JPH073052A - 変性メラミン樹脂を基礎としたメラミン樹脂プレプレグおよびメラミン樹脂積層物 - Google Patents
変性メラミン樹脂を基礎としたメラミン樹脂プレプレグおよびメラミン樹脂積層物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 メラミン樹脂で含浸されたウエブ様繊維補強
材よりなるメラミン樹脂プレプレグまたは積層物 【構成】 必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５〜６）：（４〜
６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカノールのモ
ル比で反応させることにより得られる少なくとも部分的
にエーテル化されたメラミン樹脂４０〜８５重量部、お
よび ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５〜７５重量％および２〜１２個のＣ原子を有す
る低分子量のジオール７５〜２５重量％よりなるジオー
ル６０〜１５重量％、よりなるメラミン樹脂でウエブ様
の繊維補強材を含浸せしめ、そして場合によっては、含
浸中に得られたプレプレグを部分的にまたは完全に硬化
させる。
材よりなるメラミン樹脂プレプレグまたは積層物 【構成】 必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５〜６）：（４〜
６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカノールのモ
ル比で反応させることにより得られる少なくとも部分的
にエーテル化されたメラミン樹脂４０〜８５重量部、お
よび ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５〜７５重量％および２〜１２個のＣ原子を有す
る低分子量のジオール７５〜２５重量％よりなるジオー
ル６０〜１５重量％、よりなるメラミン樹脂でウエブ様
の繊維補強材を含浸せしめ、そして場合によっては、含
浸中に得られたプレプレグを部分的にまたは完全に硬化
させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、変性されたメラミン樹
脂を基礎としたメラミン樹脂プレプレグおよびこれらの
プレプレグから熱硬化することによって得られたメラミ
ン樹脂積層物に関する。
脂を基礎としたメラミン樹脂プレプレグおよびこれらの
プレプレグから熱硬化することによって得られたメラミ
ン樹脂積層物に関する。
【０００２】
【従来の技術】含浸紙を基礎にしたメラミン樹脂積層物
は、それらのすぐれた耐光堅牢性、耐摩耗性、耐薬品
性、耐白熱性および表面硬度のゆえに、装飾用および保
護用フイルムとして広い使用分野を有する。それらは、
更に工業用積層品としてそれらの高い抗トラッキング性
のゆえに、なかんずく絶縁フイルムとして使用される。
は、それらのすぐれた耐光堅牢性、耐摩耗性、耐薬品
性、耐白熱性および表面硬度のゆえに、装飾用および保
護用フイルムとして広い使用分野を有する。それらは、
更に工業用積層品としてそれらの高い抗トラッキング性
のゆえに、なかんずく絶縁フイルムとして使用される。
【０００３】メラミン／ホルムアルデヒド前縮合物の水
溶液で織物、紙またはガラスの不織布の支持ウエブを含
浸せしめ、そして次いで乾燥し、そして１００℃以上の
温度において硬化することによって得られるそのような
積層物は、例えば、ヨーロッパ特許出願公開第０７７，
０６７号に記載されている。メチルでエーテル化された
メラミン樹脂の少なくとも７０％の濃度の水溶液で紙を
被覆することによって得られるメラミン樹脂フイルム
は、ヨーロッパ特許公告第２６８，８０９号に記載され
ている。
溶液で織物、紙またはガラスの不織布の支持ウエブを含
浸せしめ、そして次いで乾燥し、そして１００℃以上の
温度において硬化することによって得られるそのような
積層物は、例えば、ヨーロッパ特許出願公開第０７７，
０６７号に記載されている。メチルでエーテル化された
メラミン樹脂の少なくとも７０％の濃度の水溶液で紙を
被覆することによって得られるメラミン樹脂フイルム
は、ヨーロッパ特許公告第２６８，８０９号に記載され
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】公知のメラミン樹脂お
よびメラミン樹脂積層物の不利な点は、特にそれらが硬
化中に比較的高い収縮を示すこと、多くの場合にそれら
の機械的性質が不十分であること、そしてなかんずくそ
れらが極めて脆いことである。これらの理由により、特
に、よりすぐれた機械的性質を有しそして硬化中にあま
り収縮を示さないメラミン樹脂およびメラミン樹脂積層
物を得ることが望まれた。
よびメラミン樹脂積層物の不利な点は、特にそれらが硬
化中に比較的高い収縮を示すこと、多くの場合にそれら
の機械的性質が不十分であること、そしてなかんずくそ
