JPH07324079A - イミノチアゾリン誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基等
を表わし、Ｒ₃ は水素原子等を表わし、Ｑ−は一般式
化２ 【化２】 で示される基を表わす。〕で示されるイミノチアゾリン
誘導体およびそれを有効成分とする除草剤。 【効果】 優れた除草効力を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明は、イミノチアゾリン誘導体およ
びそれを有効成分とする除草剤に関する。

【発明の構成】本発明者等は、優れた除草剤を開発すべ
く種々検討した結果、下記一般式 化５で示されるイミ
ノチアゾリン誘導体が優れた除草効力を有することを見
い出し、本発明に至った。

【０００２】すなわち、本発明は、一般式 化５

【化５】 〔式中、（以下、“（ハロ）”とあるは、“ハロゲン原
子で置換されていてもよい”を意味する。）Ｒ₁ はＣ₁
〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケ
ニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ シクロアルキル
Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、シアノＣ₁ 〜Ｃ₃アルキル基ま
たはＣ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）
アルキル基を示し、Ｒ₂ はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル
基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₇
アラルキル基（該アラルキル基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハ
ロゲンで置換されていてもよい）、アリール基（該アリ
ール基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されて
いてもよい）、ＣＨＯ、ＣＯ₂ Ｒ ₇ 、ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ ま
たはシアノ基を示し、Ｒ₃ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハ
ロ）アルキル基またはＣＯ₂ Ｒ₆ を示し、

【０００３】Ｑ−は一般式 化６

【化６】 で示される基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子またはフ
ッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ａ¹ は酸素原子、
硫黄原子、ＣＨ₂ 基またはＮＨ基を示し、Ａ² は酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ₄ はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケニル基、Ｃ ₃ 〜Ｃ
₆ （ハロ）アルキニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シクロア
ルキル基、シアノＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₃ （ハロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₆ アルコキシ）カルボニル基、水素原子、または、
一般式 化７

【化７】 で示される基を表わし、Ｒ₅ は水素原子、ＣＨ₂ Ｏ
Ｒ₄ 、ＣＯ₂ Ｒ₇ またはＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基
を示し、Ｒ₆ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アル
キル基を示し、ＢはＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＲ₆ ＝ＮＯＲ₄ 、Ｃ
Ｈ＝Ｃ（Ｒ₆ ）ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＨＸ¹ＣＨＸ² ＣＯ₂ Ｒ
₇ 、ニトロ基、シアノ基、ＳＲ₄ 、ＯＲ₄ 、ＮＨＲ₄ 、
ＮＨＳＯ₂ Ｒ₁₀、ＣＯＲ₆ 、ＳＯ₂ ＯＲ₄ 、ＳＯ₂ Ｃｌ
またはテトラヒドロフタルイミド基を示し、Ｘ¹ および
Ｘ² は同一または相異なり、水素原子、塩素原子または
臭素原子を示し、Ｒ₇ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀（ハロ）
アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ
₃ 〜Ｃ₇ シクロアルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アル
ケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基、シアノＣ
₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₃
アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルコキシ）カルボ
ニルＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、Ｎ＝ＣＲ₆ Ｒ₆ 、ＮＲ₆ Ｒ
₆ 、アリール基（該アリール基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい）、ベンジル基、ま
たは、一般式 化８

【化８】 で示される基を示し、Ｒ₈ およびＲ₉ は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₆ （ハロ）アルケニル基またはＣ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）
アルキニル基を示し、Ｒ₁₀はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキ
ル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シクロ（ハロ）アルキル基またはアリ
ール基（該アリール基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃（ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）を示し、ｎは１〜５の整
数を示す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤を提供する。

【０００４】本発明化合物において、除草活性の点から
好ましい置換基の１つとして、Ｒ₂についてはハロゲン
原子で置換されたＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基、ＣＯ₂ Ｒ₇ 、
ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ またはシアノ基があげられ、特にハロゲ
ン原子で置換されたＣ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル基（トリフルオ
ロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基またはペンタフルオロエチル基等）があげられ、
Ｒ₁ についてはＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基があげら
れ、特にＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基（メチル基等）があげら
れ、Ｒ₃ については水素原子またはＣＯ₂ Ｒ₆ があげら
れ、特に水素原子があげられ、ＱについてはＱ−１、Ｑ
−２またはＱ−５があげられる。本発明化合物には不斉
炭素に由来する光学異性体が存在する場合があるが、こ
れらの光学異性体もすべて本発明に含まれることはもち
ろんのことである。

【０００５】本発明化合物において、Ｒ₁ で示される，
Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 s
ec−ブチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチ
ル基、３−フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ
₆ （ハロ）アルケニル基としては、例えば、アリル基、
２−クロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル
基としては、例えば、プロパルギル基、３−ヨード−２
−プロピニル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シク
ロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ₃
〜Ｃ₇ シクロアルキルＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基としては、
例えば、シクロプロピルメチル基等があげられ、シアノ
Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基としては、例えば、シアノメチル
基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ （ハ
ロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルキル基として
は、例えば、メトキシメチル基等があげられる。Ｒ₂ で
示される、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブ
チル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ジルフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−ブロ
モ−１，１−ジメチルエチル基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル
基、２−クロロシクロプロピル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₇アラルキル
基（例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基等）（該アラルキル基はＣ₁ 〜
Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキ
シ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい）の
置換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基等があげられ、アリール基（例えば、フェニ
ル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等）（該アリー
ル基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハ
ロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよい）の置換基としては、例えば、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、
トリフルオロメトキシ基等があげられ、ＣＯ₂ Ｒ₇ 基と
しては、例えばカルボキシル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等があげられ、ＣＯＮＲ₈ Ｒ
₉ 基としては、例えばカルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等があげ
られる。Ｒ₃ で示される、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル
基としては、例えば、メチル基があげられ、ＣＯ₂ Ｒ₆
としては、例えばエトキシカルボニル基、メトキシカル
ボニル基等があげられる。

【０００６】Ｒ₄ で示される、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、２
−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、３
−フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハ
ロ）アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆
（ハロ）アルキニル基としては、例えば、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シク
ロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、シア
ノＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基としては、例えば、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基等があ
げられ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハ
ロ）アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、１−
メトキシエチル基等があげられ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）
アルキル）カルボニル基としては、例えば、アセチル
基、プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、クロロ
アセチル基、２−メチルプロパノイル基、ジクロロアセ
チル基等があげられる。（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ）カル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等があげられる。

【０００７】Ｒ₅ で示される，Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ジブロモメチル基、ブロモメチル基等があげ
られる。Ｒ₆ で示される，Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ジブロモメチル基、ブロモメチル基等があげられ
る。Ｒ₇ で示される、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀（ハロ）アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、tert−
アミル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フ
ルオロプロピル基、２−クロロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−フルオロ
−１−（フルオロメチル）エチル基、10−クロロデシル
基、８−クロロオクチル基、２−ブロモエチル基、２−
クロロ−１−メチルエチル基、７−ブロモヘプチル基、
８−ブロモオクチル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハ
ロ）シクロアルキル基としては、例えば、シクロロプロ
ピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−フ
ルオロシクロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフル
オロシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロプロ
ピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基等があげら
れ、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ シクロアルケニル基としては、例えば、
２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２
−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があ
げられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケニル基としては、例
えば、アリル基、２−クロロ−２−プロペニル基、１−
メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−メ
チル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等
があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基として
は、例えば、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル基、３−ブチニル基、３−ヨード−２−プロピニ
ル基等があげられ、シアノＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基として
は、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基等があげられ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルコキシ
Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基としては、例えば、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプ
ロピルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基等があげら
れ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルコキシ）カルボニルＣ₁
〜Ｃ₃ アルキル基としては、例えば、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−ブチル
オキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニ
ル）エチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、
１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−（プロポキ
シカルボニル）エチル基、１−（２−クロロエチルオキ
シカルボニル）エチル基等があげられる。アリール基
（例えば、フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル
基等）（該アリール基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）の置換基としては、例え
ば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等があげら
れる。

【０００８】Ｒ₈ およびＲ₉ で示される，Ｃ₁ 〜Ｃ
₆ （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 sec−ブチ
ル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、３
−フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハ
ロ）アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル
基等があげられ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基とし
ては、例えば、プロパルギル基、３−ヨード−２−プロ
ピニル基等があげられる。Ｒ₁₀で示される、Ｃ₁ 〜Ｃ₆
（ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロ
ロエチル基、３−クロロプロピル基等があげられ、Ｃ₃
〜Ｃ₈ （ハロ）シクロアルキル基としては、例えば、シ
クロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が
あげられ、アリール基（例えば、フェニル基、α−ナフ
チル基、β−ナフチル基等）（該アリール基はＣ₁ 〜Ｃ
₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい）の置
換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基等があげられる。

【０００９】本発明化合物は、例えば、下記の製造法に
より製造することができる。本発明化合物は、一般式
化９

【化９】Ｑ−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ₁ 〔式中、ＱおよびＲ₁ は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるチオウレア誘導体と、一般式 化１０

【化１０】Ｄ₁ ＣＨ（Ｒ₃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₂ 〔式中、Ｒ₂ およびＲ₃ は前記と同じ意味を表わし、Ｄ
₁ は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕
で示されるケトン誘導体とを反応させることによって製
造することができる。この反応は、通常、溶媒中で行
い、反応温度の範囲は、通常、０〜２００℃、反応時間
の範囲は、通常、瞬時〜４８時間であり、反応に供され
る試剤の量は、式 化９のチオウレア誘導体１モルに対
して式 化１０のケトン誘導体は、通常、 1〜5 モルの
割合である。使用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノ
ール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチ
レングリコール、グリセリン等のアルコール類、蟻酸エ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエス
テル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、そ
れらの混合物があげられる。この反応においては、必要
に応じ、脱ハロゲン化水素剤を式 化９のチオウレア１
モルに対し、触媒量〜過剰量の割合用いることもでき、
使用し得る脱ハロゲン化水素剤としては、酢酸ナトリウ
ム等があげらる。反応終了後の反応液は、水に注加して
飽和重曹水を加えて、有機溶媒抽出および濃縮または、
そのまま反応溶媒を濃縮する等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。

