JPH07331105A - アゾ色素の製造方法 - Google Patents
アゾ色素の製造方法Info
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- JPH07331105A JPH07331105A JP6145805A JP14580594A JPH07331105A JP H07331105 A JPH07331105 A JP H07331105A JP 6145805 A JP6145805 A JP 6145805A JP 14580594 A JP14580594 A JP 14580594A JP H07331105 A JPH07331105 A JP H07331105A
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
- C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
- C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種物性に優れた染料、顔料等のアゾ色素を
提供すること。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフタルイミド
誘導体のジアゾニウム塩とカップリング成分とをカップ
リングさせることを特徴とするアゾ色素の製造方法。
提供すること。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフタルイミド
誘導体のジアゾニウム塩とカップリング成分とをカップ
リングさせることを特徴とするアゾ色素の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアゾ色素の製造方
法に関し、更に詳しくはアゾ色素のベースとしてアミノ
基を有するフタルイミド誘導体を使用する染料、顔料等
のアゾ色素の製造方法に関する。
法に関し、更に詳しくはアゾ色素のベースとしてアミノ
基を有するフタルイミド誘導体を使用する染料、顔料等
のアゾ色素の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】従来、染料、顔料等の原
料として多種多様なアニリン誘導体が知られている。例
えば、染料、顔料用の中間体であるアニリン誘導体とし
ては、得られる顔料の耐候性、耐溶剤性等が高くなるも
のが求められているが、現在十分に満足出来るアニリン
誘導体は知られていない。従って、本発明の目的は、各
種物性に優れた染料、顔料等のアゾ色素を提供すること
である。
料として多種多様なアニリン誘導体が知られている。例
えば、染料、顔料用の中間体であるアニリン誘導体とし
ては、得られる顔料の耐候性、耐溶剤性等が高くなるも
のが求められているが、現在十分に満足出来るアニリン
誘導体は知られていない。従って、本発明の目的は、各
種物性に優れた染料、顔料等のアゾ色素を提供すること
である。
【０００３】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表わされるフタルイミド誘導体のジアゾニウム
塩とアセトアセトアニライド系カップリング成分、ナフ
トール系カップリング成分又はバルビツル酸系カップリ
ング成分とをカップリングさせることを特徴とするアゾ
色素の製造方法である。
によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表わされるフタルイミド誘導体のジアゾニウム
塩とアセトアセトアニライド系カップリング成分、ナフ
トール系カップリング成分又はバルビツル酸系カップリ
ング成分とをカップリングさせることを特徴とするアゾ
色素の製造方法である。
【化２】 （式中のＸは水素原子、１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基又はアルコキシカルボニル
基等の置換基を表し、Ｙは水素原子、１個以上のハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ
ンアミド基又はスルホン酸基等の置換基を表す。）
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基又はアルコキシカルボニル
基等の置換基を表し、Ｙは水素原子、１個以上のハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ
ンアミド基又はスルホン酸基等の置換基を表す。）
【０００４】
【作用】上記一般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体をジア
ゾ化し、上記のカップリング成分とカップリングさせる
と、耐候性や耐溶剤性等に優れた染料、顔料として有用
なアゾ色素が得られる。
ゾ化し、上記のカップリング成分とカップリングさせる
と、耐候性や耐溶剤性等に優れた染料、顔料として有用
なアゾ色素が得られる。
【０００５】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明で使用するフタルイ
ミド誘導体は、アニリン誘導体とＮ−ヒドロキシメチル
フタルイミド誘導体とを、例えば、濃硫酸中で脱水縮合
することによって得られる。
発明を更に詳しく説明する。本発明で使用するフタルイ
ミド誘導体は、アニリン誘導体とＮ−ヒドロキシメチル
フタルイミド誘導体とを、例えば、濃硫酸中で脱水縮合
することによって得られる。
【０００６】原料として使用することが出来るアニリン
誘導体としては、アニリン、ｏ，ｍ又はｐ−クロルアニ