れらが極めて脆いことである。これらの理由により、特
に、よりすぐれた機械的性質を有しそして硬化中にあま
り収縮を示さないメラミン樹脂およびメラミン樹脂積層
物を得ることが望まれた。
【０００５】
【課題を解決しようとする手段】驚くべきことには、そ
のような改善されたメラミン樹脂、メラミン樹脂プレプ
レグおよびメラミン樹脂積層物は、特定のジオールで変
性されたエーテル化されたメラミン樹脂を使用すること
によって得られることが見出された。
のような改善されたメラミン樹脂、メラミン樹脂プレプ
レグおよびメラミン樹脂積層物は、特定のジオールで変
性されたエーテル化されたメラミン樹脂を使用すること
によって得られることが見出された。
【０００６】従って、本発明は、必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％、
よりなる少なくとも部分的にエーテル化された、変性メ
ラミン樹脂で含浸されたウエブ様の繊維補強材よりなる
メラミン樹脂プレプレグまたはメラミン樹脂積層物に関
する。上記のメラミン樹脂は、部分的にまたは完全に硬
化されうる。
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％、
よりなる少なくとも部分的にエーテル化された、変性メ
ラミン樹脂で含浸されたウエブ様の繊維補強材よりなる
メラミン樹脂プレプレグまたはメラミン樹脂積層物に関
する。上記のメラミン樹脂は、部分的にまたは完全に硬
化されうる。
【０００７】本発明は、更に必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％よ
りなるジオール６０〜１５重量％、よりなる変性され
た、少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂
に関する。
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％よ
りなるジオール６０〜１５重量％、よりなる変性され
た、少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂
に関する。
【０００８】上記のエーテル化メラミン樹脂は、好まし
くは１〜４個のＣ原子を有するアルカノールでエーテル
化される。少なくとも部分的にエーテル化された、変性
メラミン樹脂は、好ましくは必須的に少なくとも部分的
にエーテル化されたメラミン樹脂５０〜７０重量％およ
びジオール５０〜３０重量％よりなる。
くは１〜４個のＣ原子を有するアルカノールでエーテル
化される。少なくとも部分的にエーテル化された、変性
メラミン樹脂は、好ましくは必須的に少なくとも部分的
にエーテル化されたメラミン樹脂５０〜７０重量％およ
びジオール５０〜３０重量％よりなる。
【０００９】エーテル化メラミン樹脂は、例えば、カー
ク- オスマー編、化学技術百科事典(Kirk-Othmer, Ency
clopedia of Chemical Technology)第１版第１巻（１９
４７年）第７５６−７５９頁に従えば、メラミンとホル
ムアルデヒドとをアルカリ性溶液中で約８０℃において
反応せしめそして次にアルカノールを用いて酸性溶液中
で約７０℃においてエーテル化することによって製造さ
れうる。過剰の水および未反応のアルカノールは、次に
例えばトルエンを共留剤として添加した後に、留去され
うる。エーテル化メラミン樹脂は、また市販されてお
り、例えば、ヘキサメトキシヘキサメチルメラミン〔シ
メル(Cymel) ３０３、シアナミド社(Cyanamid)製；Ｕ１
００、ヘミーリンツ社(Chemie Linz) 製〕、ヘキサメト
キシヘキサブチルメラミン（シメル１１５６）、ヘキサ
メトキシペンタメチルブチルメラミン（シメル１１３
０）、ヘキサメトキシテトラメチルジエチルメラミン
（シメル１１１６）、ヘキサメトキシトリメチルトリブ
チルメラミン（シメル１１３３）およびヘキサメトキシ
ペンタメチルイソブチルメラミン（シメル１１６８）が
ある。市販の樹脂は、主として少量の二量体および三量
体を含有する単量体単位よりなる。
ク- オスマー編、化学技術百科事典(Kirk-Othmer, Ency
clopedia of Chemical Technology)第１版第１巻（１９
４７年）第７５６−７５９頁に従えば、メラミンとホル
ムアルデヒドとをアルカリ性溶液中で約８０℃において
反応せしめそして次にアルカノールを用いて酸性溶液中
で約７０℃においてエーテル化することによって製造さ
れうる。過剰の水および未反応のアルカノールは、次に
例えばトルエンを共留剤として添加した後に、留去され
うる。エーテル化メラミン樹脂は、また市販されてお
り、例えば、ヘキサメトキシヘキサメチルメラミン〔シ
メル(Cymel) ３０３、シアナミド社(Cyanamid)製；Ｕ１
００、ヘミーリンツ社(Chemie Linz) 製〕、ヘキサメト
キシヘキサブチルメラミン（シメル１１５６）、ヘキサ
メトキシペンタメチルブチルメラミン（シメル１１３
