JPH07316005A

JPH07316005A - 殺微生物組成物

Info

Publication number: JPH07316005A
Application number: JP7145668A
Authority: JP
Inventors: Ronald Zeun; ツォインロナルト; Gertrude Knauf-Beiter; クナウフ−バイテルゲルトルーデ
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1994-05-20
Filing date: 1995-05-19
Publication date: 1995-12-05
Anticipated expiration: 2021-09-27
Also published as: US5929102A; CN1356036A; KR100373998B1; ZA954108B; EP0682865A2; US6455563B1; IL113783A0; CO4410282A1; NZ272153A; AU2016295A; IL113783A; CN1231125C; EP1327388B1; TW286264B; EP0682865B1; BG62312B1; CA2149733A1; CN1075349C; CN1231126C; ES2207433T3

Abstract

(57)【要約】【目的】相乗効果のある植物- 殺微生物組成物を提供す
る。【構成】少なくとも２種の有効成分を相乗的に有効な量
で、適当な担体と共に含有する植物−殺微生物組成物で
あって；成分Ｉが群：（ＩＡ）“エポキシコナゾール(e
poxyconazol)”、（ＩＢ）“フェンブコナゾール(fenbu
conazol)”、（ＩＣ）“メトコナゾール(metconazo
l)”、（ＩＤ）“テトラコナゾール(tetraconazol)”、
（ＩＤ）“テブコナゾール(tebuconazol) ”、（ＩＦ）
“ブロムコナゾール(bromuconazol)”、又は各々の場合
におけるそれらの塩又は金属錯塩、から選択された化合
物であり；そして成分IIが、（IIＡ）“プロピコナゾー
ル(propiconazol)”）及び／又は（IIＢ）“シプロジニ
ル(cyprodinil)”）、又は各々の場合におけるそれらの
塩又は金属錯塩である植物−殺微生物組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも２種の有効
成分からなる、相乗的に強化された作用を持つ新規の殺
微生物有効成分混合物、並びに植物防護においてそのよ
うな混合物を使用する方法に関する。

【０００２】

【従来技術、発明が解決しようとする課題及び課題を解
決するための手段】上記の本発明の混合物の、成分Ｉは
群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル(epoxyconazol)”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−
Ａ−）第１９６０３８号）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール(fenbuconazo
l)”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２５１
７７５号）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾール(met
conazol)”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第
２６７７７８号）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール(tetraconazol)”；参照：欧州特
許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２３４２４２号）；（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾール(teb
uconazol) ”；参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）
第４０３４５号）；（ＩＦ）１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（“ブロムコナゾール(bromuconazo
l)”；参照；欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第２４６
９８２号）；又は各々の場合におけるそれらの塩又は金
属錯塩；から選択された化合物であり；そして

【０００３】成分IIは、（IIＡ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“プロピコナゾー
ル(propiconazol)”）及び／又は（IIＢ）４−シクロプ
ロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジンア
ミン（“シプロジニル(cyprodinil)”参照；欧州特許公
開公報（ＥＰ−Ａ−）第３１０５５０号）；又は各々の
場合におけるそれらの塩又は金属錯塩である。

【０００４】成分ＩとIIの化合物の塩の製造のために使
用できる酸として下記のものを列記できる：ハロゲン化
水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又は沃
化水素酸；硫酸、リン酸、硝酸；そして有機酸、例えば
酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン
酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、ク
エン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノ
キシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸及び１，２−ナ
フタレン−ジスルホン酸。

【０００５】術語：塩は、塩基性成分ＩとIIの金属錯塩
も包含する。それらの錯塩は、所望により、一つだけの
成分又は二つの成分を独立して含有していてよい。２種
の有効成分ＩとIIが互いに連結して混合錯塩を形成する
金属錯塩を製造することも可能である。

【０００６】金属錯塩は、基礎をなす有機分子及び無機
又は有機金属塩、例えば、第２主族、例えばカルシウム
とマグネシウムの、そして第III 族と第IV族、例えばア
ルミニウム、スズ又は鉛の、そして第ＩないしVIII亜
族、例えばクロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッ
ケル、銅、亜鉛、等々の、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロ
ロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、
サリチル酸塩、安息香酸塩等々からなる。金属はそれら
が存在する場合の如何なる異なる価を持っていてもよ
い。金属錯塩は単−又は多−核であってよく、換言すれ
ば、それらは配位子として一つ又はそれ以上の分子成分
を持つことができる。

