JPH0730182B2 - 水性、微分散性ないし光学的に透明な、熱的に及び機械的に安定なシリコンエマルジョン、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents

水性、微分散性ないし光学的に透明な、熱的に及び機械的に安定なシリコンエマルジョン、その製造方法及びその使用方法

Info

Publication number
JPH0730182B2
JPH0730182B2 JP63503319A JP50331988A JPH0730182B2 JP H0730182 B2 JPH0730182 B2 JP H0730182B2 JP 63503319 A JP63503319 A JP 63503319A JP 50331988 A JP50331988 A JP 50331988A JP H0730182 B2 JPH0730182 B2 JP H0730182B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
weight
parts
emulsion
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63503319A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02503204A (ja
Inventor
クロバチェク・ハラルト
チダ・ギュンテル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HEMITSUSHE FUABURIIKU PUFUERUZEE GmbH
Original Assignee
HEMITSUSHE FUABURIIKU PUFUERUZEE GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HEMITSUSHE FUABURIIKU PUFUERUZEE GmbH filed Critical HEMITSUSHE FUABURIIKU PUFUERUZEE GmbH
Publication of JPH02503204A publication Critical patent/JPH02503204A/ja
Publication of JPH0730182B2 publication Critical patent/JPH0730182B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2352—Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水性，微分散性又は光学的に透明な，熱的に及
び機械的に安定なアミノアルキル置換されたポリシロキ
サンを基体とするシリコンエマルジョン，このエマルジ
ョンの製造及びその使用を示す。
シリコンエマルジョンを高圧乳化下に製造することは，
長い間知られている（ドイツ特許第1.060.347号明細
書，米国特許第3.320.197号明細書，米国特許第3.748.2
75号明細書）。更にヨーロッパ特許公開第138.192号明
細書から，ポリオルガノシロキサンマイクロエマルジョ
ンの製造は公知である。その際出発物質，すなわち極性
基を有するポリオルガノシロキサン及び界面活性剤を混
合し，水を半透明の油濃縮物の形成のために加え、その
後得られた濃縮物を急速に水中に分散する。マイクロエ
マルジョンのこの製造は，著しい困難性を類型同定の点
で生じさせ，特にしかも得られたエマルジョンは，不十
分な熱安定性しか示さない。
今や本発明者は，極めて特定の出発化合物を選択された
量割合で高圧均一化せずに熱的に及び機械的に通常の条
件下に安定な，水性，微分散性ないし光学的に透明なシ
リコンエマルジョンを生じ，そのエマルジョンはその上
驚くべきことに簡単な手段及び方法でシリコン，乳化剤
及び水の撹拌，酸の加熱及び添加によって製造すること
ができることを見い出した。
本発明はしたがって請求の範囲１ないし10中に水性，微
分散性ないし光学的に透明な，熱的に安定なシリコンエ
マルジョンを記載する。請求の範囲11ないし12にこの様
にして製造されたエマルジョン及びその使用方法を記載
する。
化合物ａ）として水に澄明ないし透明に溶ける（以下に
