JPH0860004A - モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents
モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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-
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-
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 モノアゾ染料、その製造方法およびその使用
方法 【構成】 一般式Ｉ、例えば式II の、新規の有用なイオン性基不含アゾ染料、一般式Ｉの
染料混合物、一般式Ｉａの染料調製物、これを用いて疎
水性繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
方法 【構成】 一般式Ｉ、例えば式II の、新規の有用なイオン性基不含アゾ染料、一般式Ｉの
染料混合物、一般式Ｉａの染料調製物、これを用いて疎
水性繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中Ｘ1 及びＸ2 は相互に独立してニト
ロ基、臭素原子、塩素原子又は水素原子である；Ｘ3 は
水素原子、塩素原子又は臭素原子である；Ｒは水素原
子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカルボニルアミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカル
ボニルアミノ基；ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、シアノ基、フエニル基又はフ
エノキシ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカル
ボニルアミノ基；ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基によって置換され
た（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルアミノ基又は（Ｃ1-Ｃ
4)アルコキシカルボニルアミノ基又はヒドロキシ基であ
る；Ｙは水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基である；
Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立して（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基；
ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、全体でＣ- 原
子数６までを有するアルコキシアルコキシ基、Ｃ- 原子
数４までを有するヒドロキシアルコキシ基、全体でＣ-
原子数６までを有するヒドロキシアルコキシアルコキシ
基、Ｃ- 原子数２〜５のシアノアルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
カルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル
基；ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)
アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカ
ルボニルオキシ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル
基；アリル基、水素原子であるか、あるいは基Ｒ1 又は
Ｒ2 のうちの１つは更にフエン-(Ｃ0-Ｃ3)- アルキル
基、フエノキシエチル基又はシクロヘキシル基であ
る。）なる、新規の価値ある、イオン性基不含アゾ染料
に関する。
ロ基、臭素原子、塩素原子又は水素原子である；Ｘ3 は
水素原子、塩素原子又は臭素原子である；Ｒは水素原
子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカルボニルアミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカル
ボニルアミノ基；ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、シアノ基、フエニル基又はフ
エノキシ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカル
ボニルアミノ基；ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基によって置換され
た（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルアミノ基又は（Ｃ1-Ｃ
4)アルコキシカルボニルアミノ基又はヒドロキシ基であ
る；Ｙは水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基である；
Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立して（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基；
ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、全体でＣ- 原
子数６までを有するアルコキシアルコキシ基、Ｃ- 原子
数４までを有するヒドロキシアルコキシ基、全体でＣ-
原子数６までを有するヒドロキシアルコキシアルコキシ
基、Ｃ- 原子数２〜５のシアノアルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ
カルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル
基；ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)
アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカ
ルボニルオキシ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル
基；アリル基、水素原子であるか、あるいは基Ｒ1 又は
Ｒ2 のうちの１つは更にフエン-(Ｃ0-Ｃ3)- アルキル
基、フエノキシエチル基又はシクロヘキシル基であ
る。）なる、新規の価値ある、イオン性基不含アゾ染料
に関する。
【０００４】本発明はまた、一般式Ｉの染料の混合物並
びにこの染料及びその混合物の製造方法、及びこれを疎
水性繊維材料の染色又は捺染に、ポリエステル及び木
綿、再生セルロース又は羊毛から成る混合織物の染色又
は捺染に使用する方法、並びにポリエステルを含有する
繊維材料上で耐熱マイグレーション性に仕上げ加工され
た染色の製造に使用する方法に関する。
びにこの染料及びその混合物の製造方法、及びこれを疎
水性繊維材料の染色又は捺染に、ポリエステル及び木
綿、再生セルロース又は羊毛から成る混合織物の染色又
は捺染に使用する方法、並びにポリエステルを含有する
繊維材料上で耐熱マイグレーション性に仕上げ加工され
た染色の製造に使用する方法に関する。
【０００５】アルキル- 及びアルコキシ基は、直鎖状又
は分枝状であり、この際第一分枝状のものが好ましく、
直鎖状のものが特に好ましい。（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基
は、たとえばメチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 、ｉ
- プロピル- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル- 及びｓ- ブ
チル- 基である。同様な定義が（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基
にも適用される。
は分枝状であり、この際第一分枝状のものが好ましく、
直鎖状のものが特に好ましい。（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基
は、たとえばメチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 、ｉ
- プロピル- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル- 及びｓ- ブ
チル- 基である。同様な定義が（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基
にも適用される。
【０００６】ヒドロキシ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえば
２- ヒドロキシエチル基、４- ヒドロキシブチル基、
２，３- ジヒドロキシプロピル基、２- メトキシ- 、２
- エトキシ- 、２ -ｎ- プロポキシ- 、２ -ｉ- プロポ
キシ- 、２ -ｎ- ブトキシ- 、２ -ｉ- ブトキシ- 、２
-ｓ. ブトキシ- 、２ -ｔ. ブトキシエチル基、３- メ
トキシ- 、３- エトキシ- 、３ -ｎ- プロポキシ- 、３
-ｉ- プロポキシ- 、３ -ｎ- ブトキシ- 、３ -ｓ. ブ
トキシプロピル基、４ -メトキシ- 、４- エトキシ- 、
４- ｎ- プロポキシ -及び４- ｎ- ブトキシブチル基及
び２- ヒドロキシ- ３- メトキシ- 、-３ -エトキシ-
及び- ｎ- ブトキシプロピル基である。
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえば
２- ヒドロキシエチル基、４- ヒドロキシブチル基、
２，３- ジヒドロキシプロピル基、２- メトキシ- 、２
- エトキシ- 、２ -ｎ- プロポキシ- 、２ -ｉ- プロポ
キシ- 、２ -ｎ- ブトキシ- 、２ -ｉ- ブトキシ- 、２
-ｓ. ブトキシ- 、２ -ｔ. ブトキシエチル基、３- メ
トキシ- 、３- エトキシ- 、３ -ｎ- プロポキシ- 、３
-ｉ- プロポキシ- 、３ -ｎ- ブトキシ- 、３ -ｓ. ブ
トキシプロピル基、４ -メトキシ- 、４- エトキシ- 、
４- ｎ- プロポキシ -及び４- ｎ- ブトキシブチル基及
び２- ヒドロキシ- ３- メトキシ- 、-３ -エトキシ-
及び- ｎ- ブトキシプロピル基である。
【０００７】塩素原子、臭素原子又はシアノ基によって
置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえばシアノメ
チル基、２- クロロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノエ
チル基、３- シアノプロピル基、４- クロロ- 、４- ブ
ロモ- 又は４- シアノブチル基である。
置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえばシアノメ
チル基、２- クロロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノエ
チル基、３- シアノプロピル基、４- クロロ- 、４- ブ
ロモ- 又は４- シアノブチル基である。
【０００８】フエノキシ基又はフエニル基によって置換
された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえばフエノキシメ
チル基、 -エチル基、 -プロピル基及び -ブチル基、ベ
ンジル基、フエネチル基及びフエンプロピル基である。
された（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基は、たとえばフエノキシメ
チル基、 -エチル基、 -プロピル基及び -ブチル基、ベ
ンジル基、フエネチル基及びフエンプロピル基である。
【０００９】ヒドロキシ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基は、たとえ
ば２- ヒドロキシエトキシ基、４- ヒドロキシブトキシ
基、２- ヒドロキシプロポキシ基、２，３- ジヒドロキ
シプロポキシ基；２- メトキシ- 、２- エトキシ- 、２
- ｎ- プロポキシ- 、２ -ｉ- プロポキシ- 、２ -ｎ-
ブトキシ- 、２ -ｉ- ブトキシ- 、２ -ｔ. ブトキシエ
トキシ基、３- メトキシ- プロポキシ基；４- メトキシ
- 、４- エトキシ- 、４ -ｎ- ブトキシ- ブトキシ基で
ある。
によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基は、たとえ
ば２- ヒドロキシエトキシ基、４- ヒドロキシブトキシ
基、２- ヒドロキシプロポキシ基、２，３- ジヒドロキ
シプロポキシ基；２- メトキシ- 、２- エトキシ- 、２
- ｎ- プロポキシ- 、２ -ｉ- プロポキシ- 、２ -ｎ-
ブトキシ- 、２ -ｉ- ブトキシ- 、２ -ｔ. ブトキシエ
トキシ基、３- メトキシ- プロポキシ基；４- メトキシ
- 、４- エトキシ- 、４ -ｎ- ブトキシ- ブトキシ基で
ある。
【００１０】塩素原子、臭素原子又はシアノ基によって
置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基は、たとえば２- ク
ロロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノエトキシ基又は４
- クロロ- 、４- ブロモ- 又は４- シアノブトキシ基で
ある。
置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基は、たとえば２- ク
ロロ- 、２- ブロモ- 又は２- シアノエトキシ基又は４
- クロロ- 、４- ブロモ- 又は４- シアノブトキシ基で
ある。
【００１１】全体でＣ- 原子数６までを有するアルコキ
シアルコキシ基は、たとえばメトキシ- 、エトキシ- 、
ｎ- プロポキシ- 、ｉ- プロポキシ- 、ｎ- ブトキシ-
、ｉ- ブトキシ- およびｓ. ブトキシ- エトキシ基、
４- メトキシ- 及び４- エトキシ- ブトキシ基である。
シアルコキシ基は、たとえばメトキシ- 、エトキシ- 、
ｎ- プロポキシ- 、ｉ- プロポキシ- 、ｎ- ブトキシ-
、ｉ- ブトキシ- およびｓ. ブトキシ- エトキシ基、
４- メトキシ- 及び４- エトキシ- ブトキシ基である。
【００１２】Ｃ- 原子数４までを有するヒドロキシアル
コキシ基は、たとえば２- ヒドロキシエトキシ基又は４
- ヒドロキシブトキシ基である。全体でＣ- 原子数６ま
でのヒドロキシアルコキシアルコキシ基は、たとえばヒ
ドロキシエトキシエトキシ基又は４- ヒドロキシブトキ
シエトキシ基である。
コキシ基は、たとえば２- ヒドロキシエトキシ基又は４
- ヒドロキシブトキシ基である。全体でＣ- 原子数６ま
でのヒドロキシアルコキシアルコキシ基は、たとえばヒ
ドロキシエトキシエトキシ基又は４- ヒドロキシブトキ
シエトキシ基である。
【００１３】Ｃ- 原子数２〜５のシアノアルコキシ基
は、たとえば２- シアノエトキシ基又は４- シアノブト
キシ基である。（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基の置換は、ジ- 又
はポリ- 置換であってもよい。これらの例は、２- ヒド
ロキシ -３- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 、 -３- ｎ
- ブトキシ- 又は -３- フエノキシ- プロピル基又は
２，３- ジヒドロキシプロピル基、２ -アセトキシ -３
- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 又は -３- ｉ- ブトキ
シ- プロピル基、２- プロピオンオキシ -３- メトキシ
- 、 -３- エトキシ- 又は-３- ｉ- プロポキシ- プロ
ピル基、２，３- ジアセトキシプロピル基又は２，３-
ジプロピオンオキシプロピル基である。
は、たとえば２- シアノエトキシ基又は４- シアノブト
キシ基である。（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基の置換は、ジ- 又
はポリ- 置換であってもよい。これらの例は、２- ヒド
ロキシ -３- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 、 -３- ｎ
- ブトキシ- 又は -３- フエノキシ- プロピル基又は
２，３- ジヒドロキシプロピル基、２ -アセトキシ -３
- メトキシ- 、 -３- エトキシ- 又は -３- ｉ- ブトキ
シ- プロピル基、２- プロピオンオキシ -３- メトキシ
- 、 -３- エトキシ- 又は-３- ｉ- プロポキシ- プロ
ピル基、２，３- ジアセトキシプロピル基又は２，３-
ジプロピオンオキシプロピル基である。
【００１４】好ましい基Ｘ2 はニトロ基であり、好まし
い基Ｘ3 は水素原子である。基Ｘ1及びＸ2 のうちの１
つだけがニトロ基であるのが好ましい。Ｘ1 がニトロ基
である場合、Ｘ2 は塩素- 又は臭素原子が好ましい。好
ましい組合せＸ2 ／Ｘ2 ／Ｘ3 はＮＯ2 ／Ｂｒ／Ｈであ
る。特に好ましい組合せはＨ／ＮＯ2 ／Ｈである。
い基Ｘ3 は水素原子である。基Ｘ1及びＸ2 のうちの１
つだけがニトロ基であるのが好ましい。Ｘ1 がニトロ基
である場合、Ｘ2 は塩素- 又は臭素原子が好ましい。好
ましい組合せＸ2 ／Ｘ2 ／Ｘ3 はＮＯ2 ／Ｂｒ／Ｈであ
る。特に好ましい組合せはＨ／ＮＯ2 ／Ｈである。
【００１５】好ましい残基Ｙは水素原子である。Ｒは場
合により置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルアミ
ノ基、場合により置換された（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシカル
ボニルアミノ基及び置換された（Ｃ1-Ｃ 2)アルキルカル
ボニルアミノ基を示すのが好ましい。Ｒは（Ｃ1-Ｃ2)ア
ルキルカルボニルアミノ基であるのが特に好ましい。
合により置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルアミ
ノ基、場合により置換された（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシカル
ボニルアミノ基及び置換された（Ｃ1-Ｃ 2)アルキルカル
ボニルアミノ基を示すのが好ましい。Ｒは（Ｃ1-Ｃ2)ア
ルキルカルボニルアミノ基であるのが特に好ましい。
【００１６】好ましい基Ｒ1 及びＲ2 は、メチル- 、ｎ
- プロピル- 及びアリル- 及び特にエチル基である。基
Ｒ1 及びＲ2 のうちの少なくとも１つは、置換された
（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基及び特に置換されたエチル基を示
すのが好ましい。
- プロピル- 及びアリル- 及び特にエチル基である。基
Ｒ1 及びＲ2 のうちの少なくとも１つは、置換された
（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基及び特に置換されたエチル基を示
すのが好ましい。
【００１７】Ｒ1 及びＲ2 が示す置換された（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル基は、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、全体でＣ- 原
子数６までのアルコキシアルコキシ基、場合により置換
された（Ｃ1-Ｃ2)アルキルカルボニルオキシ基、場合に
より置換された（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシカルボニルオキシ
基、シアノ基及び特に場合により置換された（Ｃ1-Ｃ 2)
アルコキシカルボニル基又はシアノ基によって置換され
ているのが好ましい。
アルキル基は、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、全体でＣ- 原
子数６までのアルコキシアルコキシ基、場合により置換
された（Ｃ1-Ｃ2)アルキルカルボニルオキシ基、場合に
より置換された（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシカルボニルオキシ
基、シアノ基及び特に場合により置換された（Ｃ1-Ｃ 2)
アルコキシカルボニル基又はシアノ基によって置換され
ているのが好ましい。
【００１８】特に好ましい染料は、好ましい要件を１つ
有するもの、そして特に好ましい要件２種又はそれ以上
を有するのもが特に好ましい。
有するもの、そして特に好ましい要件２種又はそれ以上
を有するのもが特に好ましい。
【００１９】
【従来の技術】本発明による染料に類似する染料は、た
とえばヨーロッパ特許第３８６１５号明細書、ヨーロッ
パ特許第７３８７５号明細書又は特開昭６０−４４５５
７号公報に記載されている。
とえばヨーロッパ特許第３８６１５号明細書、ヨーロッ
パ特許第７３８７５号明細書又は特開昭６０−４４５５
７号公報に記載されている。
【００２０】
【発明が解決しようとする課題】しかし本発明者は驚く
べきことに、本発明による染料がこれらの公知染料に比
して種々の物質上でのその染色特性の点で及び使用堅牢
性、たとえば耐熱マイグレーション性、耐水性、耐熱固
着性、耐光性及び耐溶剤性の点で著しく優れていること
を見出した。
べきことに、本発明による染料がこれらの公知染料に比
して種々の物質上でのその染色特性の点で及び使用堅牢
性、たとえば耐熱マイグレーション性、耐水性、耐熱固
着性、耐光性及び耐溶剤性の点で著しく優れていること
を見出した。
【００２１】
【課題を解決するための手段】他の重要な利点は、簡単
なかつ価格上有利な本発明によるジアゾ成分の合成であ
る。これは比較に安価な前駆体から出発する数段階の合
成で得られる。というのはこれが比較的大きい工業的規
模で用いられるからである。その際合成段階は、合成化
学の標準反応、たとえばニトロ化又はトロゲン化であ
り、これらは水性媒体中又は鉱酸中で、すなわち溶剤の
不存在下に実施される。
なかつ価格上有利な本発明によるジアゾ成分の合成であ
る。これは比較に安価な前駆体から出発する数段階の合
成で得られる。というのはこれが比較的大きい工業的規
模で用いられるからである。その際合成段階は、合成化
学の標準反応、たとえばニトロ化又はトロゲン化であ
り、これらは水性媒体中又は鉱酸中で、すなわち溶剤の
不存在下に実施される。
【００２２】これに反して、たとえばヨーロッパ特許第
３８６１５号明細書及びヨーロッパ特許第７３８７５号
明細書に従えば芳香族ジアゾ成分を脂肪族合成単位から
生成することを含む多段階合成によって染料のジアゾ成
分が製造される。最後の工程、すなわち芳香族物への環
化縮合は、たとえばＨ．Ｗ．シュミット(Schmidt) 、H.
