JPH0925428A - ジケトピロロピロールの顔料組成物 - Google Patents
ジケトピロロピロールの顔料組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】２つのジケトピロロピロールを含み、その一方
のジケトピロロピロールがシアノ基によって置換されて
いる、結晶成長抑制された顔料組成物、およびその顔料
組成物の製造方法を提供する。 【解決手段】（ａ）下記式（Ｉ）のジケトピロロピロー
ル８０乃至９９．８モル％と（ｂ）下記式（ＩＩ）のジ
ケトピロロピロール２０乃至０．２モル％とを含有する
顔料組成物。
のジケトピロロピロールがシアノ基によって置換されて
いる、結晶成長抑制された顔料組成物、およびその顔料
組成物の製造方法を提供する。 【解決手段】（ａ）下記式（Ｉ）のジケトピロロピロー
ル８０乃至９９．８モル％と（ｂ）下記式（ＩＩ）のジ
ケトピロロピロール２０乃至０．２モル％とを含有する
顔料組成物。
Description
【０００１】本発明は、２つのジケトピロロピロールを
含み、その一方のジケトピロロピロールがシアノ基によ
って置換されている、結晶成長抑制された顔料組成物、
その顔料組成物の製造方法およびその使用に関する。
含み、その一方のジケトピロロピロールがシアノ基によ
って置換されている、結晶成長抑制された顔料組成物、
その顔料組成物の製造方法およびその使用に関する。
【０００２】米国特許第４７２０３０５号明細書は、ジ
ケトピロロピロール混合物を製造するための混合合成法
を開示しており、このジケトピロロピロール混合物は特
に高い色濃度および透明性の特徴を示す。その混合物の
例は、特に、出発ニトリルの１つがイソフタロニトリル
であるものである。この混合合成法によると、３つの異
なるジケトピロロピロールが常に必然的に得られ、そし
て、ニトリルの１つがイソフタロニトリルである場合に
は、下記式の３つのジケトピロロピロールが得られる。
ケトピロロピロール混合物を製造するための混合合成法
を開示しており、このジケトピロロピロール混合物は特
に高い色濃度および透明性の特徴を示す。その混合物の
例は、特に、出発ニトリルの１つがイソフタロニトリル
であるものである。この混合合成法によると、３つの異
なるジケトピロロピロールが常に必然的に得られ、そし
て、ニトリルの１つがイソフタロニトリルである場合に
は、下記式の３つのジケトピロロピロールが得られる。
【化６】
【０００３】今回、シアノによって置換されていないジ
ケトピロロピロールの合成の前または間に、シアノ置換
ジケトピロロピロールを少量添加すると、結晶の成長抑
制が驚くべきほどに増強されることが見いだされた。し
たがって、プロトリシスの条件に応じて、特に再結晶な
らびに熱に対して安定な、そしてポリオレフィンのひず
み無し（warp-free)着色のためにも非常に好適な、すぐ
れた着色力を有する高透明型顔料ならびに不透明型顔料
を製造することが可能である。
ケトピロロピロールの合成の前または間に、シアノ置換
ジケトピロロピロールを少量添加すると、結晶の成長抑
制が驚くべきほどに増強されることが見いだされた。し
たがって、プロトリシスの条件に応じて、特に再結晶な
らびに熱に対して安定な、そしてポリオレフィンのひず
み無し（warp-free)着色のためにも非常に好適な、すぐ
れた着色力を有する高透明型顔料ならびに不透明型顔料
を製造することが可能である。
【０００４】したがって、本発明は下記成分を含有して
いる顔料組成物に関する。 （ａ）下記式Ｉのジケトピロロピロール８０乃至９９．
８モル％
いる顔料組成物に関する。 （ａ）下記式Ｉのジケトピロロピロール８０乃至９９．
８モル％
【化７】 ［式中、ＡとＢとは互いに独立的に下記式のいずれかの
基である
基である
【化８】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、塩素、臭素、
Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシ、Ｃ2-Ｃ19アル
コキシカルボニル、Ｃ2-Ｃ19アルキルカルバモイル、Ｃ
1-Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1-Ｃ18アルキルアミノ、
Ｃ5-Ｃ6 シクロアルキルであり、Ｇは直接結合、 -Ｏ-
、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2-または -ＮR5- であ
り、ここにおいてR5は水素またはＣ1-Ｃ6-アルキルであ
り、R3とR4とは互いに独立的に水素、塩素、臭素、Ｃ1-
Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシまたはＣ1-Ｃ18- ア
ルキルアミノである）］，および （ｂ）下記式IIのジケトピロロピロール２０乃至０．２
モル％
Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシ、Ｃ2-Ｃ19アル
コキシカルボニル、Ｃ2-Ｃ19アルキルカルバモイル、Ｃ
1-Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1-Ｃ18アルキルアミノ、
Ｃ5-Ｃ6 シクロアルキルであり、Ｇは直接結合、 -Ｏ-
、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2-または -ＮR5- であ
り、ここにおいてR5は水素またはＣ1-Ｃ6-アルキルであ
り、R3とR4とは互いに独立的に水素、塩素、臭素、Ｃ1-
Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシまたはＣ1-Ｃ18- ア
ルキルアミノである）］，および （ｂ）下記式IIのジケトピロロピロール２０乃至０．２
モル％
【化９】 （式中、R1またはR1のいずれか一方は水素であり、そし
て他方は−ＣＮである）。
て他方は−ＣＮである）。
【０００５】Ｃ1 −Ｃ6-アルキルの例はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシルなどで
あり、Ｃ1-Ｃ18- アルキルの場合には、さらに加えて、
ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオ
クタデシルが例示される。Ｃ2-Ｃ19アルキルカルバモイ
ル、Ｃ1-Ｃ18アルキルメルカプトおよびＣ1-Ｃ18アルキ
ルアミノの中のアルキルも上記と同じ意味を有すること
ができる。Ｃ1-Ｃ18アルコキシ基の例はメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ、ヘキルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキ
シ、オクタデシルオキシなどである。Ｃ2-Ｃ19アルコキ
シカルボニルの中のアルコキシも上記と同じ意味を有す
ることができる。Ｃ5-Ｃ6 シクロアルキルの例はシクロ
ペンチルおよび好ましくはシクロヘキシルである。特に
興味ある顔料組成物は、式Ｉのジケトピロロピロール９
０乃至９９．７モル％と、式IIのジケトピロロピロール
１０乃至０．３モル％とを含有している顔料組成物であ
る。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシルなどで
あり、Ｃ1-Ｃ18- アルキルの場合には、さらに加えて、
ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオ
クタデシルが例示される。Ｃ2-Ｃ19アルキルカルバモイ
ル、Ｃ1-Ｃ18アルキルメルカプトおよびＣ1-Ｃ18アルキ
ルアミノの中のアルキルも上記と同じ意味を有すること
ができる。Ｃ1-Ｃ18アルコキシ基の例はメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ、ヘキルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキ
シ、オクタデシルオキシなどである。Ｃ2-Ｃ19アルコキ
シカルボニルの中のアルコキシも上記と同じ意味を有す
ることができる。Ｃ5-Ｃ6 シクロアルキルの例はシクロ