【００１０】本発明化合物は、前記の反応を段階的に行
うことによっても、即ち、一般式化９で示されるチオウ
レア誘導体と、一般式 化１０で示されるケトン誘導体
とを反応させて、一般式 化１１

【化１１】 で示される化合物を得た（以下、反応１と記す。）の
ち、該化合物を脱水する（以下、反応２と記す。）こと
によっても得ることができる。反応１は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常、０〜１５０℃、反応
時間の範囲は、通常、瞬時〜２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式 化９のチオウレア誘導体１
モルに対して一般式 化１０のケトン誘導体は、通常、
1〜5 モルの割合である。使用し得る溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノ
ール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチ
レングリコール、グリセリン等のアルコール類、ギ酸エ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエス
テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物等、あるいはそれらの混合物が
あげられる。反応１には、必要に応じて脱ハロゲン化水
素剤を式 化９のチオウレア１モルに対し、触媒量〜過
剰量の割合加えてもよい。脱ハロゲン化水素剤として
は、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、酢酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。反応終了
後、反応液は必要に応じて水に注加し、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、一般式 化１１で示
される化合物を単離するか、あるいは単離せずに反応２
に用いることができる。反応２は無溶媒または溶媒中、
通常、酸の存在下で行い、反応温度の範囲は、通常、０
〜２００℃、反応時間の範囲は、通常、瞬時〜４８時間
であり、反応に供される酸の量は、一般式 化９のチオ
ウレア誘導体１モルに対して触媒量〜過剰量の割合、例
えば0.001 〜100 モルの割合である。用いられる溶媒と
しては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があ
げられる。また、下記等の酸を溶媒として用いることも
できる。用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等のスルホン酸類、硫酸、塩酸等の鉱酸などがあげられ
る。反応終了後、反応液は必要に応じ水に注加し、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに
精製することにより、目的の本発明化合物を得ることが
できる。

【００１１】本発明化合物のうち、一般式 化１２

【化１２】 〔式中、Ｚ₁ はＲ₄ またはＳＯ₂ Ｒ₁₀を表わし、Ｘ、
Ｙ、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ およびＲ₁₀は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物は、以下の製造ルート化１３ま
たは製造ルート化１４によっても製造することができ
る。

【化１３】 以下、化１３の各反応工程、およびについて説明
する。 例えば、硫酸等の無機酸、酢酸等の有機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系有機溶媒
あるいはそれらと水の混合液中、硝酸等のニトロ化剤で
ニトロ化する。 例えば、酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系溶媒、酢
酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール
等のアルコール類、あるいはそれらと水の混合液中で、
鉄粉、スズ粉等の金属粉を用い、還元するか、または、
酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン酸等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類もしくはそれらの
混合溶媒中、水素雰囲気下において、パラジウム−炭
素、白金−炭素等の触媒を用いることにより還元する。 Ｚ₁ がＳＯ₂ Ｒ₁₀基を示す場合は、例えば、ピリジ
ン等の有機塩基を溶媒とするか、またはクロロホルム、
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系炭化水
素類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物中で、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を塩
基として用い、Ｄ₁ −ＳＯ₂ Ｒ₁₀（式中、Ｄ₁ およびＲ
₁₀は前記と同じ意味を表わす）と反応させる。又、Ｚ₁
がＨ、ＳＯ₂ Ｒ₁₀以外の場合は、例えば、Ｄ₂ −Ｚ
₁ 〔式中、Ｄ₂ は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ基等）、置換されていてもよい（置換
基としてはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ基、ハロゲン原子等が挙げられる）ベンゼンスルホニ
ルオキシ基（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基等）を表わす。〕と無
溶媒でそのまま加熱するか、または、上記溶媒および塩
基を用いて加熱し、脱ハロゲン化水素反応を行う。（Ｚ
₁ が（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル）カルボニル基の場
合、酸無水物をＤ₂ −Ｚ ₁ のかわりに用い、酢酸等の有
機酸等の中で反応させてもよい）

【化１４】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ₁ 〜Ｒ₃ は前記と同じ意味を表
わし、（Ｐ）は環状イミド（例えば、テトラヒドロフタ
ルイミド、マレイミド等）基、またはＮＨＣＯＲ ₆ 基を
表わす。〕 以下、化１４の各工程〜’について説明する。 製造ルート化１３に記載のと同様の意味を表わ
す。 製造ルート化１３に記載のと同様の意味を表わ
す。 ’第２０段落の最初の５行に記載の方法と同様の意味
を表わす。 ’第１９段落に記載の方法と同様の意味を表わす。 ’第９段落または第１０段落に記載の方法と同様の意
味を表わす。 ’例えば、原料化合物をメタノール、エタノール等の
アルコール系溶媒に溶解し、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等の無機
塩基水溶液（通常1.０当量〜大過剰量）で処理する（必
要ならば加熱し）か、または、抱水ヒドラジン（通常1.
０当量〜大過剰量）で処理する。 製造ルート化１３に記載のと同様の意味を表す。

【００１２】本発明化合物のうち、一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ₁ 〜Ｒ₄ は、前記と同じ意味を
表わす。〕で示される化合物は以下の製造ルート化１６
によっても製造することができる。

【化１６】 以下、化１６の各反応工程およびについて説明す
る。 例えば、硫酸、塩酸等の無機酸、塩化アルミニウム
等のルイス酸、臭化水素−酢酸溶液等を用いて脱イソプ
ロピル化する。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物中、塩基と
して、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有
機塩基を用いてＤ₁ −Ｚ₁ を反応させる。

【００１３】本発明化合物で、一般式 化１２で示され
る化合物のうち、Ｚ₁ が化７に記載の（Ｐ−１）または
（Ｐ−２）である化合物は、対応するアルコールを溶媒
とし、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、濃硫酸等の
酸等を触媒としてエステル交換するか、または、（Ｐ−
１）、（Ｐ−２）がカルボン酸である場合には、塩化チ
オニル、ホスゲン等の塩素化剤を用い酸クロリドとし、
必要ならばピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を
用い、対応するアルコール中で反応させることにより得
ることもできる。これと同様の操作により、本発明化合
物のうち、一般式 化１７

【化１７】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ₁ 〜Ｒ₃ は、前記と同じ意味を
表わし、Ｚ₂ はＣＯ₂ Ｒ'₇、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ₆ ）ＣＯ₂
Ｒ'₇またはＣＨＸ¹ −ＣＨＸ² ＣＯ² Ｒ'₇（ここで、
Ｒ'₇は前記Ｒ₇ のうち水素原子以外のものを表わす。）
を示す。〕で示される化合物を製造することもできる。

【００１４】本発明化合物のうち、一般式 化１８

【化１８】 〔式中、Ｑ、Ｒ₁ およびＲ₃ は前記と同じ意味を表わ
し、Ｖ₁ はＣＯ₂ Ｈ、ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ またはシアノ基を
表わす。〕で示される化合物は、以下の製造ルート化１
９、化２０または化２１によって製造することもでき
る。 （Ｖ₁ ＝ＣＯ₂ Ｈの場合）

【化１９】 例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等の無機塩基等の水溶液を、
例えばジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、
水、あるいはそれらの混合水溶液中で反応させる。 （Ｖ₁ ＝ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ の場合）

【化２０】 例えば、カルボジイミダゾール等の脱水縮合剤の存在
下、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒中、対応するアミン類を加えるか、または、塩
化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化リン等の塩素化剤で
一旦酸クロリドとし、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、イソプロパノール等中で対
応するアミン類を加える。 （Ｖ₁ ＝シアノ基の場合）

【化２１】 例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、
ホスゲン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、カルボジイ
ミダゾール等で脱水する。

【００１５】本発明化合物のうち、一般式 化２２

【化２２】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ₁ 〜Ｒ₄ およびＲ₆ は、前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物は、以下の製造
ルート化２３によっても製造することができる。

【化２３】 以下、反応工程、について説明する。 例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩をメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール溶媒中（必
要ならば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基ま
たは炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を用い
てもよい）で反応させる。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物中、塩基として、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用
いてＤ ₁ −Ｒ₄ （Ｒ₄ は水素原子を表すことはない）を
反応させる。

【００１６】次に、本発明化合物の１態様を下記化２４
に示す。

【化２４】 で示される化合物

【００１７】〔式 化２４において、Ｒ'₁、Ｒ'₂、
Ｒ'₃、Ｒ'₄、Ｒ'₅、Ｒ'₆、ＹおよびＢ' は下記のものを
表わす。（尚、略号は、それぞれ以下の意味を表わす。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマル
プロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノ
ルマルブチル基、Ｓ−Ｂｕ：セカンダリーブチル基、ｉ
−Ｂｕ：イソブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル
基、ｎ−Ａｍ：ノルマルアミル基、ｉ−Ａｍ：イソアミ
ル基、ｔ−Ａｍ：ターシャリーアミル基、ｃ−Ｐｒ：シ
クロプロピル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、ｃ−
Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｂｅ
ｚ：ベンジル基） Ｒ'₁＝Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｓ−Ｂｕ、ｃ
−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ₂ ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂ 、ＣＨ₂ ＣＣｌ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂ 、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＣＨ₂ ＣＨ
₂ Ｆ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｆ、ＣＨ₂ ＣＮ、ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＮ Ｒ'₂＝Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒ、ｔ−Ｂｕ、ｃ−Ｐｒ、ｃ
−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、２−クロロシクロプロピル、Ｃ
Ｆ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＣＦ₂ Ｃｌ、ＣＨ ₂ Ｆ、Ｐｈ、ＣＨ₂
Ｃｌ、ＣＨ₂ Ｂｒ、Ｃ（Ｍｅ）₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、Ｃ（Ｍ
ｅ）₂ＣＨ₂ Ｂｒ、ＣＦ₂ ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ ＣＦ₂ Ｈ、４
−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモ
フェニル、４−メチルフェニル、４−（トリフルオロメ
トキシ）フェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロ
フェニル、２−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、
２−メトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、
４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−
４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロフェ
ニル、３−ブロモフェニル、３−フルオロフェニル、３
−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル Ｒ'₃＝Ｈ、ＣＨ₃ 、ＣＯ₂ Ｅｔ、ＣＯ₂ Ｍｅ

