JPH0730264B2 - 顔料銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents

顔料銅フタロシアニンの製造方法

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JPH0730264B2
JPH0730264B2 JP61143121A JP14312186A JPH0730264B2 JP H0730264 B2 JPH0730264 B2 JP H0730264B2 JP 61143121 A JP61143121 A JP 61143121A JP 14312186 A JP14312186 A JP 14312186A JP H0730264 B2 JPH0730264 B2 JP H0730264B2
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チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • B60J1/02—Windows; Windscreens; Accessories therefor arranged at the vehicle front, e.g. structure of the glazing, mounting of the glazing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は安定な顔料銅フタロシアニン（CuPc）の製造方
法に関する。
英国特許第1,558,663号は、反応の開始段階から触媒及
び／又は結晶形のコントローラーを添加する、顔料CuPc
の直接合成方法を開示している。α−CuPcの場合には、
これは、中でも1,2,4−トリクロロ−３−フェノキシCuP
cが好ましい。この化合物は、CuPcを製造する反応の開
始段階から常に存在し、顔料CuPcは酸ペースティング
（pasting）又は機械的粉砕の必要なしに、直接得られ
る。
しかしながら、上記直接合成方法を用いないほとんどの
場合において、粗CuPcは顔料CuPcに転化しなければなら
ないような形で得られる。
顔料CuPcは通常、粗CuPcからソルトミリング又は酸ペー
スティングのような公知の方法によって製造される。用
いられた方法によると、生成物はβ−CuPc又はより不安
定なα−CuPcである。β−CuPcを安定化する必要性はあ
まり生じないが、α−CuPcは、それが安定化されていな
いと使用に際してすみやかにβ−CuPcに転化してしま
う。安定化は通常、塩素化CuPcを添加することによって
行なわれる。しかしながら、必要量の塩素化CuPcがα−
CuPcの赤味を帯びた青色（red−shade−blue）をより緑
がからせてしまう原因となる。
我々はここで、驚くべきことに、粗CuPcをトリクロロフ
ェノキシCuPcの存在下で顔料CuPcに転化させると、得ら
れた生成物はプラスチックの着色に用いるのに充分な熱
安定性を有し、また、塗料及びインクの着色に用いるの
に十分な溶媒安定性を有し、さらに、α−CuPcの赤味を
帯びた青色が十分に保持されることを発見した。
本発明で用いられるトリクロロフェノキシCuPcは純粋な
化合物ではない。これは、英国特許第1,382,925号明細
書に開示された方法によって調製することができる。Cu
Pc又は塩素化CuPcの調製に用いられる無水フタル酸の0.
5乃至25重量％を、当量の3,4,6−トリクロロ−５−フェ
ノキシ−２−シアノ安息香酸アルキル又はフェニルエス
テルより置き換えることにより、CuPc及び／又は塩素化
CuPcと共に得られる、CuPcの重量基準で0.5乃至30重量
％のトリクロロフェノキシCuPcを、工程中に該CuPcに包
含せしめることにより得ることができる。アルキルエス
テルは好ましくは低級アルキル、例えばエチル又は特に
好ましくはメチルエステルを意味する。
したがって、本発明はそれ自体公知の方法によって粗Cu
Pcを顔料CuPcに転化する方法において、上記で定義した
ような、CuPcの重量基準で0.5〜30重量％のトリクロロ
フェノキシCuPcを工程中に該CuPcに包含せしめる方法を
提供する。
本発明方法で用いるトリクロロフェノキシCuPcの量は好