ペンチルおよび好ましくはシクロヘキシルである。特に
興味ある顔料組成物は、式Ｉのジケトピロロピロール９
０乃至９９．７モル％と、式IIのジケトピロロピロール
１０乃至０．３モル％とを含有している顔料組成物であ
る。
【０００６】好ましい新規顔料組成物は、式Ｉ中のＡと
Ｂとが互いに独立的に下記式のいずれかの基
Ｂとが互いに独立的に下記式のいずれかの基
【化１０】 （式中、R1は水素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニルである）である、特にＡと
Ｂとが同種である式Ｉのジケトピロロピロールと、式II
中のR6が水素であり、そしてR7が -ＣＮである式IIのジ
ケトピロロピロールとを含有するものである。
チル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニルである）である、特にＡと
Ｂとが同種である式Ｉのジケトピロロピロールと、式II
中のR6が水素であり、そしてR7が -ＣＮである式IIのジ
ケトピロロピロールとを含有するものである。
【０００７】上記したように、本発明の顔料組成物は、
式Ｉのジケトピロロピロールの合成の前または間に、シ
アノ置換ジケトピロロピロールの所要量を添加すること
によって得られる。この方法は新規であり、したがっ
て、本発明のいま１つの対象である。すなわち、本発明
は上記に定義した新規顔料組成物、すなわち（ａ）式Ｉ
のジケトピロロピロール８０乃至９９．８モル％および
（ｂ）式IIのジケトピロロピロール２．０乃至０．２モ
ル％とを含有する新規顔料組成物の製造方法にも関し、
その方法は、ジアルキルスクシナートまたはジフェニル
スクシナート（ここにおいて、スクシナート残基のアル
キルはＣ1-Ｃ18アルキルであり、そしてスクシナート残
基のフェニルは置換されていないか、または１個または
２個のハロゲン原子、１個または２個のＣ1-Ｃ6-アルキ
ル基またはＣ1-Ｃ6-アルコキシ基によって置換されたフ
ェニルである）の１モルを、式Ａ−ＣＮおよびＢ−ＣＮ
（ここにおいて、ＡおよびＢは前記の意味を有する）の
ニトリルの各１モルとを、不活性溶剤中において、強塩
基としてのアルカリ金属またはアルカリ金属アルコラー
トの存在下において、高められた温度において反応させ
て顔料アルカリ金属塩を生成させ、次いで対応する顔料
アルカリ金属塩のプロトリシスによって式Ｉのジケトピ
ロロピロールを遊離させ、そのあと常用公知の方法に従
ってコンディショニングすることによって該新規顔料組
成物を製造する方法において、この合成の前または間
に、下記式
式Ｉのジケトピロロピロールの合成の前または間に、シ
アノ置換ジケトピロロピロールの所要量を添加すること
によって得られる。この方法は新規であり、したがっ
て、本発明のいま１つの対象である。すなわち、本発明
は上記に定義した新規顔料組成物、すなわち（ａ）式Ｉ
のジケトピロロピロール８０乃至９９．８モル％および
（ｂ）式IIのジケトピロロピロール２．０乃至０．２モ
ル％とを含有する新規顔料組成物の製造方法にも関し、
その方法は、ジアルキルスクシナートまたはジフェニル
スクシナート（ここにおいて、スクシナート残基のアル
キルはＣ1-Ｃ18アルキルであり、そしてスクシナート残
基のフェニルは置換されていないか、または１個または
２個のハロゲン原子、１個または２個のＣ1-Ｃ6-アルキ
ル基またはＣ1-Ｃ6-アルコキシ基によって置換されたフ
ェニルである）の１モルを、式Ａ−ＣＮおよびＢ−ＣＮ
（ここにおいて、ＡおよびＢは前記の意味を有する）の
ニトリルの各１モルとを、不活性溶剤中において、強塩
基としてのアルカリ金属またはアルカリ金属アルコラー
トの存在下において、高められた温度において反応させ
て顔料アルカリ金属塩を生成させ、次いで対応する顔料
アルカリ金属塩のプロトリシスによって式Ｉのジケトピ
ロロピロールを遊離させ、そのあと常用公知の方法に従
ってコンディショニングすることによって該新規顔料組
成物を製造する方法において、この合成の前または間
に、下記式
【化１１】 （式中、R8またはR9のいずれか一方は水素であり、そし
て他方は -ＣＮである）のジケトピロロピロール０．２
乃至２０モル％を添加する方法である。好ましくは、R6
とR8とは水素であり、そしてR7とR9とは−ＣＮである。
て他方は -ＣＮである）のジケトピロロピロール０．２
乃至２０モル％を添加する方法である。好ましくは、R6
とR8とは水素であり、そしてR7とR9とは−ＣＮである。
【０００８】スクシナート残基中のＣ1-Ｃ18アルキルの
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシル、オク
チル、２，２−ジメチルヘキシル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシルまたはオクタデシルである。スクシナート
残基中のＣ1 −Ｃ6-アルキルおよびＣ1 −Ｃ6-アルコキ
シフェニル置換分の例は、R1およびR2について上記した
と同じ意味を有している。
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシル、オク
チル、２，２−ジメチルヘキシル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシルまたはオクタデシルである。スクシナート
残基中のＣ1 −Ｃ6-アルキルおよびＣ1 −Ｃ6-アルコキ
シフェニル置換分の例は、R1およびR2について上記した
と同じ意味を有している。
【０００９】式III のジケトピロロピロールの添加は、
都合良くは顔料アルカリ金属塩のプロトリシスの前に実
施されるか、あるいは、好ましくは、合成の初めの、所
定の溶剤と塩基とにスクシナートとニトリルとが添加さ
れる前に行われる。式III のジケトピロロピロールを
０．３乃至１０モル％添加するのが好ましい。なお、式
Ｉ、IIおよびIII の化合物について記載したモル％は、
使用されるニトリルおよび式III の化合物の量を基準に
して計算され、組成物の理論的１００％の収率における
式Ｉ、IIおよびIII の化合物に関する。
都合良くは顔料アルカリ金属塩のプロトリシスの前に実
施されるか、あるいは、好ましくは、合成の初めの、所
定の溶剤と塩基とにスクシナートとニトリルとが添加さ
れる前に行われる。式III のジケトピロロピロールを
０．３乃至１０モル％添加するのが好ましい。なお、式
Ｉ、IIおよびIII の化合物について記載したモル％は、
使用されるニトリルおよび式III の化合物の量を基準に
して計算され、組成物の理論的１００％の収率における
式Ｉ、IIおよびIII の化合物に関する。
【００１０】式III のジケトピロロピロールは公知化合
物であり、たとえば、式Ｉのジケトピロロピロールの製
造のために前記した、そして特に米国特許第４５７９９
４９号明細書に開示されている方法にしたがって製造す
ることができる。したがって、高透明度顔料型のものも
不透明顔料型のものも、プロトリシスおよびコンディシ
ョニングの温度を変えることによって簡単に製造するこ
とができる。高い温度では、酸の添加なしで透明度の高
い顔料型が得られる。結晶成長抑制剤(III) の添加は、
本顔料組成物の製造方法の再現性を実質的に容易にす
る。
物であり、たとえば、式Ｉのジケトピロロピロールの製
造のために前記した、そして特に米国特許第４５７９９
４９号明細書に開示されている方法にしたがって製造す
ることができる。したがって、高透明度顔料型のものも
不透明顔料型のものも、プロトリシスおよびコンディシ
ョニングの温度を変えることによって簡単に製造するこ
とができる。高い温度では、酸の添加なしで透明度の高
い顔料型が得られる。結晶成長抑制剤(III) の添加は、
本顔料組成物の製造方法の再現性を実質的に容易にす
る。
【００１１】本発明は、また、常用の公知の方法（たと
えば、特に米国特許第４７８３５４０号明細書参照）に
よって８０乃至９９．８：２０乃至０．２のモル比であ
る式Ｉのジケトピロロピロールと式III のジケトピロロ
ピロールとの混合物の酸性または好ましくはアルカリ性
沈殿による本新規顔料組成物の製造方法にも関する。
えば、特に米国特許第４７８３５４０号明細書参照）に
よって８０乃至９９．８：２０乃至０．２のモル比であ