“水溶性”と表示する。），特に窒素不含乳化剤を使用
する。この乳化剤は公知であり，当業者は正しい化合物
を選択するのに手間を要しない。例として−すべては挙
げられないが−次ぎの乳化剤が挙げられる； 脂肪アルコールのエチレンオキシド付加物，特にＣ−原
子数８ないし16の第一及び（又は）第二，線状ないし分
枝状アルコール及びエトキシル化されたC6−12−アルキ
ルフエノールのエチレンオキシド付加物，この際エチレ
ンオキシド単位の数を水溶性を生じる様に選択しなけれ
ばならない。使用される化合物は,2,6,8−トリメチル−
４−ノニルオキシヘキサポリエチレンオキシエタノー
ル，平均８エチレンオキシド単位を有するイソトリデシ
ルエトキシラート，平均12モルエチレンオキシドでエト
キシル化された第二ドデシルエルコート又はｎ−デシル
アルコール及び平均10エチレンオキシド単位を有するノ
ニルフエノールポリグリコールエーテルである。しかし
乳化剤としてその他にその水溶性が保証されしだいシリ
コン界面活性剤も良好に適し，たとえばそれはポリシロ
キサンのエト−及び（又は）プロポキシル化によって生
じる。その際アルコキシル化は側鎖で又は末端で行うこ
とができ，鎖長に於て−〔Si（CH3）2O〕ｎ−単位の数
に依存する。したがってたとえばｎ＝１ないし５を有す
るポリシロキサンの場合，平均６ないし８エチレンオキ
シド単位を分子中に存在させ，たとえば次のシリコン界
面活性剤である； 化合物ｂ）は，少なくとも0.1,特に少なくとも0.3のア
ミン数を有するアミノアルキル置換されたポリシロキサ
ンであり，この際極めて特に好ましいのは0.3ないし1.0
のアミン数を有するポリシロキサンを使用する。その際
アミン数は定義に従って1n塩酸の消費を物質1gに対する
ml（＝秤量）で示す（即ちアミン数とは物質1gの中和に
必要な1n塩酸の量（ml）である。）。化合物ｂ）はその
際少なくとも部分的に化合物ｃ）との塩の形でも存在す
ることができる。
アミノアルキル基の位置は，末端及び側鎖であることが
できる。アミノアルキル基は，一般に式−RNHR1を有
し，その際ＲはＣ−原子数２ないし8,特に３又は４の２
価の炭化水素残基,R1＝水素原子,C−原子数１ないし４
のアルキル基又は残基−CH2CH2NH2である。
アミノ官能基は次の構造を有するのが好ましい； −CH2CH2CH2−NH−CH2−CH2−NH2又は −CH2−CH（CH3）CH2−NH−CH2−CH2−NH2. 必らず存在するアミノアルキル基と共に使用可能なポリ
シロキサンの構造に関して特別の制限はない。したがっ
て直鎖−及び（又は）分枝状，アミノアルキル基で置換
されたポリシロキサン，特にジメチルポリシロキサンを
使用することができ，これは末端OH−基又は側鎖炭化水
素−又は置換された炭化水素残基，特にビニル−及び／
又はフエニル基を含有する。この説明から，反応割合の
選択によって必要とされる最小アミン数が保証される間
に，アミノアルキル置換されたポリシロキサンの別の変
化によっても容易に使用可能な化合物ｂ）が得られるこ
とが直ちに認められる。使用可能なアミノ官能性ポリシ
ロキサンは一般に公知であり，したがってもはや更に説
明を必要としない。
化合物ｃ）も当業者に熟知されている。酸の例として次
亜リン酸，硝−及び塩酸，特にしかも低分子の，有機
酸，たとえば乳−，グリコール−，プロピオン−，ギ−
及び経済的理由から特に酢酸が挙げられる。
化合物ｄ）は普通の水道水である。しかも蒸留された又
は脱塩された水を用いて処理することもできる。この際
ここで化合物ｂ）がより一層高濃度である場合最終エマ
ルジョンの連続的製造に移行させるのが有利である。と
いうのはそれによって僅かに微分散されたエマルジョン
が生じるからである。
本発明によるシリコンエマルジョンに於て使用される化
合物ばかりでなく，特に個々の化合物相互の量割合も重
要である。したがって本発明による，熱的にかつ機械的
に安定なシリコンエマルジョンはエマルジョン全体に対
して３ないし25重量％化合物ａ）,0.1ないし84重量％化
合物ｂ）,3重量％まで化合物ｃ）及び少なくとも５重量
％まで水を含有することが絶対に必要である。というの
はこの量割合を維持する場合しか自発乳化下で所望のシ
リコンエマルジョンは生じないからである。特に確実な
処理は，シリコンエマルジョンが化合物ａ）８ないし12
