JPH07316036A - アルキルｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してなる化粧料又は製薬組成物 - Google Patents
アルキルｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してなる化粧料又は製薬組成物Info
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- JPH07316036A JPH07316036A JP7075783A JP7578395A JPH07316036A JP H07316036 A JPH07316036 A JP H07316036A JP 7075783 A JP7075783 A JP 7075783A JP 7578395 A JP7578395 A JP 7578395A JP H07316036 A JPH07316036 A JP H07316036A
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- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水和剤としてアルキル Ｎ−（ヒドロキシア
ルキル）カルバメート化合物を含有してなる化粧料又は
製薬組成物が提供される。 【構成】 化粧料又は製薬組成物中に水和剤として次式
（Ｉ） （式中Ｒ1 はＣ4-18アルキル又はアルケニル基であり、
Ｒ2 はＣ2-16アルキル又はアルケニル基であり、Ｒ3 は
水素原子又はＣ1-6 アルキル基であり、Ａは非イオン系
の親水基である）のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキ
ル）カルバメート化合物を配合することからなる。
ルキル）カルバメート化合物を含有してなる化粧料又は
製薬組成物が提供される。 【構成】 化粧料又は製薬組成物中に水和剤として次式
（Ｉ） （式中Ｒ1 はＣ4-18アルキル又はアルケニル基であり、
Ｒ2 はＣ2-16アルキル又はアルケニル基であり、Ｒ3 は
水素原子又はＣ1-6 アルキル基であり、Ａは非イオン系
の親水基である）のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキ
ル）カルバメート化合物を配合することからなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキル Ｎ−（ヒドロ
キシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してな
る化粧料又は製薬組成物に関する。
キシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してな
る化粧料又は製薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】次式（Ｉ）； （式中Ｒ1 はＣ4-18アルキル又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ2 はＣ2-16アルキル又はアルケニル基を表わし、
Ｒ3 は水素原子又はＣ1-6 アルキル基を表わし、Ａは非
イオン系の親水基を表わす）の化合物は既知である。
し、Ｒ2 はＣ2-16アルキル又はアルケニル基を表わし、
Ｒ3 は水素原子又はＣ1-6 アルキル基を表わし、Ａは非
イオン系の親水基を表わす）の化合物は既知である。
【０００３】これらの化合物は溶剤中で次式；Ｒ3 −Ｎ
Ｈ−Ａ（式中Ｒ3 及びＡは前記の意義を有する）のアミ
ノアルコールを次式（II）； 〔式中Ｒ1 及びＲ2 は前記の意義を有し、Ｘはハロゲン
原子特に塩素原子又は５員の含窒複素環から誘導される
基特に次式(III) ； の基の如きイミダゾールから生ずる基を表わす〕の化合
物と反応させることにより得られる。
Ｈ−Ａ（式中Ｒ3 及びＡは前記の意義を有する）のアミ
ノアルコールを次式（II）； 〔式中Ｒ1 及びＲ2 は前記の意義を有し、Ｘはハロゲン
原子特に塩素原子又は５員の含窒複素環から誘導される
基特に次式(III) ； の基の如きイミダゾールから生ずる基を表わす〕の化合
物と反応させることにより得られる。
【０００４】溶剤としてはジクロロメタン、１，２−ジ
クロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、クロロ
ホルム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘ
キサン、水又はこれらの溶剤の混合物を使用できる。
クロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、クロロ
ホルム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘ
キサン、水又はこれらの溶剤の混合物を使用できる。
【０００５】前記の反応は−５℃〜50℃の温度で、好ま
しくは10℃以下で行なう。
しくは10℃以下で行なう。
【０００６】前記の反応は塩基の存在下に実施できる。
塩基はアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、炭
酸水素ナトリウム、アルカリ金属アルコレート、アルカ
リ金属水素化物及びピリジン又はトリエチルアミンの如
き第３級アミンから選択し得る。
塩基はアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、炭
酸水素ナトリウム、アルカリ金属アルコレート、アルカ
リ金属水素化物及びピリジン又はトリエチルアミンの如