【００１８】Ｒ'₄＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐ
ｒ、ｎ−Ｂｕ、Ｓ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、ｉ−Ａ
ｍ、ｃ−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ₂ ＣＨ₂
Ｆ、ＣＨ₂ ＣＨＦ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｆ、ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝
ＣＨＣＨ₃ 、ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）Ｃ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ
＝Ｃ（Ｍｅ）₂ 、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｍｅ）₂ Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂
ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＮ、ＣＨ₂ Ｏ
Ｍｅ、ＣＨ₂ ＯＥｔ、ＣＨ₂ Ｏｉ−Ｐｒ、ＣＨ（Ｍｅ）
ＯＭｅ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＦ₃ 、ＣＯＣＨ₂
Ｃｌ、ＣＯｉ−Ｐｒ、ＣＯＣＣｌ₂ Ｈ、ＣＨ₂ ＣＯ₂ Ｒ
₇ 、ＣＨ₂ （Ｍｅ）ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＨ₂ ＣＯＲ₈ Ｒ₉ 、
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＲ₈ Ｒ₉ 、式 化２５

【化２５】 で示される基（ここでｎ＝１〜５を表わす） Ｒ'₅＝Ｈ、ＣＨ₂ ＯＲ₄ 、ＣＯ₂ Ｒ₇ Ｒ'₆＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒｏ （但し、Ｒ₇ ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、
ｃ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、s−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、
ｉ−Ａｍ、ｔ−Ａｍ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、Ｐｈ、
Ｂｅｚ、ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、ＣＨ₂ ＣＦ₂ Ｈ、ＣＨ₂ ＣＦＨ
₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｆ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂ ＣＨＣｌＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ
（ＣＨ₂ Ｆ）₂ 、ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ）₈ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ
₂ （ＣＨ₂ ）₆ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｂｒ、ＣＨ
（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ）₅ ＣＨ₂ Ｂ
ｒ、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃ 、Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂ 、ＣＨ₂ Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）₂ 、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ₂ ＣＮ、Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ₂ ＯＭｅ、Ｃ
Ｈ₂ ＯＥｔ、ＣＨ₂ Ｏｎ−Ｐｒ、ＣＨ₂ Ｏｉ−Ｐｒ、Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＯＭｅ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＭｅ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＯＭｅ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂ Ｍｅ、ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂ Ｅｔ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂ ｎ−Ｐｒ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯ₂
Ｅｔ、ＣＨ₂ ＣＯ₂ ｎ−Ｂｕ、ＣＨ₂ ＣＯ₂ Ｅｔ、ＣＨ
₂ ＣＯ₂ Ｍｅ、Ｎ＝ＣＲ₆ Ｒ₆、ＮＲ₆ Ｒ₆ 、２，２−
ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプ
ロピル、４−フルオロシクロヘキシル、３，３，４，４
−テトラフルオロシクロペンチル、２−シクロペンテニ
ル、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３
−シクロヘキセニル、１−アジリジニル、１−ピロリジ
ニル、１−ピペリジル Ｒ'₈、Ｒ'₉＝Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ
₂ 、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ） Ｙ＝Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ₂ 、ＣＮ Ｂ' ＝ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ₆ 、ＣＨ＝Ｃ
Ｒ₆ ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＯＲ₆ 、ＳＯ₂ ＯＲ₄ 、ＳＯ₂ Ｃ
ｌ、ＣＮ、ＮＯ₂ 、ＣＨＸ¹ ＣＨＸ² ＣＯ₂Ｒ₇ 、ＮＨ
ＳＯ₂ Ｍｅ、ＮＨＳＯ₂ Ｅｔ、ＮＨＳＯ₂ ｎ−Ｐｒ、Ｎ
ＨＳＯ₂ ｎ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ₂ ｎ−Ａｍ、ＮＨＳＯ₂ ｉ
−Ｐｒｏ、ＮＨｓ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＮＨ
ＳＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ Ｃｌ、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃｌ、Ｎ
ＨＳＯ₂ ＣＦ₃ 、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₂ ＣＦ₃（但し、
Ｘ¹ 、Ｘ² ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ）〕

【００１９】本発明化合物を製造する際の原料化合物で
ある一般式 化９で示されるチオウレア誘導体は、一般
式 化２６

【化２６】Ｑ−ＮＣＳ 〔式中、Ｑは、前記と同じ意味を表わす。〕で示される
イソチオシアネート誘導体と、一般式 化２７

【化２７】Ｒ₁ −ＮＨ₂ 〔式中、Ｒ₁ は、前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミン誘導体とを反応させることによって製造する
か、あるいは、一般式 化２８

【化２８】Ｑ−ＮＨ₂ 〔式中、Ｑは、前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アニリン誘導体と、一般式 化２９

【化２９】Ｒ₁ −ＮＣＳ 〔式中、Ｒ₁ は、前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るイソチオシアネート化合物とを反応させることによっ
て製造することができる。これら反応は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常、０〜２００℃、反応
時間の範囲は、通常、瞬時〜４８時間であり、反応に供
される試剤の量は、イソチオシアネート誘導体またはイ
ソチオシアネート化合物１モルに対してアミン誘導体ま
たはアニリン誘導体は、各々 1〜3 モルの割合である。
使用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。通常塩基は用いなくてもよいが、場合によっては用
いてもよく、使用し得る塩基としては、例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基等があげられる。反応終了後の反応液は、水に注加
し、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の化合物を得るこ
とができる。

【００２０】一般式 化２６で示されるイソチオシアネ
ート誘導体および一般式 化２９で示されるイソチオシ
アネート化合物は、各々対応するアニリンおよびアミン
とチオホスゲンを反応させるか、または、塩基存在下で
二硫化炭素と反応させて対応するジチオカーバメートと
し、その後、クロロギ酸メチル等のハロギ酸エステル類
と反応させることにより製造することができる。一般式
化２８で示されるアニリン誘導体は、例えば、ヨーロ
ッパ特許出願公開明細書ＥＰ−61741 −Ａ、米国特許明
細書ＵＳＰ5,030,760 、ＵＳＰ4,670,046 、ＵＳＰ4,77
0,695 、ＵＳＰ4,709,049 、ＵＳＰ4,640,707 、ＵＳＰ
4,720,297 、ＵＳＰ5,169,431 、ＵＳＰ4,670,042 、特
開平 1-168662 、特開昭 60-78959 等に記載の方法に準
じて製造するか、または、式 化３０

【化３０】 （式中、Ｒ₇ は前記と同じ意味を表わし、およびは
第１１段落に記載と同様の意味を表わす。）または、式
化３１

【化３１】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ₅ およびＲ₆ は前記と同じ意味を表
わす。原料のイミド化合物は国際特許出願公開明細書Ｗ
Ｏ93／14073 に準じて製造することができる。）等に準
じて製造することができる。

【００２１】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、イタドリ（Polygonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea var. integriuscula) 、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia)

【００２２】キク科雑草 オナモミ（Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria per
forata) 、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ（Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ（Amb
rosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canade
nsis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワ
ダチソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
（Eleusine indica)、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウモロコシ
（Zea mays) 、コムギ（Triticum aestivum)、オオムギ
（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativa) 、ソルガム
（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine max)、ワタ（Go
ssypium spp.) 、テンサイ（Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ（Arachis hypogaea) 、ヒマワリ（Helianthus annuu
s)、ナタネ（Brassica napus) 等の主要作物（特にトウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、テンサイ）・花卉・蔬菜等
の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ
等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果
的に除草することができる。しかも、本発明化合物中の
あるものは、作物に対しては問題となるような薬害を示
さない。

【００２３】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola)、イヌビエ（Echi
nochloa crus-galli) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ（Rotala indica)、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ホタルイ（Scirpu
s juncoides)、マツバイ（Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ（Cyperus serotinus)、クログワイ（Eleoch
aris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ（Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物のあるものは、移植水稲または直
播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。

【００２４】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で 0.001〜９０％、好ましくは0.01〜８０％含有
する。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、ク
ルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉
末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水
酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノール
等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

【００２５】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処
理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても異
なるが、通常１ヘクタール当たり 0.1ｇ〜5000ｇ、好ま
しくは１ｇ〜1000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃
厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常その所定
量を１ヘクタール当たり１０リットル〜 10000リットル
の（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈
して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液剤等は
なんら希釈することなくそのまま処理する。補助剤とし
ては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂
酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸
塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイル
コンセントレイト（crop oil concentrate) 、大豆油、
コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられ
る。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジ
ャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤
の有効成分として用いることができる。その場合、本発
明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様
に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収
穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。尚、原料であるチオウレア誘導体は、式
化３２または化３３に示す化合物を用いた。