Junek: Liebigs Ann. Chem. 1979, 2005; H.W. Schmid
t, Ｍ．コーレス(Kores): Liebigs Ann. Chem. 1988,
1001又はＩ．Ｒ．ベーカー(Baker) 等：J. Chem. Soc.
Perkin I 1979, 677中に記載されている。これに必要な
アルコキシメチレン置換された１，３- ジカルボニル化
合物の合成に関する情報は、Ｒ．Ｇ．ジヨーンズ(Jone
s）：J. Am. Chem. Soc. 74, 4889 (1952) 中に見い出
すことができる。
３８６１５号明細書及びヨーロッパ特許第７３８７５号
明細書に従えば芳香族ジアゾ成分を脂肪族合成単位から
生成することを含む多段階合成によって染料のジアゾ成
分が製造される。最後の工程、すなわち芳香族物への環
化縮合は、たとえばＨ．Ｗ．シュミット(Schmidt) 、H.
Junek: Liebigs Ann. Chem. 1979, 2005; H.W. Schmid
t, Ｍ．コーレス(Kores): Liebigs Ann. Chem. 1988,
1001又はＩ．Ｒ．ベーカー(Baker) 等：J. Chem. Soc.
Perkin I 1979, 677中に記載されている。これに必要な
アルコキシメチレン置換された１，３- ジカルボニル化
合物の合成に関する情報は、Ｒ．Ｇ．ジヨーンズ(Jone
s）：J. Am. Chem. Soc. 74, 4889 (1952) 中に見い出
すことができる。
【００２３】これらの反応は水の除去下にしか進行しな
い。後処理を蒸留によって行うか又は反応に続けて使用
される溶剤の蒸留による再生を行わねばならない。これ
は蒸留のためにしかもまたこの溶剤の取扱いに又は貯蔵
に費用のかかる装置を必要とする。
い。後処理を蒸留によって行うか又は反応に続けて使用
される溶剤の蒸留による再生を行わねばならない。これ
は蒸留のためにしかもまたこの溶剤の取扱いに又は貯蔵
に費用のかかる装置を必要とする。
【００２４】式ＩＩＩａ
【００２５】
【化５】
【００２６】のジアゾ成分の製造を、Ｆ．レバーディン
(Reverdin): Ber. Dtsch. Chem. Ges.４７，２２１６
（１９１４）の記載に従って３- アセトキシアセトアニ
リドのニトロ化、次いで加水分解によって又はスイス特
許第624400の記載に従ってＮ- アセチル -ｍ- アミノフ
エノールを亜硝酸及び硝酸で処理し、次いで加水分解し
て実施することができる。Ｍ．Ａ．フィリップス(Phill
ips): J. Chem. Soc. １９３０，１９１３の記載に従っ
て、４- ニトロ -３- アミノアセトアニリドのジアゾ化
及びフエノール分解によって、又はドイツ特許第２８５
６３８号明細書の記載に従って水性アルカリを用いる２
- ニトロ -５- アセチルアミノベンゼンスルホン酸のス
ルホ基の求核置換によっても実施することができる。ハ
ロゲン原子１又は２個を、式ＩＩａのアニリンのｏ- 位
にこのアニリンの親電子性ハロゲン化によって容易に導
入することができる。
(Reverdin): Ber. Dtsch. Chem. Ges.４７，２２１６
（１９１４）の記載に従って３- アセトキシアセトアニ
リドのニトロ化、次いで加水分解によって又はスイス特
許第624400の記載に従ってＮ- アセチル -ｍ- アミノフ
エノールを亜硝酸及び硝酸で処理し、次いで加水分解し
て実施することができる。Ｍ．Ａ．フィリップス(Phill
ips): J. Chem. Soc. １９３０，１９１３の記載に従っ
て、４- ニトロ -３- アミノアセトアニリドのジアゾ化
及びフエノール分解によって、又はドイツ特許第２８５
６３８号明細書の記載に従って水性アルカリを用いる２
- ニトロ -５- アセチルアミノベンゼンスルホン酸のス
ルホ基の求核置換によっても実施することができる。ハ
ロゲン原子１又は２個を、式ＩＩａのアニリンのｏ- 位
にこのアニリンの親電子性ハロゲン化によって容易に導
入することができる。
【００２７】式ＩＩｂ
【００２８】
【化６】
【００２９】のジアゾ成分を、Ｍ．Ａ．フィリップス(P
illips): J. Chem. Soc.１９３０，１９１３の記載に従
って製造することもできる。この場合ハロゲン置換基
を、親電子性芳香族置換によって所望の位置に容易に導
入することができる。
illips): J. Chem. Soc.１９３０，１９１３の記載に従
って製造することもできる。この場合ハロゲン置換基
を、親電子性芳香族置換によって所望の位置に容易に導
入することができる。
【００３０】式ＩＩｃ
【００３１】
【化７】
【００３２】のジアゾ成分の合成は、たとえばベル(Bel
l): J. Chem. Soc. １９３１，２３５２に記載されてい
る。ＩＩｃもその遊離ｏ- 位を親電子的にハロゲン化す
ることができる。
l): J. Chem. Soc. １９３１，２３５２に記載されてい
る。ＩＩｃもその遊離ｏ- 位を親電子的にハロゲン化す
ることができる。
【００３３】式ＩＩｄ
【００３４】
【化８】
【００３５】のジアゾ成分を、たとえば市販の２，４-
ジクロロ -５- ニトロフエノール中のニトロ基を還元し
て製造することができる。一般式Ｉの染料の製造を、当
業者に公知の方法に従って、好ましくは式ＩＩ
ジクロロ -５- ニトロフエノール中のニトロ基を還元し
て製造することができる。一般式Ｉの染料の製造を、当
業者に公知の方法に従って、好ましくは式ＩＩ
【００３６】
【化９】
【００３７】のアミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を
カップリングして、式ＩＩＩ
カップリングして、式ＩＩＩ
【００３８】
【化１０】
【００３９】のアミンとすることによって実施する。但
し上記式中、基Ｘ1,Ｘ2,Ｘ3,Ｙ, Ｒ,Ｒ1 及びＲ2 は上
述の意味を有する。このために、たとえば対応するアミ
ンのジアゾニウム化合物の溶液を、式ＩＩのアミンから
０〜４０℃で亜硝酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカン
カルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又は
その混合物中で又は有機溶剤中でニトロソニウムイオン
を生じる他の系の作用によって製造する。
し上記式中、基Ｘ1,Ｘ2,Ｘ3,Ｙ, Ｒ,Ｒ1 及びＲ2 は上
述の意味を有する。このために、たとえば対応するアミ
ンのジアゾニウム化合物の溶液を、式ＩＩのアミンから
０〜４０℃で亜硝酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカン
カルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又は
その混合物中で又は有機溶剤中でニトロソニウムイオン
を生じる他の系の作用によって製造する。
【００４０】カップリングは、たとえばジアゾニウム化
合物の得られた溶液をカップリング成分の溶液で０〜４
０℃、好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たと
えばＣ- 原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルム
アミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化
された水又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸
又は低級アルカンカルボン酸混合物中で、場合によりま
た水との限られた混和性をもつアルカノールの存在下に
一緒にして行われる。多くの場合、カップリングの間ｐ
Ｈ- 値を、たとえば酢酸ナトリウムの添加によって緩衝
するのが有利である。カップリングは２〜３時間後に終
了し、式Ｉの染料を常法で単離し、乾燥することができ
る。
合物の得られた溶液をカップリング成分の溶液で０〜４
０℃、好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たと
えばＣ- 原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルム
アミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化
された水又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸
又は低級アルカンカルボン酸混合物中で、場合によりま
た水との限られた混和性をもつアルカノールの存在下に
一緒にして行われる。多くの場合、カップリングの間ｐ
Ｈ- 値を、たとえば酢酸ナトリウムの添加によって緩衝
するのが有利である。カップリングは２〜３時間後に終
了し、式Ｉの染料を常法で単離し、乾燥することができ
る。
【００４１】一般式Ｉの染料は相互の混合物の形でも使
用することができる。この様な染料混合物は、一般式Ｉ
の染料３種、特に好ましくは２種から成る。本発明によ
る染料混合物に於て一般式（Ｉ）なる種々の染料の割合
は比較的広い範囲内で変化する。一般に成分の最小重量
割合は１０％であり、最大量割合は９０％である。一般
式（Ｉ）なる染料２種のみから成る染料混合物の場合７
０：３０〜３０：７０の量割合であり、すなわち染料の
重量割合は３０：７０％である。
用することができる。この様な染料混合物は、一般式Ｉ
の染料３種、特に好ましくは２種から成る。本発明によ
る染料混合物に於て一般式（Ｉ）なる種々の染料の割合
は比較的広い範囲内で変化する。一般に成分の最小重量
