JPH07330740A - ２（１ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた除草活性を示すと共に、水稲にも安全
な除草剤を提供する。 【構成】 一般式 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
される２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体、
およびそれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な２（１Ｈ）−テト
ラヒドロピリミジノン誘導体、およびこれらを有効成分
とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまでにも、除草活性を有する２（１
Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体がいくつか開示
されている。例えば、特開平３−１７６４７５号公報に
おいては、下記一般式（化３）

【０００３】

【化３】 で表される化合物が除草剤として開示されている。上記
公報に開示された２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノ
ン系化合物は、水田で使用した場合極めて高活性であ
り、且つ広範囲の除草スペクトラムを示す。しかしなが
ら、ある種の外的要因、例えば漏水などによる水の下方
移動がある場合、水稲に対する著しい薬害を生じるた
め、実際の圃場での使用は困難である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】近年、作物に対して害
を与えず、雑草のみを枯殺する選択性の高い除草剤が強
く要望されている。また、水田においては、ヒエ、ホタ
ルイ、コナギ、ミズガヤツリなど、難防除雑草を確実に
防除できる有効な除草剤が望まれている。さらには、雑
草発生前から生育期まで、任意の期間に使用可能で、効
果の持続期間の長い除草剤の開発が強く望まれている。
このような状況の中で、実際の水田においては、除草剤
の効果、薬害などに変動を及ぼす、様々な外的要因が存
在するという問題がある。例えばその外的要因とは、水
田の土質、または温度、光などの気象条件、湛水深、漏
水、あるいは流入、流出による水の移動、時にはイネの
植え付け深度の差異などであるが、これらの要因が単独
で、あるいはまた複雑に絡み合って、薬剤の雑草に対す
る効果、作物に与える薬害、あるいは効果の安定性など
に大きな変動を及ぼすのである。これらの諸変動要因の
中において、最も重要なものの一つと考えられるのが、
漏水の影響である。多くの漏水田においては、水、及び
薬剤の下方移動に起因する薬害の発生、もしくは効果の
変動のために、除草剤の使用を著しく制限しなければな
らないのが実状である。したがって、本発明は、水田に
おいてイネに害を与えず、しかも低薬量で広範囲の除草
スペクトラムを有し、雑草の発生前から発生後の生育期
まで、広い期間にわたって使用可能で、且つ、漏水など
の外的要因によっても、効果、薬害などの変動の見られ
ない、選択性除草剤を提供することを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく、２（１Ｈ）−テトラヒドロピリ
ミジノン誘導体について研究を進めた結果、前述の特開
平３−１７６４７５号公報には開示されていない、新規
な２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体が、除
草剤として極めて優れ、しかも有用作物であるイネに対
して薬害を与えず、漏水などの外的要因によっても、効
果、薬害などの変動の見られない、優れた特徴を有して
いることを見出した。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
（化４）

【０００６】

【化４】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
される２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体、
およびそれらを有効成分とする除草剤である。本発明の
２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体は新規化
合物であり、反応式（１）（化５）に示される方法によ
って製造される。

【０００７】

【化５】 すなわち、一般式（II）（式中、Ｘは水素原子またはフ
ッ素原子を示す。）で表されるジアミノプロパン誘導体
を、ホスゲン、ジホスゲン、あるいはトリホスゲンで処
理して製造することができる。

【０００８】本反応は、適当な溶媒中、または無溶媒で
行うことができる。適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタミド、アセトニトリル等のプ
ロトン性極性溶媒などが挙げられる。反応温度は−７０
〜１７０°Ｃであり、好ましくは、０〜５０°Ｃであ
る。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、キノリン等の有機アミン類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ
金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
アルカリ土類金属水酸化物が挙げられる。一般式（II）
のジアミノプロパン誘導体は、反応式（２）（化６）に
示される方法によって製造される。

【０００９】

【化６】 すなわち、一般式（III）（式中Ｘは前記と同じ意味を
示す。）で表されるアミノプロパンアミド誘導体を、適
切な還元剤の存在下で還元反応を行うことにより製造さ
れる。反応で使用できる適切な還元剤としては、水素化
リチウムアルミニウム等が挙げられる。反応は適切な溶
媒中で行われる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
の芳香族類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類が挙げられる。反応の温度は
室温、あるいは必要に応じて加熱または冷却することが
できるが、好ましくは、０°Ｃから反応溶媒の沸点の温
度範囲で行われる。

【００１０】一般式（III）のアミノプロパンアミド誘
導体は、１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エ
チルアミンと、アクリル酸アミド誘導体を反応させるこ
とにより製造される。反応は無溶媒、または適切な溶媒
中で行われる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド等のプロトン性極性溶媒が挙げられる。反
応の温度は２０〜２００°Ｃであり、好ましくは８０〜
１３０°Ｃである。