【化３２】

【化３３】

【００２７】製造例１ トルエン１５０ml中に化合物(1-5) １４ｇと酢酸ナトリ
ウム 4.0ｇを懸濁させた中に３−ブロモ−1,1,1 −トリ
フルオロアセトン 9.6ｇを加え、５０℃で３時間反応さ
せた。反応液を水に注加し、有機層を水洗した後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣に濃硫酸７０ml
を加え、１時間攪拌した。反応液を氷に注加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に
付し、化合物(402)9.2ｇを得た。 製造例２ トルエン２０ml中に化合物(1-6) １．４ｇと酢酸ナトリ
ウム 0.5ｇを懸濁させた中に３−ブロモ−1,1,1 −トリ
フルオロアセトン 1.0ｇを加え、加熱還流下に反応させ
た。反応終了後、反応液を水に注加し、有機層を水洗し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣に濃
硫酸１０mlを加え攪拌した。反応液を氷に注加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、化合物(609) ０．２ｇを得た。 製造例３ トルエン２０ml中に化合物(1-7) １．４ｇと酢酸ナトリ
ウム 0.5ｇを懸濁させた中に３−ブロモ−1,1,1 −トリ
フルオロアセトン 1.0ｇを加え、加熱還流下に反応させ
た。反応終了後、反応液を水に注加し、有機層を水洗し
た後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣に濃
硫酸１０mlを加え攪拌した。反応液を氷に注加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、化合物(501) １．１ｇを得た。

【００２８】製造例４ 化合物(1-5)0.4ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン0.29ｇをトルエン１５ml中で３時間加熱還流さ
せた。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、
化合物(402) 0.13ｇを得た。 製造例５ 化合物(1-4)0.4ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン0.29ｇをトルエン１０ml中で２時間加熱還流さ
せた。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付
し、化合物(104) 0.15ｇを得た。 製造例６ 化合物(1-1)1.0ｇとクロロアセトン0.39ｇをトルエン１
５ml中で２時間加熱還流させた。反応液を水に注加し、
飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）に付し、化合物(101) 0.91ｇを得た。 製造例７ 化合物(1-3)0.5ｇとクロロアセトン0.15ｇをトルエン１
０ml中で２時間加熱還流させた。反応液を水に注加し、
飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付し、化合物(301) 0.15ｇを得た。 製造例８ 化合物(1-4)0.4ｇとクロロアセトン0.14ｇをトルエン１
０ml中で２時間加熱還流させた。反応液を水に注加し、
飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝ 3.5：１）に付し、化合物(102) 0.19ｇを得た。 製造例９ 化合物(1-5)0.4ｇとクロロアセトン0.14ｇをトルエン１
０ml中で２時間加熱還流させた。反応液を水に注加し、
飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝ 3.5：１）に付し、化合物(401) 0.16ｇを得た。

【００２９】製造例１０ 化合物(1-1)1.0ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン0.67ｇをトルエン１５ml中で２時間加熱還流さ
せた。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付
し、化合物(103) 0.35ｇを得た。 製造例１１ 化合物(1-3)0.5ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン0.31ｇをトルエン１０ml中で２時間加熱還流さ
せた。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、
化合物(302) 0.15ｇを得た。 製造例１２ 化合物(1-3)0.5ｇと 1,1,1−トリメチル−３−ブロモア
セトン0.36ｇをトルエン１０ml中で３時間加熱還流させ
た。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、
濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、化合物
(303) 0.31ｇを得た。 製造例１３ 化合物(1-4)0.4ｇ、 1,1,1−トリメチル−３−ブロモア
セトン0.23ｇおよび酢酸ナトリウム 0.1ｇをイソプロパ
ノール１０ml中で３時間加熱還流させた。反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１）に付し、化合物(105) 0.23ｇを得
た。 製造例１４ 化合物(1-5)0.4ｇ、 1,1,1−トリメチル−３−ブロモア
セトン0.25ｇおよび酢酸ナトリウム0.12ｇをイソプロパ
ノール１０ml中で３時間加熱還流させた。反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１）に付し、化合物(403) 0.15ｇを得
た。 製造例１５ 化合物(1-2)0.5ｇとクロロアセトン0.18ｇをトルエン１
０ml中で２時間加熱還流させた。反応液を水に注加し、
飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）に付し、化合物(106) 0.23ｇを得た。 製造例１６ 化合物(1-2)0.5ｇと 1,1,1−トリメチル−３−ブロモア
セトン0.36ｇをトルエン１０ml中で２時間加熱還流させ
た。反応液を水に注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、
濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物
(107) 0.54ｇを得た。

【００３０】製造例１７ 化合物(108)6.0ｇを硫酸５０mlに室温で加え、２時間攪
拌した。反応液を氷に注加し、ジエチルエーテルで抽出
した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮して、化合物(109) 3.82ｇを得た。

【００３１】製造例１８ ＤＭＦ５ml中に化合物(109) 〔製造例１７で製造〕 0.5
ｇと炭酸カリウム 0.3ｇを加えて１５分攪拌した後、ク
ロロ酢酸メチル 0.2ｇを加え、４０〜５０℃で１時間攪
拌した。反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出
した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、
化合物(111)0.42ｇを得た。 製造例１９ ＤＭＦ５ml中に化合物(109)0.5ｇと炭酸カリウム 0.3ｇ
を加えて１５分攪拌した後、２−ブロモプロピオン酸エ
チル0.33ｇを加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。反
応液を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、化合物(110)
0.5 ｇを得た。 製造例２０ ＤＭＦ５ml中に化合物(109)0.5ｇと炭酸カリウム 0.3ｇ
を加えて１５分攪拌した後、２，３−ジクロロ−１−プ
ロペン 0.2ｇを加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。
反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、化合物(112)
0.4ｇを得た。 製造例２１ ＤＭＦ５ml中に化合物(109)0.5ｇと炭酸カリウム 0.3ｇ
を加えて１５分攪拌した後、アリルブロマイド0.22ｇを
加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。反応液を水に注
加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗した
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１）に付し、化合物(113) 0.48ｇを得た。 製造例２２ ＤＭＦ５ml中に化合物(109)0.5ｇと炭酸カリウム 0.3ｇ
を加えて１５分攪拌した後、ブロモアセトニトリル0.22
ｇを加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。反応液を水
に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗
した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝６：１）に付し、化合物(114) 0.21ｇを得
た。 製造例２３ ＤＭＦ５ml中に化合物(109)0.5ｇと炭酸カリウム 0.3ｇ
を加えて１５分攪拌した後、プロパルギルブロマイド0.
22ｇを加え、１時間攪拌した。反応液を水に注加し、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
６：１）に付し、化合物(115) 0.41ｇを得た。

【００３２】製造例２４ ２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−イミノ−
３−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾリン１０ｇ
を氷冷中の濃硫酸５０mlに加えた後、発煙硝酸2.１ｇを
加えた。室温で１時間攪拌後、反応液を氷にあけ、水酸
化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出し、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１）に付し、化合物（122) 3.2ｇを得
た。 製造例２５ 後記参考例１で得られた化合物（ａ−３）１９ｇと 1,
1,1−トリフルオロ−３−ブロモアセトン１０ｇをトル
エン 200ml中で１時間加熱還流後、濃縮した。得られた
残渣に濃硫酸 150mlを加え、３時間攪拌した。反応液を
氷にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：
１）に付し、化合物（247)２１ｇを得た。 製造例２６ 製造例２５で得た化合物(247) ２１ｇをエタノール 150
mlに溶解し、これに抱水ヒドラジン 2.5ｇを加え、２時
間加熱還流した。その後、室温まで冷却し、反応液をセ
ライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）に付し、化合物(211) 13.3ｇを得た。 製造例２７ 製造例２６で得た化合物(211)1.0ｇとクロロスルホニル
オキシ酢酸メチル0.72ｇおよび炭酸カリウム 0.7ｇをク
ロロホルム２０ml中室温で４時間攪拌した。その後反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）に付し、化合物(142)0.4ｇを得た。

【００３３】製造例２８ 化合物(211)1.7ｇ、２−クロロスルホニルオキシプロピ
オン酸エチル 1.1ｇおよび炭酸カリウム 1.0ｇをクロロ
ホルム３０ml中室温で４時間攪拌した。その後反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）に付し、化合物(146) 0.31ｇを得た。 製造例２９ 化合物(211)0.5ｇとメタンスルホニルクロリド0.18ｇを
ピリジン４ml中室温で１時間攪拌した。その後反応液を
水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を希塩酸
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物
(147) 0.48ｇを得た。 製造例３０ 化合物(211)0.5ｇと 2,2,2−トリフルオロエタンスルホ
ニルクロリド0.28ｇをピリジン４ml中、製造例２９と同
様に反応、処理して、化合物(149) 0.43ｇを得た。 製造例３１ 化合物(211)1.3ｇとクロロメタンスルホニルクロリド0.
62ｇをピリジン１０ml中、製造例２９と同様に反応、処
理して、化合物(150) 0.93ｇを得た。 製造例３２ 後記参考例２で得た化合物（ａ−５)2.9ｇと 1,1,1−ト
リフルオロ−３−ブロモアセトン 1.5ｇを製造例２５と
同様に反応、処理して、化合物(248) を得た。続いて、
該化合物(248) を製造例２６と同様に反応、処理して、
化合物(249)2.0ｇを得た。 製造例３３ 化合物(249)1.0ｇ、２−クロロスルホニルオキシプロピ
オン酸エチル0.85ｇおよび炭酸カリウム0.75ｇをクロロ
ホルム２０ml中製造例２８と同様に反応、処理して、化
合物(191)0.5ｇを得た。

【００３４】製造例３４ 化合物(249)0.5ｇとメタンスルホニルクロリド0.19ｇを
ピリジン５ml中、製造例２９と同様に反応、処理して、
化合物(192) 0.42ｇを得た。 製造例３５ 化合物(249)0.5ｇとクロロメタンスルホニルクロリド0.
24ｇをピリジン５ml中、製造例２９と同様に反応、処理
して、化合物(194) 0.51ｇを得た。 製造例３６ 製造例２６で得た化合物(211)0.3ｇと無水酢酸 0.1ｇを
酢酸５ml中室温で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、
ジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物(212)
0.27ｇを得た。 製造例３７ 化合物(211)0.3ｇと無水クロロ酢酸0.17ｇを酢酸５ml
中、製造例３６と同様に反応、処理して、化合物(213)
0.25ｇを得た。 製造例３８ 化合物(211)0.3ｇと無水トリフルオロ酢酸 0.2ｇを酢酸
５ml中、製造例３６と同様に反応、処理して、化合物(2
14) 0.21ｇを得た。