割合は１０％であり、最大量割合は９０％である。一般
式（Ｉ）なる染料２種のみから成る染料混合物の場合７
０：３０〜３０：７０の量割合であり、すなわち染料の
重量割合は３０：７０％である。
【００４２】本発明による染料混合物は別々に製造され
かつ仕上処理された式（Ｉ）なる個々の染料成分の混合
によって製造することができる。この混合は、適するミ
キサー又はミル中で又は成分を染色液中で撹拌して行う
ことができる。しかし別々に製造された個々の染料を一
緒に仕上げ処理するのが好ましい。この場合混合を染料
粉末の製造の間、噴霧乾燥の直前に染料粉末及び液状染
料調製物の場合、好ましくは粉砕の前に行うことができ
る。この際、共通の熱安定化を粉砕の前に行うのが好ま
しい。
かつ仕上処理された式（Ｉ）なる個々の染料成分の混合
によって製造することができる。この混合は、適するミ
キサー又はミル中で又は成分を染色液中で撹拌して行う
ことができる。しかし別々に製造された個々の染料を一
緒に仕上げ処理するのが好ましい。この場合混合を染料
粉末の製造の間、噴霧乾燥の直前に染料粉末及び液状染
料調製物の場合、好ましくは粉砕の前に行うことができ
る。この際、共通の熱安定化を粉砕の前に行うのが好ま
しい。
【００４３】一般式Ｉの染料及びその相互の混合物も他
の染料との混合物の形で使用することができる。本発明
による染料及びこの染料から成る混合物は単独で又はそ
の他の分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の
染色又は捺染に適する。疎水性合成材料として次のもの
が挙げられる：セルロース- ２1/2-アセテート、セルロ
ーストリアセテート、ポリアミド及び特に高分子ポリエ
ステル。本発明による染料並びにこの染料から成る混合
物を高分子ポリエステルから成る材料、特にポリエチレ
ングリコールテレフタレート又はこれと天然繊維材料と
の混合物を基体とする材料、あるいはセルローストリア
セテートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好
ましい。
の染料との混合物の形で使用することができる。本発明
による染料及びこの染料から成る混合物は単独で又はそ
の他の分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の
染色又は捺染に適する。疎水性合成材料として次のもの
が挙げられる：セルロース- ２1/2-アセテート、セルロ
ーストリアセテート、ポリアミド及び特に高分子ポリエ
ステル。本発明による染料並びにこの染料から成る混合
物を高分子ポリエステルから成る材料、特にポリエチレ
ングリコールテレフタレート又はこれと天然繊維材料と
の混合物を基体とする材料、あるいはセルローストリア
セテートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好
ましい。
【００４４】疎水性合成材料は、平面- 又は糸状形成物
の形で存在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれ
た繊維材料に加工することができる。本発明による染料
による前記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水
性懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜
約１１０℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法（高温高
圧染色法）に従って染色オートクレーブ中１１０〜１４
０℃で、並びにいわゆる熱固着法に従って行われる。こ
の際製品を染液でパジングし、次いで約１８０〜２３０
℃で固着する。前記材料の捺染は本発明による染料又は
染料混合物を含有する捺染ペースト中に加え、これを用
いて捺染された製品を染料の固着のために場合によりキ
ヤリヤーの存在下１８０〜２３０℃の温度で、ＨＴ（高
温）- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実施
することができる。この方法で極めて良好な堅牢性、特
に極めて良好な耐光性、耐摩擦性、耐熱固着性、耐洗濯
性、耐水性及び耐熱マイグレーション性を有する極めて
濃いゴールデンイエロー色ないし青色染色又は捺染が得
られる。
の形で存在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれ
た繊維材料に加工することができる。本発明による染料
による前記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水
性懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜
約１１０℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法（高温高
圧染色法）に従って染色オートクレーブ中１１０〜１４
０℃で、並びにいわゆる熱固着法に従って行われる。こ
の際製品を染液でパジングし、次いで約１８０〜２３０
℃で固着する。前記材料の捺染は本発明による染料又は
染料混合物を含有する捺染ペースト中に加え、これを用
いて捺染された製品を染料の固着のために場合によりキ
ヤリヤーの存在下１８０〜２３０℃の温度で、ＨＴ（高
温）- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実施
することができる。この方法で極めて良好な堅牢性、特
に極めて良好な耐光性、耐摩擦性、耐熱固着性、耐洗濯
性、耐水性及び耐熱マイグレーション性を有する極めて
濃いゴールデンイエロー色ないし青色染色又は捺染が得
られる。
【００４５】抜染及び防染、たとえば Rev. Prog. Colo
ration 第１８巻、第２９頁以下参照（１９８８）に記
載されている様に使用した場合、特にアルカリ性抜染で
明瞭な輪郭で極めて良好な白色又は着色下地を有する捺
染が得られる。
ration 第１８巻、第２９頁以下参照（１９８８）に記
載されている様に使用した場合、特にアルカリ性抜染で
明瞭な輪郭で極めて良好な白色又は着色下地を有する捺
染が得られる。
【００４６】本発明の染料又は染料混合物は前記疎水性
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原液で染色することにも適する。染色された
繊維材料に次の熱処理を行った時に、本発明の染料の優
位性が特に明白となる。この熱処理は、たとえば通常慣
用の１８０℃での熱固着であるか又は使用される合成樹
脂を架橋するために染色された繊維材料に合成樹脂加工
をほどこす場合に必要である。この熱処理中に市販染料
は繊維表面上に常に移染するので、家庭での洗濯で分離
し、染色されていない又は別の染色された随伴材料を汚
染する。この作用はそれ自体特にたとえばテキスチャー
ド加工されたポリエステル又はポリエステル／木綿材料
のスポーツ衣料品の場合に際立っている。知られている
様に、これらの衣料品は、装飾部分として同一又は他の
（たとえばポリアミド）繊維材料から成る白色織物部分
が洗濯の間に汚れるということがしばしば起こる。
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原液で染色することにも適する。染色された
繊維材料に次の熱処理を行った時に、本発明の染料の優
位性が特に明白となる。この熱処理は、たとえば通常慣
用の１８０℃での熱固着であるか又は使用される合成樹
脂を架橋するために染色された繊維材料に合成樹脂加工
をほどこす場合に必要である。この熱処理中に市販染料
は繊維表面上に常に移染するので、家庭での洗濯で分離
し、染色されていない又は別の染色された随伴材料を汚
染する。この作用はそれ自体特にたとえばテキスチャー
ド加工されたポリエステル又はポリエステル／木綿材料
のスポーツ衣料品の場合に際立っている。知られている
様に、これらの衣料品は、装飾部分として同一又は他の
（たとえばポリアミド）繊維材料から成る白色織物部分
が洗濯の間に汚れるということがしばしば起こる。
【００４７】本発明による染料又は染料混合物はできる
限り微分散形で上記適用法で使用される染液及び捺染ペ
ースト中に存在しなければならない。染料の微分散化は
それ自体公知の方法で製造中に得られる染料を分散剤と
一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁化し、混合物を
剪断力の作用にさらす。この際本来存在する染料粒子を
機械的に最適な比表面が達成され、染料の沈殿ができる
限り少ない程度に粉砕する。染料の粒子の大きさは一般
に０．５〜５μｍ、好ましくは約１μｍである。
限り微分散形で上記適用法で使用される染液及び捺染ペ
ースト中に存在しなければならない。染料の微分散化は
それ自体公知の方法で製造中に得られる染料を分散剤と
一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁化し、混合物を
剪断力の作用にさらす。この際本来存在する染料粒子を
機械的に最適な比表面が達成され、染料の沈殿ができる
限り少ない程度に粉砕する。染料の粒子の大きさは一般
に０．５〜５μｍ、好ましくは約１μｍである。
【００４８】粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散性はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散性はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