０）、ヘキサメトキシテトラメチルジエチルメラミン
（シメル１１１６）、ヘキサメトキシトリメチルトリブ
チルメラミン（シメル１１３３）およびヘキサメトキシ
ペンタメチルイソブチルメラミン（シメル１１６８）が
ある。市販の樹脂は、主として少量の二量体および三量
体を含有する単量体単位よりなる。
【００１０】上記のエーテル化メラミン樹脂は、ジオー
ルを含有せしめることにより変性される。これらのジオ
ールは、好ましくはポリエステル- ジオールおよび／ま
たはポリエーテル- ジオール４０〜６０重量％および低
分子量のジオール６０〜４０重量％よりなる。ポリエス
テル- ジオールは、例えば、〔オエルテル、“ポリウレ
タン”、プラスチック・ハンドブック、１９８３年(Oer
tel, "Polyurethane",Kunststoffhandbuch（１９８３）
Hanser Verlag)、第５４−６１頁に記載されているよう
に、脂肪族または芳香族ジカルボン酸をグリコールと重
縮合させることによって製造されうる。好ましいポリエ
ステル- ジオールは、アジピン酸および／またはフタル
酸とエチレングリコールおよび／または１，４- ブタン
ジオールとの縮合生成物である。ポリエステル- ジオー
ルは、また、例えばバイエル(Bayer) 社からデスモフエ
ン(Desmophen) ２０００、２４００Ｓまたは２４５０と
して、またはバスフ（ＢＡＳＦ）社からエラストフエン
(Elastophen)８１００として市販されている。ポリエー
テル- ジオールは、例えばエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドまたはテトラヒドロフランを重合することに
よって得られる。それらは、また市販されている、例え
ばダウ社（ＤＯＷ）製のポリプロピレングリコール〔例
えばヴオラノール(Voranol) Ｐ４００〕またはジュポン
社(DuPont)またはバスフ社（ＢＡＳＦ）製のポリテトラ
ヒドロフラン- ジオールである。ポリエーテル- ジオー
ルとして、ポリテトラヒドロフラン- ジオールが特に好
ましく使用される。ポリエステル- ジオールおよびポリ
エーテル- ジオールの分子量は、通常４００ないし約３
０００ｇ／ｍｏｌである。しかしながら、高い粘度およ
び融点のゆえに、約１０，０００ｇ／ｍｏｌの最高分子
量を守ることが有利であるが、より高い分子量を有する
重合体ジオールを使用することも可能である。
ルを含有せしめることにより変性される。これらのジオ
ールは、好ましくはポリエステル- ジオールおよび／ま
たはポリエーテル- ジオール４０〜６０重量％および低
分子量のジオール６０〜４０重量％よりなる。ポリエス
テル- ジオールは、例えば、〔オエルテル、“ポリウレ
タン”、プラスチック・ハンドブック、１９８３年(Oer
tel, "Polyurethane",Kunststoffhandbuch（１９８３）
Hanser Verlag)、第５４−６１頁に記載されているよう
に、脂肪族または芳香族ジカルボン酸をグリコールと重
縮合させることによって製造されうる。好ましいポリエ
ステル- ジオールは、アジピン酸および／またはフタル
酸とエチレングリコールおよび／または１，４- ブタン
ジオールとの縮合生成物である。ポリエステル- ジオー
ルは、また、例えばバイエル(Bayer) 社からデスモフエ
ン(Desmophen) ２０００、２４００Ｓまたは２４５０と
して、またはバスフ（ＢＡＳＦ）社からエラストフエン
(Elastophen)８１００として市販されている。ポリエー
テル- ジオールは、例えばエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドまたはテトラヒドロフランを重合することに
よって得られる。それらは、また市販されている、例え
ばダウ社（ＤＯＷ）製のポリプロピレングリコール〔例
えばヴオラノール(Voranol) Ｐ４００〕またはジュポン
社(DuPont)またはバスフ社（ＢＡＳＦ）製のポリテトラ
ヒドロフラン- ジオールである。ポリエーテル- ジオー
ルとして、ポリテトラヒドロフラン- ジオールが特に好
ましく使用される。ポリエステル- ジオールおよびポリ
エーテル- ジオールの分子量は、通常４００ないし約３
０００ｇ／ｍｏｌである。しかしながら、高い粘度およ
び融点のゆえに、約１０，０００ｇ／ｍｏｌの最高分子
量を守ることが有利であるが、より高い分子量を有する
重合体ジオールを使用することも可能である。
【００１１】上記のポリエステル- ジオールおよびポリ
エーテル- ジオール（重合体ジオール）に加えて使用さ
れる低分子量のジオールは、分子中に２ないし１２個の
Ｃ原子および約３５０ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する
ジオールを意味するものとし、単量体ジオールに加うる
に二量体およびより高度に縮合されたジオールもまた可
能である。低分子量のジオールの例は、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４- ブタンジオール、