【００３５】製造例３９ 化合物(1-8)5.0ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン 3.8ｇをトルエン 100ml中で１時間加熱還流さ
せた。その後反応液を水にあけ、飽和重曹水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、その残渣を硫酸５
０mlに溶解し２時間攪拌した。反応終了後、反応役を氷
水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル５：１）に付し、化合物(228)4.1ｇを得た。 製造例４０ 製造例３９で得た化合物(228)7.0ｇをエタノール 100ml
に溶解した後、ヒドロキシルアミン塩酸塩 2.2ｇとトリ
エチルアミン 2.2ｇを加え、２時間加熱還流した。反応
終了後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物(229) 4.05
ｇを得た。 製造例４１ 製造例４０で得た化合物(229)1.0ｇとクロロ酢酸メチル
0.32ｇをジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム 0.6ｇ
を加え、５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝５：１）に付し、化合物(232) 0.45ｇを得
た。 製造例４２ 化合物(1-9)5.2ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン 4.1ｇを製造例３９と同様に反応、処理して、
化合物(240)4.4ｇを得た。 製造例４３ 製造例４２で得た化合物(240)4.0ｇとヒドロキシルアミ
ン塩酸塩1.28ｇおよびトリエチルアミン 1.6ｇを製造例
４０と同様に反応、処理して、化合物(241) 4.05ｇを得
た。 製造例４４ 製造例４３で得た化合物(241)2.0ｇとクロロ酢酸メチル
0.6ｇを製造例４１と同様に反応、処理して、化合物(2
43) 1.62ｇを得た。

【００３６】製造例４５ 化合物(1-11) 2.0ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロ
モアセトン２mlをトルエン３０ml中４時間加熱還流し
た。反応終了後水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層
を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮して得られた残渣に濃硫酸２０mlを加え、室温で３０
分間攪拌した。反応終了後、水にあけ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝６：１）に付し、化合物(118)1.8ｇを
得た。 製造例４６ 製造例４５で得た化合物(118)1.1ｇを 1,4−ジオキサン
７mlと水２mlの混合溶媒に溶解し、これに水酸化カリウ
ム 0.2ｇを加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了
後、氷冷下で、濃塩酸５mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮して、化合物(117)1.0ｇを得た。 製造例４７ 製造例４６で得た化合物(117) 0.45ｇを塩化チオニル５
mlに溶解し、２時間加熱還流した。反応終了後、そのま
ま濃縮し、その粗生成物をクロロホルム５mlに溶解し、
これにピリジン１mlおよびエタノール 0.5mlを加え室温
で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮後、分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、化合物(22
3) 0.31ｇを得た。 製造例４８ 化合物(117) 0.45ｇを、エタノールにかえてイソプロピ
ルアルコールを用いる以外は製造例４７と同様に反応、
処理して、化合物(119) 0.21ｇを得た。

【００３７】製造例４９ 化合物(1-7)4.0ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン 2.8ｇを製造例３９と同様に反応、処理して、
化合物(501)3.8ｇを得た。 製造例５０ 化合物(1-6)1.4ｇと 1,1,1−トリフルオロ−３−ブロモ
アセトン 1.0mlを製造例３９と同様に反応、処理して、
化合物(609)0.2ｇを得た。 製造例５１ 化合物(1-5)0.8ｇと 1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−４−
ブロモ−３−ブタノン0.76ｇを製造例３９と同様に反
応、処理して、化合物(434) 0.25ｇを得た。 製造例５２ 化合物(1-3)0.9ｇと 1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−４−
ブロモ−３−ブタノン0.7ｇを製造例３９と同様に反
応、処理して、化合物(330) 0.89ｇを得た。 製造例５３ 化合物(1-3) 2.25ｇと２，４−ジクロロ−４，４−ジフ
ルオロアセト酢酸エチル 1.7ｇをイソプロパノール３０
ml中で２時間加熱還流させた。その後濃縮し、８０％硫
酸３０mlを加え、１０時間加熱還流した。反応終了後、
氷にあけ、反応液を希NaOH水で中和し、酢酸エチルで抽
出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１）に付し、化合物(332) 0.25ｇを得た。

【００３８】製造例５４ 化合物(1-12) 4.1ｇと３−ブロモ−１，１，１−トリフ
ルオロアセトン 3.2ｇをトルエン 100ml中に加え、加熱
還流下に２時間反応させた。反応終了後、反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(424) 1.47ｇを得
た。 製造例５５ 化合物(1-13) 2.1ｇと３−ブロモ−１，１，１−トリフ
ルオロアセトン 1.5ｇをトルエン５０ml中に加え、加熱
還流下に２時間反応させた。反応終了後、反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(425) 0.92ｇを得
た。 製造例５６ 化合物(1-14) 1.9ｇと３−ブロモ−１，１，１−トリフ
ルオロアセトン 1.4ｇをトルエン５０ml中に加え、加熱
還流下に２時間反応させた。反応終了後、反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(412) 0.34ｇを得
た。 製造例５７ 化合物(1-5)3.0ｇとα−クロロアセトフェノン 1.7ｇを
トルエン５０ml中に加え、加熱還流下に３時間反応させ
た。反応終了後、反応液を水に注加し、飽和重曹水を加
えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に
付し、化合物(437)2.6ｇを得た。 製造例５８ 化合物(1-5)4.0ｇとブロモピルビン酸エチル 3.2ｇをト
ルエン 200ml中に加え、加熱還流下に２時間反応させ
た。反応終了後、反応液を水に注加し、飽和重曹水を加
えて酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に
付し、化合物(438)2.7ｇを得た。 製造例５９ 製造例５８で得た化合物(438)2.7ｇと水酸化ナトリウム
0.50ｇを水／１，４−ジオキサン（１／１)100ml中に加
え、室温で２時間反応させた。１Ｎ塩酸で中和した後、
反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、化合物(439)
1.7ｇを得た。

【００３９】製造例６０ 製造例５９で得た化合物(439) 0.50ｇに塩化チオニル１
０mlを加えて、５０℃で２時間反応させた。濃縮した
後、残渣をイソプロパノールに懸濁させ、これに室温中
でアンモニアガスを吹き込んで反応させた。反応液を水
に注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物(440)0.40ｇを得
た。 製造例６１ 製造例６０で得た化合物(440) 0.50ｇと塩化チオニル0.
50ｇをＤＭＦ１５ml中に加え、室温で３時間反応させ
た。反応終了後、反応液を氷中に注加し、酢酸エチルで
抽出した後、飽和重曹水で洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、化合物(441) 0.15ｇを得た。 製造例６２ 化合物(104) 0.50ｇをエタノール３０ml中に溶解し、こ
れにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加熱還流下
に８時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(250) 0.15ｇ
を得た。 製造例６３ 化合物(104) 0.50ｇをｎ−プロパノール３０ml中に溶解
し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加熱
還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(251)
0.25ｇを得た。 製造例６４ 化合物(104) 0.50ｇをイソプロパノール３０ml中に溶解
し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加熱
還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(252)
0.15ｇを得た。 製造例６５ 化合物(104) 0.50ｇをベンジルアルコール１０ml中に溶
解し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加
熱還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液をそ
のままシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(253) 0.30
ｇを得た。

【００４０】製造例６６ 化合物(104) 0.50ｇをアリルアルコール３０ml中に溶解
し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加熱
還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(255)
0.25ｇを得た。 製造例６７ 化合物(104) 0.50ｇを３−ブテン−１−オル３０ml中に
溶解し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて
加熱還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液を
濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(2
56) 0.40ｇを得た。 製造例６８ 化合物(104) 0.50ｇを２−メトキシエタノール３０ml中
に溶解し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加え
て加熱還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液
を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物
(257) 0.35ｇを得た。 製造例６９ 化合物(104) 0.50ｇをシクロペンタノール３０ml中に溶
解し、これにｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加えて加
熱還流下に８時間反応させた。反応終了後、反応液を濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、化合物(2
58) 0.40ｇを得た。 製造例７０ 化合物(1-15) 5.7ｇと３−ブロモ−１，１，１−トリフ
ルオロアセトン 3.8ｇをトルエン 100ml中に加え、加熱
還流下に２時間反応させた。反応終了後、反応液を水に
注加し、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル３：１）に付し、化合物(116)6.3ｇを得た。

