JPH073185A - 合成樹脂で被覆した金属顔料、該顔料の製造方法及び用途 - Google Patents
合成樹脂で被覆した金属顔料、該顔料の製造方法及び用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水及び化学薬品に対して比較的高レベルの耐
性を持ち、顔料に対する合成樹脂被覆の接着が良く、合
成樹脂被覆のシール性が高く、強力な安定性を持ち水性
金属被覆剤の製造に適した、合成樹脂で被覆した顔料を
簡単な仕方で得る。 【構成】 アルミニウム顔料等の合成樹脂で被覆した金
属顔料が、顔料粒子表面に共有結合したシロキサン被覆
と、シロキサン被覆に共有結合した３次元架橋した合成
樹脂被覆とを有する。被覆した顔料を製造するのは、ま
ず、顔料表面にシリコン有機被覆を造り、その被覆を加
水分解と縮合によりシロキサン被覆に変換し、更に低分
子化合物と反応させることにより架橋した合成樹脂被膜
を形成することにより行う。
性を持ち、顔料に対する合成樹脂被覆の接着が良く、合
成樹脂被覆のシール性が高く、強力な安定性を持ち水性
金属被覆剤の製造に適した、合成樹脂で被覆した顔料を
簡単な仕方で得る。 【構成】 アルミニウム顔料等の合成樹脂で被覆した金
属顔料が、顔料粒子表面に共有結合したシロキサン被覆
と、シロキサン被覆に共有結合した３次元架橋した合成
樹脂被覆とを有する。被覆した顔料を製造するのは、ま
ず、顔料表面にシリコン有機被覆を造り、その被覆を加
水分解と縮合によりシロキサン被覆に変換し、更に低分
子化合物と反応させることにより架橋した合成樹脂被膜
を形成することにより行う。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は合成樹脂で被覆した金属
顔料、その製造方法及び用途にに関する。
顔料、その製造方法及び用途にに関する。
【０００２】
【従来の技術】水性ペイント及び水性印刷インクは、環
境保護の観点が強調される昨今、着実に重要性を帯びる
ようになってきている。水性ペイント及び水性インク
は、反応表面を有する金属顔料を全く又はほんの限られ
た程度しか使用できないが、それは表面が経時的に化学
変化して光沢等の金属顔料粒子の視覚的特性に悪影響を
及ぼすことになりがちだからである。これは、酸又はア
ルカリ性媒体中等で水に接触して水素を形成するアルミ
ニウム顔料の場合に特に当てはまる。ところが、アルカ
リ性の水性被覆組成物は中に含まれる金属顔料粒子に対
してアルカリ環境を与えがちである。
境保護の観点が強調される昨今、着実に重要性を帯びる
ようになってきている。水性ペイント及び水性インク
は、反応表面を有する金属顔料を全く又はほんの限られ
た程度しか使用できないが、それは表面が経時的に化学
変化して光沢等の金属顔料粒子の視覚的特性に悪影響を
及ぼすことになりがちだからである。これは、酸又はア
ルカリ性媒体中等で水に接触して水素を形成するアルミ
ニウム顔料の場合に特に当てはまる。ところが、アルカ
リ性の水性被覆組成物は中に含まれる金属顔料粒子に対
してアルカリ環境を与えがちである。
【０００３】アルミニウムをベースにした顔料等の金属
顔料表面を安定化して化学薬品や水に対する耐食性をも
たせることにより、結合剤を含む水性のペイント、ラッ
カー及びインクに金属顔料を使えるようにするため、従
来多くの提案がなされている。それらの基本は、顔料表
面に腐食防止剤を吸着させて水との反応を抑えること
で、腐食防止剤としては特殊なホウ酸塩、リン酸塩、バ
ナジン酸塩、有機ホスホン酸化合物（エステル）、及び
例えばダイマー酸等のモノマー又はポリマー（オリゴマ
ー）形の脂肪酸が適当である。
顔料表面を安定化して化学薬品や水に対する耐食性をも
たせることにより、結合剤を含む水性のペイント、ラッ
カー及びインクに金属顔料を使えるようにするため、従
来多くの提案がなされている。それらの基本は、顔料表
面に腐食防止剤を吸着させて水との反応を抑えること
で、腐食防止剤としては特殊なホウ酸塩、リン酸塩、バ
ナジン酸塩、有機ホスホン酸化合物（エステル）、及び
例えばダイマー酸等のモノマー又はポリマー（オリゴマ
ー）形の脂肪酸が適当である。
【０００４】しかしながら、その場合には、腐食防止剤
による処理で顔料の視覚的特性がひどく損われることを
全く別にしても、金属顔料を特に水性組成物の中で使う
ことができるような十分な不動態化が得られない。
による処理で顔料の視覚的特性がひどく損われることを
全く別にしても、金属顔料を特に水性組成物の中で使う
ことができるような十分な不動態化が得られない。
【０００５】アルミニウム顔料の有効な不動態化処理を
開示しているドイツ特許公開公報第３６３６１８３号に
よると、顔料表面をクロム酸で処理することにより水の
存在下でも高いガス安定性が得られ、金属粉末の良好な
視覚的特性が維持される。従って、アルミニウム顔料を
そのようにクロム酸処理するのは、貯蔵安定性を有する
ペイント又はラッカー、印刷インクその他の被覆剤等の
高級被覆組成物の製造に適している。しかしながら、有
毒のクロム酸の使用は種々の環境的問題を引起こすし、
顔料にクロム組成物を含むのは多くの場合好ましくな
い。
開示しているドイツ特許公開公報第３６３６１８３号に
よると、顔料表面をクロム酸で処理することにより水の
存在下でも高いガス安定性が得られ、金属粉末の良好な
視覚的特性が維持される。従って、アルミニウム顔料を
そのようにクロム酸処理するのは、貯蔵安定性を有する
ペイント又はラッカー、印刷インクその他の被覆剤等の
高級被覆組成物の製造に適している。しかしながら、有
毒のクロム酸の使用は種々の環境的問題を引起こすし、
顔料にクロム組成物を含むのは多くの場合好ましくな
い。
【０００６】アルミニウム顔料の反応性レベルを下げる
別の提案として、顔料を保護用の合成樹脂被覆で被覆す
るという案がある。化学薬品や物理的変化に対して有効
な安定化を図るには顔料表面に密に且つ強く被覆をほど
こす必要があり、そのような被覆はカルボキシレート基
やリン酸塩基等の、顔料に親和性を持つ結合基又は吸着
基により有機材料を顔料粒子に化学結合させた（これを
化学吸着という）場合にのみ得られる。