【０００７】別の農薬有効成分、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤と肥料、しか
し、特に追加の殺微生物剤を、本発明の有効成分混合物
へ添加することは可能である。

【０００８】ａ）成分Ｉが化合物ＩＡ（“エポキシコナ
ゾール”）でありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロ
ジニル”）である；ｂ）成分Ｉが化合物ＩＢ（“フェンブコナゾール”）で
ありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）で
ある；ｃ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール”）であり
そして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である
〔ａ），ｂ）とｃ）について参照：欧州特許公開公報
（ＥＰ−Ａ−）第５４８０２５号〕；そしてｄ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール(tebuconaz
ol) ”）でありそして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコ
ナゾール”）（参照：欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）
第３９３７４６号）である；相乗混合物は既知である。
本発明はそれらの混合物には関与しない。

【０００９】驚くべきことに、成分ＩとIIの本発明に従
った混合物の殺菌作用は単に相加的でなくて、明らかに
相乗的に強化されることが見出された。

【００１０】好ましい２成分混合物を下記する：（１）成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾール”）、
ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メトコナゾ
ール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＥ
（“テブコナゾール”）から選択された化合物であり；
そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾール”）及
び／又はIIＢ（“シプロジニル”）である；

【００１１】（２）成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナ
ゾール”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ
（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾー
ル”）及びＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択され
た化合物であり；そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピ
コナゾール”）である；

【００１２】（３）成分Ｉが群：ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＦ（“ブ
ロムコナゾール”）から選択された化合物であり；そし
て成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である。

【００１３】（４）別の好ましい群は３成分混合物によ
り形成されるものであって、成分Ｉが群：ＩＡ（“エポ
キシコナゾール”）、ＩＢ（“フェンブコナゾー
ル”）；ＩＣ（“メトコナゾール”）；ＩＤ（“テトラ
コナゾール”），ＩＥ（“テブコナゾール”）及びＩＦ
（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物であ
り；そしてそして成分IIがIIＡ（“プロピコナゾー
ル”）とIIＢ（“シプロジニル”）の混合物であって、
重量比が IIＡ：IIＢ＝１：６ないし６：１である３成
分混合物である。

【００１４】上記の混合物中、３成分混合物であって、
成分ＩはＩＥ（“テブコナゾール”）でありそして成分
IIはIIＡ（“プロピコナゾール”）とIIＢ（“シプロジ
ニル”）の混合物である３成分混合物である。

【００１５】本発明は病菌を防除する方法にも関してい
て、その方法は菌により攻撃された部位又は菌により攻
撃される恐れのある部位を、連続又は同時いずれかの所
望方法に従って、ａ）成分Ｉの一つの化合物又はそれら
の一つの塩、及びｂ）成分IIの一つの化合物又はそれら
の一つの塩でもって処理することからなり、その二つの
化合物が一つの酸基に結合しているか又は、金属錯塩の
場合は、中心金属陽イオンに結合していることも可能で
ある。

【００１６】二つの化合物の有利な混合比率は、Ｉ：II
＝１：１０ないし１０：１，好ましくはＩ：II＝１：６
ないし６：１そして特にＩ：II＝１：３ないし３：１で
ある。他の有利な混合比率Ｉ：IIは、例えば、１：１、
１：２、１：４、２：１、２：３である。

【００１７】３成分混合物中で、成分IIについての好ま
しい混合比率IIＡ：IIＢは、１：６ないし６：１、そし
て特に１：５ないし１：１である。

【００１８】本発明の化合物混合物Ｉ＋IIは、植物のた
めの非常に有利な治療的、予防的そして浸透的殺菌性能
を持つ。本発明の化合物混合物は、植物上又は有用植物
の異なる作物の植物部分（果実、花、葉、茎、根茎又は
根部）上に発生する微生物を抑制又は殺滅するのに使用
できるが、同時に後で生育する植物の部分もその微生物
に対して保護される。それらは植物増殖物質、特に種子
（果実、根茎、穀粒）と植物切断部（例えば稲）に菌感
染と土壌に生じる植物病原菌に対する防護力を付与する
ための処理における被覆剤としても使用できる。本発明
の化合物混合物は、植物によって十分に耐えられそして
環境的に馴染むと言う事実により顕著である。