リン、ｏ，ｍ又はｐ−メチルアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−
エチルアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−メトキシアニリン、
ｏ，ｍ又はｐ−エトキシアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−ニト
ロアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−アミノアセトアニライド、
２−メチル−４−クロルアニリン、２−メチル−５−ク
ロルアニリン、２，６−キシリジン、２，４−キシリジ
ン、２，５−キシリジン、２−メトキシ−５−クロルア
ニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチ
ル−４−メトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２，４−ジメトキシアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、アントラニル酸メチルエステル、アン
トラニル酸エチルエステル等が挙げられる。
誘導体としては、アニリン、ｏ，ｍ又はｐ−クロルアニ
リン、ｏ，ｍ又はｐ−メチルアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−
エチルアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−メトキシアニリン、
ｏ，ｍ又はｐ−エトキシアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−ニト
ロアニリン、ｏ，ｍ又はｐ−アミノアセトアニライド、
２−メチル−４−クロルアニリン、２−メチル−５−ク
ロルアニリン、２，６−キシリジン、２，４−キシリジ
ン、２，５−キシリジン、２−メトキシ−５−クロルア
ニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチ
ル−４−メトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２，４−ジメトキシアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、アントラニル酸メチルエステル、アン
トラニル酸エチルエステル等が挙げられる。
【０００７】又、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド類
としては、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロ
キシメチル−３−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−３−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−３−クロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチ
ル−４−クロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−
３，６−ジクロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル
−３，４，５，６−テトラクロルフタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−３，４，５，６−テトラブロモフタル
イミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、
Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、Ｎ−
ヒドロキシメチル−４，５−ジブロモフタルイミド等が
挙げられる。
としては、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロ
キシメチル−３−ニトロフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−３−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−３−クロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチ
ル−４−クロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−
３，６−ジクロルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル
−３，４，５，６−テトラクロルフタルイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−３，４，５，６−テトラブロモフタル
イミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、
Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、Ｎ−
ヒドロキシメチル−４，５−ジブロモフタルイミド等が
挙げられる。
【０００８】前記アニリン誘導体と上記Ｎ−ヒドロキシ
メチルフタルイミド類との反応は、特に限定されない
が、両者をほぼ等モル比で８０〜１００％の濃硫酸中で
−１０〜１００℃程度の温度で数時間〜数十時間反応さ
せ、その後反応混合物を水中又は氷水中に注入し、析出