る式Ｉのジケトピロロピロールと式III のジケトピロロ
ピロールとの混合物の酸性または好ましくはアルカリ性
沈殿による本新規顔料組成物の製造方法にも関する。
【００１２】すでに前記したように、本発明の顔料組成
物は、ポリオレフィンのひずみ無しの着色のために極め
て好適である。したがって、本発明は、また、本発明の
顔料組成物を使用してポリオレフィンをひずみなしに着
色する方法にも関する。本新規顔料組成物は、高分子有
機材料の着色にも使用することができる。本新規顔料組
成物を用いて着色することできる高分子有機材料の例
は、セルロースエーテルおよびエステル類、たとえばエ
チルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たとえば重
合または縮合樹脂、例示すればアミノ樹脂、好ましくは
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、Ａ
ＢＳ、ポリエチレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコ
ーンおよびシリコーン樹脂などである。これらは単独ま
たは混合物でありうる。上記の高分子有機材料は単体ま
たは混合物の形で得ることができる。たとえば可塑性材
料、溶融物、紡糸液の形態、あるいはペンイト、コーテ
ィング材料あるいは印刷インクの形態でありうる。意図
される最終用途によっては、本顔料組成物をトナーとし
て、または調合製剤の形で使用するのが有利である。本
発明の顔料組成物は、被着色高分子有機材料を基準にし
て、０．０１乃至３０重量％の量で、好ましくは０．１
乃至１０重量％の量で使用される。
物は、ポリオレフィンのひずみ無しの着色のために極め
て好適である。したがって、本発明は、また、本発明の
顔料組成物を使用してポリオレフィンをひずみなしに着
色する方法にも関する。本新規顔料組成物は、高分子有
機材料の着色にも使用することができる。本新規顔料組
成物を用いて着色することできる高分子有機材料の例
は、セルロースエーテルおよびエステル類、たとえばエ
チルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たとえば重
合または縮合樹脂、例示すればアミノ樹脂、好ましくは
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、Ａ
ＢＳ、ポリエチレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコ
ーンおよびシリコーン樹脂などである。これらは単独ま
たは混合物でありうる。上記の高分子有機材料は単体ま
たは混合物の形で得ることができる。たとえば可塑性材
料、溶融物、紡糸液の形態、あるいはペンイト、コーテ
ィング材料あるいは印刷インクの形態でありうる。意図
される最終用途によっては、本顔料組成物をトナーとし
て、または調合製剤の形で使用するのが有利である。本
発明の顔料組成物は、被着色高分子有機材料を基準にし
て、０．０１乃至３０重量％の量で、好ましくは０．１
乃至１０重量％の量で使用される。
【００１３】コンディショニングの方法または使用目的
によっては、コンディショニング工程の前または後に、
組織改良剤の特定量を本顔料に添加するのが有利であり
うる。ただし、その添加が本新規顔料組成物の使用（特
にポリエチレンに使用）について不利な作用を及ぼさな
いことを条件とする。適当な組織改良剤は、好ましく
は、少なくとも１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たと
えばステアリン酸またはベヘン酸、あるいはこれらのア
ミドまたは金属塩好ましくはマグネシウム塩、さらには
可塑剤、ワックス、ロジン酸たとえばアビエチン酸、ロ
ジンセッケン、アルキルフェノール、または脂肪族アル
コールたとえばステアリルアルコールまたは８乃至２２
個の炭素原子を有する脂肪族１、２−ジヒドロキシ化合
物たとえば１、２−ドデカンジオール、あるいはまた変
性ロジンマレイン酸塩樹脂またはフマル酸ロジン樹脂な
どである。組織改良剤は好ましくは、最終製品を基準に
して、１．０乃至５０重量％、より好ましくは５乃至４
０重量％の量で添加される。上記の１、２−ヒドロキシ
化合物、特に１、２−ドデカンジオールは懸濁された顔
料組成物の濾過性を向上させるためにも役立つ。
によっては、コンディショニング工程の前または後に、
組織改良剤の特定量を本顔料に添加するのが有利であり
うる。ただし、その添加が本新規顔料組成物の使用（特
にポリエチレンに使用）について不利な作用を及ぼさな
いことを条件とする。適当な組織改良剤は、好ましく
は、少なくとも１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たと
えばステアリン酸またはベヘン酸、あるいはこれらのア
ミドまたは金属塩好ましくはマグネシウム塩、さらには
可塑剤、ワックス、ロジン酸たとえばアビエチン酸、ロ
ジンセッケン、アルキルフェノール、または脂肪族アル
コールたとえばステアリルアルコールまたは８乃至２２
個の炭素原子を有する脂肪族１、２−ジヒドロキシ化合
物たとえば１、２−ドデカンジオール、あるいはまた変
性ロジンマレイン酸塩樹脂またはフマル酸ロジン樹脂な
どである。組織改良剤は好ましくは、最終製品を基準に
して、１．０乃至５０重量％、より好ましくは５乃至４
０重量％の量で添加される。上記の１、２−ヒドロキシ
化合物、特に１、２−ドデカンジオールは懸濁された顔
料組成物の濾過性を向上させるためにも役立つ。
【００１４】本発明の顔料組成物を用いる高分子有機材
料の着色は、顔料をそのまま、あるいはマスターバッチ
の形で、ロールミル、混合装置または摩砕装置を使用し
て、基質中へ配合することによって都合よく実施され
る。そのあと、着色された材料を、それ自体公知の方法
によって、たとえばカレンダー加工、成形、押出し、コ
ーティング、注型または射出成形によって所望の最終形
状に加工する。多くの場合、非脆性成形品を製造するた
め、または脆性を低減するために、加工の前に高分子有
機材料に可塑剤を添加するのが好ましい。適当な可塑剤
の例はリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエステルで
ある。これらの可塑剤は、本発明の新規顔料組成物をポ
リマー中に配合する前または後に添加することができ
る。種々異なる色を得るために、本新規顔料組成物のほ
かに、フィラーまたはその他の発色成分たとえば白色顔
料、彩色顔料、黒色顔料を任意の量で高分子有機材料に
添加することもできる。塗料および印刷インクの着色の
ためには、高分子有機材料と本新規顔料組成物とを、場
合によってはフィラー、他の顔料、乾燥剤または可塑剤
などの任意成分と共に、共通の有機溶剤または溶剤混合
物中に微分散させる。この場合、個々の成分を別々に、
あるいはいくつかの成分を一緒にして溶剤中に分散また
は溶解し、そしてそのあと全部の成分を混合するように
してもよい。本新規顔料組成物はプラスチック、より特
定的にはポリ塩化ビニルおよびポリオレフィンおよび塗
料、好ましくは自動車用塗料および工業用塗料の着色の
ために特に好適である。たとえば塗料またはポリオレフ
ィンの着色のために使用された場合、本新規顔料組成物
は優れた全般的顔料特性、たとえば良好な分散性、優れ
た着色力と純度、耐マイグレーション性、耐光性および
耐候性、かつまた良好な光沢および良好な流動特性、ま
た微粒子は卓越した透明性を示す。プラスチックの加
工、特に高温において加工されるポリオレフィンおよび
工業用塗料の加工の際に、本新規顔料組成物は高い熱安
定性および加工安定性において特徴を示す。さらに、向
上された再現性は、本発明の顔料組成物の色学的再現性
をも容易にする。以下の実施例によって本発明を説明す
る。
料の着色は、顔料をそのまま、あるいはマスターバッチ
の形で、ロールミル、混合装置または摩砕装置を使用し
て、基質中へ配合することによって都合よく実施され
る。そのあと、着色された材料を、それ自体公知の方法
によって、たとえばカレンダー加工、成形、押出し、コ
ーティング、注型または射出成形によって所望の最終形
状に加工する。多くの場合、非脆性成形品を製造するた
め、または脆性を低減するために、加工の前に高分子有