ましくは１〜10重量％である。
該CuPcは非塩素化物であってもよく、又は、６％まで
の、例えば１〜３％の塩素を２位に含んでいてもよい。
好ましくは該CuPcは非塩素化物がよい。
粗CuPcの顔料CuPcへの転化は、粗CuPcをトリクロロフェ
ノキシCuPcと混合し、混合物を混練後除去可能な固体粒
子粉砕補助物の存在下で混練することによって行うこと
が出来る。
固体粒子粉砕補助物は、塩化ナトリウム又は塩化カルシ
ウムのような鉱酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
塩が良い。粉砕補助物の割合は該CuPc組成物の500重量
％までが良い。
更に、粉砕補助物の重量基準で2.5〜25重量％の範囲内
の割合の、有機酸のアルカリ金属塩を、粉砕中に存在さ
せてもよい。好適なアルカリ金属塩は酢酸ナトリウムで
ある。
本方法の生成物は、安定な、優れた顔料α−CuPcであ
る。顔料β−CuPcを求める場合は、CuPc組成物の重量基
準で0.5〜10重量％のジエチルアニリンのような有機溶
媒の存在下で粉砕を行なえばよい。
原料物質もまた、目的とする粒子径及び強い発色性を有
する顔料を得るため、少なくとも部分的に極性を有する
水混和性のイソプロパノールのような有機溶媒で処理し
てもよい。
粗CuPcの顔料CuPcへの転化の第２のプロセスは、CuPcを
トリクロロフェノキシCuPcと混合し、混合物を濃硫酸で
溶解又は処理し、酸溶液又はスラリーを水中に加えるこ
とにより該CuPcを再沈殿させるという工程である。
用いる濃硫酸の量はCuPc組成物の重量基準で200〜1500
％がよく、反応は０〜100℃、好ましくは40〜80℃の温
度で行なうのがよい。
必要に応じて、酸溶液の添加前に界面活性剤を水に加え
てもよい。好ましい界面活性剤の量は、CuPc組成物の重
量基準で0.5〜10重量％であり、好ましい界面活性剤
は、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
本方法の生成物は安定な顔料α−CuPcである。必要に応
じて、目的とする粒子径を有する顔料を得るために、た
とえば上記に記載したような方法で、この生成物を混練
してもよい。
代わりとして、粗CuPcを濃硫酸に溶解し、溶液を水に加
え、再沈殿させることにより、顔料CuPcに転化させても
よい。生成物を上記に記載したような方法で混練し、混
練過程中にトリクロロフェノキシCuPcを入れる。
本発明によって得られた顔料は強力かつ鮮明な色を与え
る。本発明顔料は、ゴム又はPVC及びポリオレフィンの
ようなプラスチックを着色するのに好適な充分な熱安定
性を有する。また、これは、塗料及びインクを着色する
のに好適な、充分な有機溶媒安定性を有する。さらに、
塗料及びインクを着色するのに有用である有機溶媒に対
して充分な安定性を有する。
したがって、本発明はまた、着色剤として本発明方法に
よって得られる安定な顔料CuPcを含有する、ゴム又はプ
ラスティック組成物を提供する。
本発明はまた、着色剤として本発明方法によって得られ
る安定な顔料CuPcを含有する、塗料又はインク組成物を
提供する。
以下の実施例によって本発明を具体的に説明するが、こ
こで「部」とは重量部のことである。
実施例１ オルトニトロトルエン23.3部、モリブデン酸アンモニウ
ム0.05部及び3,4,6−トリクロロ−５−フェノキシ−２
−シアノ安息香酸メチルエステル1.55部を入れた反応器
を撹拌しておきその中に無水フタル酸7.5部、塩化第一
銅1.45部及び尿素13.3部を投入した。
反応温度を165〜170℃に、４時間かけて上昇させ、その
温度に反応終了まで保持した。
水27.3部、水酸化ナトリウム溶液（47％w/w）4.3部、ス
ルホン化ひまし油0.16部及びアルキルフェノールエトキ
シレート0.25部の入っている第２の容器を撹拌しておき
その中に反応物を移した。溶媒を水蒸気蒸留した。
容器の内容物を過し、アルカリを除去するまで洗浄し
た。フィルターケーク（filter cake）を10％w/wの塩酸
溶液40部で再スラリー化し、過し、酸を除去するまで
洗浄し、フィルターケークを乾固すると、トリクロロフ
ェノキシCuPc31.4モル％（38.0％w/w）を含む粗CuPc7.5
部が得られた。