【００１９】本発明の化合物混合物は下記の類に属する
植物病原菌に対して有効である：子嚢菌類 (例えばベン
チュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera) 、
エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia) 及びウ
ンシヌラ(Uncinula)）；担子菌類 (例えばジェネラヘ
ミレイア(Genera Hemileia) 、リゾクトニア(Rhizocton
ia) 、プシニア(Puccinia)) ；不完全菌類（例えば、ボ
トリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helmintho
sporium)、リンコスポリウム(Rhyncosporium)、フザリ
ウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ
(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリクラ
リア(Pyricularia) およびシュウドサーコスポレラヘ
ルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoid
es) ；及び卵菌類 (例えば、フィトフトラ(Phytophthor
a)、ペロノスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、
ピチウム(Pythium) 及びプラスモパラ (Plasmopara))。

【００２０】本発明の範囲内において保護されるべき標
的作物は、例えば下記のものである：穀草（小麦、大
麦、ライ麦、オート麦、イネ、モロコシ及び関連作
物）；ビート（砂糖ビート及びフォダービート）；梨
果、石果及び軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、ア
ーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラッ
クベリー）；マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エン
ドウマメ及びダイズ）；油植物（アブラナ、カラシ、ケ
シ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマ
メ及び落花生）；ウリ科植物（マロー、ウリ及びメロ
ン）；繊維植物（ワタ、亜麻、麻及び黄麻）；橙属植物
（オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリ
ン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キ
ャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及び
パプリカ）；クスノキ科（アボガド、桂皮、樟脳）また
はトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキ
ビ、茶、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物のよ
うな植物、並びに観用植物（花卉、低木、灌木、広葉樹
と緑葉樹、例えば針葉樹）。上記の例示は何ら限定を意
図しない。

【００２１】本発明の化合物混合物は、穀草類、特に小
麦と大麦における適用のために特に有利である。

【００２２】成分ＩとIIの化合物の混合物は、概して製
剤の形で使用される。製剤ＩとIIの化合物は、処理され
る領域又は植物へ、同時の又は同じ日に連続するいずれ
かの方法で、適当ならば、別の担体、界面活性剤又は他
の製剤技術で慣用されている適用促進補助剤と共に、適
用され得る。

【００２３】適当な担体と補助剤は、固体又は液体のい
ずれかであってもよくそして製剤技術で通常使用されて
いる物質であって、例えば天然の又は再生した鉱物質、
溶媒、分散剤、湿展剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又
は肥料である。

【００２４】成分ＩとIIの各々の少なくとも１種からな
る化合物混合物を適用する好ましい方法は、土壌の上に
ある植物部分、特に葉部への適用（茎葉散布）である。
適用頻度と適用量は、病害菌の生理学的且つ天候的生育
条件による。しかしながら、それら化合物は、もしも植
物の生育区域を液状製剤で浸漬するか（例えばイネ栽培
において）、又はもしもそれら化合物を固形、例えば粒
状で土壌中へ導入（土壌施用）するかすると、土壌を介
して根を通過して植物を浸透する。種子を処理するため
には、成分ＩとIIの化合物は、化合物の各々の液状製剤
でもって連続して根茎又は穀粒を処理することにより、
又は既に組合わせた乾式又は湿式製剤でもって種子を被
覆することにより、種子へ適用（種子被覆）できる。更
に特別な場合は、植物への他の適用法、例えば芽又は果
実に向けた処理も可能である。

【００２５】組合わせた化合物は、そのままの形態で、
或いは好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物
と使用され、公知の方法により例えば乳剤原液、被覆可
能なペースト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤に製剤される
か、又は例えばポリマー物質中へのカプセル化により製
剤化される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、
ばらまきまたは注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に合わせて選ばれる。有効成分混合物の
有利な適用量は、（５０ｇないし２ｋｇの有効成分）／
ｈａ、好ましくは（１００ｇないし１０００ｇの有効成
分）／ｈａ、特に（４００ｇないし１０００ｇの有効成
分）／ｈａである。種子処理の場合は、適用量は、種子
１００ｋｇ当たり、０．５ｇないし１０００ｇ、好まし
くは５ｇないし１００ｇである。

【００２６】製剤は、既知の方法例えば、有効成分を増
量剤例えば溶媒、固形担体と適当な場合は表面活性化合
物（界面活性剤）と、均一に混合するか及び／又は粉砕
することにより、製造できる。

