JPH07331099A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH07331099A JPH07331099A JP15033594A JP15033594A JPH07331099A JP H07331099 A JPH07331099 A JP H07331099A JP 15033594 A JP15033594 A JP 15033594A JP 15033594 A JP15033594 A JP 15033594A JP H07331099 A JPH07331099 A JP H07331099A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
Ｄ；特定のジアゾ成分の基、Ｘ；水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、メチル基等、Ｙ；水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ、Ｒ；水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ基）で示される水不溶性アゾ染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特に０．３デニール以下
の極細繊維を洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度及び耐光堅
牢度に優れた橙色乃至青色に染色することができる。
子、水酸基、メチル基等、Ｙ；水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ、Ｒ；水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ基）で示される水不溶性アゾ染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特に０．３デニール以下
の極細繊維を洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度及び耐光堅
牢度に優れた橙色乃至青色に染色することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水不溶性のアゾ染料に関
する。又本発明は合成繊維を諸堅牢度に優れた橙色乃至
青色に染色する水不溶性染料に関する。又本発明は特に
ポリエステル極細繊維を洗濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度
に優れた橙色乃至青色に染色するのに適した水不溶性染
料に関する。
する。又本発明は合成繊維を諸堅牢度に優れた橙色乃至
青色に染色する水不溶性染料に関する。又本発明は特に
ポリエステル極細繊維を洗濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度
に優れた橙色乃至青色に染色するのに適した水不溶性染
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維は高付加価値製
品の開発をめざして、種々の研究が行なわれている。そ
の中にあって、主に風合の優れた製品を製造するため繊
維の極細化の研究が進み、１デニール以下の繊維から、
０．３デニール以下の超極細繊維（ウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれている。）も開発され、生産されるに
到っている。
品の開発をめざして、種々の研究が行なわれている。そ
の中にあって、主に風合の優れた製品を製造するため繊
維の極細化の研究が進み、１デニール以下の繊維から、
０．３デニール以下の超極細繊維（ウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれている。）も開発され、生産されるに
到っている。
【０００３】これらのポリエステル繊維は従来みられな
い良好な風合をそなえた製品を生み出しているが、しか
し、これら繊径の細くなったウルトラマイクロファイバ
ーは従来の分散染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿
潤堅牢度が大巾に低下するという問題を生じている。
い良好な風合をそなえた製品を生み出しているが、しか
し、これら繊径の細くなったウルトラマイクロファイバ
ーは従来の分散染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿
潤堅牢度が大巾に低下するという問題を生じている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な洗濯堅
牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度を
具えた橙色乃至青色の分散染料を提供することを目的と
するものである。
牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度を
具えた橙色乃至青色の分散染料を提供することを目的と
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００６】
【化１１】
【０００７】〔式中、Ｄは、 ｉ）
【０００８】
【化１２】
【０００９】（ここで、Ａ1 はニトロ基、シアノ基、メ
チルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基又はフェニル
アゾ基を表わし、Ａ2 は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基又はトリフロロメチル基を表わし、Ａ3
は水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。） ii）
チルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基又はフェニル
アゾ基を表わし、Ａ2 は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基又はトリフロロメチル基を表わし、Ａ3
は水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。） ii）
【００１０】
【化１３】
【００１１】（ここで、Ａ4 はハロゲン原子又はニトロ
基を表わし、Ａ5 は水素原子又はハロゲン原子を表わ
す。） iii）
基を表わし、Ａ5 は水素原子又はハロゲン原子を表わ
す。） iii）
【００１２】
【化１４】
【００１３】（ここで、Ａ6 は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基、フェニル基又はＣ1 〜Ｃ2
アルキルスルホニル基を表わし、Ａ7 はホルミル基、ニ
トロ基又はシアノ基を表わし、Ａ8 はシアノ基、ニトロ
基又はＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基を表わす。） iv）
子、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基、フェニル基又はＣ1 〜Ｃ2
アルキルスルホニル基を表わし、Ａ7 はホルミル基、ニ
トロ基又はシアノ基を表わし、Ａ8 はシアノ基、ニトロ
基又はＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基を表わす。） iv）
【００１４】
【化１５】
【００１５】（ここで、Ａ9 はハロゲン原子又はニトロ
基を表わし、Ａ10は水素原子又はハロゲン原子を表わ
す。） 又は ｖ）
基を表わし、Ａ10は水素原子又はハロゲン原子を表わ
す。） 又は ｖ）
【００１６】
【化１６】
【００１７】（ここで、Ａ11は水素原子、ハロゲン原子
又はニトロ基を表わし、Ａ12は水素原子又はハロゲン原
子を表わし、Ａ13は水素原子又はメチル基を表わす。）
を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチ
ル基又はＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキ
ルカルボニル基、フェニルカルボニル基又はアミノカル
ボニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わ