下記の組成物を、12mmの鋼球を入れた１の振盪ミルで
混練した： 粗CuPc 24.2部 上記の様に調製された、トリクロロフェノキシCuPc38％
w/wを含む粗CuPc 1.3部 塩化ナトリウム 57.5部 無水塩化カルシウム 13.0部 無水酢酸ナトリウム 4.0部 混練後、水500部、濃塩酸30部を含む酸溶液を内容物に
加え、60℃に加熱して30分撹拌した。
スラリーを過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで水で洗浄し、60℃で乾燥した。
試験例１ 上記記載と同様にして調製した顔料0.5部を、二酸化チ
タニウム５部及び、Ｋ−値（Ｋ−Value）が72−74のエ
マルジョン等級のPVC樹脂63部、バリウム／カドミウム
安定化剤1.5部及び可塑剤予備混合物（ビス−２−エチ
ルヘキシルフタレート90％w/w、エポキシド化した大豆
油安定化剤8.5％w/w、好適なキレート剤1.5％w/w）35.5
部と、手で強く予備混合した。混合物をあらかじめ150
℃/110℃に設定した２本ロールミルに充填し安定化さ
せ、８分混練を行った。
生成物をPVCシートにプレスすると強い赤味を有する青
色を示した。
試験例２ 上記の様にして製造した顔料0.5部を、可塑剤ビス−２
−エチルヘキシルフタレート１部中に完全に分散させ、
得られた可塑化分散体を180℃油浴中で10分加熱した。
更に、別の分散体を、加熱を行なわない以外は全く同様
の方法で調製した。
両方の場合とも、上記記載の方法により調製した。この
分散体0.188部を、二酸化チタニウム１部及び試験例１
に記載したようなPVC化合物予備混合物100部と、手で強
く予備混合した。混合物を２本ロールミルに充填し、試
験例１と同様に調製し、加圧成形した。
得られたプレスPVCシートは、それぞれの場合におい
て、強い赤味を有する青色を示し、２つのシート間で明
暗又は色濃度は同等であった。
しかしながら、原顔料を、トリクロロフェノキシCuPcを
入れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤分散
体から得られたPVCシートは、加熱処理を行なわない可
塑剤分散体から得られたPVCシートの青色よりも、かな
り緑色を帯びた、及び／又は色の薄い青色を有してい
た。
実施例２〜７ ミルへの充填物を次の様に変化させたほかは、実施例１
と同様に行なった： 実施例２〜４において得られた顔料0.04部及び二酸化チ
タニウム0.5部を高密度ポリエチレン100部と共に２本ロ
ールミル中に充填し、ポリエチレンシートを製造するた
めの充分な時間及び充分に高い温度で混練し、得られた
ポリエチレンシートをミルからはがしてチップにした。
チップした物質を200℃に設定された容器（barrel）を
有する射出成形器に供給した。供給を機械中で均一に行
なうと、強い赤味を有する青色を示す、高密度ポリエチ
レン成形物が得られた。この成形物は熱安定性の評価の
際の照査基準の目的で用いた。容器の温度を一回につい
てに20℃ずつ上げて処理を数回くり返した。
トリクロロフェノキシCuPcを入れない場合のほかは実施
例２〜４記載のいかなる方法によって調製した顔料を用
いた場合でも、強い赤味を有する青色が、かなり高温に
おいても保持された。
実施例５〜７において調製した顔料を実施例１に記載の
方法でPVCに入れたところ、同様の結果が得られた。
実施例８ 粗CuPc 87部及び実施例１と同様にして得られた、トリ
クロロフェノキシCuPc38％w/wを含む粗CuPc 13部を、9
8％硫酸1000部に、60℃で溶解した。溶液を、室温で、
ドデシルベンゼンスルホン酸５部を含む、激しく撹拌し
た水10,000部中に注いだ。0.5時間撹拌後、懸濁液を
過し、フィルターケークを酸を除去するまで水で洗浄
し、60℃で乾燥した。
あらかじめ35℃/30℃に設定した２本ロールミル上にま
きつけた天然ゴムの塊り200部中にイオウ３部を混練し
た。さらに、上記の様にして得られた顔料１部を入れ
た。得られたシートを続いて150℃で加圧成形した。
得られた圧成ゴムは、強い赤味を有する青色を示した。
実施例９ 粗CuPc 29部、塩素２％を含む粗塩素化CuPc 45部及び
実施例１と同様にして得られた、トリクロロフェノキシ