した沈澱を濾過することによって前記一般式（Ｉ）の化
合物が得られる。本発明では、前記一般式（Ｉ）の化合
物を常法に従ってジアゾ化し、これを以下のカップリン
グ成分とに常法に従ってカップリングさせることによっ
て各種のアゾ色素が得られる。ジアゾ化及びカップリン
グの条件等は以下の実施例に記載の様に特別なものでは
なく通常の条件でよい。
メチルフタルイミド類との反応は、特に限定されない
が、両者をほぼ等モル比で８０〜１００％の濃硫酸中で
−１０〜１００℃程度の温度で数時間〜数十時間反応さ
せ、その後反応混合物を水中又は氷水中に注入し、析出
した沈澱を濾過することによって前記一般式（Ｉ）の化
合物が得られる。本発明では、前記一般式（Ｉ）の化合
物を常法に従ってジアゾ化し、これを以下のカップリン
グ成分とに常法に従ってカップリングさせることによっ
て各種のアゾ色素が得られる。ジアゾ化及びカップリン
グの条件等は以下の実施例に記載の様に特別なものでは
なく通常の条件でよい。
【０００９】一般式（Ｉ）で表される化合物とカップリ
ングさせるアセトアニライド系カップリング成分として
は、アセトアセトアニライド及びそのベンゼン環にクロ
ル等のハロゲン原子；メチル基等の低級アルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ニトロ
基；カルバモイル基；アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等の置換アミノ基等の少なくとも１個の置換基を
有するアセトアニライド誘導体、例えば、ｏ−クロルア
セトアセトアニライド、ｐ−クロルアセトアセトアニラ
イド、４−クロル−２，５−ジメトキシアセトアセトア
ニライド、２，４−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、ｏ−アセトアセトアニシダイド、ｏ−アセトアセト
アニシダイド、ｏ−アセトアセトトルイダイド、ｐ−ア
セトアセトトルイダイド、２，４−アセトアセトキシリ
ダイド、４−クロル−２−メチルアセトアセトアニライ
ド、ｐ−エトキシアセトアセトアニライド、４−ニトロ
−２−メチルアセトアセトアニライド、２，５−ジエト
キシ−４−フェニルカルバモイル−アセトアセトアニラ
イド、４−ベンゾイルアミノ−２，５−ジエトキシアセ
トアセトアニライド、４−アセチルアミノ−アセトアセ
トアニライド、４−アセトアセトアミノフタルイミド、
５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン等が挙
げられる。
ングさせるアセトアニライド系カップリング成分として
は、アセトアセトアニライド及びそのベンゼン環にクロ
ル等のハロゲン原子；メチル基等の低級アルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ニトロ
基；カルバモイル基；アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等の置換アミノ基等の少なくとも１個の置換基を
有するアセトアニライド誘導体、例えば、ｏ−クロルア
セトアセトアニライド、ｐ−クロルアセトアセトアニラ
イド、４−クロル−２，５−ジメトキシアセトアセトア
ニライド、２，４−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、ｏ−アセトアセトアニシダイド、ｏ−アセトアセト
アニシダイド、ｏ−アセトアセトトルイダイド、ｐ−ア
セトアセトトルイダイド、２，４−アセトアセトキシリ
ダイド、４−クロル−２−メチルアセトアセトアニライ
ド、ｐ−エトキシアセトアセトアニライド、４−ニトロ
−２−メチルアセトアセトアニライド、２，５−ジエト
キシ−４−フェニルカルバモイル−アセトアセトアニラ
イド、４−ベンゾイルアミノ−２，５−ジエトキシアセ
トアセトアニライド、４−アセチルアミノ−アセトアセ
トアニライド、４−アセトアセトアミノフタルイミド、
５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン等が挙
げられる。
【００１０】前記一般式（Ｉ）で表される化合物とカッ
プリングさせるナフトール系カップリング成分として
は、例えば、β−ナフトール、その誘導体、３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアニライド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトアニライド等及びこれらのベンゼン環にクロル等の
ハロゲン原子；メチル基等の低級アルキル基；メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ニトロ基；アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の置換アミノ基等
の少なくとも１個の置換基を有する誘導体、例えば、
４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトアニライ
ド、３′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトアニラ
イド、３−ヒドロキシ−３′−ニトロ−２−ナフトアニ
ライド、３−ヒドロキシ−４′−ニトロ−２−ナフトア
ニライド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−トルイダ
イド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｐ−トルイダイ