【００４１】本発明化合物の例のいくつかを化合物番号
とともに表１〜表１７に示す。

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】

【表７】

【００４８】

【表８】

【００４９】

【表９】

【００５０】

【表１０】

【００５１】

【表１１】

【００５２】

【表１２】

【００５３】

【表１３】

【００５４】

【表１４】

【００５５】

【表１５】

【００５６】

【表１６】

【００５７】

【表１７】

【００５８】表１〜表１７に示した化合物のいくつかに
ついて融点または ¹Ｈ−ＮＭＲ（特に表示のない限りCD
Cl₃ ,60MHz, δ(ppm))データを示す。 化合物 101 融点 94.9℃ 化合物 102 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.15(s,3H)、3.40(s,3
H)、3.64(s,2H)、3.68(s,3H)、5.51(s,1H)、7.14(d,1H,
J=10Hz) 、7.24(d,1H,J=8Hz) 化合物 103 融点 100.7℃ 化合物 104 ¹Ｈ−ＮＭＲ 3.50(s,3H)、3.60(s,2
H)、3.67(s,3H)、6.57(s,1H)、7.18(d,1H,J=11Hz) 、7.
20(d,1H,J=9Hz) 化合物 105 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.38(s,9H)、3.63(s,3
H)、3.68(s,5H)、5.66(s,1H)、7.16(d,1H,J=10Hz) 、7.
23(d,1H,J=8Hz) 化合物 106 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.32(d,6H,J=6Hz)、2.05
(3H,s)、3.39(3H,s)、4.42(1H,sp,J=6Hz) 、5.57(1H,
s)、6.77(1H,d,J=8Hz)、7.08(1H,d,J=10Hz) 化合物 107 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.31(6H,d,J=6Hz)、1.33
(9H,s)、3.58(3H,s)、4.41(1H,sp,J=6Hz) 、5.60(s,1
H)、6.78(1H,d,J=8Hz)、7.11(1H,d,J=10Hz) 化合物 108 融点 60.9℃ 化合物 109 融点 119.4℃（分解） 化合物 110 ¹ Ｈ−ＮＭＲ 1.25(3H,t,J=7Hz)、1.
65(3H,d,J=7Hz)、3.52(3H,s)、4.20(2H,q,J=7Hz)、4.63
(1H,q,J=7Hz)、6.54(1H,s)、6.62(1H,d,J=8Hz)、7.14(1
H,d,J=8Hz) 化合物 111 融点 118.7℃ 化合物 112 融点 88.2 ℃ 化合物 113 ¹Ｈ−ＮＭＲ 3.55(3H,s)、4.56(2H,d,
J=5Hz)、5.38〜6.40(3H,m)、6.56(1H,s)、6.64(1H,d,J=
7Hz)、7.16(1H,d,J=10Hz) 化合物 114 融点 85.6 ℃ 化合物 115 融点 91.5 ℃ 化合物 116 ¹Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃ ,300MHz,δ(ppm))
1.51(d,3H,J=7.11Hz)、3.55(s,3H)、3.67(s,3H)、3.8
5(q,1H,J=7.11Hz) 、6.57(s,1H)、7.23(d,1H,J=9.99Hz)
、7.29(d,1H,J=8.53Hz) 化合物 117 融点149.4 ℃ 化合物 118 ¹Ｈ−ＮＭＲ〔300MHz, CDCl₃ 〕 3.55
(s,3H)、3.90(s,3H)、6.57(s,1H)、7.23(d,1H,J=10Hz)
、7.67(d,1H,J=8.7Hz) 化合物 119 ¹Ｈ−ＮＭＲ〔300MHz, CDCl₃ 〕 1.35
(d,3H,J=6.2Hz)、1.37(d,3H,J=6.2Hz)、3.56(s,3H)、4.
78(hp,0.5H,J=6.2Hz) 、5.25(hp,0.5H,J=6.2Hz)、6.58
(s,1H)、7.22(d,1H,J=10.1Hz) 、7.59(d,1H,J=8.8Hz) 化合物 122 ¹Ｈ−ＮＭＲ 3.57(s,3H)、6.61(s,1
H)、7.25(d,1H,J=10Hz) 、7.72(d,1H,J=8Hz) 化合物 142 融点128.7 ℃ 化合物 146 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.23(t,3H,J=7Hz)、1.49
(d,3H,J=7Hz)、3.49(s,3H)、 3.9〜4.82(complex,4H)、
6.25(d,1H,J=8Hz)、6.49(s,1H)、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物 147 融点159.7 ℃ 化合物 149 融点123.6 ℃ 化合物 150 融点121.8 ℃ 化合物 191 融点 72.1 ℃ 化合物 192 ¹Ｈ−ＮＭＲ 3.00(s,3H)、3.53(s,3
H)、6.51(s,1H)、6.21(dd,1H,J=3.8Hz) 、7.00(d,1H,J=
3Hz)、7.31(d,1H,J=8Hz)、7.49(bs, 1H) 化合物 194 融点141.4 ℃

【００５９】化合物 211 ¹Ｈ−ＮＭＲ 3.50(s,3
H)、3.62〜4.03(br,2H) 、6.42(d,1H,J=8Hz)、6.49(s,1
H)、7.02(d,1H,J=10Hz) 化合物 212 融点176.8 ℃ 化合物 213 融点151.4 ℃ 化合物 214 融点108.1 ℃ 化合物 223 ¹Ｈ−ＮＭＲ〔300MHz, CDCl₃ 〕 1.39
(t,3H,J=7.1Hz)、3.55(s,3H)、4.37(q,2H,J=7.1Hz)、6.
57(s,1H)、7.22(d,1H,J=10.1Hz) 、7.64(d,1H,J=8.8Hz) 化合物 228 融点 63.4 ℃ 化合物 229 融点123.1 ℃ 化合物 232 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.28(s,3H)、3.50(s,3
H)、3.75(s,3H)、4.70(s,2H)、6.54(s,1H)、7.00(d,1H,
J=7Hz)、7.18(d,1H,J=9Hz) 化合物 240 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.21(s,3H)、3.51(s,3
H)、6.52(s,1H)、7.02(dd,1H,J=3.8Hz) 、7.22(d,1H,J=
3Hz)、7.38(d,1H,J=8Hz) 化合物 241 融点116.2 ℃ 化合物 243 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.17(s,1.05H) 、2.29
(s,1.95H) 、3.49(s,3H)、3.73(s,3H)、4.53(s,0.7H)、
4.70(s,1.3H)、6.50(s,1H)、6.80〜7.14(complex,2H)、
7.32(d,1H,J=9Hz)

【００６０】化合物 247 融点159.2 ℃ 化合物 250 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 1.23(3H,t,J=7.15Hz) 、3.54(3H,s)、3.62(2H,
s)、4.16(2H,q,J=7.15Hz) 、6.57(1H,s)、7.21(1H,d,J=
8.33Hz) 、7.21(1H,d,J=9.96Hz) 化合物 251 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 0.91(3H,t,J=7.40Hz) 、 1.57 〜1.71(2H,m)、3.5
5(3H,s)、3.65(2H,s)、4.07(2H,t,J=6.09Hz) 、6.58(1
H,s)、7.22(1H,d,J=9.04Hz) 、7.22(1H,d,J=9.04Hz) 化合物 252 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 1.21(6H,d,J=6.25Hz) 、 3.54(3H,s) 、3.61(2H,
s)、5.00(1H,qq,J=6.25Hz)、6.58(1H,s)、7.20(1H,d,J=
10.1Hz) 、7.21(1H,d,J=8.18Hz) 化合物 253 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 3.53(3H,s)、3.67(2H,s)、5.13(2H,s)、6.52(1H,
s)、7.13〜7.42(7H,m) 化合物 255 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 3.54(3H,s)、3.65(2H,s)、4.59(2H,d,J=4.81Hz)
、5.16〜5.32(2H,m)、5.79〜5.99(1H,m)、6.56(1H,
s)、7.20(1H,d,J=9.95Hz) 、7.22(1H,d,J=8.34Hz) 化合物 256 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 2.35(2H,td,J=6.78,6.78Hz) 、3.54(3H,s)、3.63
(2H,s)、4.15(2H,t,J=6.78Hz) 、5.02〜5.11(2H,m)、5.
66〜5.79(1H,m)、6.56(1H,s)、7.20(1H,d,J=8.7Hz)、7.
20(1H,d,J=9.64Hz) 化合物 257 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 3.35(3H,s)、3.54(3H,s)、3.56(2H,t,J=4.74Hz)
、3.67(2H,s)、4.25(2H,t,J=4.74Hz) 、6.57(1H,s)、
7.20(1H,d,J=9.94Hz) 、7.22(1H,d,J=8.34Hz) 化合物 258 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 1.53〜1.82(8H,m)、3.54(3H,s)、3.59(2H,s)、5.1
5〜5.19(1H,m)、6.57(1H,s)、7.19(1H,d,J=8.87Hz) 、
7.20(1H,d,J=9.61Hz)

【００６１】化合物 301 融点 158.9℃ 化合物 302 ¹Ｈ−ＮＭＲ 0.87(t,3H,J=7Hz)、1.55
(d,3H,J=7Hz)、1.58〜2.35(m,2H)、3.57(s,3H)、4.47
(m,1H)、6.57(s,1H)、6.90(d,1H,J=7Hz)、7.17(d,1H,J=
10Hz) 化合物 303 ¹Ｈ−ＮＭＲ 0.86(t,3H,J=7Hz)、1.33
(s,9H)、1.50(d,3H,J=7Hz)、1.55〜2.30(m,2H)、3.63
(s,3H)、4.20〜4.80(m,1H)、5.64(s,1H)、7.0(d,1H,J=8
Hz) 、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物 330 ¹Ｈ−ＮＭＲ 0.87(t,3H,J=7Hz)、1.44
〜2.40(complex,5H)、3.57(s,3H)、4.50(sextet,1H,J=7
Hz) 、6.55(s,1H)、6.88(d,1H,J=7Hz)、7.12(d,1H,J=10
Hz) 化合物 332 ¹Ｈ−ＮＭＲ 0.89(t,3H,J=7Hz)、1.48
〜2.45(complex,5H)、3.66(s,3H)、4.56(sextet,1H,J=7
Hz) 、6.58(s,1H)、6.94(d,1H,J=7Hz)、7.20(d,1H,J=10
Hz) 化合物 401 融点 179.2℃ 化合物 402 融点 119.5℃ 化合物 403 融点 148.7℃ 化合物 412 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 3.56(3H,s) 、4,68(2H,s)、4.79(2H,s)、6.58(1
H,s)、6.76(1H,d,J=7.42Hz) 、6.88(1H,d,J=10.3Hz) 化合物 416 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.20(t,3H,J=7Hz) 、1.
62(d,3H,J=7Hz)、3.51(s,3H)、4,18(q,2H,J=7Hz)、4.57
(s,2H)、5.27(q,1H,J=7Hz)、6.52(d,1H,J=7Hz)、6.58
(s,1H)、6.81(d,1H,J=10Hz) 化合物 424 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 2.27(1H,t,J=2.38Hz)、3.53(3H,s)、4,63(2H,
s)、4.66(2H,d,J=2.38Hz) 、6.51(1H,s)、6.71(1H,dd,J
=8.48,2.34Hz) 、6.88(1H,d,J=2.34Hz) 、6.98(1H,d,J=
8.48Hz) 化合物 431 ¹Ｈ−ＮＭＲ 0.59〜2.09(complex,9
H)、1.62(d,3H,J=7Hz)、3.54(s,3H)、4.12(t,2H,J=8H
z)、4.59(s,2H)、5.34(q,1H,J=7Hz)、6.52(d,1H,J=7H
z)、6.59(s,1H)、6.72(d,1H,J=11Hz) 化合物 434 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.27(t,1H,J=2Hz)、3.
56(s,3H)、4.59(s,4H)、6.50(s,1H)、6.77(d,1H,J=10H
z) 、6.85(d,1H,J=7Hz)