き第３級アミンから選択し得る。
【０００７】一般式（Ｉ）に対応する化合物のうちで
は、特に次の化合物を挙げ得る；Ｎ−（２−エチルヘキ
シルオキシカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）−Ｎ
−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−（２−デシルテトラデ
シルオキシカルボニル）−Ｄ−グルカミン、Ｎ−（２−
ヘキシルデシルオキシカルボニル）−Ｄ−グルカミン、
３−〔Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニ
ル）アミノ〕−１，２−プロパンジオール、２−〔Ｎ−
（２−デシルテトラデシルオキシカルボニル）アミノ〕
−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及
び２−〔Ｎ−（２−ヘキシルデシルオキシカルボニル）
アミノ〕−１−エタノール。
は、特に次の化合物を挙げ得る；Ｎ−（２−エチルヘキ
シルオキシカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）−Ｎ
−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−（２−デシルテトラデ
シルオキシカルボニル）−Ｄ−グルカミン、Ｎ−（２−
ヘキシルデシルオキシカルボニル）−Ｄ−グルカミン、
３−〔Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニ
ル）アミノ〕−１，２−プロパンジオール、２−〔Ｎ−
（２−デシルテトラデシルオキシカルボニル）アミノ〕
−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及
び２−〔Ｎ−（２−ヘキシルデシルオキシカルボニル）
アミノ〕−１−エタノール。
【０００８】驚くべきことには、式（Ｉ）の化合物は有
利な化粧特性特に皮膚の水和特性を示すことが見出され
た。
利な化粧特性特に皮膚の水和特性を示すことが見出され
た。
【０００９】実際に、これらの生成物を皮膚に施用する
ことにより皮膚からの水分減少を低下させ及び／又は角
質層における水分結合を増大させ得ることが見出され
た。従ってこれらの化合物は水和剤として特にヒトにお
ける皮膚用の水和剤として使用できる。これらの化合物
は皮膚の柔軟性、皮膚の弾性、身体運動に対する皮膚の
耐性及び有毒物質の侵入に対する障壁としての皮膚の機
能を保持又は回復できる。
ことにより皮膚からの水分減少を低下させ及び／又は角
質層における水分結合を増大させ得ることが見出され
た。従ってこれらの化合物は水和剤として特にヒトにお
ける皮膚用の水和剤として使用できる。これらの化合物
は皮膚の柔軟性、皮膚の弾性、身体運動に対する皮膚の
耐性及び有毒物質の侵入に対する障壁としての皮膚の機
能を保持又は回復できる。
【００１０】
【問題点を解決するための手段】従って本発明の要旨は
前記式（Ｉ）の水和剤の少なくとも１種を含有してなる
組成物特に化粧料又は製薬組成物に関する。
前記式（Ｉ）の水和剤の少なくとも１種を含有してなる
組成物特に化粧料又は製薬組成物に関する。
【００１１】本発明の別の要旨によれば組成物中で特に
化粧料又は製薬組成物中で水和剤として式（Ｉ）の化合
物を使用することに関する。
化粧料又は製薬組成物中で水和剤として式（Ｉ）の化合
物を使用することに関する。
【００１２】本発明によると式（Ｉ）の化合物におい
て、基Ｒ1 はＣ4-14アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ2-12
アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はメチル基を表
わし得る。
て、基Ｒ1 はＣ4-14アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ2-12
アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はメチル基を表
わし得る。
【００１３】 Ａは基−（ＣＨ2 ）n −（ＣＨＯＨ）m −Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜５の整数を表わ
し、Ｚはモノヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化
（Ｃ1-4 ）アルキル基である）を表わすのが好ましい。
し、Ｚはモノヒドロキシル化又はポリヒドロキシル化
（Ｃ1-4 ）アルキル基である）を表わすのが好ましい。
【００１４】特にＺは次の基； よりなる群から選ばれる。
【００１５】本発明の化粧料組成物は一般に、本発明の
水和剤に加えて、化粧料上許容できる担体例えば水；皮
膚への施用に相溶性の有機溶剤例えばアセトン、イソプ
ロパノール及びエタノール、Ｃ6-24脂肪酸のトリグリセ
リド、グリコールエーテル、ポリアルキレングリコール
エステル及び揮発性シリコーンを含有する。
水和剤に加えて、化粧料上許容できる担体例えば水；皮
膚への施用に相溶性の有機溶剤例えばアセトン、イソプ
ロパノール及びエタノール、Ｃ6-24脂肪酸のトリグリセ
リド、グリコールエーテル、ポリアルキレングリコール
エステル及び揮発性シリコーンを含有する。
【００１６】本発明の化粧料組成物は該組成物の全重量
に関して 0.001〜15重量％の式（Ｉ）の化合物を含有す
るのが好ましい。
に関して 0.001〜15重量％の式（Ｉ）の化合物を含有す
るのが好ましい。
【００１７】本発明の組成物はまた慣用の化粧料添加剤