【００１１】１−メチル−１−（ナフタレン−２−イ
ル）エチルアミンは、２−イソプロペニルナフタレン、
あるいは（ナフタレン−２−イル）アセトニトリルなど
から公知の方法で製造することができ、アクリル酸アミ
ド誘導体は公知化合物である。かくして得られる本発明
の化合物を有効成分として含有する除草剤は、その作用
特性として、ほとんどの水田で問題になる有害雑草、例
えばノビエ等のイネ科雑草、カヤツリグサ、ホタルイ等
のカヤツリグサ科雑草、コナギ等の一年生広葉雑草、お
よびウリカワ等の多年性雑草に対して優れた除草効果を
有する。一方、有用作物であるイネに対しては薬害を示
さない。また、本発明化合物に係わる除草剤は、堪水土
壌処理、土壌処理、土壌混和処理など、あらゆる処理方
法において、雑草の発生前から発生後の生育期まで、広
い期間にわたって、有効に使用できる。

【００１２】本出願の発明化合物は、２（１Ｈ）−テト
ラヒドロピリミジノン環１−位に１−メチル−１−（ナ
フタレン−２−イル）エチル基が存在する点において、
特開平３−１７６４７５号公報に記載の化合物と異な
る。除草剤としての性能向上において、２（１Ｈ）−テ
トラヒドロピリミジノン環１−位の１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル基の存在の意義は大き
く、本発明化合物を除草剤として処理した場合、後記す
る試験例からも明らかなように、漏水がある場合にも薬
害を殆ど生せず、その効果の変動も殆ど観察されず、漏
水田でも高い効果で安全に使用することができる。ま
た、水稲を浅植えしたときに通常見られる薬害も少な
い。

【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化
合物を除草剤として用いる場合、一般には不活性な液体
担体、または固体と混合し、通常用いられる製剤形態で
ある粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤等に調製
して使用される。さらに製剤上必要ならば、補助剤を添
加することもできる。

【００１４】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、ケイソウ土の如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル、鉱物質オイル等各種オイル、水等が挙げられる。

【００１５】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤（具体的には、リグニンスル
フォン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例としては、
酸化防止用にフェノール系化合物、チオール系化合物又
は高脂肪酸エステル類等を用いたり、ｐＨ調整剤として
燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に
応じて単独または組合せて使用できる。さらに場合によ
っては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤など
を添加することもできる。

【００１６】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシ
ド、またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好
ましい。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノー
ル、アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪
酸、脂肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好
ましい。またリグニンスルホン酸塩等も好ましいものの
一つとして挙げられる。

【００１７】本発明に係わる除草剤における一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の含有量は、製剤形態によっ
て異なるが、通常粉剤では０．０１〜２０重量％、水和
剤では１〜５０重量％、粒剤では０．０１〜１０重量
％、乳剤では０．１〜５０重量％、フロアブル製剤では
０．１〜５０重量％、ドライフロアブル製剤では１〜５
０重量％であり、好ましくは、粉剤では０．１〜３重量
％、水和剤では１０〜４０重量％、粒剤では、０．１〜
５重量％、乳剤では１〜３０重量％、フロアブル製剤で
は１〜３０重量％、ドライフロアブル製剤では１０〜４
０重量％である。補助剤の含有量は０〜８０重量％であ
り、担体の含有量は、１００重量％から有効成分化合物
及び補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００１８】本発明の除草剤の施用薬量は、雑草の発生
状況、環境、あるいは使用する製剤形態によって異なる
が、化合物の有効成分量でヘクタールあたり、０．００
５〜２ｋｇ、好ましくは０．０１〜１ｋｇ、さらに好ま
しくは０．０２５〜０．４ｋｇの範囲から選択するのが
よい。一般式（Ｉ）で表わされる本発明の除草剤は、他
の除草剤の一種または二種以上、あるいは殺菌剤、殺虫
剤、植物成長調節剤の如き農薬、肥料、土壌改良剤等と
混合使用が可能であることはもちろんのこと、これらと
の混合製剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期
待できる。

【００１９】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。 実施例１１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−３−フェニル−２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミ
ジノン［化合物番号−１］の合成 ジクロロメタン１００ｍｌ中、１−［１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル］アミノ−３−フェニ
ルアミノプロパン１．５ｇとトリエチルアミン２．１ｇ
を加え、５〜１０℃にてトリクロロメチルクロロフォー
メート２．０ｇを１０分かけて滴下した。室温で２時間
攪拌後、飽和重曹水を加えて一夜室温で攪拌し、ジクロ
ロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、エバポレータで濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーを行うことで、本発明の１−［１−メチル−
１−（ナフタレン−２−イル）エチル］−３−フェニル
−２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン［化合物番号
−１］を０．４ｇ得た。 IRνneatcm-1:1651. NMR(270MHz,CDCl₃)δppm:1.85(6H,s), 2.04〜2.13(2H,
m),3.39(2H,t,J=5.8Hz),3.68(2H,t,J=5.8Hz),7.07〜7.8
1(12H,m) .