１，８- オクタンジオール、１，１０- デカンジオール
または１，１２-ドデカンジオールである。これらの低
分子量のジオールの特別な利点は、反応性溶媒としての
それらの作用にあり、それによってエーテル化メラミン
樹脂の変性のための反応成分として作用するほかに、そ
れらは同時に溶媒としても作用する。低分子量のジオー
ルの添加は、特に、含浸のための最適の粘度の制御され
た調整を可能にし、含浸中にそれらは同時にメラミン樹
脂中に付加的反応成分として混入され、次の乾燥および
硬化中に再び蒸発して樹脂の同時的な収縮をもたらすよ
うな他の溶媒を使用する必要がない。低分子量のジオー
ルの添加は、更に過早の結晶を防ぐことによって貯蔵安
定性を改善する。
エーテル- ジオール（重合体ジオール）に加えて使用さ
れる低分子量のジオールは、分子中に２ないし１２個の
Ｃ原子および約３５０ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する
ジオールを意味するものとし、単量体ジオールに加うる
に二量体およびより高度に縮合されたジオールもまた可
能である。低分子量のジオールの例は、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４- ブタンジオール、
１，８- オクタンジオール、１，１０- デカンジオール
または１，１２-ドデカンジオールである。これらの低
分子量のジオールの特別な利点は、反応性溶媒としての
それらの作用にあり、それによってエーテル化メラミン
樹脂の変性のための反応成分として作用するほかに、そ
れらは同時に溶媒としても作用する。低分子量のジオー
ルの添加は、特に、含浸のための最適の粘度の制御され
た調整を可能にし、含浸中にそれらは同時にメラミン樹
脂中に付加的反応成分として混入され、次の乾燥および
硬化中に再び蒸発して樹脂の同時的な収縮をもたらすよ
うな他の溶媒を使用する必要がない。低分子量のジオー
ルの添加は、更に過早の結晶を防ぐことによって貯蔵安
定性を改善する。
【００１２】ジオールによるメラミン樹脂の変性中の反
応を促進するために、例えば、ｐ-トルエンスルホン酸
のような通常の触媒をメラミン樹脂の全量を基準にして
約０．１〜１重量％の量で添加してもよい。
応を促進するために、例えば、ｐ-トルエンスルホン酸
のような通常の触媒をメラミン樹脂の全量を基準にして
約０．１〜１重量％の量で添加してもよい。
【００１３】本発明によるメラミン樹脂プレプレグまた
はメラミン樹脂積層物のウエブ様の繊維補強材は、好ま
しくは、ガラス、炭素、セラミックまたはアラミド繊維
の不織布、織布または繊維織成物よりなる。紙のウエブ
をメラミン樹脂で含浸せしめることも可能である。異っ
た繊維の混合物、一方向連続的繊維または同一または異
った補強ウエブの数個の層もまた必要とされる性質、特
に積層物の強度および剛性に従って使用されうる。
はメラミン樹脂積層物のウエブ様の繊維補強材は、好ま
しくは、ガラス、炭素、セラミックまたはアラミド繊維
の不織布、織布または繊維織成物よりなる。紙のウエブ
をメラミン樹脂で含浸せしめることも可能である。異っ
た繊維の混合物、一方向連続的繊維または同一または異
った補強ウエブの数個の層もまた必要とされる性質、特
に積層物の強度および剛性に従って使用されうる。
【００１４】本発明によるプレプレグは、ウエブ様の繊
維補強材をエーテル化された変性メラミン樹脂で、例え
ば浸漬または噴霧し、そして次にドクターブレードで絞
り取りまたは拡げることによって、プレプレグが所望の
樹脂含有量を有するようになるまで含浸せしめることに
より製造される。プレプレグの樹脂含有量は、なかんず
くプレプレグまたは積層物に要求される性質に依存し、
そして繊維補強材の性質に依存し、そして通常は３０な
いし７０重量％である。
維補強材をエーテル化された変性メラミン樹脂で、例え
ば浸漬または噴霧し、そして次にドクターブレードで絞
り取りまたは拡げることによって、プレプレグが所望の
樹脂含有量を有するようになるまで含浸せしめることに
より製造される。プレプレグの樹脂含有量は、なかんず
くプレプレグまたは積層物に要求される性質に依存し、
そして繊維補強材の性質に依存し、そして通常は３０な
いし７０重量％である。
【００１５】含浸は、通常メラミン樹脂の粘度およびコ
ンシステンシーに従って約２０ないし６０℃の温度にお
いて実施される。メラミン樹脂がプレプレグから流出す
るのを防ぐために、含浸後に、プレプレグを約８０ない
し１５０℃において予備反応せしめ、その間に容易に流
動する含浸樹脂は、熱処理の温度および時間に応じて、
より大きなまたはより少ない程度まで部分的な硬化およ
び架橋と共に反応して、いわゆる「Ｂ状態」をもたら
す。Ｂ状態においては、プレプレグは、約０℃において
貯蔵されそして輸送されることができ、そして更に所望
の成形物まで加工されうる。この加工中に更に熱処理が
約１００ないし２００℃において、場合によっては圧力