例えば脂肪特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル化剤
例えばセルロース又はその誘導体、アクリル系重合体、
アルギン酸塩、ゴム、ポリエチレングリコール、ベント
ナイト及びモンモリロナイト；保湿剤例えばグリセロー
ル及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有できる。
例えば脂肪特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル化剤
例えばセルロース又はその誘導体、アクリル系重合体、
アルギン酸塩、ゴム、ポリエチレングリコール、ベント
ナイト及びモンモリロナイト；保湿剤例えばグリセロー
ル及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有できる。
【００１８】本発明の組成物は皮膚に施用すべき水性ロ
ーション、ゲル、エマルジョン、クリーム又はフォーム
の形を採り得る。イオン系又は非イオン系脂質の気泡分
散液の形を採ることもでき、その時前記の気泡は親油性
又は親水性活性成分例えばレチノイン酸又はＵＶ遮断剤
用の包蔵化剤として役立つことができる。
ーション、ゲル、エマルジョン、クリーム又はフォーム
の形を採り得る。イオン系又は非イオン系脂質の気泡分
散液の形を採ることもでき、その時前記の気泡は親油性
又は親水性活性成分例えばレチノイン酸又はＵＶ遮断剤
用の包蔵化剤として役立つことができる。
【００１９】本発明の組成物は皮膚の手入れ生成物及び
／又はメーキャップ生成物として、特に皮膚の手入れ剤
又は日焼け止めクリーム(sun cream) 、メーキャップフ
ァンデーション及び／又はブラッシャー（ほお紅）又は
アイシャドーとして使用できる。
／又はメーキャップ生成物として、特に皮膚の手入れ剤
又は日焼け止めクリーム(sun cream) 、メーキャップフ
ァンデーション及び／又はブラッシャー（ほお紅）又は
アイシャドーとして使用できる。
【００２０】本発明を次の実施例により詳細に説明する
が、実施例中の％は但し書きがなければ重量％である。
が、実施例中の％は但し書きがなければ重量％である。
【００２１】実施例１〜７は本発明による７種の特定化
合物の製造方法を記載し、実施例８〜12は本発明化合物
の水和特性及びこれを含有する化粧料組成物の処方を例
示する。
合物の製造方法を記載し、実施例８〜12は本発明化合物
の水和特性及びこれを含有する化粧料組成物の処方を例
示する。
【００２２】実施例の前に、皮膚の水和剤として本発明
化合物の作用を評価するのに用いた２つの方法を記載す
る。
化合物の作用を評価するのに用いた２つの方法を記載す
る。
【００２３】Ａ）わずかな水分減損（ＩＷＬ）の測定 この測定は、水を収容する円筒形カプセルを包囲する角
質層の試料から水の蒸発即ち拡散による水の輸送を定量
的に測定する蒸発計(Servomed)を用いて行ない、装置全
体は加減した温度及び相対湿度の区室中に配置されてい
る。
質層の試料から水の蒸発即ち拡散による水の輸送を定量
的に測定する蒸発計(Servomed)を用いて行ない、装置全
体は加減した温度及び相対湿度の区室中に配置されてい
る。
【００２４】センサーは、試料からの相異なる間隔に配
置した２ケ所で水蒸気分圧を測定できる。２ケ所間の水
蒸気分圧の勾配をこの様にして決定し、従ってフィック
の拡散法則により蒸発速度を決定した。
置した２ケ所で水蒸気分圧を測定できる。２ケ所間の水
蒸気分圧の勾配をこの様にして決定し、従ってフィック
の拡散法則により蒸発速度を決定した。
【００２５】Ｂ）皮膚の導電率の測定 この測定により皮膚の水和度の変化を証明することがで
きる。
きる。
【００２６】円筒形の電極によって包囲された棒体の形
での中心電極を収容する装置を用いて測定を行なう。
での中心電極を収容する装置を用いて測定を行なう。
【００２７】該装置を皮膚に貼付し、高周波交流を印加
する。
する。
【００２８】皮膚の水和が大きければ大きい程消費され
る電流量は大きいことが見出された。
る電流量は大きいことが見出された。
【００２９】皮膚の導電率の増大従って皮膚の水和度の
増大はこの様にして証明された。
増大はこの様にして証明された。
【００３０】実施例１：Ｎ−（２−エチルヘキシルオキ
シカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、 117ｇ(0.6モル) のＮ−メチル−Ｄ−グル
カミンを 800mlの水と400mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、 201.6ｇ(2.4モル) の炭酸水素ナト
リウムを分散させた。反応混合物の温度を５℃に維持し
ている間に 115.6ｇ(0.6モル) の２−エチルヘキシル
クロロホルメートを滴加し、次いで該混合物を５℃で攪
拌しながら３時間反応させ、室温で一夜放置した。次い
で反応混合物を濾過し、濃縮し、得られたペースト状残
渣を２リットルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却
後に濾過した。収集した晶出生成物を乾燥した。 105ｇ
（収率50％）のＮ−（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン（融点74℃）を得
た。
シカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、 117ｇ(0.6モル) のＮ−メチル−Ｄ−グル
カミンを 800mlの水と400mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、 201.6ｇ(2.4モル) の炭酸水素ナト