重量％，化合物ｃ）１重量％まで及び化合物ｄ）５ない
し70重量％を含有し、この際化合物ｄ）が通常の場合慣
用の水道水である場合に保証される。化合物ａ）,b）,
c）及びｄ）から成る合計は，当然のことながら100重量
％である。
しかし所望されるシリコンエマルジョンにあてはめるた
めに，付加的に乳化剤とシリコンの割合（シリコンの概
念はこの場合）化合物ｂ）であるか又は化合物ｂ）と化
合物ｅ）との合計のどちらかである。）はシリコン10重
量部あたり少なくとも乳化剤1.2重量部を有すること必
ず留意しなければならない。
水中油型−エマルジョンの製造を行う場合，化合物ｂ）
の量は最大70重量％，特に５ないし70重量％に限定され
ねばならない。
本発明による光学的に透明なシリコンエマルジョン（＝
マイクロエマルジョン）が極めて特に好ましい。このエ
マルジョンは70重量％まで，特に18重量％まで，特に好
ましくは12ないし18重量％の化合物ｂ）を含有する。こ
の光学的に透明なシリコンエマルジョン中での酸量は，
特に厳密なものである。化合物ｂ）の通常約15ないし40
％エマルジョン（化合物ｃ）を用いてこの様なエマルジ
ョンはもはや得られない。）は，純粋な100％酸0.6重量
％まで，特に0.25ないし0.6重量％を含有し，より一層
濃縮されたシリコンエマルジョンの場合その量は僅かに
増加することができる（約１重量％まで）。
70重量％までの化合物ｂ）を他のアミノ基不含ポリシラ
ン（化合物ｅ）で置き換えた場合，極めて微分散性シリ
コンエマルジョンも驚くべきことに存在する。化合物
ｅ）としてその際多かれ少なかれ別の官能基を有するす
べてのポリシロキサンが挙げられる。たとえば次のもの
である； ビニル−，アクリラート−及びフエノキシ−アルキル官
能基を有するα，ω−ジエポキシ−，α，ω−ジアルコ
キシジメチルポリシロキサン，ジメトキシポリシロキサ
ン，しかもまたα，ω−ジカルビノール−及びアミド官
能性オルガノポリシロキサン。このシリコンエマルジョ
ンは，化合物ｂ）単独のエマルジョンに比してより一層
少量で熱的に安定である（約70℃まで）。
シリコンエマルジョンの製造のために，化合物ａ）,b）
及びｄ）を予め存在させ，撹拌下に少なくとも50℃に加
熱する。しかも化合物ａ）及びｄ）のみを予め存在さ
せ，加熱し，次いで初めて化合物ｄ）を撹拌下に加える
こともできる。この際原則的に好ましくは化合物ｂ）を
塩不含の形で使用し,70重量％までを化合物ｅ）に置き
換えることができる。温度は上限が圧力上昇によっての
み決まり，好ましくは120℃まで高くならない様に加熱
する。この際その時当然密閉された系中で実施しなけれ
ばならない。60〜95℃の温度範囲が特に有効である。と
いうのはこの範囲内で全製造が十分に急速に進行し，加
圧せずに処理することができる。一様の分散は比較的短
い時間しかかからず，一般に１〜10,大抵１〜５分で全
く十分である。単一の混合物が生じるやいなや，化合物
ｃ）を処理温度で混入撹拌し，それによって即時に均一
相が生じる，すなわち所望されたシリコンエマルジョン
は自発乳化下に生じる。化合物ｃ）の添加によって3.0
ないし7.0,特に5.0ないし7.0のpH−値を調整する。これ
に必要な量は，化合物ｂ）の同時の塩形成を考慮して0.
05ないし3.05,特に0.1ないし1.1,特に好ましくは純粋な
マイクロエマルジョンを得るために,0.3ないし0.7重量
部の化合物ｃ）（100％酸に対して）である。化合物
ａ）,b）及びｄ）の量は，最終シリコンエマルジョンの
量に対応して３ないし25,特に８ないし12重量部化合物
ａ）,0.1ないし84,特に５ないし70,特に好ましくは12な
いし18重量部化合物ｂ）及び５ないし96,85,特に５ない
し70,特に21.1ないし91.8,特に好ましくは57ないし79.9
重量部化合物ｄ）であり，この際化合物ａ）,b）及び
ｄ）から成る合計及びpH−調整に使用される化合物ｃ）
の量は,100重量部である。
しかし化合物ｃ）の全量を最初から予め存在させる，す
なわち化合物ｂ）を塩の形でエマルジョンの製造に適用
することもできる。この処理法は同様に容易に可能であ
るが，この場合高められた温度での自発乳化を得るため
により一層長い時間が必要である。
安定性の理由から，製造の後に場合によりまだ酸を添加
することを留意しなければならない。というのは保存の