機材料に可塑剤を添加するのが好ましい。適当な可塑剤
の例はリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエステルで
ある。これらの可塑剤は、本発明の新規顔料組成物をポ
リマー中に配合する前または後に添加することができ
る。種々異なる色を得るために、本新規顔料組成物のほ
かに、フィラーまたはその他の発色成分たとえば白色顔
料、彩色顔料、黒色顔料を任意の量で高分子有機材料に
添加することもできる。塗料および印刷インクの着色の
ためには、高分子有機材料と本新規顔料組成物とを、場
合によってはフィラー、他の顔料、乾燥剤または可塑剤
などの任意成分と共に、共通の有機溶剤または溶剤混合
物中に微分散させる。この場合、個々の成分を別々に、
あるいはいくつかの成分を一緒にして溶剤中に分散また
は溶解し、そしてそのあと全部の成分を混合するように
してもよい。本新規顔料組成物はプラスチック、より特
定的にはポリ塩化ビニルおよびポリオレフィンおよび塗
料、好ましくは自動車用塗料および工業用塗料の着色の
ために特に好適である。たとえば塗料またはポリオレフ
ィンの着色のために使用された場合、本新規顔料組成物
は優れた全般的顔料特性、たとえば良好な分散性、優れ
た着色力と純度、耐マイグレーション性、耐光性および
耐候性、かつまた良好な光沢および良好な流動特性、ま
た微粒子は卓越した透明性を示す。プラスチックの加
工、特に高温において加工されるポリオレフィンおよび
工業用塗料の加工の際に、本新規顔料組成物は高い熱安
定性および加工安定性において特徴を示す。さらに、向
上された再現性は、本発明の顔料組成物の色学的再現性
をも容易にする。以下の実施例によって本発明を説明す
る。
【００１５】実施例１ 窒素雰囲気下において、ｔｅｒｔ−アミルアルコールの
１７０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
の１１．０４ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１
０２℃に加熱する。溶融したナトリウムを、強力撹拌し
ながら、一晩１００乃至１０７℃に保持する。得られた
溶液に、１００℃において、下記式の化合物２．３ｇ
［０．００６８モル、すなわち１００％収率における最
終生成物（顔料組成物）を基準にして４．０モル％］を
添加する。
１７０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
の１１．０４ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１
０２℃に加熱する。溶融したナトリウムを、強力撹拌し
ながら、一晩１００乃至１０７℃に保持する。得られた
溶液に、１００℃において、下記式の化合物２．３ｇ
［０．００６８モル、すなわち１００％収率における最
終生成物（顔料組成物）を基準にして４．０モル％］を
添加する。
【化１２】 次に、ｔｅｒｔ−アミルアルコールの５０ml中に溶解し
た４−クロロベンゾニトリルの４４．０２ｇ（０．３２
モル）およびジイソプロピルスクシナートの３７．２ｇ
を添加する。この反応混合物をさらに３時間８０℃にお
いて撹拌し、これと同時的にさらに４．８８ｇのジイソ
プロピルスクシナートを追加する。このあと、反応混合
物を室温に冷却し、そしてメタノール２７０ml、水２０
０ml、濃硫酸４８．１ｇの混合物中に２０℃において注
ぎ入れ、そのあと２０℃において６時間撹拌する。この
赤色混合物を濾過し、濾過生成物をメタノールと水とで
洗う。顔料を真空乾燥室中において８０℃で乾燥して、
赤色粉末４６．５ｇを得る。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃl 計算値 61.03% 2.83% 8.26% 18.90% 測定値 60.67% 3.05% 8.33% 18.54%
た４−クロロベンゾニトリルの４４．０２ｇ（０．３２
モル）およびジイソプロピルスクシナートの３７．２ｇ
を添加する。この反応混合物をさらに３時間８０℃にお
いて撹拌し、これと同時的にさらに４．８８ｇのジイソ
プロピルスクシナートを追加する。このあと、反応混合
物を室温に冷却し、そしてメタノール２７０ml、水２０
０ml、濃硫酸４８．１ｇの混合物中に２０℃において注
ぎ入れ、そのあと２０℃において６時間撹拌する。この
赤色混合物を濾過し、濾過生成物をメタノールと水とで
洗う。顔料を真空乾燥室中において８０℃で乾燥して、
赤色粉末４６．５ｇを得る。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃl 計算値 61.03% 2.83% 8.26% 18.90% 測定値 60.67% 3.05% 8.33% 18.54%
【００１６】実施例２ 無水ｔｅｒｔ−アミルアルコールの１３０mlにナトリウ
ム１２．０ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの０．４４ｇ（１．３１ミリモル、１モル％）
を最初に添加し、次にｐ−トルニトリルの３１．３ｇ
（２６１．６ミリモル）を添加する。続いて、ジイソプ
ロピルスクシナートの３４．５ｇを、１０５乃至１１０
℃において撹拌しながら、ゆっくりと（５時間）添加す
る。添加終了後さらに２時間撹拌を続け、そのあと混合
物を５０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコールで希釈し、室
温に冷却し、初期温度１４℃において水１４１mlとメタ
ノール１４１mlとの混合物に加える。残留物をｔｅｒｔ
−アミルアルコールの２０mlですすぎ洗いし、そしてこ
の混合物を６８℃において４時間撹拌し、室温に冷却し
て濾過する。濾過残留物を、濾液が無色となるまで、メ
タノールと水とで洗い、真空乾燥炉中において８０℃で
乾燥して、生成物３０．９ｇが得られ、これはＰＶＣを
不透明赤色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 75.9 5.1 8.9% 測定値 75.1 5.2 8.9%
ム１２．０ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの０．４４ｇ（１．３１ミリモル、１モル％）
を最初に添加し、次にｐ−トルニトリルの３１．３ｇ
（２６１．６ミリモル）を添加する。続いて、ジイソプ
ロピルスクシナートの３４．５ｇを、１０５乃至１１０
℃において撹拌しながら、ゆっくりと（５時間）添加す
る。添加終了後さらに２時間撹拌を続け、そのあと混合
物を５０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコールで希釈し、室
温に冷却し、初期温度１４℃において水１４１mlとメタ
ノール１４１mlとの混合物に加える。残留物をｔｅｒｔ
−アミルアルコールの２０mlですすぎ洗いし、そしてこ
の混合物を６８℃において４時間撹拌し、室温に冷却し
て濾過する。濾過残留物を、濾液が無色となるまで、メ
タノールと水とで洗い、真空乾燥炉中において８０℃で
乾燥して、生成物３０．９ｇが得られ、これはＰＶＣを
不透明赤色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 75.9 5.1 8.9% 測定値 75.1 5.2 8.9%
【００１７】実施例３ 無水ｔｅｒｔ−アミルアルコールの１５０mlにナトリウ
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの１．５７ｇ（４．６ミリモル、３モル％）を
最初に添加し、次に４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾニトリ
ルの４７．８ｇ（３００ミリモル）を添加する。続い
て、ジイソプロピルスクシナートの３９．７ｇを、１０
５乃至１１０℃において撹拌しながら、ゆっくりと（３
時間）添加する。添加終了後１０３℃においてさらに２
時間撹拌を続け、そのあと混合物を６０mlのｔｅｒｔ−
アミルアルコールで希釈し、室温に冷却し、初期温度２
０℃において水２５０mlとメタノール２５０mlとの混合
物に加える。残留物をｔｅｒｔ−アミルアルコールの２