下でまたは圧縮成形によって実施され、プレプレグは、
メラニン樹脂の「Ｃ状態」へと更に架橋すると共に硬化
して、もはや更に成形され得ない積層物または成形物を
もたらす。
ンシステンシーに従って約２０ないし６０℃の温度にお
いて実施される。メラミン樹脂がプレプレグから流出す
るのを防ぐために、含浸後に、プレプレグを約８０ない
し１５０℃において予備反応せしめ、その間に容易に流
動する含浸樹脂は、熱処理の温度および時間に応じて、
より大きなまたはより少ない程度まで部分的な硬化およ
び架橋と共に反応して、いわゆる「Ｂ状態」をもたら
す。Ｂ状態においては、プレプレグは、約０℃において
貯蔵されそして輸送されることができ、そして更に所望
の成形物まで加工されうる。この加工中に更に熱処理が
約１００ないし２００℃において、場合によっては圧力
下でまたは圧縮成形によって実施され、プレプレグは、
メラニン樹脂の「Ｃ状態」へと更に架橋すると共に硬化
して、もはや更に成形され得ない積層物または成形物を
もたらす。
【００１６】本発明による樹脂、プレプレグおよび積層
物は、なかんずく改善された機械的性質、ならびに増大
された強靭性および硬化中の樹脂の減少された収縮によ
って特徴づけられる。更に、本発明による樹脂が乾燥ま
たは硬化中に再び蒸発する水または追加的な溶媒を用い
ることなく製造されうるということは特に有利である。
物は、なかんずく改善された機械的性質、ならびに増大
された強靭性および硬化中の樹脂の減少された収縮によ
って特徴づけられる。更に、本発明による樹脂が乾燥ま
たは硬化中に再び蒸発する水または追加的な溶媒を用い
ることなく製造されうるということは特に有利である。
【００１７】以下の出発物質が下記の実施例において使
用された： ａ）エーテル化メラミン樹脂 ＨＭＭＭ Ｉ ヘキサメトキシヘキサメチルメラミン
（Ｕ１００、ヘミーリンツ社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノールのモル比＝
１：５．６：５．１ 重合度２．０ ＨＭＭＭ ＩＩ ヘキサメトシキヘキサメチルメラミン
（シメル３０３、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノールのモル比＝
１：５．８：５．２ 重合度１．７５ ＨＭＢＭ ヘキサメトキシヘキサブチルメラミン
（シメル１１５６、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：ブタノールのモル比＝
１：５．７：５．１ 重合度２．９ ＨＭＭＢ ヘキサメトキシペンタメチルブチルメ
ラミン（シメル１１３０、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノール：ブタノール
＝１：５．８：４．２：１．０ 重合度２．３ ＨＭＭＥ ヘキサメトキシテトラメチルジエチル
メラミン（シメル１１１６、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノール：エタノール
のモル比＝１：５．８：３．４：２．０ 重合度１．６ｂ）ジオール ＰＴＨ６５０ ポリテトラヒドロフラン- ジオール
（ＢＡＳＦ社製） 分子量＝６５０ｇ／ｍｏｌ ＰＴＨ１０００ ポリテトラヒドロフラン- ジオール
（ＢＡＳＦ社製） 分子量＝１０００ｇ／ｍｏｌ ヴオラノールＰ４００ ポリプロピレングリコール（ダ
ウ社製） 分子量＝４００ｇ／ｍｏｌ デスモフエン２０００ フタル酸、アジピン酸、エチレ
ングリコールおよび１，４- ブタンジオールの縮合生成
物（バイエル社製） 分子量＝２０００ｇ／ｍｏｌ デスモフエン２４００Ｓ フタル酸、アジピン酸、エチ
レングリコールおよび１，４- ブタンジオール（バイエ
ル社製） 分子量＝５３０ｇ／ｍｏｌ ＥＧ エチレングリコール（ダウ社製） ＰＧ プロピレングリコール（ダウ社製） ＤＰＧ ジプロピレングリコール（ダウ社製） Ｂｕ １，４- ブタンジオール〔リーデル・
デ・ヘーン(Riedel deHaen) 社製〕 Ｏｃ １，８- オクタンジオール（ヘミー・
リンツ社製）例１ ＨＭＭＭ Ｉ １００重量部をＰＴＨ６５０の３３重量
部およびジプロピレングリコール（ＤＰＧ）３３重量部
と撹拌機付き容器中で６０℃において混合し、そしてこ
の混合物を３０００ｍＰａｓの２０℃における粘度を有
する変性メラミン樹脂が得られるまで撹拌する。ガラス
の織成布〔タイプＵＳ７６２８、計量２００ｇ／ｍ2 、
インターグラス(Interglas) 社製〕を次にメラミン樹脂
を浸漬しそして次に２５℃において絞り出しロールを通
すことによって含浸せしめた。この湿潤したプレプレグ
を加熱トンネル内で１２０℃において５分間予備反応せ
しめて、まだゲル化されていないそして５０重量％の樹
脂含量を有するＢ状態の（まだ完全に反応していない）
可撓性の、僅かに粘着性のプレプレグを与える。次にこ
のプレプレグをホットプレスにおいて２０バール下で１
５０℃において３０分間プレスし、その間にそれは完全