【００２７】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレー
ト；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭
化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのような
アルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルお
よびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナッツ油または大豆油のような植物油又はエ
ポキシ植物油；または水。

【００２８】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
が使用し得る。

【００２９】製剤化される成分ＩとIIの化合物の性質に
依存して、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散
性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／
又はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用
語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

【００３０】特に有利な適用促進補助剤は、セファリン
またはレシチン系の天然（動物性または植物性）または
合成リン脂質、例えばホスファチジルエタノールアミ
ン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロー
ル及びリゾレシチンでもある。

【００３１】その農薬組成物は、概して、成分ＩとIIの
化合物０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９
５％、固形又は液状補助剤９９．９ないし１％、好まし
くは９９．９ないし５％及び界面活性剤０ないし２５
％、好ましくは０．１ないし２５％からなる。

【００３２】商業製品は、原液（濃厚液）として製剤さ
れるのが好ましいが、末端使用者は通常希釈製剤を使用
する。

【００３３】

【実施例】下記の実施例は本発明を説明するためのもの
であって、「有効成分」は特定の混合比率の化合物Ｉと
化合物IIの混合物を意味する。製剤例

【表１】水和剤 a) b) c) 有効成分 [I:II=1:3(a),1:2(b),1:1(c)] 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% - ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5% ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6% 10% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキサイド７〜８モル） - 2% - 高分散珪酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% - 有効物質を補助剤と完全に混合し、この混合物を適当な
ミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

【００３４】

【表２】乳剤原液有効成分(I:IIA:IIB=1:1:4) 10 ％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキサイド4 〜5 モル) 3％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4％シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。

【００３５】

【表３】粉剤 a) b) c) 有効成分 [I:II=1:4(a),1:5(b) 及び1:1(c) 5% 6% 4% タルク 95％ - - カオリン - 94% - 無機充填剤 - - 96% 有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミ
ル中摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得
る。

【００３６】

【表４】押出し粒剤有効成分[I:II=1:1.5] 15％リグノスルホン酸ナトリウム 2％カルボキシメチルセルロース 1％カオリン 82％有効物質を混合し、補助剤と共に摩砕し、そして混合物
を水で湿らす。この混合物を押し出して、粒状にし、次
いで空気中乾燥する。

【００３７】

【表５】被覆粒剤有効成分(I:II=3:5) 8％ポリエチレングリコール (分子量200) 3％カオリン 89％ミキサー中で、微細に摩砕した有効成分を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。こ
の方法により非粉塵性の塗布された顆粒が得られる。

【００３８】

【表６】懸濁剤原液有効成分(I:IIA:IIB=1:2:5) 40％プロピレングリコール 10％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド15モル) 6％リグニンスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1％ 75％の水性乳剤の形態のシリコン油 1％水 32％微細に摩砕した有効物質を補助剤と均一に混合する。こ
の方法で水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。そのよう
な希釈液は、生育中の植物と植物の繁殖部を散布、注ぎ
又は浸漬により処理しそしてそれら植物を微生物による
攻撃に対して保護するために使用できる。

【００３９】生物試験例：有効成分の組合わせ物の作用
が、各々の成分の作用の和より大きい場合はいつも相乗
効果がある。所与の有効成分の組合わせ物、例えば２種
の殺菌剤の期待された作用Ｅは、コルビー(COLBY) の式
に従いそして下記のようにして計算できる（参照：C0LB
Y,S.R."Calculating synergistic and antagonistic re
sponses of herbicide combination". Weeds, Vol.15,2
0-22頁;1967): ｐｐｍ＝散布混合物リットル当たりの有効成分（＝ａ
ｉ）のミリグラム、Ｘ＝有効成分ｐｐｐｍを使用する
有効成分Ｉによる作用（％）、Ｙ＝有効成分ｑｐｐｍ
を使用する有効成分IIによる作用（％）、そしてＥ＝有
効成分ｐ＋ｑｐｐｍを使用する有効成分Ｉ＋IIの期待
された作用（相加作用）：

【数１】

【００４０】実際に観測される作用（Ｏ）が期待された
作用より大きい場合は、組み合わせの作用は超相加的で
あり、換言すれば相乗効果がある：Ｏ／Ｅ＝相乗因子（ＳＦ）。下記の実施例では、未処理植物の攻撃は１００％である
と定義され、それは０％の作用に相当する。