０mlですすぎ洗いし、そしてこの混合物を９０℃（過圧
＝１バール）において４時間撹拌し、室温に冷却して濾
過する。濾過残留物を、濾液が無色となるまで、メタノ
ールと水とで洗い、真空乾燥炉中において８０℃で乾燥
して、生成物４０．０ｇが得られ、これはＰＶＣをオレ
ンジ色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 78.0 7.0 7.0% 測定値 77.7 7.2 7.0%
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの１．５７ｇ（４．６ミリモル、３モル％）を
最初に添加し、次に４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾニトリ
ルの４７．８ｇ（３００ミリモル）を添加する。続い
て、ジイソプロピルスクシナートの３９．７ｇを、１０
５乃至１１０℃において撹拌しながら、ゆっくりと（３
時間）添加する。添加終了後１０３℃においてさらに２
時間撹拌を続け、そのあと混合物を６０mlのｔｅｒｔ−
アミルアルコールで希釈し、室温に冷却し、初期温度２
０℃において水２５０mlとメタノール２５０mlとの混合
物に加える。残留物をｔｅｒｔ−アミルアルコールの２
０mlですすぎ洗いし、そしてこの混合物を９０℃（過圧
＝１バール）において４時間撹拌し、室温に冷却して濾
過する。濾過残留物を、濾液が無色となるまで、メタノ
ールと水とで洗い、真空乾燥炉中において８０℃で乾燥
して、生成物４０．０ｇが得られ、これはＰＶＣをオレ
ンジ色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 78.0 7.0 7.0% 測定値 77.7 7.2 7.0%
【００１８】実施例４ 無水ｔｅｒｔ−アミルアルコールの１５０mlにナトリウ
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌をす
る。この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピ
ロロピロールの２．４ｇ（７．１ミリモル、４．５モル
％）を最初に添加し、次に４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
ニトリルの４７．８ｇ（３００ミリモル）を添加する。
続いて、ジイソプロピルスクシナートの３９．４ｇを、
１０５乃至１１０℃において撹拌しながら、ゆっくりと
（５時間）添加する。１０３℃において２時間撹拌を続
け、そのあと混合物を８０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコ
ールで希釈し、室温に冷却し、初期温度１５℃において
水１６０mlとメタノール１６０mlとの混合物に加える。
添加終了後、混合物を水／メタノール１：１（容量）１
５０mlで希釈し、そして３０℃において３時間撹拌し、
室温に冷却して濾過する。濾過残留物を、濾液が無色と
なるまで、メタノールと水とで洗い、真空乾燥炉中にお
いて８０℃で乾燥して、暗赤色生成物４０．０ｇが得ら
れ、これはＰＶＣを透明オレンジ赤色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 78.0 7.0 7.0% 測定値 76.8 7.1 7.3%
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌をす
る。この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピ
ロロピロールの２．４ｇ（７．１ミリモル、４．５モル
％）を最初に添加し、次に４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
ニトリルの４７．８ｇ（３００ミリモル）を添加する。
続いて、ジイソプロピルスクシナートの３９．４ｇを、
１０５乃至１１０℃において撹拌しながら、ゆっくりと
（５時間）添加する。１０３℃において２時間撹拌を続
け、そのあと混合物を８０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコ
ールで希釈し、室温に冷却し、初期温度１５℃において
水１６０mlとメタノール１６０mlとの混合物に加える。
添加終了後、混合物を水／メタノール１：１（容量）１
５０mlで希釈し、そして３０℃において３時間撹拌し、
室温に冷却して濾過する。濾過残留物を、濾液が無色と
なるまで、メタノールと水とで洗い、真空乾燥炉中にお
いて８０℃で乾燥して、暗赤色生成物４０．０ｇが得ら
れ、これはＰＶＣを透明オレンジ赤色に着色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 78.0 7.0 7.0% 測定値 76.8 7.1 7.3%
【００１９】実施例５ 無水ｔｅｒｔ−アミルアルコールの１４６mlにナトリウ
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの２．３ｇ（６．７ミリモル、４．３モル％）
を最初に添加し、次にベンゾニトリルの３１．２ｇ（９
９％、３００ミリモル）とジイソプロピルスクシナート
の３９．５ｇとの混合物を６時間かけて添加する。９５
℃において２時間撹拌を続け、その後、この混合物を９
０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコールで希釈し、室温に冷
却し、初期温度２２℃において水１４０mlとメタノール
２００mlとの混合物に加える。添加終了後、この混合物
を３５℃において１時間撹拌し、そして濾過する。濾過
残留物を、濾液が無色となるまで、メタノールと水とで
洗い、真空乾燥炉中において８０℃で乾燥して、赤色生
成物３４．１ｇが得られ、これはＰＶＣを透明赤色に着
色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 75.0 4.2 9.7% 測定値 73.8 4.2 10.1%
ム１３．８ｇを添加し，この混合物を１００℃に加熱
し、そしてナトリウムが完全に反応するまで撹拌する。
この溶液を１００℃に冷却した後、式IVのジケトピロロ
ピロールの２．３ｇ（６．７ミリモル、４．３モル％）
を最初に添加し、次にベンゾニトリルの３１．２ｇ（９
９％、３００ミリモル）とジイソプロピルスクシナート
の３９．５ｇとの混合物を６時間かけて添加する。９５
℃において２時間撹拌を続け、その後、この混合物を９
０mlのｔｅｒｔ−アミルアルコールで希釈し、室温に冷
却し、初期温度２２℃において水１４０mlとメタノール
２００mlとの混合物に加える。添加終了後、この混合物
を３５℃において１時間撹拌し、そして濾過する。濾過
残留物を、濾液が無色となるまで、メタノールと水とで
洗い、真空乾燥炉中において８０℃で乾燥して、赤色生
成物３４．１ｇが得られ、これはＰＶＣを透明赤色に着
色する。分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 75.0 4.2 9.7% 測定値 73.8 4.2 10.1%
【００２０】実施例６ 窒素雰囲気下において、ｔｅｒｔ−アミルアルコールの
２１０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
１０．６０ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１０
２℃に加熱する。激しく撹拌しながら、溶融したナトリ
ウムを１００乃至１０７℃に一晩保持する。次に、得ら
れた溶液に、４−ビフェニルニトリルの４２．０６ｇと
式IVのジイソプロピルスクシナートの２．２０ｇを９５
℃において添加する。この混合物を再び１０５乃至１１
０℃に加熱し、そしてジイソプロピルスクシナートの２
７．９ｇを６時間かけて添加する。この反応混合物を１
００℃においてさらに３時間撹拌し、ついで室温に冷却
し、６００mlの水の中に注入する。得られた赤色懸濁物
を８５乃至９０℃に加熱して１時間撹拌する。ｔｅｒｔ
−アミルアルコールを除去するために水蒸気を１時間導
入する。その赤色混合物を５０℃において濾過し、濾過