CuPc38％w/wを含む粗CuPc 26部を、98％硫酸1000部に6
0℃で溶解した。溶液を室温で、ドデシルベンゼンスル
ホン酸５部を含む激しく撹拌した水10,000部中に注い
だ、0.5時間撹拌後、懸濁液を過し、フィルターケー
クを酸を除去するまで水で洗浄し、60℃で乾燥した。
このようにして得られた顔料は、高密度ポリエチレンに
おいて実施例２〜４と同様の結果を示した。
実施例10 粗CuPc 100部を、70％w/w硫酸364部を入れた適当な容
器中に20℃で加え、容器内容物を３時間強く撹拌した。
水1000部を容器に更に加え、内容物の温度を90℃に上昇
させた。次に、懸濁液を過し、フィルターケークを酸
を除去するまで水で洗浄し、更に、33％w/wの濃アンモ
ニア3.3部及び水660部から成るアンモニア溶液で洗浄し
た。フィルターケークを更に、硫酸塩を除去するまで温
水で洗浄し、100℃で乾燥した。
このようにして得られた顔料CuPcを、38mmの鋼球を入れ
た178のボールミル中で、次の充填物と共に混練し
た： 上記の様にして得られた顔料CuPc 100部 実施例１と同様にして得られたトリクロロフェノキシCu
Pc38％w/wを含有する粗CuPc ８部 塩化ナトリウム 253部 酢酸ナトリウム（無水） 15部 混練後、ボールミル充填物を実施例１と同様に処理し
た。
上記の様にして得られた顔料50部を、3:1のキシレン／
ブタノール混合物257部に溶解したグリセリンココナツ
アルキド／キシレン混合物（固形分60％）100部中にボ
ールミルで混練した。分散後、更に、グリセリンココナ
ツアルキド／キシレン混合物271部をイソブチルメラミ
ンホルムアルデヒド樹脂（イソ−ブタノール中固形分60
％）157部と共にミルに加え、更に混練することにより
内容物を均質化し、青色の着色剤を得た。
上記青色着色剤５部と標準白色アルキドメラミンホルム
アルデヒド塗料25部とを、無機顔料に対する有機顔料の
比を1:25になるように混合することにより白色の粉末
（white reduction）が得られた。その生成物は、強い
赤味を有する青色を示した。
実施例11 ミル充填物を次の様に変化させたほかは、実施例１と同
様に行ない、すぐれたβ−CuPc生成物を得た： 粗CuPc 35.0部 実施例１と同様にして得られたトリクロロフェノキシCu
Pc38％w/wを含有する粗CuPc ２部 無水塩化カルシウム 68.5部 酢酸ナトリウム結晶 4.6部 ジエチルアニリン 2.0部 生成物を、実施例１記載の方法によって、PVCに入れ
た。得られたシートはβ−CuPcの緑味を有する青色を示
した。
実施例12 オルトニトロトルエン23.3部、モルブデン酸アンモニウ
ム0.05部及び3,4,6−トリクロロ−５−フェノキシ−２
−シアノ安息香酸メチルエステル4.90部を入れた反応容
器を撹拌しておき、その中に無水フタル酸6.11部、塩化
第一銅1.45部及び尿素13.3部を投入した。
反応温度を165〜170℃に４時間かけて上昇させ、その温
度を反応終了まで保持した。
水27.3部、水酸化ナトリウム溶液（47％w/w）4.3部、ス
ルホン化ひまし油0.16部及びアルキルフェノールエトキ
シレート0.25部を入れた第２の容器を撹拌しておきその
中に反応物を移した。溶媒を水蒸気蒸留した。
次に、容器の内容物を過し、アルカリを除去するまで
洗浄した。フィルターケークを10％w/wの塩酸溶液40部
で再スラリー化し、過し、酸を除去するまで洗浄し、
フィルターケークを乾固すると、粗トリクロロフェノキ
シCuPc9.1部が得られた。
上記反応に用いた3,4,6−トリクロロ−５−フェノキシ
２−シアノ安息香酸メチルエステル（分子量:357.5）と
無水フタル酸（分子量:148）のモル比は、1:3であり、
従って、化学量論的には、生成したフタロシアニンの４
個のベンゼン環の１個が、トリクロロ及びフェノキシで
置換されている。しかしながら、上記反応で得られたト
リクロロフェノキシ置換のCuPcは、トリクロロフェノキ
シ置換されていないCuPc及び１個又はそれ以上のベンゼ
ン環がトリクロロフェノキシ置換されているCuPcの混合
物であると考えてよい。
下記の組成物を12mmの鋼球を入れた１の振盪ミルで混
練した： 粗CuPc 24.0部 上記の様に調製された粗トリクロロフェノキシ−CuPc0.