別の提案として、顔料を保護用の合成樹脂被覆で被覆す
るという案がある。化学薬品や物理的変化に対して有効
な安定化を図るには顔料表面に密に且つ強く被覆をほど
こす必要があり、そのような被覆はカルボキシレート基
やリン酸塩基等の、顔料に親和性を持つ結合基又は吸着
基により有機材料を顔料粒子に化学結合させた（これを
化学吸着という）場合にのみ得られる。
【０００７】それに関しては、ヨーロッパ特許公開公報
第０１７０４７１号及び第０３１９９７１号がリン酸修
飾型の樹脂による顔料被覆を提案している。この系統の
別の提案はドイツ公開公報第３６３０３５６号に開示さ
れた２段法であり、最初に結合剤としてのエチレン不飽
和カルボン酸及び／又はエチレン不飽和リン酸モノ又は
ジエステルで顔料を被覆してから、遊離基重合（ｒａｄ
ｉｃａｌ ｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ）により少な
くとも３つのエチレン二重結合を備えたモノマーを加え
ることによって３次元構造の合成被覆を形成する。カル
ボキシレート基及び／又はリン酸塩基により樹脂を顔料
表面にほどこすという被覆方法は十分なガス安定性を有
するアルミニウム顔料をもたらし多方面の用途に有益で
はあるものの、アルカリ性である場合が多い水性ペイン
ト又はラッカーという用途ではガス安定性が不十分であ
る。何故なら、そのような場合、カルボキシレート又は
リン酸吸着基が加水分解に関し十分な安定性を持たず、
比較的短い貯蔵時間で合成樹脂被覆の少なくとも一部が
顔料表面から剥がれるからである。
第０１７０４７１号及び第０３１９９７１号がリン酸修
飾型の樹脂による顔料被覆を提案している。この系統の
別の提案はドイツ公開公報第３６３０３５６号に開示さ
れた２段法であり、最初に結合剤としてのエチレン不飽
和カルボン酸及び／又はエチレン不飽和リン酸モノ又は
ジエステルで顔料を被覆してから、遊離基重合（ｒａｄ
ｉｃａｌ ｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ）により少な
くとも３つのエチレン二重結合を備えたモノマーを加え
ることによって３次元構造の合成被覆を形成する。カル
ボキシレート基及び／又はリン酸塩基により樹脂を顔料
表面にほどこすという被覆方法は十分なガス安定性を有
するアルミニウム顔料をもたらし多方面の用途に有益で
はあるものの、アルカリ性である場合が多い水性ペイン
ト又はラッカーという用途ではガス安定性が不十分であ
る。何故なら、そのような場合、カルボキシレート又は
リン酸吸着基が加水分解に関し十分な安定性を持たず、
比較的短い貯蔵時間で合成樹脂被覆の少なくとも一部が
顔料表面から剥がれるからである。
【０００８】アメリカ特許第４２１３８８６号は、アル
キルアクリレート又はアルキルメタクリレートをもとに
した外側被覆をなすアクリレート樹脂を、シラン基によ
り顔料表面に結合させることからなる、合成樹脂で被覆
したアルミニウム顔料の製造を開示している。この場
合、最初にエチレン不飽和のシランを顔料に吸着させ、
次いでシランの二重結合をアクリルモノマーで遊離基重
合してアクリル被覆とする。しかし、そのように製造さ
れた顔料でも、十分な貯蔵安定性を有する水性ペイント
又は印刷インク用に使うことができない。顔料に合成樹
脂被覆をほどこすのをシラン処理で行なうと十分な結果
が得られないということを別にしても、アクリル被覆構
造は水や化学薬品に対する抗浸透性が不十分であるとい
う欠点を持つ。上記アメリカ特許明細書は確かに、加水
分解可能な基がシランのシリコン原子に接続すること及
びシランの加水分解とシラン溶液のｐＨ値とには関係が
あることを開示しているが、加水分解の特定の性能につ
いて明確に示していない。
キルアクリレート又はアルキルメタクリレートをもとに
した外側被覆をなすアクリレート樹脂を、シラン基によ
り顔料表面に結合させることからなる、合成樹脂で被覆
したアルミニウム顔料の製造を開示している。この場
合、最初にエチレン不飽和のシランを顔料に吸着させ、
次いでシランの二重結合をアクリルモノマーで遊離基重
合してアクリル被覆とする。しかし、そのように製造さ
れた顔料でも、十分な貯蔵安定性を有する水性ペイント
又は印刷インク用に使うことができない。顔料に合成樹
脂被覆をほどこすのをシラン処理で行なうと十分な結果
が得られないということを別にしても、アクリル被覆構
造は水や化学薬品に対する抗浸透性が不十分であるとい
う欠点を持つ。上記アメリカ特許明細書は確かに、加水
分解可能な基がシランのシリコン原子に接続すること及
びシランの加水分解とシラン溶液のｐＨ値とには関係が
あることを開示しているが、加水分解の特定の性能につ
いて明確に示していない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水及
び化学薬品に対して比較的高レベルの耐性を持つ、合成
樹脂で被覆した金属顔料を提供することである。
び化学薬品に対して比較的高レベルの耐性を持つ、合成
樹脂で被覆した金属顔料を提供することである。
【００１０】本発明の別の目的は、金属顔料表面と合成
樹脂被覆との間の結合をシリコン有機化合物によりもた
らす、合成樹脂で被覆した金属顔料を提供することにあ
る。
樹脂被覆との間の結合をシリコン有機化合物によりもた
らす、合成樹脂で被覆した金属顔料を提供することにあ
る。
【００１１】本発明の更に又別の目的は、顔料に対する
合成樹脂被覆の接着を良くし、合成樹脂被覆のシール性
を高め、強力な安定性を持つ水性金属被覆剤の製造に適
した、合成樹脂で被覆した金属顔料を提供することにあ
る。
合成樹脂被覆の接着を良くし、合成樹脂被覆のシール性
を高め、強力な安定性を持つ水性金属被覆剤の製造に適
した、合成樹脂で被覆した金属顔料を提供することにあ
る。
【００１２】本発明の更に又別の目的は、合成樹脂被覆
を簡単な仕方で顔料粒子に良好にほどこし得る、合成樹
脂で被覆した金属顔料の製造方法を提供することにあ
る。
を簡単な仕方で顔料粒子に良好にほどこし得る、合成樹
脂で被覆した金属顔料の製造方法を提供することにあ
る。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の原理によれば、