生成物を最初に水で、次にメタノールと水とで洗う。得
られた顔料を真空乾燥炉中において８０℃で乾燥して、
赤色粉末４３．０ｇを得る。分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 81.8 % 4.6 % 6.4 % 測定値 80.8 % 4.6 % 6.5 %
２１０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
１０．６０ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１０
２℃に加熱する。激しく撹拌しながら、溶融したナトリ
ウムを１００乃至１０７℃に一晩保持する。次に、得ら
れた溶液に、４−ビフェニルニトリルの４２．０６ｇと
式IVのジイソプロピルスクシナートの２．２０ｇを９５
℃において添加する。この混合物を再び１０５乃至１１
０℃に加熱し、そしてジイソプロピルスクシナートの２
７．９ｇを６時間かけて添加する。この反応混合物を１
００℃においてさらに３時間撹拌し、ついで室温に冷却
し、６００mlの水の中に注入する。得られた赤色懸濁物
を８５乃至９０℃に加熱して１時間撹拌する。ｔｅｒｔ
−アミルアルコールを除去するために水蒸気を１時間導
入する。その赤色混合物を５０℃において濾過し、濾過
生成物を最初に水で、次にメタノールと水とで洗う。得
られた顔料を真空乾燥炉中において８０℃で乾燥して、
赤色粉末４３．０ｇを得る。分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 81.8 % 4.6 % 6.4 % 測定値 80.8 % 4.6 % 6.5 %
【００２１】実施例７ 窒素雰囲気下において、ｔｅｒｔ−アミルアルコールの
３３０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
７．２０ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１０２
℃に加熱する。激しく撹拌しながら、溶融したナトリウ
ムを１００乃至１０７℃に一晩保持する。得られた溶液
に、下記式
３３０mlをスルホン化フラスコに装填する。ナトリウム
７．２０ｇを添加した後、この混合物を９２乃至１０２
℃に加熱する。激しく撹拌しながら、溶融したナトリウ
ムを１００乃至１０７℃に一晩保持する。得られた溶液
に、下記式
【化１３】 のジケトピロロピロールの４５．０ｇおよび式IVのジケ
トピロロピロールの２．２５ｇを８０℃において添加す
る。この反応混合物を室温に冷却し、そして氷２４０
ｇ，水４８０ml、濃硫酸３２．３ｇの混合物の中に０℃
において入れ、そして０℃において６時間撹拌する。こ
の赤色混合物を濾過し、濾過生成物をメタノールと水と
で洗う。得られた顔料を真空乾燥炉中において８０℃で
乾燥して、赤色粉末４５．７ｇを得る。
トピロロピロールの２．２５ｇを８０℃において添加す
る。この反応混合物を室温に冷却し、そして氷２４０
ｇ，水４８０ml、濃硫酸３２．３ｇの混合物の中に０℃
において入れ、そして０℃において６時間撹拌する。こ
の赤色混合物を濾過し、濾過生成物をメタノールと水と
で洗う。得られた顔料を真空乾燥炉中において８０℃で
乾燥して、赤色粉末４５．７ｇを得る。
【００２２】実施例８ 実施例１の顔料 ７．５ｇ 後記組成のＣＡＢ溶液 ９８．９ｇ ポリエステル樹脂、DYNAPOL（商標）H700(Dynamit Nobel社) ３６．５ｇ メラミン樹脂、MAPRENAL（商標）MF650(Hoecht 社) ４．６ｇ 分散剤、DISPERBYK（商標）160(Byk Chemie社) ２．５ｇ をシェーカー中において、一斉に９０分間分散させた
（塗料総量１５０ｇ；顔料５％）。 ［ＣＡＢ溶液の組成］ アセト酪酸セルロース、CAB（商標） 531、ブタノール／キシレン２：１混合物中 ２０％（Eastman Chem. 社) ４１．０ｇ， オクトン酸ジルコニウム １．５ｇ， SOLVESS0（商標） 150*(ESSO社） １８．５ｇ， 酢酸ブチル ２１．５ｇ， キシレン １７．５ｇ。 得られたマストーン・ワニス２７．６９ｇを、下塗りワ
ニスを得るため、下記組成のアルミニウム原液（８％）
１７．３１ｇと混合した： SILBERLINE（商標） SS 3334AR, ６０％（Silberline社) １２．６５ｇ， ＣＡＢ溶液（上記の組成） ５６．３３ｇ， ポリエステル樹脂、DYNAPOL（商標） H700 ２０．８１ｇ， メラミン樹脂、MAPRENAL（商標） MF650 ２．６０ｇ， SOLVESSO（商標） 150 ７．５９ｇ。 この混合物をアルミパネルにスプレー塗布した（ウエッ
ト膜厚、約２０μｍ）。室温において３０分間風燥した
後、下記組成のＴＳＡワニスをトップコートとしてスプ
レー塗布した（ウエット膜厚、約５０μｍ）。 アクリル樹脂、URACRON（商標） 2263 XB、キシレン／ブタノール中５０％ （Chem. Fabrik Schweizerhalle 社) ２９．６０ｇ， メラミン樹脂、CYMEL（商標）327, イソブタノール中９０％ ５．８０ｇ， 酢酸ブチルグリコール ２．７５ｇ， キシレン ５．７０ｇ， ｎ−ブタノール １．６５ｇ， シリコーン油、キシレン中１％ ０．５０ｇ， 光安定剤、TINUVIN（商標）900 、キシレン中１０％（Ciba社) ３．００ｇ， 光安定剤、TINUVIN（商標）292 、キシレン中１０％（Ciba社) １．００ｇ。 塗布後、室温において３０分間風燥し、そして次に１３
０℃の温度において３０分間焼付けた。優れた安定性を
有する透明ワニス塗膜を得た。
（塗料総量１５０ｇ；顔料５％）。 ［ＣＡＢ溶液の組成］ アセト酪酸セルロース、CAB（商標） 531、ブタノール／キシレン２：１混合物中 ２０％（Eastman Chem. 社) ４１．０ｇ， オクトン酸ジルコニウム １．５ｇ， SOLVESS0（商標） 150*(ESSO社） １８．５ｇ， 酢酸ブチル ２１．５ｇ， キシレン １７．５ｇ。 得られたマストーン・ワニス２７．６９ｇを、下塗りワ
ニスを得るため、下記組成のアルミニウム原液（８％）
１７．３１ｇと混合した： SILBERLINE（商標） SS 3334AR, ６０％（Silberline社) １２．６５ｇ， ＣＡＢ溶液（上記の組成） ５６．３３ｇ， ポリエステル樹脂、DYNAPOL（商標） H700 ２０．８１ｇ， メラミン樹脂、MAPRENAL（商標） MF650 ２．６０ｇ， SOLVESSO（商標） 150 ７．５９ｇ。 この混合物をアルミパネルにスプレー塗布した（ウエッ
ト膜厚、約２０μｍ）。室温において３０分間風燥した
後、下記組成のＴＳＡワニスをトップコートとしてスプ
レー塗布した（ウエット膜厚、約５０μｍ）。 アクリル樹脂、URACRON（商標） 2263 XB、キシレン／ブタノール中５０％ （Chem. Fabrik Schweizerhalle 社) ２９．６０ｇ， メラミン樹脂、CYMEL（商標）327, イソブタノール中９０％ ５．８０ｇ， 酢酸ブチルグリコール ２．７５ｇ， キシレン ５．７０ｇ， ｎ−ブタノール １．６５ｇ， シリコーン油、キシレン中１％ ０．５０ｇ， 光安定剤、TINUVIN（商標）900 、キシレン中１０％（Ciba社) ３．００ｇ， 光安定剤、TINUVIN（商標）292 、キシレン中１０％（Ciba社) １．００ｇ。 塗布後、室温において３０分間風燥し、そして次に１３
０℃の温度において３０分間焼付けた。優れた安定性を
有する透明ワニス塗膜を得た。
【００２３】実施例９ 実施例１の顔料０．６ｇを、ポリ塩化ビニルの６７ｇ，
ジオクチルフタレートの３３ｇ，ジブチルスズジラウリ
ン酸エステルの２ｇおよび二酸化チタンの２ｇと混合
し、そしてこの混合物をロールミル上で１６０℃におい
て１５分間圧延加工し、薄いシートとした。得られた赤
色透明ＰＶＣシートは優れた色濃度を有し、そしてマイ
グレレーションおよび光に対して良好な安定性を示し
た。
ジオクチルフタレートの３３ｇ，ジブチルスズジラウリ
ン酸エステルの２ｇおよび二酸化チタンの２ｇと混合
し、そしてこの混合物をロールミル上で１６０℃におい
て１５分間圧延加工し、薄いシートとした。得られた赤
色透明ＰＶＣシートは優れた色濃度を有し、そしてマイ