に反応して４０重量％の樹脂含量を有するＣ状態の可撓
性の積層物を与える。
用された： ａ）エーテル化メラミン樹脂 ＨＭＭＭ Ｉ ヘキサメトキシヘキサメチルメラミン
（Ｕ１００、ヘミーリンツ社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノールのモル比＝
１：５．６：５．１ 重合度２．０ ＨＭＭＭ ＩＩ ヘキサメトシキヘキサメチルメラミン
（シメル３０３、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノールのモル比＝
１：５．８：５．２ 重合度１．７５ ＨＭＢＭ ヘキサメトキシヘキサブチルメラミン
（シメル１１５６、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：ブタノールのモル比＝
１：５．７：５．１ 重合度２．９ ＨＭＭＢ ヘキサメトキシペンタメチルブチルメ
ラミン（シメル１１３０、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノール：ブタノール
＝１：５．８：４．２：１．０ 重合度２．３ ＨＭＭＥ ヘキサメトキシテトラメチルジエチル
メラミン（シメル１１１６、シアナミド社製） メラミン：ホルムアルデヒド：メタノール：エタノール
のモル比＝１：５．８：３．４：２．０ 重合度１．６ｂ）ジオール ＰＴＨ６５０ ポリテトラヒドロフラン- ジオール
（ＢＡＳＦ社製） 分子量＝６５０ｇ／ｍｏｌ ＰＴＨ１０００ ポリテトラヒドロフラン- ジオール
（ＢＡＳＦ社製） 分子量＝１０００ｇ／ｍｏｌ ヴオラノールＰ４００ ポリプロピレングリコール（ダ
ウ社製） 分子量＝４００ｇ／ｍｏｌ デスモフエン２０００ フタル酸、アジピン酸、エチレ
ングリコールおよび１，４- ブタンジオールの縮合生成
物（バイエル社製） 分子量＝２０００ｇ／ｍｏｌ デスモフエン２４００Ｓ フタル酸、アジピン酸、エチ
レングリコールおよび１，４- ブタンジオール（バイエ
ル社製） 分子量＝５３０ｇ／ｍｏｌ ＥＧ エチレングリコール（ダウ社製） ＰＧ プロピレングリコール（ダウ社製） ＤＰＧ ジプロピレングリコール（ダウ社製） Ｂｕ １，４- ブタンジオール〔リーデル・
デ・ヘーン(Riedel deHaen) 社製〕 Ｏｃ １，８- オクタンジオール（ヘミー・
リンツ社製）例１ ＨＭＭＭ Ｉ １００重量部をＰＴＨ６５０の３３重量
部およびジプロピレングリコール（ＤＰＧ）３３重量部
と撹拌機付き容器中で６０℃において混合し、そしてこ
の混合物を３０００ｍＰａｓの２０℃における粘度を有
する変性メラミン樹脂が得られるまで撹拌する。ガラス
の織成布〔タイプＵＳ７６２８、計量２００ｇ／ｍ2 、
インターグラス(Interglas) 社製〕を次にメラミン樹脂
を浸漬しそして次に２５℃において絞り出しロールを通
すことによって含浸せしめた。この湿潤したプレプレグ
を加熱トンネル内で１２０℃において５分間予備反応せ
しめて、まだゲル化されていないそして５０重量％の樹
脂含量を有するＢ状態の（まだ完全に反応していない）
可撓性の、僅かに粘着性のプレプレグを与える。次にこ
のプレプレグをホットプレスにおいて２０バール下で１
５０℃において３０分間プレスし、その間にそれは完全
に反応して４０重量％の樹脂含量を有するＣ状態の可撓
性の積層物を与える。
【００１８】上記積層物について以下の諸性質が測定さ
れた： 曲げ強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＥＮ６３およびＤＩＮ５
３４５２による 衝撃強さ（ＫＪ／ｍ2) ＩＳＯ／Ｒ１８０- １９
６１による ノッチ衝撃強さ（ＫＪ／ｍ2) ＤＩＮ５３４５３（衝撃
曲げ試験）による 引張強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５５および
ＥＮ６１による 圧縮強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５４による Ｅモジュール（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５７（引張
試験）による 伸び（％） ＤＩＮ５３４５５による 上記の諸性質の数値は、表２に要約されている。例２〜１５ 例１と類似方法で積層物を製造したが、表１に示された
重量部のメラミン樹脂およびジオールを使用した。例４
および６ないし１５においては、メラミン樹脂およびジ
オールの全量を基準にして０．７５重量％のｐ- トルエ
ンスルホン酸〔メルク社(Merck) 製〕を更に触媒として
混合物に添加した。
れた： 曲げ強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＥＮ６３およびＤＩＮ５
３４５２による 衝撃強さ（ＫＪ／ｍ2) ＩＳＯ／Ｒ１８０- １９
６１による ノッチ衝撃強さ（ＫＪ／ｍ2) ＤＩＮ５３４５３（衝撃