上記その他の目的は、顔料粒子表面に共有結合したシロ
キサン被覆と、該シロキサン被覆に共有結合した３次元
架橋した合成樹脂被覆とで構成される、合成樹脂で被覆
した金属顔料によって達成される。
上記その他の目的は、顔料粒子表面に共有結合したシロ
キサン被覆と、該シロキサン被覆に共有結合した３次元
架橋した合成樹脂被覆とで構成される、合成樹脂で被覆
した金属顔料によって達成される。
【００１４】本発明の別の観点によれば、上記その他の
目的は，反応してシロキサンを造り出すことができ且つ
少なくとも１つの有機反応基を含むシリコン有機化合物
により顔料粒子表面を処理し、加水分解触媒を用い加水
分解により水を加え更に縮合することにより顔料のシリ
コン有機被覆をシロキサン被覆に変え、３次元架橋した
合成樹脂被覆が形成される条件で、シロキサン被覆を前
記反応基と反応可能な少なくとも１つの低分子化合物と
反応させることを特徴とする、合成樹脂で被覆した金属
顔料の製造方法によって達成される。
目的は，反応してシロキサンを造り出すことができ且つ
少なくとも１つの有機反応基を含むシリコン有機化合物
により顔料粒子表面を処理し、加水分解触媒を用い加水
分解により水を加え更に縮合することにより顔料のシリ
コン有機被覆をシロキサン被覆に変え、３次元架橋した
合成樹脂被覆が形成される条件で、シロキサン被覆を前
記反応基と反応可能な少なくとも１つの低分子化合物と
反応させることを特徴とする、合成樹脂で被覆した金属
顔料の製造方法によって達成される。
【００１５】合成樹脂被覆を顔料粒子に特に良好に接着
させるには、第１段階で使われ顔料表面に吸着されるシ
ラン化合物に加水分解と縮合を可能な限り定量的に行な
うのが良いと判明している。従って、シランからシロキ
サンへの変換はその種の変換が完全に行われるのに化学
量論的に必要な量に少なくとも対応する水量で行うのが
好ましい。使用する加水分解触媒は、ホスホン酸類及び
リン酸類からなる群から選択された、例えば２−カルボ
キシエタンホスホン酸、２−アミノエタンホスホン酸、
オクタンホスホン酸等の化合物が好ましい。これには副
次的な利点があって、リン酸やホスホン酸は、触媒とし
て働くばかりでなく、シロキサン被覆が瑕疵を持つ場合
にアルミニウム表面を補足的に安定化させる役目を果た
す。しかしながら、使用する加水分解触媒が酢酸、トリ
エチルアミン等の酸や塩基であってもよい。
させるには、第１段階で使われ顔料表面に吸着されるシ
ラン化合物に加水分解と縮合を可能な限り定量的に行な
うのが良いと判明している。従って、シランからシロキ
サンへの変換はその種の変換が完全に行われるのに化学
量論的に必要な量に少なくとも対応する水量で行うのが
好ましい。使用する加水分解触媒は、ホスホン酸類及び
リン酸類からなる群から選択された、例えば２−カルボ
キシエタンホスホン酸、２−アミノエタンホスホン酸、
オクタンホスホン酸等の化合物が好ましい。これには副
次的な利点があって、リン酸やホスホン酸は、触媒とし
て働くばかりでなく、シロキサン被覆が瑕疵を持つ場合
にアルミニウム表面を補足的に安定化させる役目を果た
す。しかしながら、使用する加水分解触媒が酢酸、トリ
エチルアミン等の酸や塩基であってもよい。
【００１６】本発明の方法に加水分解触媒を使用する点
についてであるが、顔料表面の被覆に使われるシリコン
有機化合物がシロキサン被覆への変換に関して加水分解
触媒として有効な基を有する場合には触媒を別個に加え
る必要はない。例えば、アミノ官能基シランと水を用い
る場合、シロキサンへの自触媒変換が起きる。
についてであるが、顔料表面の被覆に使われるシリコン
有機化合物がシロキサン被覆への変換に関して加水分解
触媒として有効な基を有する場合には触媒を別個に加え
る必要はない。例えば、アミノ官能基シランと水を用い
る場合、シロキサンへの自触媒変換が起きる。
【００１７】製造される金属顔料に関してであるが、好
ましくは、金属粒子の被覆に使われるシリコン有機化合
物の量は少なくとも単分子層が粒子上に形成される程度
の量である。。それには金属粒子のサイズと形状を考慮
に入れるべきであり、形状は概して燐片状又はフレーク
状である。
ましくは、金属粒子の被覆に使われるシリコン有機化合
物の量は少なくとも単分子層が粒子上に形成される程度
の量である。。それには金属粒子のサイズと形状を考慮
に入れるべきであり、形状は概して燐片状又はフレーク
状である。
【００１８】シリコン有機化合物としては次のようなも
のを挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
のを挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
【００１９】３−アミノプロピル-トリメトキシシラ
ン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピル−トリエトキシシラン、３−ア
ミノプロピル−トリス（２−メトキシ−エポキシ−シラ
ン）、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、３−メタクリルオキシプロピル−トリメト
キシシラン、３−アクリルオキシプロピル−トリメトキ
シシラン、３−グリシジルオキシプロピル−トリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピル−トリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピル−トリエトキシシラン、３
−メルカプトプロピル−メチルジメトキシシラン、ビニ
ルトリククロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン及びビニル−トリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン。これらのシラン類は単体でも組合
せても使用できる。
ン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピル−トリエトキシシラン、３−ア