間pH−値が７以上に上らないことを保証するためであ
る。安定性の理由から，市販の殺生物剤の添加も全く有
利でありうる。双方の場合，その添加は40℃以下で行わ
ねばならない。
従来技術によれば，選択された化合物を選ばれた量割合
で使用して，記載した処理条件下に自発乳化下で微分散
ないし光学的に透明なシリコンエマルジョンが得られる
ことは予期できなかったことである。この場合特に驚く
べきことは簡単な方法で高濃度の清澄なシリコンエマル
ジョンを製造することもできることである。このエマル
ジョンは優れた透明度を有し，微分散性シリコンエマル
ジョンと同様に熱的に安定である。その際透明度を簡単
にランゲ−混濁フォトメーターLTP5で測定することがで
きる。この際ホルマジンスタンダードによる混濁単位
（TE/F）でエマルジョン品質について証明することがで
きる（水に対する値約0.25）。しかしその場合本発明に
よるエマルジョンが光学的に透明である限りこれは極め
て大きい熱安定性を有し，従来技術によれば従来まだ満
足に得られない性質を有するという事実は重要でありか
つ決定的である。しかし微分散性エマルジョンが生じる
場合でも，これはまだ極めて良好に熱に安定である（少
なくとも70℃まで）。更にまた本発明により製造された
エマルジョンは高い機械安定性，特に振動及び剪断に対
して高い安定性を有する。
本発明によるシリコンエマルジョン（加工技術の理由か
らこれを大抵15ないし40重量％シリコンに調整する）を
常法に従ってそのまま繊維材料仕上げに使用することが
でき，すなわち特に吸尽−及びパジング法に従う。その
際しかしこれを他の公知の繊維材料助剤と−熱い状態で
製造の範囲内でも−組合せることも容易に可能である。
この際本発明による剤によって特に手ざわりが良好に影
響を受ける。これを用いて常法で処理された繊維材料
は，すなわち特に表面なめらかな，さらさらした柔軟な
手ざわりの点で優れている。
この様な添加物として市販の帯電防止剤，光沢仕上げ
剤，合成樹脂，疎油化−及び疏水化剤及びこれに属する
触媒が挙げられる。
次に本発明を下記の例によって詳細に説明する。但しそ
の場合部＝重量部及び％−記載＝重量％を意味する。
例 １ないし４ 下記化合物ａ）,b）及びｄ）を記載する様に相互に混合
し,80℃に加熱し，この温度で２ないし３分以内撹拌し
て均一に分散する。次いで下記温度で記載した量の酢酸
を加え，すぐに自発乳化を行う，すなわち混合物は直ち
に透明になる。次いで室温に冷却する。混濁の測定のた
めに順次得られたマイクロエマルジョンをランゲ−混濁
フォトメーターでそのまま測定する。
記載される量は重量部である。
例１に於けると同一の方法で濃硝酸0.4部を用いて処理
する場合，帯青色エマルジョンが得られる（TE/F80）。
例 ５ 例１を，乳化剤を論ずる箇所で挙げられたシリコン界面
活性剤の同量の使用下にくり返した場合，淡い帯青色
の，熱に極めて安定なマイクロエマルジョンが得られ，
これはずれ応力に対して敏感でない。
例 ６ 例１中に記載した化合物a2）８部を70℃に加熱下撹拌し
ながらアミノ官能性ポリシロキサン16部（線状,OH−末
端遮断された，−（CH2）３−NH−CH2−CH2−NH2−側鎖
を有するジメチルポリシロキサン;20℃での粘度約5000
ないし6000mPa.s;アミン数0.12）及び水74部と共に均一
混合撹拌する。次いで記載の温度で乳酸１部を加え，澄
明下に自発的にマイクロエマルジョンが生じる。冷却
後，透明な，熱的な極めて安定なエマルジョンが得ら
れ，これは繊維材料の柔軟化に極めて良好に適する。
例 ７ 例２をノニルフエノールポリグリコールエーテル20部
（ノニルフエノールモルあたり９エチレンオキシド単位
を有する）及び水64部の使用下にくり返す。同様に清澄
なマイクロエマルジョンが得られ，これは寒冷−及び優
れた熱安定であり,2時間の振動の後も変化を示さない。
例 ８ 例１を化合物b1）に最初から氷酢酸0.05部を加え，そこ
に記載されている様に処理する。残りの氷酢酸の添加
し，短時間後撹拌した後同一の良好なエマルジョンが得
られる。
例 ９ 例１を95℃で（撹拌時間５〜６分）次のアミノアルキル
置換されたポリシロキサンの25部及び対応して減少され
た水量を用いてくり返す；著しく分枝され，トリメチレ
ンド遮断されたジメチルポリシロキサン（アミン数約0.