曲げ試験）による 引張強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５５および
ＥＮ６１による 圧縮強さ（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５４による Ｅモジュール（Ｎ／ｍｍ2) ＤＩＮ５３４５７（引張
試験）による 伸び（％） ＤＩＮ５３４５５による 上記の諸性質の数値は、表２に要約されている。例２〜１５ 例１と類似方法で積層物を製造したが、表１に示された
重量部のメラミン樹脂およびジオールを使用した。例４
および６ないし１５においては、メラミン樹脂およびジ
オールの全量を基準にして０．７５重量％のｐ- トルエ
ンスルホン酸〔メルク社(Merck) 製〕を更に触媒として
混合物に添加した。
【００１９】上記の積層物は、硬化された状態において
も可撓性であり、そして曲げそして巻上げた場合におい
ても樹脂は、繊維補強材から分離しない。これらの積層
物の諸性質の値を表２に要約して示す。比較例Ｖ１ 例１と類似する方法で積層物を製造したが、ＨＭＭＭ
Ｉのみを用いて（ジオールによる変性なしに）含浸せし
めた。本発明による例のそれらよりも劣った諸性質を有
する極めて硬くしかも脆い積層物が得られた。特に、こ
の積層物は、硬化された状態で巻上または曲げると必ず
重合体母材が繊維補強材から分離する。
も可撓性であり、そして曲げそして巻上げた場合におい
ても樹脂は、繊維補強材から分離しない。これらの積層
物の諸性質の値を表２に要約して示す。比較例Ｖ１ 例１と類似する方法で積層物を製造したが、ＨＭＭＭ
Ｉのみを用いて（ジオールによる変性なしに）含浸せし
めた。本発明による例のそれらよりも劣った諸性質を有
する極めて硬くしかも脆い積層物が得られた。特に、こ
の積層物は、硬化された状態で巻上または曲げると必ず
重合体母材が繊維補強材から分離する。
【００２０】この積層物の諸性質の数値を表２に要約し
て示す。表１：含浸樹脂 例 エーテル化された 重合体ジオールの重量部 低分子量 メラミン樹脂の重量部 ジオールの重量部 （重量％） （重量％） （重量％） Ｖ１ １００ＨＭＭＭ Ｉ − − （１００） １ １００ＨＭＭＭ Ｉ ３３ ＰＴＨ ６５０ ３３ ＤＰＧ （６０） （２０） （２０） ２ １００ＨＭＭＭ Ｉ ３１ ＰＴＨ ６５０ ３１ ＥＧ （６２） （１９） （１９） ３ １００ＨＭＭＭ Ｉ ５０デスモフエン２０００ ５０ Ｂｕ （５０） （２５） （２５） ４ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＰＧ （５０） （２５） （２５） ５ １００ＨＭＭＭ Ｉ ２５デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５７．１） （１４．３） （２８．６） ６ １００ＨＭＭＥ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ７ １００ＨＭＭＢ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ８ １００ＨＭＢＭ ５０テスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ９ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ５０デスモフエン２４００Ｓ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） １０ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ２５ ＰＴＨ １０００ ２５ Ｂｕ （６６．６） （１６．７） （１６．７） １１ １００ＨＭＢＭ ２５ ＰＴＨ １０００ ２５ ＥＧ （６６．６） （１６．７） （１６．７） １２ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ４５ヴオラノールＰ４００ ４５ Ｂｕ （５２．６） （２３．７） （２３．７） １３ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ２５ ＰＴＨ １０００ ４５ Ｏｃ （５８．８） （１４．７） （２６．５） １４ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ４５ ＰＴＨ ６５０ ２５ ＥＧ （５８．８） （２６．５） （１４．７） １５ １００ＨＭＭＭ ＩＩ １０ ＰＴＨ ６５０ １０ ＥＧ （８３．３） （８．３５） （８．３５）