リウムを分散させた。反応混合物の温度を５℃に維持し
ている間に 115.6ｇ(0.6モル) の２−エチルヘキシル
クロロホルメートを滴加し、次いで該混合物を５℃で攪
拌しながら３時間反応させ、室温で一夜放置した。次い
で反応混合物を濾過し、濃縮し、得られたペースト状残
渣を２リットルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却
後に濾過した。収集した晶出生成物を乾燥した。 105ｇ
（収率50％）のＮ−（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン（融点74℃）を得
た。
【００３１】実施例２：Ｎ−（２−ブチルオクチルオキ
シカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 次の成分；78ｇ(0.4モル) のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、134.4ｇ(1.6モル) の重炭酸ナトリウム、99.4ｇ(0.
4モル) の２−ブチルオクチル クロロホルメートを用
いて実施例１と同じ方法により目的化合物を製造した。
シカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 次の成分；78ｇ(0.4モル) のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、134.4ｇ(1.6モル) の重炭酸ナトリウム、99.4ｇ(0.
4モル) の２−ブチルオクチル クロロホルメートを用
いて実施例１と同じ方法により目的化合物を製造した。
【００３２】62ｇのＮ−（２−ブチルオクチルオキシカ
ルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンが白色粉末
（融点77℃）の形で得られた。
ルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンが白色粉末
（融点77℃）の形で得られた。
【００３３】実施例３：Ｎ−（２−デシルテトラデシル
オキシカルボニル）−Ｄ−グルカミンの製造 1000mlの反応器中で、36.2ｇのＤ−グルカミンを 100ml
の水に溶解させ、 135mlのテトラヒドロフランを添加
し、続いて67.2ｇの重炭酸ナトリウムを添加した。攪拌
しながら、該混合物を−２℃とし、次いで83.3ｇの２−
デシルテトラデシル クロロホルメートを滴加した。添
加が完了した後に、該混合物を０℃で２時間放置し、次
いで２時間の内に25℃に徐々に戻した。不溶物質を濾材
上に除去し、溶液を回転蒸発器により次いで濃縮乾固し
た。残渣を１リットルのアセトン中で再結晶させ、この
操作を１リットルのアセトンで１回反復し次いで１リッ
トルの酢酸エチル／アセトン混合物で１回反復した。
オキシカルボニル）−Ｄ−グルカミンの製造 1000mlの反応器中で、36.2ｇのＤ−グルカミンを 100ml
の水に溶解させ、 135mlのテトラヒドロフランを添加
し、続いて67.2ｇの重炭酸ナトリウムを添加した。攪拌
しながら、該混合物を−２℃とし、次いで83.3ｇの２−
デシルテトラデシル クロロホルメートを滴加した。添
加が完了した後に、該混合物を０℃で２時間放置し、次
いで２時間の内に25℃に徐々に戻した。不溶物質を濾材
上に除去し、溶液を回転蒸発器により次いで濃縮乾固し
た。残渣を１リットルのアセトン中で再結晶させ、この
操作を１リットルのアセトンで１回反復し次いで１リッ
トルの酢酸エチル／アセトン混合物で１回反復した。
【００３４】61ｇのＮ−（２−デシルテトラデシルオキ
シカルボニル）−Ｄ−グルカミンが白色粉末（融点82
℃）の形で得られた。
シカルボニル）−Ｄ−グルカミンが白色粉末（融点82
℃）の形で得られた。
【００３５】実施例４：Ｎ−（２−ヘキシルデシルオキ
シカルボニル）−Ｄ−グルカミンの製造 次の成分；46.8ｇ（0.24モル）のＤ−グルカミン、80.6
ｇ（0.96モル）の重炭酸ナトリウム、73.08ｇ（0.24モ
ル）の２−ヘキシルデシル クロロホルメートを用いて
実施例３と同じ方法により目的化合物を製造した。
シカルボニル）−Ｄ−グルカミンの製造 次の成分；46.8ｇ（0.24モル）のＤ−グルカミン、80.6
ｇ（0.96モル）の重炭酸ナトリウム、73.08ｇ（0.24モ
ル）の２−ヘキシルデシル クロロホルメートを用いて
実施例３と同じ方法により目的化合物を製造した。
【００３６】70ｇのＮ−（２−ヘキシルデシルオキシカ
ルボニル）−Ｄ−グルカミンが白色粉末（融点81℃）の
形で得られた。
ルボニル）−Ｄ−グルカミンが白色粉末（融点81℃）の
形で得られた。
【００３７】実施例５：３−〔Ｎ−（２−デシルテトラ
デシルオキシカルボニル）アミノ〕−１，２−プロパン
ジオールの製造 次の成分；18.2ｇ(0.2モル) の３−アミノ−１，２−プ
ロパンジオール、67.2ｇ(0.8モル) の重炭酸ナトリウ
ム、83.3ｇ(0.2モル) の２−デシルテトラデシル クロ
ロホルメートを用いて実施例３の方法により標記化合物
を製造した。
デシルオキシカルボニル）アミノ〕−１，２−プロパン
ジオールの製造 次の成分；18.2ｇ(0.2モル) の３−アミノ−１，２−プ
ロパンジオール、67.2ｇ(0.8モル) の重炭酸ナトリウ
ム、83.3ｇ(0.2モル) の２−デシルテトラデシル クロ
ロホルメートを用いて実施例３の方法により標記化合物
を製造した。
【００３８】95ｇのコハク色の油状物が得られ、該生成
物をジクロロメタン／メタノール混合物（10：０〜９：
１容量／容量）を用いてシリカ上で精製した。
物をジクロロメタン／メタノール混合物（10：０〜９：