6;20℃での粘度約1200mPa.s）． 例10ないし14 下記化合物ａ）,b）,d）及びｅ）を記載した方法で混合
し,70〜80℃に加熱し，この温度で数分以内（化合物
ｂ）及びｅ）の粘土に応じて２〜６分）撹拌することに
よって均一に分散する。次いで化合物ｃ）の添加によっ
て自発的に最終エマルジョンを製造する。その後室温に
冷却する。
例15 脱塩された水 72.91部 乳化剤（例2,化合物a3参照） 6.66部 アミノ官能性ポリシロキサン（分枝状,OH−末端遮断さ
れたジメチルポリシロキサン；約20℃での粘度約1050mP
a.s;アミン数0.30） 20.00部 及び60％酢酸 0.43部 を約80℃に撹拌下加熱する。約30分後，この温度で徐々
に放冷しながらマイクロエマルジョンが生じる。次いで
冷間撹拌する。熱に安定なシリコンエマルジョンを生じ
る。
使用例 １ ａ）パジング法 木綿ニットウェア（200g/m2）を，例１に従って製造さ
れたエマルジョン30g/を含有する染液（染液−pH−値
5.5）でパジングし，約90％染液吸収収率に圧搾し,110
℃で10分間乾燥する。極めて表面なめらかな，特に柔ら
やで，さらさらした手ざわりを生じ，この場合ウェアは
付加的に高いレジリエンス及び防しわ性質の著しい増加
の点で優れている。
ｂ）吸尽法 例１中に記載したマイクロエマルジョンを同一木綿ニッ
トウェアの仕上げのために，これを処理染液（染液割合
1;20）中に浸漬し,20分20℃で滞留させ，次いで上述の
様に乾燥する。この方法で染液の約85％吸尽によって４
重量％作用物室をウェア上に付与する。対応する仕上げ
効果が得られる。
使用例 ２ 例12によるエマルジョンをその効果の仕上げのために下
記仕上げ剤夫々ないし30gを加えることができる； （１） メタノールでエーテル化されたジメチロールジ
ヒドロキシエチレン尿素の約70％水性溶液， （２） 約42％非イオン性ポリビニルアセタート分散液
又は （３） 約52％非イオン性水素メチロールポリシラン分
散液。
この組合せ化合物を用いて通常の繊維材料，たとえばま
た木綿ポプリン，木綿／合成混合織物又は再生セルロー
スに公知方法で卓越した全性質を付与することができ
る。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水に澄明ないし透明に溶ける乳化剤（化合
    物ａ）３ないし25重量部，少なくとも0.1のアミン数（1
    n塩酸の消費を物質1gに対するml）を有するアミノアル
    キル置換されたポリシロキサン（化合物ｂ）少なくとも
    １個0.1ないし84重量部，酸（純粋な100％酸として）
    （化合物ｃ）0.05ないし3.05重量部及び水（化合物ｄ）
    ５ないし96.85重量部から成る混合物を攪拌し、3.0ない
    し7.0のpH−値の調整下に少なくとも50℃に均一相が形
    成するまで加熱し，場合により冷却し，この際化合物
    ａ）,b）及びｄ）の量の合計及びpH−調整に使用される
    化合物ｃ）の量は100重量部に成る，但し乳化剤とシリ
    コンの割合はシリコン10重量部あたり少なくとも乳化剤
    1.2重量部を有することを特徴とする,a）乳化剤,b）ア
    ミノアルキル置換されたポリシロキサン,c）酸及びｄ）
    水を含有する微分散性ないし光学的に透明な，熱的に及
    び機械的に安定なシリコンエマルジョンを製造する方
    法。
  2. 【請求項２】化合物ａ）,b）及びｄ）から成る混合物を
    少なくとも50℃に加熱し，その時初めて化合物ｃ）を加
    えることを特徴とする，請求の範囲１記載の方法。
  3. 【請求項３】化合物ａ）及びｄ）から成る混合物を少な
    くとも50℃に加熱し、その時初めて化合物ｂ）及びｃ）
    を加えることを特徴とする，請求の範囲１記載の方法。
  4. 【請求項４】化合物ｂ）を５ないし70重量部で使用する
    ことを特徴とする，請求の範囲１ないし３のいずれかに
    記載の方法。
  5. 【請求項５】化合物ｂ）として少なくとも0.1のアミン
    数を有する直鎖−又は分枝鎖状，アミノアルキル置換さ
    れたポリシロキサンを使用し，この場合NH2−基はα，
    ω−又は側部位にあることを特徴とする，請求の範囲１
    ないし４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】化合物ａ）として第一及び／又は第二，線
    状又は分枝状C8ないしC16−アルキルポリグリコールエ
    ーテル及び／又はC6ないしC12−アルキルフエノールエ
    トキシラートを使用することを特徴とする，請求の範囲
    １ないし５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】化合物ｂ）の70重量％までがアミノ基不含
    ポリシロキサン（化合物ｅ）で置き換えられていること
    を特徴とする，請求の範囲１ないし６のいずれかに記載
    の方法。
  8. 【請求項８】処理を50ないし120℃の温度で及び場合に
    より僅かに加圧下で実施することを特徴とする，請求の
    範囲１ないし７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】処理を60ないし95℃の温度で実施すること
    を特徴とする，請求の範囲１ないし７のいずれかに記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】化合物ｃ）の量を，最終エマルジョンが
    5.0ないし7.0のpH−値を有する様に選ぶことを特徴とす
    る，請求の範囲１ないし９のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】請求の範囲１ないし10のいずれかに従っ
    て製造されたシリコン分散液。
  12. 【請求項１２】請求の範囲11記載のシリコンエマルジョ
    ンを繊維材料仕上げに使用する方法。
JP63503319A 1987-04-24 1988-04-07 水性、微分散性ないし光学的に透明な、熱的に及び機械的に安定なシリコンエマルジョン、その製造方法及びその使用方法 Expired - Lifetime JPH0730182B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3713789 1987-04-24
DE3713789.1 1987-04-24
DE3723697.0 1987-07-17
DE19873723697 DE3723697A1 (de) 1987-04-24 1987-07-17 Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
PCT/EP1988/000285 WO1988008436A1 (fr) 1987-04-24 1988-04-07 Emulsions aux silicones aqueuses optiquement claires

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02503204A JPH02503204A (ja) 1990-10-04