【００６２】化合物 437 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 25
0MHz, δ(ppm)) 2.28(1H,t,J=2.43Hz)、3.40(3H,s)、
4,64(2H,s)、4.66(2H,d,J=2.43Hz) 、5.86(1H,s)、6.83
(1H,d,J=10.5Hz) 、7.01(1H,d,J=7.78Hz) 、7.37〜7.48
(5H,m) 化合物 438 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 300MHz, δ(pp
m)) 1.37(3H,t,J=7.16Hz)、2.25(1H,t,J=2.51Hz) 、
3.77(3H,s)、4,33(2H,q,J=7.16Hz) 、4.63(2H,s)、4.64
(2H,d,J=2.51Hz) 、6.81(1H,d,J=10.4Hz) 、6.90(1H,d,
J=7.75Hz) 、7.00(1H,s) 化合物 439 ¹Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6, 250MHz,δ(pp
m)) 3.27(1H,t,J=2.36Hz)、3.63(3H,s)、4.71(4H,
s)、6.95(1H,d,J=8.08Hz) 、7.05(1H,d,J=10.9Hz) 、7.
27(1H,s) 化合物 441 ¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃ , 250MHz, δ(pp
m)) 2.27(1H,t,J=2.42Hz)、3.58(3H,s)、4.64(4H,
s)、6.83(1H,d,J=11.57Hz)、6.87(1H,d,J=7.64Hz) 、7.
26(1H,s) 化合物 501 ¹Ｈ−ＮＭＲ 2.41(s,3H) 、3.53(s,3
H)、6.38(s,1H)、6.53(s,1H)、7.02(d,1H,J=11Hz) 化合物 609 ¹Ｈ−ＮＭＲ 1.85(3H,s) 、3.55(s,3
H)、3.50〜4.00(m,4H)、6.50(s,1H)、7.00(d,1H,J=10H
z)

【００６３】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
の製造例を示す。 参考例１ （ｉ）

【化３４】 特開昭54-19965号公報に記載の方法により得られた化合
物（ａ−１）３８ｇを硫酸 250mlに溶解させ、氷冷下で
発煙硝酸 9.0ｇを滴下した。２時間後、反応液を氷水に
あけ、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、炭酸カリウム
水溶液で中和し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、５
−ニトロ体を含むその有機層を５％Ｐｄ−Ｃ触媒を用い
ることにより、水素添加した。反応終了後、触媒をろ別
し、有機層を濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付し、化合物（ａ−２）３１ｇを得た。 （ｉｉ）

【化３５】 化合物（ａ−２）２０ｇをトルエン 300mlに溶解し、チ
オホスゲン 9.3ｇを加え、２時間加熱還流した後、減圧
下に濃縮し、その残渣をクロロホルム 200mlに溶解し、
メチルアミン（４０％メタノール溶液） 8.0ｇを加え、
２時間、室温で攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、希塩酸水で中和し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に
付し、化合物（ａ−３）１９ｇを得た。 参考例２

【化３６】 化合物（ａ−４）から化合物（ａ−５）へ、参考例１と
同様の操作により導いた。

【００６４】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表１７の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 101〜261, 301〜338, 401〜441, 501〜52
3 および 601〜628 の各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を
得る。 製剤例２ 本発明化合物 101〜261, 301〜338, 401〜441, 501〜52
3 および 601〜628 の各々１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロ
ヘキサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 101〜261, 301〜338, 401〜441, 501〜52
3 および 601〜628 の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を
得る。 製剤例４ 本発明化合物 101, 103, 301または 401〜403 の各々２
５部、ポリビニルアルコール１０％水溶液５０部、水２
５部を混合し、平均粒径が５マイクロメートル以下にな
るまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。

【００６５】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は、表１〜表１７の化合物番号で示す。除草効力およ
び作物に対する薬害の評価は、調査時の供試植物の出芽
または生育の状態が無処理のそれと比較して全くないし
ほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全
枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されているも
のを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、１、
２、３、４、５で示す。除草効力の評価「４」および
「５」は優れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不
十分な除草効力を意味する。作物薬害の評価「０」およ
び「１」は薬害が実用上問題とならないことを意味し、
評価「２」以上は薬害が許容されないことを意味する。 試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて供試
化合物(104) 、(150) 、(402) および(434) の各々を乳
剤にし、その所定量を水で希釈し、その希釈液を１ヘク
タールあたり1000リットル相当の量で、噴霧器を用いて
土壌表面全面に均一に散布した。その時の供試化合物の
有効成分処理量は１ヘクタールあたり５００グラムとし
た。散布後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、全ての供試化合物ともイチビに対して
最も高い除草効力「５」を与えた。

【００６６】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で育成し、子葉〜
1.5葉期の植物体を準備した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物(101),(103),(104),(105),(106),(108),(1
17),(118),(119),(146),(147),(149),(150),(223),(22
8),(232),(241),(243),(260),(302),(330),(332),(40
2),(403),(412),(416),(431),(434),(438),(439),(44
0),(441) および(609) の各々を乳剤にし、その所定量
を展着剤を含む水で希釈し、その希釈液を１ヘクタール
あたり1000リットル相当の量で噴霧器を用いて植物体の
上方から茎葉部全面に均一に散布した。その時の供試化
合物の有効成分処理量はすべて１ヘクタールあたり５０
０グラムとした。(441) および(609) 以外の化合物を処
理したイチビは散布後１９日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。(441),(609) を処理したイチビは散布後
１６日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、供試化合物はすべてイチビに対して最も高い除草効
力「５」を与えた。

【００６７】試験例３ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で育成し、 0.8〜１葉期の植物体とし
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物(103),(104),
(108),(110),(111),(112),(113),(114),(115),(116),(1
18),(119),(146),(149),(150),(223),(232),(252),(26
1),(302),(330),(332),(401),(402),(412),(416),(42
4),(425),(431),(434),(441),(501) および(609) の各
々を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、その希釈液を
１ヘクタールあたり5000リットル相当の水で水面に注射
器を用いて処理した。その時の供試化合物の有効成分処
理量はすべて１ヘクタールあたり２５０グラムとした。
(441) および(609) 以外の化合物を処理したタイヌビエ
は処理後１９日間、(441) を処理したタイヌビエは処理
後２２日間、(609) を処理したタイヌビエは処理後１６
日間、各々温室内で育成させ、除草効力を調査した。そ
の結果、供試化合物はすべてタイヌビエに対して最も高
い除草効力「５」を与えた。

【００６８】試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３２×２２cm² 、深さ８cmの箱型プラスチックポッ
トに土壌を詰め、サナエタデ、イチビ、アキノエノコロ
およびトウモロコシを播種した。製剤例２に準じて供試
化合物 (103), (119) および(302) の各々を乳剤にし、
その所定量を水で希釈し、その希釈液を１ヘクタール当
り1050リットル相当の量で噴霧器を用いて土壌表面全面
に均一に散布した。その時の供試化合物の有効成分処理
量は１ヘクタール当り 500グラムとした。散布後、２５
日間温室内で育成させ、除草効力およびトウモロコシに
対する薬害を調査した。その結果、全ての供試化合物は
サナエタデ、イチビおよびアキノエノコロに対して最も
高い除草効力「５」を与え、かつトウモロコシに対して
最も軽微な薬害「０」を与えた。

【００６９】試験例５ 畑地茎葉処理試験 土壌を詰めた面積２７×１９cm² 、深さ７cmの箱型プラ
スチックポットにアメリカアサガオおよびオナモミを播
種し、温室内で育成させ、 1.2〜５葉期の植物体を準備
した。製剤例２に準じて供試化合物(104),(110),(111),
(114),(115),(116),(146),(223),(250),(251),(252),(2
53),(255),(256),(257),(258),(302),(402) および(42
5) の各々を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、その
希釈液を１ヘクタール当り1050リットル相当の量で噴霧
器を用いて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布し
た。その時の供試化合物の有効成分処理量は全て１ヘク
タール当り 250グラムとした。散布後、２２日間温室内
で育成させ、除草効力を調査した。その結果、全ての供
試化合物はアメリカアサガオおよびオナモミに対して最
も高い除草効力「５」を与えた。

【００７０】試験例６ 畑地茎葉処理試験 土壌を詰めた面積１７×１２cm² 、深さ７cmの箱型プラ
スチックポットにヤエムグラおよびテンサイを播種し、
温室内で育成させ、 1.5〜４葉期の植物体を準備した。
製剤例２に準じて供試化合物(232),(260) および(434)
の各々を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、その希釈
液を１ヘクタール当り1050リットル相当の量で噴霧器を
用いて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布した。
その時の供試化合物の有効成分処理量は (260)を１ヘク
タール当り 250グラム、(232) および(434) を１ヘクタ
ール当り６３グラムとした。(232) または(260) を処理
した植物体は散布後２２日間温室内で育成させ、ヤエム
グラに対する除草効力およびテンサイに対する薬害を調
査した。 (434)を処理した植物体は散布後２１日間温室
内で育成させ、ヤエムグラに対する除草効力およびテン
サイに対する薬害を調査した。その結果、全ての供試化
合物はヤエムグラに対して最も高い除草効力「５」を与
え、かつテンサイに対して最も軽微な薬害「０」を与え
た。