１容量／容量）を用いてシリカ上で精製した。
【００３９】88ｇの白色ロウが得られ、その純度は薄層
クロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノ
ール、95：５容量／容量；Ｒｆ＝0.34）により確認し
た。
クロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／メタノ
ール、95：５容量／容量；Ｒｆ＝0.34）により確認し
た。
【００４０】実施例６：２−〔Ｎ−（２−デシルテトラ
デシルオキシカルボニル）アミノ〕−２−ヒドロキシメ
チル−１，３−プロパンジオールの製造 次の成分；24.2ｇ(0.2モル) のトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン、67.2ｇ(0.8モル) の重炭酸ナトリウ
ム、83.3ｇ(0.2モル) の２−デシルテトラデシル クロ
ロホルメートを用いて実施例３の方法により標記化合物
を製造した。
デシルオキシカルボニル）アミノ〕−２−ヒドロキシメ
チル−１，３−プロパンジオールの製造 次の成分；24.2ｇ(0.2モル) のトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン、67.2ｇ(0.8モル) の重炭酸ナトリウ
ム、83.3ｇ(0.2モル) の２−デシルテトラデシル クロ
ロホルメートを用いて実施例３の方法により標記化合物
を製造した。
【００４１】反応及びシリカ上での精製（溶離液：ヘプ
タン／酢酸エチル、７：３次いで６：４容量／容量）後
に、40ｇの白色ロウ（融点51℃）が得られ、その純度は
薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノー
ル、９：１容量／容量；Ｒｆ＝0.45）により確認され
た。
タン／酢酸エチル、７：３次いで６：４容量／容量）後
に、40ｇの白色ロウ（融点51℃）が得られ、その純度は
薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノー
ル、９：１容量／容量；Ｒｆ＝0.45）により確認され
た。
【００４２】実施例７：２−〔Ｎ−（２−ヘキシルデシ
ルオキシカルボニル）アミノ〕−１−エタノールの製造 105.3ｇのカルボニルジイミダゾール（0.65モル）を120
0mlのジクロロメタンに溶解させ、次いで133.38ｇ（0.5
5モル）の２−ヘキシルデカノールを１時間に亘って20
℃で滴加した。該混合物を４時間20℃で攪拌放置した。
反応混合物を分液漏斗にそゝぎ 200mlの水で４回洗浄し
た。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ次いで濃縮乾
固した。
ルオキシカルボニル）アミノ〕−１−エタノールの製造 105.3ｇのカルボニルジイミダゾール（0.65モル）を120
0mlのジクロロメタンに溶解させ、次いで133.38ｇ（0.5
5モル）の２−ヘキシルデカノールを１時間に亘って20
℃で滴加した。該混合物を４時間20℃で攪拌放置した。
反応混合物を分液漏斗にそゝぎ 200mlの水で４回洗浄し
た。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ次いで濃縮乾
固した。
【００４３】173ｇの２−（ヘキシルデシルオキシカル
ボニル）イミダゾールが次いで黄色油の形で得られた。
ボニル）イミダゾールが次いで黄色油の形で得られた。
【００４４】12.2ｇ(0.2モル) のアミノエタノールを 4
00mlの無水テトラヒドロフランに溶解させ、次いで 300
mlのテトラヒドロフランに溶かした73.9ｇ（0.22モル）
の２−（ヘキシルデシルオキシカルボニル）イミダゾー
ルの溶液を90分に亘って20℃で滴加した。
00mlの無水テトラヒドロフランに溶解させ、次いで 300
mlのテトラヒドロフランに溶かした73.9ｇ（0.22モル）
の２−（ヘキシルデシルオキシカルボニル）イミダゾー
ルの溶液を90分に亘って20℃で滴加した。
【００４５】攪拌を20℃で24時間続行し、次いで該混合
物を蒸発乾固させた。88ｇの油状物が得られ、該生成物
を 500mlの酢酸エチルに溶解させ、次いで 100mlの水で
３回洗浄した。有機相を合し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させ次いで蒸発乾固させた。
物を蒸発乾固させた。88ｇの油状物が得られ、該生成物
を 500mlの酢酸エチルに溶解させ、次いで 100mlの水で
３回洗浄した。有機相を合し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させ次いで蒸発乾固させた。
【００４６】71ｇのコハク色の油状物が得られ、該生成
物をシリカ上で精製（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル、
９：１次いで８：２容量／容量）すると35ｇの無色油が
得られ、その純度は薄層クロマトグラフィー（溶離剤：
酢酸エチル／ヘプタン、５：５容量／容量；Ｒｆ＝0.5
5）により確認した。
物をシリカ上で精製（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル、
９：１次いで８：２容量／容量）すると35ｇの無色油が
得られ、その純度は薄層クロマトグラフィー（溶離剤：
酢酸エチル／ヘプタン、５：５容量／容量；Ｒｆ＝0.5
5）により確認した。
【００４７】実施例８ 実施例２，３，４，６及び７の化合物をイソプロパノー
ル中で３％の割合で調製し、次いで脱脂した角質層片に
施用した。施用してから20時間後に、わずかな水分損失