し、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わす。〕
で示されるアゾ染料を要旨とするものである。
又はニトロ基を表わし、Ａ12は水素原子又はハロゲン原
子を表わし、Ａ13は水素原子又はメチル基を表わす。）
を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチ
ル基又はＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキ
ルカルボニル基、フェニルカルボニル基又はアミノカル
ボニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わ
し、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わす。〕
で示されるアゾ染料を要旨とするものである。
【００１８】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式〔Ｉ〕に於て、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 、Ａ6 、
Ａ9 、Ａ10、Ａ11、Ａ12、Ｘ及びＹで表わされるハロゲ
ン原子としては塩素原子又は臭素原子が挙げられるが、
特に塩素原子が好ましい。ＸとしてのＮＨＺ基のＺで表
わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルカルボニル基としては、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−
プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅ
ｃ−ブチルスルホニル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルスルホニル基、メチルカルボニル基、
エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−
プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓ
ｏ−ブチルカルボニル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられる。
式〔Ｉ〕に於て、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 、Ａ6 、
Ａ9 、Ａ10、Ａ11、Ａ12、Ｘ及びＹで表わされるハロゲ
ン原子としては塩素原子又は臭素原子が挙げられるが、
特に塩素原子が好ましい。ＸとしてのＮＨＺ基のＺで表
わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルカルボニル基としては、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−
プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅ
ｃ−ブチルスルホニル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルスルホニル基、メチルカルボニル基、
エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−
プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓ
ｏ−ブチルカルボニル基等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられる。
【００１９】中でも特にＣ1 〜Ｃ2 のアルキルスルホニ
ル基及びＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が好ましい。
又、Ｚで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 ア
ルキルカルボニル基としては、メトキシメチルカルボニ
ル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカ
ルボニル基及びエトキシエチルカルボニル基が挙げられ
るが、特にメトキシメチルカルボニル基が好ましい。
ル基及びＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が好ましい。
又、Ｚで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 ア
ルキルカルボニル基としては、メトキシメチルカルボニ
ル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカ
ルボニル基及びエトキシエチルカルボニル基が挙げられ
るが、特にメトキシメチルカルボニル基が好ましい。
【００２０】Ｙで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基と
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。前記一
般式〔Ｉ〕で示される染料の中でも次に列挙するものが
特に好ましいものとして例示することができる。
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。前記一
般式〔Ｉ〕で示される染料の中でも次に列挙するものが
特に好ましいものとして例示することができる。
【００２１】
【化１７】
【００２２】（式中、Ｘ1 は水素原子、塩素原子又はメ
チル基を表わす。）
チル基を表わす。）
【００２３】
【化１８】
【００２４】（式中、Ｘ2 は水素原子又はメチル基を表
わす。）
わす。）
【００２５】
【化１９】
【００２６】（式中、Ａ6-1 は水素原子又はハロゲン原
子を表わし、Ａ7-1 はホルミル基又はニトロ基を表わ
し、Ｘ3 はＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ基又は
メトキシメチルカルボニルアミノ基を表わす。）
子を表わし、Ａ7-1 はホルミル基又はニトロ基を表わ
し、Ｘ3 はＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ基又は
メトキシメチルカルボニルアミノ基を表わす。）
【００２７】
【化２０】
【００２８】（式中、Ａ11-1は水素原子、塩素原子又は
ニトロ基を表わし、Ａ12-1は水素原子又は塩素原子を表
わす。）前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ染料は例えば
下記一般式〔VI〕 Ｄ−ＮＨ2 …〔VI〕 （式中、Ｄは前記定義と同じ意味を表わす。）で示され
るアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一般
式〔VII 〕
ニトロ基を表わし、Ａ12-1は水素原子又は塩素原子を表
わす。）前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ染料は例えば
下記一般式〔VI〕 Ｄ−ＮＨ2 …〔VI〕 （式中、Ｄは前記定義と同じ意味を表わす。）で示され
るアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一般
式〔VII 〕
【００２９】
【化２１】
【００３０】（式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記定義と同じ
意味を表わす。）で示されるアニリン類とカップリング
することにより製造することができる。本発明のアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロ
ン等のポリアミド系繊維あるいは木綿、絹、羊毛などの
天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品な
どの繊維製品が挙げられる。ポリエステル繊維としては
１デニール以上の通常の繊度のレギュラーファイバーは
勿論、１デニール以下のマイクロファイバー、更に０．
３デニール以下のウルトラマイクロファイバーも良好に
染色できるものとして挙げられる。
意味を表わす。）で示されるアニリン類とカップリング
することにより製造することができる。本発明のアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロ
ン等のポリアミド系繊維あるいは木綿、絹、羊毛などの