【００４１】試験例１：コムギあかさび病(Puccinia re
condita)に対する作用７日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分
組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、
滴るまで散布する。４８時間後にその処理植物を菌の分
生胞子懸濁液で感染させる。処理した植物を２日にわた
り９０−１００％の相対湿度と２０℃でインキュベート
しそして温室(climatic chamber)に２１℃で更に９日間
置く。感染１１日後に、菌攻撃を評価する。第１表に記
載の結果を得る：

【００４２】

【表７】第１表：化合物混合物：IA= エポキシコナゾール,IIA= プロピコナゾール試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.6 - 0 2 2 - 13 ─────────────────────────────────── 3 - 0.2 0 4 - 2 0 5 - 6 35 ─────────────────────────────────── 6 0.6 0.2 3:1 13 0 * 7 0.6 2 1:3 13 0 * 8 2 0.2 10:1 40 13 3.1 9 2 2 1:1 40 13 3.1 ─────────────────────────────────── * 相乗因子を算出できない。

【００４３】試験例２：オオムギのうどんこ病(Ersiphe
graminis)に対する作用６日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分
組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、
滴るまで散布する。２日後にその植物にうどんこ病菌の
胞子懸濁液を接種し、温室中、２１℃と６０−７０％の
湿度でインキュベートする。１１日後に、菌攻撃を評価
する。第２表に記載の結果を得る：

【００４４】

【表８】第２表：化合物混合物：IA= エポキシコナゾール,IIA= プロピコナゾール試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.2 - 0 2 0.6 - 0 3 2 - 70 ─────────────────────────────────── 4 - 0.06 0 5 - 0.2 0 6 - 0.6 50 7 - 2 85 ─────────────────────────────────── 8 0.2 0.2 1:1 50 0 * 9 0.2 0.6 1:3 65 50 1.3 10 0.6 0.06 10:1 65 0 * 11 0.6 0.2 3:1 65 0 * 12 0.6 0.6 1:1 70 50 1.4 13 2 0.2 10:1 85 70 1.2 ─────────────────────────────────── * 相乗因子を算出できない。

【００４５】試験例３−７／第３−７表：オオムギのう
どんこ病(Ersiphe graminis)に対する作用７日令(day-old) のコムギ植物を有効成分又は有効成分
組み合わせ物の製剤から製造した散布混合物でもって、
滴るまで散布する。１日後にその植物にうどんこ病菌の
胞子懸濁液を接種し、温室中、２０℃と５０−８０％の
湿度でインキュベートする。１０日後に、菌攻撃を評価
する。第３−７表に記載の結果を得る：

【００４６】

【表９】試験例３：第３表：化合物混合物：IB= フェブコナゾール,IIA= プロピコナゾール試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.06 - 0 2 0.2 - 17 3 0.6 - 42 4 6 48 ─────────────────────────────────── 5 - 0.06 10 6 - 0.6 13 ─────────────────────────────────── 7 0.06 0.06 1:1 60 10 6 8 0.06 0.6 1:10 55 13 4.2 9 0.2 0.06 3:1 49 25 2.0 10 0.2 0.6 1:3 49 28 1.8 11 6 0.6 10:1 75 55 1.4 ───────────────────────────────────

【００４７】

【表１０】試験例４：第４表：化合物混合物：IC= メトコナゾール,IIA= プロピコナゾール試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.06 - 0 2 0.2 - 10 3 0.6 - 19 4 2 22 ─────────────────────────────────── 5 - 0.6 0 6 - 2 64 ─────────────────────────────────── 7 0.06 0.6 1:10 17 0 * 8 0.2 0.6 1:3 32 1 32 9 0.2 2 1:10 78 64 1.2 10 0.6 0.6 1:1 38 19 2.0 11 2 0.6 3:1 29 22 1.3 ─────────────────────────────────── *相乗因子を算出できない。

【００４８】

【表１１】第５表：化合物混合物：ID= テトラコナゾール,IIA= プロピコナゾール試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.06 - 1 2 0.6 - 37 3 6 - 47 ─────────────────────────────────── 4 - 0.06 10 5 - 0.6 13 ─────────────────────────────────── 6 0.06 0.06 1:1 46 11 4.2 7 0.06 0.6 1:10 35 14 2.5 8 6 0.6 10:1 63 54 1.2 ───────────────────────────────────