ド、４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−
トルイダイド、５′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナ
フト−ｏ−トルイダイド、３−ヒドロキシ−２−ナフト
−２，４−キシリダイド、５′−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフト−ｏ−アニシダイド、５′−ブロモ−３
−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−アニシダイド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−アニシダイド、３−ヒドロ
キシ−２′−メチル−２−ナフト−ｐ−アニシダイド、
３−ヒドロキシ−２′，５′−ジメトキシ−２−ナフト
アニライド、５′−クロロ−３−ヒドロキシ−２’，
４′−ジメトキシ−２−ナフトアニライド、４′−クロ
ロ−３−ヒドロキシ−２′，４′−ジメトキシ−２−ナ
フトアニライド、４′−クロロ−３−ヒドロキシ−
２′，５′−ジメトキシ−２−ナフトアニライド、３−
ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−フェネチダイド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−フェネチダイド、３−ヒド
ロキシ−２−ｏ−アントロトルイダイド、２−ヒドロキ
シ−ナフタレン−３−カルボイル−５′−クロル−
２′，４′−ジメトキシアニライド、３−ヒドロキシ−
２−ナフトアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトアミド
等及びこれらのアミド基が置換された３−ヒドロキシ−
Ｎ−１−ナフチル−２−ナフトアミド、３−ヒドロキシ
−Ｎ−２−ナフチル−２−ナフトアミド、５−（２′，
３′−オキシナフトイルアミノ）ベンゾイミダゾロン
等、その他、４′−クロロ−２−ヒドロキシ−３−カル
バゾールカルボキシアニライド、２−ヒドロキシ−
２′，５′−ジメトキシ−３−ジベンゾフランカルボキ
シアニライド等が挙げられる。その他のカップリング成
分としてはバルビツル酸、バルビタール、フェノバルビ
タール等が挙げられる。
プリングさせるナフトール系カップリング成分として
は、例えば、β−ナフトール、その誘導体、３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアニライド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトアニライド等及びこれらのベンゼン環にクロル等の
ハロゲン原子；メチル基等の低級アルキル基；メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ニトロ基；アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の置換アミノ基等
の少なくとも１個の置換基を有する誘導体、例えば、
４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトアニライ
ド、３′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフトアニラ
イド、３−ヒドロキシ−３′−ニトロ−２−ナフトアニ
ライド、３−ヒドロキシ−４′−ニトロ−２−ナフトア
ニライド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−トルイダ
イド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｐ−トルイダイ
ド、４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−
トルイダイド、５′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−ナ
フト−ｏ−トルイダイド、３−ヒドロキシ−２−ナフト
−２，４−キシリダイド、５′−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフト−ｏ−アニシダイド、５′−ブロモ−３
−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−アニシダイド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−アニシダイド、３−ヒドロ
キシ−２′−メチル−２−ナフト−ｐ−アニシダイド、
３−ヒドロキシ−２′，５′−ジメトキシ−２−ナフト
アニライド、５′−クロロ−３−ヒドロキシ−２’，
４′−ジメトキシ−２−ナフトアニライド、４′−クロ
ロ−３−ヒドロキシ−２′，４′−ジメトキシ−２−ナ
フトアニライド、４′−クロロ−３−ヒドロキシ−
２′，５′−ジメトキシ−２−ナフトアニライド、３−
ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−フェネチダイド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−フェネチダイド、３−ヒド
ロキシ−２−ｏ−アントロトルイダイド、２−ヒドロキ
シ−ナフタレン−３−カルボイル−５′−クロル−
２′，４′−ジメトキシアニライド、３−ヒドロキシ−
２−ナフトアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトアミド
等及びこれらのアミド基が置換された３−ヒドロキシ−
Ｎ−１−ナフチル−２−ナフトアミド、３−ヒドロキシ
−Ｎ−２−ナフチル−２−ナフトアミド、５−（２′，
３′−オキシナフトイルアミノ）ベンゾイミダゾロン
等、その他、４′−クロロ−２−ヒドロキシ−３−カル
バゾールカルボキシアニライド、２−ヒドロキシ−
２′，５′−ジメトキシ−３−ジベンゾフランカルボキ
シアニライド等が挙げられる。その他のカップリング成
分としてはバルビツル酸、バルビタール、フェノバルビ
タール等が挙げられる。
【００１１】前記一般式（Ｉ）で表されるフタルイミド
誘導体のジアゾニウム塩と上記の化合物とのカップリン
グは、公知のカップリング方法に従えばよく特に制約さ
れない。
誘導体のジアゾニウム塩と上記の化合物とのカップリン
グは、公知のカップリング方法に従えばよく特に制約さ
れない。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。特に断りのない限り、実施例中の％及び部は重
量基準である。 実施例１ ２，５−ジメトキシアニリン６．３部を９０％硫酸３
９．５部中に２０〜２５℃で攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド７．６
部を加えて４８時間攪拌した。反応物を氷水４００部中
へ温度が１０℃以下に保たれるように少しずつ加え、析
出した結晶を濾過した。洗浄液が中性となるまで単離し
た結晶を水洗した。８０℃で乾燥し、収率８０％で淡黄
色の４−フタルイミドメチル−２，５−ジメトキシアニ
リン（ｍｐ１６８〜１７０℃）が得られた。
明する。特に断りのない限り、実施例中の％及び部は重
量基準である。 実施例１ ２，５−ジメトキシアニリン６．３部を９０％硫酸３
９．５部中に２０〜２５℃で攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド７．６
部を加えて４８時間攪拌した。反応物を氷水４００部中
へ温度が１０℃以下に保たれるように少しずつ加え、析
出した結晶を濾過した。洗浄液が中性となるまで単離し
た結晶を水洗した。８０℃で乾燥し、収率８０％で淡黄
色の４−フタルイミドメチル−２，５−ジメトキシアニ
リン（ｍｐ１６８〜１７０℃）が得られた。
【００１３】得られた４−フタルイミドメチル−２，５
−ジメトキシアニリン４．８部を水１００部に懸濁し、
これに濃塩酸５．９部を加えて攪拌し、温度を０〜５℃
に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３．０部を加
え、約３０分間、同温度で攪拌して淡黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。一方、５−アセトアセチルアミノ−
ベンゾイミダゾロン３．５部を水１５０部及び苛性ソー
ダ０．９部よりなる溶液に加え、攪拌、溶解させた後、
酢酸ソーダ３水和物５．６部を加え、更に酢酸１．５部
を加えて酢酸酸性の懸濁液を得た。この懸濁液に、上記
のジアゾニウム塩の溶液を滴下してカップリングさせ、
下記構造式で表わされる赤味黄色のアゾ顔料（最大吸収
波長４２０ｎｍ）８．０部を得た。
−ジメトキシアニリン４．８部を水１００部に懸濁し、
これに濃塩酸５．９部を加えて攪拌し、温度を０〜５℃
に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３．０部を加
え、約３０分間、同温度で攪拌して淡黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。一方、５−アセトアセチルアミノ−
ベンゾイミダゾロン３．５部を水１５０部及び苛性ソー
ダ０．９部よりなる溶液に加え、攪拌、溶解させた後、
酢酸ソーダ３水和物５．６部を加え、更に酢酸１．５部
を加えて酢酸酸性の懸濁液を得た。この懸濁液に、上記
のジアゾニウム塩の溶液を滴下してカップリングさせ、
下記構造式で表わされる赤味黄色のアゾ顔料（最大吸収
波長４２０ｎｍ）８．０部を得た。
【００１４】
【化３】
【００１５】実施例２ ｏ−トルイジン７．７部を９５％硫酸１５０部中に２０
〜２５℃で攪拌しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−
ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラクロルフタ
ルイミド２２部を加えて４８時間攪拌した後、反応物を
氷水１５００部中へ温度が１０℃以下となるように少し
ずつ加えた。析出した結晶を濾過し、洗浄液が中性とな
るまで水洗した。８０℃で乾燥して、収率９５％で淡黄
色の４−（３，４，５，６−テトラクロルフタルイミド
メチル）−２−メチルアニリンを得た。
〜２５℃で攪拌しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−
ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラクロルフタ
ルイミド２２部を加えて４８時間攪拌した後、反応物を
氷水１５００部中へ温度が１０℃以下となるように少し
ずつ加えた。析出した結晶を濾過し、洗浄液が中性とな
るまで水洗した。８０℃で乾燥して、収率９５％で淡黄
色の４−（３，４，５，６−テトラクロルフタルイミド
メチル）−２−メチルアニリンを得た。
【００１６】得られた４−（３，４，５，６−テトラク
ロルフタルイミドメチル）−２−メチルアニリン４．０
部を実施例１と同様にしてジアゾ化してジアゾニウム塩
の溶液を得た。この溶液をアセトアセト−ｏ−クロルア
ニライド２．２部の酢酸酸性懸濁液に滴下してカップリ