ミノプロピル−トリス（２−メトキシ−エポキシ−シラ
ン）、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、３−メタクリルオキシプロピル−トリメト
キシシラン、３−アクリルオキシプロピル−トリメトキ
シシラン、３−グリシジルオキシプロピル−トリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピル−トリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピル−トリエトキシシラン、３
−メルカプトプロピル−メチルジメトキシシラン、ビニ
ルトリククロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン及びビニル−トリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン。これらのシラン類は単体でも組合
せても使用できる。
【００２０】本発明に用いるシリコン有機化合物及びそ
れから加水分解及び縮合により造られるシロキサンは、
３次元架橋した合成樹脂被覆が形成される条件下で、３
次元反応基を有するいわゆる架橋剤（ｃｒｏｓｓ−ｌｉ
ｎｋｅｒ）として働く低分子化合物と反応し得る反応基
を有する。それは、結合剤又は一種の下塗剤として働く
シロキサン被覆への合成樹脂被覆の共有結合を含む。好
適特徴によれば、シロキサン被覆と反応し得る低分子化
合物は、重合、重縮合、重付加に関する少なくとも３つ
の官能基を有するものである。それらは、例えばアリル
基で起きるエチレン二重結合であるのが好ましい。
れから加水分解及び縮合により造られるシロキサンは、
３次元架橋した合成樹脂被覆が形成される条件下で、３
次元反応基を有するいわゆる架橋剤（ｃｒｏｓｓ−ｌｉ
ｎｋｅｒ）として働く低分子化合物と反応し得る反応基
を有する。それは、結合剤又は一種の下塗剤として働く
シロキサン被覆への合成樹脂被覆の共有結合を含む。好
適特徴によれば、シロキサン被覆と反応し得る低分子化
合物は、重合、重縮合、重付加に関する少なくとも３つ
の官能基を有するものである。それらは、例えばアリル
基で起きるエチレン二重結合であるのが好ましい。
【００２１】次表は本発明の原理で用いることのでき
る、シリコン有機化合物の有機残渣の反応基と、シロキ
サン被覆と反応する低分子化合物の官能基又は架橋剤と
の組合せ例を示すものである。
る、シリコン有機化合物の有機残渣の反応基と、シロキ
サン被覆と反応する低分子化合物の官能基又は架橋剤と
の組合せ例を示すものである。
【００２２】
【式１】
【００２３】本発明で用いるのが好ましい低分子化合物
又は架橋剤としては次のものが挙げられる。
又は架橋剤としては次のものが挙げられる。
【００２４】トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタントリアクリレート、テトラメチロール
メタンテトラアクリレート、オリゴマーのポリアリルグ
リシデニルエーテル。
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタントリアクリレート、テトラメチロール
メタンテトラアクリレート、オリゴマーのポリアリルグ
リシデニルエーテル。
【００２５】好ましくは、水及び化学薬品に対して特に
高度の安定性を有するアルミニウム顔料は、最初に顔料
粒子をアクリル、メタクリル又はビニル官能基シロキサ
ン層で被覆し、次いでラジカルスタータ（ｒａｄｉｃａ
ｌ ｓｔａｒｔｅｒ）及び少なくとも３つの反応性アク
リル、メタクリル、ビニル又はアリル基を含む化合物を
加えることにより遊離基重合で合成樹脂被覆を備える。
それに関連して、シロキサン被覆の反応基の性質と数に
応じて、架橋もその中に延びても良い。
高度の安定性を有するアルミニウム顔料は、最初に顔料
粒子をアクリル、メタクリル又はビニル官能基シロキサ
ン層で被覆し、次いでラジカルスタータ（ｒａｄｉｃａ
ｌ ｓｔａｒｔｅｒ）及び少なくとも３つの反応性アク
リル、メタクリル、ビニル又はアリル基を含む化合物を
加えることにより遊離基重合で合成樹脂被覆を備える。
それに関連して、シロキサン被覆の反応基の性質と数に
応じて、架橋もその中に延びても良い。
【００２６】本発明に用いることができるラジカルスタ
ータは、そうした目的に公知である例えば２，２−アゾ
ビス（２−メチルプロパンニトリル）等の過酸化物及び
アゾ化合物である。
ータは、そうした目的に公知である例えば２，２−アゾ
ビス（２−メチルプロパンニトリル）等の過酸化物及び
アゾ化合物である。
【００２７】本発明により被覆されるアルミニウム顔料
の、水及び化学薬品に対する耐性に関して実際の状況に
近い状況で安定性をチェックするのに用いる試験は「煮
沸試験」（ｂｏｉｌｉｎｇ ｔｅｓｔ）として公知のも
のである。その試験では、１．５ｇのアルミニウムペー
ストを１０ｇのブチルグリコールに予め分散させ、次い
で、１５０ｇの沸騰水を含むガス密閉止可能な装置に注
入する。安定化レベルの測定として、アルミニウム顔料
と水との反応で４００ｍｌの水素が造り出される時間を
測定した。従来のアルミニウム顔料、即ち安定化してい
ないアルミニウム顔料では数分で完了したが、本発明に
よる被覆した顔料では沸騰試験時間が１０時間以上にな
る。
の、水及び化学薬品に対する耐性に関して実際の状況に
近い状況で安定性をチェックするのに用いる試験は「煮
沸試験」（ｂｏｉｌｉｎｇ ｔｅｓｔ）として公知のも
のである。その試験では、１．５ｇのアルミニウムペー
ストを１０ｇのブチルグリコールに予め分散させ、次い
で、１５０ｇの沸騰水を含むガス密閉止可能な装置に注
入する。安定化レベルの測定として、アルミニウム顔料
と水との反応で４００ｍｌの水素が造り出される時間を
測定した。従来のアルミニウム顔料、即ち安定化してい
ないアルミニウム顔料では数分で完了したが、本発明に
よる被覆した顔料では沸騰試験時間が１０時間以上にな
る。
【００２８】本発明の顔料の樹脂被覆と他の合成樹脂と
は相性が良いので、又、それら樹脂被覆は電気絶縁特性
を有しているので、本発明の顔料はプラスチック材料の