JPH0730182B2 true JPH0730182B2 (ja) 1995-04-05

Family

ID=25854937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63503319A Expired - Lifetime JPH0730182B2 (ja) 1987-04-24 1988-04-07 水性、微分散性ないし光学的に透明な、熱的に及び機械的に安定なシリコンエマルジョン、その製造方法及びその使用方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5057572A (ja)
EP (1) EP0358652B1 (ja)
JP (1) JPH0730182B2 (ja)
KR (1) KR910007455B1 (ja)
AR (1) AR244749A1 (ja)
AT (1) ATE68510T1 (ja)
AU (1) AU629168B2 (ja)
BR (1) BR8807474A (ja)
DE (2) DE3723697A1 (ja)
ES (1) ES2006916A6 (ja)
GR (1) GR880100267A (ja)
WO (1) WO1988008436A1 (ja)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2750899B2 (ja) * 1989-06-19 1998-05-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法
DE4007136A1 (de) * 1989-08-05 1991-09-12 Pfersee Chem Fab Zusammensetzung in form einer waessrigen dispersion und verfahren zur behandlung von fasermaterialien
DE4026029A1 (de) * 1989-09-07 1992-02-20 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
US5152924A (en) * 1990-06-01 1992-10-06 Dow Corning Corporation Rust inhibiting silicone emulsions
DE4024403A1 (de) * 1990-08-01 1992-02-06 Pfersee Chem Fab Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung
JPH04119174A (ja) * 1990-09-10 1992-04-20 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 繊維処理剤
DE4117864A1 (de) * 1991-05-31 1992-12-03 Pfersee Chem Fab Waessrige dispersionen von polysiloxanen
US5244598A (en) * 1991-09-13 1993-09-14 General Electric Company Method of preparing amine functional silicone microemulsions
US5556629A (en) * 1991-09-13 1996-09-17 General Electric Company Method of preparing microemulsions
DE4132647A1 (de) * 1991-10-01 1993-04-08 Pfersee Chem Fab Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen
DE4133358A1 (de) * 1991-10-09 1993-04-15 Pfersee Chem Fab Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen
US5254269A (en) * 1991-11-26 1993-10-19 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioning composition containing an emulsified silicone mixture
DE4222483A1 (de) * 1992-07-09 1994-01-13 Pfersee Chem Fab Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten
DE4306796A1 (de) * 1993-03-04 1994-09-08 Wacker Chemie Gmbh Emulsionen polare Gruppen enthaltender Organopolysiloxane mit Alkylpolyglykosiden als Emulgatoren
DE4328917A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Wacker Chemie Gmbh Herstellung von Organopolysiloxan-Microemulsionen
DE4330967A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Pfersee Chem Fab Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien
US5518716A (en) * 1994-03-31 1996-05-21 General Electric Company Composition and method of preparing microemulsion blends
US5578298A (en) * 1994-05-27 1996-11-26 General Electric Company Microemulsions for high viscosity amino silicone fluids and gums and their preparation
US5683625A (en) * 1994-05-27 1997-11-04 General Electric Company Method of preparing microemulsions
US6180117B1 (en) 1994-05-27 2001-01-30 General Electric Company Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures
DE4443825A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4443824A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US5707435A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents
DE19649953A1 (de) * 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19652524C2 (de) * 1996-12-17 2003-08-14 Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen
DE19835227A1 (de) * 1998-08-04 2000-02-24 Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab Wäßrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane
US6451905B2 (en) * 1999-02-16 2002-09-17 Crompton Corporation Shear stable aminosilicone emulsions
DE10012913A1 (de) 2000-03-16 2001-09-20 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polyorganosiloxane mit alkoxilierten Seitenketten
DE10034831A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-31 Ciba Sc Pfersee Gmbh Gemische von Polysiloxanemulsionen
EP1264863A1 (de) * 2001-06-08 2002-12-11 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Zusammensetzungen mit Polysiloxanen und weiteren Polymeren
DE10253152A1 (de) 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
DE10393773T5 (de) * 2002-11-25 2005-10-20 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Silikonzusammensetzungen zur Verwendung beim Reifenaufbereiten und Verfahren zur Herstellung
DE102004018283A1 (de) * 2004-04-15 2005-11-03 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Silicon Emulsionen
US7645720B2 (en) * 2005-12-13 2010-01-12 Momentive Performance Materials Inc. Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
WO2011042409A2 (en) 2009-10-05 2011-04-14 Momentive Performance Materials Gmbh Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes
EP2588532B1 (en) * 2010-06-30 2017-01-25 Dow Global Technologies LLC Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants for textile processing
US8623454B2 (en) 2011-11-09 2014-01-07 Illinois Tool Works, Inc. Tire dressing paste composition
US8703861B2 (en) 2011-11-09 2014-04-22 Illinois Tool Works, Inc. Streak-free tire dressing
US10030153B2 (en) 2016-05-06 2018-07-24 Illinois Tool Works Inc. Surface treating composition and method of use
JP7092733B2 (ja) * 2019-10-30 2022-06-28 信越化学工業株式会社 アミノ変性シリコーンのエマルジョン、毛髪化粧料および繊維処理剤

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US597268A (en) * 1898-01-11 Territory
NL132432C (ja) * 1963-03-26
US3544498A (en) * 1968-07-17 1970-12-01 Gen Electric Detergent resistant silicone polish
US3597268A (en) 1969-08-13 1971-08-03 Hercules Inc Method of imparting soil resistance to synthetic textile materials and the resulting materials
AT332351B (de) * 1970-06-30 1976-09-27 Pfersee Chem Fab Verfahren zur herstellung von emulsionen von organopolysiloxanen, die an silicium gebundene wasserstoffatome enthalten
US3717575A (en) * 1971-05-25 1973-02-20 Union Carbide Corp Spandex lubricant
GB1570983A (en) * 1976-06-26 1980-07-09 Dow Corning Ltd Process for treating fibres
JPS5934820B2 (ja) * 1980-07-07 1984-08-24 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
JPS57111354A (en) * 1980-12-29 1982-07-10 Toray Silicone Co Ltd Organopolysiloxane composition
JPS6036513B2 (ja) * 1981-02-05 1985-08-21 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
DE3104582A1 (de) * 1981-02-10 1982-09-02 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München "verfahren zur impraegnierung von textilen flaechengebilden"