【００２０】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−３−（２−フルオロフェニル）−２（１Ｈ）−テ
トラヒドロピリミジノン［化合物番号−２］を合成し
た。以下に物性を記す。 IRνneatcm-1:1652. NMR(270MHz,CDCl₃)δppm:1.85(6H,s),2.03〜2.13(2H,
m),3.40(2H,t,J=5.9Hz),3.59(2H,t,J=5.9Hz),7.00〜7.1
8(3H,m),7.19〜7.29(1H,m),7.36〜7.46(2H,m),7.55〜7.
60(1H,m),7.72〜7.82(4H,m) .

【００２１】また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を合
成するための、重要中間体合成例を参考例として次に記
す。 参考例１１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］アミノ−３−フェニルアミノプロパンの合成 無水ジエチルエーテル６５ｍｌ中、水素化リチウムアル
ミニウム１．２ｇを加え、攪拌しながら、Ｎ−フェニル
−３−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エ
チル］アミノプロパンアミド２．０ｇのテトラヒドロフ
ラン溶液（１０ｍｌ）を氷冷下で滴下した。５時間還流
攪拌した後、硫酸ナトリウムの飽和水溶液を滴下し、水
を加えて酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥して、エバポレータで濃縮し、目的のジアミノプ
ロパン１．６ｇを得た。 IRνfilm cm^-1:3054,1603 .

【００２２】参考例１と同様の方法で、１−［１−メチ
ル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］アミノ−３
−（２−フルオロフェニル）アミノプロパンを合成し
た。以下に物性を記す。 ｍ．ｐ． ７４．６〜７８．５°Ｃ ．

【００２３】参考例２Ｎ−フェニル−３−［１−メチル−１−（ナフタレン−
２−イル）エチル］アミノプロパンアミドの合成 ［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］
アミン３．０ｇとＮ−フェニルアクリルアミドの混合物
を、１２０°Ｃで８時間攪拌した。水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレ
ータで濃縮することで、目的のアミノプロパンアミド
５．１ｇを得た。以下に、物性を記す。 IRνneatcm-1:3301,1668. NMR(270MHz,CDCl₃)δppm:1.64(6H,s),2.40(2H,t,J=5.8H
z),2.66(2H,t,J=5.8Hz),7.05〜7.11(1H,m),7.29〜7.35
(2H,m),7.43〜7.46(2H,m),7.55〜7.59(3H,m),7.75〜7.8
1(4H,m) .

【００２４】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。 製剤例１ （水和剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、ネオペレックス（商
品名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１
重量部、ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土７２
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００２５】製剤例２ （水和剤） 本発明化合物（２）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：１重量部及びジークライト：
７７重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００２６】製剤例３ （水和剤） 本発明化合物（１）：５０重量部、ホワイトカーボン：
５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸アンモニウム塩：６重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：２重量部及び珪藻土：３７重量部をよくＪ
ｅｔ−Ｏ−マイザーを用いて粉砕混合して水和剤を得
た。

【００２７】製剤例４ （粉剤） 本発明化合物（２）：１重量部、エマルゲン９１０（商
品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル）：０．５重量部およびカオリンクレー：９８．５
重量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。

【００２８】製剤例５ （粉剤） 本発明化合物（１）：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２重量部及びクレー：９２重量部を混合
粉砕して粉剤を得た。

【００２９】製剤例６ （粒剤） 本発明化合物（２）：０．３重量部、ネオペレックス
（商品名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５
２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナ
トリウム）：２重量部、ベントナイト：７２．７重量部
およびタルク：２３重量部をよく混合した後、適当量の
水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し出し造
粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、製粒
機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。

【００３０】製剤例７ （粒剤） 本発明化合物（１）：０．５重量部、ゴーセノール（Ｇ
ｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ (日本合成化学製ＰＶ
Ａ）：２重量部、サンエキスＰ２５２）山陽国策パルプ
製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及びクレー：
９５．５重量部を良く混合した後、適当量の水を加えて
湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。これを
６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３〜１
ｍｍに整粒して粒剤を得た。

【００３１】製剤例８ （乳剤） 本発明化合物（２）：１０重量部、ソルポール８００Ａ
（商品名、東邦化学製：非イオン性界面活性剤と陰イオ
ン性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシ
レン：８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