【００４９】

【表１２】試験例６：第６表：化合物混合物：IC= メトコナゾール,IIB= シプロジニル試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.6 - 32 2 2 - 65 3 6 - 85 ─────────────────────────────────── 4 - 2 8 5 - 20 31 ─────────────────────────────────── 6 0.6 2 1:3 59 37 1.6 7 0.6 20 1:30 74 53 1.4 8 2 2 1:1 80 68 1.2 9 2 20 1:10 84 76 1.1 10 6 2 3:1 92 86 1.1 ───────────────────────────────────

【００５０】

【表１３】試験例７：第７表：化合物混合物：IF= ブロムコナゾール,IIB= シプロジニル試験 mg/ai I:II 作用(%) 相乗因子 No. ai IA ai IIA 測定値計算値 SF O E O/E ─────────────────────────────────── 0 - - 0(対照) 1 0.1 - 35 2 0.25 - 44 3 1 - 46 4 5 - 50 ─────────────────────────────────── 5 - 0.5 0 6 - 1 0 ─────────────────────────────────── 7 0.1 0.5 1:5 62 35 1.8 8 0.1 1 1:10 73 35 2.1 9 0.25 0.5 1:2 54 44 1.2 10 1 0.5 2:1 56 46 1.2 ───────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ゲルトルーデクナウフ−バイテルドイツ連邦共和国，79379 ミュールハイム，フリッツ−フィシャーシュトラーセ 12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも２種の有効成分を相乗的に有効
な量で、適当な担体と共に含有する植物−殺微生物組成
物であって；成分Ｉは群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル(epoxyconazol)”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール(fenbuconazo
l)”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾール(met
conazol)”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール(tetraconazol)”）；（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾール(teb
uconazol) ”）；（ＩＦ）１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（“ブロムコナゾール(bromuconazo
l)”）；又は各々の場合におけるそれらの塩又は金属錯
塩；から選択された化合物であり；そして成分IIは、（IIＡ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“プロピコナゾー
ル(propiconazol)”）及び／又は（IIＢ）４−シクロプ
ロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジンア
ミン（“シプロジニル(cyprodinil)”）；又は各々の場
合におけるそれらの塩又は金属錯塩であり；但し、ａ）成分Ｉが化合物ＩＡ（“エポキシコナゾール”）で
ありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）で
ある；ｂ）成分Ｉが化合物ＩＢ（“フェンブコナゾール”）で
ありそして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）で
ある；ｃ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール”）であり
そして成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）であ
る；又はｄ）成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾール(tebuconaz
ol) ”）でありそして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコ
ナゾール”）である；２成分混合物を除く植物−殺微生
物組成物。
【請求項２】成分Ｉが群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾー
ル”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール”）；（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾー
ル”）；又は各々の場合におけるそれらの塩又は金属錯
塩；から選択された化合物であり；そして成分IIが、（IIＡ）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“プロピコナゾー
ル”）及び／又は（IIＢ）４−シクロプロピル−６−メ
チル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジンアミン（“シプロ
ジニル”）；又は各々の場合におけるそれらの塩又は金
属錯塩である請求項１記載の組成物。
【請求項３】成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾー
ル”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メ
トコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及び
ＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物で
あり；そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾー
ル”）である請求項１記載の組成物。
【請求項４】成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾー
ル”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メ
トコナゾール”）及びＩＤ（“テトラコナゾール”）か
ら選択された化合物であり；そして成分IIが化合物IIＡ
（“プロピコナゾール”）である請求項２記載の組成
物。
【請求項５】成分Ｉが化合物ＩＡ（“エポキシコナゾー
ル”）である請求項３記載の組成物。
【請求項６】成分Ｉが化合物ＩＢ（“フェンブコナゾー
ル”）である請求項３記載の組成物。
【請求項７】成分Ｉが化合物ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）である請求項３記載の組成物。