着色にも非常に適しており、又、静電ラッカー塗り用の
液体又は粉末ラッカーでの使用も好適である。顔料がペ
ースト状であって粉末ラッカーや粉末ペイントの製造に
使われる場合には、ペーストに含まれる有機溶媒又は水
を初めに乾燥により取除かねばならない。
は相性が良いので、又、それら樹脂被覆は電気絶縁特性
を有しているので、本発明の顔料はプラスチック材料の
着色にも非常に適しており、又、静電ラッカー塗り用の
液体又は粉末ラッカーでの使用も好適である。顔料がペ
ースト状であって粉末ラッカーや粉末ペイントの製造に
使われる場合には、ペーストに含まれる有機溶媒又は水
を初めに乾燥により取除かねばならない。
【００２９】
【実施例】本発明の更なる目的、特徴及び利点は以下で
述べる本発明の実施例により更に明かとなるであろう。
述べる本発明の実施例により更に明かとなるであろう。
【００３０】実施例１ 金属含量が６５％、平均粒子サイズが１８μｍのアルミ
ニウム顔料ペースト〔エッカルトベルケ（Ｅｃｋａｒｔ
−Ｗｅｒｋｅ）社のスターパメタルックス８１５４（Ｓ
ｔａｐａ Ｍｅｔａｌｌｕｘ ８１５４）として知られ
る〕１９０ｇを６００ｇのテストベンジン（白色スピリ
ット）中に分散させて１２０℃に加熱する。テストベン
ジン１０ｇ中３．８ｇの３−メタクリルオキシプロピル
−トリメチルオキシランを最初に加え、次いでミネラル
スピリット１０ｇ中０．１５ｇのビニルホスホン酸、水
０．１５ｇ、及び２−ブタノール２．５ｇを加え、１２
０℃の温度で更に１時間攪拌を行う。そして、ミネラル
スピリット１０ｇ中６ｇのトリメチロールプロパントリ
メタクリレートを加えてから、テストベンジン５ｇ中
０．２ｇの２−２アゾビス（２−メチルプロパンニトリ
ル）の懸濁液を３０分間にわたって導入する。次いで、
１２０℃で更に５時間攪拌を行い、反応混合物を２時間
攪拌しながら自然冷却させる。被覆した顔料をサクショ
ンフィルタにより反応混合物から分離し、固形分が約７
０％になるよう調整する。テストベンジンを加えること
により、固形分が６５％の顔料ペーストを製造する。こ
れは前記した沸騰試験では２４時間以上の時間を達成す
る。
ニウム顔料ペースト〔エッカルトベルケ（Ｅｃｋａｒｔ
−Ｗｅｒｋｅ）社のスターパメタルックス８１５４（Ｓ
ｔａｐａ Ｍｅｔａｌｌｕｘ ８１５４）として知られ
る〕１９０ｇを６００ｇのテストベンジン（白色スピリ
ット）中に分散させて１２０℃に加熱する。テストベン
ジン１０ｇ中３．８ｇの３−メタクリルオキシプロピル
−トリメチルオキシランを最初に加え、次いでミネラル
スピリット１０ｇ中０．１５ｇのビニルホスホン酸、水
０．１５ｇ、及び２−ブタノール２．５ｇを加え、１２
０℃の温度で更に１時間攪拌を行う。そして、ミネラル
スピリット１０ｇ中６ｇのトリメチロールプロパントリ
メタクリレートを加えてから、テストベンジン５ｇ中
０．２ｇの２−２アゾビス（２−メチルプロパンニトリ
ル）の懸濁液を３０分間にわたって導入する。次いで、
１２０℃で更に５時間攪拌を行い、反応混合物を２時間
攪拌しながら自然冷却させる。被覆した顔料をサクショ
ンフィルタにより反応混合物から分離し、固形分が約７
０％になるよう調整する。テストベンジンを加えること
により、固形分が６５％の顔料ペーストを製造する。こ
れは前記した沸騰試験では２４時間以上の時間を達成す
る。
【００３１】実施例２ 実施例１で使用したアルミニウム顔料ペースト１２８ｇ
をテストベンジン５２０ｇ中に分散させて１２０℃に加
熱し、テストベンジン１０ｇ中２．５ｇの３−メタクリ
ルオキシプロピル−トリメトキシランを加え、更にテス
トベンジン１０ｇ中０．１ｇのオクタンホスホン酸、水
０．１ｇ及び２−ブタノール３．５ｇを加え、１２０℃
で１時間攪拌を行った。次いで、テストベンジン１０ｇ
中４．７ｇのトリメチロールプロパントリメタクリレー
トを加えてから、テストベンジン５ｇ中１．０ｇの２．
２−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を３０分
間にわたって導入する。反応混合物を更に１２０℃で５
時間攪拌し、２時間攪拌しながら自然冷却させる。被覆
した顔料をサクションフィルタにより反応混合物から分
離し、固形分が約７０％になるよう調整する。テストベ
ンジンを加えることにより、固形分が６５％の顔料ペー
ストを製造する。これは前記した沸騰試験では２０時間
以上の時間を達成する。
をテストベンジン５２０ｇ中に分散させて１２０℃に加
熱し、テストベンジン１０ｇ中２．５ｇの３−メタクリ
ルオキシプロピル−トリメトキシランを加え、更にテス
トベンジン１０ｇ中０．１ｇのオクタンホスホン酸、水
０．１ｇ及び２−ブタノール３．５ｇを加え、１２０℃
で１時間攪拌を行った。次いで、テストベンジン１０ｇ
中４．７ｇのトリメチロールプロパントリメタクリレー
トを加えてから、テストベンジン５ｇ中１．０ｇの２．
２−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を３０分
間にわたって導入する。反応混合物を更に１２０℃で５
時間攪拌し、２時間攪拌しながら自然冷却させる。被覆
した顔料をサクションフィルタにより反応混合物から分
離し、固形分が約７０％になるよう調整する。テストベ
ンジンを加えることにより、固形分が６５％の顔料ペー
ストを製造する。これは前記した沸騰試験では２０時間
以上の時間を達成する。
【００３２】実施例３ 実施例２で述べた仕方により、且つ０．１ｇのオクタン
ホスホン酸の替りに０．１ｇの２−カルボキシエタンホ
スホン酸を用いて、被覆したアルミニウム顔料ペースト
を製造する。沸騰試験で、顔料ペーストは２１時間以上
の時間を達成する。
ホスホン酸の替りに０．１ｇの２−カルボキシエタンホ
スホン酸を用いて、被覆したアルミニウム顔料ペースト
を製造する。沸騰試験で、顔料ペーストは２１時間以上
の時間を達成する。
【００３３】実施例４ 実施例２で述べた仕方により、且つオクタンホスホン酸
の替りに０．１ｇの２−アミノエタンホスホン酸を用い
て、被覆したアルミニウム顔料ペーストを製造する。沸
騰試験で、顔料ペーストは２１時間以上の時間を達成す
る。
の替りに０．１ｇの２−アミノエタンホスホン酸を用い