【００７１】試験例７ 畑地茎葉処理試験 土壌を詰めた面積１７×１２cm² 、深さ７cmの箱型プラ
スチックポットにヤエムグラおよびコムギを播種し、温
室内で育成させ、 1.5〜 2.5葉期の植物体を準備した。
製剤例２に準じて供試化合物(332),(434) および(501)
の各々を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、その希釈
液を１ヘクタール当り1050リットル相当の量で噴霧器を
用いて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布した。
その時の供試化合物の有効成分処理量は (501)を１ヘク
タール当り 125グラム、(332) および(434) を１ヘクタ
ール当り６３グラムとした。散布後、２１日間温室内で
育成させ、ヤエムグラに対する除草効力およびコムギに
対する薬害を調査した。その結果、全ての供試化合物は
ヤエムグラに対して最も高い除草効力「５」を与え、コ
ムギに対して最も軽微な薬害「０」を与えた。

【００７２】試験例８ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種し、その後イネの乳苗を移
植した。湛水して温室内で育成させ、２〜 3.1葉期の植
物体とした。製剤例２に準じて供試化合物(103),(223)
および(412) の各々を乳剤にし、その所定量を水で希釈
し、その希釈液を１ヘクタール当り5000リットル相当の
量で注射器を用いて水面に処理した。その時の供試化合
物の有効成分処理量は全て１ヘクタール当り 250グラム
とした。(103) を処理した植物体は２０日間、(223) を
処理した植物体は２４日間、(412) を処理した植物体は
２１日間、それぞれ温室内で育成させ、各々の化合物の
タイヌビエに対する除草効力およびイネに対する薬害を
調査した。その結果、全ての供試化合物はタイヌビエに
対して最も高い除草効力「５」を与え、かつイネに対し
て最も軽微な薬害「０」を与えた。

【００７３】試験例９ 畑地土壌処理試験 面積３２×２２cm² 、深さ８cmの箱型プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アオゲイトウ、シロザ、イヌホオズ
キ、メヒシバおよびダイズを播種した。製剤例２に準じ
て供試化合物(115) および(402) の各々を乳剤にし、そ
の所定量を水で希釈し、その希釈液を１ヘクタール当り
775リットル相当の量で噴霧器を用いて土壌表面全面に
均一に散布した。その時の供試化合物の有効成分処理量
は１ヘクタール当り 300グラムとした。散布後、２８日
間温室内で育成させ、除草効力およびダイズに対する薬
害を調査した。その結果、全ての供試化合物はアオゲイ
トウ、シロザ、イヌホオズキおよびメヒシバに対して最
も高い除草効力「５」を与え、かつダイズに対して最も
軽微な薬害「０」を与えた。

【００７４】試験例１０ 畑地茎葉処理試験 土壌を詰めた直径２４cm、深さ２１cmの円筒型プラスチ
ックポットにアメリカアサガオ、マルバアサガオ、イチ
ビ、ダイズおよびトウモロコシを播種し、屋外で育成さ
せ、２〜４葉期の植物体を準備した。製剤例２に準じて
供試化合物(104),(253) および(255) の各々を乳剤に
し、その所定量を展着剤を含む水で希釈し、その希釈液
を１ヘクタール当り 600リットル相当の量で噴霧器を用
いて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布した。ま
た、比較対照化合物としてフォメサフェン (商品名：リ
フレックス）の２３％乳剤（市販製剤品）を用い、その
所定量を供試化合物と同様に展着剤を含む水に希釈し、
噴霧器を用いて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散
布した。その時の供試化合物の有効成分処理量は比較対
照剤も含め全て１ヘクタール当り 100グラムとした。散
布後、引き続き植物体を３２日間屋外で育成させ、アメ
リカアサガオ、マルバアサガオ、イチビに対する除草効
力およびダイズ、トウモロコシに対する薬害を調査し
た。その結果を表１８に示す。

【表１８】

【００７５】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた除草活性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２０９ ２１５ ２３５ ２４１ ２６３ ２６５ ２７９ ３０７ ３３３ //(Ｃ０７Ｄ 417/12 265:36 277:42） (Ｃ０７Ｄ 417/12 277:42 307:78） (72)発明者 木澤 悟 兵庫県加西市岸呂町塩の山636−２ 住友 化学工業株式会社内

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 【化１】 〔式中、（以下、“（ハロ）”とあるは、“ハロゲン原
   子で置換されていてもよい”を意味する。）Ｒ₁ はＣ₁
   〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケ
   ニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇
   （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ シクロアルキル
   Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、シアノＣ₁ 〜Ｃ₃アルキル基ま
   たはＣ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）
   アルキル基を示し、 Ｒ₂ はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハ
   ロ）シクロアルキル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₇アラルキル基（該ア
   ラルキル基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換さ
   れていてもよい）、アリール基（該アリール基はＣ₁ 〜
   Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキ
   シ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい）、
   ＣＨＯ、ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ またはシアノ基を
   示し、 Ｒ₃ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基または
   ＣＯ₂ Ｒ₆ を示し、 Ｑ−は一般式 化２ 【化２】 で示される基を示し、 Ｘは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を示し、 Ｙは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ニトロ基または
   シアノ基を示し、 Ａ¹ は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂ 基またはＮＨ基を示
   し、 Ａ² は酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｒ₄ はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハ
   ロ）アルケニル基、Ｃ ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基、
   Ｃ₃ 〜Ｃ₇ （ハロ）シクロアルキル基、シアノＣ₁ 〜Ｃ
   ₃ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシＣ₁ 〜Ｃ
   ₃ （ハロ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキ
   ル）カルボニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ）カルボニ
   ル基、水素原子、または、一般式 化３ 【化３】 で示される基を表わし、 Ｒ₅ は水素原子、ＣＨ₂ ＯＲ₄ 、ＣＯ₂ Ｒ₇ またはＣ₁
   〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基を示し、 Ｒ₆ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基を
   示し、 ＢはＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＲ₆ ＝ＮＯＲ₄ 、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ₆ ）
   ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＨＸ¹ＣＨＸ² ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ニトロ基、
   シアノ基、ＳＲ₄ 、ＯＲ₄ 、ＮＨＲ₄ 、ＮＨＳＯ
   ₂ Ｒ₁₀、ＣＯＲ₆ 、ＳＯ₂ ＯＲ₄ 、ＳＯ₂ Ｃｌまたはテ
   トラヒドロフタルイミド基を示し、 Ｘ¹ およびＸ² は同一または相異なり、水素原子、塩素
   原子または臭素原子を示し、 Ｒ₇ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀（ハロ）アルキル基、Ｃ₃
   〜Ｃ₇ （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₇ シクロア
   ルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケニル基、Ｃ₃ 〜
   Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基、シアノＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基、（Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₅ （ハロ）アルコキシ）カルボニルＣ₁ 〜Ｃ₃ ア
   ルキル基、Ｎ＝ＣＲ₆ Ｒ₆ 、ＮＲ₆ Ｒ₆ 、アリール基
   （該アリール基はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁
   〜Ｃ₃ （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
   換されていてもよい）、ベンジル基、または、一般式
   化４ 【化４】 で示される基を示し、 Ｒ₈ およびＲ₉ は同一または相異なり、水素原子、Ｃ₁
   〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルケ
   ニル基またはＣ₃ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキニル基を示し、 Ｒ₁₀はＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シク
   ロ（ハロ）アルキル基またはアリール基（該アリール基
   はＣ₁ 〜Ｃ₃ （ハロ）アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃（ハロ）
   アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
   よい）を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で示される
   イミノチアゾリン誘導体。
2. 【請求項２】Ｒ₂ がハロゲン原子で置換されたＣ₁ 〜Ｃ
   ₆ アルキル基、ＣＯ₂ Ｒ₇ 、ＣＯＮＲ₈ Ｒ₉ またはシア
   ノ基である請求項１記載のイミノチアゾリン誘導体。
3. 【請求項３】Ｒ₂ がハロゲン原子で置換されたＣ₁ 〜Ｃ
   ₃ アルキル基である請求項１記載のイミノチアゾリン誘
   導体。
4. 【請求項４】Ｒ₂ がトリフルオロメチル基、クロロジフ
   ルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはペンタフル
   オロエチル基である請求項１記載のイミノチアゾリン誘
   導体。
5. 【請求項５】Ｒ₂ がトリフルオロメチル基である請求項
   １記載のイミノチアゾリン誘導体。
6. 【請求項６】Ｒ₁ がＣ₁ 〜Ｃ₆ （ハロ）アルキル基であ
   る請求項１記載のイミノチアゾリン誘導体。
7. 【請求項７】Ｒ₁ がＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基である請求項
   １記載のイミノチアゾリン誘導体。
8. 【請求項８】Ｒ₁ がメチル基である請求項１記載のイミ
   ノチアゾリン誘導体。
9. 【請求項９】Ｒ₃ が水素原子またはＣＯ₂ Ｒ₆ である請
   求項１記載のイミノチアゾリン誘導体。
10. 【請求項１０】Ｒ₃ が水素原子である請求項１記載のイ
    ミノチアゾリン誘導体。
11. 【請求項１１】ＱがＱ−１、Ｑ−２またはＱ−５である
    請求項１記載のイミノチアゾリン誘導体。
12. 【請求項１２】式〔１〕 で示される化合物。
13. 【請求項１３】式〔II〕 で示される化合物。
14. 【請求項１４】式〔III 〕 で示される化合物。
15. 【請求項１５】請求項１記載のイミノチアゾリン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。