5部 塩化ナトリウム 57.5部 無水塩化カルシウム 13.0部 無水酢酸ナトリウム 4.0部 混練後、水500部、濃塩酸30部を含有する酸溶液に内容
物を加え、60℃に加熱して30分撹拌した。
スラリーを過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで水で洗浄し、60℃で乾燥した。
顔料を、実施例１記載の方法によってPVCに入れ、同様
の結果を得た。
実施例13 オルトニトロトルエン23.3部、モリブデン酸アンモニウ
ム0.05部及び3,4,6−トリクロロ−５−フェノキシ−２
−シアノ安息香酸メチルエステル0.10部を入れた反応容
器を撹拌しておきその中に無水フタル酸8.1部、塩化第
一銅1.45部及び尿素13.3部を投入した。
反応温度を165〜170℃に４時間かけて上昇させ、その温
度を反応終了まで保持した。
水27.3部、水酸化ナトリウム溶液（47％w/w）4.3部、ス
ルホン化ひまし油0.16部及びアルキルフェノールエトキ
シレート0.25部を入れた第２の容器を撹拌しておきその
中に反応物を移した。溶媒を水蒸気蒸留した。
容器の内容物を過し、アルカリを除去するまで洗浄し
た。フィルターケークを10％w/wの塩酸溶液40部で再ス
ラリー化し、過し、酸を除去するまで洗浄してフィル
ターケークを乾固すると、トリクロロフェノキシCuPc
2.0モル％（2.7％w/w）を含有する粗CuPc 6.8部が得ら
れた。
下記の組成物を12mmの鋼球を入れた１の振盪ミルで混
練した： 上記の様に調製されたトリクロロフェノキシCuPc2.7％w
/wを含む粗CuPc 19.48部 塩化ナトリウム 23.05部 無水塩化カルシウム 23.05部 混練後、水500部、濃塩酸30部を含有する酸溶液に内容
物を加え、60℃に加熱して30分撹拌した。
スラリーを過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで洗浄し、60℃で乾燥した。
顔料を実施例１記載の方法によってPVCに入れると、同
様の結果が得られた。
実施例14 下記のトリクロロフェノキシCuPcをミルに充填したほか
は、実施例11の方法を繰り返した： 実施例12と同様にして得られた粗トリクロロフェノキシ
CuPc 1.5部。
生成物を、実施例１に記載の試験例２の方法によってPV
Cに入れた。それぞれの場合において得られたプレスPVC
シートは、β−CuPcの緑味を有する青色を示し、２つの
シート間で、明暗又は色濃度は同等であった。
しかしながら、原顔料にトリクロロフェノキシCuPcを入
れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤分散体
から得られたPVCシートは、加熱処理を行なわない可塑
剤分散体から得られたPVCシートの青色よりもかなり薄
い青色を有していた。
実施例15 混練後、ミル内容物にイソプロピルアルコール及び水の
液体共沸混合物400部を充填し、スラリーを還流温度に
加熱し、反応物質を４時間還流した以外は実施例14の方
法を繰り返した。水450部を加え、反応物質を蒸留温度
に再加熱し、溶媒を留去した。スラリーのpHが１未満に
なるまで濃塩酸加え、反応物質を60℃で30分撹拌した。
スラリーを過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで水で洗浄し、60℃で乾燥した。
得られた生成物を実施例14の方法でPVCに入れると、同
様の結果が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アーサー・スターク・ウォールズ イギリス国、スコットランド、ケー・エー ３・１・ユー・エル、エアーシア、キルマ ーノック、グルーガー・ドライブ １ (56)参考文献 特開 昭51−34234（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】本質的に公知の方法による粗銅フタロシア
    ニン（CuPc）の顔料CuPcへの転化方法において、CuPc又
    は塩素化CuPcの調製に用いられる無水フタル酸の0.5乃
    至25重量％を、当量の3,4,6−トリクロロ−５−フェノ
    キシ−２−シアノ安息香酸アルキル又はフェニルエステ
    ルにより置き換えることにより、CuPc及び／又は塩素化
    CuPcと共に得られる、CuPcの重量基準で0.5乃至30重量
    ％のトリクロロフェノキシCuPcを、工程中に該CuPcに包
    含せしめることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】粗CuPcとトリクロロフェノキシCuPcとを混
    合し、混合物を、混練後除去可能な固体粒子粉砕補助物
    の存在下で混練することによって転化させる特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】CuPc組成物の重量基準で0.5乃至10重量％
    の有機溶媒を、混練中に存在させる特許請求の範囲第２
    項記載の方法。
  4. 【請求項４】粗CuPcとトリクロロフェノキシCuPcとを混
    合し、混合物を濃硫酸で溶解又は処理し、該溶液を水中
    に加えて再沈殿させることにより転化させる特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】粗CuPcを濃硫酸中に溶解し、該溶液を水中
    に加えて再沈殿させ、得られた生成物を、トリクロロフ
    ェノキシCuPcの存在下で混練することによって転化させ
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】CuPc組成物の重量基準で0.5乃至10重量％
    の界面活性剤を、酸溶液の添加前に水中に加える特許請
    求の範囲第４項又は第５項記載の方法。
  7. 【請求項７】3,4,6−トリクロロ−５−フェノキシ−２
    −シアノ安息香酸メチルエステルを用いる特許請求の範
    囲第１項記載の方法。
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