JPS5831172A (ja) * 1981-08-06 1983-02-23 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
JPS6022018B2 (ja) * 1981-11-27 1985-05-30 信越化学工業株式会社 シリコ−ン水性エマルジヨン組成物
US4536540A (en) * 1983-08-02 1985-08-20 General Electric Company Scavengers for ammonia in RTV compositions
JPS6065182A (ja) * 1983-09-16 1985-04-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
AU3410584A (en) * 1983-10-27 1985-05-02 General Electric Company Durable silicone emulsion polish
DE3343575A1 (de) * 1983-12-01 1985-10-03 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen
GB8432570D0 (en) * 1984-12-22 1985-02-06 Dow Corning Ltd Siloxane compositions
DE3447636A1 (de) * 1984-12-28 1986-07-03 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Bei verduennen mit wasser durchsichtige gemische ergebende, polysiloxan enthaltende zusammensetzungen
JPS61296184A (ja) * 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
US4705704A (en) * 1985-10-01 1987-11-10 General Electric Company Novel aminofunctional polysiloxane emulsions for treating textiles

Also Published As

Publication number Publication date
EP0358652A1 (de) 1990-03-21
AU629168B2 (en) 1992-10-01
JPH02503204A (ja) 1990-10-04
AR244749A1 (es) 1993-11-30
ATE68510T1 (de) 1991-11-15
DE3723697A1 (de) 1988-11-17
US5057572A (en) 1991-10-15
KR910007455B1 (ko) 1991-09-26
GR880100267A (el) 1989-01-31
KR890700625A (ko) 1989-04-26
DE3865676D1 (de) 1991-11-21
AU1594788A (en) 1988-12-02
WO1988008436A1 (fr) 1988-11-03
ES2006916A6 (es) 1989-05-16
BR8807474A (pt) 1990-04-10
EP0358652B1 (de) 1991-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0730182B2 (ja) 水性、微分散性ないし光学的に透明な、熱的に及び機械的に安定なシリコンエマルジョン、その製造方法及びその使用方法
JP2752449B2 (ja) 織物を処理するための水性組成物および方法
JP2773784B2 (ja) 繊維および布の処理のためのアミノポリシロキサンとシランを含む安定な乳液
JP3311744B2 (ja) アミノポリシロキサンのマイクロエマルション
CA1270990A (en) Aminofunctional polysiloxanes and emulsions thereof useful for treating textiles
EP0342834B1 (en) Treatment of fibrous materials
US5707435A (en) Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents
US4624794A (en) Compositions and process for treating textiles
US8815755B2 (en) Polydiorganosiloxane bearing carbamate functions, their preparation and their use as softeners in the textile industry
DE3878475T2 (de) Organopolysiloxanemulsion und verfahren zu ihrer herstellung.
US4978462A (en) Compositions and process for the treatment of textiles comprising a resinous branched polyorganosiloxane and a polydiorganosiloxane in an aqueous dispersion
CA2050665C (en) Fiber treatment agent composition
KR100798186B1 (ko) 발수성 텍스타일 마무리제 및 제조방법
JP3174311B2 (ja) シリコーン乳濁液
CN100368467C (zh) 织物整理用硅软化剂配方
JP2017197863A (ja) 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物
US7462669B2 (en) Cationic emulsion composition of high polymeric organosiloxane and preparation thereof
JP2998900B2 (ja) 安定な、微粒子状、水性一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤、その製造方法及びその使用法
CN114787282A (zh) 聚有机硅氧烷的阳离子乳液组合物及其制备方法
GB2075040A (en) Organopolysiloxane Compositions
KR0134183B1 (ko) 아미노폴리실록산의 미세유제, 그것의 제조 방법 및 그것을 사용한 직물의 섬유상 물질을 표면처리하는 방법
EP1076129A2 (en) Wool treatment agent
EP1432765B1 (en) Compositions of polysiloxanes and quaternized fatty acid amides
JP2001049582A (ja) 羊毛処理剤
JPH10158515A (ja) オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法