【００３２】生理試験例 試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００００ヘクタールワグネルポットに土壌を詰
め、入水、代かきを施した後、タイヌビエ、ホタルイ、
コナギ、アゼナの種子を播種して湛水状態とした。これ
に予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１株
とし、その２株を移植して温室内にて生育させた。１日
後（雑草発生前に）、供試化合物を、前記製剤例１に記
載した方法に準じて水和剤とし、その所定量を処理し
た。湛水深は３ｃｍに保ち、処理翌日より、（ポット下
部よりガラス管にてポット内の水を滴下流出させる方法
で、）１日当り１ｃｍの漏水を１０日間与えた。処理３
０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬害状況
を観察調査した。その結果を第１表（表１）に示した。
表中、被検植物の被害程度および水稲に対する薬害程度
は、無処理の場合の風乾重と比較し以下の基準で表示し
た。 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） １０ ０〜 ５ ９ ６〜 １０ ８ １１〜 ２０ ７ ２１〜 ３０ ６ ３１〜 ４０ ５ ４１〜 ６０ ４ ６１〜 ７０ ３ ７１〜 ８０ ２ ８１〜 ９０ １ ９１〜 ９５ ０ ９６〜１００ なお、比較化合物Ａ、およびＢは下記の化合物を表す。
（試験例２も同様） Ａ：１−［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）エ
チル］−３−（２−フルオロフェニル）−２（１Ｈ）−
テトラヒドロピリミジノン Ｂ：１−［１−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）エチル］−３−フェニル−２（１Ｈ）−テトラヒド
ロピリミジノン （比較化合物Ａ，Ｂは、特開平３−１７６４７５号公報
に記載された化合物である。）

【００３３】

【表１】 本試験において本発明に係わる除草剤は、低薬量処理に
おいて、供試した水田雑草に対して高い殺草効果を示
し、かつ水稲に対して優れた安全性を示した。比較化合
物Ａ、およびＣは、雑草を完全に枯殺する薬量では、水
稲に対して薬害を示した。

【００３４】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００００ヘクタールワグネルポットに土壌を詰
め、入水、代かきを施した後、タイヌビエ、ホタルイ、
コナギ、アゼナの種子を播種して湛水状態とした。これ
に予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１株
とし、その２株を移植して温室内にて生育させた。タイ
ヌビエが２葉期になった時に、供試化合物を前記製剤例
２に記載した方法に準じて水和剤とし、その所定量を処
理した。湛水深は３ｃｍに保ち、処理翌日より、（ポッ
ト下部よりガラス管にてポット内の水を滴下流出させる
方法で、）１日当り１ｃｍの漏水を１０日間与えた。処
理３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬害
状況を観察調査した。その結果を第２表（表２〜３）に
示した。表中、被検植物の被害程度および水稲に対する
薬害程度は、試験例１と同様に表示した。

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】 本試験において本発明に係わる除草剤は、低薬量処理に
おいても、供試した水田雑草に対して高い殺草効果を示
し、かつ水稲に対して優れた安全性を示した。比較化合
物Ａ、およびＢは、雑草を枯殺する薬量では、水稲に対
して薬害を示した。

【００３７】試験例３ 水稲植え付け深度別薬害試験 １／５０００００ヘクタールワグネルポットに土壌を詰
め、入水、代かきを施した。これに予め育苗しておいた
（２〜３葉期の）水稲苗２本を１株として、深度１ｃ
ｍ、および２ｃｍで各々２株ずつを移植し、温室内で生
育させた。１日後に、供試化合物を前記製剤例２に記載
した方法に準じて水和剤とし、その所定量を処理した。
湛水深は３ｃｍに保ち、温室内でその後も生育させた。
処理３０日後に、水稲に対する薬害状況を観察調査し
た。その結果を第３表（表４）に示した。表中、水稲に
対する薬害程度は、試験例１と同様に表示した。

【００３８】

【表４】 本試験において本発明に係わる除草剤は、１ｃｍ植えの
水稲に対しても優れた安全性を示した。比較化合物Ａ、
およびＢは、低薬量処理においても、１ｃｍ植え、およ
び２ｃｍ植えの水稲に対して強い薬害を示した。

【００３９】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体は新規化
合物であり、本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
水田で問題となる種々の雑草に対して、発生前から発生
後の生育期まで、低薬量で除草活性を示す。また、イネ
に対しても卓越した選択性を示し、漏水田などにおいて
も、また浅植えのイネに対しても、常に安定した選択性
を示すため、安全に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大畑 智子 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
   される２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）（化２） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
   される２（１Ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体を
   有効成分とする除草剤。