【００４９】得られた染料調製物はほとんどの使用法に
対して注入可能な状態でなければならない。したがって
染料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に
分散液を３０重量％までの染料含有量に及び約２５％ま
での分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有
量は大抵１５重量％をより少なくならない。
対して注入可能な状態でなければならない。したがって
染料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に
分散液を３０重量％までの染料含有量に及び約２５％ま
での分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有
量は大抵１５重量％をより少なくならない。
【００５０】分散液は更にその他の助剤を含有すること
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゼンスルホネート又は殺
菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラー
ト及びナトリウムペンタクロロフエノラートである。
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゼンスルホネート又は殺
菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラー
ト及びナトリウムペンタクロロフエノラートである。
【００５１】得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペ
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが特に有利である。この方
法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃
度を一定に維持しなければならない。
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが特に有利である。この方
法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃
度を一定に維持しなければならない。
【００５２】一定の使用領域に対して粉末調製物が好ま
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を含有す
る。粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液
状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥
によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾
燥によって除去することにある。
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を含有す
る。粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液
状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥
によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾
燥によって除去することにある。
【００５３】染液の製造に上記記載に従って製造された
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、たとえば分散剤、湿潤剤及び固着剤を添加する。染
料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用しなければなら
ない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばアル
カリアルギン酸金属塩等々及び場合によりその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、たとえば分散剤、湿潤剤及び固着剤を添加する。染
料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用しなければなら
ない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばアル
カリアルギン酸金属塩等々及び場合によりその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
【００５４】
ａ）２- ニトロ -５- アミノフエノール１５．４ｇを氷
酢酸１００ｍｌ中で４０％ニトロシル硫酸３３．４ｇで
１０〜１５℃でジアゾ化し、ジアゾ化生成物を氷水１０
００ｇで直接冷却しながら、Ｎ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビ
ス-(２- エトキシカルボニルエチル)-フエニレン -１，
３- ジアミン３３．８ｇの水性酢酸溶液と０〜５℃でカ
ップリングする。カップリングが終了した時に、生じた
染料を吸引濾取し、水洗し、減圧下に乾燥する。式
酢酸１００ｍｌ中で４０％ニトロシル硫酸３３．４ｇで
１０〜１５℃でジアゾ化し、ジアゾ化生成物を氷水１０
００ｇで直接冷却しながら、Ｎ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビ
ス-(２- エトキシカルボニルエチル)-フエニレン -１，
３- ジアミン３３．８ｇの水性酢酸溶液と０〜５℃でカ
ップリングする。カップリングが終了した時に、生じた
染料を吸引濾取し、水洗し、減圧下に乾燥する。式
【００５５】
【化１１】
【００５６】の染料４１．２ｇが得られ、これはｏ- ジ
クロロベンゼン中に溶解して、赤色溶液を呈し、５１９
ｎｍでその最大吸収を有する。 ｂ）通常慣用の仕上げ処理で、この染料をリグニンスル
ホナートを主体とする、通常慣用の分散剤と共にビート
ミル中で水性粉砕して、２０％純粋な染料から成る液状
染料調製物に変える。 ｃ）得られた染料調製物３ｇを、水２０００ｇ中に分散
する。分散液に８５％リン酸３．６ｍｌを加え、ｐＨを
水酸化ナトリウム溶液で４．５にし、ナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合物を主体とする市販の分散
剤２ｇを加える。ポリエチレングリコールテレフタレー
トを主体とする織物１００ｇを得られた染色液中に入
れ、３０分１３０℃で染色する。
クロロベンゼン中に溶解して、赤色溶液を呈し、５１９
ｎｍでその最大吸収を有する。 ｂ）通常慣用の仕上げ処理で、この染料をリグニンスル
ホナートを主体とする、通常慣用の分散剤と共にビート
ミル中で水性粉砕して、２０％純粋な染料から成る液状
染料調製物に変える。 ｃ）得られた染料調製物３ｇを、水２０００ｇ中に分散
する。分散液に８５％リン酸３．６ｍｌを加え、ｐＨを
水酸化ナトリウム溶液で４．５にし、ナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合物を主体とする市販の分散
剤２ｇを加える。ポリエチレングリコールテレフタレー
トを主体とする織物１００ｇを得られた染色液中に入
れ、３０分１３０℃で染色する。
【００５７】引続き洗浄し、０．２％水性亜二チオン酸
ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で還元後処理
し、洗浄し、乾燥した後、極めて良好な染色特性、特に
極めて良好な耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び
耐洗濯性を有する濃いルビー赤色染色が得られる。 〔例２〕 ａ）例１ａ）中でＮ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビス-(２- エ
トキシカルボニルエチル)-フエニレンジアミン -１，３
３３．８ｇをＮ- アセチル -Ｎ'-( ２- シアノエチ
ル)-Ｎ'-エチル- フエニレンジアミン２４．３ｇに代
え、式
ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で還元後処理
し、洗浄し、乾燥した後、極めて良好な染色特性、特に
極めて良好な耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び
耐洗濯性を有する濃いルビー赤色染色が得られる。 〔例２〕 ａ）例１ａ）中でＮ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビス-(２- エ
トキシカルボニルエチル)-フエニレンジアミン -１，３
３３．８ｇをＮ- アセチル -Ｎ'-( ２- シアノエチ
ル)-Ｎ'-エチル- フエニレンジアミン２４．３ｇに代
え、式
【００５８】
【化１２】
【００５９】の染料３３．７ｇが得られる。これはｏ-
ジクロロベンゼン中に溶解して帯青赤色を呈し、５１８
ｎｍで最大吸収を有する。 ｂ）通常慣用の仕上げ処理で、例１ｂ）中に記載された
様な染料を分散剤の存在下に水性で粉砕し、次いで噴霧
乾燥する。粉末状染料調製物が得られる。例１ｃ）に記
載された様な染料調製物３ｇを用いて染色液を製造し、
これに４５分間１５０℃でポリエステル／ビスコースス
テープル混合織物（７０：３０）１００ｇを染色し、染
色を例１ｃに於ける様に仕上げ処理する。次いでこの染