て示す。表１：含浸樹脂 例 エーテル化された 重合体ジオールの重量部 低分子量 メラミン樹脂の重量部 ジオールの重量部 （重量％） （重量％） （重量％） Ｖ１ １００ＨＭＭＭ Ｉ − − （１００） １ １００ＨＭＭＭ Ｉ ３３ ＰＴＨ ６５０ ３３ ＤＰＧ （６０） （２０） （２０） ２ １００ＨＭＭＭ Ｉ ３１ ＰＴＨ ６５０ ３１ ＥＧ （６２） （１９） （１９） ３ １００ＨＭＭＭ Ｉ ５０デスモフエン２０００ ５０ Ｂｕ （５０） （２５） （２５） ４ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＰＧ （５０） （２５） （２５） ５ １００ＨＭＭＭ Ｉ ２５デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５７．１） （１４．３） （２８．６） ６ １００ＨＭＭＥ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ７ １００ＨＭＭＢ ５０デスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ８ １００ＨＭＢＭ ５０テスモフエン２０００ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） ９ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ５０デスモフエン２４００Ｓ ５０ ＥＧ （５０） （２５） （２５） １０ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ２５ ＰＴＨ １０００ ２５ Ｂｕ （６６．６） （１６．７） （１６．７） １１ １００ＨＭＢＭ ２５ ＰＴＨ １０００ ２５ ＥＧ （６６．６） （１６．７） （１６．７） １２ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ４５ヴオラノールＰ４００ ４５ Ｂｕ （５２．６） （２３．７） （２３．７） １３ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ２５ ＰＴＨ １０００ ４５ Ｏｃ （５８．８） （１４．７） （２６．５） １４ １００ＨＭＭＭ ＩＩ ４５ ＰＴＨ ６５０ ２５ ＥＧ （５８．８） （２６．５） （１４．７） １５ １００ＨＭＭＭ ＩＩ １０ ＰＴＨ ６５０ １０ ＥＧ （８３．３） （８．３５） （８．３５）
【００２１】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％よ
りなるジオール６０〜１５重量％、よりなる少なくとも
部分的にエーテル化された、変性メラミン樹脂で含浸さ
れたウエブ様の繊維補強材よりなるメラミン樹脂プレプ
レグまたはメラミン樹脂積層物。 - 【請求項２】 ウエブ様の繊維補強材を、必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％よ
りなるジオール６０〜１５重量％、よりなる少なくとも
部分的にエーテル化された、変性メラミン樹脂で含浸せ
しめ、そして場合によっては、含浸中に得られたプレプ
レグを部分的にまたは完全に硬化させることを特徴とす
るメラミン樹脂プレプレグまたはメラミン樹脂積層物の
製造方法。 - 【請求項３】 必須的に、 ａ）メラミン、ホルムアルデヒドおよび１ないし８個の
Ｃ原子を有するアルカノールを１：（５ないし６）：
（４ないし６）のメラミン：ホルムアルデヒド：アルカ
ノールのモル比において反応させることにより得られる
少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹脂４０
〜８５重量％、および ｂ）少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリ
エステル- ジオールおよび／またはポリエーテル- ジオ
ール２５ないし７５重量％および２ないし１２個のＣ原
子を有する低分子量のジオール７５ないし２５重量％よ
りなるジオール６０〜１５重量％、よりなる変性され
た、少なくとも部分的にエーテル化されたメラミン樹
脂。
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| AT0154791A AT398768B (de) | 1991-08-05 | 1991-08-05 | Modifizierte melaminharze sowie prepregs und laminate auf basis dieser melaminharze |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH073052A true JPH073052A (ja) | 1995-01-06 |
| JP3282634B2 JP3282634B2 (ja) | 2002-05-20 |
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|---|---|---|---|
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1992
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