て、被覆したアルミニウム顔料ペーストを製造する。沸
騰試験で、顔料ペーストは２１時間以上の時間を達成す
る。
【００３４】実施例５ 実施例２で述べた仕方により、且つオクタンホスホン酸
の替りに０．１ｇのビニルホスホン酸、トリメチロール
プロパントリメタクリレートの替りに４．７ｇのトリメ
チロールプロパントリアクリレートを用いて、被覆した
アルミニウム顔料ペーストを製造する。沸騰試験で、顔
料ペーストは１９時間以上の時間を達成する。
の替りに０．１ｇのビニルホスホン酸、トリメチロール
プロパントリメタクリレートの替りに４．７ｇのトリメ
チロールプロパントリアクリレートを用いて、被覆した
アルミニウム顔料ペーストを製造する。沸騰試験で、顔
料ペーストは１９時間以上の時間を達成する。
【００３５】実施例６ 実施例１で使用したアルミニウム顔料ペースト１２８ｇ
をテストベンジン５２０ｇ中に分散させて１２０℃に加
熱し、テストベンジン１０ｇ中２．５ｇの３−メタクリ
ルオキシプロピル−トリメトキシランを加え、更にテス
トベンジン１０ｇ中０．１ｇのビニルホスホン酸、水
０．１ｇ及び２−ブタノール２．５ｇを加え、１２０℃
で１時間攪拌を行った。次いで、テストベンジン１０ｇ
中１０ｇのトリメチロールプロパントリメタクリレート
を加えてから、テストベンジン５ｇ中１．０ｇの２，２
−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を３０分間
にわたって導入する。反応混合物を更に１２０℃で５時
間攪拌し、２時間攪拌しながら自然冷却させる。被覆し
た顔料をサクションフィルタにより反応混合物から分離
し、固形分が約７０％になるよう調整する。テストベン
ジンを加えることにより、固形分が６５％の顔料ペース
トが造られ、それは沸騰試験時間が２０時間以上であ
る。
をテストベンジン５２０ｇ中に分散させて１２０℃に加
熱し、テストベンジン１０ｇ中２．５ｇの３−メタクリ
ルオキシプロピル−トリメトキシランを加え、更にテス
トベンジン１０ｇ中０．１ｇのビニルホスホン酸、水
０．１ｇ及び２−ブタノール２．５ｇを加え、１２０℃
で１時間攪拌を行った。次いで、テストベンジン１０ｇ
中１０ｇのトリメチロールプロパントリメタクリレート
を加えてから、テストベンジン５ｇ中１．０ｇの２，２
−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を３０分間
にわたって導入する。反応混合物を更に１２０℃で５時
間攪拌し、２時間攪拌しながら自然冷却させる。被覆し
た顔料をサクションフィルタにより反応混合物から分離
し、固形分が約７０％になるよう調整する。テストベン
ジンを加えることにより、固形分が６５％の顔料ペース
トが造られ、それは沸騰試験時間が２０時間以上であ
る。
【００３６】実施例７ 実施例６に記載の方法を用い、１０ｇのトリメチロール
プロパントリメタクリレートの替りに１０ｇの市販のポ
リアリルグリシデニルエーテル（モサント（Ｍｏｓａｎ
ｔｏ）社のＸＩ １００）で被覆アルミニウムピグメン
トペーストを製造した。顔料ペーストは沸騰試験で１０
時間以上を記録した。
プロパントリメタクリレートの替りに１０ｇの市販のポ
リアリルグリシデニルエーテル（モサント（Ｍｏｓａｎ
ｔｏ）社のＸＩ １００）で被覆アルミニウムピグメン
トペーストを製造した。顔料ペーストは沸騰試験で１０
時間以上を記録した。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、水及び化学薬品に対し
て比較的高レベルの耐性を持つ、顔料に対する合成樹脂
被覆の接着が良い、合成樹脂被覆のシール性が高い、強
力な安定性を持ち水性金属被覆剤の製造に適している、
合成樹脂被覆を簡単な仕方で顔料粒子に良好にほどこし
得る、等の優れた効果を発揮する。
て比較的高レベルの耐性を持つ、顔料に対する合成樹脂
被覆の接着が良い、合成樹脂被覆のシール性が高い、強
力な安定性を持ち水性金属被覆剤の製造に適している、
合成樹脂被覆を簡単な仕方で顔料粒子に良好にほどこし
得る、等の優れた効果を発揮する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年８月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項５】 アルミニウムである、請求項１に記載の
合成樹脂で被覆した金属顔料。
合成樹脂で被覆した金属顔料。
【請求項６】 反応してシロキサンを造り出すことがで
き且つ少なくとも１つの有機反応基を含むシリコン有機
化合物により、顔料粒子表面を処理し、加水分解触媒を
用い加水分解により水を加え更に縮合することにより顔
料粒子のシリコン有機被覆をシロキサン被覆に変え、３
次元架橋した合成樹脂被覆が形成される状態で、シロキ
サン被覆を前記反応基と反応可能な少なくとも１つの低
分子化合物と反応させることを特徴とする、合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。
き且つ少なくとも１つの有機反応基を含むシリコン有機
化合物により、顔料粒子表面を処理し、加水分解触媒を
用い加水分解により水を加え更に縮合することにより顔
料粒子のシリコン有機被覆をシロキサン被覆に変え、３
次元架橋した合成樹脂被覆が形成される状態で、シロキ
サン被覆を前記反応基と反応可能な少なくとも１つの低
分子化合物と反応させることを特徴とする、合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。
【請求項７】 加水分解を行なう水量を、シリコン有機
被覆からシロキサン被覆への変換を完了するのに化学量
論的に必要な量に少なくとも相当する量とする、請求項
６に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。
被覆からシロキサン被覆への変換を完了するのに化学量
論的に必要な量に少なくとも相当する量とする、請求項
６に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。