ング反応を行った。その結果、下記構造式で表わされる
鮮黄色のアゾ顔料（最大吸収波長４１５ｎｍ）６．５部
が得られた。
ロルフタルイミドメチル）−２−メチルアニリン４．０
部を実施例１と同様にしてジアゾ化してジアゾニウム塩
の溶液を得た。この溶液をアセトアセト−ｏ−クロルア
ニライド２．２部の酢酸酸性懸濁液に滴下してカップリ
ング反応を行った。その結果、下記構造式で表わされる
鮮黄色のアゾ顔料（最大吸収波長４１５ｎｍ）６．５部
が得られた。
【００１７】
【化４】
【００１８】実施例３〜４１ 実施例１又は２と同様にして、表１〜表４記載の前記一
般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体及びカップリング成分
を用いてアゾ顔料を製造した。得られた各アゾ顔料の最
大吸収波長を表１〜表４に併記した。
般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体及びカップリング成分
を用いてアゾ顔料を製造した。得られた各アゾ顔料の最
大吸収波長を表１〜表４に併記した。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】実施例４２ ２−メトキシ−５−メチルアニリン９．０部を９５％硫
酸１８５部中へ１５〜２０℃攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−
テトラクロルフタルイミド２０．０部を加えて２４時間
攪拌した後、反応物を氷水１０００部中へ温度を５℃以
下に保ちながら少しずつ加えた。析出した結晶を濾過
し、洗浄液が中性となるまで水洗した。８０℃で乾燥し
て、収率９４％で淡黄色の４−（３，４，５，６−テト
ラクロルフタルイミドメチル）−２−メトキシ−５−メ
チルアニリン（ｍｐ２１７℃）を得た。この４−（３，
４，５，６−テトラクロルフタルイミドメチル）−２−
メトキシ−５−メチルアニリン２１．７部を４３４部の
氷水及び６３部の２Ｎ塩酸に一部溶解分散させ、２５部
の２Ｎ亜硝酸ソーダ溶液でジアゾ化してジアゾニウム塩
の溶液を得た。
酸１８５部中へ１５〜２０℃攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−
テトラクロルフタルイミド２０．０部を加えて２４時間
攪拌した後、反応物を氷水１０００部中へ温度を５℃以
下に保ちながら少しずつ加えた。析出した結晶を濾過
し、洗浄液が中性となるまで水洗した。８０℃で乾燥し
て、収率９４％で淡黄色の４−（３，４，５，６−テト
ラクロルフタルイミドメチル）−２−メトキシ−５−メ
チルアニリン（ｍｐ２１７℃）を得た。この４−（３，
４，５，６−テトラクロルフタルイミドメチル）−２−
メトキシ−５−メチルアニリン２１．７部を４３４部の
氷水及び６３部の２Ｎ塩酸に一部溶解分散させ、２５部
の２Ｎ亜硝酸ソーダ溶液でジアゾ化してジアゾニウム塩
の溶液を得た。
【００２４】一方、１６．５部の５−（２′，３′−オ
キシナフトイルアミノ）−ベンゾイミダゾロンを３００
部の水及び６５部の２Ｎ苛性ソーダ溶液に溶解し、この
溶液に上記のジアゾニウム塩溶液を滴下してカップリン
グ反応を行わせた。反応後、１時間、９５℃に加熱し、
反応生成物を濾過し、水洗、乾燥して下記構造式で表わ
される褐赤色のアゾ顔料（最大吸収波長５１５ｎｍ）３
６．０部を得た。
キシナフトイルアミノ）−ベンゾイミダゾロンを３００
部の水及び６５部の２Ｎ苛性ソーダ溶液に溶解し、この
溶液に上記のジアゾニウム塩溶液を滴下してカップリン
グ反応を行わせた。反応後、１時間、９５℃に加熱し、
反応生成物を濾過し、水洗、乾燥して下記構造式で表わ
される褐赤色のアゾ顔料（最大吸収波長５１５ｎｍ）３
６．０部を得た。
【００２５】
【化５】
【００２６】実施例４３ ２，５−ジメトキシアニリン８．０部を１００％硫酸１
２４部中に１５〜２０℃で攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−
テトラクロルフタルイミド１６．０部を加え、添加終了
後２０〜２５℃４８時間攪拌した後、反応物を氷水９０
０部中へ温度を５℃以下に保ちながら少しずつ加えた。
析出した結晶を濾過し、洗浄液が中性となるまで水洗し
た。８０℃で乾燥して、収率９５％で黄色の４−（３，
４，５，６−テトラクロルフタルイミドメチル）−２，
５−ジメトキシアニリン（ｍｐ１７０〜１７１℃）得
た。この４−（３，４，５，６−テトラクロルフタルイ
ミドメチル）−２，５−ジメトキシアニリン１１．３部
を２２０部の氷水及び３２部の２Ｎ塩酸に一部溶解分散
させ、１２．５部の２Ｎ亜硝酸ソーダ溶液を加えてジア
ゾ化して、ジアゾニウム塩溶液を得た。
２４部中に１５〜２０℃で攪拌しながら加えて溶解さ
せ、同温度でＮ−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−
テトラクロルフタルイミド１６．０部を加え、添加終了
後２０〜２５℃４８時間攪拌した後、反応物を氷水９０
０部中へ温度を５℃以下に保ちながら少しずつ加えた。
析出した結晶を濾過し、洗浄液が中性となるまで水洗し
た。８０℃で乾燥して、収率９５％で黄色の４−（３，
４，５，６−テトラクロルフタルイミドメチル）−２，
５−ジメトキシアニリン（ｍｐ１７０〜１７１℃）得
た。この４−（３，４，５，６−テトラクロルフタルイ
ミドメチル）−２，５−ジメトキシアニリン１１．３部
を２２０部の氷水及び３２部の２Ｎ塩酸に一部溶解分散
させ、１２．５部の２Ｎ亜硝酸ソーダ溶液を加えてジア
ゾ化して、ジアゾニウム塩溶液を得た。
【００２７】一方、３．６部のβ−ナフトールを１５０