（ＩＷＬ）を各々の化合物について測定した。
ル中で３％の割合で調製し、次いで脱脂した角質層片に
施用した。施用してから20時間後に、わずかな水分損失
（ＩＷＬ）を各々の化合物について測定した。
【００４８】次の結果を得た；
【００４９】従って本発明の化合物を施用することによ
って角質層に含有される水分の蒸発を有意な程に減少さ
せ得ることが見られる。
って角質層に含有される水分の蒸発を有意な程に減少さ
せ得ることが見られる。
【００５０】実施例９ 実施例１，３，４，５及び６の化合物をイソプロパノー
ル中で３％の割合で調製し、次いで脱脂した角質層片に
施用した。施用してから20時間後に、角質層の導電率を
各々の化合物について測定した。
ル中で３％の割合で調製し、次いで脱脂した角質層片に
施用した。施用してから20時間後に、角質層の導電率を
各々の化合物について測定した。
【００５１】次の結果を得た；
【００５２】本発明の化合物で処置した時皮膚の導電率
は増大することが見られる。従ってこれらの化合物は実
際上皮膚の水和度を増大させ得る。
は増大することが見られる。従ってこれらの化合物は実
際上皮膚の水和度を増大させ得る。
【００５３】実施例10（比較例） 脱脂されていない角質層の２片に本発明の化合物をイソ
プロパノール中で３％の濃度で施用し、20時間放置させ
た後に、導電率の測定を脱脂されていない角質層２片に
ついて行なった。
プロパノール中で３％の濃度で施用し、20時間放置させ
た後に、導電率の測定を脱脂されていない角質層２片に
ついて行なった。
【００５４】この測定はａ）２−〔Ｎ−（２−デシルテ
トラデシルオキシカルボニル）アミノ〕−２−ヒドロキ
シメチル−１，３−プロパンジオール（実施例６の化合
物）及び水和剤として知られるｂ）２−〔Ｎ−（２−デ
シルテトラデカノイル）アミノ〕−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオールについて行なう。
トラデシルオキシカルボニル）アミノ〕−２−ヒドロキ
シメチル−１，３−プロパンジオール（実施例６の化合
物）及び水和剤として知られるｂ）２−〔Ｎ−（２−デ
シルテトラデカノイル）アミノ〕−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオールについて行なう。
【００５５】次の結果を得た； 従って本発明の化合物は、水和剤として知られている従
来技術の化合物よりも有意な程に皮膚の水和度を増大さ
せ得る。
来技術の化合物よりも有意な程に皮膚の水和度を増大さ
せ得る。
【００５６】実施例11 次の組成を有する顔面用日中クリームを製造した； セチルアルコール 2.5％ ソルビタントリステアレート 0.9％ ポリ（エチレンオキシド）ステアレート （ポリオキシエチレン化した40回） 2％ グリセリル ステアレート 3％ ミリスチル ミリステート 2％ 水素添加ポリイソブテン 2.5％ オクチル パルミテート 4％ ポリジメチルシロキサン（10cm2 ・Ｓ） 5％ 杏の仁油 5.7％ Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニル） −Ｄ−グルカミン 0.5％ 防腐剤 0.5％ 水 全体を 100％にするに必要な量 皮膚を十分に被覆し且つ保護し得るエマルジョンの形を
採りしかも普通の皮膚及び乾燥した皮膚に対して特に適
当である日中（デイ）クリームを得た。
採りしかも普通の皮膚及び乾燥した皮膚に対して特に適
当である日中（デイ）クリームを得た。
【００５７】実施例12 次の組成を有する夜間（ナイト）クリームを製造した； グリセリルモノステアレート及びジステアレートと ポリ（エチレンオキシド）ステアレートとの混合物 2％ ２−〔Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボ ニル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プ ロパンジオール 3％ 杏の仁油 17％ シクロペンタジメチルシロキサン 1.5％ カルボメール（商標名CARBOPOLにより市販） 0.75 ％ 防腐剤 0.5％ トリエタノールアミン 0.75 ％ 水 全体を 100％にするに必要な量 施用するのにきわめて穏やかで、濃厚な、光沢のあるエ
マルジョンの形を採りしかも皮膚特に乾燥皮膚に対して
滋養と水和作用とを与えるナイトクリームが得られた。
マルジョンの形を採りしかも皮膚特に乾燥皮膚に対して
滋養と水和作用とを与えるナイトクリームが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エリツク・ボラン フランス国．94410・サン・モーリス．ア ブニユ・デユ・マレシヤル・レクレルク. 107−109
Claims (7)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）； （式中Ｒ1 はＣ4-18アルキル又はアルケニル基を表わ
し、 Ｒ2 はＣ2-16アルキル又はアルケニル基を表わし、 Ｒ3 は水素原子又はＣ1-6 アルキル基を表わし、 Ａは非イオン系の親水基を表わす）に相当する水和剤を
少なくとも１種含有してなる化粧料又は製薬組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1 はＣ4-14アルキル基を表わし、Ｒ2
はＣ2-12アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を表わす請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ａは基−（ＣＨ2 ）n −（ＣＨＯＨ）m
−Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜５の整数であり、
Ｚはモノヒドロキシル化した又はポリヒドロキシル化し
た（Ｃ1-4 ）アルキル基である）を表わす請求項１又は
２記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｚは次の基； よりなる群から選んだヒドロキシル化アルキル基を表わ
す請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）の化合物は Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）−Ｎ−メ
チル−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）−Ｎ−メ
チル−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニル）−Ｄ
−グルカミン、 Ｎ−（２−ヘキシルデシルオキシカルボニル）−Ｄ−グ
ルカミン、 ３−〔Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニ
ル）アミノ〕−１，２−プロパンジオール、 ２−〔Ｎ−（２−デシルテトラデシルオキシカルボニ
ル）アミノ〕−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパ
ンジオール及び２−〔Ｎ−（２−ヘキシルデシルオキシ
カルボニル）アミノ〕−１−エタノールから選ばれる請
求項１〜４の何れかに記載の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に関
して 0.001〜15重量％の濃度で存在する請求項１〜５の
何れかに記載の組成物。 - 【請求項７】 皮膚の手入れ剤又は日焼け止めクリーム
の如き皮膚の手入れ生成物の形を採るか又はメーキャッ
プファンデーション、ブラッシャー又はアイシャドーの
如きメーキャップ生成物の形を採る請求項１〜６の何れ
かに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9404377 | 1994-04-13 | ||
| FR9404377A FR2718641B1 (fr) | 1994-04-13 | 1994-04-13 | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316036A true JPH07316036A (ja) | 1995-12-05 |
| JP2705915B2 JP2705915B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=9462049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7075783A Expired - Fee Related JP2705915B2 (ja) | 1994-04-13 | 1995-03-31 | アルキル ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してなる皮膚用化粧料組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5587169A (ja) |
| EP (1) | EP0677288B1 (ja) |
| JP (1) | JP2705915B2 (ja) |
| AT (1) | ATE162707T1 (ja) |
| CA (1) | CA2146212C (ja) |
| DE (1) | DE69501513T2 (ja) |
| ES (1) | ES2117362T3 (ja) |
| FR (1) | FR2718641B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100356697B1 (ko) * | 1998-03-07 | 2002-12-18 | 주식회사 태평양 | 여드름에효과가있는피부용조성물 |
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|---|---|---|---|---|
| FR2715933B1 (fr) * | 1994-02-07 | 1996-04-12 | Oreal | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
| FR2725131B1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-10-31 | Oreal | Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique |
| FR2729948A1 (fr) * | 1995-01-31 | 1996-08-02 | Oreal | Nouveaux derives d'arginine, procede de preparation, utilisations et compositions les comprenant |
| FR2733230B1 (fr) * | 1995-04-20 | 1997-05-30 | Oreal | Nouveaux derives d'ornithine, procede de preparation, utilisation et composition les comprenant |