天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品な
どの繊維製品が挙げられる。ポリエステル繊維としては
１デニール以上の通常の繊度のレギュラーファイバーは
勿論、１デニール以下のマイクロファイバー、更に０．
３デニール以下のウルトラマイクロファイバーも良好に
染色できるものとして挙げられる。
【００３１】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるアゾ染料を水性媒体中に分散させて染
色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえば
よい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処
理法を適用することにより、ポリエステル繊維ないしは
その混紡品、混織品に堅牢度にすぐれた染色を施すこと
ができる。また、場合により、染色浴に酸性物性を添加
しておくことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるアゾ染料を水性媒体中に分散させて染
色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえば
よい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処
理法を適用することにより、ポリエステル繊維ないしは
その混紡品、混織品に堅牢度にすぐれた染色を施すこと
ができる。また、場合により、染色浴に酸性物性を添加
しておくことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。
【００３２】本発明のアゾ染料を用いて上記の浸染また
は捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、ま
た、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と
併用してもよい。
は捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、ま
た、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と
併用してもよい。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
【００３４】
【化２２】
【００３５】上記式で表わされるモノアゾ染料０．０２
５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製し
た。この染色浴に、繊径が２デニールと０．０１デニー
ルのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５
℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を
行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良
好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染料に
て染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優
れたものであった。更に耐光堅牢度も５+ 級と優れてい
た。
５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製し
た。この染色浴に、繊径が２デニールと０．０１デニー
ルのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５
℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を
行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良
好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染料に
て染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優
れたものであった。更に耐光堅牢度も５+ 級と優れてい
た。
【００３６】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法での
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
たモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。即ち、
２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン４．２ｇを９８
％硫酸２０ｇ中に３０℃で溶解させ、次いで４３％ニト
ロシル硫酸６．５ｇを３０℃で加えた後、２時間撹拌
し、ジアゾ液を得た。
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
たモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。即ち、
２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン４．２ｇを９８
％硫酸２０ｇ中に３０℃で溶解させ、次いで４３％ニト
ロシル硫酸６．５ｇを３０℃で加えた後、２時間撹拌
し、ジアゾ液を得た。
【００３７】次いで、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル
スルホニルオキシエチル）アニリン９．８ｇを含有する
ピリジンをメタノール２００ｍｌ中溶解した後、前記ジ
アゾ液を０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後、濾別、
水洗乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大波長（λ
max アセトン）は４１６ｎｍであった。
スルホニルオキシエチル）アニリン９．８ｇを含有する
ピリジンをメタノール２００ｍｌ中溶解した後、前記ジ
アゾ液を０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後、濾別、
水洗乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大波長（λ
max アセトン）は４１６ｎｍであった。
【００３８】本実施例のカップリング成分でＮ，Ｎ−ジ
（４−メチルフェニルスルホニルオキシエチル）アニリ
ンは以下の方法で合成した。まずＮ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）アニリン１８．１ｇをピリジン５０ｇに
室温で溶解させ、４−メチルフェニルスルホニルクロラ
イド４０ｇを添加し６０℃×７時間反応させることによ
り得た。 実施例２
（４−メチルフェニルスルホニルオキシエチル）アニリ
ンは以下の方法で合成した。まずＮ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）アニリン１８．１ｇをピリジン５０ｇに
室温で溶解させ、４−メチルフェニルスルホニルクロラ
イド４０ｇを添加し６０℃×７時間反応させることによ
り得た。 実施例２
【００３９】
【化２３】
【００４０】上記式で示される染料につき実施例１に準
じて評価したところ、異デニール間で同色性と同濃度性
の良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染
料にて染色された交織布の洗濯堅牢度は４−５- 級と優
れたものであった。尚、本実施例で使用したモノアゾ染
料は以下の方法に依り製造した。
じて評価したところ、異デニール間で同色性と同濃度性
の良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染
料にて染色された交織布の洗濯堅牢度は４−５- 級と優
れたものであった。尚、本実施例で使用したモノアゾ染
料は以下の方法に依り製造した。
【００４１】２−アミノ−３−シアノ−４−クロル−５
−ホルミルチオフェン１．９ｇを氷酢酸／プロピオン酸
（３：１）１．５ｇ及び８５％硫酸５．０ｇの混合物に
添加し、これに０〜５℃でニトロシル硫酸（４３％）
３．２ｇを滴下する。次いで０〜５℃で４時間撹拌す