【請求項８】成分Ｉが化合物ＩＤ（“テトラコナゾー
ル”）である請求項３記載の組成物。
【請求項９】成分Ｉが化合物ＩＦ（“ブロムコナゾー
ル”）である請求項３記載の組成物。
【請求項１０】成分Ｉが群：ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）、ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＦ（“ブ
ロムコナゾール”）から選択された化合物であり、そし
て成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である請求
項１記載の組成物。
【請求項１１】成分Ｉが化合物ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）である請求項１０記載の組成物。
【請求項１２】成分Ｉが化合物ＩＤ（“テトラコナゾー
ル”）である請求項１０記載の組成物。
【請求項１３】成分Ｉが化合物ＩＦ（“ブロムコナゾー
ル”）である請求項１０記載の組成物。
【請求項１４】３成分を含有する請求項１記載の組成物
であって；成分Ｉが群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾー
ル”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール”）；（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾー
ル”）；（ＩＦ）１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（“ブロムコナゾール”）；から選択さ
れた化合物であり；そして成分IIがIIＡ（“プロピコナ
ゾール”）とIIＢ（“シプロジニル”）の混合物であっ
て、重量比が IIＡ：IIＢ＝１：６ないし６：１である
組成物。
【請求項１５】成分Ｉが群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾー
ル”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール”）；及び（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾール”）
から選択された化合物である請求項１４記載の組成物。
【請求項１６】成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾー
ル”）である請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】重量比がＩ：II＝１：１０ないし１
０：１である請求項１記載の組成物。
【請求項１８】重量比がＩ：II＝１：６ないし６：１
である請求項１記載の組成物。
【請求項１９】植物の菌攻撃の防除と予防に請求項１記
載の組成物を使用する方法。
【請求項２０】植物上の菌の発生及び／又は生育を防除
そして予防する方法であって；請求項１記載の成分Ｉと
IIを、所望の順序で又は同時に、菌により攻撃された部
位又は攻撃の恐れのある部位に処理することからなる方
法。
【請求項２１】成分Ｉが群：ＩＡ（“エポキシコナゾー
ル”）、ＩＢ（“フェンブコナゾール”）；ＩＣ（“メ
トコナゾール”）；ＩＤ（“テトラコナゾール”）及び
ＩＦ（“ブロムコナゾール”）から選択された化合物で
あり；そして成分IIが化合物IIＡ（“プロピコナゾー
ル”）である請求項２０記載の方法。
【請求項２２】成分Ｉが化合物ＩＡ（“エポキシコナゾ
ール”）である請求項２１記載の方法。
【請求項２３】成分Ｉが化合物ＩＢ（“フェンブコナゾ
ール”）である請求項２１記載の方法。
【請求項２４】成分Ｉが化合物ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）である請求項２１記載の方法。
【請求項２５】成分Ｉが化合物ＩＤ（“テトラコナゾー
ル”）である請求項２１記載の方法。
【請求項２６】成分Ｉが化合物ＩＦ（“ブロムコナゾー
ル”）である請求項２１記載の方法。
【請求項２７】成分Ｉが群：ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）、ＩＤ（“テトラコナゾール”）及びＩＦ（“ブ
ロムコナゾール”）から選択された化合物であり、そし
て成分IIが化合物IIＢ（“シプロジニル”）である請求
項２０記載の方法。
【請求項２８】成分Ｉが化合物ＩＣ（“メトコナゾー
ル”）である請求項２７記載の方法。
【請求項２９】成分Ｉが化合物ＩＤ（“テトラコナゾー
ル”）である請求項２７記載の方法。
【請求項３０】成分Ｉが化合物ＩＦ（“ブロムコナゾー
ル”）である請求項２７記載の方法。
【請求項３１】３成分による処理からなる請求項２１記
載の方法であって；成分Ｉが群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾー
ル”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール”）；（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾー
ル”）；（ＩＦ）１−［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル］−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（“ブロムコナゾール”）；から選択さ
れた化合物であり；そして成分IIがIIＡ（“プロピコナ
ゾール”）とIIＢ（“シプロジニル”）の混合物であっ
て、重量比が IIＡ：IIＢ＝１：６ないし６：１である
方法。
【請求項３２】３成分による処理からなる請求項３１記
載の方法であって；成分Ｉが群：（ＩＡ）１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（“エポキシコナゾー
ル”）；（ＩＢ）４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−
２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
ブチロニトリル（“フェンブコナゾール”）；（ＩＣ）５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−シクロペンタノール（“メトコナゾー
ル”）；（ＩＤ）２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル
（“テトラコナゾール”）；及び（ＩＥ）α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−
α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（“テブコナゾール”）
から選択された化合物である方法。
【請求項３３】成分Ｉが化合物ＩＥ（“テブコナゾー
ル”）である請求項３２記載の方法。
【請求項３４】穀草が処理される請求項２０記載の方
法。
【請求項３５】種子が処理される請求項２０記載の方
法。
【請求項３６】請求項３５に従って処理された植物の繁
殖物質。