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| US11680921B2 (en) * | 2018-10-18 | 2023-06-20 | Freshair Sensor, Llc | Diol and triol sensors and associated methods |
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| JPH07508294A (ja) * | 1993-04-15 | 1995-09-14 | ロレアル | 香粧品中で使用するためのアミノデオキシアルジトール親油性誘導体，これを含有する香粧品組成物および新規なアルキルカーバメート |
| JPH07258197A (ja) * | 1994-02-07 | 1995-10-09 | L'oreal Sa | アルキル＝ｎー（ヒドロキシアルキル）カルバマートおよびその化粧品への利用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE543132A (ja) * | ||||
| US2040997A (en) * | 1935-06-20 | 1936-05-19 | Du Pont | Esters of boric acid |
| US2808402A (en) * | 1954-08-19 | 1957-10-01 | Rohm & Haas | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates |
| DE2704904A1 (de) * | 1977-02-05 | 1978-08-10 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
| FR2652002B1 (fr) * | 1989-09-21 | 1991-11-29 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques derives des sphingosines, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en cosmetique et en dermopharmacie. |
| EP0450527A3 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-30 | Kao Corporation | N-tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same |
-
1994
- 1994-04-13 FR FR9404377A patent/FR2718641B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-01 DE DE69501513T patent/DE69501513T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-01 ES ES95400443T patent/ES2117362T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-01 AT AT95400443T patent/ATE162707T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1995-03-31 JP JP7075783A patent/JP2705915B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-03 CA CA002146212A patent/CA2146212C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-13 US US08/421,065 patent/US5587169A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| EP0577506A1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-01-05 | L'oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants |
| JPH07508294A (ja) * | 1993-04-15 | 1995-09-14 | ロレアル | 香粧品中で使用するためのアミノデオキシアルジトール親油性誘導体，これを含有する香粧品組成物および新規なアルキルカーバメート |
| JPH07258197A (ja) * | 1994-02-07 | 1995-10-09 | L'oreal Sa | アルキル＝ｎー（ヒドロキシアルキル）カルバマートおよびその化粧品への利用 |
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| FR2718641A1 (fr) | 1995-10-20 |
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| EP0677288A1 (fr) | 1995-10-18 |
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| CA2146212A1 (fr) | 1995-10-14 |
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| DE69501513D1 (de) | 1998-03-05 |
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