部の水及び３３部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶解し、こ
れに上記のジアゾニウム塩溶液を添加してカップリング
反応を行わせた。反応後、１時間、９５℃に加熱し、反
応生成物を濾過し、水洗、乾燥して下記構造式で表わさ
れる赤色のアゾ顔料（最大吸収波長５２０ｎｍ）１４．
４部を得た。
部の水及び３３部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶解し、こ
れに上記のジアゾニウム塩溶液を添加してカップリング
反応を行わせた。反応後、１時間、９５℃に加熱し、反
応生成物を濾過し、水洗、乾燥して下記構造式で表わさ
れる赤色のアゾ顔料（最大吸収波長５２０ｎｍ）１４．
４部を得た。
【００２８】
【化６】
【００２９】実施例４４〜７１ 実施例４２及び４３と同様にして表５〜表７に記載の前
記一般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体とカップリング成
分を用いてアゾ顔料を製造した。得られたアゾ顔料の最
大吸収波長を表５〜表７に併記した。
記一般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体とカップリング成
分を用いてアゾ顔料を製造した。得られたアゾ顔料の最
大吸収波長を表５〜表７に併記した。
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【効果】前記一般式（Ｉ）のフタルイミド誘導体をジア
ゾ化し、カップリング成分とカップリングさせると、耐
候性や耐溶剤性等に優れた染料、顔料として有用なアゾ
色素が得られる。
ゾ化し、カップリング成分とカップリングさせると、耐
候性や耐溶剤性等に優れた染料、顔料として有用なアゾ
色素が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフタルイ
ミド誘導体のジアゾニウム塩とアセトアセトアニライド
系カップリング成分、ナフトール系カップリング成分又
はバルビツル酸系カップリング成分とをカップリングさ
せることを特徴とするアゾ色素の製造方法。 【化１】 （式中のＸは水素原子、１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基又はアルコキシカルボニル
基等の置換基を表し、Ｙは水素原子、１個以上のハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ
ンアミド基又はスルホン酸基等の置換基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6145805A JPH07331105A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | アゾ色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6145805A JPH07331105A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | アゾ色素の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331105A true JPH07331105A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15393563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6145805A Pending JPH07331105A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | アゾ色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331105A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5141024A (ja) * | 1974-08-08 | 1976-04-06 | Du Pont | |
| JPH03294265A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-25 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | フタルイミド誘導体 |
| JPH04183752A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | アニオン系アゾ染料 |
-
1994
- 1994-06-06 JP JP6145805A patent/JPH07331105A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5141024A (ja) * | 1974-08-08 | 1976-04-06 | Du Pont | |
| JPH03294265A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-25 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | フタルイミド誘導体 |
| JPH04183752A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | アニオン系アゾ染料 |
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