【請求項８】 使用する加水分解触媒がホスホン酸類又
はリン酸類の化合物である、請求項６に記載の合成樹脂
で被覆した金属顔料の製造方法。
はリン酸類の化合物である、請求項６に記載の合成樹脂
で被覆した金属顔料の製造方法。
【請求項９】 使用する加水分解触媒が２−カルボキシ
エタンホスホン酸、２−アミノエタンホスホン酸又はオ
クタンホスホン酸である、請求項６に記載の合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。
エタンホスホン酸、２−アミノエタンホスホン酸又はオ
クタンホスホン酸である、請求項６に記載の合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。
【請求項１０】 使用するシリコン有機化合物が式Ｒ
4-nＳiＸn（但し、nは２又は３、Ｒは反応基を有する有
機残渣、Ｘは加水分解可能な置換基を表す）で表され
る、請求項６に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製
造方法。
4-nＳiＸn（但し、nは２又は３、Ｒは反応基を有する有
機残渣、Ｘは加水分解可能な置換基を表す）で表され
る、請求項６に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製
造方法。
【請求項１１】 請求項１で記載の金属顔料を含む水性
被覆組成物。
被覆組成物。
【請求項１２】 請求項１で記載の金属顔料を含む水性
インク組成物。
インク組成物。
【請求項１３】 請求項１で記載の金属顔料を含む静電
ラッカ−塗り用液体ラッカー。
ラッカ−塗り用液体ラッカー。
【請求項１４】 請求項１で記載の金属顔料を含む静電
ラッカ−塗り用粉末ラッカー。
ラッカ−塗り用粉末ラッカー。
【請求項１５】 請求項１で記載の金属顔料を彩色用に
含むプラスチック材料。
含むプラスチック材料。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＴＧ (71)出願人 591070509 エッカルト−ヴェルケ シュタンダルト ブロンツェプルファー−ヴェルケ カール エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コムパニー ＥＣＫＡＲＴ−ＷＥＲＫＥ ＳＴＡＮＤＡ ＲＤ ＢＲＯＮＺＥＰＵＬＶＥＲ−ＷＥＲ ＫＥ ＣＡＲＬ ＥＣＫＡＲＴ ＧＥＳＥ ＬＬＳＣＨＡＦＴ ＭＩＴ ＢＥＳＣＨＲ ＡＮＫＴＥＲ ＨＡＦＴＵＮＧ ＆ ＣＯ ＭＰＡＧＮＩＥ ドイツ国 8510 フュールト カイザーシ ュトラーセ 30 (72)発明者 ヴォルフガング ライサー ドイツ国 8563 シュタイナッハ ハーネ ンヴェーク 10 (72)発明者 ギュンター ゾマー ドイツ国 8560 ラオフ クニグンデンシ ュトラーセ 33
Claims (27)
- 【請求項１】 顔料粒子表面に共有結合したシロキサン
被覆と、該シロキサン被覆に共有結合した３次元架橋し
た合成樹脂被覆とで構成される、合成樹脂で被覆した金
属顔料。 - 【請求項２】 シロキサン被覆が、顔料粒子表面を覆う
単分子相当の最小厚みを有する、請求項１に記載の合成
樹脂で被覆した金属顔料。 - 【請求項３】 合成樹脂被覆を、重合、重付加又は重縮
合のための少なくとも３つの官能基を有する少なくとも
１つの低分子化合物から造る、請求項１に記載の合成樹
脂で被覆した金属顔料。 - 【請求項４】 合成樹脂被覆をシロキサン被覆へ共有結
合させるのを、前記少なくとも１つの低分子化合物にシ
ロキサン分子の少なくとも１つの有機反応残渣を反応さ
せることにより行なう、請求項３に記載の合成樹脂で被
覆した金属顔料。 - 【請求項５】 有機反応残渣が重合、重付加又は重縮合
のいずれかに反応する少なくとも１つの基を有する、請
求項４に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料。 - 【請求項６】 アルミニウムである、請求項１に記載の
合成樹脂で被覆した金属顔料。 - 【請求項７】 反応してシロキサンを造り出すことがで
き且つ少なくとも１つの有機反応基を含むシリコン有機
化合物により、顔料粒子表面を処理し、加水分解触媒を
用い加水分解により水を加え更に縮合することにより顔
料粒子のシリコン有機被覆をシロキサン被覆に変え、３
次元架橋した合成樹脂被覆が形成される状態で、シロキ
サン被覆を前記反応基と反応可能な少なくとも１つの低
分子化合物と反応させることを特徴とする、合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項８】 シリコン有機化合物として、顔料粒子の
形状や寸法に応じた、少なくとも単分子被覆が顔料表面
に形成される程度の量を用いる、請求項７に記載の合成
樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項９】 加水分解を行なう水量を、シリコン有機
被覆からシロキサン被覆への変換を完了するのに化学量
論的に必要な量に少なくとも相当する量とする、請求項
７に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１０】 使用する加水分解触媒がホスホン酸類
又はリン酸類の化合物である、請求項７に記載の合成樹
脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１１】 使用する加水分解触媒が２−カルボキ
シエタンホスホン酸、２−アミノエタンホスホン酸又は
オクタンホスホン酸である、請求項７に記載の合成樹脂
で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１２】 シリコン有機化合物の反応基が前記少
なくとも１つの低分子化合物と反応して重合、重付加、
重縮合のいずれかにより合成樹脂被覆を形成する、請求
項７に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１３】 重合、重付加、重縮合のいずれかのた
めの少なくとも３つの官能基を有する低分子化合物をシ
リコン有機化合物の反応基との反応に用いる、請求項７