る。残存する亜硝酸を破壊する為尿素を添加し、これを
Ｎ，Ｎ−ジ（フェニルスルホニルオキシエチル）アニリ
ン５．５ｇを含有するピリジン溶液１２ｇをメタノール
２００ｍｌに０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後、濾
別、水洗、乾燥し、目的とする染料を得た。該染料の最
大波長（λmax アセトン）は５６２ｎｍであった。 比較例１ 特開昭６１−２６６４６６号公報、実施例６記載の下記
染料
−ホルミルチオフェン１．９ｇを氷酢酸／プロピオン酸
（３：１）１．５ｇ及び８５％硫酸５．０ｇの混合物に
添加し、これに０〜５℃でニトロシル硫酸（４３％）
３．２ｇを滴下する。次いで０〜５℃で４時間撹拌す
る。残存する亜硝酸を破壊する為尿素を添加し、これを
Ｎ，Ｎ−ジ（フェニルスルホニルオキシエチル）アニリ
ン５．５ｇを含有するピリジン溶液１２ｇをメタノール
２００ｍｌに０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後、濾
別、水洗、乾燥し、目的とする染料を得た。該染料の最
大波長（λmax アセトン）は５６２ｎｍであった。 比較例１ 特開昭６１−２６６４６６号公報、実施例６記載の下記
染料
【００４２】
【化２４】
【００４３】についても実施例１に準じて染色評価をし
たところ、洗濯堅牢度は２−３級と劣るものであった。 実施例３〜７６ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。その結果、洗濯堅牢度は４+ 以上あった。
たところ、洗濯堅牢度は２−３級と劣るものであった。 実施例３〜７６ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。その結果、洗濯堅牢度は４+ 以上あった。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】
【００５１】
【表８】
【００５２】
【表９】
【００５３】
【表１０】
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【発明の効果】本発明の染料は、ポリエステル繊維、と
りわけポリエステル極細繊維、特にウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれる０．３デニール以下の超極細繊維を
も洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ、アルカリ汗堅牢度
や耐光堅牢度も良好な橙色乃至青色に染色することがで
きる。
りわけポリエステル極細繊維、特にウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれる０．３デニール以下の超極細繊維を
も洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ、アルカリ汗堅牢度
や耐光堅牢度も良好な橙色乃至青色に染色することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/54
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｄは、 ｉ） 【化２】 （ここで、Ａ1 はニトロ基、シアノ基、メチルスルホニ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基又はフェニルアゾ基を表わ
し、Ａ2 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基又はトリフロロメチル基を表わし、Ａ3 は水素原子、
ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。） ii） 【化３】 （ここで、Ａ4 はハロゲン原子又はニトロ基を表わし、
Ａ5 は水素原子又はハロゲン原子を表わす。） iii） 【化４】 （ここで、Ａ6 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ2
アルキル基、フェニル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルキルスルホ
ニル基を表わし、Ａ7 はホルミル基、ニトロ基又はシア
ノ基を表わし、Ａ8 はシアノ基、ニトロ基又はＣ1 〜Ｃ
2 アルキルカルボニル基を表わす。） iv） 【化５】 （ここで、Ａ9 はハロゲン原子又はニトロ基を表わし、
Ａ10は水素原子又はハロゲン原子を表わす。） 又は ｖ） 【化６】 （ここで、Ａ11は水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基
を表わし、Ａ12は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ａ13は水素原子又はメチル基を表わす。）を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチル基又はＮ
ＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基又はアミノカルボニル基を
表わす。）を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はＣ1 〜Ｃ2
アルコキシ基を表わし、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わす。〕で示
されるアゾ染料。 - 【請求項２】 下記一般式〔II〕 【化７】 （式中、Ｘ1 は水素原子、塩素原子又はメチル基を表わ
す。）にて示されるモノアゾ染料。 - 【請求項３】 下記一般式〔III 〕 【化８】 （式中、Ｘ2 は水素原子又はメチル基を表わす。）にて
示されるモノアゾ染料。 - 【請求項４】 下記一般式〔IV〕 【化９】 （式中、Ａ6-1 は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ａ7-1 はホルミル基又はニトロ基を表わし、Ｘ3 はＣ1
〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ基又はメトキシメチル
カルボニルアミノ基を表わす。）にて示されるモノアゾ
染料。 - 【請求項５】 下記一般式〔Ｖ〕 【化１０】 （式中、Ａ11-1は水素原子、塩素原子又はニトロ基を表
わし、Ａ12-1は水素原子又は塩素原子を表わす。）にて
示されるジスアゾ染料。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のアゾ染
料を用いて合成繊維を染色する方法。 - 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載のアゾ染
料を用いて０．３デニール以下の極細ポリエステル繊維
を染色する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15033594A JPH07331099A (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | アゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15033594A JPH07331099A (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | アゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331099A true JPH07331099A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15494761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15033594A Pending JPH07331099A (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | アゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331099A (ja) |
-
1994
- 1994-06-08 JP JP15033594A patent/JPH07331099A/ja active Pending
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