色に合成樹脂加工を施す。更にジメチロール- ジヒドロ
キシエチレン尿素を主体とする反応樹脂４０ｇ／ｌ、メ
ラミン- 樹脂２０ｇ／ｌ、ポリエチレンエマルジョン２
０ｇ／ｌ、シリコーンベースの可塑剤２０ｇ／ｌ及びア
ミン塩８ｇ／ｌを含有するバジング液で染色をパジング
し、１分１００℃で乾燥し、３０秒１８０℃で凝縮す
る。この方法で仕上げ処理された染色に、多繊維タイプ
の存在下でＭ＋Ｓ−仕様Ｃ４Ａに従って耐洗濯堅牢性テ
ストを行う。その際多繊維タイプは、ほとんどこのテス
トで汚染されない。 〔例３〕 ａ）例１の記載と同様に、３- アミノ -４- ニトロフエ
ノール１５．４ｇをジアゾ化し、Ｎ- アセチル -Ｎ',
Ｎ'-ビス-(２- メトキシエチル)-フエニレンジアミン -
１，３ ２８．０ｇとカップリングした場合、式
ジクロロベンゼン中に溶解して帯青赤色を呈し、５１８
ｎｍで最大吸収を有する。 ｂ）通常慣用の仕上げ処理で、例１ｂ）中に記載された
様な染料を分散剤の存在下に水性で粉砕し、次いで噴霧
乾燥する。粉末状染料調製物が得られる。例１ｃ）に記
載された様な染料調製物３ｇを用いて染色液を製造し、
これに４５分間１５０℃でポリエステル／ビスコースス
テープル混合織物（７０：３０）１００ｇを染色し、染
色を例１ｃに於ける様に仕上げ処理する。次いでこの染
色に合成樹脂加工を施す。更にジメチロール- ジヒドロ
キシエチレン尿素を主体とする反応樹脂４０ｇ／ｌ、メ
ラミン- 樹脂２０ｇ／ｌ、ポリエチレンエマルジョン２
０ｇ／ｌ、シリコーンベースの可塑剤２０ｇ／ｌ及びア
ミン塩８ｇ／ｌを含有するバジング液で染色をパジング
し、１分１００℃で乾燥し、３０秒１８０℃で凝縮す
る。この方法で仕上げ処理された染色に、多繊維タイプ
の存在下でＭ＋Ｓ−仕様Ｃ４Ａに従って耐洗濯堅牢性テ
ストを行う。その際多繊維タイプは、ほとんどこのテス
トで汚染されない。 〔例３〕 ａ）例１の記載と同様に、３- アミノ -４- ニトロフエ
ノール１５．４ｇをジアゾ化し、Ｎ- アセチル -Ｎ',
Ｎ'-ビス-(２- メトキシエチル)-フエニレンジアミン -
１，３ ２８．０ｇとカップリングした場合、式
【００６０】
【化１３】
【００６１】の染料３８．７ｇが得られる。これはｏ-
ジクロロベンゼン中に溶解し、橙色を呈し、４８２ｎｍ
で最大吸収を有する。 ｂ）例２ａの染料２０．０ｇを、微分散形で、１０００
ｇあたりローカストビーン穀粉４５．０ｇ、ｍ- ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム６．０ｇ及びクエン酸
３．０ｇを含有する捺染ペーストに混入する。ポリエス
テル織物をこの捺染ペーストで捺染し、捺染された織物
を乾燥後１５分、１．５気圧の蒸気圧でスチーミング
し、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、乾燥した場
合、極めて良好な染色特性を有する濃い橙色捺染が得ら
れる。 〔例４〕 ａ）例１ａ）の２- ニトロ -５- アミノフエノール１
５．４ｇを２，４- ジクロロ -５- アミノフエノール１
７．８ｇに代え、同様にＮ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビス-
(２- メトキシエチル) フエニレンジアミン -１，３
２８．０ｇとカップリングした場合、式
ジクロロベンゼン中に溶解し、橙色を呈し、４８２ｎｍ
で最大吸収を有する。 ｂ）例２ａの染料２０．０ｇを、微分散形で、１０００
ｇあたりローカストビーン穀粉４５．０ｇ、ｍ- ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム６．０ｇ及びクエン酸
３．０ｇを含有する捺染ペーストに混入する。ポリエス
テル織物をこの捺染ペーストで捺染し、捺染された織物
を乾燥後１５分、１．５気圧の蒸気圧でスチーミング
し、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、乾燥した場
合、極めて良好な染色特性を有する濃い橙色捺染が得ら
れる。 〔例４〕 ａ）例１ａ）の２- ニトロ -５- アミノフエノール１
５．４ｇを２，４- ジクロロ -５- アミノフエノール１
７．８ｇに代え、同様にＮ- アセチル -Ｎ',Ｎ'-ビス-
(２- メトキシエチル) フエニレンジアミン -１，３
２８．０ｇとカップリングした場合、式
【００６２】
【化１４】
【００６３】の染料３４．１ｇが得られる。これはｏ-
ジクロロベンゼン中に溶解して橙色を呈し、４７８ｎｍ
で最大吸収を有する。 ｂ）例４ａの２５％純粋染料を含有する液状調製物３０
ｇを、市販の抗マイグレーション剤１５ｇ及びリン酸一
ナトリウム塩２ｇと一緒にパジング液中にその最終容量
が１ｌになる様に混入撹拌する。このパジング液を用い
て６５：３５ポリエステル／木綿- 混合織物を２５℃で
含浸し、約６５％液体吸収率に圧搾し、赤外線- 乾燥器
内で３０秒予備乾燥し、６０秒１１０℃で乾燥し、分散
染料を２１０℃で６０秒間ポリエステル繊維に固着させ
る。次いで予め染色された混合織物を次の反応性染色の
染色条件で、当然染料の不在下で処理する。これに混合
織物を２５℃で塩化ナトリウム２４０ｇ／ｌ、炭酸ナト
リウム１５ｇ／ｌ、５０％水酸化ナトリウム溶液１１．
３ｇ／ｌ及び主体とする酸化剤４ｇ／ｌを含有する化学
物質浴でパジングし、９０−１００％液体吸収率に圧搾
し、４５秒、１０２−１０５℃でスチーミングする。最
後に混合織物を熱水中で洗浄し、乾燥する。混合織物の
木綿部分はほとんど汚染されないのでこの木綿部分を同
一色調の橙色反応染料で引続きクロス染めする間、澄明
な全体染色が得られる。 〔例５〕３- アミノ -４- ニトロフエノール３０．８ｇ
に氷酢酸２５０ｍｌ中で３５％過酸化水素溶液２０ｇを
加える。４０℃で臭素３２．５ｇを滴下し、３時間４０
℃で後撹拌する。沈殿した生成物を吸引濾取し、氷酢酸
及びＨ2 Ｏを洗滌し、乾燥する。黄色粉末４３ｇが得ら
れ、１５６℃で融解する。ＤＭＳＯ中で１Ｈ- ＮＭＲ
（８．３ｐｐｍ及び７．４ｐｐｍでシグナル）及び臭素
分析（５０．３％Ｂｒ）に従って式
ジクロロベンゼン中に溶解して橙色を呈し、４７８ｎｍ
で最大吸収を有する。 ｂ）例４ａの２５％純粋染料を含有する液状調製物３０
ｇを、市販の抗マイグレーション剤１５ｇ及びリン酸一
ナトリウム塩２ｇと一緒にパジング液中にその最終容量
が１ｌになる様に混入撹拌する。このパジング液を用い
て６５：３５ポリエステル／木綿- 混合織物を２５℃で
含浸し、約６５％液体吸収率に圧搾し、赤外線- 乾燥器
内で３０秒予備乾燥し、６０秒１１０℃で乾燥し、分散
染料を２１０℃で６０秒間ポリエステル繊維に固着させ
る。次いで予め染色された混合織物を次の反応性染色の
染色条件で、当然染料の不在下で処理する。これに混合
織物を２５℃で塩化ナトリウム２４０ｇ／ｌ、炭酸ナト
リウム１５ｇ／ｌ、５０％水酸化ナトリウム溶液１１．
３ｇ／ｌ及び主体とする酸化剤４ｇ／ｌを含有する化学
物質浴でパジングし、９０−１００％液体吸収率に圧搾
し、４５秒、１０２−１０５℃でスチーミングする。最
後に混合織物を熱水中で洗浄し、乾燥する。混合織物の
木綿部分はほとんど汚染されないのでこの木綿部分を同
一色調の橙色反応染料で引続きクロス染めする間、澄明
な全体染色が得られる。 〔例５〕３- アミノ -４- ニトロフエノール３０．８ｇ
に氷酢酸２５０ｍｌ中で３５％過酸化水素溶液２０ｇを
加える。４０℃で臭素３２．５ｇを滴下し、３時間４０
℃で後撹拌する。沈殿した生成物を吸引濾取し、氷酢酸
及びＨ2 Ｏを洗滌し、乾燥する。黄色粉末４３ｇが得ら
れ、１５６℃で融解する。ＤＭＳＯ中で１Ｈ- ＮＭＲ
（８．３ｐｐｍ及び７．４ｐｐｍでシグナル）及び臭素
分析（５０．３％Ｂｒ）に従って式
【００６４】
【化１５】
【００６５】の生成物が存在する。例１〜４と同様に、
次表の本発明による染料を製造する。これは同様に疎水
性繊維を、優れた堅牢性を有する完全なゴールデンイエ
ローないし青色色調に染色する。
次表の本発明による染料を製造する。これは同様に疎水
性繊維を、優れた堅牢性を有する完全なゴールデンイエ
ローないし青色色調に染色する。
【００６６】表 １
【００６７】
【化１６】
【００６８】 X1 X3 Y R R1 R2 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH H H H NHCOC2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC H H H H NHCOCH3 (CH2)2COOnC4H9 (CH2)2COOnC H H H H NHCOCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOC2H5 H H H NHCIiC3H7 (CH2)2COOCH3 (CH2)2CH H H H NHCOCH3 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2CN H H H NHCOC2H5 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2OCOOCH3 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H NHCOC2H5 (CH2)2COOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2CN H H H NHCOCH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 H H