グレレーションおよび光に対して良好な安定性を示し
た。
【００２４】実施例１０ ポリプロピレン顆粒〔DAPLEN（商標）PT-55, Chemie LI
NZ〕１０００ｇと、実施例１の顔料１０ｇとベヘン酸マ
グネシウム１０ｇとからなる５０％顔料調合物２０ｇと
を、混合ドラムの中でよく混合した。このようにして処
理された顆粒を、溶融紡糸法により２６０乃至２８５℃
において紡糸して、優れた耐光堅牢性ならびに紡織堅牢
性を有する鮮明な赤色に着色されたフィラメントを得
た。
NZ〕１０００ｇと、実施例１の顔料１０ｇとベヘン酸マ
グネシウム１０ｇとからなる５０％顔料調合物２０ｇと
を、混合ドラムの中でよく混合した。このようにして処
理された顆粒を、溶融紡糸法により２６０乃至２８５℃
において紡糸して、優れた耐光堅牢性ならびに紡織堅牢
性を有する鮮明な赤色に着色されたフィラメントを得
た。
【００２５】実施例１１ 実施例２において得られた顔料１．０ｇ，酸化防止剤
〔IRGANOX（商標）1010、CIBA-GEIGY AG〕 ２．１ｇおよ
びポリエチレン高密度顆粒〔VESTOLEN（商標）60-16、 H
UELS〕の混合物を、ロールギアースタンド上のガラスフ
ラスコ中において、１５分間予備混合した。つぎに、こ
の混合物を単軸押出機に２回通して押出し、得られた顆
粒を、射出成形機（Allround Aarburg 200) で２２０℃
において板に成形し、そのあと１８０℃において５分間
後成形した。得られたプレス板は、優れた色濃度および
良好な安定性を有する赤色に着色されていた。
〔IRGANOX（商標）1010、CIBA-GEIGY AG〕 ２．１ｇおよ
びポリエチレン高密度顆粒〔VESTOLEN（商標）60-16、 H
UELS〕の混合物を、ロールギアースタンド上のガラスフ
ラスコ中において、１５分間予備混合した。つぎに、こ
の混合物を単軸押出機に２回通して押出し、得られた顆
粒を、射出成形機（Allround Aarburg 200) で２２０℃
において板に成形し、そのあと１８０℃において５分間
後成形した。得られたプレス板は、優れた色濃度および
良好な安定性を有する赤色に着色されていた。
【００２６】実施例１２ 実施例１において得られた顔料２ｇを、ポリエチレン
〔STAMILAN（商標）9089U、DMS オランダ〕１０００ｇ
と一緒に、偏心タンブルミキサー中において１０分間ド
ライ混合した。この混合物を単軸押出機で２００℃にお
いて１回押し出した。得られた顆粒を、射出成形機で２
４０℃において１７４×４９×２．５mm寸法の板に加工
した。得られた板を９０℃の湯浴の中で３０分間焼きな
まし、そのあと風燥した。早くとも１５時間後に、この
板の寸法および同じ条件で、ただし顔料を配合しないで
製造された板の寸法（長さ、幅）を測定し、そしてひず
みΔＬ（長さ）およびΔＢ（幅）を下記方程式により‰
単位で計算した：
〔STAMILAN（商標）9089U、DMS オランダ〕１０００ｇ
と一緒に、偏心タンブルミキサー中において１０分間ド
ライ混合した。この混合物を単軸押出機で２００℃にお
いて１回押し出した。得られた顆粒を、射出成形機で２
４０℃において１７４×４９×２．５mm寸法の板に加工
した。得られた板を９０℃の湯浴の中で３０分間焼きな
まし、そのあと風燥した。早くとも１５時間後に、この
板の寸法および同じ条件で、ただし顔料を配合しないで
製造された板の寸法（長さ、幅）を測定し、そしてひず
みΔＬ（長さ）およびΔＢ（幅）を下記方程式により‰
単位で計算した：
【化１４】
【化１５】 実際上、ΔＬおよびΔＢの絶対値が６以下である顔料は
ひずみのない顔料であることがわかった。３以下の数値
が好ましい。
ひずみのない顔料であることがわかった。３以下の数値
が好ましい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｆ (72)発明者 インゴ シュレダー スイス国，1753 マトラン，ケミン デス グリシネス ６ (72)発明者 ガリィ ウデン スイス国，1716 オーバーシュロート ガ ンスマット 351
Claims (12)
- 【請求項１】 下記成分を含有する顔料組成物 （ａ）下記式Ｉのジケトピロロピロール８０乃至９９．
８モル％ 【化１】 ［式中、ＡとＢとは互いに独立的に下記式のいずれかの
基である 【化２】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、塩素、臭素、
Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシ、Ｃ2-Ｃ19アル
コキシカルボニル、Ｃ2-Ｃ19アルキルカルバモイル、Ｃ
1-Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1-Ｃ18アルキルアミノ、
Ｃ5-Ｃ6 シクロアルキルであり、Ｇは直接結合、 -Ｏ-
、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ2-または -ＮR5- であ
り、ここにおいてR5は水素またはＣ1-Ｃ6-アルキルであ
り、R3とR4とは互いに独立的に水素、塩素、臭素、Ｃ1-
Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシまたはＣ1-Ｃ18- ア
ルキルアミノである）］，および （ｂ）下記式IIのジケトピロロピロール２０乃至０．２
モル％ 【化３】 （式中、R1またはR1のいずれか一方は水素であり、そし
て他方は−ＣＮである）。 - 【請求項２】 式Ｉのジケトピロロピロール９０乃至９
９．７モル％と、式IIのジケトピロロピロール１０乃至
０．３モル％とを含有している請求項１記載の顔料組成
物。 - 【請求項３】 式Ｉ中のＡとＢとが互いに独立的に下記
式のいずれかの基 【化４】 （式中、R1は水素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニルである）である式Ｉのジケ
トピロロピロールと、式II中のR6が水素であり、そして
R7が -ＣＮである式IIのジケトピロロピロールとを含有
している請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 ＡとＢとが同種である式Ｉのジケトピロ
ロピロールを含有している請求項３記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 ジアルキルスクシナートまたはジフェニ
ルスクシナート（ここにおいて、スクシナート残基アル
キルはＣ1-Ｃ18アルキルであり、そしてスクシナート残
基のフェニルは置換されていないか、または１個または
２個のハロゲン原子、１個または２個のＣ1-Ｃ6-アルキ
ル基またはＣ1-Ｃ6-アルコキシ基によって置換されたフ
ェニルである）の１モルを、式Ａ−ＣＮとＢ−ＣＮ（こ
こにおいて、ＡおよびＢは前記の意味を有する）のニト
リルの各１モルとを、不活性溶剤中において、強塩基と
してのアルカリ金属またはアルカリ金属アルコラートの
存在下において、高められた温度において反応させて顔
料アルカリ金属塩を生成させ、次いで対応する顔料アル
カリ金属塩のプロトリシスによって式Ｉのジケトピロロ
ピロールを遊離させ、そのあと常用公知の方法に従って
コンディショニングすることによって請求項１記載の顔
料組成物を製造する方法において、この合成の前または
間に、下記式 【化５】 （式中、R8またはR9のいずれか一方は水素であり、そし
て他方は -ＣＮである）のジケトピロロピロール０．２
乃至２０モル％を添加する方法。 - 【請求項６】 式III のジケトピロロピロールの添加
が、顔料アルカリ金属塩のプロトリシスの前に実施され
る請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 式III のジケトピロロピロールの添加
が、合成の開始時、スクシナートとニトリルとが所定の
溶剤と塩基に添加される前に、実施される請求項５記載
の方法。 - 【請求項８】 式III のジケトピロロピロール０．５乃
至１０モル％を添加する請求項５記載の方法。 - 【請求項９】 式IIおよび IIIの中のR6とR8とが水素で
あり、R7とR9とが -ＣＮである請求項５記載の方法。 - 【請求項１０】 常用公知の方法に従って、８０乃至９
