール当たり１０１２を茎葉処理した。処
理後、１０〜１５°Ｃのガラス温室で３〜４週間保持し
、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観察評価して
、第４表の結果を得た。
スムギ、コムギ、ススメノテッポウ、スズメノカタヒラ
を播種し、５ｍｍの覆土を行った。１０−１５°Ｃのガ
ラス温室内で３週間育成した後、所定薬量の被験化合物
を水希釈し、アール当たり１０１２を茎葉処理した。処
理後、１０〜１５°Ｃのガラス温室で３〜４週間保持し
、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観察評価して
、第４表の結果を得た。
試験例４（水田、発生前処理）
７．ｌＸ７．ｌ（Ｊの角型ポットに水田土壌をつめ、潅
水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。
水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。
所定用量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでボンド
水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理し
、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評価して
、第５表の結果を得た。
水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理し
、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評価して
、第５表の結果を得た。
試験例５（水田、発生後処理）
７．ｌＸ７．ｌｃｍの角型ポットに水田土壌をつめ、潅
水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。
水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。
温室内で７日間育成して二葉期植物体とし、４７
所定用量の被験化合物を水で希釈して、ピペットでポッ
ト水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理
し、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観察評価し
て、第５表の結果を得た。
ト水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理
し、除草効果を試験例ｌと同様の基準により観察評価し
て、第５表の結果を得た。
第３表
５１
第４表
５２
第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒはピリジルまたはキノキサリニルであって、
そられは２個を超えないハロゲンまたはハロ低級アルキ
ルで置換されていてもよい；Ｒ＾１およびＲ＾２はそれ
ぞれ水素または低級アルキル；Ｒ＾３は▲数式、化学式
、表等があります▼、−ＮＨＲ＾６または−ＯＲ＾７で
表される基；Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ水素または
低級アルキルもしくは両者合して隣接する窒素原子と共
に、更に１個の窒素、イオウおよび酸素から選ばれたヘ
テロ原子を含むこともある、５員もしくは６員の飽和含
窒素異項環基を表し、該含窒素異項環基は２個を超えな
い低級アルキルで置換されていてもよい；Ｒ＾６は低級
シクロアルキル、置換されていることもあるアリールま
たは窒素、イオウおよび酸素から選ばれたヘテロ原子を
少なくとも１個含む５員もしくは６員の飽和または不飽
和異項環基もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾８およ
びＲ＾９はそれぞれ水素または低級アルキルもしくは両
者が一緒になって低級アルキリデンを形成していてもよ
い。）；Ｒ＾７は水素、低級アルキル、低級アルコキシ
、置換または非置換アリール（低級）アルキル、置換ま
たは非置換アリールオキシ（低級）アルキル、ハロ低級
アルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたは低級アルコキ
シ低級アルキルを表す。］ で示される化合物またはその塩。 ２、請求項１記載の化合物またはその塩を有効成分とす
る除草剤。
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