H NHCOCH3 (CH2)2OC2H5 (CH2)2CN H H H NHCOC2H5 〔(CH2)2O 〕2CH3 (CH2)2CN H H H NHCOCH3 (CH2)2CN (CH2)2CN H H H NHCOCH3 C(CH3)2COOC2H5 H H H H NHCOC2H5 CH(CH3)COOC2H5 H H H H NHCOCH3 (CH2)2OH (CH2)OH H H H NHCOCH3 (CH2)2OCOOCH3 (CH2)2OCOOCH3 X1 X3 Y R R1 R2 H H H NHCOCH3 C6H5 (CH2)2OH H H H NHCOCH3 CH2CH(CH3)2 H H H H NHCOCH3 (CH2)2CN CH2CH=CH2 H H H NHCOC2H5 (CH2)2)COOC2H5 nC3H7 H H H NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 C2H5 H H H NHCOCH3 C2H5 C2H5 H H H NHCOCH3 (CH2)2CN (CH2)2OH H H H NHCOnC3H7 C2H5 CH2CH(OH)CH2OnC4H9 H H H NHCOO(CH2)2OC2H5 C2H5 C2H5 H H H NHCOO(CH2)2OCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H NHCOCH2OCH3 (CH2)2CN (CH2)2OH H H H NHCO(CH2)2Cl C2H5 C2H5 H H H NHCO(CH2)3OH (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 H H H NHCOCH2OC6H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2OH H H H NHSO2CH3 C2H5 C2H5 H H H NHSO2CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H NHSO2CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 H H H NHSO2CH3 (CH2)2CN (CH2)2OCOOCH3 H H H NHSO2CH3 (CH2)2Cl (CH2)2OCOC2H5 H H H NHSO2C2H5 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 H H H NHSO2(CH2)2Cl nC3H7 nC3H7 H H Cl NHCOCH3 CH2CH(OH)CH3 H H H Cl NHCOCH3 (CH2)2COOCH3 H H H Cl NHCOCH3 CH2CH(OCOCH3)CH2OC2H5 H H H Cl NHCOC2H5 (CH2)2COOC2H5 H H H Cl NHSO2CH3 (CH2)2OC6H5 H H H Cl NHSO2CH3 CH2CH(OH)CH2OnC4H9 H H H Cl NHSO2CH3 CH2CH(OH)CH3 H X1 X3 Y R R1 R2 H H OCH3 CH3 C2H5 C2H5 H H OCH3 Cl 〔(CH2)2O 〕3H 〔(CH2)2O 〕3H H H OCH3 OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 H H Cl H (CH2)2CN H H H OCH3 H (CH2)2COOC2H5 H H H H OH (CH2)2COOC2H5 nC4H9 H H H OH (CH2)2CN (CH2)2OCH3 H H H OCH3 (CH2)2COOiC3H7 H H H H OCH3 (CH2)2OH (CH2)2OH H H H OC2H5 CH2CH(OH)CH2OCH3 H H H H CH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H CH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2CN H H H CH3 (CH2)2OC6H5 C2H5 H H H CH3 C2H5 (CH2)2COOC2H5 H H H CH3 CH2CH(OH)CH2OH CH3 H H H CH3 (CH2)2C6H5 (CH2)2CN H H H CH3 〔(CH2)2O 〕2C2H5 〔(CH2)2O 〕2C2H5 H H H CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2OCH3 H H H Cl (CH2)2OH (CH2)2OH H H H Cl (CH2)2OCOOC2H5 (CH2)2OCOOC2H5 H H OCH3 NHCOCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H O(CH2)2OCH3 NHCOC2H5 (CH2)2COOCH3 H H H H H (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H H (CH2)2CN (CH2)2OH H H H H (CH2)2CN (CH2)2OCOCH3 H H H H (CH2)2CN (CH2)2COOC2H5 H H H H (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 H H H H CH2CH(OH)CH2O(CH2)2OCH3 H X1 X3 Y R R1 R2 H H H H (CH2)2OC2H5 (CH2)2OC2H5 H H H H (CH2)2COOCH3 (CH2)2C6H5 Br H H NHCOCH3 (CH2)2CN (CH2)2OCOCH3 Br H H NHCOCH3 〔(CH2)2O 〕2CH3 〔(CH2)2O 〕2CH3 Br H H NHSO2CH3 nC3H7 nC3H7 Br H Cl NHCOCH3 CH2CH(OH)CH2OCH3 H Br H OCH3 NHCOCH3 (CH2)2CN CH2CH=CH2 Br H Cl H (CH2)2COOC2H5 H Br H H OH nC4H9 nC4H9 Br H H H (CH2)2OCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 Br H H H CH2C6H5 (CH2)2OH Cl H OC2H5 NHCOCH3 (CH2)2COO(CH2)2CN H Cl H O(CH2)2OCH3 NHCOC2H5 C2H5 H Cl H OCH3 NHSO2CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 Cl H H NHCOCH3 (CH2)2OnC4H9 (CH2)2OnC4H9 Cl H H NHCOiC3H7 (CH2)2COOiC3H7 (CH2)2COOiC3H7 Cl H H NHSO2CH3 CH(CH3)C2H5 H Cl H Cl NHCOCH3 CH2CH(OH)CH2OC2H5 H Cl H H CH3 (CH2)2CN (CH2)2OCOCH3 Cl H H OH nC4H9 (CH2)2COOC2H5 Cl H H H (CH2)2OH (CH2)2OH Cl H H H (CH2)2CN (CH2)2COOC2H5 Cl H H H (CH2)2C2H5 (CH2)2CN Br Br OCH3 NHCOCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 Br Br OCH3 NHCOCH3 C2H5 C2H5 Br Br OCH3 NHCOCH3 (CH2)2CN (CH2)2OH Br Br H NHCOC2H5 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 Br Br H H 〔(CH2)2O 〕2H 〔(CH2)2O 〕2H X1 X3 Y R R1 R2 Br Br H H (CH2)2CN (CH2)2CN Cl Cl OCH3 NHCOCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 Cl Cl OC2H5 NHCOCH3 CH2CH=CH2 (CH2)2CN Cl Cl O(CH2)2OCH3 NHCOC2H5 (CH2)4OCH3 H Cl Cl H H CH2COOnC4H9 (CH2)2OH 表 ２
【００６９】
【化１７】