に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１４】 低分子化合物が少なくとも３つのエチ
レン二重結合を有する、請求項１３に記載の合成樹脂で
被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項１５】 エチレン二重結合をアクリル基及びメ
タアクリル基の少なくとも１つによって形成する、請求
項１４に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方
法。 - 【請求項１６】 エチレン二重結合をアリル基で形成す
る、請求項１４に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の
製造方法。 - 【請求項１７】 使用するシリコン有機化合物が式Ｒ
4-nＳiＸn（但し、nは２又は３、Ｒは反応基を有する有
機残渣、Ｘは加水分解可能な置換基を表す）で表され
る、請求項７に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製
造方法。 - 【請求項１８】 Ｘが、代わりに、加水分解可能な基で
ある、請求項１７に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料
の製造方法。 - 【請求項１９】 有機残渣Ｒが、エチレン二重結合、ア
ミノ基、メルカプト基、エポキシ基、ヒドロキシル基、
及びイソシアネート基のうち少なくとも１つを含む、請
求項１７に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方
法。 - 【請求項２０】 有機残渣がアクリル基及びメタアクリ
ル基の少なくとも１つを含む、請求項１９に記載の合成
樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項２１】 Ｘが、Ｃｌ−、ＣＨ3Ｏ−、Ｃ2Ｈ5Ｏ
−、ＣＨ3ＣＯＯ−、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2−及びＣＨ3
ＯＣ2Ｈ4Ｏ−のいずれかである、請求項１７に記載の合
成樹脂で被覆した金属顔料の製造方法。 - 【請求項２２】 低分子化合物が、トリメチロールプロ
パン・トリメタクリレート、トリメチロールプロパン・
トリアクリレート、テトラメチロールメタン・トリアク
リレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレー
ト、又はポリアリルグリシデニルエーテルである、請求
項１４に記載の合成樹脂で被覆した金属顔料の製造方
法。 - 【請求項２３】 請求項１で記載の金属顔料を含む水性
被覆組成物。 - 【請求項２４】 請求項１で記載の金属顔料を含む水性
インク組成物。 - 【請求項２５】 請求項１で記載の金属顔料を含む静電
ラッカ−塗り用液体ラッカー。 - 【請求項２６】 請求項１で記載の金属顔料を含む静電
ラッカ−塗り用粉末ラッカー。 - 【請求項２７】 請求項１で記載の金属顔料を彩色用に
含むプラスチック材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4030727A DE4030727A1 (de) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | Kunstharzbeschichtete metallpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4030727.1 | 1990-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH073185A true JPH073185A (ja) | 1995-01-06 |
| JPH0753837B2 JPH0753837B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=6415183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3073895A Expired - Fee Related JPH0753837B2 (ja) | 1990-09-28 | 1991-03-13 | 合成樹脂で被覆した金属顔料、該顔料の製造方法及び用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332767A (ja) |
| EP (1) | EP0477433B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0753837B2 (ja) |
| AT (1) | ATE103957T1 (ja) |
| CA (1) | CA2034827C (ja) |
| DE (2) | DE4030727A1 (ja) |
| DK (1) | DK0477433T3 (ja) |
| ES (1) | ES2052144T3 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2002513838A (ja) * | 1998-05-06 | 2002-05-14 | エッカルト−ヴェルケ シュタンダルト ブロンツェプルファー−ヴェルケ カール エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コムパニー | 反応性配向助剤で被覆した効果顔料 |
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| WO2007043453A1 (ja) * | 2005-10-13 | 2007-04-19 | Toyo Aluminium Kabushiki Kaisha | 被覆金属顔料およびその製造方法、ならびにそれを含む塗料組成物 |
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