９．８：２０乃至０．２のモル比である式Ｉのジケトピ
ロロピロールと式III のジケトピロロピロールとの混合
物の酸性または好ましくはアルカリ性沈殿による請求項
１記載の顔料組成物の製造方法。 - 【請求項１１】 請求項１記載の顔料組成物を使用し
て、ポリオレフィンをひずみ無しに着色する方法。 - 【請求項１２】 請求項１記載の顔料組成物によって着
色された高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH177195 | 1995-06-15 | ||
| CH01771/95 | 1996-03-14 | ||
| CH67796 | 1996-03-14 | ||
| CH00677/96 | 1996-03-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925428A true JPH0925428A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3927258B2 JP3927258B2 (ja) | 2007-06-06 |
Family
ID=25685341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15276396A Expired - Lifetime JP3927258B2 (ja) | 1995-06-15 | 1996-06-14 | ジケトピロロピロールの顔料組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5738719A (ja) |
| EP (1) | EP0748851B1 (ja) |
| JP (1) | JP3927258B2 (ja) |
| KR (1) | KR100433138B1 (ja) |
| CN (1) | CN1086722C (ja) |
| CA (1) | CA2179106A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ290870B6 (ja) |
| DE (1) | DE59606863D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2000007677A (ja) * | 1998-06-02 | 2000-01-11 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ピロロ〔３，４―ｃ〕ピロ―ルの直接製造 |
| JP2002512247A (ja) * | 1998-04-22 | 2002-04-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アルキルチオおよび／またはアリールチオ置換ジケトジアリールピロロピロール類の製造法 |
| JP2007514798A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-06-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 |
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| ATE201710T1 (de) * | 1996-08-22 | 2001-06-15 | Ciba Sc Holding Ag | Kristallmodifikation eines diketopyrrolopyrrolpigments |
| ES2178136T3 (es) * | 1997-05-06 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones de dicetopirrolopirroles. |
| DE59911647D1 (de) * | 1998-04-22 | 2005-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole |
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| US6355783B1 (en) | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
| AU2002342633A1 (en) * | 2001-09-11 | 2003-03-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the preparation of diketopyrrolopyrroles |
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| DE602006014231D1 (de) * | 2005-02-22 | 2010-06-24 | Dainichiseika Color Chem | Diketopyrrolopyrrole-Pigmentdispergatoren und ihre Verwendung |
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| DE102008058951A1 (de) * | 2008-11-25 | 2010-05-27 | Clariant International Ltd. | Flockungsstabile Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzubereitungen |
| CN103013173A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-04-03 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 在塑料中具有抗翘曲性能的颜料组合物 |
| CN104892979B (zh) * | 2014-12-31 | 2019-01-15 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 在塑料中具有抗翘曲性能的颜料组合物 |
| KR102806570B1 (ko) | 2018-06-25 | 2025-05-14 | 썬 케미칼 비.브이. | 컬러 필터용 적색 안료 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0098808B1 (de) * | 1982-07-08 | 1986-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Herstellung von 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen |
| EP0181290B1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
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| US5457203A (en) * | 1993-09-15 | 1995-10-10 | Ciba-Geigy Corporation | Pigmentary synthesis of quinacridone solid solutions |
-
1996
- 1996-06-07 EP EP96810376A patent/EP0748851B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-07 DE DE59606863T patent/DE59606863D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-13 CZ CZ19961736A patent/CZ290870B6/cs not_active IP Right Cessation
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