【００７０】 X2 X3 Y R R1 R2 H H H NHCOCH3 (CH2)2CN CH2CH=CH2 H H H NHCOnC3H7 (CH2)3COOC2H5 (CH2)3COOC2H5 H H OCH3 NHCOCH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 H H H NHSO2CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 H H H CH3 〔(CH2)2O 〕3H 〔(CH2)2O 〕3H H H H H (CH2)2OCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 H H H H (CH2)2OC6H5 (CH2)2CN Br H H NHCOCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 Br H Cl NHCOCH3 CH2CH(OH)CH2OH H Br H Cl NHCOCH3 (CH2)3CN H Br H H NHSO2C2H5 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 Br H H H (CH2)3COOC2H5 nC4H9 Br H H H (CH2)2O(CH2)4OCH3 (CH2)2O(CH2)4OCH3 Cl H OCH3 NHCOCH3 C(CH3)2COOC2H5 H Cl H H NHCOC2H5 (CH2)4OC2H5 (CH2)4OC2H5 Cl H H NHCOO(CH2)2OCH3 (CH2)2COOCH3 C2H5 Cl H H H (CH2)2Cl (CH2)2Cl Br Br H NHCOCH3 CH2CH(OCOCH3)CH2OCOCH3 C2H5 Br Br H NHCOCH2OCH3 CH2CH(OH)CH2OC6H5 H X2 X3 Y R R1 R2 Br Br H H (CH2)2CN (CH2)2CN Br Br H H CH2C6H5 (CH2)2CN Cl Cl H NHCOiC3H7 (CH2)2OCH3 (CH2)2OCH3 Cl Cl H NHSO2(CH2)2Cl (CH2)2O(CH2)3CN (CH2)2O(CH2)3CN Cl Cl H NHCOCH3 (CH2)3C6H5 (CH2)2OH 表 ３
【００７１】
【化１８】
【００７２】 X3 Y R R1 R2 H Cl NHSO2CH3 (CH2)3COOC2H5 H H H NHCOCH3 (CH2)4OH (CH2)4OH H H NHCOCH3 (CH2)2OCOCH3 (CH2)2OCOCH3 H H H (CH2)2CN CH2CH(OH)CH2O(CH2)2OCH3 H H CH3 (CH2)3COOC2H5 (CH2)3COOC2H5 H OCH3 NHCOCH3 (CH2)2COOC2H5 CH2CH=CH2 H H NHCOCH3 (CH2)2OCOO(CH2)2C2H5 (CH2)2OCOO(CH2)2OC2H5 Cl O(CH2)2OCH3 NHCOCH3 (CH2)2COO(CH2)2O(CH2)2CN H Br OCH3 NHCOCH3 (CH2)2CN (CH2)2OCOCH3 Br H NHCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 Br H NHCOCH3 (CH2)2OnC4H9 (CH2)2OnC4H9 表 ４
【００７３】
【化１９】
【００７４】 X1 X2 X3 Y R R1 R2 Cl Cl H H NHCOCH3 (CH2)2OCOOC2H5 (CH2)2OCOOC2H5 Cl Cl H H NHSO2C2H5 (CH2)2OC2H5 (CH2)2OC2H5 Cl Cl H H NHCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 (CH2)2OCOC2H5 Cl Cl H H CH3 (CH2)2CN 〔(CH2)2O 〕2CH3 Cl Cl H H H C2H5 (CH2)3COOC2H5 Br Br H H NHCOCH3 (CH2)2CN CH2CH=CH2 Br Br H H NHSO2nC4H9 (CH2)3COOCH3 (CH2)3COOCH3 Cl Br H H NHCOCH3 (CH2)2COOiC3H7 (CH2)2COOiC3H7 Br Cl H H NHCOOCH3 (CH2)2OCOOCH3 (CH2)2OCOOCH3 Cl Cl Cl H H (CH2)3C6H5 (CH2)2OH Cl Cl Cl H NHCOCH3 CH2COO(CH2)2OCH3 H Br Cl Cl Cl NHSO2CH3 nC4H9 H Cl Br Cl H CH3 (CH2)3COOC2H5 (CH2)3COOC2H5
【００７５】
【発明の効果】本発明による染料及びその混合物を用い
て疎水性繊維を染色又は捺染した場合極めて良好な染色
堅牢性を有する染色又は捺染が得られる。
て疎水性繊維を染色又は捺染した場合極めて良好な染色
堅牢性を有する染色又は捺染が得られる。
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｘ1 及びＸ2 は相互に独立してニトロ基、臭素原
子、塩素原子又は水素原子である；Ｘ3 は水素原子、塩
素原子又は臭素原子である；Ｒは水素原子、塩素原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ルカルボニルアミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル
アミノ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニルアミノ基；
ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、塩素原子、臭
素原子、シアノ基、フエニル基又はフエノキシ基によっ
て置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカルボニルアミノ基；
ヒドロキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、塩素原子、臭
素原子又はシアノ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アル
キルスルホニルアミノ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカル
ボニルアミノ基又はヒドロキシ基である；Ｙは水素原
子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエト
キシ基、エトキシエトキシ基である；Ｒ1 およびＲ2 は
相互に独立して（Ｃ1-Ｃ4)アルキル基；ヒドロキシ基、
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ基、全体でＣ- 原子数６までを有
するアルコキシアルコキシ基、Ｃ- 原子数４までを有す
るヒドロキシアルコキシ基、全体でＣ- 原子数６までを
有するヒドロキシアルコキシアルコキシ基、Ｃ- 原子数
２〜５のシアノアルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカル
ボニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニルオキ
シ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ
基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は（Ｃ1-Ｃ4)アル
コキシ基によって置換された（Ｃ1-Ｃ4)アルキルカルボ
ニルオキシ基、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニルオキシ
基又は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル基；アリル基、
水素原子であるか、あるいは基Ｒ1 又はＲ2 のうちの１
つは更にフエン-(Ｃ0-Ｃ3)- アルキル基、フエノキシエ
チル基又はシクロヘキシル基である。）のアゾ染料。 - 【請求項２】 基Ｘ1 及びＸ2 のうちの１つはニトロ基
である、請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｘ2 はニトロ基である、請求項１又は２
記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｘ3 は水素原子である、請求項１ないし
３のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｘ1 はニトロ基、Ｘ2 は塩素- 又は臭素
- 原子である、請求項４記載のアゾ染料。 - 【請求項６】 Ｘ1 は水素原子、Ｘ2 はニトロ基であ
る、請求項４記載のアゾ染料。 - 【請求項７】 Ｒは場合により置換された（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルカルボニルアミノ基、 -アルキルスルホニルア
ミノ基又は -アルコキシカルボニルアミノ基である、請
求項１ないし６のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項８】 請求項１記載の一般式Ｉの染料１種又は
それ以上を含有することを特徴とする、染料混合物。 - 【請求項９】 式ＩＩ 【化２】 （式中Ｘ1,Ｘ2 及びＸ3 は、請求項１記載の意味を有す
る。）のアミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式ＩＩ
Ｉ 【化３】 （式中Ｒ，Ｒ1,Ｒ2 及びＹは、請求項１記載の意味を有
する。）のカップリング成分とカップリングすることを
特徴とする、請求項１に記載された一般式Ｉのアゾ染料
の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の一般式Ｉのアゾ染料又
はその混合物を用いて疎水性繊維材料及びこの材料と天
然繊維材料との混合物を染色又は捺染する方法。
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-
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